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第26讲　重要的烃与化石燃料
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学习目标
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1.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。
2.了解有机化合物中碳的成键特征。
3.了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。
4.了解有机化合物的同分异构现象，能正确书写简单有机化合物的同分异构体。
5.掌握常见有机反应类型。
6.了解常见高分子材料的合成及重要应用。
考点一　有机化合物概述
1．有机化合物的概念
(1)大多数含有碳元素的化合物称为有机化合物，简称有机物，其中不包括一氧化碳、二氧化碳、碳酸及碳酸盐等。
(2)有机物大多数由分子构成，是非电解质。
(3)有机物包括碳氢化合物——烃和烃的衍生物。
2．有机化合物的通性
大多数有机物难溶于水，易溶于有机溶剂，熔、沸点较低，具有可燃性。
3．有机化合物中碳原子的成键特点
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4．有机物组成与结构的表示方法
表示方法
实例
含义
分子式
C2H4
用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目
电子式
用“·”或“×”表示原子最外层电子的式子
结构式
①具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构；②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型
结构简式
CH2==CH2
结构式的简便写法，着重突出结构特点(官能团)
球棍模型
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小球表示原子，短棍表示价键(碳碳单键、碳碳双键或碳碳三键)
比例模型
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用不同体积的小球表示不同大小的原子
5.同系物
(1)定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。
(2)判断方法
“二同一差”：通式相同；官能团的种类和数目相同；分子组成上相差一个或若干个CH2原子团。
6．同分异构体
有机化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象，叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体，如正丁烷和异丁烷。
判断
(1)有机物都是非电解质(×)
错因：醋酸等有机酸是电解质。
(2)CH2==CH2与
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通式相同，二者互为同系物(×)
错因：官能团不同，二者不互为同系物。
(3)相对分子质量相同的不同物质互称为同分异构体(×)
错因：分子式相同、结构不同的物质互为同分异构体，相对分子质量相同的物质分子式不一定相同，如C2H4与N2的相对分子质量相同，但二者不互为同分异构体。
(4)乙烯的结构简式为CH2CH2(×)
错因：官能团不能漏写，应为CH2==CH2。
(5)HCOOCH2CH3和CH3CH2OCHO互为同分异构体(×)
错因：这两个化学式的结构都是，为同一物质。
题组练习
题组一　有机物的概念和一般性质
1．有机化学是一门非常重要的科学，它和人类生活有着极为密切的关系，下列叙述正确的是(　　)
A．化合物(甲)、
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(乙)、
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(丙)，在空气中燃烧的产物只有CO2和水
B．有机物都是从有机体中分离出来的物质
C．生产宇航服的聚酯纤维、生产尿不湿的聚丙烯酸钠都是有机高分子化合物
D．所有有机物都不具备无机物的性质
答案　C
2．下列关于有机物性质的叙述不正确的是(　　)
A．大多数有机物难溶于水，易溶于有机溶剂
B．有机物参加的反应比较复杂，一般情况下反应较慢
C．有机物一般硬度大、熔点高
D．绝大多数有机物受热易分解，容易燃烧
答案　C
解析　A项，大多数有机物都含有憎水基，难溶于水，但是易溶于有机溶剂；B项，有机物参加的化学反应比较复杂，一般比较慢，有的需要几小时甚至几天或更长时间才能完成；C项，绝大多数有机物为分子晶体，熔点低、硬度小；D项，大多数有机物熔点低，受热易分解，而且易燃烧。
题组二　碳原子的成键特点和有机物结构组成的表示方法
3．下列有关碳原子成键特点的叙述不正确的是(　　)
A．碳原子既可以跟自身，又可以跟其他原子(如氢原子)形成4个共价键
B．碳原子性质活泼，可以跟多种元素原子形成共价键
C．碳原子之间既可以形成稳定的单键，又可以形成双键和三键
D．多个碳原子可以形成长度不同的链(可以带有支链)及环，且链、环之间又可以相互结合
答案　B
解析　碳元素的原子最外层有4个电子，既不易失电子也不易得电子，故碳原子性质并不活泼，常温下比较稳定，B选项错误。
4．(2020·玉溪市红塔区校级月考)下列表示有机物的化学用语正确的是(　　)
A．甲烷分子的球棍模型是
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B．一氯甲烷的电子式：
C.
