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第32讲　生命中的有机物及高分子化合物
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学习目标
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1.了解糖类、脱氧核糖核酸、核糖核酸、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点、主要化学性质及应用。
2.了解糖类、氨基酸和蛋白质在生命过程中的作用，了解脱氧核糖核酸、核糖核酸的生物功能。
3.了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。
4.了解加聚反应和缩聚反应的含义。
5.了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方面中的贡献。
考点一
生命中的有机物
知识点一　糖类　核酸　油脂
1．糖类
(1)糖类的概念和分类
①概念：从分子结构上看，糖类可以定义为多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。
②组成：碳、氢、氧三种元素。大多数糖类化合物的通式为Cn(H2O)m，所以糖类也叫碳水化合物。
③分类：
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(2)单糖
①葡萄糖：多羟基醛CH2OH(CHOH)4CHO，它与果糖[]互为同分异构体。
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②戊糖——核糖、脱氧核糖
核糖和脱氧核糖是生命遗传物质——核酸的重要组成部分
分子式
环式结构简式
核糖
C5H10O5
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脱氧核糖
C5H10O4
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(3)二糖——蔗糖与麦芽糖
比较项目
蔗糖
麦芽糖
相同点
分子式
均为C12H22O11
性质
都能发生水解反应
不同点
是否含醛基
不含
含有
水解产物
葡萄糖和果糖
葡萄糖
相互关系
互为同分异构体
(4)多糖——淀粉与纤维素
①相似点
a．都属于天然有机高分子化合物，属于多糖，分子式都可表示为(C6H10O5)n。
b．都能发生水解反应，如淀粉水解的化学方程式为：(C6H10O5)n＋nH2OnC6H12O6
c．都不能发生银镜反应。
②不同点
a．通式中n值不同。
b．淀粉溶液遇碘显蓝色。
2．核酸
(1)核糖核酸的形成
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(2)脱氧核糖核酸的形成
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3．油脂
(1)组成和结构
油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯，由C、H、O三种元素组成，其结构可表示为
(2)分类
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(3)物理性质
性质
特点
密度
密度比水小
溶解性
难溶于水，易溶于有机溶剂
状态
含有不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈液态；含有饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈固态
熔、沸点
天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点
(4)化学性质
①油脂的氢化(油脂的硬化)
烃基上含有碳碳双键，能与H2发生加成反应。如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为
经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。
②水解反应
a．酸性条件下
如硬脂酸甘油酯在酸性溶液中的水解反应方程式为
＋3C17H35COOH。
b．碱性条件下——皂化反应
如硬脂酸甘油酯在氢氧化钠溶液中的水解反应方程式为
＋3C17H35COONa；
碱性条件下其水解程度比酸性条件下水解程度大。
判断
(1)凡能溶于水且具有甜味的物质都属于糖类(×)
错因：甘油能溶于水且具有甜味，但不是糖类。
(2)核糖和脱氧核糖互为同分异构体(×)
错因：二者的分子式不同，相差一个氧原子。
(3)油脂是高级脂肪酸甘油酯，属于有机高分子化合物(×)
错因：油脂的相对分子质量不大，不属于高分子化合物，属于有机小分子。
(4)核酸分为DNA和RNA，是生命遗传物质(√)
