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第31讲　烃的含氧衍生物
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1.掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质，以及它们之间的相互转化。
2.了解烃的衍生物合成方法。
3.了解有机分子中官能团之间的相互影响。
4.根据信息能设计有机化合物的合成路线。
考点一
醇和酚
知识点一
醇的结构和性质
1．醇的概述
(1)概念：醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为CnH2n＋1OH(n≥1)。
(2)分类
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(3)几种常见的醇
名称
甲醇
乙二醇
丙三醇
俗称
木精、木醇
甘油
结构简式
CH3OH
状态
液体
液体
液体
溶解性
易溶于水和乙醇
2.醇类物理性质的变化规律
物理性质
递变规律
密度
一元脂肪醇的密度一般小于1g·cm－3
沸点
①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而升高②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远高于烷烃
水溶性
低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小
3.醇类的化学性质
(1)根据结构预测醇类的化学性质
醇的官能团羟基(—OH)，决定了醇的主要化学性质，受羟基的影响，C—H键的极性增强，一定条件也可能断键发生化学反应。
(2)醇分子的断键部位及反应类型
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以1-丙醇为例，完成下列条件下的化学方程式，并指明断键部位。
a．与Na反应：2CH3CH2CH2OH＋2Na―→2CH3CH2CH2ONa＋H2↑，①。
b．催化氧化：2CH3CH2CH2OH＋O22CH3CH2CHO＋2H2O，①③。
c．与HBr的取代：CH3CH2CH2OH＋HBrCH3CH2CH2Br＋H2O，②。
d．浓硫酸，加热，分子内脱水：CH3CH2CH2OHCH3CH==CH2↑＋H2O，②⑤。
e．与乙酸的酯化反应：CH3CH2CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH2CH3＋H2O，①。
判断
(1)CH3OH和都属于醇类，且二者互为同系物(×)
错因：二者官能团数目不相同，不属于同系物。
(2)CH3OH、CH3CH2OH、的沸点逐渐升高(√)
(3)钠与乙醇反应时因断裂C—O键失去—OH官能团(×)
错因：钠与乙醇反应时断裂的是羟基上的O—H键。
(4)所有的醇都能发生催化氧化反应和消去反应(×)
错因：没有α-H的醇不能发生催化氧化，没有β-H的醇不能发生消去反应。
(5)由于醇分子中含有—OH，醇类都易溶于水(×)
错因：低级醇易溶于水，随碳原子数增多，醇在水中的溶解能力减弱。
练习
1．下列四种有机物的分子式均为C4H10O。
①CH3CH2CH2CH2OH　
②
③　
④
分析其结构特点，用序号解答下列问题：
(1)其中能与钠反应产生H2的有________。
(2)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是__________。
(3)能被氧化成酮的是__________。
(4)能发生消去反应且生成两种产物的是__________。
答案　(1)①②③④　(2)①③　(3)②　(4)②
解析　(1)所有的醇都能与活泼金属钠反应产生H2。(2)能被氧化成醛的醇分子中必含有基团“—CH2OH”，①和③符合题意。(3)能被氧化成酮的醇分子中必含有基团“”，②符合题意。(4)若与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子类型不同，则发生消去反应时，可以得到两种产物，②符合题意。
2．苯甲醇()是一种重要的芳香醇，预测它可能发生哪些化学反应，写出有关化学方程式和反应类型。
答案　(1)可燃性
C7H8O＋O27CO2＋4H2O
(2)与钠反应
2＋2Na―→2＋H2↑
(3)与HBr的取代反应
＋HBr＋H2O
(4)催化氧化
2＋O22＋2H2O
小结
(1)醇能否发生催化氧化及氧化产物类型取决于醇分子中是否有α-H及其个数：
