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第30讲　烃和卤代烃过关检测
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1.掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质。
2.掌握卤代烃的结构与性质。
3.了解烃类物质的重要应用。
高考真题
1.（2021·浙江卷）某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P，合成路线如下：
已知：
请回答：
(1)化合物A的结构简式是_______；化合物E的结构简式是_______。
(2)下列说法不正确的是_______。
A．化合物B分子中所有的碳原子共平面
B．化合物D的分子式为
C．化合物D和F发生缩聚反应生成P
D．聚合物P属于聚酯类物质
(3)化合物C与过量溶液反应的化学方程式是_______。
(4)在制备聚合物P的过程中还生成了一种分子式为的环状化合物。用键线式表示其结构_______。
(5)写出3种同时满足下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构体)：_______。
①谱显示只有2种不同化学环境的氢原子
②只含有六元环
③含有结构片段，不含键
(6)以乙烯和丙炔酸为原料，设计如下化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)_______。
答案
HOCH2CH2Br
C
+4NaOH+2+2NaBr
、、、(任写3种)
解析：
A的分子式为C8H10，其不饱和度为4，结合D的结构简式可知A中存在苯环，因此A中取代基不存在不饱和键，D中苯环上取代基位于对位，因此A的结构简式为，被酸性高锰酸钾氧化为，D中含有酯基，结合已知信息反应可知C的结构简式为，B与E在酸性条件下反应生成，该反应为酯化反应，因此E的结构简式为HOCH2CH2Br，D和F发生已知反应得到化合物P中的五元环，则化合物F中应含有碳碳三键，而化合物P是聚合结构，其中的基本单元来自化合物D和化合物F，所以化合物F应为。
(1)由上述分析可知，A的结构简式为；化合物E的结构简式为HOCH2CH2Br，故答案为：；HOCH2CH2Br。
(2)A．化合物B的结构简式为，化合物B中苯环的6个碳原子共平面，而苯环只含有两个对位上的羧基，两个羧基的碳原子直接与苯环相连，所以这2个碳原子也应与苯环共平面，化合物B分子中所有碳原子共平面，故A正确；
B．D的结构简式为，由此可知化合物D的分子式为，故B正确；
C．缩聚反应除形成缩聚物外，还有水、醇、氨或氯化氢等低分子副产物产生，化合物D和化合物F的聚合反应不涉及低分子副产物的产生，不属于缩聚反应，故C错误；
D．聚合物P中含有4n个酯基官能团，所以聚合物P属于聚酯类物质，故D正确；
综上所述，说法不正确的是C项，故答案为C。
(3)中酯基能与NaOH溶液发生水解反应、溴原子能与NaOH溶液在加热条件下能发生取代反应，因此反应方程式为+4NaOH+2+2NaBr。
(4)化合物D和化合物F之间发生反应，可以是n个D分子和n个F分子之间聚合形成化合物P，同时也可能发生1个D分子和1个F分子之间的加成反应，对于后者情况，化合物D中的2个-N3官能团与化合物F中的2个碳碳三建分别反应，可以形成环状结构，用键线式表示为，该环状化合物的化学式为，符合题意，故答案为：。
(5)化合物F的分子式为C8H6O4，不饱和度为6，其同分异构体中含有结构片段，不含键，且只有2种不同化学环境的氢原子，说明结构高度对称，推测其含有2个相同结构片段，不饱和度为4，余2个不饱和度，推测含有两个六元环，由此得出符合题意的同分异构体如下：、、、。
(6)由逆向合成法可知，丙炔酸应与通过酯化反应得到目标化合物，而中的羟基又能通过水解得到，乙烯与Br2加成可得，故目标化合物的合成路线为。
2．(2020·天津，9改编)关于的说法正确的是(　　)
A．该有机物能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色
B．分子中共平面的原子数目最多为14
C．分子中的苯环由单双键交替组成
D．与Cl2发生取代反应生成两种产物
答案　A
解析　分子中含有碳碳三键，能与溴加成，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，故A正确；根据苯中12个原子共平面，乙炔中四个原子共直线，甲烷中三个原子共平面，因此分子中共平面的原子数目最多为15个(甲基中碳原子和其中一个氢原子与其他原子共面)，故B错误；分子中的苯环中碳碳键是介于碳碳单键和双键之间独特的键，故C错误；与Cl2发生取代反应，取代甲基上的氢有一种产物，取代苯环上的氢有四种产物，因此取代反应生成五种产物，故D错误。
3．(2019·上海等级考，7)已知有一种烃的结构类似自行车，简称“自行车烃”，如下图所示，下列关于它的叙述正确的是(　　)
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A．易溶于水
B．可以发生取代反应
C．其密度大于水的密度
D．与环己烷互为同系物
答案　B
解析　A项，烃难溶于水，错误；B项，烃可以与卤素单质发生取代反应，正确；C项，烃的密度小于水的密度，错误；D项，“自行车烃”与环己烷结构不相似，不互为同系物，错误。
4．(2016·北京理综，9)在一定条件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如下：
