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有机物的综合推断(2)——利用有机物的转化关系推断
【高考必备知识】
1．熟知常见有机物的转化路径
(1)一元转化路径
(2)二元转化路径
(3)芳香合成路径
2．根据题给转化关系图，推断有机物的结构简式
在有机推断题中，经常遇到转化步骤中出现“有机物结构简式——字母代替有机物(给出分子式)——有机物结构简式”，要求写出“字母代替有机物(或者是有机试剂)”的结构简式的题型。对于此类有机物结构的推断，需要考虑如下几点：
(1)在限定的转化中，反应的条件是什么，其目的是什么？
(2)转化过程发生了什么反应，有机物结构发生了什么变化？
(3)然后根据转化前后(有时要分析、比较几步转化)有机物的结构及分子式的比较，写出“字母所代替的有机物(或者是有机试剂)”的结构简式
【巩固练习】　
1．Inubosin B是一种可引发神经再生的天然菊苣碱，其实验室合成路线如下：
(1)E中含氧官能团的名称为________
(2)B到C的反应类型为________，写出D的结构简式____________________
(3)写出A到B的化学反应方程式______________________________________________
(4)F为化合物B的同分异构体，其苯环上有两个取代基。满足下列条件的F有________种，任写出其中两种结构简式：__________________________
①可与FeCl3溶液发生显色反应
②1 mol F可与足量NaHCO3溶液反应生成44.8 L气体(标准状况下)
③核磁共振氢谱显示苯环上有2组峰，且峰面积之比为 1∶1
(5)参照题干合成方案，以苯和邻氨基苯甲醛为原料，设计路线合成(无机试剂任选)
2．有机太阳能电池利用有机半导体将光能转换为电能。科学家设计了一种新型有机太阳能电池材料，其部分合成路线如下：
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(1)化合物A的含氧官能团有__________________________________ (填官能团名称)
(2)化合物C的名称是________，分子式是________
(3)由B到D的转化过程中涉及的反应类型有________、________和________
(4)化合物E可通过频哪醇(C6H14O2)和联硼酸[B2(OH)4]的脱水反应制备。频哪醇的结构简式是____________
(5)某同学分析以上合成路线，发现制备化合物F和H的反应类型都属于________反应。进而提出了化合物H的另外一种制备方法：首先在Pd(PPh3)2Cl2的催化下，化合物G与E反应合成新的化合物I，其结构简式为____________。化合物I在Pd(PPh3)4的催化下与化合物____________(写结构简式)反应即可生成化合物H
3．法匹拉韦是一种广谱抗流感病毒药物，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成法匹拉韦的路线如下(部分反应条件省略)，回答下列问题：
INCLUDEPICTURE "../../../新建文件夹/教师/新建文件夹/2024-3-236.TIF" \* MERGEFORMAT
(1)化合物Ⅱ中官能团名称为________
(2)已知化合物Ⅱ的核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为6∶4∶1，其结构简式为________
(3)反应物Ⅲ为乙二醛，反应①的化学方程式为____________________________________
(4)反应②的反应类型是________；反应③的反应类型是________
(5)已知X的相对分子质量比化合物Ⅰ少14，且1 mol X能与足量NaHCO3溶液反应放出2 mol CO2，符合上述条件的X共有________种(不考虑立体异构)，写出含有手性碳原子的所有可能的结构简式：____________
4．延胡索乙素具有镇痛及催眠作用，其中间体F的合成路线如图，回答下列问题：
已知：①R－CHO+H2NR′R－CHNR′(R为烃基，R′为烃基或H)
②
(1)A的化学名称为　　　　　　　，A→B的反应类型为　　　　　
(2)已知(CH2O)3为六元环结构，核磁共振氢谱显示有1组峰，则其结构简式为　　　　　
(3)D中官能团的名称为　　　　　　　，D中碳原子的杂化方式为　　　　
