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第28讲　官能团的性质与同分异构
【学习目标】
1.掌握碳原子的成键特点，会判断常见有机分子中原子的空间位置。
2.掌握简单有机物同分异构体的书写及判断方法。
3.掌握常见官能团的结构和典型性质，并能根据官能团预测新物质的性质。
考点一　简单有机物中原子共线、共面问题
1．抓牢“三个”基本结构
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甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3个原子处在一个平面上，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中所有原子一定不共平面，如CH3Cl分子中所有原子不在一个平面上
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乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中所有原子仍然共平面，如CH2==CHCl分子中所有原子共平面
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苯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中的所有原子也仍然共平面，如溴苯()分子中所有原子共平面
2.把握“三步”解题策略
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3．单键旋转思想
有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等均可绕键轴旋转。但是双键和三键不能绕轴旋转，对原子的空间结构具有“定格”作用。
练习
1．甲苯分子中至少有几个原子可以共平面？最多有几个原子可以共平面？
答案　12　13
解析　如图，
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甲苯中的7个碳原子(苯环上的6个碳原子和甲基上的一个碳原子)、5个氢原子(苯环上的5个氢原子)，这12个原子一定共平面。此外甲基上1个氢原子(①H、②C、③C构成三角形)也可以转到这个平面上，其余两个氢原子分布在平面两侧，故甲苯分子中最多可能有13个原子共平面。
2．CH3CH==CH—C≡CH分子中最多有几个原子在同一条直线上？最多有几个原子共面？
答案　4　9
解析　可以将该分子展开，此分子包含一个乙烯型结构、一个乙炔型结构(如图)，
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其中①C、②C、③C、④H4个原子一定在一条直线上。该分子中至少8个原子在同一平面上。由于碳碳单键可以绕键轴旋转，—CH3中有一个氢原子可以进入该平面，故该分子中最多有9个原子共平面。
题组练习
题组一　简单有机物中原子共线、共面分析
1．下列有机物分子中所有原子一定不在同一平面内的是(　　)
A．乙烯
B．苯乙烯()
C．异戊烷
D．氯乙烯(CH2==CHCl)
答案　C
解析　根据乙烯和苯的分子结构可知乙烯、氯乙烯分子结构中所有原子一定共平面；苯乙烯分子结构中的所有原子可能共平面；由甲烷的分子结构可知异戊烷()分子中所有原子一定不在同一平面上。
2．结构简式为的有机物分子中，处于同一平面的碳原子最多有(　　)
A．10个B．9个C．8个D．6个
答案　A
解析　该有机物分子结构中存在2个平面，如图转动①处的碳碳单键，使苯环所在的平面与碳碳双键所在的平面重合时，该有机物分子中处于同一平面的碳原子最多为10个，故A项正确。
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3．有机物CH3CH3、CH3CH==CH2、CH3CH2C≡CH、CH2==CH2、CH≡CH、、CH3CH2OH中与甲烷互为同系物的是________，分子空间构型为平面形的是________，直线形的是________________________________________________________________________。
答案　CH3CH3　CH2==CH2、　CH≡CH
题组二　陌生烃的结构与性质判断
4．(2020·天津调研)化合物
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(b)、
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(d)、HC≡C—CH==CH2(p)的分子式均为C4H4。下列说法中正确的是(　　)
A．b的一氯代物只有两种
