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中小学教育资源及组卷应用平台
第32讲　生命中的有机物及高分子化合物
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学习目标
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1.了解糖类、脱氧核糖核酸、核糖核酸、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点、主要化学性质及应用。
2.了解糖类、氨基酸和蛋白质在生命过程中的作用，了解脱氧核糖核酸、核糖核酸的生物功能。
3.了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。
4.了解加聚反应和缩聚反应的含义。
5.了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方面中的贡献。
考点二
有机高分子与有机合成
知识点一　合成有机高分子
1．基本概念
(1)单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。
(2)链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位。
(3)聚合度：高分子链中含有链节的数目。
如：
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2．合成高分子化合物的两个基本反应
(1)加聚反应：由含有不饱和键的化合物分子以加成反应形式结合成高分子化合物的反应。
(2)缩聚反应：单体分子间缩合脱去小分子(如H2O、HX等)生成高分子化合物的反应。
3．高分子化合物的分类及性质特点
其中，塑料、合成纤维、合成橡胶又被称为“三大合成材料”。
4．加聚反应、缩聚反应方程式的书写方法
(1)加聚反应的书写方法
①单烯烃型单体加聚时，“断开双键，键分两端，添上方括号，右下写n”。例如：
nCH2==CH—CH3。
②二烯烃型单体加聚时，“单变双，双变单，破两头，移中间，添上方括号，右下写n”。例如：
nCH2==CH—CH==CH2?CH2—CH==CH—CH2?。
③含有一个双键的两种单体聚合时，“双键打开，中间相连，添上括号，右下写n”。例如：
nCH2==CH2＋
(2)缩聚反应的书写方法
书写缩合聚合物(简称缩聚物)结构简式时，与加成聚合物(简称加聚物)结构简式写法有点不同，缩聚物结构简式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团，而加聚物的端基不确定，通常用横线“—”表示。例如：
①聚酯类：—OH与—COOH间的缩聚
nHOCH2—CH2OH＋nHOOC—COOH
nHOCH2—CH2—COOH
②聚氨基酸类：—NH2与—COOH间的缩聚
nH2N—CH2COOH
③酚醛树脂类：
(n－1)H2O＋
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。
判断
(1)丙烯和聚丙烯都能使溴的四氯化碳溶液褪色(×)
错因：聚丙烯分子中没有不饱和键，不能与溴发生加成反应。
(2)加聚反应的原子利用率为100%(√)
(3)聚合度就是链节的个数(×)
错因：有多个单体聚合形成的高分子化合物的聚合度等于n×单体数。
[应用体验]
按要求完成下列方程式并指出反应类型。
(1)由苯乙烯合成聚苯乙烯：
_________________________，______________________________________________。
答案　n
加聚反应
(2)由对苯二甲酸与乙二醇合成涤纶：
____________________，_____________________________________________________。
答案　nHOCH2CH2OH(2n－1)H2O　缩聚反应
(3)由2-氯-1,3-丁二烯合成氯丁橡胶：
________________________，_______________________________________。
答案　　加聚反应
题组练习
题组一　合成高分子材料的化学成分及性能
1．下列关于合成高分子材料的说法不正确的是(　　)
①高分子化合物不溶于任何溶剂
②高分子化合物对环境都会产生污染
③天然高分子材料主要成分都是纤维素
④塑料均有热塑性
⑤许多合成高分子材料在性能上优于天然高分子材料
A．①③④⑤
B．②③⑤
C．①②③⑤
D．①②③④
答案　D
解析　①高分子化合物可溶于相应的溶剂；②可降解塑料属于高分子化合物，但对环境不会产生污染；③蚕丝的成分是蛋白质；④塑料有线型、体型两种，线型具有热塑性，体型具有热固性；⑤许多合成高分子材料具有的特殊性能，在性能上优于天然高分子材料。
