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第29讲　认识有机化合物
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1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。
2.了解常见有机化合物的结构；了解有机物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。
3.了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。
4.能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。5.能够正确命名简单的有机化合物。
考点二
有机物的同分异构体与研究方法
知识点一　有机物的空间结构　同分异构体　同系物
1．判断有机化合物中原子共线与共面的基本类型
(1)熟练掌握四种典型结构
①甲烷型：四面体结构，碳原子与四个原子形成四个共价键时，空间结构都是四面体结构，五个原子中最多有三个原子共平面。
②乙烯型：平面结构，位于乙烯型结构上的六个原子一定共平面。
③乙炔型：直线形结构，位于乙炔型结构上的四个原子一定在一条直线上，也一定共平面。
④苯型：平面六边形结构，位于苯环上的十二个原子一定共平面，并且处于对角线的四个原子共线。
(2)注意键的旋转
①在分子中，形成单键的原子可以绕键轴旋转，而形成双键、三键等其他键的原子不能绕轴旋转。
②若平面间靠单键相连，所连平面可以绕轴旋转，可能旋转到同一平面上，也可能旋转后不在同一平面上。
③若平面间被多个点固定，则不能旋转，一定共面。如分子中所有环一定共面。
(3)恰当地拆分复杂分子
观察复杂分子的结构，先找出类似于甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的结构，再将对应的立体构型及键的旋转等知识进行迁移即可解决有关原子共面、共线的问题。
特别要注意的是，苯分子中处于对位的两个碳原子以及它们所连的两个氢原子，这四个原子是在一条直线上的。
[应用举例]
有机物分子中最多有________个碳原子在同一平面内，最多有________个原子在同一条直线上，与苯环共面的碳原子至少有________个。
答案　11　6　9
解析　以碳碳双键为中心，根据乙烯、苯、乙炔、甲烷的结构，可以画出如图所示结构。
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由于碳碳单键可以绕轴自由旋转，炔直线一定在苯平面内，苯平面和烯平面可能共面，也可能不共面。因而该有机物分中的所有碳原子均可能共面，最多有5＋6＝11个碳原子共面，至少有6＋2＋1＝9个碳原子在苯平面内。由于苯分子、乙烯分子的键角均为120°，炔直线所在苯环正六边形对角线上的碳原子共线，因而5个碳原子和炔基上的1个氢原子共线，即5＋1＝6。
2．同分异构现象、同分异构体
(1)概念
分子式相同、结构不同的现象称为同分异构现象。存在同分异构现象的化合物互为同分异构体。
(2)同分异构体类型
碳链异构
碳链骨架不同，如CH3—CH2—CH2—CH3和
位置异构
官能团位置不同，如：CH2==CH—CH2—CH3和CH3CH==CHCH3
官能团异构
官能团种类不同，如：CH3CH2OH和CH3OCH3，常见的官能团异构有醇、酚、醚；醛与酮；羧酸与酯等
(3)常见的官能团异构举例
组成通式
可能的类别及典型实例
CnH2n
烯烃(CH2==CHCH3)、环烷烃()
CnH2n－2
炔烃(CH≡C—CH2CH3)、二烯烃(CH2==CHCH==CH2)、环烯烃()
CnH2n＋2O
醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)
CnH2nO
醛(CH3CH2CHO)、酮()、烯醇(CH2==CHCH2OH)、环醚()、环醇()
CnH2nO2
羧酸(CH3CH2COOH)、酯(HCOOCH2CH3、CH3COOCH3)、羟基醛(HO—CH2CH2—CHO)、羟基酮()
CnH2n－6O
酚()、芳香醚()、芳香醇()
3.同系物
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判断
(1)SiH2==CH2中所有原子不可能共面(×)
错因：类比乙烯的结构，所有原子一定共面。
(2)同分异构体和同系物一定属于同类有机物(×)
错因：有机物的同分异构体中存在官能团异构，可能属于不同类有机物，同系物一定属于同类有机物。
(3)与互为官能团异构(×)
错因：属于同一种物质。
(4)CH2==CH2和在分子组成上相差一个CH2原子团，两者互为同系物(×)
错因：两种物质属于不同类物质。
题组练习
题组一　有机物分子中原子的空间位置判断
1．下列有关说法正确的是(　　)
A．CH3CH==CHCH3分子中的4个碳原子可能在同一直线上
B．苯乙烯()分子的所有原子可能在同一平面上
C.