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(2)醇能否发生消去反应取决于醇分子中是否有β-H，若β碳原子上没有氢原子，则不能发生消去反应。
题组练习
题组一　醇的结构与性质
1．环氧乙烷(b，分子式为C2H4O，相对分子质量为44)低温下为无色液体，是重要的工业合成中间体和消毒剂。分析图示流程，下列说法不正确的是(　　)
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A．b、c在水中溶解度均较大
B．a、b分子中所有原子均共面
C．b、c均能使蛋白质变性
D．a与H2O的加成产物与c均为醇类物质
答案　B
解析　A项，b、c均能与水形成氢键。
2．(2019·山东师大附中期中)有机物的结构可用键线式简化表示，如CH3—CH==CH—CH3可表示为
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，有机物萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂和溶剂。已知α-萜品醇的键线式如图，则下列说法不正确的是(　　)
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A．1mol该物质最多能和1mol氢气发生加成反应
B．分子中含有的官能团为羟基和碳碳双键
C．该物质能和金属钾反应产生氢气
D．该物质能发生消去反应生成三种可能的有机物
答案　D
解析　α-萜品醇分子中含有1个碳碳双键，则1mol该物质最多能与1molH2发生加成反应，A正确；该有机物分子中含有羟基和碳碳双键两种官能团，B正确；该有机物分子中含有羟基，能与金属钾反应产生H2，C正确；由该有机物的结构可知，只能生成两种消去产物，D错误。
题组二　醇与其他有机物的转化关系
3．如图表示有机物M转化为X、Y、Z、W的四个不同反应。下列叙述正确的是(　　)
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A．与X官能团相同的X的同分异构体有7种
B．反应②一定属于加成反应
C．W分子中含有两种官能团
D．Z的分子式为C3H2O
答案　C
解析　X为CH3COOCH2CH==CH2，与X官能团相同的X的同分异构体含有碳碳双键和酯基，如为乙酸和丙烯醇形成的酯，除去X还有2种，如为甲酸与丁烯醇形成的酯，对应的醇可看作羟基取代丁烯的H，有8种，另外还有CH3CH2COOCH==CH2、CH2==CHCOOCH2CH3、CH2==CHCH2COOCH3等，故A错误；如生成CH2==CHCH2Cl，则为取代反应，故B错误；W为CH2BrCHBrCH2OH，含有溴原子、羟基两种官能团，故C正确；Z的分子式为C3H4O，故D错误。
4．由丁炔二醇可以制备1,3-丁二烯，请根据下面的合成路线图填空：
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(1)写出各反应的反应条件及试剂名称：X________；Y________。
(2)写出A、B的结构简式：A________；B________。
(3)请写出A生成1,3-丁二烯的化学方程式_______________________________________。
答案　(1)加热，Ni作催化剂、H2　加热，乙醇溶液、NaOH　(2)
CH2BrCH2CH2CH2Br　(3)CH2==CH—CH==CH2＋2H2O
知识点二　酚结构与性质
1．酚的概念
酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为苯酚()。
2．苯酚的物理性质
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3．苯酚的化学性质
(1)酚羟基的反应(弱酸性)
＋H2O＋H3O＋
苯酚具有酸性，俗称石炭酸。酸性：H2CO3>>HCO，苯酚不能使酸碱指示剂变色，其酸性仅表现在与金属、强碱的反应中。
与NaOH反应：＋NaOH―→＋H2O；
与Na2CO3反应：＋Na2CO3―→＋NaHCO3。
(2)与溴水的取代反应
苯酚滴入过量浓溴水中产生现象为：生成白色沉淀。
化学方程式：
＋3Br2―→↓＋3HBr。
(3)显色反应：与FeCl3溶液作用显紫色。
(4)苯酚与甲醛在催化剂作用下，可发生缩聚反应，化学方程式是：n＋nHCHO
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。
(5)氧化反应：易被空气氧化为粉红色。
判断
