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烷烃和烯烃
【学习目标】
1、了解烷烃、烯烃的物理性质及其变化规律与分子中碳原子数目的关系；
2、能以典型代表物为例，理解烷烃、烯烃的组成、结构和主要化学性质。
【典型例题】
类型一：烷烃和烯烃的结构与性质
例1 在1.013×105 Pa下，测得的某些烷烃的沸点见下表。据表分析，下列选项正确的是（ ）
物质名称
沸点（℃）
正丁烷CH3(CH2)2CH3
－0.5
正戊烷CH3(CH2)3CH3
36.1
异戊烷CH3CH2CH(CH3)2
27.8
新戊烷C(CH3)4
9.5
正己烷CH3(CH2)4CH3
69.0
A．在标准状况下，新戊烷是气体
B．在1.013×105 Pa、20℃时，C5H12都是液体
C．烷烃随碳原子数的增加，沸点降低
D．C5H12随着支链数的增加，沸点降低
【答案】D
【解析】新戊烷的沸点是9.5℃，标准状况下是液体，20℃时是气体，则A、B均错误；烷烃随碳原子数的增加，沸点逐渐升高；C5H12的3种同分异构体中，随支链数增加，沸点逐渐降低。
【总结升华】烷烃的沸点随碳原子数的增加而升高，随支链数的增加而降低。
举一反三：
　　【变式1】下列有关烷烃的叙述中，正确的是（ ）
A．在烷烃分子中，所有的化学键都是单键
B．烷烃中除甲烷外，很多都能使紫色KMnO4溶液褪色
C．分子通式为CnH2n+2的烃不一定是烷烃
D．所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应
【答案】AD
【解析】烷烃分子中碳原子之间全部以碳碳单键结合成链状，碳原子的剩余价键全部跟氢原子相结合而达饱和，无论是碳碳键还是碳氢键，都是单键。选项A说法正确；烷烃属饱和链烃，其化学性质一般比较稳定，通常烷烃不与酸、碱、氧化剂（如酸性KMnO4溶液）反应，选项B说法不正确；因分子通式CnH2n+2中的氢原子已达完全饱和，因此符合通式CnH2n+2的有机物一定是烷烃，选项C说法不正确；烷烃在光照下都能与氯气发生取代反应，这是烷烃的主要特性之一，选项D说法正确。
【总结升华】符合通式CnH2n+2的一定是烷烃，取代反应是烷烃的主要特征反应之一。
　　【变式2】在光照条件下，将等物质的量的甲烷与Cl2充分反应，得到的产物中，物质的量最多的是（ ）
A．CH3Cl B．CH2Cl2 C．CCl4 D．HCl
【答案】D
【解析】由甲烷与Cl2发生取代反应的化学方程式可推知，每生成1 mol卤代烃时，可生成1 mol HCl。虽然甲烷与Cl2以等物质的量混合，在光照条件下发生取代反应仍会生成多种氯代甲烷，但不管生成哪种氯代甲烷，同时都会有HCl生成，因此得到的产物中HCl的物质的量最多。
【总结升华】烷烃与卤素单质的取代反应是一个连锁反应，反应不会停留在某一步，因此取代反应的生成物是多种卤代烃的混合物。
例2（2019 南昌高二质检）下列有关烯烃的说法中不正确的是（ ）。
A．烯烃分子中，所有原子都位于同一平面上
B．C3H5Cl的链状同分异构体（要考虑顺反异构）共有4种
C．甲烷和乙烯可用KMnO4酸性溶液来鉴别
D．烯烃既能使溴水褪色又能使KMnO4酸性溶液褪色
【思路点拨】三种代表分子的空间结构：甲烷是正四面体，乙烯、苯均是平面型。
【答案】A
【解析】烯烃分子中，与双键碳原子相连的6个原子处于同一平面上，而其他的原子则不一定处于该平面上，如丙烯CH3—CH＝CH2分子中—CH3上的氢原子最多只有1个处于其他6个原子所在的平面上，A项说法错误；C3H5Cl的链状同分异构体有CH2＝CH—CH2Cl、（顺式）、（反式），共4种，B项说法正确；乙烯能使KMnO4酸性溶液褪色而甲烷不能，两者可用KMnO4酸性溶液来鉴别，C项说法正确；烯烃中的碳碳双键既可与Br2加成而使溴水褪色，又可被KMnO4酸性溶液氧化而使KMnO4酸性溶液褪色，D项说法正确。