B．d的同分异构体只有b、p两种
C．b、d、p均可与溴水发生加成反应
D．p的所有原子不可能处于同一平面
答案　A
解析　b分子的甲基以及与甲基相连的碳上有两种不等效氢原子，因而其一氯取代物有两种，A项正确；d的同分异构体除b、p外还有
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等，B项错误；d中不含不饱和键，不能发生加成反应，C项错误；p的结构中碳碳双键为平面结构，碳碳三键为直线形结构，所有原子共平面，D项错误。
5．(2020·泰安模拟)化合物W()、M(
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)、N()的分子式均为C7H8。下列说法正确的是(　　)
A．W、M、N均能与溴水发生加成反应
B．W、M、N的一氯代物数目相等
C．W、M、N分子中的碳原子均共面
D．W、M、N均能使酸性KMnO4溶液褪色
答案　D
解析　由W()、M(
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)、N()的结构简式可知，W不能和溴水发生加成反应，M、N均能与溴水发生加成反应，A项错误；W的一氯代物数目为4种，M的一氯代物数目为3种，N的一氯代物数目为4种，B项错误；W、N分子中的碳原子均共面，M中的碳原子不能共面，C项错误；W、M、N均能被酸性KMnO4溶液氧化，D项正确。
考点二　常见有机物同分异构体的书写与数目判断
1．常见烷烃的同分异构体
甲烷、乙烷、丙烷无同分异构现象；丁烷的同分异构体有2种；戊烷的同分异构体有3种。
2．烷烃同分异构体的书写技巧(以C6H14为例)
第一步：将分子中全部碳原子连成直链作为母链
C—C—C—C—C—C
第二步：从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种：
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不能连在①位和⑤位上，否则会使碳链变长，②位和④位等效，只能用一个，否则重复。
第三步：从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，两甲基的位置依次相邻、相同，此时碳骨架结构有两种：
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②位或③位上不能连乙基，否则会使主链上有5个碳原子，使主链变长。所以C6H14共有5种同分异构体。
3．烯烃同分异构体的书写
以C4H8(含有一个碳碳双键)为例，具体步骤如下：
(1)按照烷烃同分异构体的书写步骤，写出可能的碳架结构：C—C—C—C、。
(2)根据碳架结构的对称性和碳原子的成键特点，在碳架上可能的位置添加双键：
、、。
(3)补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子。
4．含苯环结构同分异构体的判断方法
以C8H10为例书写苯的同系物的同分异构体
①考虑苯环上烷基的同分异构(碳链异构)：，只有一种。
②考虑烷基在苯环上的位置异构(邻、间、对)：、、，共3种。所以分子式为C8H10的同分异构体共有4种。
5．烃的一元取代物同分异构体数目的判断
(1)等效氢法——一元取代物同分异构体的书写
单官能团有机物分子可以看作烃分子中一个氢原子被其他的原子或官能团取代的产物，确定其同分异构体数目时，实质上是看处于不同位置的氢原子的数目，可用“等效氢法”判断。判断“等效氢”的三原则是：
①同一碳原子上的氢原子是等效的，如CH4中的4个氢原子等效。
②同一碳原子上所连的甲基上的氢原子是等效的，如C(CH3)4中的4个甲基上的12个氢原子等效。
③处于对称位置上的氢原子是等效的，如CH3CH3中的6个氢原子等效，乙烯分子中的4个氢原子等效，苯分子中的6个氢原子等效，(CH3)3CC(CH3)3上的18个氢原子等效。
(2)烃基取代法——一元取代物同分异构体的快速书写
①记住常见烃基的结构：丙基有2种结构，丁基有4种结构，戊基有8种结构。
②将有机物分子拆分为烃基和官能团两部分，根据烃基同分异构体的数目，确定目标分子的数目，如C4H10O属于醇的可改写为C4H9—OH，共有4种结构，C5H10O2属于羧酸的可改写为C4H9—COOH，共有4种结构。
(3)定一移一法——二元取代物同分异构体的书写
对于二元取代物的同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一个取代基，以确定同分异构体的数目。如CH3CH2CH3的二氯代物数目：第1步固定1个氯原子，有2种：①，②；第2步移动第2个氯原子：①有3种，②有2种，其中①b和②d重复，故CH3CH2CH3的二氯代物有4种。
(4)换元法——多元取代物同分异构体的书写
