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第3课时　石油炼制　乙烯
[核心素养发展目标]　1.知道石油炼制的方法(分馏、催化裂化、裂解等)、目的、主要产品及在生产生活中的应用，培养“科学态度和社会责任”的学科素养。2.掌握乙烯的组成、结构、性质和变化，形成“结构决定性质”的观念，培养“宏观辨识与微观探析”的能力。3.掌握乙烯的化学性质，知道氧化反应、加成反应等反应类型，能通过分析推理认识乙烯发生加成反应时断键和成键情况，培养“证据推理与模型认知”的能力。
一、石油炼制
石油是一种重要的化石燃料，其组成元素主要是碳和氢，同时还含有少量的硫、氧、氮等元素。石油中含多种________，并溶有少量的______和______烃。分馏、催化裂化、裂解等都是炼制加工石油的常用手段。
1．分馏
(1)观察思考
物质 石油气 汽油 煤油 柴油 润滑油
沸点 低于20 ℃ 20～200 ℃ 175～275 ℃ 250～400 ℃ 高于350 ℃
①温度计水银球的位置：______________，目的是测__________的温度。
②冷凝管内冷凝水的流向是______进，______出，这样______效果好。
③60～150 ℃的馏分是______，150～300 ℃的主要馏分是______。汽油和煤油燃烧时火焰______，其中煤油产生的烟更____。
(2)分馏
根据各成分______不同，通过加热汽化，然后冷凝，可得到石油不同______范围内的产物，称为石油的分馏。随着馏分中烃分子含有的碳原子数增加，碳链______，相对分子质量______，它们的沸点逐渐______。
2．催化裂化
(1)原理：用_____________中沸点较高的馏分为原料，在__________________存在条件下，使__________较大、________较高的烃断裂为___________较小、______较低的烃。
(2)目的：提高石油分馏产品中低沸点的______等轻质油的______和______。
(3)举例(十六烷的裂化)
化学方程式：____________________________________________________________
________________________________________________________________________。
3．裂解
(1)原理：以比裂化更高的温度使石油分馏产物(包括石油气)中的________断裂为________、________等气态短链烃。
(2)目的：获得纯度较高的________、________等化工原料。目前石油裂解已经成为生产________的主要方法。因此，________的产量可以衡量一个国家石油化工发展水平。
(1)石油是一种重要的化石燃料，也是重要的化工原料(　　)
(2)在石油中只有液态烃，没有气态和固态烃(　　)
(3)石油的分馏为物理变化，获取的各种产品为混合物(　　)
(4)石油的裂化和裂解原理相同，目的也相同(　　)
(5)石油的裂化是生产乙烯的主要方法(　　)
(6)含C20以上的烷烃的重油经过催化裂化可以获得汽油(　　)
1．石油的分馏、催化裂化、裂解分别属于哪种变化类型？
2．教材中描述“石油在加工炼制过程中可以发生催化裂化反应”，直馏汽油与裂化汽油的主要成分有什么区别？
1．下图是石油分馏塔的示意图。对a、b、c三种馏分的叙述正确的是(　　)
A．a的沸点最高
B．b的熔点最低
C．c的平均相对分子质量最大
D．每一种馏分都是纯净物
2．实验室用下列仪器组装一套蒸馏石油的装置，并进行蒸馏得到汽油和煤油。
(1)写出下列仪器的名称：
①___________；②___________；③___________。
(2)将以上仪器按从左到右顺序，用字母a、b、c…进行连接：e接(　　)；(　　)接(　　)；(　　)接(　　)接(　　)。
(3)仪器的A口是______，B口是______。
(4)蒸馏时，温度计的水银球应在________________________________。
(5)在②中注入原油后，加几片碎瓷片的目的是___________________________________。
二、乙烯的分子结构与性质
1．乙烯的组成与结构
乙烯是一种不饱和烃，分子中含有______________。
(1)乙烯的表示方式
