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课题15 羧酸 班级/学号 / 姓名
【学习目标】1.宏观辨识与微观探析：认识羧酸的官能团与组成，结构、性质和变化，形成“结构决定性质”的观念。能对简单羧酸进行分类
2.证据推理与模型认知：能基于证据对羧酸的组成、结构及其变化提出可能的假设。能运用相关模型解释化学现象，揭示现象的本质和规律
【学习过程】
1.定义：
羧酸是由烃基(或氢原子)与________()相连而构成的有机化合物。
2．羧酸的分类
(1)根据与羧基相连的烃基的不同
(2)根据羧酸分子中羧基的数目
3．羧酸的命名
（1）HCOOH _________ (2)_________ (3)___________
(4)_______________ (5)_________________
4．常见的羧酸
甲酸：
苯甲酸：
乙二酸：
特别提醒　(1)甲酸：，不但有羧基的结构，也有醛基的结构，因此具有羧酸的性质也有醛的性质，如能发生银镜反应，能与新制Cu(OH)2反应。因此，能发生银镜反应的有机物除了醛类，还有甲酸、甲酸盐、甲酸某酯等。
(2)酸性强弱：HOOC-COOH ______ HCOOH ______ C6H5COOH ______ CH3COOH
【例1】【正误判断】
(1)乙酸的分子式为C2H4O2，所以乙酸属于四元酸(　　)
(2)乙酸可看作乙烷中的一个氢原子被羧基取代后的产物(　　)
(3)软脂酸C15H31COOH属于饱和高级脂肪酸(　　)
(4)羧基官能团可以简写成—COOH或者HOOC—(　　)
(5)乙酸、草酸、硬脂酸和石炭酸均属于羧酸类有机物(　　)
二、羧酸的物理性质和化学性质
1．羧酸的物理性质
(1)溶解性
甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水 ，随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速 ，甚至不溶于水。高级脂肪酸是 水的蜡状固体。
(2)熔、沸点
羧酸的熔、沸点随碳原子数的增多而 ，且与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点较 ，这与羧酸分子间可以形成 有关。
二、羧酸的化学性质
羧酸的化学性质主要取决于羧基官能团。由于受氧原子电负性较大等因素的影响，以下两个部位的化学键容易断裂。
当O—H断裂时，会解离出H＋，使羧酸表现出 ，当C—O断裂时，—OH可以被其他基团取代，生成 、 等羧酸衍生物。
酸性 羧酸是一类弱酸，具有酸类的共同性质。
①HCOOH与NaHCO3反应________________________________________
②苯甲酸与NaOH反应 __________________________
③乙二酸与NaOH反应 _________________________________________
2.酯化反应
(1)酯化反应机理
羧酸和醇在酸催化下生成酯和水的反应叫酯化反应，属于取代反应。
使用同位素示踪法，证实羧酸与醇发生酯化反应时，羧酸脱去 ，醇脱去 。如在浓硫酸催化作用下，醋酸与乙醇(CH3CH218OH)发生酯化反应的化学方程式为
(2)酯化反应的常见产物
①链状酯
2CH3COOH＋HOCH2CH2OH
HOCH2CH2OH＋HOOC—COOH
②环状酯，如
【课堂反馈】
1．完成下列方程式，或按要求填空。
(1)________＋________Na―→_____________。
(2)________＋________NaOH―→____________________。
(3)与足量的Na2CO3反应生成的有机物：___________________。
(4)1 mol 最多消耗________mol NaHCO3
2.苹果醋是由苹果发酵而成的酸性饮品，具有解毒、降脂、减肥和止泻等功效。苹果酸(A)是这种饮料中的主要酸性物质。已知：在下列有关苹果酸(A)的转化关系中，B能使溴的四氯化碳溶液褪色。回答