对二甲苯
邻二甲苯
间二甲苯
苯
沸点/℃
138
144
139
80
熔点/℃
13
－25
－47
6
下列说法不正确的是(　　)
A．该反应属于取代反应
B．甲苯的沸点高于144℃
C．用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来
D．从二甲苯混合物中，用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来
答案　B
解析　A项，甲苯生成二甲苯是甲苯苯环上的氢原子被甲基取代，属于取代反应，正确；B项，甲苯的相对分子质量介于二甲苯和苯之间，故沸点也介于二甲苯和苯的沸点之间，即介于80℃和144℃之间，错误；C项，苯的沸点和二甲苯的沸点相差很大(大于30℃)，可用蒸馏的方法将苯从反应所得产物中首先分离出来，正确；D项，因对二甲苯的熔点较高，可用冷却结晶的方法从二甲苯混合物中将对二甲苯分离出来，正确。
5．[2020·全国卷Ⅰ，36(1)(2)(3)(4)(5)]有机碱，例如二甲基胺()、苯胺()、吡啶()等，在有机合成中应用很普遍，目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注，以下为有机超强碱F的合成路线：
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已知如下信息：
①H2C==CH2
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②＋RNH2
③苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体
回答下列问题：
(1)A的化学名称为_____________________________________________________________。
(2)由B生成C的化学方程式为____________________________________________。
(3)C中所含官能团的名称为______________________________________________________。
(4)由C生成D的反应类型为_____________________________________________________。
(5)D的结构简式为_____________________________________________________________。
答案　(1)三氯乙烯　(2)
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＋KOH
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＋KCl＋H2O　(3)碳碳双键、氯原子　(4)取代反应　(5)
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解析　(1)A的结构简式为ClCH==CCl2，名称为三氯乙烯。
(2)B→C发生消去反应：
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＋KOH
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＋KCl＋H2O。
(3)C为
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，官能团名称为碳碳双键、氯原子。
巩固练习
1．研究表明，臭氧层的破坏与“氟利昂”的排放密切相关，其化学反应机理如图(以二氯二氟甲烷CF2Cl2为例)，下列说法不正确的是(　　)
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A．紫外线使CF2Cl2分解产生的Cl是臭氧生成氧气的催化剂
B．CF2Cl2分子中四个卤素原子不可能在同一平面上
C．CF2Cl2分解为CF2Cl和Cl，反应中有化学键的断裂和形成
D．CF2Cl2不存在同分异构体
答案　C
解析　CF2Cl2中的四个卤素原子取代甲烷分子中H原子的位置。CF2Cl2分解为CF2Cl和Cl，反应中有化学键的断裂，没有形成新的化学键，故C不正确。
2．下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型的叙述正确的是(　　)
A．烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键
B．烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应
C．烷烃的通式一定是CnH2n＋2，而烯烃的通式一定是CnH2n
D．烷烃与烯烃相比，发生加成反应的一定是烯烃
答案　D
解析　A项，烯烃可以含饱和键和不饱和键；B项，烯烃可以发生取代反应；C项，单烯烃的通式为CnH2n(n≥2)，多烯烃的通式不是CnH2n；D项，加成反应是不饱和烃的特征反应。
3．下图是以石油为原料的部分转化流程：
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下列关于4个反应的反应类型的说法正确的是(　　)
A．反应①与反应③反应类型相同
B．反应①与反应④反应类型相同
C．反应③与反应④反应类型相同
D．反应②与反应④反应类型相同
答案　B