练习
某学生设计了以下四个实验方案，用以检验淀粉的水解情况。
方案甲：淀粉液水解液中和液溶液不变蓝。结论：淀粉完全水解。
方案乙：淀粉液水解液无银镜现象。结论：淀粉尚未水解。
方案丙：淀粉液水解液中和液有银镜现象。结论：淀粉已经水解。
方案丁：淀粉液结论：淀粉部分水解。
根据上述操作现象，回答设计、结论是否正确。然后简要说明理由。
(1)甲方案________________________________________________________________。
(2)乙方案________________________________________________________________。
(3)丙方案________________________________________________________________。
(4)丁方案________________________________________________________________。
答案　(1)设计和结论都不正确。因为加入NaOH溶液呈碱性后，加入碘水，I2与NaOH溶液发生反应，没有I2存在，不能证明淀粉是否存在
(2)设计和结论都不正确。因为在酸性条件下，加入的银氨溶液被破坏，不能与葡萄糖发生银镜反应。按方案乙的设计，无银镜现象，淀粉可能是完全水解，也可能是部分水解或尚未水解
(3)设计和结论都正确。按设计的方案进行实验，有银镜现象，说明淀粉已水解生成了葡萄糖
(4)设计和结论都正确。按设计方案进行实验，溶液变蓝又有银镜现象，说明既有淀粉又有葡萄糖，淀粉部分水解
解析　在具体设计实验时，要注意两点：一是在检验葡萄糖存在时，加银氨溶液之前，要加碱中和溶液中的硫酸，否则银氨络离子要被破坏；二是检验淀粉存在时，不能是碱性溶液，因为碘能与NaOH反应，因此水解液可以直接加碘水检验，不必先中和。若淀粉水解完全时，则在溶液中加入碘水，溶液不会出现蓝色；若淀粉尚未水解时，则加入银氨溶液，水浴加热，溶液不会出现银镜反应；若淀粉部分水解，则既要用碘水检验淀粉的存在，又要用银氨溶液检验葡萄糖的存在。
小结
(1)淀粉水解程度的实验流程
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(2)易错提醒
①由于糖类水解常用无机酸(一般是稀硫酸)作催化剂，检验水解产物之前，必须先加碱中和酸，以免硫酸与银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液反应，导致实验失败。
②用I2检验淀粉时，应直接取水解后的混合液加碘水。若取中和液加碘水，因I2与NaOH溶液反应而影响淀粉的检验。
题组练习
题组一　糖类的性质与作用
1．血糖是指血液中的葡萄糖，下列有关说法不正确的是(　　)
A．葡萄糖的分子式可表示为C6(H2O)6，则葡萄糖分子中含有6个H2O分子
B．葡萄糖与果糖互为同分异构体
C．葡萄糖与麦芽糖均含有醛基，但二者不互为同系物
D．淀粉与纤维素不互为同分异构体
答案　A
解析　葡萄糖分子中H、O原子个数之比为2∶1，葡萄糖分子中不存在水分子，故A错误；葡萄糖与果糖的分子式相同、结构不同，互为同分异构体，故B正确；葡萄糖与麦芽糖官能团的数目不同，不互为同系物，同系物的官能团以及官能团的数目均相同，故C正确；淀粉与纤维素分子式均可表示为(C6H10O5)n，但分子式中n不同，所以淀粉与纤维素不互为同分异构体，故D正确。
2．将淀粉浆和淀粉酶混合，充分反应后，分别取少量液体与①碘水、②新制的Cu(OH)2(加热至沸腾)、③浓硝酸混合，其现象依次是(　　)
A．显蓝色、没有红色沉淀产生、显黄色
B．不显蓝色、没有红色沉淀产生、显黄色
C．显蓝色、有红色沉淀产生、不显黄色
D．不显蓝色、有红色沉淀产生、显黄色
答案　D
解析　将淀粉浆和淀粉酶混合，淀粉在淀粉酶的作用下水解，淀粉酶作催化剂，反应前后量不变，而淀粉完全水解为葡萄糖，故所得溶液中含淀粉酶和葡萄糖。由于无淀粉，故加入碘水不显蓝色；葡萄糖是还原性糖，能和新制氢氧化铜悬浊液反应生成红色沉淀；由于淀粉酶属于蛋白质，故加入浓硝酸后变黄色。故选D。
题组二　核糖、核酸的结构与性质
3．下列分子中有2个手性碳原子的是(　　)
A．乳酸：CH3—CHOH—COOH
B．甘油：CH2OH—CHOH—CH2OH
C．脱氧核糖：CH2OH—CHOH—CHOH—CH2—CHO
D．核糖：CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO
答案　C
解析　CH3—CHOH—COOH分子只有中间碳是手性碳原子，故A错误；CH2OH—CHOH—CH2OH分子中不存在手性碳原子，故B错误；CH2OH—CHOH—CHOH—CH2—CHO分子从左端起第二个碳和第三个碳是手性碳原子，故C正确；CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO中间3个碳原子都是手性碳原子，故D错误，故选C。
