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新课标人教版选修五《
有机化学基础》
第二章
烃和卤代烃
第三节
卤代烃
目录
第三节
卤代烃
一、溴乙烷
二、卤代烃
1、溴乙烷的物理性质
2、溴乙烷的化学性质
①溴乙烷的取代反应（水解反应）
②溴乙烷的消去反应
3.消去反应
1.烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所得到的一类
烃的衍生物叫卤代烃
2.卤代烃的分类及命名
3.卤代烃的化学性质﹕①水解反应
②消去反应
⒋卤代烃中卤素原子的检验：
⒌卤代烃的制备
一、溴乙烷
1、溴乙烷的分子组成与结构
分子式：
电子式：
C2H5Br
H:C:C:Br
:
:
:
:
:
:
:
H
H
H
H
结构式：
结构模型：
（是极性分子）
2.溴乙烷的物理性质
无色液体，沸点38.4℃，难溶于水，密度比水大。
3.溴乙烷的化学性质
①溴乙烷的取代反应
NaOH
C2H5-Br+NaOH
C2H5-OH+NaBr
水
△
——水解反应
或
一、溴乙烷
1）怎样证明上述实验中溴乙烷里的Br变成了Br-
?
溴乙烷在氢氧化钠水溶液中的取代反应实验设计：
2）用何种波谱的方法可以方便地检验出溴乙烷发生取代反应的产物中有乙醇生成？
①C2H5Br
②C2H5Br
③C2H5Br
AgNO3溶液
AgNO3溶液
AgNO3溶液
NaOH溶液
NaOH溶液
取上层清液硝酸酸化
不合理
不合理
合理
一、溴乙烷
分离提纯得乙醇
｛
红外光谱：分子中含羟基、－CH3键等
核磁共振氢谱；三个峰、峰值比：3∶2∶1
②溴乙烷的消去反应
反应发生的条件：与强碱的醇溶液共热
消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如H2O、HBr等），而形成不饱和（含双键或三键）化合物的反应，叫做消去反应。
一、溴乙烷
消去反应实验设计：
一、溴乙烷
反应装置？
溴乙烷NaOH乙醇
水
KMnO4酸性溶液
⑴为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？
⑵除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必要先通通入水中吗？
一、溴乙烷
除去乙烯中的乙醇蒸气，防止乙醇使KMnO4溶液反应褪色而干扰实验。
还可以用溴水检验乙烯。不必要先通通入水中。
比较溴乙烷的取代反应和消去反应，并完成下表，体会反应条件对化学反应的影响。
取代反应
消去反应
反应物
反应条件
生成物
结论
溴乙烷和NaOH
溴乙烷和NaOH
水
加热
乙醇
加热
乙醇、NaBr
乙烯、溴化钠、水
溴乙烷和NaOH在不同溶剂中发生不同类型
的反应，生成不同的产物。
一、溴乙烷
二、卤代烃
1、定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所得到的一类烃的衍生物叫卤代烃。
2、卤代烃的分类及命名
①按卤素原子种类：
②按卤素原子数目：
③根据烃基是否饱和：
F、Cl、Br、I代烃
一卤、多卤代烃
饱和、不饱和卤代烃
⑴卤代烃的分类：
对-氯甲苯
或
4-氯甲基苯
⑵卤代烷烃的命名
①．含连接－X的C原子的最长碳链为主链，命名“某烷”。
②．从离－X原子最近的一端编号，命名出－X原子与其它取代基的位置和名称。
CH3
二、卤代烃
书写分子式C5H11Cl同分异构体，并命名
CH3CH2
CH2CH2
CH2
Cl
CH3CH2
CH2CH
Cl
CH3
CH3CH2
CH
Cl
CH2
CH3
CH3CH
CH
Cl
CH3
CH3
CH3C
Cl
CH2CH3
CH3
CH3C
HCH2CH3
CH2
Cl
CH3
CH3C
CH2
Cl
CH3
CH3CH
CH2CH2
Cl
CH3
二、卤代烃
1-氯戊烷
2-氯戊烷
3-氯戊烷
1-氯-3-甲基丁烷
2-氯-3-甲基丁烷
2-氯-2-甲基丁烷
1-氯-2-甲基丁烷
1-氯-2，2-二甲基丙烷
（1）卤代烃不溶于水，易溶于有机溶剂；