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表示乙酸的球棍模型(小球表示C、H、O元素)
D．C2H4O：表示乙醇的分子式
答案　C
解析　A项，
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为甲烷的比例模型，不是球棍模型，错误；B项，一氯甲烷中Cl原子还有3对孤电子对未标出，错误；C项，乙酸分子中，C原子半径最大，其次是O原子，H原子半径最小，则乙酸的球棍模型为：
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，正确；D项，乙醇的分子中含有2个C、6个H和1个O，其分子式为C2H6O，错误。
题组三　同系物、同分异构体的概念与判断
5．分析下列各组物质的结构特点，回答问题：
①CH3CH2CH2OH与CH3OH②和③与
④CH3—CH2—CH2—CH3和⑤CH2==CH2和CH3CH==CH2
(1)属于同系物的是__________。
(2)属于同分异构体的是__________。
(3)属于同种物质的是__________。
答案　(1)①⑤　(2)④　(3)②③
考点二　甲烷、乙烯、苯的结构与性质
1．甲烷、乙烯、苯的结构特点
甲烷
乙烯
苯
结构式
结构特点
烷烃分子中碳原子间以单键结合成链状，剩余的价键被氢原子“饱和”
烯烃分子结构中含有碳碳双键
苯环含有介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键
分子形状
正四面体
平面形
平面正六边形
2.甲烷、乙烯、苯的性质比较
甲烷
乙烯
苯
物理性质
无色气体，难溶于水，甲烷密度小于空气，乙烯密度与空气相近
无色，有特殊气味的透明液体，易挥发，密度比水小，不溶于水
化学性质
①氧化反应：能燃烧，不能被KMnO4(H＋)氧化；②取代反应：光照时和卤素单质蒸气发生反应；③分解反应：1000℃隔绝空气分解
①氧化反应：燃烧、催化氧化、KMnO4(H＋)氧化；②加成反应：与卤素单质、H2、H2O、卤化氢等加成；③加聚反应：制备聚乙烯
①氧化反应：能燃烧，不能被KMnO4(H＋)氧化；②取代反应：卤代反应、硝化反应和磺化反应等；③加成(还原)反应：催化加氢，1mol苯最多可消耗3molH2
3.烷烃
(1)烷烃的结构与性质
通式
CnH2n＋2(n≥1)
结构
链状(可带支链)分子中碳原子呈锯齿状排列；碳原子间以单键相连，其余价键均被氢原子饱和
特点
一个碳原子与相邻四个原子构成四面体结构；1molCnH2n＋2含共价键的数目是(3n＋1)NA
物理性质
密度：随着分子中碳原子数的增加而增大，但都小于水的密度；熔、沸点：随分子中碳原子数的增加而升高；状态：气态→液态→固态，碳原子数小于5的烷烃常温下呈气态
化学性质
取代反应；氧化反应(燃烧)；分解反应(高温裂解)
(2)烷烃的习惯命名法
①当碳原子数n≤10时，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；当n＞10时，用汉字数字表示。
②当碳原子数n相同时，用正、异、新来区别。
如：CH3CH2CH2CH2CH3称为正戊烷，(CH3)2CHCH2CH3称为异戊烷，C(CH3)4称为新戊烷。
4．常见的有机反应类型
反应类型
概念
举例
取代反应
有机物分子里的原子(或原子团)被其他原子(或原子团)所替代的反应
CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O
加成反应
有机化合物分子中双键(或三键)两端的原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应
CH2==CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br
加聚反应
小分子的烯烃或烯烃的取代衍生物在一定条件下，通过加成反应结合成高分子化合物的反应
nCH2==CH2?CH2—CH2?