【总结升华】碳碳双键是烯烃的官能团，官能团能体现有机物的主要化学性质，但不是全部的化学性质。
举一反三：
　　【变式1】（2019 九江月考）从柑橘中可提炼出结构为的有机物，有关它的下列叙述中，不正确的是（ ）。
A．分子式为C10H16 B．常温下呈液态，难溶于水
C．其一氯代物有8种 D．能与溴水发生加成反应
【答案】C
【解析】由价键原则易知的分子式为C10H16；烃类都难溶于水，分子中碳原子数大于4时一般呈液态；该分子中有10个碳原子，其中只有1个碳原子上没有氢原子，且另外9个碳原子上的氢原子类型各不相同，故其一氯代物应有9种；该分子中含有碳碳双键，可与溴水发生加成反应。
　　【变式2】1 mol乙烯与氯气发生加成反应后，再与氯气发生取代反应，整个过程中最多消耗氯气（ ）
A．3 mol B．4 mol C．5 mol D．6 mol
【答案】C
【解析】乙烯与Cl2按物质的量之比为1∶1加成；同时1 mol乙烯的分子中有4 mol氢原子，与Cl2发生取代反应时，需要消耗4 mol Cl2，故总共需要5 mol Cl2。
【总结升华】单烯烃与卤素单质、H2等物质发生加成反应时，按物质的量之比为1∶1加成；卤素单质与烃发生取代反应时，1 mol卤素单质只能取代1 mol氢原子，同时生成1 mol HCl。
类型二：同分异构体
例3（2019 河南郑州模拟）已知下图中两种物质（a、b分别代表不同的原子或原子团）互为同分异构体。据此推断一氯丙烯的同分异构体（不含环状结构）共有（ ）

A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
【思路点拨】本题考查了有机物的同分异构体分析，注意理解所给的信息，明白题目要求要考虑顺反异构体。
【答案】B
【解析】一氯丙烯的同分异构体的碳链结构可以表示如下：Cl—C—C＝C、C—C（Cl）＝C、C—C＝C—Cl（2种，顺反异构），共4种。
【总结升华】顺反异构产生的条件：每个双键碳原子上连的原子或原子团不能相同。
举一反三：
　　【变式1】进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是（ ）
A．(CH3)2CHCH2CH3 B．(CH3CH2)2CHCH3 C．(CH3)2CHCH(CH3)2 D．(CH3)3CCH2CH3
【答案】D
【解析】确定烃的一卤代物的同分异构体的数目，关键是找出烃中有多少种等效氢原子，有多少种氢原子就有多少种一卤代物。将本题各项分子式展开，然后进行判断：
、、、，可见A、B中含四种等效氢原子，C中含两种，只有D中含三种，即能生成三种沸点不同的产物。
【巩固练习】
一、选择题
1．（2019 长沙模拟）下列化学用语正确的是（　　）
A．结构简式(CH3)2CHCH3既可以表示正丁烷，也可以表示异丁烷
B．丙烷分子的比例模型：
C．甲烷分子的球棍模型：
D．乙烷的电子式：
2．120℃时，l体积某烃和4体积O2混合，完全燃烧后，恢复到原来的温度和压强，体积不变，该烃分子中所含碳原子数不可能是（ ）。
A．1 B．2 C．3 D．4
3．科学家最近合成了一种烃，根据分析，绘制出了该烃分子的球棍模型，关于该烃的下列叙述中，正确的是（ ）。
A．该烃分子中含有极性键，故易溶于水
B．分子中碳原子所处的位置都相同
C．该烃的一氯代物只有1种
D．其分子中只有C—C键，没有C＝C键
4．（2019 福建三明月考）已知卤代烃能够发生副反应：2CH3CH2Br+2Na—→CH3CH2CH2CH3+2NaBr。下列有机物可合成环戊烷的是（ ）
A．CH3CH2CH2CH2CH2CH2Br B．
C． D．BrCH2CH2CH2CH2CH2Br
5．两种气态烃以一定比例混合，在105℃时，1 L该混合烃与9 L氧气混合，充分燃烧后恢复到原状态，所得气体的体积为11 L。下列各组混合烃中不符合此条件的是（ ）。