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分子中的所有原子都在同一平面上
D．的名称为3-甲基-4-异丙基己烷
答案　B
解析　A项，以“”为中心，联想乙烯分子中的键角为120°，该分子中4个碳原子不可能共线；B项，单键可绕轴旋转，烯平面与苯平面可能共面，因而所有原子可能共面；C项，含有饱和碳，所有原子不可能共面；D项，应选含支链最多的碳链为主链，正确的名称为：2,4-二甲基-3-乙基己烷。
2．(1)分子中最多有________个碳原子在同一平面内，最多有________个碳原子在同一条直线上。
(2)已知为平面结构，则
HOOC—CH==CH—CH==CH—COOH分子中最多有________个原子在同一平面内。
答案　(1)11　4　(2)16
题组二　同系物的判断
3．下列叙述正确的是(　　)
A．若烃中碳、氢元素的质量分数相同，则为同系物
B．CH2==CH2和CH2==CH—CH==CH2互为同系物
C．和互为同分异构体
D．同分异构体的化学性质可能相似
答案　D
解析　同系物中碳、氢元素的质量分数不一定对应相同，如甲烷与乙烷，碳、氢元素的质量分数对应相同的烃也不一定是同系物，如乙炔与苯，故A错误；CH2==CH2和CH2==CH—CH==CH2碳碳双键数不同，不互为同系物，故B错误；和分子式不同，故C错误；互为同分异构体的两种有机物的物理性质有差别，化学性质可能相似，如正丙烷和异丙烷，也可能不同，如乙酸与甲酸甲酯化学性质不同，故D正确。
4．下列物质一定属于同系物的是________(填序号)。
①　②　③　④C4H8　⑤CH2==CH—CH==CH2　⑥C3H6　⑦　⑧
答案　⑤⑦
题组三　同分异构体的判断与书写
5．下列说法正确的是(　　)
A．分子式为C3H6O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有5种
B．四联苯的一氯代物有4种
C．与具有相同官能团的同分异构体的结构简式为CH2==CHCH2COOH、CH3CH==CHCOOH
D．兴奋剂乙基雌烯醇(
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)不可能有属于芳香族的同分异构体
答案　C
解析　分子式为C3H6O2的酯可能是HCOOC2H5、CH3COOCH3，水解得到的醇分别是C2H5OH、CH3OH，得到的酸分别是HCOOH、CH3COOH。C2H5OH、CH3OH与HCOOH、CH3COOH形成的酯共有4种，A项错误；四联苯是具有两条对称轴的物质，即
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，有5种不同化学环境的氢原子，故有5种一氯代物，B项错误；中有和—COOH两种官能团，由于官能团不变，只将官能团的位置移动即可得其同分异构体：CH2==CHCH2COOH、CH3CH==CHCOOH，C项正确；该有机物含有4个环和1个碳碳双键，不饱和度为5，苯环的不饱和度为4，所以可能有属于芳香族的同分异构体，D项错误。
6．(1)与CH2==CHOC2H5具有完全相同的官能团的同分异构体有________种(注：考虑顺反异构)，写出所有可能的结构简式：_________________________________________________。
(2)分子式为C9H10O符合下列条件的B的同分异构体有________种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6∶2∶1∶1的是________(写出其中一种的结构简式)。
①属于芳香化合物
②能发生银镜反应
答案　(1)4　CH2==CHCH2OCH3、
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(2)14　(或)
解析　(2)根据化学式可知该有机物的不饱和度为5，由条件①可知同分异构体结构中含有苯环，条件②说明同分异构体结构中含有—CHO，除此之外，还有2个C原子且通过单键连接在分子中，这2个C原子可能全部或部分与醛基连接后连接在苯环上，也可能组合或单独连接在苯环上。根据这2个C原子上述不同方式的连接，部分同分异构体罗列如下：、、(存在苯环上邻、间、对共3种异构)、(存在苯环上邻、间、对共3种异构)、(存在苯环上位置不同的6种异构)，共计14种。
根据峰面积之比为6∶2∶1∶1可知该有机物中的10个氢原子分别在两个对称的甲基上，苯环上必须有两个对称的氢原子，另两个氢原子分别在醛基上和苯环上，由此可确定其结构是：或。
小结
有限定条件的同分异构体书写的关键——思维有序
(1)观察分子或者研究对象确定不饱和度
(2)审限制条件
(3)做减法，巧组合：移动或插入官能团，书写位置异构