（2）沸点和熔点大于相应的烃，同分异构体的沸点规律同烃；
（3）密度一般随烃基中碳原子数增加而减小；沸点一般随碳原子数增加而升高
（卤代烃绝大部分是液态或固态，但CH3Cl、CH3Br常温气态。）
3、卤代烃的物理性质
二、卤代烃
一卤代烃同系物随分子中碳厡子数增多，熔沸点升高。
卤代烃的物理性质递变规律：
二、卤代烃
4、卤代烃的化学性质
⑴取代反应（水解反应）
卤代烷烃水解成醇
练习：写出CH3CH2CH2Cl、CH3CHClCH3、
1，3-二溴丙烷分别与NaOH的水溶液发生反应的化学方程式。
或：R-X
+
NaOH
R-OH
+
NaX
H2O
△
R-X
+
H-OH
R-OH
+
HX
NaOH
△
二、卤代烃
说明：同一碳原子上的多卤代烃水解得到的产物一般不是醇。
⑵消去反应
CH3CH2CH2Cl+H2O
CH3CH2CH2OH+HCl
NaOH
△
CH3CHClCH3+NaOH
CH3CHCH3+
NaCl
△
H2O
OH
CH2CH2CH2+2H2O
Br
Br
CH2CH2CH2+2HBr
OH
OH
NaOH
△
反应发生的条件：与强碱的醇溶液共热
二、卤代烃
+NaOH
—C—C—
H
X
△
醇
C=C
+NaX+H2O
练习：
⑴写出2-氯丙烷与氢氧化钠醇溶液反应的化学方程式
⑵写出2-氯丁烷与氢氧化钠醇溶液反应的化学方程式
二、卤代烃
CH3CHClCH3+NaOH→CH3CH=CH2+NaCl+H2O
醇
△
CH3CH2CHClCH3+NaOH→CH3CH2CH=CH2+NaCl+H2O
醇
△
CH3CH2CHClCH3+NaOH→CH3CH=CHCH3+NaCl+H2O
醇
△
发生消去反应的条件：
①、烃中碳原子数≥2
②、相邻碳原子上有可以脱去的小分子（即接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子）
③、反应条件：强碱和醇溶液中加热
下列卤代烃能否发生消去反应？
C
H
C
C
H
2
C
l
H
3
C
C
H
3
3
C
H
3
C
H
C
H
B
rC
H
3
C
H
3
C
H
3
C
l
二、卤代烃
√
写出2-氯丁烷消去反应的方程式
CH3CH2CHCH3
+
NaOH
Cl
醇
△
CH3CH2CH=CH2
+
NaCl
+
H2O
含量较少
CH3CH=CHCH3
+
NaCl
+
H2O
主要产物
二、卤代烃
能否通过消去反应制备乙炔？用什么卤代烃？
CH2BrCH2Br+2NaOH→CH≡CH＋2NaBr＋2H2O
醇
△
5、卤代烃中卤素原子的检验：
卤代烃
①NaOH水溶液
②过量HNO3
③AgNO3溶液
有沉淀产生
说明有卤素原子
白色↓
淡黄色↓
黄色↓
取少量卤代烃样品于试管中
二、卤代烃
AgCl
AgBr
AgI
Cl元素
Br元素
I元素
6、卤代烃的制备
⑴烷烃和卤素单质在光照条件下取代
⑵芳香烃和卤素单质在催化剂作用下取代
⑶烯烃或炔烃等不饱和烃与HX、X2发生加成反应
如何制得纯净的氯乙烷？
①CH3CH3+
Cl2
─光照→
②CH2=CH2
+
HCl─催化剂→
合理方案
二、卤代烃
7、卤代烃的应用：
⑴制备醇：R-X
R-OH
强碱的水溶液
1、致冷剂
2、麻醉剂
5、合成有机物
3、灭火剂
4、有机溶剂
⑵制备烯烃或炔烃：
RCH2CH2X
RCH=CH2
强碱的醇溶液
二、卤代烃
8、烃、卤代烃、醇之间的衍变关系
CH2=CH2
CH3CH2--Cl
CH3CH2－OH
⑥
①
②
③
④
⑤
二、卤代烃
小节
第三节
卤代烃
一、溴乙烷
二、卤代烃
1、溴乙烷的物理性质
2、溴乙烷的化学性质
①溴乙烷的取代反应——水解反应
②溴乙烷的消去反应
3.消去反应
1.烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所得到的一类烃的衍生物叫卤代烃
2.卤代烃的分类及命名
3.卤代烃的化学性质﹕①水解反应②消去反应
⒋卤代烃中卤素原子的检验：
⒌卤代烃的制备
练习
1、下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃的是：
C6H5CH2Cl
B.