(4)反应C→D的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　
(5)已知化合物M是的芳香族同分异构体,则符合下列条件的M的结构有　　　种。
①苯环上只有2个取代基；②能与FeCl3溶液发生显色反应；③能发生水解反应
(6)参照上述合成路线，以苯和乙醇为原料，设计合成的路线(无机试剂任选)
5．炔酰胺(Ⅰ)是一种新型扁桃酰胺类杀菌剂，可抑制菌丝生长和孢子的形成。其合成路线如下：
已知：RCH2COOH
回答下列问题：
(1)H的化学名称为　　　　　　，I中含氧官能团的名称为　　　　　　
(2)A→B的反应类型为　　　　　　，B→C过程中有　　　　个碳原子杂化方式发生变化
(3)D的结构简式为　　　　　　　　　
(4)E→F在条件(1)下发生反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　
(5)同时符合下列条件的D的同分异构体有　　　　种
ⅰ)苯环上有3个取代基；
ⅱ)能发生银镜反应；
ⅲ)和FeCl3溶液发生显色反应。
6．阿莫奈韦(L)是一种治疗带状疱疹的药物，其合成路线如下：
(1)C中官能团的名称为　　　　　　　，D→E的反应条件为　　　　　　　
(2)F的化学名称为　　　　　　　　
(3)I的结构简式为　　　　　　　　
(4)由C和F生成G的反应方程式为　　　　　　　　　　　　　
(5)与C含有相同官能团且核磁共振氢谱只有两组峰的同分异构体的结构简式为　　　　
(6)利用已知条件及相关试剂设计由制备的合成路线(无机试剂任选)。
已知：①ROHROTBDPS(保护羟基)
②R1OTBDPSR1OH(脱保护)
③
7．二联吡啶铂(Ⅱ)配合物(H)在传感器中有重要应用，一种合成路线如图。回答下列问题：
已知：R1NH－NH2＋RCHOR1NH－N==CHR＋H2O
(1)有机物D的官能团的名称为　　　　　
(2)写出A→B的反应方程式：　　　　　　　　　　　　　，该反应的反应类型为　　　　　　
(3)试剂b的结构简式为　　　　　　　　　　　　　
(4)C8H17Br的同分异构体有多种，其中含有两个甲基的结构有　　　　种。
(5)B2Pin2的结构为，可由频哪醇()和四(二甲氨基)二硼制得，频哪醇在浓硫酸作用下，加热，可制得分子式为C12H24O2的物质，写出其结构简式：　　　　　　　　　　　
(6)请从物质结构角度分析有机物G能与HCl反应的原因：　　　　　　　　　　　　　
(7)下列关于有机物H的说法错误的是　　　　(填标号)
A．Pt的配位数为4 B．含有手性碳原子
C．N原子的杂化方式为sp2、sp3 D．存在由p轨道“头碰头”形成的π键
8．2022年诺贝尔化学奖颁给了三位在点击化学方面作出杰出贡献的科学家。一价铜催化叠氮化物－炔烃环加成反应(CuAAC反应)是点击化学的经典之作。某三氮唑类聚合物G的合成路线如图所示，回答下列问题：
INCLUDEPICTURE "E:\\杨楠\\课件\\442化学（二轮卷\\402HX436.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\齐蔵\\PPT\\442化学（二轮卷\\小题各个击破\\402HX436.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\齐蔵\\PPT\\442化学（二轮卷\\小题各个击破\\402HX436.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\齐蔵\\PPT\\442化学（二轮卷\\小题各个击破\\402HX436.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\齐蔵\\PPT\\442化学（二轮卷\\大题逐空抢分\\402HX436.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\齐蔵\\PPT\\442化学（二轮卷\\大题逐空抢分\\402HX436.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\齐蔵\\PPT\\442化学（二轮卷\\大题逐空抢分\\402HX436.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\齐蔵\\PPT\\442化学（二轮卷\\大题逐空抢分\\402HX436.TIF" \* MERGEFORMATINET