解析　C2H5—O—SO3H的结构简式应为CH3CH2O—SO3H，由此结合乙烯、乙醇的结构，则反应①为加成反应、反应②为取代反应；由分子中氯原子、溴原子的位置、个数，再结合丙烯的结构简式CH3CH==CH2，则反应③为取代反应，反应④为加成反应。
4．(2020·福建省龙岩市高三上学期期末)有机物俗称稗草烯，主要用于水稻田防除稗草。下列有关该有机物的说法正确的是(　　)
A．属于烯烃
B．可用与Cl2在光照条件下反应直接制得纯净的该物质
C．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．在一定条件下可发生聚合反应
答案　D
解析　该物质含有C、H、Cl元素，应为烃的衍生物，故A错误；光照条件下与氯气反应，甲基、亚甲基中H原子均可被取代，无法控制反应得到纯净的，故B错误；含有碳碳双键，可被酸性高锰酸钾氧化，故C错误；含有碳碳双键，可以发生加聚反应，故D正确。
5．(2020·广东省茂名市高三模拟)有机化合物X(
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)是合成重要医药中间体的原料。下列关于化合物X说法错误的是(　　)
A．分子中有7个碳原子共平面
B．能使酸性KMnO4溶液褪色
C．能与HBr发生加成反应
D．X的同分异构体中不存在芳香族化合物
答案　A
解析　分子中存在碳碳双键，根据乙烯分子中有6个原子共面，可知该分子中有5个碳原子共平面，分子中的六元环上的碳原子不能全部共面，故A错误；含碳碳双键的有机物能使酸性KMnO4溶液褪色，故B正确；含碳碳双键的有机物能与HBr发生加成反应，故C正确；X含有2个环和1个碳碳双键，共3个不饱和度，苯环中含有4个不饱和度，则X的同分异构体中不存在芳香族化合物，故D正确。
6．(2020·石家庄质检)有机物M、N、Q之间的转化关系如图所示，下列说法正确的是(　　)
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A．M的同分异构体有3种(不考虑立体异构)
B．N分子中所有原子共平面
C．Q的名称为异丙烷
D．M、N、Q均能与溴水反应
答案　A
解析　依题意，M、N、Q的结构简式分别为
、、。求M的同分异构体可以转化为求丁烷的一氯代物，丁烷有2种同分异构体：CH3CH2CH2CH3、，它们的一氯代物均有2种，故丁烷的一氯代物共有4种，除M外，还有3种，A项正确；N分子可以看成乙烯分子中的2个氢原子被甲基取代，乙烯分子中所有原子共平面，甲烷分子中所有原子不可能共平面，所以N分子中所有原子不可能共平面，B项错误；Q的名称是异丁烷，C项错误；M、Q不能与溴水反应，N分子中含有碳碳双键，能与Br2发生加成反应，D项错误。
7．(2020·四川广安模拟)苯乙烯转化为乙苯的反应为
＋H2，
　Ⅰ
　Ⅱ
下列相关分析正确的是(　　)
A．Ⅰ→Ⅱ属于取代反应
B．可用CCl4分离Ⅰ和Ⅱ的混合物
C．Ⅰ和Ⅱ都属于苯的同系物
D．可以用溴水鉴别Ⅰ和Ⅱ
答案　D
解析　Ⅰ→Ⅱ属于加成反应，A项错误；Ⅰ和Ⅱ均为有机物，均溶于四氯化碳，不可用CCl4分离Ⅰ和Ⅱ的混合物，B项错误；Ⅱ属于苯的同系物，但Ⅰ不属于苯的同系物，C项错误；Ⅰ中碳碳双键可以与溴发生加成反应而使溴水褪色，但Ⅱ不能，可以用溴水鉴别Ⅰ和Ⅱ，D项正确。
8．环丙叉环丙烷(b)由于其特殊的结构，一直受到理论化学家的注意，其转化关系如图所示，下列说法正确的是(　　)
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A．b分子中的所有原子都在同一平面上
B．p可在氢氧化钠的乙醇溶液中加热生成烯烃
C．m的同分异构体中属于芳香族化合物的共有5种(不考虑立体异构)
D．①是加成反应，②是消去反应
答案　C
解析　b分子中含有饱和碳原子，所以所有原子不可能都在同一平面上，A项错误；p分子β?C原子上没有氢原子，所以不能发生消去反应，B项错误；m的同分异构体中属于芳香族化合物的有、、、、，共5种，C项正确；b分子中双键断裂，与结合，所以①属于加成反应，物质p为卤代烃，卤代烃发生水解反应生成醇，同一个碳原子上连有两个羟基时不稳定，发生脱水反应，最终生成m，故②的反应类型先是取代反应后是消去反应，D项错误。
9．有如下合成路线，甲经两步转化为丙，下列叙述不正确的是(　　)
乙
　　　
甲　　　　　　　　　　　丙
A．丙中可能含有未反应的甲，可用溴水检验是否含甲
B．反应(1)的无机试剂是液溴，铁作催化剂
C．甲和丙均可与酸性KMnO4溶液发生反应
D．反应(2)属于取代反应
答案　B
解析　甲中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应而使溴水褪色，可用溴水检验丙中是否含甲，A项正确；反应(1)为碳碳双键与溴的加成反应，试剂为溴水或溴的四氯化碳溶液，不需要催化剂，B项错误；甲中含有碳碳双键，丙中含有—CH2OH，均可与酸性KMnO4溶液发生氧化反应，C项正确；根据转化关系知反应(2)为卤代烃水解生成醇，属于取代反应，D项正确。
10．(1)下面是含有苯环的一系列化合物：
　A　　B　　　　　C　　　　　　　D
①B的化学名称为________，D的分子式为________________________________________，
上述一系列化合物分子的通式为_________________________________________________。
②C的一氯取代物有____种，D的一氯取代物有___________________________________种。
