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炔烃

【学习目标】
1、了解炔烃的物理性质及其变化规律与分子中碳原子数目的关系；
2、能以典型代表物为例，理解炔烃的组成、结构和主要化学性质；
3、掌握乙炔的实验室制法；
4、了解脂肪烃的来源和用途。
【典型例题】
类型一：炔烃的结构与性质
例1（2019北京五中期中）下图为实验室制取乙炔并验证其性质的装置图。下列说法不合理的是（ ）。
/
A．用Br2的CCl4溶液验证乙炔的性质，不需要除杂
B．KMnO4酸性溶液褪色，说明乙炔具有还原性
C．逐滴加入饱和食盐水可控制生成乙炔的速率
D．将纯净的乙炔点燃，有浓烈的黑烟，说明乙炔不饱和程度高
【思路点拨】认真观察实验装置，清楚每个装置的作用。
【答案】A
【解析】电石与水反应时除了产生乙炔气体外，还会有杂质H2S、PH3生成，H2S、PH3均具有还原性，可以被Br2氧化，A项错误；高锰酸钾酸性溶液能够氧化乙炔气体，B项正确；通过控制水的滴加速率可以控制乙炔的生成速率，C项正确；烃燃烧时，其明亮程度和是否产生黑烟与碳的含量有关，有浓烈的黑烟说明乙炔含碳量高，氢的含量低，则乙炔不饱和程度高，D项正确。
【总结升华】实验室制取乙炔的注意事项：
（1）因电石与水反应剧烈，应选用分液漏斗，以便控制饱和食盐水的流速。
（2）为获得平稳的乙炔气流，可用饱和食盐水代替水，与电石反应制取乙炔。
（3）因反应剧烈且产生泡沫，为防止产生的泡沫涌入导管，应在导管口塞入少许棉花。
（4）不能用启普发生器制取乙炔。因该反应大量放热，会损坏启普发生器，且生成的Ca(OH)2是糊状物，会堵塞反应容器，使水面难以升降。
（5）由于电石中含有与水反应生成其他的杂质（如H2S、PH3等），使制得的乙炔有难闻的气味。可用CuSO4溶液除去这些杂质气体。
举一反三：
【变式1】（2019 信阳月考）以乙炔作为原料的合成反应，下列过程中能生成CH2BrCHBrCl的是（ ）
A．先加HCl，再加HBr B．先加Cl2，再加HBr
C．先加HCl，再加Br2 D．先加HBr，再加HCl
【答案】C
【解析】A项乙炔与HCl1:1加成，生成CH2=CHCl，再与HBr发生加成，生成CH3-CHBrCl或者CBrH2-CH2Cl，故A错误；B项乙炔与Cl21:1加成，生成CHCl=CHCl，再与HBr发生加成，生成CHClBr-CHClBr，故B错误；C项乙炔先和HCl1:1加成，生成CH2=CHCl，再和Br2加成，生成CH2Br-CHBrCl，故C正确；D项乙炔先和HBr1:1加成，生成CH2=CHBr，再和HCl发生加成，生成CH3-CHBrCl或者CClH2-CH2Br，故D错误。故选C。
【变式2】下列说法不正确的是（ ）
A．煤中含有苯和甲苯，可用分馏的方法把它们分离出来
B．天然气的主要成分是甲烷，开采天然气应按照安全规范进行操作
C．石油没有固定的沸点
D．石油通过分馏可以得到多种馏分，但每种馏分仍然是多种烃的混合物
【答案】A
【解析】煤是多种无机物和有机物组成的复杂混合物，它的高温干馏产物中含有苯和甲苯，但煤中不含有苯和甲苯。
类型二：烃的有关计算
例2 今有相对分子质量为Mr的有机物，燃烧只生成二氧化碳和水。若该有机物是链状烃，且Mr=56，请写出该烃所有可能的结构简式：________。
【答案】CH2＝CH—CH2—CH3、/、CH3—CH＝CH—CH3。
【解析】据商余法，故分子式为C4H8。因该有机物是链状烃，则可能的结构简式为：CH2＝CH—CH2—CH3、/、CH3—CH＝CH—CH3。
举一反三：

　　【变式1】相同物质的量的下列有机物，充分燃烧，消耗氧气量相同的是
A．C3H4和C2H6????????? B．C3H6和C3H8O
C．C3H6O2和C3H8O?????? D．C3H8O和C4H6O2
