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第30讲　烃和卤代烃
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1.掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质。
2.掌握卤代烃的结构与性质。
3.了解烃类物质的重要应用。
考点二
卤代烃的性质
知识点一　卤代烃
1．卤代烃的概念
(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其中R—表示烃基)。
(2)官能团是卤素原子。
2．卤代烃的物理性质
(1)沸点：比同碳原子数的烃沸点要高。
(2)溶解性：水中难溶，有机溶剂中易溶。
(3)密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。
3．卤代烃的化学性质
(1)水解反应
①反应条件：强碱的水溶液、加热。
②C2H5Br在碱性条件下水解的化学方程式为CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr。
③用R—CH2—X表示卤代烃，碱性条件下水解的化学方程式为R—CH2—X＋NaOHR—CH2OH＋NaX。
(2)消去反应
①概念：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)，而生成含不饱和键(如双键或三键)的化合物的反应。
②反应条件：强碱的醇溶液、加热。
③溴乙烷发生消去反应的化学方程式为CH3CH2Br＋NaOHCH2==CH2↑＋NaBr＋H2O。
④用R—CH2—CH2—X表示卤代烃，消去反应的化学方程式为R—CH2—CH2—X＋NaOHR—CH==CH2＋NaX＋H2O。
4．卤代烃的获取方法
(1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应
如CH3—CH==CH2＋Br2――→CH3CHBrCH2Br；CH3—CH==CH2＋HBr；
CH≡CH＋HClCH2==CHCl。
(2)取代反应
如乙烷与Cl2：CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl；
苯与Br2：＋Br2＋HBr；
C2H5OH与HBr：C2H5OH＋HBrC2H5Br＋H2O。
5．卤代烃(RX)中卤素原子的检验方法
(1)实验流程
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(2)特别提醒：
①卤代烃不能电离出X－，必须转化成X－，酸化后方可用AgNO3溶液来检验。
②将卤代烃中的卤素转化为X－，可用卤代烃的水解反应，也可用消去反应。
判断
(1)CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高(√)
(2)溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热生成乙烯(√)
(3)在溴乙烷中加入AgNO3溶液，立即产生淡黄色沉淀(×)
错因：溴乙烷是共价化合物，只有在碱性条件下时才能产生Br－。
(4)所有卤代烃都能够发生消去反应(×)
错因：与卤素相连的C原子的邻位C原子上没有氢原子的卤代烃不能发生消去反应。
练习
1．以下物质中，按要求填空：
①　②CH3CH2CH2Br　③CH3Br　④CH3CHBrCH2CH3
(1)上述物质中既能发生水解反应又能发生消去反应的是________。
(2)物质④发生消去反应的条件为_________________________________________________，
产物有________________________________________________________________________。
(3)由物质②制取1,2?丙二醇经历的反应类型有______________________________________。
(4)检验物质③中含有溴元素的试剂有______________________________________。
答案　(1)②④
(2)氢氧化钠的醇溶液，加热　CH2==CHCH2CH3、CH3CH==CHCH3、NaBr、H2O
(3)消去反应、加成反应、水解反应
(4)氢氧化钠溶液、稀硝酸、硝酸银溶液
2．根据下面的反应路线及所给信息填空。
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(1)A的结构简式：______________，B的结构简式：______________。
(2)各步反应的反应类型①________；②__________；③________；④________。
(3)④的反应条件____________。
答案　(1)　
(2)取代反应　消去反应　加成反应　取代反应(或水解反应)
(3)NaOH水溶液，加热
练习
(1)消去反应的规律
①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应。如CH3Cl。
②邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应。如(CH3)3CCH2Cl。
③有两个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时，可得到两种不同产物。
④卤代烃发生消去反应可生成炔烃。如：
CH2ClCH2Cl＋2NaOHCH≡CH↑＋2NaCl＋2H2O。
(2)卤代烃是发生水解反应还是消去反应，主要看反应条件——“无醇得醇，有醇得烯”。
题组练习
1．2?氯丁烷常用于有机合成等，有关2?氯丁烷的叙述正确的是(　　)
A．分子式为C4H8Cl2
B．与硝酸银溶液混合产生不溶于稀硝酸的白色沉淀
C．微溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、氯仿等多数有机溶剂
D．与氢氧化钠、乙醇在加热条件下的消去反应有机产物只有一种
答案　C
解析　2?氯丁烷分子中含有一个氯原子，分子式为C4H9Cl，故A错误；2?氯丁烷不会电离出氯离子，不会与硝酸银溶液反应生成白色沉淀，故B错误；2?氯丁烷在水中溶解度不大，但易溶于乙醇、乙醚、氯仿等多数有机溶剂，故C正确；2?氯丁烷发生消去反应可以生成两种烯烃，故D错误。
2．化合物X的分子式为C5H11Cl，用NaOH的醇溶液处理X，可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z，Y、Z经催化加氢后都可得到2-甲基丁烷。若将化合物X用NaOH的水溶液处理，则所得有机产物的结构简式可能是(　　)