氧化反应
“加氧”或“去氢”的反应
有机物在空气或氧气中燃烧；乙醇生成乙醛；葡萄糖与新制的氢氧化铜悬浊液、银氨溶液反应；乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色等
还原反应
“加氢”或“去氧”的反应
乙醛转化为乙醇，乙烯转化为乙烷等
判断
(1)乙烯、苯、聚乙烯均含有碳碳双键(×)
错因：苯、聚乙烯中不含碳碳双键。
(2)1molCH4与1molCl2在光照条件下反应，生成1molCH3Cl气体(×)
错因：甲烷与氯气发生取代反应时生成多种氯代物。
(3)甲烷中含有乙烯气体，可通过酸性高锰酸钾溶液除去(×)
错因：乙烯被酸性高锰酸钾氧化为二氧化碳，引入新的杂质。
(4)甲烷与氯气、乙烯与溴的四氯化碳溶液、苯与液溴(Fe)的反应类型相同(×)
错因：乙烯与溴的四氯化碳溶液的反应是加成反应，另外两个均为取代反应。
(5)往溴水中加入适量苯，振荡、静置一段时间后，发现溴水层颜色变浅，原因是苯与溴发生了取代反应(×)
错因：苯萃取了溴水中的溴，没有发生化学反应。
练习
1．完成下列反应的方程式：
(1)
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(2)
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2．制备一氯乙烷有以下两种方案：
①乙烷和Cl2在光照条件下发生取代反应；
②乙烯和HCl发生加成反应。
采用方案________更好，原因是__________________________________________________。
答案　②　乙烯与HCl的加成反应产物只有一种，而乙烷与Cl2的取代反应产物是多种氯代烷的混合物
题组练习
题组一　常见烃的性质及应用
1．下列关于有机物性质叙述正确的是(　　)
A．《格物粗谈》记载“红柿摘下未熟，每篮用木瓜三枚放入，得气即发，并无涩味。”文中的“气”是指乙烯
B．苯分子中存在单双键交替的结构
C．将某气体通入溴水中，溴水褪色，该气体一定是乙烯
D．苯的分子式为C6H6，不能使酸性KMnO4溶液褪色，属于饱和烃
答案　A
2．下列关于有机物性质及应用的叙述错误的是(　　)
A．甲烷和乙烯可用溴的四氯化碳溶液鉴别
B．正丁烷的四个碳原子在同一条直线上，丙烯的所有原子在同一平面内
C．用浸泡过高锰酸钾溶液的硅土吸收水果释放的乙烯，可达到水果保鲜的目的
D．乙烯可作水果的催熟剂
答案　B
题组二　有机反应类型的判断
3．(2020·绵阳高三模拟)下列反应中前者属于取代反应，后者属于加成反应的是(　　)
A．甲烷与氯气混合后在光照条件下反应；乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应；苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷
C．将苯滴入浓硝酸和浓硫酸的混合液中，有油状物生成；乙烯与水生成乙醇
D．在苯中滴入溴水，溴水褪色；乙烯自身生成聚乙烯的反应
答案　C
解析　A项，分别属于取代反应、氧化反应；B项，都属于加成反应；C项，分别属于取代反应、加成反应；D项，分别属于物理变化(萃取)、加聚反应。
4．下列反应中，属于取代反应的是(　　)
①CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH
②2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
③CH3CH2CH3＋Cl2CH3CHClCH3＋HCl
④＋3HNO3＋3H2O
⑤nCH3CH==CH2
A．①②⑤B．③④C．①③D．②④⑤
答案　B
解析　①为加成反应；②为氧化反应；⑤为加聚反应。
小结
轻松突破加成反应、取代反应
(1)加成反应的特点是：“断一，加二，都进来”。“断一”是指不饱和键中的一个不稳定键断裂；“加二”是指加上两个其他原子或原子团，一定分别加在两个不饱和原子上，此反应类似无机反应中的化合反应，理论上原子利用率为100%。
(2)取代反应的特点是“上一下一，有进有出”，类似无机反应中的复分解反应，注意在书写化学方程式时，防止漏写产物中的小分子，如苯的硝化反应中生成的水。
考点三　化石燃料、合成有机高分子
1．煤的综合利用
(1)煤的干馏：把煤隔绝空气加强热使其分解的过程。煤的干馏是一个复杂的物理、化学变化过程。
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(2)煤的气化
将煤转化为可燃性气体的过程，目前主要方法是碳和水蒸气反应制水煤气。化学方程式为C(s)＋H2O(g)CO(g)＋H2(g)。
(3)煤的液化
①直接液化：煤＋氢气液体燃料。
②间接液化：煤＋水水煤气甲醇等。
2．石油的综合利用
(1)石油的成分：由多种碳氢化合物组成的混合物，主要成分是烷烃、环烷烃和芳香烃。所含元素以C、H为主，还含有少量N、S、P、O等。
(2)石油的加工
方法
过程
目的
分馏
把原油中沸点不同的各组分进行分离的过程