(CH3)
3CBr
C.
CH3CHBr
CH3
D.
CH3
Cl
2、写出由CH2BrCH2Br与NaOH醇溶液共热的反应方程式
√
√
CH2CH2＋2NaOH
CH≡CH+2NaBr＋2H2O
∣
∣
Br
Br
乙醇
△
3.以CH3CH2Br
为主要原料制备CH2BrCH2Br
4.怎样由乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OH(乙二醇)?
CH3CH2Br＋NaOH
CH2=CH2+NaBr+H2O
乙醇△
CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br
CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br
CH2BrCH2Br＋2H2O
CH2CH2＋2HBr
∣
∣
OH
OH
NaOH
△
5、在实验室里鉴定氯酸钾晶体里和1-氯丙烷分子中氯元素时，是将其中的氯元素转化成AgCl白色沉淀来进行的，操作程序应有下列哪些步聚(用序号按一定顺序排列)：
①.滴加AgNO3溶液；②.加NaOH溶液；③.加热；④.加催化剂MnO2；⑤.加蒸馏水过滤后取滤液；⑥.过滤后取滤渣；⑦.用HNO3酸化
(1)鉴定氯酸钾中氯元素的操作步聚是
(2)鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步聚是
②③⑦①
④③⑤⑦①
6．比赛场上，当运动员肌肉挫伤或扭伤时，队医随即对准球员的受伤部位喷射药剂氯乙烷(沸点12.27℃)，进行局部冷冻麻醉应急处理，乙烯和氯化氢在一定条件下制得氯乙烷的化学方程式(有机物用结构简式表示)是CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl，该反应的类型是___________。决定氯乙烷能用于冷冻麻醉应急处理的具体性质是_________________________________
加成反应
氯乙烷沸点低，挥发时吸热。
7、下列物质中不能发生消去反应的是（　
）
②
③
④
⑥
A、①②③⑤
　　B、
②④
　
C、②④⑤　　　
D、①⑤⑥
　　
B
8、下列叙述中，正确的是（
　）
A、含有卤素原子的有机物称为卤代烃
B、卤代烃能发生消去反应，但不能发生取
代反应
C、卤代烃包括卤代烷烃、卤代烯烃、卤代
炔烃和卤代芳香烃
D、乙醇分子内脱水也属于消去反应
CD
⒈不溶于水且比水轻的一组液体是(
)
A.苯、
一氯丙烷，
B.溴苯
、四氯化碳
C.溴乙烷
、氯乙烷，
D.硝基苯
、一氯丙烷
⒉下列有机物中沸点最高的是（
）,密度最大的是（
）
A、乙烷
B、一氯甲烷
C、一氯乙烷
D、一氯丁烷
练习
A
D
B
⒊
1—溴丙烷和2—溴丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热的反应中，两反应
(
)
A．产物相同，反应类型相同
B．产物不同，反应类型不同
C．碳氢键断裂的位置相同
D．碳溴键断裂的位置相同
⒋
分子式为C3H6Cl2的有机物，若再有一个H原子被氯原子取代，则生成的C3H5Cl3有两种同分异构体，则原有机物为(
)
A.
1,3-二氯丙烷
B.