已知：R—Br＋HC≡C—R′R—C≡C—R′＋HBr； INCLUDEPICTURE "E:\\杨楠\\课件\\442化学（二轮卷\\402HX437.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\齐蔵\\PPT\\442化学（二轮卷\\小题各个击破\\402HX437.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\齐蔵\\PPT\\442化学（二轮卷\\小题各个击破\\402HX437.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\齐蔵\\PPT\\442化学（二轮卷\\小题各个击破\\402HX437.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\齐蔵\\PPT\\442化学（二轮卷\\大题逐空抢分\\402HX437.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\齐蔵\\PPT\\442化学（二轮卷\\大题逐空抢分\\402HX437.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\齐蔵\\PPT\\442化学（二轮卷\\大题逐空抢分\\402HX437.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\齐蔵\\PPT\\442化学（二轮卷\\大题逐空抢分\\402HX437.TIF" \* MERGEFORMATINET
(1)A的化学名称为________________；C中含氧官能团的名称为____________。
(2)A→C的反应类型为________；E的分子式为________。
(3)B的结构简式为________________；符合下列条件的B的同分异构体共有________种。
ⅰ.含有醛基，ⅱ.不考虑立体异构
其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积比为4∶3∶1的结构简式为________________
(4)Pd催化剂包含Pd配合物，可催化A→C转化中C—Br断裂，也能催化反应：＋。为探究有机小分子催化此反应的可能性，甲、乙两个研究小组分别合成了有机小分子S－1(结构如图所示)。在合成S－1的过程中，甲组使用了Pd催化剂，并在纯化过程中用沉淀剂除Pd；乙组未使用金属催化剂。
INCLUDEPICTURE "E:\\杨楠\\课件\\442化学（二轮卷\\402HX438.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\齐蔵\\PPT\\442化学（二轮卷\\小题各个击破\\402HX438.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\齐蔵\\PPT\\442化学（二轮卷\\小题各个击破\\402HX438.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\齐蔵\\PPT\\442化学（二轮卷\\小题各个击破\\402HX438.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\齐蔵\\PPT\\442化学（二轮卷\\大题逐空抢分\\402HX438.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\齐蔵\\PPT\\442化学（二轮卷\\大题逐空抢分\\402HX438.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\齐蔵\\PPT\\442化学（二轮卷\\大题逐空抢分\\402HX438.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\齐蔵\\PPT\\442化学（二轮卷\\大题逐空抢分\\402HX438.TIF" \* MERGEFORMATINET
研究结果显示，只有甲组得到的产品能催化此反应。根据上述信息，甲、乙两组合成的S－1产品催化性能出现差异的原因是________________________________________________
(5)结合以上合成路线，设计以和HC≡CCH3为原料制备合成路线(其他无机试剂任选)
9．W是一种抗肿瘤药物，其合成路线如图所示(部分反应条件已略去)，回答下列问题：
