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课题13 酚 班级/学号 / 姓名
【学习目标】1.通过认识酚分子中羟基连接方式的不同，了解苯酚的主要性质，理解羟基和苯环的相互影响，形成物质结构决定性质的核心理念。2.通过苯酚性质的学习，了解苯酚及酚类毒性及其对环境的危害，要合理应用
【学习过程】
一．苯酚的组成和结构
羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚，苯酚是最简单的一元酚，分子式： ，结构简式： 。
二．苯酚的物理性质
【例题1】
(1)分子中含有苯环和羟基的有机物一定是酚类(　　)
(2)萘()有两种一元羟基衍生物，它们都属于酚类(　　)
(3)苯酚有毒，但其水溶液可用作消毒剂(　　)
(4)和是同系物(　　)
【例题2】
(1)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用。若皮肤上沾有少量苯酚，应如何处理？
(2)C7H8O属于酚的同分异构体有________种，其中核磁共振氢谱为3∶2∶2∶1的结构简式为________，其系统命名为________。
三、苯酚的化学性质
由于苯酚中羟基与苯环直接相连，苯环与羟基之间的相互作用使酚羟基在性质上与醇羟基有显著的差异。
1．酸性
(1)实验探究
实验步骤
实验现象 得到 液体 液体变 液体变
根据实验现象，完成下列反应的化学方程式：
试管②：
试管③：
试管④：
(2)实验结论：苯酚在水溶液中呈弱酸性，俗称 ，且酸性：H2CO3> >HCO，苯环影响与其相连的羟基的活性。
2．取代反应
(1)实验探究
操作
现象
化学方程式
苯酚与溴的反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验和定量测定。
(2)实验结论：在苯酚分子中，羟基和苯环相互影响，使苯环在羟基的 位上的氢原子较易被取代。
3．显色反应
实验操作
实验现象 溶液显 色
方程式
应用：酚类物质一般都可以与FeCl3作用显色，可用于检验其存在。
【归纳总结】比较苯和苯酚分别与溴的取代反应
苯 苯酚
①反应物 苯、液溴 苯酚溶液、浓溴水
②反应条件 FeBr3作催化剂 无催化剂
③被取代氢原子个数 1 3
④反应速率 慢 快
4．酚的应用与危害
苯酚是一种重要的化工原料，用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等，含酚类物质的废水有毒，排放前必须经过处理。
【例题3】
(1)苯酚和乙醇都含有官能团羟基，它们的化学性质相同(　　)
(2)苯酚的酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色(　　)
(3)向苯酚钠溶液中通入少量CO2时生成Na2CO3，通入过量CO2时生成NaHCO3(　　)
(4)苯中溶有少量的苯酚，可先加适量的浓溴水，使苯酚生成2,4,6-三溴苯酚，再过滤除去(　　)
【归纳总结】 基团间的相互影响
(1)苯环对支链的影响
①烷烃和苯均不与酸性高锰酸钾反应，而苯的同系物可被其氧化成苯甲酸。
②苯环对羟基的影响，使得酚羟基部分电离显弱酸性。
(2)支链对苯环的影响
①甲基对苯环的影响，使得甲苯与硝酸反应生成2,4,6-三硝基甲苯。
②酚羟基对苯环的影响，使得苯酚与饱和溴水反应生成2,4,6-三溴苯酚。
【课后限时训练】
1．下列关于苯酚的叙述错误的是
A．苯酚的水溶液俗称石炭酸，酸性比碳酸强
B．苯酚对皮肤有腐蚀性，如果不慎沾在皮肤上，应立即用酒精洗涤
C．温度高于65 ℃时，可以与水混溶
D．苯酚的水溶液遇到碳酸氢钠溶液后不会放出二氧化碳
2．下列各组物质的关系正确的是
A．、：同系物 B．、：同分异构体
C．C6H5OH、：同分异构体 D．、：同类物质
3．下列关于苯酚的叙述不正确的是
A．苯酚是一种弱酸，滴加指示剂变色
B．苯酚在水溶液中能按下式电离：＋H2O ＋H3O＋
C．加入FeCl3溶液，溶液显紫色
D．苯酚有腐蚀性，溅在皮肤上可用酒精冲洗
4．实验室回收废水中苯酚的过程如图所示。下列分析错误的是
A．操作Ⅰ为萃取、分液，萃取剂也可以选用CCl4
B．苯酚钠在苯中的溶解度比在水中的小
C．操作Ⅱ中得到的苯，可在操作Ⅰ中循环使用
D．操作Ⅲ中要用蒸馏方法分离出苯酚
5．下列有关性质实验中，能说明苯环对侧链产生影响的是
A．苯酚可以和烧碱溶液反应，而乙醇不能和烧碱溶液反应
B．苯酚可以和浓溴水反应生成白色沉淀，而苯不能和浓溴水反应生成白色沉淀
C．苯酚可以和氢气发生加成反应，而乙醇不能和氢气发生加成反应
D．甲苯可以和硝酸发生三元取代，而苯很难和硝酸发生三元取代
6．与互为同分异构体的芳香族化合物中，与FeCl3溶液混合后显色和不显色的种类分别有
A．2种和1种 B．2种和3种 C．3种和2种 D．3种和1种
7．苯中可能混有少量的苯酚，下列实验能证明苯中是否混有少量苯酚的是
