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课题17：有机合成的主要任务——构建碳骨架
【学习目标】 班级 姓名
通过碳骨架的构建，了解增碳、减碳、成环在有机合成中的应用
【学习过程】
有机合成使用相对简单易得的原料，通过有机化学反应来构建碳骨架和引入官能团，由此合成出具有特定结构和性质的目标分子。
1．碳链的增长
(1)炔烃 CH≡CHCH2=CHCN（反应类型_________）CH2=CHCOOH（反应类型_________）
(2)醛或酮
RCH(OH)CN（反应类型_________）RCH(OH)CH2NH2（反应类型_________）
—CN(—C≡N)可以水解生成________，也可以与H2发生加成(或______)生成_____。
【例1】如何由CH3CHO合成乳酸CH3CH(OH)COOH？
【练习1】①设计由乙烯合成丙酸的流程
②设计由乙烯合成丙烯酸的流程
(3)羟醛缩合反应
醛分子中在醛基邻位碳原子上的氢原子(α-H)受羰基吸电子作用的影响，具有一定的活泼性。
＋H3CHO ＋H2O
【例2】（1）如何由苯甲醛和乙醛制取
（2）如何由甲醛和乙醛制取
【思考】甲醛、乙醛、丙醛混合物两两发生羟醛缩合反应的有机产物有几种？________
【例3】乙烯有机化工生产中重要的基础原料，请以乙烯为基本原料合成正丁醇（CH3CH2CH2CH2OH），写出有关反应的化学方程式。
2．碳链的缩短
氧化反应可以使烃分子链缩短。
根据以下转化分析碳碳双键、碳碳三键、芳香族化合物被酸性高锰酸钾氧化的规律：
___________________________________________________________________________
＋HOOC—R RC≡CH RCOOH
【例4】写出以下不饱和烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物：
3．碳链的成环
(1)共轭二烯烃：共轭二烯烃含有两个碳碳双键，且两个双键被一个单键隔开。
(第尔斯-阿尔德反应，加成原理)
共轭二烯烃与炔烃也以发生类似以上的反应
(2)环酯：＋
(3)环醚：HOCH2CH2OH ＋H2O
【例5】盐酸金刚烷胺是一种治疗和预防病毒性感染的药物，可用于抑制病毒穿入宿主细胞， 从结构上看是一种对称的三环状胺，可以利用环戊二烯(CPD)来制备合成，流程图如下：
（1）写出①反应的化学反应方程式：
（2）参照上述流程图，并用流程图中出现的试剂和为原料合成，设计其合成路线：
【课后限时训练】
1．醛、酮分子中含有不饱和碳原子，能与很多试剂发生加成反应，下列试剂与醛、酮发生加成反应后不能增长碳链的是
A．氨 B．甲醇 C．氢氰酸 D．甲醛
2．有机合成反应需要考虑“原子经济性”，也应尽可能选择反应条件温和、产率高的反应。已知：RCHO+R′CH2CHO为加成反应。用乙烯制备时，按正确的合成路线依次发生反应的反应类型为
A．加成→氧化→加成 B．加成→氧化→取代
C．加成→氧化→消去 D．加成→加成→氧化
3．已知：，如果要合成所用的原始原料可以是
A．2，3-二甲基-1，3-戊二烯和乙炔 B．2-甲基-1，3-戊二烯和2-丁炔
C．2，3-二甲基-1，3-丁二烯和丙炔 D．1，3-戊二烯和2-丁炔
4．衣康酸是制备高效除臭剂、粘合剂等多种精细化学品的重要原料。由3-甲基-3-丁烯酸合成衣康酸的路线如下所示
关于反应Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ反应类型正确的是（ ）
A．加成→取代→消去→氧化 B．加成→取代→氧化→消去
C．取代→加成→消去→氧化 D．取代→加成→氧化→消去
5．是一种有机烯醚，可以用烃A通过下列路线制得：A B C 。则下列说法正确的是(　　)
A．的分子式为C4H4O B．A的结构简式是CH2=CHCH2CH3
C．A能使高锰酸钾酸性溶液褪色 D．①②③的反应类型分别为卤代、水解、消去
6．烯烃复分解反应的示意图如下：
＋＋
下列化合物中，经过烯烃复分解反应可以生成的是
A． B． C． D．
7．由乙烯和其他无机原料合成环状酯E和高分子H的示意图如图所示：
请回答下列问题：
(1)写出以下物质的结构简式：A________，C________，F________。
(2)写出以下反应的反应类型：X反应________，Y反应________。
(3)写出以下反应的化学方程式：A→B：________________________；G→H：_______________
_______________________________________________________________________________。
(4)若环状酯E与NaOH的水溶液共热，则发生反应的化学方程式为______________________________。
8．氰基丙烯酸甲酯(H)在碱性条件下能快速聚合，从而具有胶黏性,其合成路线如图：
(1)A→B的反应类型为　　　 　　　,B→C的反应类型为　　　 　　　。
(2)写出下列物质的结构简式：D　　　　　，G　　　　　。
(3)E→F的化学方程式为 　。
(4)以乙醇为原料制备聚乳酸(),请将合成路线流程图补充完整(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。已知：RCNRCOOH。
课题17：有机合成的主要任务——构建碳骨架 答案
1．加成反应 水解反应 加成反应 加成反应（还原反应）
羧基 还原反应 胺
【例1】
【练习1】
CH3CH=CHCHO
【例2】
【思考】6种
【例3】
2．碳碳双键，碳原子上无H时氧化为酮，有1个H时氧化为羧基，有2个H时氧化这CO2
碳碳三键，碳原子上无H时氧化为羧基，有H时，氧化为CO2
连接苯环上的碳原子上有H时，支链氧化为-COOH，无H时不能氧化
【例4】CH3COOH CO2 CH3COCH3 CH3COOH
3．
【例5】
【课后限时训练】
1．A 2．A 3．C 4．B 5．C 6．A
7．(1)CH2BrCH2Br OHC-CHO CH≡CH (2)酯化（或取代） 加聚
(3) BrCH2CH2Br＋2NaOHHOCH2CH2OH＋2NaBr nCH2=CHCl
(4) +2NaOHNaOOCCOONa+HOCH2CH2OH
8．(1)加成反应　消去反应
(2)　
(3)+O2+2H2O　
(4)CH3CHO

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