已知：“Et”代表乙基；“DMF”代表N，N－二甲基甲酰胺
(1)化合物A的分子式为　　　　
(2)由D转化为E的反应类型为　　　　　　，化合物G中含氧官能团的名称为　　　　　　　　
(3)化合物B中手性碳原子有　　　　个
(4)写出由F生成G的化学方程式 　
(5)A的同分异构体有多种，其中满足下列条件的同分异构体有　　　　种(考虑立体异构)
①与A含有相同的官能团，“－NO2”与苯环直接相连
②苯环上有2个取代基
其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为 2∶2∶2∶1的结构简式为　　　　　　　　　　　
(6)补全合成的路线
10．化合物I是合成治疗成人晚期胃肠道间质瘤的药物瑞普替尼的中间体，合成路线如下：
已知：(X或Y为－COR，－COOR，－COOH，－CN等)
回答以下问题：
(1)B中碳原子的杂化方式为　　　　
(2)C的结构简式为　　　　　　　，化合物F的核磁共振氢谱峰面积之比为　　　　
(3)G中含氧官能团的名称为　　　　　　　，H的结构简式为　　　　　　　
(4)化合物J为化合物A少两个碳的同系物，J的同分异构体中满足以下条件的有　　　　种(不考虑立体异构)：
a.含有结构且环上只有三个取代基；b.能与NaHCO3溶液反应
(5)D和H生成I反应分为两步(如下)，①为碳碳双键的生成，则M的结构简式为　　　　；②为形成环状结构，则②的反应类型为分子内　　　　反应
11．PHB(聚3－羟基丁酸酯)可作为面粉面制品的添加剂，用于强化面粉的加工品质。以异戊二烯合成聚3 羟基丁酸酯合成路线图如下：请回答下列问题：
(1)CH≡C－CH(CH3)2用系统命名法命名为________，D中官能团的名称是________
(2)B与H2反应后的产物的结构简式为，则B的结构简式为________
(3)写出反应④的化学方程式：______________________
(4)C的同分异构体X满足下列条件：①能发生水解反应和银镜反应：②1个分子中含有2个碳氧双键。则符合条件的X共有________种
(5)C的另一种同分异构体Y能与碳酸钠溶液反应放出气体，能发生银镜反应，核磁共振氢谱共有四组峰且峰面积之比为1∶1∶2∶2，则Y的结构简式为________
(6)设计一条由D为起始原料制备的合成路线中⑤反应类型和⑥的反应试剂和条件分别是⑤ ________、⑥________。
12．工业上可利用一种良好的有机溶剂A制备有广泛用途的内酯F和高分子化合物 PC
INCLUDEPICTURE "CF21.tif" INCLUDEPICTURE "E:\\2025方正图片文件\\2025二轮\\成盘\\化学\\CF21.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2025方正图片文件\\2025二轮\\成盘\\化学\\CF21.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2025方正图片文件\\2025二轮\\成盘\\化学\\CF21.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2025方正图片文件\\2025二轮\\成盘\\化学\\CF21.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\CF21.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2025方正图片文件\\2025二轮\\成盘\\化学\\CF21.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2025方正图片文件\\2025二轮\\成盘\\化学\\CF21.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2025方正图片文件\\2025二轮\\成盘\\化学\\CF21.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2025方正图片文件\\2025二轮\\成盘\\化学\\CF21.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2025方正图片文件\\2025二轮\\成盘\\化学\\CF21.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2025方正图片文件\\2025二轮\\成盘\\化学\\CF21.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\Desktop\\化学00\\CF21.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\艾秀梅\\2025\\2025大二轮\\二轮成盘\\化学00\\CF21.tif" \* MERGEFORMATINET