【答案】BD
　　【变式2】（2019 福州统考）有机物X是近年来合成的一种化合物。用现代物理方法测得X的相对分子质量为64；X含碳质量分数为93.8％，含氢质量分数为6.2％；X分子中有3种化学环境不同的氢原子和4种化学环境不同的碳原子；X分子中同时存在C—C键、C＝C键和C≡C键，并发现其C＝C键比普通的C＝C键短。
（1）X的分子式是________。
（2）请写出X可能的结构简式：________。
【答案】（1）C5H4 （2）/
【解析】（1）有机物X分子中碳、氢原子个数之比为：，而有机物X的相对分子质量为64，则有机物X的分子式为C5H4。
（2）C5H4比相应的烷烃少8个氢原子，由于X分子中同时存在C—C键、C＝C键、C≡C键三种键（可用不饱和度分析，一个C＝C键加一个C≡C键，其不饱和度为3，而X的不饱和度为4，表明还存在一个C—C键或一个碳环），显然不可能有两个C＝C键；若含有两个C＝C键，则 X的结构只可能是这样分子中有5种化学环境不同的碳原子，不合题意；因此X分子中极有可能含有1个碳环，若如此，X的结构可能有两种：/，/而后者分子中含有5种不同环境的碳原子，不合题意，故X为前一种结构。

类型三：脂肪烃的综合应用题
例3 环丙烷可作为全身麻醉剂，环己烷是重要的有机溶剂。下面是部分环烷烃及烷烃衍生物的结构简式、键线式和某些有机化合物的反应式（其中Pt、Ni是催化剂）。
结构简式
/
/
/
键线式
（环己烷）
（环丁烷）
/
/
回答下列问题：
（1）环烷烃与________互为同分异构体。
（2）从反应①～③可以看出，最容易发生开环加成反应的环烷烃是________（填名称），判断依据是________。
（3）环烷烃还可以与卤素单质、卤化氢发生类似的开环加成反应，如环丁烷与HBr在一定条件下反应，其化学方程式为（不需注明反应条件）________。
（4）写出鉴别环丙烷和丙烯的一种方法：试剂为________；现象与结论为________。
【答案】（1）同碳原子数的烯烃
（2）环丙烷在使用相同催化剂的条件下，发生开环加成反应的温度最低
（3）/
（4）酸性KMnO4溶液 能使酸性KMnO4溶液褪色的是丙烯，不能使酸性KMnO4溶液褪色的是环丙烷
【解析】（1）环烷烃与烯烃的通式都是CnH2n，碳原子数相同时为同分异构体；（2）反应条件越低，反应越容易发生；（3）环丁烷与HBr发生的是开环加成反应；（4）由题给信息可知，环烷烃与烯烃类似也能发生加成反应，但环烷烃不能被酸性KMnO4溶液氧化。
【总结升华】新课标特别强调学习方式的改变和学生自学能力的提高，本题的出发点正是考查同学们对新知识的自学、吸收和运用能力。
举一反三：
【变式1】有5种物质：①甲烷；②苯；③聚乙烯；④邻二甲苯； ⑤乙炔； 既能使酸性高锰酸钾溶液褪色又能与溴水反应褪色的是：
　　A、③④⑤　　　B、④⑤　　　　 C、只有⑤　　　　 D、全部
　　【答案】C

【变式2】/
/
（1）降冰片烯属于　　　　。
A．环烃 B．不饱和烃 C．烷烃 D．芳香烃
（2）降冰片烯的分子式为 。
（3）降冰片烯不具有的性质是
A．能溶于水 B．能发生氧化反应
C．能发生加成反应 D．常温常压下为气体
【答案】（1）AB （2）C7H10 （3）AD
【巩固练习】
一、选择题
1．向饱和澄清石灰水中加入少量CaC2，充分反应后恢复到原来的温度，所得溶液中（　　）
A．c（Ca2+）、c（OH﹣）均增大
B．c（Ca2+）、c（OH﹣）均保持不变
C．c（Ca2+）、c（OH﹣）均减小
D．c（OH﹣）增大、c（H+）减小
2．（2019河南郑州质量预测）1—溴丙烯能发生如下图所示的4个不同反应。其中产物只含有一种官能团的是（ ）
/
A．①② B．②③ C．③④ D．①④
3．（2019 深圳模拟）下列说法中不正确的是（ ）。
A．石油中含有C5～C11的烷烃，可通过分馏获得汽油