③上述物质中的某一种可用于制取TNT，该反应的化学方程式为______________________。
(2)与
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互为同分异构体的芳香族化合物有________种，列举三种结构简式(要求不同类别)：______________________、____________________、__________________________。
答案　(1)①乙苯　C12H18　CnH2n－6(n≥6)　②4　1
③＋3HNO3＋3H2O
(2)5　　(或或)　
11．已知：苯和卤代烃在催化剂作用下可生成烷基苯和卤化氢，例如：
＋CH3CH2CH2Cl＋HCl
根据以下转化关系(生成物中所有无机物均已略去)，其中F俗称PS，是一种高分子化合物，在建筑方面是一种良好的隔音、保温材料，回答下列问题：
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(1)G的结构简式为________。
(2)在①～⑥反应中，属于取代反应的是(填反应编号)________。
(3)写出B生成乙烯的化学方程式：________________________________________________。
(4)分别写出④、⑥的化学方程式：___________________________、_________________________。
答案　(1)　(2)①②⑥　(3)C2H5Cl＋NaOHCH2==CH2↑＋NaCl＋H2O
(4)n―→
＋NaOH＋NaCl
解析　乙烯与HCl发生加成反应生成的B为CH3CH2Cl，氯乙烷与苯发生取代反应生成的C为，C发生氧化反应生成的G为，C与氯气在光照条件下发生侧链中取代反应生成D，D发生水解反应得到，则D为，D发生消去反应生成的E为，苯乙烯发生加聚反应得到F为。
12．(2020·济南模拟)有机物F可用于制造香精，可利用下列路线合成。
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回答下列问题：
(1)
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分子中可能共面的原子最多有________个。
(2)物质A的名称是____________。
(3)物质D中含氧官能团的名称是____________。
(4)反应④的反应类型是________。
(5)写出反应⑥的化学方程式：__________________________________________________。
答案　(1)9　(2)2?甲基?1,2?二溴丁烷　(3)羧基
(4)消去反应　
(5)＋＋H2O
解析　
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和溴发生的是加成反应，根据加成产物可判断A的结构简式为CH3CH2C(CH3)BrCH2Br，反应②是水解反应，生成物B的结构简式为CH3CH2C(CH3)OHCH2OH。B氧化得到C，则C的结构简式为CH3CH2C(CH3)OHCOOH。根据C和D的分子式可判断，反应④是消去反应，则D的结构简式为CH3CH==C(CH3)COOH，反应⑤属于卤代烃的水解反应，则E的结构简式为，E和D通过酯化反应生成F，则F的结构简式为。
(1)
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分子中的五个C、双键上的两个H、两个甲基上各有一个H可能共面，故可能共面的原子最多有9个。
(2)A为CH3CH2C(CH3)BrCH2Br，其名称是2?甲基?1,2?二溴丁烷。
13．(2020·焦作市高三模拟)酯类物质H是一种疗效明显的血管扩张剂，以烃A、E为原料合成H的流程如图：
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已知：RCHCl2RCHO，回答下列问题：
(1)C的名称是________，①的反应类型是________，D中含有官能团的名称是________。
(2)E的结构简式可能为________，H的分子式为__________________。
(3)写出反应④的化学方程式：___________________________________________________。
(4)写出符合下列条件的D的同分异构体的结构简式(同一碳原子上不能连2个—OH)：________(写一种即可)。
①能发生银镜反应但不能发生水解反应；
②核磁共振氢谱峰面积比为2∶2∶2∶1∶1；
③遇FeCl3溶液显紫色。
答案　(1)苯甲醛　取代反应　(醇)羟基和羧基
(2)
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)　C17H24O3
(3)
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解析　(4)依题意，D的同分异构体：①能发生银镜反应但不能发生水解，说明含有醛基，不含酯基；②核磁共振氢谱峰面积比为2∶2∶2∶1∶1，说明含有5种峰；③遇FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基。
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精品试卷·第
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