已知：①有机物 A核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰
②R1COOR2＋R3OHR1COOR3＋R2OH(R1、R2、R3代表烃基)
请回答下列问题：
(1)A的化学名称为__________
(2)B分子的VSEPR模型为__________，分子中的键角是否都相等？________(填“是”或“否”)
(3)已知D为乙酸乙酯，则C＋D→E的反应类型为____________
(4)F分子内含有六元环，其结构简式是______________
(5)写出在一定条件下H和I合成PC的化学方程式：_____________________________
(6)有机物J是C的同分异构体，符合下列条件的J有__________种(不考虑立体异构)
a．能与新制Cu(OH)2反应，生成砖红色沉淀
b．不含醚键
其中可发生水解反应，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶1的结构简式为：_________
(7)以物质A、苯甲醇为原料选用必要的无机试剂合成，其合成路线为________________
_________________________________________________________________________________
【有机物的综合推断(2)——利用有机物的转化关系推断】答案
1．(1)羟基、酯基
(2)还原反应　
(3)
(4)5 、、、、(任写两种)
(5)
，发生水解反应得到和CH3OH。(4)F为化合物B的同分异构体，其苯环上有两个取代基，满足下列条件：①可与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②1 mol F可与足量NaHCO3溶液反应生成44.8 L 气体(标准状况下)，说明含有2个羧基；③核磁共振氢谱显示苯环上有2组峰，且峰面积之比为1∶1，说明苯环上的两个取代基处于对位，则符合条件的F有
，共5种。
(5) 和液溴在催化剂FeBr3作用下反应生成和邻氨基苯甲醛反应生成，结合D→E知，在AlCl3作用下反应可生成。
2．(1)(酚)羟基、醛基　
(2)乙酸酐　C4H6O3
(3)加成反应　消去反应　取代反应
(4)
(5)取代
解析：由A的分子式及B的结构可知A为，B与C经过3步反应得到D：
(D)；D与E发生取代反应得到F，F与G发生取代反应得到H。(1)根据分析，A为，含氧官能团名称为(酚)羟基、醛基；(2)C的名称为乙酸酐，分子式是C4H6O3；(3)根据分析，B经过加成反应、消去反应、取代反应得到D；(4)根据化合物E的结构可知频哪醇(C6H14O2)的结构简式为；(5)根据分析，制备化合物F和H的反应类型都属于取代反应；在Pd(PPh3)2Cl2的催化下，化合物G与E反应合成新的化合物I： INCLUDEPICTURE "BF55.tif" INCLUDEPICTURE "E:\\2025方正图片文件\\2025二轮\\成盘\\化学\\BF55.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2025方正图片文件\\2025二轮\\成盘\\化学\\BF55.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2025方正图片文件\\2025二轮\\成盘\\化学\\BF55.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2025方正图片文件\\2025二轮\\成盘\\化学\\BF55.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\BF55.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2025方正图片文件\\2025二轮\\成盘\\化学\\BF55.