分子式 电子式 结构式
结构简式 球棍模型 空间填充模型
(2)乙烯的结构特点
特别提醒　碳碳双键决定着乙烯的重要化学性质，所以乙烯的结构简式不能写成CH2CH2(碳碳双键不能省略)。
2．乙烯的物理性质
乙烯是一种____色、__________的气体，密度比空气的______，____溶于水，易溶于四氯化碳等有机溶剂。
3．乙烯的化学性质
乙烷的化学键都是单键。乙烯分子中含有__________和__________。乙烷的化学性质比较______，乙烯相对______。
(1)乙烯的氧化反应
实验 现象及反应
点燃乙烯 火焰明亮，且伴有黑烟，同时放出大量热，化学方程式为_________________________________________________
把乙烯气体通入酸性高锰酸钾溶液中 酸性高锰酸钾溶液______，CH2==CH2CO2
结论：乙烯可以与氧气反应(燃烧)，也可以被高锰酸钾氧化。
(2)乙烯的加成反应
装置及现象 现象：溴的四氯化碳溶液______
微观探析 乙烯分子双键中的________断裂，两个碳原子分别与一个溴原子结合，生成无色的1,2-二溴乙烷
化学方程式 ＋Br—Br―→__________________
(3)加成反应
有机物分子中________连接的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
乙烯不仅可以与溴发生加成反应，在一定条件下还可以与水、氢气、卤化氢等物质发生加成反应。
反应 化学方程式
与Cl2加成
与H2加成
与HCl加成
与H2O加成 —————————————————— (工业制乙醇)
4.乙烯的用途
(1)乙烯的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。
(2)乙烯是一种植物生长调节剂，可作为果实催熟剂。
(3)乙烯是一种基本化工原料。
(1)乙烯和乙烷都为碳氢化合物，因此性质相同(　　)
(2)乙烯的化学性质比乙烷的活泼(　　)
(3)乙烯能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色，且反应原理相同(　　)
(4)用裂化汽油萃取溴水中的溴单质(　　)
(5)乙烷中混有乙烯，可通过与H2在一定条件下反应使乙烯转化为乙烷(　　)
(6)可以用CH2==CH2与Cl2反应制取较纯净的CH2ClCH2Cl(　　)
1．对比乙烷、乙烯的分子式和结构式，你能得出什么结论？
2．能不能选用酸性KMnO4溶液除去乙烷中的乙烯？
3．CH2==CHCl、CH2==CHCH3中的所有原子均共面吗？
1．使1 mol乙烯与氯气发生完全加成反应，然后使该加成反应的产物与氯气在光照的条件下发生取代反应，则两个过程中消耗氯气的总物质的量最多是(　　)
A．3 mol B．4 mol
C．5 mol D．6 mol
2．下列物质不可能是乙烯的加成产物的是(　　)
A．CH3CH3 B．CH3CHCl2
C．CH3CH2OH D．CH3CH2Br
取代反应和加成反应的比较
取代反应 加成反应
反应物特征 含有易被取代的原子或原子团 不饱和有机化合物(含或 —C≡C—等)
生成物 两种 一种
碳碳键变化　 无变化 或—C≡C—中一个或两个键断裂
反应特点 一上一下 断一加二(或断二加四)
举例 CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH
三、不饱和烃、乙炔的结构及性质
1．不饱和烃
碳原子所结合的氢原子数______饱和烃里的氢原子数的______________属于不饱和烃，如烯烃和炔烃，乙炔是最简单的炔烃。
2．乙炔的组成与结构
(1)乙炔是一种不饱和烃，是最简单的炔烃，四个原子都在____________上。
(2)乙炔的表示方式
分子式 电子式 结构式
C2H2 H—C≡C—H
结构简式 球棍模型 空间填充模型
HC≡CH
3.乙炔的化学性质
(1)氧化反应
(2)加成反应
乙炔与足量溴的四氯化碳溶液反应：
HC≡CH＋Br2―→________________________________________________________；
＋Br2―→______________________________________________________。
(1)乙烷、乙烯和乙炔都是碳氢化合物，它们互为同系物(　　)