2．聚乳酸(PLA)是以有机酸乳酸为原料生产的新型聚酯材料，性能胜于现有的塑料聚乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯等材料，是新世纪最有发展前途的新型包装材料，是环保材料中的一颗明星。聚乳酸可以玉米为原料发酵生产，利用聚乳酸制成生物降解性发泡材料。该材料的强度，压缩应力、缓冲性，耐药性等与聚苯乙烯塑料相同，经焚烧后不污染环境，还可肥田。下列说法不正确的是(　　)
A．聚乳酸使用后能被自然界中微生物完全降解，最终生成二氧化碳和水，不污染环境
B．聚乳酸适用于吹塑、热塑等各种加工方法，加工方便，应用十分广泛
C．聚乳酸(PLA)是一种对环境友好的天然高分子聚酯材料
D．聚乳酸是以淀粉发酵(或化学合成)得到的，以乳酸为基本原料制备的一种聚酯材料
答案　C
解析　聚乳酸(PLA)经焚烧后不污染环境，是一种对环境友好的合成高分子聚酯材料，故C错误。
3．(2019·北京模拟)一种用于隐形眼镜材料的聚合物片段如下：
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下列关于该高分子说法正确的是(　　)
A．结构简式：
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B．氢键对该高分子的性能没有影响
C．完全水解得到的高分子有机物，含有官能团羧基和碳碳双键
D．完全水解得到的小分子有机物，具有4种不同化学环境的氢原子
答案　A
解析　根据题中隐形眼镜材料的聚合物片段可知，该高分子的链节为，则该高分子的结构简式：
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，故A正确；氢键为一种特殊的分子间作用力，影响物质的物理性质，如熔、沸点，故B错误；该高分子完全水解的产物
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和HOCH2CH2OH，其中高分子有机物为
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，含有的官能团为羧基，故C错误；根据C选项的分析，完全水解得到的小分子有机物为HOCH2CH2OH，分子中有2种不同化学环境的氢原子，故D错误。
题组二　有机高分子化合物单体的判断
4．(2020·郑州调研)今有高聚物
，对此分析正确的是(　　)
A．它是一种体型高分子化合物
B．其单体是CH2==CH2和
C．其链节是
D．其单体是
答案　D
解析　高聚物为线型高分子化合物，其链节为，是的加聚产物。
5．下列关于合成材料的说法不正确的是(　　)
A．结构为…—CH==CH—CH==CH—CH==CH—CH==CH—…的高分子的单体是乙炔
B．聚氯乙烯可制成薄膜、软管等，其单体是CH2==CHCl
C．合成酚醛树脂(
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)的单体是苯酚和甲醇
D．合成顺丁橡胶()的单体是CH2==CH—CH==CH2
答案　C
解析　A项，根据加聚产物的单体推断方法，凡链节的主链上只有两个碳原子(无其他原子)的高聚物，其合成单体必为一种，将两半键闭合即可知其单体为CH≡CH；B项，聚氯乙烯的单体是CH2==CHCl；C项，合成酚醛树脂的单体是苯酚和甲醛。
小结
高聚物单体的推断方法
推断单体时，一定要先判断是加聚产物还是缩聚产物，并找准分离处。
(1)加聚产物的主链一般全为碳原子，按“凡双键，四个碳；无双键，两个碳”的规律画线断键，然后半键闭合、单双键互换。如
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的单体为CH2==CH2和CH2==CHCN，
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的单体为CH2==CHCH3和CH2==CH—CH==CH2。
(2)缩聚产物的链节中不全为碳，一般有“、”等结构，在
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画线处断键，碳原子上连—OH，氧原子和氮原子上连—H，即得单体。
知识点二　有机合成的思路与方法
1．有机合成题的解题思路
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2．有机合成中碳骨架的构建
(1)碳链增长的反应
加聚反应；缩聚反应；酯化反应；利用题目所给信息反应，如卤代烃的取代反应，醛、酮的加成反应……
①醛、酮与HCN加成：
②醛、酮与RMgX加成：
③醛、酮的羟醛缩合(其中至少一种有α-H)：
④苯环上的烷基化反应：