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2025方正图片文件\\2025二轮\\成盘\\化学\\BF55.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2025方正图片文件\\2025二轮\\成盘\\化学\\BF55.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2025方正图片文件\\2025二轮\\成盘\\化学\\BF55.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2025方正图片文件\\2025二轮\\成盘\\化学\\BF55.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2025方正图片文件\\2025二轮\\成盘\\化学\\BF55.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\Desktop\\化学00\\BF55.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\艾秀梅\\2025\\2025大二轮\\二轮成盘\\化学00\\BF55.tif" \* MERGEFORMATINET ，对比化合物I和产物H结构简式，可知化合物I与D反应得到产物H。
3．(1)酯基、碳溴键
(2)
(3)OHC－CHO＋―→＋2H2O
(4)还原反应　 取代反应
(5)9
解析：由化合物Ⅱ的分子式可知Ⅰ→Ⅱ发生取代反应加上一个Br原子，结合第(2)题的信息可知Ⅱ为，接着发生已知信息的反应，反应物Ⅲ为乙二醛，结合分子式可知另一个产物是水，在NaOH作用下反应，接着酸化得到羟基并在对位取代硝基，反应②为硝基氢化得到氨基，反应③中氨基被取代为氟原子。
(5)X的相对分子质量比化合物Ⅰ少14，即少了CH2，且1 mol X能与足量NaHCO3溶液反应放出2 mol CO2说明含有2 mol羧基，除两个羧基外，碳架有，若两个羧基取代在同一个碳上，则分别有2种和1种，若两个羧基取代在不同碳上，则上有1、2，1、3，1、4，2、3共4种，上有1、2，1、3共2种，故符合上述条件的X有9种。
4．(1)邻苯二酚(或1，2－苯二酚)　取代反应
(2)
(3)醚键、氨基　sp2、sp3
(4)＋2H2
(5)18
(6)
解析：(1)根据A的结构简式可知，A的化学名称为邻苯二酚(或1，2－苯二酚)；A→B为A中羟基上的氢原子被甲基取代，反应类型为取代反应。
(2)(CH2O)3为六元环结构，核磁共振氢谱显示有1组峰，则其结构简式为。
(3)D中官能团的名称为醚键、氨基。D中苯环上的碳原子为sp2杂化，支链上的碳原子为sp3杂化。
(4)C→D为C中的碳氮三键和氢气加成,反应的化学方程式为
＋2H2。
(5)M是的芳香族同分异构体，满足条件①苯环上只有2个取代基；②能与FeCl3溶液发生显色反应,则其中含有酚羟基;③能发生水解反应,则含有酯基。则苯环上的取代基可以是－OH、－COOCH2CH3，－OH、－CH2OOCCH3，－OH、－CH2COOCH3，－OH、－CH2CH2OOCH，－OH、－OOCCH2CH3，－OH、
－CH(CH3)OOCH，每一种情况都有邻、间、对3种结构，一共18种。
(6)可以先用苯合成硝基苯，随后把硝基还原为氨基，乙醇被催化氧化为乙醛，再结合题给信息，乙醛可和苯胺反应得到产品，具体流程为。
5．(1)3－氯丙炔　酰胺基、醚键　
(2)取代反应　1
(3)　
(4)＋2NaOH＋NaBr＋2H2O　
(5)20
解析：A到B发生取代反应，氯原子被－CN取代，B到C发生还原反应，氰基生成氨基，由C与F反应生成G，根据G的结构简式和F的分子式，确定F的结构简式为，推出E的结构简式为，由已知信息得出D的结构简式为，G与H发生取代反应得到I，推出H的结构简式为CH≡C－CH2Cl。(2)A到B反应中氯原子被－CN取代，发生取代反应；B到C发生还原反应，－CN生成－CH2－NH2，－CN中C原子由sp杂化变成sp3杂化，1个碳原子的杂化方式发生改变；(4)E的结构简式为，F的结构简式为，Br原子在条件(1)氢氧化钠溶液加热下被－OH取代，反应的方程式为＋2NaOH＋NaBr＋2H2O；(5)D的结构简式为，D的同分异构体苯环上有3个取代基，能发生银镜反应说明有醛基存在，和FeCl3溶液发生显色反应说明有酚羟基存在，取代基有、，同一苯环上有三个不同取代基的同分异构体有10种，共20种同分异构体。
6．(1)酯基、碳溴键(或溴原子)　浓H2SO4、加热　