(1)苹果酸分子中所含官能团的
名称是____________。
(2)苹果酸不能发生的反应有______(填序号)。
①加成反应　②酯化反应　③加聚反应　④氧化反应　⑤消去反应
(3)B的结构简式：________________________，C的结构简式：________________，F的分子式：________。
(4)写出A→D的化学方程式：__________________________
(5)苹果酸(A)有多种同分异构体，写出符合下列条件的两种同分异构体的结构简式________、________。
①在一定条件下，能发生银镜反应；
②能与苯甲酸发生酯化反应；
③能与乙醇发生酯化反应；
④分子中同一碳原子不能连有2个羟基
【课后限时训练】（选择题答案，请写在题号前面）
1．下列有关常见羧酸的说法正确的是
A．甲酸是一种无色有刺激性气味的气体，易溶于水
B．乙酸的沸点低于丙醇，高于乙醇
C．苯甲酸的酸性比碳酸强，可以和碳酸氢钠反应制取CO2
D．乙二酸具有酸性，因此可以使酸性KMnO4溶液褪色
2．下列说法正确的是
A．只有链烃基与羧基直接相连的化合物才叫羧酸
B．饱和一元脂肪酸组成符合CnH2n－2O2
C．羧酸是一类酸，它们在常温下都呈液态
D．羧酸的官能团为—COOH
3．生活中遇到的某些问题，常常涉及化学知识，下列各项叙述不正确的是
A．鱼虾会产生腥臭味，可在烹调时加入少量食醋和料酒
B．“酸可以除锈”“洗涤剂可以去油污”都是发生了化学变化
C．被蜂蚁蜇咬会感觉疼痛难忍，这是由于人的皮肤被注入了甲酸的缘故，此时若能涂抹稀氨水或碳酸氢钠溶液，可以减轻疼痛
D．苯酚溶液用于环境消毒，医用酒精用于皮肤消毒，福尔马林用于制生物标本，都是因为使蛋白质变性凝固
4．下列物质中，不属于羧酸类有机化合物的是
A．乙二酸 B．苯甲酸 C．硬脂酸 D．石炭酸
5．将甲基、羟基、羧基和苯基四种不同的原子团两两结合后形成的化合物的水溶液呈酸性的有机物有
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
6．证明硬脂酸具有酸性，可采用的实验是
A．把硬脂酸溶于汽油，向溶液中加入石蕊溶液，溶液变红
B．把纯碱固体加入硬脂酸固体中，产生泡沫
C．把硬脂酸加热熔化，加入金属钠，产生气泡
D．把硬脂酸加入滴有几滴酚酞试剂的稀烧碱溶液中，微热，红色变浅甚至消失
7．甲酸、乙酸、碳酸、苯酚的酸性由强到弱的顺序是
A．碳酸、苯酚、甲酸、乙酸 B．甲酸、乙酸、碳酸、苯酚
C．甲酸、碳酸、苯酚、乙酸 D．苯酚、碳酸、乙酸、甲酸
8．乙二酸又称草酸，通常在空气中易被氧化而变质。其两分子结晶水合物(H2C2O4·2H2O)却能在空气中稳定存在。在分析化学中常用H2C2O4·2H2O做KMnO4的滴定剂，下列关于H2C2O4的说法正确的是
A．草酸是二元弱酸，其电离方程式为H2C2O4===2H＋＋C2O
B．草酸滴定KMnO4属于中和滴定，可用石蕊做指示剂
C．乙二酸可通过乙烯经过加成、水解、氧化再氧化制得
D．将浓H2SO4滴加到乙二酸上使之脱水分解，分解产物是CO2和H2O
9. 正丁醇CH3CH2CH2CH2OH和乙酸在浓硫酸作用下，通过酯化反应制得乙酸正丁酯，反应温度为115～ 125 ℃，反应装置如图，下列对该实验的描述错误的是
A．不能用水浴加热 B．长玻璃管起冷凝回流作用
C．正丁醇和乙酸至少有一种能消耗完
D．若加入过量乙酸可以提高醇的转化率
10．某有机物A的结构简式为，取Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的该物质充分反应(反应时可加热煮沸)，则消耗Na、NaOH、NaHCO3三种物质的物质的量之比为
A．2∶2∶1 B．1∶1∶1 C．3∶2∶1 D．3∶3∶2
11．4-羟基戊酸()在浓硫酸存在时加热，可得到分子式为C5H8O2的有机物，该有机物不可能是
A． B． C. D.