获得各种燃料用油
裂化
把相对分子质量大的烃断裂成相对分子质量小的烃
得到更多的汽油等轻质油
裂解
深度裂化，产物呈气态
得到乙烯、丙烯、甲烷等化工原料
3.天然气的综合利用
(1)天然气的主要成分是甲烷，它是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料。
(2)天然气与水蒸气反应制取H2
原理：CH4＋H2O(g)CO＋3H2。
4．高分子材料的合成及应用
(1)三大合成材料：塑料、合成橡胶、合成纤维。
(2)聚合反应
合成聚乙烯的化学方程式：nCH2==CH2?CH2—CH2?，单体为CH2==CH2，链节为
—CH2—CH2—，聚合度为n。
(3)完成下列反应的化学方程式
①nCH2==CHCl；
②n。
判断
(1)石油是混合物，其分馏产品汽油为纯净物(×)
错因：汽油也是多种烃的混合物。
(2)煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物(×)
错因：煤干馏分解的产物中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物，煤中不含这些物质。
(3)煤的气化和液化都是化学变化(√)
(4)聚乙烯、聚氯乙烯的单体属于烯烃
(×)
错因：聚氯乙烯的单体氯乙烯含有氯元素，不属于烃。
(5)裂化的目的是得到轻质油，裂解的目的是得到乙烯、丙烯等化工原料(√)
题组练习
题组一　煤、石油、天然气的开发利用
1．下列关于石油和石油化工的说法错误的是(　　)
A．石油是由各种碳氢化合物组成的混合物
B．石油分馏得到的各馏分是由各种碳氢化合物组成的混合物
C．石油裂解和裂化的主要目的都是得到重要产品乙烯
D．实验室里，在氧化铝粉末的作用下，用石蜡可以制出汽油
答案　C
解析　石油是由多种碳氢化合物组成的混合物，故A正确；石油分馏得到的各馏分为烃类物质的混合物，故B正确；裂化和裂解都是由一种大分子的烃在高温无氧条件下变成小分子烃的复杂分解反应的过程，石油裂化的目的是提高轻质液体燃料(汽油、煤油、柴油等)的产量，特别是提高汽油的产量，裂解的目的是获得乙烯、丙烯等化工原料，故C错误。
2．下列说法不正确的是(　　)
A．石油是由烃组成的混合物
B．①主要发生物理变化
C．②是石油的裂化、裂解
D．③属于取代反应
答案　D
解析　①为石油的分馏，发生物理变化，B项正确；由石油分馏产品获得气态烃乙烯需经过石油的裂化和裂解，C项正确；由乙烯制得1,2-二溴乙烷的反应为CH2==CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br，属于加成反应，D项错误。
3．有关煤的综合利用如图所示。下列说法错误的是(　　)
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A．①是将煤在空气中加强热使其分解的过程
B．条件a为Cl2/光照
C．反应②为置换反应
D．B为甲醇或乙酸时，反应③原子利用率均可达到100%
答案　A
解析　煤的干馏应隔绝空气加强热使其分解。
题组二　合成有机高分子
4．保鲜膜按材质分为聚乙烯(PE)、聚氯乙烯(PVC)等种类。PE保鲜膜可直接接触食品，PVC保鲜膜则不能直接接触食品，它对人体有潜在危害。下列有关叙述不正确的是
(　　)
A．PE、PVC都属于链状高分子化合物，受热易熔化
B．PE、PVC的单体都是不饱和烃，能使溴水褪色
C．焚烧PVC保鲜膜会放出有毒气体如HCl
D．废弃的PE和PVC均可回收利用以减少白色污染
答案　B
解析　聚氯乙烯是氯乙烯单体通过加聚反应而制备的，氯乙烯中含有氯原子，不是烃，而是烃的衍生物，B项错误。
5．生活中使用的塑料食品盒、水杯等通常由聚苯乙烯制成，其结构简式为。根据所学知识，下列说法正确的是(　　)
A．聚苯乙烯能使溴水褪色
B．聚苯乙烯是一种天然高分子化合物
C．聚苯乙烯可由苯乙烯通过化合反应制得
D．聚苯乙烯单体的分子式为C8H8
答案　D
解析　聚苯乙烯分子中不含碳碳双键，不能使溴水褪色，故A错误；聚苯乙烯为苯乙烯发生加聚反应生成的高分子化合物，属于合成高分子化合物，故B错误；聚苯乙烯由苯乙烯通过加聚反应生成，故C错误；聚苯乙烯的单体为苯乙烯，分子式为C8H8，故D正确。
6．(2019·深圳高三月考)ABS合成树脂的结构简式如下图：
则合成这种树脂的单体为__________________、___________________、__________________，
反应类型为____________。
答案　CH2==CH—CN　CH2==CH—CH==CH2　　加聚反应
小结
判断加聚产物单体的方法
加聚产物
方法
单体
?CH2—CH2?
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CH2==CH2
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精品试卷·第
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