B．含C18以上的烷烃的重油经催化裂化可以得到汽油
C．裂解的主要目的是为了得到更多的汽油
D．石蜡、润滑油等可以通过石油的减压分馏得到
4．只含一个不饱和键的链烃A加氢后的产物的结构简式为/，此不饱和链烃A可能的结构简式有（ ）。
A．4种 B．5种 C．6种 D．7种
5．某气态烃10 mL与50 mL氧气在一定条件下作用，刚好耗尽反应物，生成水蒸气40 mL、一氧化碳和二氧化碳各20 mL(各体积都是在同温同压下测得)。该气态烃为（ 　）
　　A．C3H8　　　 B．C4H6　　 C．C3H6　　　D．C4H8
6．关于炔烃的下列描述正确的是（ 　）
　　A．分子里含有碳碳三键的不饱和链烃叫炔烃
　　B．炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上
　　C．炔烃易发生加成反应，也易发生取代反应
D．炔烃不能使溴水褪色，但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
7．（2019 保定一模）1mol某链烃最多可与2molH2发生加成反应生成化合物A，化合物A最多能与12molCl2发生取代反应生成化合物B，则下列有关说法正确的是（ 　）
A．该烃分子内既有碳碳双键又有碳碳三键
B．该烃分子内碳原子超过6
C．该烃能发生氧化反应和加聚反应
D．混合物B有两种同分异构体
8．若1 mol某气态烃CxHy完全燃烧，需用3 mol O2，则（　）
　　A．x＝2，y＝2　　 　　　B．x＝2，y＝4　?
　　C．x＝3，y＝6　　 　　　D．x＝3，y＝8
9．在120℃时，某混合烃和过量O2在一密闭容器中完全反应，测知反应前后的压强没有变化，则该混合烃可能是 （　）
　　A．CH4和C2H4　　　 　　　　　　B．C2H2和C2H6　 　?
　　C．C2H4和C2H6?　　　　　　　　 D．C3H4和C3H6
10．下列各种物质中，碳氢质量比为一定值的是（ 　　）
　　A．甲烷和乙烷　　B．乙烯和丙烯　　C．苯和乙炔 　　　D．乙炔和丙炔
二、填空题
1．电石中的CaC2与H2O反应可用于制C2H2：
CaC2+2H2O—→C2H2↑+Ca(OH)2
使反应产生的气体排水，测量出水的体积，可计算出标准状况下乙炔的体积，从而可测定电石中碳化钙的含量。
（1）若使用下列仪器和导管组装实验装置，如下图所示：
/
如果所制气体流向从左向右时，上述仪器和导管从左到右直接连接的顺序是（填仪器与导管的序号）________接________接________接________接________接________。
（2）仪器连接好后，进行实验时，有下列操作（每项操作只进行一次）：
A．称取一定量电石，置于仪器③中，塞紧橡皮塞
B．检查装置气密性
C．在仪器⑥和⑤中注入适量水
D．待仪器③恢复到室温时，量取仪器④中水的体积（导管②中水忽略不计）
E．慢慢开启仪器⑥的活塞，使水逐滴滴下至不产生气体时，关闭活塞
正确的操作顺序是（用操作编号填写）________。
（3）若实验产生的气体有难闻的气味，且测定结果偏大，这是因为电石中含有________杂质。
（4）若实验时称取电石为1.60 g时，测量出排水的体积后，折算成标准状况下乙炔的体积为448 mL，求此电石中碳化钙的质量分数。
2．（2019 安徽舒城月考）A～G是几种烃分子的球棍模型（如图），据此回答下列问题：
/ /
（1）常温下含碳量最高的气态烃是________（填字母）。
（2）能够发生加成反应的烃有________种。
（3）一卤代物种类最多的是________（填字母）。
（4）写出实验室制取D的化学方程式：________。
（5）写出F发生硝化反应的化学方程式：________。