(2)乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色，是因为乙炔能被KMnO4氧化(　　)
(3)乙炔分子中含有碳碳三键，键能大，故乙炔的化学性质非常稳定(　　)
(4)乙炔具有可燃性，在点燃前一定要验纯(　　)
(5)可用燃烧的方法鉴别乙烷和乙炔(　　)
(6)乙炔和乙烯都能使溴水褪色，且两者反应原理相同(　　)
1．区别CH4、CH2==CH2、CH≡CH的最简易方法是(　　)
A．分别通入溴水
B．分别通入酸性高锰酸钾溶液
C．分别在空气中点燃
D．分别通入盛有碱石灰的干燥管
2．下列关于乙炔性质的叙述中，既不同于乙烯又不同于乙烷的是(　　)
A．能燃烧生成二氧化碳和水
B．能发生加成反应
C．能使酸性KMnO4溶液褪色
D．能与氯化氢反应生成氯乙烯
乙烷、乙烯和乙炔的比较
名称 比较 乙烷 乙烯 乙炔
结构特点 碳碳单键，碳原子饱和，所有原子不在同一平面上 碳碳双键，碳原子不饱和，所有原子均在同一平面上 碳碳三键，碳原子不饱和，所有原子均在一条直线上
所属烃类通式 CnH2n＋2(n≥1) CnH2n(n≥2) CnH2n－2(n≥2)
取代反应 与卤素单质间的反应 — —
加成反应 — 能够与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应
氧化反应 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 能使酸性高锰酸钾溶液褪色
燃烧产生淡蓝色火焰 燃烧火焰明亮，且伴有黑烟 燃烧火焰很明亮，且伴有浓烟
鉴别 不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色 能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色
1．石油是工业的“血液”，开发利用南海丰富的石油资源，对广东乃至全国的经济发展意义重大。下列关于石油的说法正确的是(　　)
A．石油的裂解属于物理变化
B．石油裂解的产物主要为饱和烃
C．石油的分馏属于化学变化
D．石油的主要成分是烃类物质
2．(2022·上海市第二中学高二阶段练习)若要除去甲烷中混有的少量乙烯的杂质，可选择的方法有(　　)
A．催化加氢
B．通入足量溴水
C．通入足量酸性高锰酸钾溶液
D．通入足量氢氧化钠溶液
3．乙烯和乙炔都能使溴的四氯化碳溶液褪色，这是由于乙烯和乙炔(　　)
A．是同系物
B．都属于烃
C．都易被氧化
D．都含有价键不饱和的碳原子
4．下列有关乙烯和乙烷的说法错误的是(　　)
A．乙烯分子中所有原子一定共平面而乙烷分子中所有原子不可能在同一平面内
B．乙烯的化学性质比乙烷的活泼，乙烯中组成碳碳双键的两个化学键活性完全相同
C．不能用酸性KMnO4溶液除去乙烷中混有的乙烯
D．可以用酸性KMnO4溶液鉴别乙烯和乙烷
5．(1)乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，其中，与高锰酸钾发生的反应是__________反应(填反应类型，下同)；与溴发生的反应是__________反应。
(2)一种能使溴水褪色的气态烃，标准状况下5.6 L该气态烃的质量为10.5 g,10.5 g该烃完全燃烧时生成16.8 L二氧化碳(标准状况)和13.5 g水。则该烃的分子式为________________。
第3课时　石油炼制　乙烯
一、
液态烃　气态　固态
1．(1)①蒸馏烧瓶支管口处　蒸出馏分　②下口　上口　冷凝　③汽油　煤油　明亮　黑　(2)沸点　沸点　增长　增大　升高
2．(1)石油分馏产品　加热、加压和催化剂　相对分子质量　沸点　相对分子质量　沸点　(2)汽油　产量　质量
(3)C16H34C8H18＋C8H16
3．(1)长链烃　乙烯　丙烯　(2)乙烯　丙烯　乙烯　乙烯
正误判断
(1)√　(2)×　(3)√　(4)×　(5)×　(6)√
深度思考
1．石油的分馏属于物理变化，催化裂化、裂解属于化学变化。
2．直馏汽油的主要成分是液态烷烃；裂化汽油的主要成分是液态烷烃和烯烃。
应用体验
1．C　[石油经加热后从下部进入分馏塔中，随着气体的上升温度逐渐降低，沸点高的馏分首先冷凝从下部流出，越往上馏分沸点越低，故a处馏分沸点最低，A错误；b处馏分熔点介于a、c之间，B错误；c处的平均相对分子质量是最大的，C正确；石油分馏的馏分中都含有不同碳原子数的烃，所以石油分馏的馏分都是混合物，D错误。]