(2)2，6－二甲基苯胺　
(3)
(4)
(5)(或)
(6)
解析：(1)根据C的结构简式可知，C中的官能团为酯基、碳溴键；由D结构简式及E结构简式可知，苯环上发生硝化反应，故D→E的反应条件为浓H2SO4、加热；(2)F结构简式为，官能团为氨基，，故名称为2，6-二甲基苯胺；(3)根据合成路线中G的结构简式为及，生成的I分子式为C18H25NO5S及J的结构简式为，判断I的结构简式为。(4)根据C的结构简式、F的结构简式及生成的G的结构简式可知，C与F发生取代反应，生成G及HBr，故反应方程式为；(5)C的分子式为C4H7BrO2，官能团为酯基、碳溴键，故符合条件的同分异构体为或写成；(6)若根据已知3的反应与制备目标产物，则产率较低，故要提高的产率，需将中标有*的羟基保护起来，即与反应后再脱保护，合成路线见答案
7．(1)醛基、碳溴键(或溴原子)　
(2)　取代反应　
(3)　
(4)12　
(5)　
(6)G结构中的N原子有孤电子对，可与H＋形成配位键　
(7)BD
解析：结合C的结构简式及B→C的反应条件，可推知B为，则A→B为溴代反应，结合A的分子式，故A为； 结合E、F的结构简式，则试剂a应为；F→G发生已知条件的反应，则试剂b为。据此分析作答。(4)C8H17Br的同分异构体中，含有两个甲基，且含有溴原子(箭头代表溴原子的位置)：，，，，，共12种。(5)频哪醇()在浓硫酸作用下，加热，可制得分子式为C12H24O2的物质，不饱和度为1，说明是两个频哪醇分子脱水成环状醚，所以C12H24O2的结构简式为；(7)根据H的结构，1个Pt结合形成四条键，所以配位数为4，A正确；根据H的结构简式，H中不含有手性碳，B错误；N原子的杂化方式有sp2和sp3，C正确；π键是肩并肩形成的，D错误。
8．(1)对溴苯甲醛(或4－溴苯甲醛)　醛基、羟基
(2)取代反应　C15H6NF5
(3) 　12　
(4)单独的S8．1不能催化，甲组合成的物质有Pd残留或甲组实验中Pd和S8．1形成配合物
(5)
解析：(3)根据A和C的结构简式和A到C发生已知信息反应，得到B的结构简式为；B的同分异构体符合条件ⅰ.含有醛基，ⅱ.不考虑立体异构，相当于丁烯中一个氢原子被醛基取代或环丁烷中一个氢原子被醛基取代或环丙烷中一个氢原子被甲基取代、一个氢原子被醛基取代或环丙烷中一个氢原子被—CH2CHO取代。丁烯碳架结构有C===C—C—C、C—C===C—C、，被醛基取代分别有4、2、2种；环丁烷中一个氢原子被醛基取代有一种结构；环丙烷中一个氢原子被甲基取代、一个氢原子被醛基取代，取代同一个碳上的氢原子有一种结构，取代不同碳原子上的氢原子有一种结构；环丙烷中一个氢原子被—CH2CHO取代有一种结构，共12种；其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积比为4∶3∶1的结构简式为
9．(1)C9H7O4N
(2)还原反应　醚键和酰胺基
(3)2
(4)＋HCONH2＋H2O＋CH3CH2OH
(5)8　
(6)浓硝酸、浓硫酸　　HCONHCH3
解析：(1)由A的结构简式可以得出其分子式是C9H7O4N。
(2)对比D和E的结构简式可知，D生成E既去氧又加氢，在有机反应中有机物加氢或去氧发生的是还原反应，故该反应属于还原反应；由G的结构简式可知，G中的含氧官能团有醚键和酰胺基。
(3)如图所示，，B中有2个手性碳原子(用*标出)。
(4)对比F和G的结构简式可知，1分子F在反应过程中脱去了1个－OCH2CH3和2个H，1分子HCONH2脱去1个O和1个H，这些脱下的基团或原子可组成1个CH3CH2OH和1个H2O，据此写出化学方程式为＋HCONH2＋H2O＋CH3CH2OH。
(5)根据题意可知，符合条件的同分异构体中，除了苯环外，还可能含有如下3组结构，①－NO2和;
②－NO2和；③－NO2和，每组结构在苯环上有邻、间、对三种位置，共9种物质，去掉A本身，则符合条件的A的同分异构体有8种。其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为2∶2∶2∶1的结构简式为。
(6)对比反应物和产物的结构简式，推断出合成的前一步中间产物应该是，再结合在Pd/C催化下，H2能将硝基转化为氨基，推断可以得到前一步的中间产物是，可以由发生硝化反应得到，所以合成路线为
10．(1)sp2、sp3　
(2)　1∶2∶3(或3∶2∶1等)　
(3)硝基、酯基　　
(4)16　
(5)　取代