如：二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体：、、，用H代替Cl，用Cl代替H，则四氯苯也有3种同分异构体。
6．酯的同分异构体的书写方法
(1)书写酯的同分异构体时，主要通过变换两侧的碳原子来完成，减去左侧的C原子加在的右侧，如分子式为C4H8O2的酯有如下几种：、、、。
(2)书写时，还要注意酯结构中来自羧酸和醇部分的碳链异构引起的同分异构体。
题组练习
题组一　烃及一元取代物数目的判断
1．分子式为C6H12的烯烃且双键在链端的同分异构体有(不考虑立体异构)(　　)
A．8种B．7种C．6种D．5种
答案　B
解析　分子式为C6H12的烯烃只含有1个，其同分异构体中双键处于链端，当主碳链骨架为C==C—C—C—C—C时，结构有1种；当主碳链骨架为C==C—C—C—C时，甲基可处于2、3、4号碳原子上，结构有3种；当主碳链骨架为C==C—C—C，支链为乙基时，只能处于2号碳原子上，结构有1种；支链为2个甲基时，可以均处于3号碳原子上，也可以分别处于2号和3号碳原子上，结构有2种；主碳链骨架为C==C—C时，不能成立。因此有7种。
2．下列说法正确的是(　　)
A．乙烷的一氯代物同分异构体有1种，二氯代物的同分异构体有3种
B．正戊烷的一氯代物同分异构体有3种，二氯代物的同分异构体有9种
C．正丁烷的一氯代物同分异构体有2种，二氯代物的同分异构体有5种
D．丙烷的一氯代物同分异构体有2种，二氯代物的同分异构体有5种
答案　B
3．(2020·贵阳月考)分子式为C8H10的芳香烃，苯环上的一硝基取代物只有一种，则该芳香烃的名称是(　　)
A．乙苯
B．邻二甲苯
C．间二甲苯
D．对二甲苯
答案　D
解析　乙苯的一硝基取代物有邻、间、对三种，A错误；邻二甲苯的一硝基取代物有两种，B错误；间二甲苯的一硝基取代物有三种，C错误；若苯环上的一硝基取代物只有一种，则该芳香烃必然是对称结构，对二甲苯满足此条件，D正确。
4．分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)(　　)
A．3种B．4种C．5种D．6种
答案　B
解析　能与NaHCO3反应放出气体说明该有机物为羧酸，将C5H10O2改写为C4H9—COOH；C4H9—有4种结构，故该有机物有4种，即：CH3CH2CH2CH2COOH、、、。
题组二　烃的二元取代物数目的判断
5．分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)(　　)
A．7种B．8种C．9种D．10种
答案　C
解析　C4H8Cl2的同分异构体可以采取“定一移一”法，、、，由图可知C4H8Cl2共有9种同分异构体，答案选C。
6．满足分子式为C3H6ClBr的有机物有(　　)
A．3种B．4种C．5种D．6种
答案　C
解析　丙烷只有一种结构，则其一氯代物只有两种：CH3CH2CH2Cl、CH3CHClCH3，第一种含有3种不同化学环境的氢原子，第二种含有2种不同化学环境的氢原子，所以满足分子式为C3H6ClBr的有机物共有5种，答案选C。
7．(2019·济南期末)从煤的干馏产品之一煤焦油中可分离出蒽(
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)，再经升华提纯得到的高纯度蒽可用作闪烁计数器的闪烁剂。下列关于蒽的说法错误的是(　　)
A．化学式为C14H10
B．一定条件下能发生取代、加成、氧化等反应
C．具有12种二氯代物
D．与菲(
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)互为同分异构体
答案　C
解析　根据蒽的结构简式可知其分子式为C14H10，A项正确；含有苯环，具有苯的性质，可发生取代、加成、氧化等反应，B项正确；蒽分子是高度对称结构，如图
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，关于虚线对称，有三种不同化学环境的H原子；二氯代物中，若取代α位2个H原子有3种结构；若取代β位2个H原子有3种结构；若取代γ位2个H原子有1种结构；若取代α-β位H原子有4种结构；若取代α-γ位H原子有2种结构，若取代β-γ位H原子有2种结构，故共有3＋3＋1＋4＋2＋2＝15种，C项错误；蒽与
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的分子式相同，但结构不同，互为同分异构体，D项正确。
题组三　含酯基的同分异构体数目判断
8．下列关于分子式为C4H8O2的有机物的同分异构体的说法中，不正确的是(　　)
A．属于酯类的有4种
B．属于羧酸类的有2种
C．存在分子中含有六元环的同分异构体
D．既含有羟基又含有醛基的有3种
答案　D