①取样品，加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡，看酸性高锰酸钾溶液是否褪色，褪色则有苯酚，不褪色则无苯酚
②取样品，加入氢氧化钠溶液，振荡，观察样品是否分层
③取样品，加入过量的浓溴水，观察是否产生白色沉淀，若产生白色沉淀则有苯酚，没有白色沉淀则无苯酚
④取样品，滴加少量的FeCl3溶液，观察溶液是否显紫色，若显紫色则有苯酚，若不显紫色则无苯酚
A．仅③④ B．仅①③④ C．仅①④ D．全部
8．体育竞技中服用兴奋剂既有失公平，又败坏了体育道德。某兴奋剂的结构简式如图所示。下列有关说法正确的是
A．该物质与苯酚互为同系物，能使FeCl3溶液显色
B．滴入酸性KMnO4溶液，紫色褪去，即证明其结构中肯定存在碳碳双键
C．1 mol该物质分别与浓溴水和H2反应时，最多消耗Br2和H2的物质的量
分别为2 mol和7 mol
D．该分子中的所有碳原子可能共平面
9．1 mol分别与浓溴水和NaOH溶液完全反应，消耗Br2和NaOH的物质的量分别是
A．1 mol、2 mol B．2 mol、3 mol C．3 mol、2 mol D．3 mol、3 mol
10．分子式为C9H12O的有机化合物分子中有一个苯环、一个链烃基，则它属于酚类的结构可能有
A．2种 B．4种 C．5种 D．6种
11．乙烯雌酚是人工合成的激素药物，能改善体内激素的平衡状态，其结构如图。下列有关叙述错误的是
A．乙烯雌酚能发生取代、加成、氧化反应
B．乙烯雌酚可分别与NaOH、NaHCO3溶液反应
C．每1 mol该有机物最多可以与含5 mol Br2的溴水反应
D．该有机物分子中最多有18个碳原子共平面
12．查阅资料得酸性强弱：H2CO3>苯酚>HCO。若用如图装置(部分夹持仪器省略)进行探究碳酸和苯酚的酸性强弱实验，下列叙述不正确的是
A．②中试剂为饱和NaHCO3溶液
B．打开分液漏斗旋塞，①中产生无色气泡，③中出现白色浑浊
C．苯酚具有弱酸性，是由于苯环影响了与其相连的羟基的活性
D．③中发生反应的化学方程式为2＋CO2＋H2O→2＋Na2CO3
13．BHT是一种常用的食品抗氧化剂，由对甲基苯酚()合成BHT的常用方法有2种(如图)，下列说法不正确的是
A．BHT能使酸性KMnO4溶液褪色 B．BHT与对甲基苯酚互为同系物
C．BHT中加入浓溴水易发生取代反应 D．方法一的原子利用率高于方法二
14．A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出氢气。A不溶于NaOH溶液，而B溶于NaOH溶液；B能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，而A不能。B苯环上的一溴代物有两种结构。
(1)写出A和B的结构简式。
A：____________，B：____________。
(2)B与NaOH溶液反应的化学方程式：__________________________________。
(3)A与金属钠反应的化学方程式为_______________________________________________；
与足量金属钠反应生成等量H2，需要A、B、H2O三种物质的物质的量之比为_________。
15．按以下步骤可由合成 (部分试剂和反应条件已略去)，请回答下列问题。
(1)分别写出B、D的结构简式：B___________________、D________________。
(2)反应①～⑦中属于消去反应的是________(填反应序号)。
(3)不考虑反应⑥⑦，对于反应⑤，得到E的可能的结构简式为___________________。
(4)写出反应④C→D的化学方程式：__________________________________。(注明反应条件)
课题12酚 答案
C6H6O 或【例1】(1)×(2)√(3)√(4)×【例2】(1)用酒精洗涤 (2)3　4-甲基苯酚
浑浊 澄清 浑浊
＋NaOH―→＋H2O ＋HCl―→＋NaCl
＋CO2＋H2O―→＋NaHCO3
石炭酸 有白色沉淀生成 ＋3Br2―→↓＋3HBr
邻、对
紫 方程式略
苯 苯酚
①反应物 苯、液溴 苯酚溶液、浓溴水
②反应条件 FeBr3作催化剂 无催化剂
③被取代氢原子个数 1 3
④反应速率 慢 快
【例题3】　(1)×　(2)√　(3)×　(4)×
【课后限时训练】
1．A 2．B 3．A 4．D 5．A 6．C 7．C 8．D 9．D
10．D 11．B 12．D 13．C
14．　(1)　 (2)＋NaOH―→＋H2O
(3)2＋2Na―→2＋H2↑　1∶1∶1
15．　(1)　 (2)②④ (3)、、
(4)＋2NaOH＋2NaBr＋2H2O
(
1
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