3．有两种气态烃的混合物。已知：它们都能使溴水褪色，且分子中碳原子数均小于5；1体积该混合气体完全燃烧后，可得到3.6体积二氧化碳和3体积水蒸气（气体体积均在同温同压下测定）。
（1）混合物中两种烃的类别可能是________。
A．烷，烯 B．烯，烯 C．烯，炔 D．炔，炔
你作出上述判断的理由是________。
（2）通过计算确定这两种烃的分子式以及它们在混合物中的体积比。
4．右图中的实验装置可用于制取乙炔。请填空：
（1）图中，A管的作用是________，制取乙炔的化学方程式是________。
（2）乙炔通入酸性KMnO4溶液中观察到的现象是________，乙炔发生了________反应。
（3）乙炔通入溴的CCl4溶液中观察到的现象是________，乙炔发生了________反应。
（4）为了安全，点燃乙炔前应________，乙炔燃烧时的实验现象是________。
5．近年合成了一种新化合物，本题用X为代号。用现代物理方法测得X的相对分子质量为64；X含碳93.8％，含氢6.2％；X分子中有3种化学环境不同的氢原子和4种化学环境不同的碳原子；X分子中同时存在C—C键、C＝C键、C≡C键三种键，并发现其C＝C键比寻常的C＝C键短。
（1）X的分子式是________。
（2）请写出X可能的结构简式________。
【参考答案与解析】
一、选择题
1．B
【解析】加入CaC2，与水发生CaC2+2H2O=Ca（(OH)2+HC≡CH↑，反应消耗水，因原溶液为饱和溶液，则反应后一定有Ca（OH）2析出，溶液浓度不变。故选B。
2．D
【解析】反应①得到聚-1-溴-丙烯，只含一种官能团（—Br）；反应②中碳碳双键被氧化为羧基，同时产物中含有—Br；反应③的产物中含有碳碳双键与羟基；反应④发生加成反应后，产物中只含一种官能团（—Br），故答案为D。
3．C
【解析】石油的主要成分是烷烃、环烷烃和芳香烃。汽油的主要成分是C5～C11的烷烃、环烷烃和芳香烃的混合物，沸点都比较低，一般分馏即可得到汽油，这样的汽油一般叫直馏汽油。碳原子多的烃经催化裂化，大分子转变成小分子，也能获得汽油，这样的汽油一般叫裂化汽油。裂解的主要目的是为了获得气态短链不饱和烃，为合成高分子材料等化工产业提供原料。石蜡、润滑油等由于分子中碳链较长，高温下易炭化结焦，故常用减压分馏的方法提取。
4．D
【解析】有机物A可能是单烯烃，也可能是单炔烃，若为单烯烃，则其加氢后得到的烷烃中，原来的双键应变成“/”结构，可知原烯烃的可能结构应有5种；若为单炔烃，当它与足量的H2加成得到烷烃，加氢的规则是4个氢原子分别加在2个三键碳原子上，则三键碳原子与足量的H，加成后应变成“—CH2—CH2—”的结构，并注意对称性（两个乙基的位置是完全等同的），可知该炔烃可能的结构有2种。故共有7种可能的结构。
5．D
【解析】各气态物质的体积比等于方程式前的系数之比：
　　　　　10CxHy　→　 20CO　 +　 20CO2　　 +　 40H2O
　　　　　求得：x=4　 y=8
6．A
【解析】B项，叁键两端的碳原子及其所连原子在一条直线上，即4个原子；C项，饱和烃易发生取代反应，不饱和烃易发生加成反应；D项，炔烃分子中含有不饱和键，既能使溴水褪色(加成反应)，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色(氧化反应)。
7．C
【解析】A项依据分析可知，该烃分子中要么有2个双键，要么有1个三键，两者不能共同存在，故A错误；B项该烃含有的H原子数是8，不饱和度是2，故含有C原子数是5，故B错误；C项该烃含有双键或三键，能发生加成反应、氧化反应和加聚反应，故C正确；D项化合物B为C5H12，类似戊烷，存在三种同分异构体，故D错误。故选C。
8．B
【解析】气态烃燃烧关系式：CxHy　　→　 (x+y/4)O2
　　　　　　　　　　　　　　1mol　　　　　　 3mol
　　　　　　　　　　　　 得出：x+y/4=3，然后用代入法求解。
