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中小学教育资源及组卷应用平台
第31讲　烃的含氧衍生物
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1.掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质，以及它们之间的相互转化。
2.了解烃的衍生物合成方法。
3.了解有机分子中官能团之间的相互影响。
4.根据信息能设计有机化合物的合成路线。
考点二
羧酸和酯
1．羧酸、酯的概述
(1)概念
物质
羧酸
酯
概念
由烃基或氢原子与羧基相连构成的有机化合物
羧酸分子羧基中—OH被—OR′取代后的产物
通式
RCOOH饱和一元羧酸：CnH2nO2(n≥1)
RCOOR′饱和一元酯：CnH2nO2(n≥2)
(2)羧酸的分类
(3)几种重要的羧酸
物质及名称
结构
类别
性质特点或用途
甲酸(蚁酸)
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饱和一元脂肪酸
酸性，还原性(醛基)
乙二酸(草酸)
二元羧酸
酸性，还原性(＋3价碳)
苯甲酸(安息香酸)
芳香酸
防腐剂
高级脂肪酸
RCOOH(R为碳原子数较多的烃基)
饱和高级脂肪酸常温呈固态；油酸：C17H33COOH不饱和高级脂肪酸常温呈液态
(4)酯的物理性质
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2．羧酸、酯的化学性质
(1)羧酸的化学性质
①弱酸性
RCOOHRCOO－＋H＋
②酯化反应(取代反应)
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(2)酯的水解反应(取代反应)
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3．酯化反应原理的应用，补充完整有关化学方程式：
(1)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如
2CH3COOH＋＋2H2O
(2)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如
＋2CH3CH2OH＋2H2O
(3)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应，此时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。如
＋HOOC—COOCH2CH2OH＋H2O
(普通酯)
＋＋2H2O　　　　　　　　　　　　　　　　　
(环酯)
nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OH＋(2n－1)H2O
(高聚酯)
(4)既含羟基又含羧基的有机物自身的酯化反应，此时反应有三种情形，可得到普通酯、环酯和高聚酯。如
2＋H2O　　　　　　　　　　　　　　
(普通酯)
＋2H2O
　　　　　　　　　　　　　(环酯)
n＋(n－1)H2O
　　　　　　　　　　　　　(高聚酯)
判断
(1)羧基和酯基中的均能与H2加成(×)
错因：羧基、酯基中的羰基一般不与氢气发生加成反应。
(2)可以用NaOH溶液来除去乙酸乙酯中的乙酸(×)
错因：乙酸乙酯在碱性条件下水解很彻底。
(3)甲酸既能与新制氢氧化铜发生中和反应，又能发生氧化反应(√)
(4)羧酸都易溶于水(×)
错因：低级脂肪酸一般易溶于水，高级脂肪酸在水中的溶解度较小。
练习
已知某有机物的结构简式为。
请回答下列问题：
(1)当和________________反应时，可转化为。
(2)当和________________反应时，可转化为。
(3)当和________________反应时，可转化为。
答案　(1)NaHCO3
(2)NaOH(或Na2CO3)
(3)Na
解析　首先判断出该有机物所含官能团为羧基(—COOH)、酚羟基(—OH)和醇羟基(—OH)，然后判断各官能团活泼性：羧基＞酚羟基＞醇羟基，最后利用官能团的性质解答。由于酸性：—COOH＞H2CO3＞＞HCO，所以(1)中应加入NaHCO3，只与—COOH反应。(2)中加入NaOH或Na2CO3，与酚羟基和—COOH反应。(3)中加入Na，与三种官能团都反应。
小结
醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较