知识点二　研究有机物的一般步骤和方法
1．研究有机化合物的基本步骤
―→―→―→
　↓　　　↓　　　　　↓　　　　↓
纯净物　确定实验式　确定分子式　确定结构式
2．分离提纯有机物常用的方法
(1)蒸馏和重结晶
适用对象
要求
蒸馏
常用于分离、提纯液态有机物
①该有机物热稳定性较强②该有机物与杂质的沸点相差较大
重结晶
常用于分离、提纯固态有机物
①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大
(2)萃取和分液
①常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。
②液—液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。
③固—液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。
3．有机物分子式的确定
(1)元素分析
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(2)相对分子质量的确定
①相对分子质量的测定——质谱法
质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。
②计算气体相对分子质量的常用方法
a．M＝
b．M＝22.4ρ(标准状况)
c．阿伏加德罗定律，同温同压下＝，则M1＝M2＝DM2
4．分子结构的鉴定
(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。
常见官能团特征反应如下：
特征反应
有机分子的官能团
能与NaHCO3反应产生CO2
含—COOH
能与金属钠反应产生H2
含—OH或—COOH
能与NaOH溶液反应或水解反应
含酚羟基、羧基、酯基、—X
能发生银镜反应或能与新制Cu(OH)2在加热条件下产生红色沉淀
含醛基、甲酸酯
与FeCl3溶液发生显色反应
含酚羟基
(2)物理方法
①红外光谱
分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
②核磁共振氢谱
(3)有机物分子中不饱和度的确定
判断
(1)碳氢质量比为3∶1的有机物一定是CH4(×)
错因：甲醇(CH4O)分子的碳氢质量比也为3∶1。
(2)CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体，核磁共振氢谱相同(×)
错因：前者有三种不同化学环境的氢原子，峰面积之比为3∶2∶1，后者只有一种氢原子。
(3)乙醇是良好的有机溶剂，根据相似相溶原理，用乙醇从水溶液中萃取有机物(×)
错因：乙醇与水互溶。
(4)用元素分析仪和红外光谱相结合即可确定有机物的结构(×)
错因：元素分析仪只能确定元素的种类，红外光谱只能确定化学键、官能团的类型，不能确定官能团的数目和位置。
练习
用燃烧法测定某固体有机物A的分子组成，测定装置如图所示(夹持装置和加热装置未画出)：
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取9.0gA放入B装置中，通入过量O2燃烧，生成CO2和H2O，请回答下列有关问题：
(1)有同学认为该套装置有明显的缺陷，该同学判断的理由是__________________________。
(2)用改进后的装置进行试验，反应结束后，C装置增重5.4g，D装置增重13.2g，则A的实验式为________。
(3)通过质谱法测得其相对分子质量为180，则A的分子式为________。
(4)计算该分子的不饱和度为________，推测该分子中是否含有苯环________(填“是”或“否”)。
(5)经红外光谱分析，有机物A中含有两种官能团，为进一步确定其结构，某研究小组进行如下实验：
①A能发生银镜反应；
②在一定条件下，1molA可以与1molH2加成还原生成直链的己六醇；
③在一定条件下，18g有机物A与足量的Na反应产生标准状况下的H25.6L。
已知：一个碳原子上连有2个羟基是不稳定结构，则A的结构简式是________。
答案　(1)D能够吸收空气中的二氧化碳和水蒸气，造成实验误差　(2)CH2O　(3)C6H12O6　(4)1　否
(5)CH2OH(CHOH)4CHO
解析　(2)C装置的增重即为A燃烧时生成水的质量，n(H2O)＝＝0.3mol，所以A中n(H)＝0.6mol，m(H)＝0.6g；D装置的增重即为A燃烧时生成CO2的质量，n(CO2)＝＝0.3mol，所以A中n(C)＝0.3mol，m(C)＝3.6g；m(H)＋m(C)＝4.2g，所以A中含有O元素，且m(O)＝9.0g－4.2g＝4.8g，n(O)＝＝0.3mol；A中n(C)∶n(H)∶n(O)＝1∶2∶1，A的实验式为CH2O。(3)通过质谱法测得其相对分子质量为180，所以A中CH2O的个数为＝6，所以分子式为C6H12O6。(5)①A能发生银镜反应，所以A中含有醛基；根据②实验及分子的不饱和度、已知信息综合分析可知A分子为直链结构，含有5个羟基。根据③实验进一步验证，A分子中含有5个羟基。