解析　分子式为C4H8O2的有机物属于酯类的共有4种，分别是HCOOCH2CH2CH3、、CH3COOC2H5、CH3CH2COOCH3，A项正确；属于羧酸类的共有2种，分别是CH3CH2CH2COOH、，B项正确；C4H8O2的有机物中含有六元环的是等，C项正确；C4H8O2的有机物属于羟基醛时，可以是、、HOCH2CH2CH2CHO、、共5种，D项不正确。
9．邻甲基苯甲酸()有多种同分异构体，其中属于酯，但分子结构中含有甲基和苯环的同分异构体有(　　)
A．2种B．3种C．4种D．5种
答案　D
解析　符合条件的同分异构体中必须含有苯环和甲基，若苯环上有两个取代基，则其中一个是甲基，另一个是酯基，它们分别为、、；若苯环上只有一个取代基，则为、。
考点三　官能团决定物质性质
官能团
代表物
典型化学反应
碳碳双键
乙烯
(1)加成反应：使溴的CCl4溶液褪色(2)氧化反应：使酸性KMnO4溶液褪色
－
苯
(1)取代反应：①在溴化铁催化下与液溴反应；②在浓硫酸催化下与浓硝酸反应(2)加成反应：在一定条件下与H2反应生成环己烷注意：与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应
羟基—OH
乙醇
(1)与活泼金属(Na)反应(2)催化氧化：在铜或银催化下被氧化成乙醛
羧基—COOH
乙酸
(1)酸的通性(2)酯化反应：在浓硫酸催化下与醇反应生成酯和水
酯基
乙酸乙酯
水解反应：酸性或碱性条件
①醛基—CHO②羟基—OH
葡萄糖
与新制Cu(OH)2悬浊液加热产生红色沉淀
题组练习
1．(2019·漳州八校联考)某有机物的结构如图所示，这种有机物不可能具有的性质是(　　)
①可以与氢气发生加成反应　②能使酸性KMnO4溶液褪色　③能跟NaOH溶液反应　④能发生酯化反应　⑤能发生加聚反应　⑥能发生水解反应
A．①④
B．只有⑥
C．只有⑤
D．④⑥
答案　B
解析　该有机物中含有苯环和碳碳双键，可与氢气发生加成反应，故①正确；该有机物中含有碳碳双键且与羟基相连的碳上有氢原子，能被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色，故②正确；该有机物中含有羧基，可以和氢氧化钠反应，故③正确；该有机物中含有羧基、羟基，可以发生酯化反应，故④正确；该有机物中含有碳碳双键，可以发生加聚反应，故⑤正确；该有机物中没有可以水解的官能团，不能发生水解反应，故⑥错误。
2．曲酸和脱氧曲酸是非常有潜力的食品添加剂，具有抗菌、抗癌作用，其结构如图所示。下列有关叙述不正确的是(　　)
曲酸　　　　　脱氧曲酸
A．脱氧曲酸的分子式为C6H4O3
B．脱氧曲酸能发生加成反应和酯化反应
C．曲酸和脱氧曲酸均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．与脱氧曲酸互为同分异构体的芳香族化合物有3种(不考虑—O—O—)
答案　A
解析　脱氧曲酸的分子式为C6H6O3。
3．甲酸香叶酯(结构如图)为无色透明液体，具有新鲜蔷薇嫩叶的香味，可用于配制香精。下列有关该有机物的叙述正确的是(　　)
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A．分子式为C11H19O2
B．含有羧基和碳碳双键两种官能团
C．能发生加成反应和水解反应
D．23gNa与过量的该物质反应生成标准状况下11.2L气体
答案　C
解析　根据有机物成键特点，可知其分子式为C11H18O2，故A项错误；根据结构简式，可知含有的官能团是碳碳双键和酯基，故B项错误；含有碳碳双键，能发生加成反应，含有酯基，能发生水解反应，故C项正确；此物质不与金属Na反应，故D项错误。
4．二羟基甲戊酸是合成青蒿素的原料之一，其结构如图a所示。下列有关二羟基甲戊酸的说法错误的是(　　)
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A．二羟基甲戊酸的分子式为C6H12O4
B．与乙醇、乙酸均能发生酯化反应，能使酸性KMnO4溶液褪色
C．等量的二羟基甲戊酸消耗Na和NaHCO3的物质的量之比为3∶1
D．是乳酸(结构如图b)的同系物
答案　D
解析　由图a可知，二羟基甲戊酸含有两个羟基和1个羧基，羟基能与乙酸发生酯化反应，其中—CH2OH中的羟基能使酸性高锰酸钾溶液褪色，羧基能与乙醇发生酯化反应，羟基、羧基都能与钠反应，与碳酸氢钠反应的只能是羧基，A、B、C均正确；a、b两者结构不相似，不互为同系物。
小结
多官能团有机物性质的确定步骤
第一步，找出有机物所含的官能团，如碳碳双键、碳碳三键、醇羟基、羧基、酯基等；
第二步，联想每种官能团的典型性质；
第三步，结合选项分析对有机物性质描述的正误。
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精品试卷·第
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