A．CH3CH2CH2CH2CH2OH
B．
C．
D．
答案　B
解析　X与NaOH的醇溶液发生反应生成Y、Z的过程中有机物的碳架结构未变；由2?甲基丁烷的结构可推知X的碳架结构为，其连接Cl原子的相邻碳原子上都有氢原子且氢原子的化学环境不同。从而推知有机物X的结构简式为或，则化合物X用NaOH的水溶液处理可得到或，故选B。
3．(2020·大连二十四中模拟)有两种有机物Q()与P()，下列有关它们的说法正确的是(　　)
A．二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比为3∶2
B．二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应
C．一定条件下，二者在NaOH溶液中均可发生取代反应
D．Q的一氯代物只有1种，P的一溴代物有2种
答案　C
解析　Q中两个甲基上有6个等效氢原子，苯环上有2个等效氢原子，峰面积之比应为3∶1，A项错误；Q中苯环上的卤素原子无法发生消去反应，P中与卤素原子相连碳原子的邻位碳原子上缺少氢原子，无法发生消去反应，B项错误；在适当条件下，卤素原子均可被—OH取代，C项正确；Q中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代，其一氯代物有2种，D项错误。
知识点二
卤代烃在有机合成中的应用
1．连接烃和烃的衍生物的桥梁
烃通过与卤素发生取代反应或加成反应转化为卤代烃，卤代烃在碱性条件下可水解转化为醇或酚，进一步可转化为醛、酮、羧酸和酯等；醇在加热条件下与氢卤酸反应转化为卤代烃，卤代烃通过消去反应可转化为烯烃或炔烃。
如：―→醛或羧酸
2．改变官能团的个数
如CH3CH2BrCH2==CH2CH2BrCH2Br。
3．改变官能团的位置
如CH2BrCH2CH2CH3CH2==CHCH2CH3。
4．进行官能团的保护
如在氧化CH2==CHCH2OH的羟基时，碳碳双键易被氧化，常采用下列方法保护：
CH2==CHCH2OHCH2==CH—COOH。
题组练习
1．聚氯乙烯是生活中常用的塑料。工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下：
反应①的化学方程式为__________________________________________________________，
反应类型为________________；反应②的反应类型为________________。
答案　H2C==CH2＋Cl2―→CH2ClCH2Cl　加成反应　消去反应
解析　由1,2?二氯乙烷与氯乙烯的组成差异可推知，1,2?二氯乙烷通过消去反应转化为氯乙烯。
2．某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。
(1)A的结构简式为____________________________________________________________。
(2)A中的碳原子是否都处于同一平面？____________(填“是”或“不是”)。
(3)在下图中，D1、D2互为同分异构体，E1、E2互为同分异构体。
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C的化学名称是_______________________________________________________________；
反应⑤的化学方程式为_________________________________________________________；
E2的结构简式是_______________________________________________________________；
反应④的反应类型是__________，反应⑥的反应类型是_____________________________。
答案　(1)　(2)是
(3)2,3?二甲基?1,3?丁二烯
＋2NaOH＋2NaBr
　加成反应　取代反应(或水解反应)
解析　(1)用商余法先求该烃的化学式，n(CH2)＝＝6，化学式为C6H12，分子中含有一个碳碳双键，又只有一种类型的氢，说明分子结构很对称，结构简式为。
(2)由于存在碳碳双键，因此分子中所有碳原子共平面。
(3)A和Cl2发生加成反应，产物再经反应②得共轭二烯烃C()，D1是C和Br2发生1,2-加成反应的产物，而D1和D2互为同分异构体，可知D2是C和Br2发生1,4-加成反应的产物，生成物D1和D2分别再发生水解反应生成醇E1和E2。
3．已知二氯烯丹是一种播前除草剂，其合成路线如下：
CH2Cl—CHCl—CH2Cl
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D在反应⑤中所生成的E，其结构只有一种。
(1)写出下列反应的反应类型：反应①是____________________________________________，
反应③是______________，反应⑥是________________________________________________。
(2)写出下列物质的结构简式：A________________________，E_________________________。
(3)写出反应③的化学方程式：____________________________________________。
答案　(1)取代反应　消去反应　取代反应
(2)CH3—CH==CH2　CH2Cl—CCl==CHCl
(3)CH2Cl—CHCl—CH2Cl＋NaOHCH2Cl—CCl==CH2＋NaCl＋H2O
解析　此题的突破口在于B与氯气加成得到
CH2Cl—CHCl—CH2Cl，从而逆向推出B为CH2Cl—CH==CH2、A为CH3—CH==CH2。CH2Cl—CHCl—CH2Cl通过反应③得到C，难以判断CH2Cl—CHCl—CH2Cl消去哪个氯原子、消去几个氯原子，此时可以从合成路线的另一端开始逆推。由反应⑥E与
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发生取代反应而得到二氯烯丹可推知，E为CH2Cl—CCl==CHCl，D的消去产物E只有一种结构，所以D应该是一种对称结构，D为CH2Cl—CCl2—CH2Cl，再进一步联系反应③，可推知C为CH2Cl—CCl==CH2。
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精品试卷·第
2
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