小结
确定有机化合物结构式的基本思路
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题组练习
题组一　仪器分析在有机物结构确定中的应用
1．某小组在实验室研究一种有机物，按顺序采取以下步骤确定其结构，采用的方法不正确的是(　　)
A．利用沸点不同蒸馏提纯该有机物
B．利用燃烧法确定该有机物的实验式为C2H6O
C．利用核磁共振氢谱确定该有机物的相对分子质量为46
D．利用红外光谱图确定该有机物分子中含O—H键
答案　C
解析　蒸馏是利用物质的沸点不同分离提纯的方法，故A正确；利用燃烧法可以确定生成的二氧化碳和水的量，从而确定碳氢比，根据质量守恒确定是否含有O，因此可以得到该有机物的实验式C2H6O，故B正确；利用核磁共振氢谱可以确定该有机物中氢原子的种类和个数比，不能确定相对分子质量，故C错误；利用红外光谱图可以确定有机物分子中的化学键类型和官能团，因此可以确定是否含O—H键，故D正确。
2．某化合物由碳、氢、氧三种元素组成，其红外光谱图表明有C—H键、O—H键、C—O键的红外吸收峰，该有机物的相对分子质量是60，其核磁共振氢谱只有3组峰，则该有机物的结构简式是(　　)
A．CH3CH2OCH3
B．CH3CH(OH)CH3
C．CH3CH2CH2OH
D．CH3CH2CHO
答案　B
解析　CH3CH2OCH3结构中不含O—H键，A错误；CH3CH(OH)CH3相对分子质量为60，分子中含有C—H键、O—H键、C—O键，有3种不同化学环境的氢原子，满足条件，B正确；CH3CH2CH2OH有4种不同化学环境的氢原子，C错误；CH3CH2CHO相对分子质量为58，有C—H键、C==O键，不含O—H键、C—O键，D错误。
题组二　有机物分子式、结构式的确定
3．靛青是一种染料，利用元素分析仪分析其样品，发现它只含碳、氢、氧、氮四种元素，四种元素的质量分数分别如下：碳为73.3%、氢为3.8%、氮为10.7%、氧为12.2%，则靛青的最简式为(　　)
A．C8H5NO
B．C4H6NO
C．C2H2NO
D．C7H8NO
答案　A
解析　N(C)∶N(H)∶N(N)∶N(O)＝∶∶∶≈6.11∶3.8∶0.76∶0.76≈8∶5∶1∶1。
4．某有机物X含C、H、O三种元素，现已知下列条件：①碳元素的质量分数　②氢元素的质量分数　③X蒸气的摩尔体积(STP)　④X对H2的相对密度　⑤X的质量。确定X的分子式需要的最少条件是(　　)
A．①②
B．①③⑤
C．①②④
D．①②③④⑤
答案　C
解析　根据①碳元素的质量分数、②氢元素的质量分数可以确定氧元素的质量分数，进一步可以确定该有机物的实验式，由④X对氢气的相对密度可以确定有机物分子的相对分子质量，综上所述，最终可以确定有机物的分子式的最少组合是①②④。
5．胡椒酚A是植物挥发油中的一种成分。某研究性学习小组对其分子组成结构的研究中发现：A的相对分子质量不超过150；A中C、O的质量分数分别为w(C)＝80.60%，w(O)＝11.94%，完全燃烧后产物只有CO2和H2O。根据以上信息，填写下列内容：
(1)A的摩尔质量为________。
(2)光谱分析发现A中不含甲基(—CH3)，苯环上的一氯取代物只有2种；1molA与足量饱和溴水反应，最多消耗3molBr2，则A的结构简式为____________________________________。
(3)A的一种同分异构体中，苯环上含有两个取代基，取代基位置与A相同，且能发生银镜反应。
符合条件的A的同分异构体的结构简式为_________________________________________。
答案　(1)134g·mol－1
(2)
(3)、
解析　由题意知胡椒酚A中至少含有一个羟基，A的摩尔质量M＝，由于M≤150，可知n只能取1，解得M≈134g·mol－1，A中含有的碳原子数为≈9，氢原子数为≈10，因此A的化学式为C9H10O。A分子的不饱和度为5，含有一个苯环(不饱和度为4)，说明A中还含有一个碳碳双键，且A中不含甲基，因此双键在末端，A中苯环上的一氯取代物只有2种，说明酚羟基和烃基在对位上，从而可确定胡椒酚A的结构简式为。
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精品试卷·第
2
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