(1)苯酚的水溶液呈酸性，说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性(√)
(2)除去苯中的苯酚，加入浓溴水再过滤(×)
错因：生成的三溴苯酚溶于苯中。
(3)和含有的官能团相同，二者的化学性质相似(×)
错因：二者化学性质差别很大，前者属于醇类而后者属于酚类。
(4)鉴别苯酚溶液与乙醇溶液可滴加FeCl3溶液(√)
练习
1．苯酚与苯甲醇是否属于同系物？简述理由，比较二者性质的差异。
答案　不是。苯酚和苯甲醇虽然在组成上相差一个CH2原子团，但结构并不相似，苯酚的官能团—OH直接连在苯环上，而苯甲醇的官能团—OH连在苯环侧链烷基上。苯酚能与烧碱、FeCl3溶液、浓溴水反应而苯甲醇不能，但苯甲醇能发生催化氧化生成醛。
2．请设计简单的实验除去甲苯中的少量苯酚。
答案　加入足量的NaOH溶液充分振荡后，用分液漏斗分液弃除下层溶液。
3．从基团之间的相互影响的角度阐述苯酚溶液显弱酸性、苯酚比苯易发生取代反应的原因。
答案　①苯环对羟基的影响——显酸性即—OH上的氢原子更活泼，水溶液中电离出H＋；
②羟基对苯环的影响——易取代，即苯环上羟基邻、对位氢原子更活泼，易被取代。
小结
乙醇、苯甲醇、苯酚的性质比较
物质
CH3CH2OH
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结构特点
—OH与链烃基相连
—OH与苯环侧链碳原子相连
—OH与苯环直接相连
主要化学性质
①与钠反应；②取代反应；③消去反应(苯甲醇不可以)；④催化氧化生成醛；⑤酯化反应
①弱酸性；②取代反应；③显色反应；④加成反应；⑤与钠反应；⑥氧化反应
特性
灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味物质产生(生成醛或酮)
遇FeCl3溶液显紫色
题组练习
1．某化妆品的组分Z具有美白功效，原从杨树中提取，现可用如下反应制备：
＋―→
　　　
X　　　　　　
Y　　　　　　　　Z
下列叙述错误的是(　　)
A．X、Y和Z均能使溴水褪色
B．X和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2
C．Y既能发生取代反应，也能发生加成反应
D．Y可作加聚反应的单体，X可作缩聚反应的单体
答案　B
解析　A项，X、Z中含有酚羟基，都能与溴发生取代反应，Y中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，三者均能使溴水褪色，正确；B项，酚羟基的酸性比碳酸弱，不能与NaHCO3溶液反应放出CO2，错误；C项，Y中苯环上的氢原子可以被取代，碳碳双键和苯环都可以发生加成反应，正确；D项，Y中含有碳碳双键可以发生加聚反应，X中含有酚羟基，可以发生酚醛缩合反应，正确。
2．膳食纤维具有突出的保健功能，是人体的“第七营养素”。木质素是一种非糖类膳食纤维，其单体之一是芥子醇，结构简式如图所示。下列有关芥子醇的说法正确的是(　　)
A．芥子醇的分子式是C11H14O4，属于芳香烃
B．1mol芥子醇与足量浓溴水反应，最多消耗3molBr2
C．芥子醇不能与FeCl3溶液发生显色反应
D．芥子醇能发生的反应类型有氧化反应、取代反应、加成反应
答案　D
解析　芥子醇结构中含有氧元素，故不是烃，A项错误；酚羟基苯环上邻、对位没有可被取代的氢原子，只有碳碳双键与溴发生加成反应，B项错误；芥子醇中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，C项错误；碳碳双键、醇羟基能发生氧化反应，醇羟基能发生取代反应，苯环、碳碳双键能发生加成反应，D项正确。
3．A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出氢气。A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使适量浓溴水褪色，并产生白色沉淀，而A不能。B苯环上的一溴代物有两种结构。
(1)写出A和B的结构简式：A_____________________，B________________________。
(2)写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式：_______________________。
(3)A与金属钠反应的化学方程式为______________________________。
与足量金属钠反应生成等量H2，分别需A、B、H2O三种物质的物质的量之比为________。
答案　(1)　
(2)＋NaOH―→＋H2O