名称
乙醇
苯酚
乙酸
结构简式
CH3CH2OH
CH3COOH
羟基氢原子的活泼性
不能电离
能电离
能电离
酸性
中性
极弱酸性
弱酸性
与Na反应
反应放出H2
反应放出H2
反应放出H2
与NaOH反应
不反应
反应
反应
与Na2CO3反应
不反应
反应
反应
与NaHCO3反应
不反应
不反应
反应
由上表可知，常见分子(离子)中羟基氢原子的活泼性顺序为RCOOH>H2CO3>
>HCO>H2O>ROH。运用上述实验现象的不同，可判断有机物分子结构中含有的羟基类型。
题组练习
题组一　羧酸、酯的性质
1．用一种试剂就能鉴别乙醇、乙酸、乙醛、甲酸四种物质。该试剂可以是(　　)
A．银氨溶液
B．溴水
C．碳酸钠溶液
D．新制氢氧化铜悬浊液
答案　D
解析　乙醛和甲酸中都含有醛基，银氨溶液不能鉴别二者，A项错误；溴水不能鉴别乙醇和乙酸，且溴水与乙醛、甲酸都发生反应，不能鉴别，B项错误；碳酸钠溶液不能鉴别乙醇、乙醛，且与乙酸、甲酸都反应生成气体，不能鉴别，C项错误；乙醇与新制氢氧化铜悬浊液不反应，无明显现象，乙酸与新制氢氧化铜悬浊液反应，沉淀溶解，乙醛与新制氢氧化铜悬浊液在加热条件下反应生成红色沉淀，甲酸与新制氢氧化铜悬浊液反应，沉淀溶解，在加热条件下反应生成红色沉淀，可鉴别，D项正确。
2．(2020·汕头市高三模拟)2020年3月24日，中国工程院院士、天津中医药大学校长张伯礼表示，中成药连花清瘟胶囊对于治疗轻型和普通型的新冠肺炎患者有确切的疗效。其有效成分绿原酸的结构简式如图，下列有关绿原酸说法正确的是(　　)
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A．最多有7个碳原子共面
B．1mol绿原酸可消耗5molNaOH
C．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．能发生酯化、加成、氧化反应
答案　D
解析　根据绿原酸结构，绿原酸中含有苯环，苯环中所有碳原子共平面，绿原酸中含有碳碳双键，与碳碳双键相连的原子共平面，结构中含有酯基，与酯基相连的六元碳环上有1个碳原子与酯基共平面，故最多有10个碳原子共平面，A错误；绿原酸中含有1个酯基、1个羧基、2个酚羟基，故1mol绿原酸可以和4molNaOH发生反应，B错误；绿原酸结构中含有碳碳双键和酚羟基，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，C错误；绿原酸中含有羧基，可以发生酯化反应，含有碳碳双键，可以发生加成和氧化反应，D正确。
题组二　羧酸、酯的转化
3．某药物的合成“片段”如下：
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下列说法错误的是(　　)
A．X、Y、Z的含碳官能团种类不同
B．X生成Y的试剂和条件是“乙醇，浓硫酸，加热”
C．等量X分别与足量钠、碳酸氢钠反应产生H2、CO2的体积在相同条件下之比为1∶2
D．该变化过程中涉及的反应类型有酯化反应和消去反应
答案　C
解析　X中含碳官能团是羧基，Y中含碳官能团是酯基，Z中含碳官能团是碳碳双键和酯基，则这三种物质的含碳官能团种类不同，故A正确；X和乙醇发生酯化反应生成Y，需要的试剂和条件是“乙醇，浓硫酸，加热”，故B正确；X中醇羟基和羧基都能与钠反应生成氢气，只有羧基能和碳酸氢钠反应生成二氧化碳，假设1molX完全与足量的钠、碳酸氢钠反应，则生成氢气、二氧化碳的物质的量分别是1mol、1mol，二者在相同条件下的体积之比为1∶1，故C错误。
4．(2020·唐山市高三模拟)G是某抗炎症药物的中间体，其合成路线如图：
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已知：①；
②(呈碱性，易氧化)。
(1)C的官能团名称是______________。
(2)反应①的反应类型为________；反应②的作用是______________________________。
(3)下列对有机物G的性质推测不正确的是________(填字母)。
A．1molG与足量NaHCO3溶液反应放出2molCO2
B．能发生取代反应和氧化反应
C．能加聚合成高分子化合物
D．具有两性，既能与酸反应也能与碱反应
(4)写出E→F的化学方程式：_________________________________________________。
(5)同时符合下列条件的D的同分异构体有________种：
①含有苯环且能发生水解反应；②能发生银镜反应；③能与NaHCO3溶液反应放出CO2。