9．AB
【解析】混合烃燃烧，产物只有CO2和H2O，120℃时H2O为气态，参考四个选项可得出，所有反应物及产物均为气态。反应前后的压强没有变化，即反应方程式中反应物前系数之和等于产物前系数之和。烃燃烧通式：CxHy　 + (x+y/4)O2?　→ xCO2　 +　 y/2H2O
　　　　　得出：1+x+y/4=x+y/2　 求出y=4，即H原子个数都是4或平均为4
10．BC
【解析】碳氢质量比为一定值，如果都是烃，即最简式相同。
二、填空题
1．（1）⑥ ③ ① ⑤ ② ④ （2）ABCED （3）其他可与水反应的 （4）80.0％
【解析】要正确排出仪器连接顺序，应首先搞清实验原理。气体发生装置应选⑥和③；排出的水用烧杯接收，所以烧杯放最后。⑤中盛满水用于排水测量气体体积，所以进气管应短，排水管应长，因此导管①用于连接③和⑤，导管②用于连接⑤和④。操作程序，一般应先检查气密性，本题操作B和A的顺序确定是一个难点，需要有实际操作经验。只有先操作A，分液漏斗固定在烧瓶上，再往分液漏斗中加水，才能再检查气密性。对实验现象的分析，题目中有两个信息：产生的气体有难闻气味，测定结果偏大，因此，电石中常含有硫化物、磷化物、砷化物等杂质，它们与水反应后产生有难闻气味的气体混杂在乙炔中。
2．（1）D （2）4 （3）G （4）CaC2+2H2O—→Ca(OH)2+CH≡CH↑
（5）/
【解析】由球棍模型可知：A为CH4，B为CH3CH3，C为CH2＝CH2，D为HC≡CH，E为CH3CH2CH3，F为/，G为/。
3．（1）C 理由见解析 （2）C3H6和C4H6，V (C3H6)∶V (C4H6)=2∶3。
【解析】（1）因两种烃都能使溴水褪色，则不会有烷烃，排除A项；若都是烯烃，则燃烧后生成等体积的CO2和水蒸气，不合题意，排除B项；若都是炔烃，则燃烧后生成的V (CO2)＞V (H2O)，也不合题意，排除D项，故混合物由烯烃和炔烃组成。
（2）容易求出混合烃的平均分子式为C3.6H6，则烯烃的碳原子数应小于3.6，为C3H6，炔烃的碳原子数应大于3.6，为C4H6，再用十字交叉法求出混合物中两者的体积比。
/
即V (C3H6)∶V (C4H6)=2∶3。
4．（1）调节水面高度以控制反应的发生和停止 CaC2+2H2O—→Ca(OH)2+C2H2↑
（2）酸性KMnO4溶液褪色 氧化 （3）Br2的CCl4溶液褪色 加成
（4）检验乙炔的纯度 火焰明亮并伴有浓烈的黑烟

【解析】实验室通过电石和水的反应制取C2H2：CaC2+2H2O—→Ca(OH)2+C2H2↑。图示装置可通过调节A管的高度，控制反应的发生和停止：将A管提高，右管中水面上升，与电石接触发生反应；将A管降低，右管中水面下降。与电石脱离，反应停止。C2H2能使酸性KMnO4溶液和Br2的CCl4溶液褪色，分别发生氧化反应和加成反应。C2H2等可燃性气体在点燃前必须检验其纯度，以免发生爆炸。在C2H2中C的质量分数较大，在燃烧时火焰明亮并伴有浓烈的黑烟。
5．（1）C5H4 （2）/
【解析】（1）有机物X分子中碳、氢原子个数之比为：
，而有机物X的相对分子质量为64，则有机物X的分子式为C5H4。
（2）C5H4比相应的烷烃少8个氢原子，由于X分子中同时存在C—C键、C＝C键、C≡C键三种键。（可用不饱和度分析，一个C＝C键、一个C≡C键，其不饱和度为3，而X的不饱和度为4，表明还存在一个C＝C键或一个碳环），显然不可能有两个C≡C键；若含有两个C＝C键，则X的结构只可能是/，这样分子中有5种化学环境不同的碳原子，不合题意；因此x分子中极有可能含有1个碳环。若如此，X的结构可能有两种：
/
而后者分子中含有5种不同环境的碳原子，不合题意，故X为前一种结构。

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