(3)2＋2Na―→2＋H2↑　1∶1∶1
解析　(1)依据分子式C7H8O知A和B均为不饱和化合物。由于A、B均能与Na反应放出H2，且分子结构中只有一个氧原子，故A、B中均含有—OH，为醇和酚类。A不溶于NaOH溶液，又不能使溴水褪色，故A为。B溶于NaOH溶液，且与适量浓溴水反应生成白色沉淀，故B为酚，结合其苯环上一溴代物有两种，则B为。
(3)、、H2O与金属钠反应生成H2的物质的量关系分别为
2～H2、2～H2、2H2O～H2，所以生成等量H2时分别需三种物质的物质的量之比为1∶1∶1。
醛和酮
1．醛、酮的概述
(1)醛、酮的概念
物质
概念
表示方法
醛
由烃基或氢原子与醛基相连而构成的化合物
RCHO
酮
羰基与两个烃基相连而构成的化合物
(2)醛的分类
醛
饱和一元醛的通式：CnH2nO(n≥1)，饱和一元酮的通式：CnH2nO(n≥3)。
2．常见的醛、酮及物理性质
名称
结构简式
状态
气味
溶解性
甲醛(蚁醛)
HCHO
气体
刺激性
易溶于水
乙醛
CH3CHO
液体
刺激性
与水以任意比互溶
丙酮
液体
特殊气味
与水以任意比互溶
3．醛、酮的化学性质
(1)醛类的氧化反应(以乙醛为例)
①银镜反应：CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
②与新制Cu(OH)2反应：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
(2)醛、酮的还原反应(催化加氢)
＋H2
(3)醛、酮与具有极性键共价分子的羰基加成反应：
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判断
(1)凡是能发生银镜反应的有机物都是醛(×)
错因：含醛基的有机物不一定属于醛类，如葡萄糖、甲酸酯类。
(2)甲醛是常温下唯一呈气态的烃的含氧衍生物(√)
(3)丙醛和丙酮互为同分异构体，不能用核磁共振氢谱鉴别(×)
错因：丙醛中有3种不同化学环境的氢原子，丙酮中含有1种氢原子，可以鉴别。
(4)醛类物质发生银镜反应或与新制Cu(OH)2的反应均需在碱性条件下(√)
练习
1．甲醛分子中可看作有两个醛基，按要求解答下列问题：
(1)写出碱性条件下，甲醛与足量银氨溶液反应的离子方程式：______________________。
(2)计算含有0.30g甲醛的水溶液与过量银氨溶液充分反应，生成的银质量为_____________。
答案　(1)HCHO＋4Ag(NH3)＋4OH－CO＋2NH＋4Ag↓＋6NH3＋2H2O
(2)4.32g
解析　(2)甲醛分子中相当于含有两个醛基，1mol甲醛可生成4mol银，n(HCHO)＝＝0.01mol，m(Ag)＝0.04mol×108g·mol－1＝4.32g。
2．醛易被酸性KMnO4溶液或溴水等氧化为羧酸。
(1)向乙醛中滴加酸性KMnO4溶液，可观察到的现象是__________________。
(2)某醛的结构简式为(CH3)2C==CHCH2CHO，其系统命名为________________。
(3)通过实验方法检验上述(2)中有机物的官能团。
①实验操作中，应先检验哪种官能团？________，原因是___________________________。
②检验分子中醛基的方法是______________________________________________________，
化学方程式为__________________________________________________________________。
③检验分子中碳碳双键的方法是__________________________________________________。
答案　(1)酸性KMnO4溶液褪色
(2)4-甲基-3-戊烯醛
(3)①醛基　检验碳碳双键要使用溴水或酸性KMnO4溶液，而醛基也能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色　②在洁净的试管中加入新制银氨溶液和少量试样后，水浴加热有银镜生成(或在洁净的试管中加入少量试样和新制氢氧化铜悬浊液，加热煮沸，有红色沉淀生成)　(CH3)2C==CHCH2CHO＋2Ag(NH3)2OH2Ag↓＋3NH3＋(CH3)2C==CHCH2COONH4＋H2O[或(CH3)2C==CHCH2CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH(CH3)2C==CHCH2COONa＋Cu2O↓＋3H2O]
③加入过量银氨溶液氧化醛基后，调节溶液至酸性再加入溴水(或酸性KMnO4溶液)，看是否褪色