答案　(1)酯基　(2)取代反应　保护酚羟基，以防被氧化　(3)AC
(4)＋HNO3＋H2O　(5)17
解析　乙酰氯和乙酸反应生成A，A和B反应生成C，C被酸性高锰酸钾溶液氧化生成D，根据D结构简式知，C为，A为(CH3CO)2O，D发生水解反应然后酸化得到E，E为，E发生反应生成F，F发生还原反应生成G，根据G结构简式结合题给信息知，F为。
考点四
有机反应类型总结
1．常见有机反应类型的特点
取代反应
“有上有下”，反应中一般有副产物生成；卤代、水解、硝化、酯化均属于取代反应
加成反应
“只上不下”，反应物中一般含碳碳双键、碳碳三键、苯环等
消去反应
“只下不上”，反应物一般是醇或卤代烃
氧化反应
①增加氧原子　②减少氢原子　③碳链缩短
2.常见有机反应类型与有机物类别的关系
有机反应类型
有机物类别
取代反应
卤代反应
饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃等
酯化反应
醇、羧酸、糖类等
水解反应
卤代烃、酯、低聚糖、多糖、蛋白质等
硝化反应
苯和苯的同系物等
磺化反应
苯和苯的同系物等
加成反应
烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等
消去反应
卤代烃、醇等
氧化反应
燃烧
绝大多数有机物
酸性KMnO4溶液
烯烃、炔烃、苯的同系物等
直接(或催化)氧化
酚、醇、醛、葡萄糖等
还原反应
醛、葡萄糖等
聚合反应
加聚反应
烯烃、炔烃等
缩聚反应
苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸等
与浓硝酸的颜色反应
蛋白质(含苯环的)
与FeCl3溶液的显色反应
酚类物质
3.常见反应条件与反应类型的关系
反应条件
反应类型和可能的官能团(或基团)
浓硫酸、△
①醇的消去(醇羟基)；②酯化反应(羟基或羧基)
稀硫酸、△
酯的水解(酯基)；
NaOH水溶液、△
①卤代烃的水解(—X)；②酯的水解(酯基)
NaOH醇溶液、△
卤代烃的消去(—X)
H2/催化剂
加成(碳碳双键、碳碳三键、醛基、羰基、苯环)
O2/Cu、△
醇羟基催化氧化(—CH2OH、)
Cl2(Br2)/铁或FeX3作催化剂
苯环上卤代
卤素单质(Cl2或溴蒸气)、光照
烷烃或苯环上烷烃基卤代
题组练习
1．化合物E是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药，可以通过下图所示的路线合成：
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(1)指出下列反应的反应类型。
反应1：________________；反应2：________________；
反应3：________________；反应4：________________。
(2)写出D与足量NaOH溶液反应的化学方程式：__________________________________。
答案　(1)氧化反应　取代反应　取代反应(或酯化反应)　取代反应
(2)＋3NaOH＋CH3COONa＋CH3OH＋H2O
2．请观察下图中化合物A～H的转化反应的关系(图中副产物均未写出)，并填写空白：
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已知：①R—CH==CH2＋CH3COOH；
②。
(1)写出图中化合物C、G、H的结构简式：
C：______________________，G：_____________________，H：______________________。
(2)属于取代反应的有________(填序号)。
(3)属于消去反应的是____________。
(4)写出⑨的化学方程式并指明其反应类型：________________________________，________________________________________________________________________。
答案　(1)　
(2)①③⑥⑧　(3)②④⑦
(4)＋2H2　加成反应
解析　结合框图可以推断C8H10是乙苯()。由乙苯逆推，可知化合物A是乙苯侧链乙基上的氢原子被溴原子取代的产物，进一步可推知，化合物C是苯乙烯，化合物G是苯乙炔，化合物D是乙酸苯乙酯。
3．以芳香烃A(C7H8)为原料合成某中间体H的路线如下：
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已知：①RCl＋R′C≡CNa―→RC≡CR′＋NaCl