解析：B在LAH、THF作用下反应生成C，C在MnO2氧化下生成D，根据B、D的结构简式及C的分子式可推知，B形成醇羟基后氧化为醛基，则C为，E与F在浓硫酸催化下发生酯化反应生成G，则F为乙醇，G在Fe、NH4Cl、乙醇作用下生成H，结合H的分子式可推知H为，结合其他有机物的结构简式及反应条件进行分析；(1)B为，杂环中的碳原子形成双键，乙基中为饱和碳原子，故碳原子的杂化方式为sp2、sp3；(2)C的结构简式为，化合物F为乙醇，核磁共振氢谱
峰面积之比为1∶2∶3(或3∶2∶1等)；(3)根据G的结构简式可知，含氧官能团的名称为硝基、酯基，H的结构简式为；(4)A为，化合物J为化合物A少两个碳的同系物，J的同分异构体中满足：a.含有结构且环上只有三个取代基；b.能与NaHCO3溶液反应，则含有羧基，满足条件的同分异构体，先定两个氯原子的位置有、、、、、，再将羧基放上去，前四种分别有3种同分异构体，后两种分别有2种同分异构体，总共有16种；(5)H为，D和H生成I反应分为两步，①为碳碳双键的生成，则为D中的醛基与H中侧链上的－CH2－结构形成碳碳双键，M的结构简式为；②为形成环状结构，反应类型为分子内取代反应。
11．(1)3－甲基－1－丁炔　羧基、酮羰基(或羰基)
(2)
(3) ＋(n－1)H2O
(4)7
(5)HOOCCH2CH2CHO
(6)加成反应(或还原反应)　浓硫酸加热
解析：已知B与H2反应后，再结合B的分子式，可以确定B是环状二烯的结构，A为二烯烃，与
CH≡C－CH(CH3)2发生加成反应成环状结构的B，B的结构简式为，B被高锰酸钾氧化，生成和C，C的结构简式为，C与氢气发生加成反应生成E结构简式为，E在一定条件下发生缩聚反应生成PHB。
(1)CH≡C－CH(CH3)2的主链为四个碳，从左往右编号，属于炔烃，根据系统命名法则可知其名称为：3 甲基 1 丁炔；根据有机物D的结构简式可知，其含有的官能团为：羧基、酮羰基(或羰基)。
(2)由分析知，B与H2反应后的产物的结构简式为，则B的结构简式为。
(3) 在一定条件下发生缩聚反应生成PHB，反应方程式如下：
＋(n－1)H2O。
(4)有机物C的结构简式为CH3COCH2COOH，与它互为同分异构体，且满足①能发生水解反应和银镜反应；②1个分子中含有2个碳氧双键，含有—CO—；因此符合条件的X有7种：HCOOCH2COCH3、HCOOCOCH2CH3、HCOOCH2CH2CHO、、CH3CH2OOCCHO、CH3OOCCH2CHO、CH3COOCH2CHO。
(5)另一种同分异构体Y能与碳酸钠溶液反应放出气体，结构中含有羧基；能发生银镜反应，结构中含有醛基；核磁共振氢谱共有四组峰且峰面积之比为1∶1∶2∶2，符合条件下Y的结构简式为HOOCCH2CH2CHO。
(6)根据流程图与H2先发生⑤加成反应(也属于还原反应)，再发生⑥醇的消去反应，条件是浓硫酸、加热，然后与CH3OH发生⑦酯化反应，最后发生加聚反应可得目标产物；具体流程如下：
12．(1)丙酮　
(2)平面三角形　否
(3)加成反应　
(4)
(5)
(6) 7
(7)
解析：根据A的分子式C3H6O，且核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰，则A为丙酮，B的分子式为CH2O，B为甲醛，D为乙酸乙酯，根据E的结构简式可知C和D发生加成反应生成E，根据已知②和F分子内含有六元环，可知E反应生成F和C2H5OH，H 和I发生缩聚反应生成PC，据此分析。
(1)A的化学名称为丙酮；
(2)甲醛分子中心原子碳上没有孤电子对，价层电子对数为3，VSEPR模型为平面三角形；分子中的键角不相等，因为碳原子所连的三个原子不完全相同；
(4)F分子的结构简式是；
(5)H和I发生缩聚反应合成PC的化学方程式是
(6)能与新制Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀说明含有醛基，不含醚键说明还应该有羟基或者是甲酸所形成的酯基，有CH2(OH)CH2CH2CHO、CH3CH(OH)CH2CHO、CH3CH2CH(OH)CHO、
HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2共7种；可发生水解反应，可知分子结构中存在酯基，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶1的结构简式为HCOOCH2CH2CH3；
(7)苯甲醇氧化得到苯甲醛，2分子苯甲醛与1分子丙酮发生加成反应，得到，发生消去反应得到，再与氢气加成得到。
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