A．C3H6、C4H10 B．C3H8、C4H8 C．C2H4、C4H10 D．CH4、C3H8
6．（2019 吉林模拟）下列化学式表示的物质，只具有3种同分异构体的是（　　 ）
A．C2H6O B．C3H7Cl C．C5H10 D．C5H12
7．下列化学式只能表示一种物质的是（ 　）
A．C3H8　　　　　 B．C4H10　　　　　 C．C4H8　?　　　 D．C2H4Cl2
8．分子式为C6H12，分子结构中含有3个“—CH3”原子团的烯烃共有（ 　　）
　　A．2种　　　　　 B．5种　　　　 C．3种　　　　　 D．4种
9．一种气态烷烃和一种气态烯烃的混合物共10g，平均相对分子质量为25。使混合气通过足量溴水，溴水增重8.4g，则混合气中的烃分别是（　　 ）
　　A．甲烷和乙烯　　　　 B．甲烷和丙烯　　　　 C．乙烷和乙烯　　　 D．乙烷和丙烯
10．一种形状像布袋结构的烯烃分子Bowtiediene，其形状和结构如右图所示，有关该分子的说法不正确的是（ ）
　　A．该烯烃的分子式为C5H4
　　B．该分子所有碳原子在同一平面
　　C．1 mol该有机物最多可与2 mol Br2发生加成反应
　　D．与其互为同分异构体，且只含三键的链烃不止一种
11．一定量的甲烷点燃后生成的CO2、CO和H2O的混和气体的质量为49.6 g，将此混和气体缓慢地通过无水氯化钙固体后，氯化钙的质量增加25.2 g，由此可推断混和气体中二氧化碳的物质的量为（ 　）
　　A．0.5 mol　　　 B．0.3 mol　　 C．13.2 mol　　　 D．17.6 mol
二、填空题
1．环丙烷可作为全身麻醉剂，环己烷是重要的有机溶剂。下面是部分环烷烃及烷烃衍生物的结构简式、键线式和某些有机化合物的反应式（其中Pt、Ni是催化剂）。


回答下列问题：
（1）环烷烃与________是同分异构体。
（2）从反应①～③可以看出，最容易发生开环加成反应的环烷烃是________（填名称）。判断依据为________。
（3）环烷烃还可以与卤素单质、卤化氢发生类似的开环加成反应，如环丁烷与HBr在一定条件下反应，其化学方程式为________（不需注明反应条件）。
（4）写出鉴别环丙烷和丙烯的一种方法。试剂________；现象与结论________。
2．常温下，一种烷烃A和一种烯烃B组成的混合气体，B分子中最多只有4个碳原子，且B分子的碳原子个数比A分子的多。
（1）将1 L该混合气体充分燃烧，在同温、同压下得到2.5L CO2气体。试推断原混合气体中A和B可能的组成及体积比。
组合编号
A的分子式
B的分子式
体积比V (A)∶V (B)
（2）120℃时，取1 L该混合气体与9 L O2混合，充分燃烧后，当恢复到120℃和燃烧前的压强时，体积增大6.25％，试通过计算确定A和B的分子式。
3．（2019 安徽阜阳月考）实验室通常用浓硫酸和乙醇反应来制取乙烯，常因温度过高而生成少量的二氧化硫。有人设计下列实验以确认上述混合气体中有乙烯和二氧化硫，试回答下列问题。

（1）图中①、②、③、④装置可盛放的试剂分别是：①________，②________，③________，④________。（将下列有关试剂的序号分别填入其中）
A．品红溶液 B．NaOH溶液 C．浓硫酸 D．酸性KMnO4溶液
（2）能说明二氧化硫气体存在的现象是________。
（3）使用装置②和③的目的分别是________。
（4）说明含有乙烯的现象是________。
4．（2019 温州联考）（1）0.1 mol某烷烃完全燃烧时可生成16.2 g水，则该烷烃的分子式是________，将该烷烃在光照条件下与氯气发生取代反应，所得的一氯代物只有1种，则该烷烃的结构简式是________。
（2）相对分子质量为70的烯烃的分子式是________，若该烯烃与足量的H2加成后能生成含有3个甲基的烷烃，则该烯烃可能的结构简式为________。