2．(1)①冷凝管　②蒸馏烧瓶　③锥形瓶　(2)c　d　a　b　f　g　(3)进水口　出水口　(4)蒸馏烧瓶支管口处　(5)防止暴沸
二、
1．碳碳双键　(1)C2H4　　CH2==CH2
2．无　稍有气味　略小　难
3．碳碳双键　碳氢单键　稳定　活泼　(1)C2H4＋3O22CO2＋2H2O　褪色　(2)褪色　一个键　
(3)双键(或三键)　CH2==CH2＋Cl2―→CH2ClCH2Cl　CH2==CH2＋H2CH3CH3　CH2==CH2＋HClCH3CH2Cl　CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH
正误判断
(1)×　(2)√　(3)×　(4)×　(5)×　(6)√
深度思考
1．在烃分子中，每增加一个碳碳双键，氢原子数比相同碳原子数的饱和烃少2个。
2．除去乙烷中的乙烯只能选用溴水，而不能选用酸性KMnO4溶液，这是因为酸性KMnO4溶液氧化乙烯生成CO2，又引入了新的杂质CO2。
3．CH2==CHCl可写为，所有原子共面。CH2==CHCH3可写为，所有原子不共面。
应用体验
1．C　[1 mol乙烯能与1 mol Cl2发生加成反应，而1 mol加成产物(CH2ClCH2Cl)中含有4 mol氢原子，被氯原子完全取代时消耗4 mol Cl2，所以共消耗5 mol Cl2。]
2．B
三、
1．小于　碳氢化合物
2．(1)同一条直线　(2)
3．(1)2C2H2＋5O24CO2＋2H2O　浓烟　褪色
(2)　
正误判断
(1)×　(2)√　(3)×　(4)√　(5)√　(6)√
应用体验
1．C　[CH2==CH2和CH≡CH都能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，A、B错误；三种气体通过盛有碱石灰的干燥管均无现象，D错误；最简易的方法是点燃，因为燃烧时火焰的明亮程度和有无黑烟、浓烟这两个方面的现象区别是非常明显的，C正确。]
2．D　[乙烷、乙烯、乙炔均能燃烧生成二氧化碳和水；乙烯、乙炔中均含有碳碳不饱和键，既能与Br2、H2等物质发生加成反应，又能被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色；乙炔能与氯化氢发生加成反应生成氯乙烯，乙烷与氯化氢不反应，乙烯与氯化氢发生加成反应生成氯乙烷，故选项D符合题意。]
随堂演练　知识落实
1．D　[裂解为长链烃转化为乙烯、丙烯等，则石油裂解属于化学变化，故A错误；石油裂解的产物主要是不饱和烃，故B错误；石油分馏属于物理变化，故C错误。]
2．B　[催化加氢，乙烯转化为乙烷，但又引入乙烷和未反应完的氢气杂质，故A不符合题意；通入足量溴水，乙烯与Br2发生加成反应被除去且不引入杂质，故B符合题意；通入足量酸性高锰酸钾溶液，乙烯被氧化为二氧化碳，引入了新的杂质，故C不符合题意；通入足量氢氧化钠溶液，乙烯不与氢氧化钠反应，故D不符合题意。]
3．D
4．B　[乙烯含有碳碳双键，为不饱和烃，乙烷为立体空间构型，碳原子达到饱和，所有原子不可能在同一平面内，故A正确；乙烯含有碳碳双键，可发生加成反应、氧化反应，乙烯的化学性质比乙烷的活泼，但乙烯中组成双键的两个化学键，活性不同，故B错误；因为乙烯被高锰酸钾氧化为二氧化碳，引入新杂质，所以酸性KMnO4溶液不能除去乙烷中混有的乙烯，故C正确；乙烯含有碳碳双键，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，乙烷为饱和烃，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，酸性KMnO4溶液可以鉴别乙烯和乙烷，故D正确。]
5．(1)氧化　加成　(2)C3H6
解析　(1)乙烯分子中的碳碳双键易断裂，因此易被酸性高锰酸钾氧化，能与溴发生加成反应。
(2)设该气态烃的分子式为CxHy，
n(烃)＝＝0.25 mol，
n(H2O)＝＝0.75 mol，
n(CO2)＝＝0.75 mol，
CxHy＋(x＋)O2xCO2　＋　H2O
1 mol x mol mol
0.25 mol 0.75 mol 0.75 mol
则x＝3，y＝6，该气态烃的分子式为C3H6。

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