1,1
-二氯丙烷
C.
1,2-二氯丙烷
D.
2,2
-二氯丙烷
A
D
⒌
下列物质中不能发生消去反应的是(
)
A.
CH3－CH－CH－CH3
CH3
Cl
C.
CH3－C－CH2－C－CH2Cl
CH3
CH3
CH3
CH3
D.
CH2Br2
B.
CH2=CHBr
⒍
下列物质中，发生消去反应后可生成几种烯烃？
CH3
CH2CH2CH3
C
Br
CH2CH3
CD
2种
1种
3种
⒎（1）如何用溴乙烷合成１,２－二溴乙烷？写出有关反应式．
（2）如何用乙醇合成乙二醇？写出有关反应式
⒏
某一卤取代烃1.85g与NaOH溶液共热后加硝酸，酸化后再加AgNO3溶液得2.87g白色沉淀，该卤代烃分子式是什么？共有多少种同分异构体？
溴乙烷
NaOH醇共热
乙烯
湨水
１,２－二溴乙烷
乙醇
浓硫酸170℃
乙烯
湨水
二溴乙烷
NaOH水共热
乙二醇
M＝1.85／0.02＝92.5
CnH2n﹣1Cl＝92.5
n＝4
∴分子式为
C4H9Cl
同分异构体
4种
⒐
烯烃A在一定条件下可按下面的框图进行反应：
A
B
C
D
E
F1
F2
G1
G2
G1
HBr
H2
，催化剂
Br2
，光照
Br2
适量Br2
足量浓NaOH
乙醇溶液
HBr
HBr
①
②
③
④
⑤
⑥
⑦
⑧
G1和G2互为同分异构体。请填空：
(1)A的结构简式为
。
(2)框图中属于取代反应的是
。
(3)框图中①③⑥属于什么反应？
。
已知D结构简式为：
CH3-C-C-CH3
CH3
H3C
Br
Br
F1和F2是同分异构体；
②
加成反应
CH3-C＝C-CH3
CH3
H3C
AD
CH3(CH2)2Br+NaOH→CH3CH2CH＝CH2＋NaBr＋H2O
醇
△
CH3－CHBrCH3+NaOH→CH3CH＝CH2＋NaBr＋H2O
醇
△
CH3CH2CH＝CH2＋Br2→CH3CH2CHBrCH2Br
A：HC≡CH
催化剂
CH2=CH2+HCl
→
CH3CH2Cl
B：CH2=CH2
C：CH3CH2Cl
D：CH3CH2OH
CH3CH2Cl+NaOH→CH2=CH2+NaCl+H2O
醇
△
C
BD
B
D
AC
A
CH3－C≡CH
CH3－CH2=CH2
CH3－CHCl=CHCl
C2H6
C2H2
CO2
2－甲基－2－戊烯
6L
14L
2.3t
160g
⒑
某液态卤代烷RX（R是烷基，X是某种卤素原子）的密度是ag/cm3
，该RX可以跟稀碱发生水解反应生成ROH（能跟水互溶）和HX。为了测定RX的相对分子质量，拟定的实验步骤如下：
　　①准确量取该卤代烷
b
mL，放入锥形瓶中。②在锥形瓶中加入过量稀NaOH溶液，塞上带有长玻璃管的塞子，加热，发生反应。③反应完成后，冷却溶液，加稀HNO3酸化，滴加过量AgNO3溶液，得白色沉淀。④过滤，洗涤，干燥后称重，得到cg固体。回答下面问题：
（1）装置中长玻璃管的作用是????????
??????
。
（2）步骤④中，洗涤的目的是为了除去沉淀上吸附的?????
离子。
（3）该卤代烷中所含卤素的名称是????
，判断的依据是???
?????
。
（4）该卤代烷的相对分子质量是????????
????
（列出算式）。
（5）如果在步骤③中加HNO3的量不足，没有将溶液酸化，则步骤④中测得的c值（填下列选项代码）??????????
。
　　
A．偏大　　B．偏小　　C．不变　　D．大小不定
冷凝回流
银
氯
白色沉淀
A
143.5ab/c

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