【参考答案与解析】
一、选择题
1．D
【解析】A项结构简式(CH3)2CHCH3表示异丁烷，正丁烷应该表示为CH3CH2CH2CH3，A错；为丙烷的球棍模型，B错； 是甲烷的比例模型，C错。
2．D
【解析】由烃燃烧的通式求解。因反应前后体积不变（120℃时，水为气态）。则有，解得y=4，而题设“烃完全燃烧”，故4体积O2足量，故有，x≤3。
3．C
【解析】由该烃的球棍模型可得其结构简式为，可见其分子中只存在C—C键和C—H键，不存在C＝C键；它属于烃，而烃均不溶于水；其分子中中间的碳原子与其他4个碳原子的位置不相同；由于分子中氢原子的位置都相同，故其一氯代物只有1种。
4．D
【解析】根据题意可知，CH3CH2CH2CH2CH2CH2Br与钠以2∶2发生反应可生成CH3(CH2)10CH3，故A错误；与钠反应可生成的最小环状物质为甲基环戊烷，故B错误；与Na反应生成的最小环状物质为乙基环丁烷，故C错误；BrCH2CH2CH2CH2CH2Br与钠反应生成的最小环状物质为环戊烷，故D正确。
5．D
【解析】根据题给数据可求得混合烃的平均氢原子数是8，由平均值原理知，混合烃中要么两种烃的氢原子数都是8，要么一种烃的氢原子数少于8，而另一种烃的氢原子数大于8。仅有选项D不符合此条件。
6．D
【解析】C2H6O只有乙醇和甲醚2种结构，故A错误；C3H7Cl有1-氯丙烷和2-氯丙烷2种结构，故B错误；C5H10可以是戊烯或环烷，结构大于3种，故C错误；C5H12有正戊烷、异戊烷、新戊烷3种结构，故D正确。
7．A
【解析】判断所给化学式是否存在同分异构体。
8．B
【解析】按照同分异构体的书写步骤，写出C6H12的属于烯烃的同分异构体，从中找出含有3个“—CH3”原子团的。
9．A
【解析】因为混合物的平均相对分子质量为25，只有甲烷的相对分子质量小于25，所以混合物中的气态烷烃是甲烷，其质量为：10-8.4=1.6g(溴水增重质量即烯烃质量)。混合物的物质的量为：10g÷25g/mol=0.4mol，其中甲烷0.1mol。烯烃的质量是8.4g，物质的量是0.3mol，可求出其相对分子质量。
10．B
【解析】本题考查了烃的结构。由图可知该烃的分子式为C5H4，中心碳原子连有4个碳碳单键，空间构型类似于甲烷，是四面体结构，所有碳原子不能共平面；由于有2个碳碳双键的存在，1 mol该烃最多可以与2 mol Br2发生加成反应；与其互为同分异构体的且只含三键的链烃分子有C≡C—C≡C—CH3、CH≡C—CH2—C≡CH两种。为了减缓电石与水的反应速率，实验时滴加饱和食盐水而不是直接滴加水。
11．B
【解析】无水氯化钙固体是干燥剂，增加质量为水的质量。水的物质的量是1.4mol，根据H的物质的量2.8mol，可求出甲烷中C的物质的量是0.7mol。即CO2、CO物质的量之和0.7mol、质量之和24.4g.，可求出二氧化碳的物质的量。
二、填空题
1．（1）同碳原子数的单烯烃 （2）环丙烷 环丙烷与H2加成所需温度最低
（3）□+HBr—→CH3CH2CH2CH2Br
（4）酸性KMnO4溶液 能使酸性KMnO4溶液褪色的为丙烯，不能使酸性KMnO4溶液褪色的为环丙烷

【解析】（1）由表中结构简式易推知环烷烃的通式为CnH2n，与碳原子数相同的单烯烃互为同分异构体；（2）比较①～③的反应条件（温度）知，①反应温度最低，故环丙烷最易发生开环加成反应；（3）根据加成反应的实质，不难写出所求反应的方程式；（4）由反应④知环烷烃不与酸性KMnO4溶液反应，而C＝C键易被其氧化，故可用酸性KMnO4溶液将环丙烷与丙烯区别开来。
2．（1）
组合编号
A的分子式
B的分子式
体积比V (A)∶V (B)
①
CH4
C3H6
1∶3
②
CH4
C4H8
1∶1
③
C2H6
C3H6
1∶1
④
C2H6
C4H8