②RCOOR′＋R″OHRCOOR″＋R′OH
回答下列问题：
(1)①的反应条件及反应类型是__________________________________。
(2)②③④的反应类型分别是__________、__________、____________。
(3)⑤的反应方程式：__________________________________________。
(4)⑥的反应方程式：__________________________________________。
答案　(1)氯气/光照、取代反应
(2)取代反应　加成反应　氧化反应
(3)＋H2O
(4)＋
4．(2020·辽宁抚顺模拟)以下是抗肿瘤药物中一种关键中间体G的合成路线(部分反应条件及副产物已略去)：
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已知以下信息：
Ⅰ.B比A的相对分子质量大79；
Ⅱ.反应④包含一系列过程，D的分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性；
Ⅲ.CH3CHO＋CO2。
回答下列问题：
(1)反应①和⑥的条件分别是_________________________、____________________。
(2)下列说法不正确的是________(填字母)。
A．C物质能使三氯化铁溶液显紫色
B．D分子中含有羧基和羟基
C．E能发生氧化、加成、取代、缩聚反应
D．1molF最多可与5molH2发生加成反应
(3)反应⑤的反应类型是__________。由C和D生成E的化学反应方程式：_________________。
(4)G的结构简式为__________________________________________。
既能发生银镜反应，又含苯环的G的同分异构体有________种。
(5)由2分子E生成的含有3个六元环化合物中不同化学环境的氢原子共有________种。
答案　(1)液溴、铁粉或Fe3＋　铜、氧气、加热
(2)BD　(3)加成反应　＋
(4)　24　(5)6
解析　已知B比A的相对分子质量大79，说明A→B反应①是溴代反应，反应②是羧酸中的α-H被Cl取代，而反应④包含一系列过程，根据D的分子式为C2H2O3，又能发生银镜反应，且具有酸性，所以D的结构简式为OHC—COOH，已知E的结构简式为，可推知A为甲苯，B为邻溴甲苯，C为邻羟基甲苯，根据已知信息Ⅲ可得G为。
(1)反应①是在苯环上引入一个溴原子，所以反应条件是液溴和铁粉或Fe3＋；根据E和F的结构简式可知，E发生醇的催化氧化即得F，所以反应⑥的条件是铜、氧气、加热。
(2)物质C为邻羟基甲苯，含有酚羟基，因此能使三氯化铁溶液显紫色，故A正确；D分子中含有羧基和醛基，没有羟基，故B错误；E分子结构中含有酚羟基、醇羟基、羧基以及苯环，所以能发生氧化反应、加成反应、取代反应和缩聚反应，故C正确；1molF中含有1mol羰基和苯环，所以最多能与4molH2发生加成反应，故D错误。
(3)反应⑤是酚羟基的对位氢原子与醛基的加成反应；反应方程式为＋。
(4)根据上述推断G的结构简式为；其同分异构体中既能发生银镜反应，又含苯环的一共有24种。即①含有—CHO、—OH、—CH3三个取代基，两个在对位，另一个有2种位置；两个在间位，另一个有4种位置；两个在邻位，另一个有4种位置；②含有—OH和—CH2—CHO两个取代基的共3种；含有—CHO和—CH2OH两个取代基的共3种；含有—CHO和—OCH3两个取代基的共3种；含有—CH3和—OOCH两个取代基的共3种；③含有—CH2OOCH一个取代基的有1种；含有一个取代基的有1种；④含有—OCH2CHO一个取代基的有1种；则G的同分异构体共计24种。
(5)由于E分子中既有—OH又有—COOH，则2个E分子之间发生酯化反应生成六元环酯，再加上两个六元苯环，即为含有3个六元环的化合物，其结构简式为
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，这是一个对称结构的有机物，含有不同化学环境的氢原子一共为6种，分别是苯环上3种，—OH上1种，—CH3上1种，CH原子团上1种。
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精品试卷·第
2
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