12．下列试剂可以鉴别乙醇、乙醛、乙酸、甲酸四种无色溶液的是
A．银氨溶液 B．浓溴水 C．新制的Cu(OH)2 D．FeCl3溶液
13．某甲酸溶液中可能存在着甲醛，下列操作能正确说明的是
A．加入新制的Cu(OH)2，加热，有砖红色沉淀生成，证明一定存在甲醛
B．能发生银镜反应，证明含甲醛
C．试液与足量NaOH溶液混合，其蒸馏产物可发生银镜反应，则有甲醛
D．先将试液充分进行酯化反应，收集生成物进行银镜反应，有银镜产生，则含甲醛
14．阿魏酸化学名称为4-羟基-3-甲氧基肉桂酸，可以作医药、保健品、化妆品原料和食品添加剂，结构简式为。在阿魏酸溶液中加入合适的试剂(可以加热)，检验其官能团。下列试剂、现象、结论都正确的是
选项 试剂 现象 结论
A 氯化铁溶液 溶液变蓝色 含有酚羟基
B 银氨溶液 产生银镜 含有醛基
C 碳酸氢钠溶液 产生气泡 含有羧基
D 溴水 溶液褪色 含有碳碳双键
15．分子式为C9H10O2的芳香族化合物中能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有
A．6种 B．8种 C．12种 D．14种
16．一定质量的某有机物和足量钠反应，可得Va L气体，等质量的该有机物如果与足量NaHCO3反应，同温同压得到Vb L气体，若Va＝Vb，则该有机物可能是
A．HOCH2COOH B．HO—CH2CH2—CHO C．HOOC—COOH D．CH3COOH
17．山梨酸是国际粮农组织和卫生组织推荐的高效安全的防腐保鲜剂，广泛应用于食品、饮料、烟草、农药、化妆品等行业，它是一种无色针状晶体或白色粉末，它的结构简式为CH3—CH==CH—CH==CH—COOH。下列关于山梨酸的叙述不正确的是
A．只要食品中添加的山梨酸符合国家要求，那么该食品可以放心食用
B．山梨酸能发生加成反应、取代反应、氧化反应
C．山梨酸的分子式为C6H8O2，与乙酸互为同系物
D．1 mol山梨酸和足量碳酸氢钠溶液反应能生成1 mol二氧化碳气体
18．已知咖啡酸的结构如图所示，下列关于咖啡酸的描述正确的是
A．分子式为C9H6O4
B．1 mol咖啡酸最多可与5 mol氢气发生加成反应
C．与溴水既能发生取代反应，又能发生加成反应
D．能与Na2CO3溶液反应，但不能与NaHCO3溶液反应
19．莽草酸可用于合成药物达菲，其结构简式如图所示，下列关于莽草酸的说法正确的是
A．分子式为C7H10O5，属于芳香族化合物，易溶于水
B．分子中含有2种官能团，可以发生加成、氧化、取代等反应
C．在水溶液中，1 mol莽草酸最多可电离出4 mol H＋
D．1 mol莽草酸与足量的NaHCO3溶液反应可放出1 mol CO2气体
20．根据下列图示内容填空：
(1)化合物A含有的官能团是__________________________。
(2)1molA与2molH2反应生成1molE，其反应方程式为___________________________。
(3)与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是____________________。
(4)B在酸性条件下与Br2反应得到D，D的碳链不含支链，则D的结构简式是______________________。
(5)F的结构简式是________________；
由E→F的反应类型是____________________。
21．Ⅰ.水杨酸的结构简式为。
(1)下列关于水杨酸的叙述正确的是________(填字母)。
A．与互为同系物
B．水杨酸分子中所有原子一定都在同一平面上
C．水杨酸既有酚类的性质，也有羧酸类的性质
(2)将水杨酸与________溶液作用，可以生成。
(3)请写出将转化为的化学方程式：
Ⅱ.用质谱法分析得知某链状烯烃的相对分子质量为124。用酸性KMnO4溶液氧化，得到两种产物：
a．CH3COOH　 b．
已知：R1—CH==CH—R2R1—COOH＋R2—COOH
(4)写出该烯烃可能的结构简式：
22．合成P(一种抗氧剂)的路线如下：
A(C4H10O)B(C4H8) D []E(C15H22O3)P(C19H30O3)。
已知：①＋R2C==CH2(R为烷基)；②A和F互为同分异构体，A分子中有三个甲基，F分子中只有一个甲基。
(1)A→B的反应类型为____________；B经催化加氢生成G(C4H10)，G的名称是___________。
(2)A与浓HBr溶液一起共热生成H，H的结构简式为_________________________。
(3)实验室中检验C可选择下列试剂中的______(填字母)。
a．盐酸 b．FeCl3溶液 c．NaHCO3溶液 d．浓溴水
(4)P与足量NaOH溶液反应的化学方程式为
课题15 羧酸
一、
【例1】　(1)×　(2)×　(3)√　(4)√　(5)×
二、
2CH3COOH＋HOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O；
HOCH2CH2OH＋HOOC—COOHHOCH2CH2OOC—COOH＋H2O。
【课堂反馈】
1. (1)2　6　＋3H2↑
(2)1　2　＋2H2O
　(4)1
2、(1)羟基 羧基 （2）①③ （3）HOOC—CH==CH—COOH C8H8O8
（4）略 （5）
【课后限时训练】
C 2.D 3.B 4.D 5.B 6.D 7.B 8.C 9.C 10.C 11.C 12.C 13.C 14.C 15.D 16.A 17.C 18.C 19.D
20。(1)碳碳双键、醛基、羧基
21.(1)C　(2)NaOH(或Na2CO3)
(3)＋NaHCO3―→＋H2O＋CO2↑
(4)
22.(1)消去反应　2-甲基丙烷(或异丁烷)
(2)　(3)bd
(4)＋2NaOH
＋CH3CH2CH2CH2OH＋H2O
(
1
)

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