3∶1
（2）A为C2H6，B为C4H8。
【解析】（1）1 L碳原子数为n的烷烃或单烯烃充分燃烧后均得到n L CO2，由题意（1 L混合气体充分燃烧后生成2.5 LCO2，且B分子的碳原子数比A分子的多）可推断，混合气体只能是由碳原子数小于2.5的烷烃（CH4和C2H6）和碳原子数大于2.5的单烯烃（C3H6和C4H8）组成。它们有四种可能的组合。再根据每种组合中混合烃的平均碳原子数为2.5，借助十字交k叉法可确定A和B的体积比。
（2）一种解法是写出四种烃单独燃烧的方程式，并分别求出1 L烃燃烧前后气体体积的变化。根据（1）的结果，求算每种不同组合的混合气体燃烧前后气体体积的变化，将之与试题给出的数据对照。即可确定混合气体各组分的分子式。
设1 L气态烃与氧气充分燃烧后体积变化为ΔV L，则
CH4+2O2—→CO2+2H2O（气） ΔV1=0 L
C2H6+O2—→2CO2+3H2O（气） ΔV2=0.50 L
C3H6+O2—→3CO2+3H2O（气） ΔV3=0.50 L
C4H8+6O2—→4CO2+4H2O（气） ΔV4=1.0 L
各种组合的1 L混合气体与O2充分燃烧后，体积增大为：
组合①；组合②；
组合③；组合④。
因，
故组合④符合题意。即A为C2H6，B为C4H8。
另一种解法是先根据燃烧前后混合气体体积变化求出混合烃的平均氢原子数，然后对照（1）的结果，判定混合气体各组分的分子式。
设混合气态烃的分子式为CxHy，则
ΔV
1 x
又已知燃烧后气体的体积增加量为(1+9)×6.25％=0.625 L。
∴，∴y=6.5。
∴混合气态烃的平均氢原子数为6.5。
根据（1）中可能组合和平均值的含义可知：单烯烃中氢原子数大于6.5的只能是C4H8，所以只讨论②、④两种可能的组合即可。
②组：CH4与C4H8 1∶1
可知平均氢原子数为 ，
④组：C2H6与C4H8 3∶1
可知平均氢原子数为 ，
故只有组合④符合题意，即A为C2H6，B为C4H8。
3．（1）A B A D （2）装置①中品红溶液退色
（3）除去SO2气体，以免干扰乙烯的检验；验证SO2已被除尽
（4）装置②中的品红溶液不退色，装置④中的酸性KMnO4溶液退色
【解析】二氧化硫为酸性气体，可与碱反应，可使品红溶液退色，具有还原性，可与酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应，而乙烯含有碳碳双键，能够被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液退色，所以先检验二氧化硫，然后检验乙烯，同时在检验乙烯之前用NaOH溶液除去SO2，再通过品红溶液不退色确认SO2已除干净，最后用酸性高锰酸钾溶液来检验乙烯。（1）装置①中盛有品红溶液，用来检验二氧化硫的存在；然后将气体通入盛有氢氧化钠溶液的②中除去二氧化硫，再通入盛有品红溶液的③中确定二氧化硫已除净后，最后通入盛有酸性高锰酸钾溶液的④中检验乙烯的存在。（2）二氧化硫具有漂白性，能够使品红溶液退色。（3）装置②用来除去SO2气体，以免干扰乙烯的检验；装置③用来验证SO2已被除尽。（4）装置③中的品红溶液不退色可以排除二氧化硫的干扰，若装置③中的酸性KMnO4溶液退色，可证明乙烯的存在。
4．

【解析】（1），则该烷烃分子中氢原子数为18，因其一氯代物只有1种，这表明其分子中只有一种类型的氢原子，故其结构简式为(CH3)3CC(CH3)3。（2）由M (CnH2n)=70可求得烯烃的分子式为C5H10。该烯烃加成后所得的烷烃中含有3个—CH3，这表明在烯烃分子中只含有一个支链。因此其主链碳原子数只能为4，而支链则一定是—CH3，即该烯烃的碳骨架结构为，其双键可在①、②、③三个位置，从而写出三种可能的结构简式。

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