解析　(1)乙醛中的醛基被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色。(3)由于碳碳双键、醛基都能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色，故应先用足量的新制银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液将醛基氧化，消耗完醛基，再加酸酸化，然后加入溴水或酸性KMnO4溶液检验碳碳双键。
小结
(1)甲醛的结构为
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，其分子中有两个醛基，与足量的银氨溶液反应产生银的定量关系为：HCHO～4Ag。
(2)含有碳碳双键和醛基的有机物中官能团检验的顺序
①只要有机物的分子中含有—CHO，就能发生银镜反应，也能被新制Cu(OH)2悬浊液氧化。
②银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液为弱氧化剂，不能氧化碳碳双键，但溴水或酸性KMnO4溶液为强氧化剂，可氧化—CHO，故应先检验—CHO，再检验碳碳双键。
题组练习
题组一　醛、酮的结构与性质
1．下列叙述正确的是(　　)
A．醛和酮是不同类的同分异构体，二者的化学性质相似
B．能发生银镜反应的物质是醛，1mol醛与银氨溶液反应只能还原出2molAg
C．醛类化合物既能发生氧化反应又能发生还原反应
D．丙醛、丙酮、丙酸均能与氢气在催化剂作用下发生加成反应
答案　C
解析　醛和酮含有的官能团分别是醛基和羰基，化学性质不同也不相似，故A错误；1mol甲醛能还原出4molAg，故B错误；醛类既能发生氧化反应，又能发生还原反应，故C正确；丙酸中含有羧基，—COOH不能与氢气发生加成反应，故D错误。
2．香茅醛(
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)可作为合成青蒿素的中间体，下列关于香茅醛的叙述正确的是(　　)
A．分子式为C10H20O
B．不能发生银镜反应
C．可使酸性KMnO4溶液褪色
D．分子中有7种不同化学环境的氢原子
答案　C
题组二　醛、酮与其他有机物的转化关系
3．化合物A(
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)可由环戊烷经三步反应合成，则下列说法错误的是(　　)
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A．反应1可用试剂是氯气
B．反应3可用的试剂是氧气和铜
C．反应1为取代反应，反应2为消去反应
D．A可通过加成反应合成Y
答案　C
解析　在催化剂加热条件下发生氧化反应生成
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，所以反应1的试剂和条件为Cl2/光照，反应2的化学方程式为
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，反应3可用的试剂为O2/Cu。由上述分析可知，反应1可用的试剂是氯气，故A正确；反应3是将羟基氧化成羰基，所以可用的试剂是氧气和铜，故B正确；反应1为取代反应，反应2为卤代烃水解，属于取代反应，故C错误；A为
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，Y为
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，则羰基与氢气发生加成反应可实现转化，故D正确。
4．已知：醛分子在稀碱溶液存在下，可发生羟醛缩合反应，生成羟基醛，如：
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试写出以乙烯为原料合成正丁醇的各步反应的化学方程式。
答案　(1)CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH
(2)2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
(3)2CH3CHO
(4)CH3CH==CHCHO＋H2O
(5)CH3CH==CHCHO＋2H2CH3CH2CH2CH2OH
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精品试卷·第
2
页
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