4．核酸检测对防疫新冠肺炎意义重大。图1是脱氧核糖核酸(DNA)的结构片段，它的碱基中胞嘧啶的结构如图2，下列说法正确的是(　　)
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A．脱氧核糖核酸中含有的化学键都是不同原子形成的极性共价键
B．2-脱氧核糖(C5H10O4)与葡萄糖属于同系物，都能发生银镜反应
C．胞嘧啶分子式为C4H5N3O，含有的官能团是氨基和肽键
D．脱氧核糖核酸由磷酸、2-脱氧核糖和碱基通过一定方式结合而成
答案　D
解析　脱氧核糖核酸中含有C—C，为非极性键，故A错误；2-脱氧核糖为环状，与葡萄糖结构不同，二者不是同系物，故B错误；由结构简式可知，含有肽键、氨基和碳碳双键等官能团，故C错误；由结构简式可知，磷酸、2-脱氧核糖和碱基可通过取代、加成反应等生成脱氧核糖核酸，故D正确。
题组三　油脂的性质及应用
5．油脂是油与脂肪的总称，它是多种高级脂肪酸的甘油酯。油脂既是重要食物，又是重要的化工原料。油脂的以下性质和用途与其含有碳碳双键有关的是(　　)
A．油脂难溶于水
B．利用油脂在碱性条件下的水解，可以生产甘油和肥皂
C．油脂是产生能量最高的物质
D．植物油通过与H2加成可以制成植物奶油(人造奶油)
答案　D
解析　油脂难溶于水是油脂的物理性质，和碳碳双键无关，故A错误；油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯，碱性条件下水解得甘油和肥皂，与碳碳双键无关，故B错误；植物油高级脂肪酸烃基中含有不饱和键，经过氢化(加氢)，可以变成脂肪，与碳碳双键有关，故D正确。
6．目前航空燃油主要是矿物油(石油产品)，而利用地沟油(加工过的餐饮废弃油)可以生产生物航空燃油。下列相关的说法正确的是(　　)
A．地沟油和矿物油一样都为各种烃的混合物
B．地沟油和矿物油分别与水混合，地沟油能浮于水面而矿物油沉于水底
C．地沟油和矿物油都不可再生
D．区分这两种燃油可采用加入足量氢氧化钠溶液共热的方法，分层的是矿物油
答案　D
解析　地沟油为高级脂肪酸甘油酯的混合物，不是烃的混合物，故A错误；地沟油和矿物油分别与水混合，都浮在水面上，故B错误；地沟油可以再生，矿物油为石油产品，不能再生，故C错误；地沟油的成分是油脂，油脂在碱性条件下水解，矿物油的成分是烃类，不水解，所以用加入足量氢氧化钠溶液共热的方法可以区分地沟油与矿物油，分层的是矿物油，故D正确。
知识点二　胺　酰胺　氨基酸与蛋白质
1．胺
(1)概念
胺可以看作是氨(NH3)分子中的氢原子被烃基取代的产物。
(2)通式
胺有三种结构通式：
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(3)化学性质(胺的碱性)
RNH2＋H2ORNH＋OH－；
RNH2＋HClRNHCl－；
RNHCl－＋NaOHRNH2＋NaCl＋H2O。
2．酰胺
(1)概念
酰胺可看作羧基分子中羟基被氨基或烃氨基取代后的化合物，也可看作氨或胺分子中的氮原子上的氢原子被酰基取代后的化合物。
(2)通式
，其中酰胺键()是酰胺的官能团，R1、R2可以相同，也可以不同。
(3)化学性质——水解反应
酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。如果水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨气逸出。
RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl；RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑。
3．氨基酸的结构与性质
(1)氨基酸的组成与结构
羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代后的产物。蛋白质水解后得到的几乎都是α-氨基酸，其通式为，官能团为—NH2和—COOH。
(2)氨基酸的化学性质
①两性
氨基酸分子中既含有酸性基团—COOH，又含有碱性基团—NH2，因此，氨基酸是两性化合物。
如甘氨酸与HCl、NaOH反应的化学方程式分别为
②成肽反应
两个氨基酸分子(可以相同，也可以不同)，在酸或碱存在的条件下加热，通过一分子的氨基与另一分子的羧基间脱去一分子水，缩合形成含肽键的化合物，称为成肽反应。
两分子氨基酸脱水形成二肽，如：
多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合，可形成蛋白质。
4．蛋白质的结构与性质
(1)组成与结构
①蛋白质含有C、H、O、N、S等元素。
②蛋白质是由氨基酸通过缩聚反应生成的，蛋白质属于天然有机高分子化合物。
(2)蛋白质的性质
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(3)酶
①大部分酶是一种蛋白质，具有蛋白质的性质。
②酶是一种生物催化剂，催化作用具有以下特点：
a．条件温和，不需加热；
b．具有高度的专一性；
c．具有高效催化作用。
判断
(1)胺、酰胺化学性质相似，都具有碱性(×)
错因：酰胺没有碱性。
(2)氨基酸既能与盐酸反应，又能与烧碱反应(√)
(3)向蛋白质溶液中加入硫酸钠因蛋白质变性而产生沉淀(×)
错因：硫酸钠不是重金属盐，该变化属于盐析。
题组练习
题组一　胺　酰胺的结构与性质
1．120℃以上的温度烹制富含淀粉类食品时，会产生致癌物丙烯酰胺，其结构简式如下，它可看作丙烯酸中的—OH被—NH2取代的产物，下列有关丙烯酰胺的叙述不正确的是(　　)
A．该物质的化学式为C3H4NO
B．该物质能使酸性KMnO4溶液褪色
C．该物质含有酰胺键
D．该物质属于脂肪烃衍生物
答案　A
解析　根据结构简式可知，该物质的化学式为C3H5NO，故A错误；含碳碳双键，则能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B正确；为酰胺键官能团，故C正确；它可看作丙烯酸中的—OH被—NH2取代的产物，属于脂肪烃衍生物，故D正确。
2．瑞德西韦是一种抗病毒的药物，其结构如图所示。下列关于该药物的结构与性质叙述不正确的是(　　)
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A．该药物分子中含有27个碳原子
B．该药物能发生酯化反应与水解反应
C．该药物分子中所有碳原子可能在同一平面内
D．该药物分子含有磷酸酰胺键等4种含氧官能团
答案　C
解析　根据该药物的结构简式，可推知分子中含有27个碳原子，故A正确；该药物含有羟基，能发生酯化反应，含有酯基，能发生水解反应，故B正确；该药物分子含有饱和碳原子，且有饱和碳原子同时连有3个碳原子，所有碳原子不可能在同一平面内，故C错误；该药物分子含有磷酸酰胺键、酯基、羟基、醚键4种含氧官能团，故D正确。
题组二　氨基酸的成肽规律及蛋白质的水解
3．下列有关蛋白质的说法正确的是
(　　)
①氨基酸、淀粉均属于高分子化合物　
②蛋白质是结构复杂的高分子化合物，分子中都含有C、H、O、N　
③若两种二肽互为同分异构体，则二者的水解产物一定不一致
④用甘氨酸()和丙氨酸()缩合最多可形成四种二肽
A．①④B．②③C．①②D．②④
答案　D
解析　①淀粉属于高分子化合物，氨基酸不属于高分子化合物，错误；②蛋白质是由氨基酸缩合而成的高分子化合物，都含有C、H、O、N，有的也含S，正确；③如甘氨酸和丙氨酸缩合形成的两种二肽互为同分异构体，但水解产物相同，错误；④两种氨基酸自身缩合可形成两种二肽，交叉缩合又可形成两种二肽，故最多能形成四种二肽，正确。
4．下图表示蛋白质分子结构的一部分，图中A、B、C、D标出了分子中不同的键，当蛋白质发生水解反应时，断裂的键是________(填字母)。
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答案　C
解析　两个氨基酸分子，在酸或碱的存在下加热，通过一分子的氨基和另一分子的羧基间脱去一分子水缩合形成含有肽键的化合物，称为成肽反应，所以蛋白质水解断裂的是肽键，所以应断裂的键是C。
5．化合物A是天然蛋白质水解的最终产物，其相对分子质量为165，其中O元素的质量分数小于20%，N元素的质量分数小于10%。
(1)A的分子式为__________。
(2)红外光谱测定显示，化合物A分子结构中不存在甲基，则化合物A的结构简式为________________________________________________________________________。
(3)写出A发生缩聚反应的化学方程式：_____________________________________。
答案　(1)C9H11O2N　(2)
(3)n
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＋(n－1)H2O
解析　由A是天然蛋白质水解的最终产物，推断A为α-氨基酸，165×20%＝33，故只含有2个氧原子，165×10%＝16.5，故只含有1个氮原子，即含有一个氨基和一个羧基，其余为碳和氢元素，165－45－16＝104，为8个碳和8个氢原子，A的分子式为C9H11O2N；A是天然蛋白质的水解产物，一定是一种α-氨基酸，光谱测定显示，分子结构中不存在甲基(—CH3)，所以是含有苯环的结构，所以结构简式为。含有氨基和羧基，可发生缩聚反应。
小结
氨基酸的成肽规律
(1)2种不同氨基酸(只含一个氨基和一个羧基)，脱水可形成4种二肽(可以是相同分子之间，也可以是不同分子之间)，如甘氨酸与丙氨酸混合后可形成以下4种二肽：
(2)分子间或分子内脱水成环
＋2H2O；
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(3)氨基酸分子缩聚成高分子化合物
(n－1)H2O
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精品试卷·第
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