⑤卤代烃与活泼金属作用：2CH3Cl＋2Na―→CH3—CH3＋2NaCl
(2)碳链减短的反应
①烷烃的裂化反应；
②利用题目所给信息反应，如烯烃、炔烃的氧化反应，羧酸及其盐的脱羧反应……
(3)常见由链成环的方法
①二元醇成环：如：HOCH2CH2OH；
②羟基酸酯化成环：如：；
③氨基酸成环：如：H2NCH2CH2COOH―→＋H2O；
④二元羧酸成环：如：HOOCCH2CH2COOH＋H2O；
⑤利用题目所给信息成环，如常给信息二烯烃与单烯烃的聚合成环：。
3．有机合成中官能团的转化
(1)官能团的引入
引入官能团
引入方法
引入卤素原子
①烃、酚的取代；②不饱和烃与HX、X2的加成；③醇与氢卤酸(HX)反应
引入羟基
①烯烃与水加成；②醛酮与氢气加成；③卤代烃在碱性条件下水解；④酯的水解
引入碳碳双键
①某些醇或卤代烃的消去；②炔烃不完全加成；③烷烃裂化
引入碳氧双键
①醇的催化氧化；②连在同一个碳上的两个羟基脱水；③含碳碳三键的物质与水加成
引入羧基
①醛基氧化；②酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解
(2)官能团的消除
①通过加成反应可以消除不饱和键(双键、三键、苯环)；
②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基；
③通过加成或氧化反应等消除醛基；
④通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。
(3)官能团的改变
①利用官能团的衍生关系进行衍变，如
R—CH2OHR—CHOR—COOH；
②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如
CH3CH2OHCH2==CH2Cl—CH2—CH2ClHO—CH2—CH2—OH；
③通过某种手段改变官能团的位置，如
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。
4．官能团的保护
(1)酚羟基的保护：因为酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先与NaOH反应，把—OH变为—ONa保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。
(2)碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
(3)氨基(—NH2)的保护：如在对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2。防止当KMnO4氧化—CH3时，—NH2(具有还原性)也被氧化。
练习
1．(2018·天津，7节选)用Mg制成的格氏试剂(RMgBr)常用于有机合成，例如制备醇类化合物的合成路线如下：RBrRMgBr(R：烃基；R′：烃基或H)
依据上述信息，写出制备所需醛的可能结构简式：____________。
答案　CH3CH2CHO、CH3CHO
解析　由题给信息可知，可能是由CH3CH2MgBr与CH3CHO或CH3MgBr与CH3CH2CHO经过一系列反应制得的。
2．以CH2==CHCH2OH为主要原料(无机试剂任用)设计CH2==CHCOOH的合成路线流程图(已知CH2==CH2可被氧气催化氧化为
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)，通过此题的解答，总结设计有机合成路线需注意的情况(至少写2条)______________________________________________________。
答案　CH2==CHCH2OHCH3CHClCH2OHCH3CHClCOOHCH2==CHCOONaCH2==CHCOOH；选择合适的反应条件、要注意官能团的保护
解析　以CH2==CHCH2OH为主要原料合成CH2==CHCOOH，CH2==CHCH2OH可先和HCl发生加成反应，保护碳碳双键，再利用强氧化剂将醇羟基氧化为羧基，最后结合卤代烃的消去引入碳碳双键；在选择合成路线时，需要选择合适的反应条件，同时注意官能团的保护，上述流程中用强氧化剂氧化羟基生成羧基时需要防碳碳双键被氧化，故需要先保护碳碳双键。
题组练习
题组一　有机合成路线的分析
1．(2019·武汉调研)4-溴甲基-1-环己烯的一种合成路线如下：
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下列说法正确的是(　　)
A．化合物W、X、Y、Z中均有一个手性碳原子
B．①②③的反应类型依次为加成反应、还原反应和取代反应
C．由化合物Z一步制备化合物Y的转化条件是NaOH醇溶液，加热
D．化合物Y先经酸性高锰酸钾溶液氧化，再与乙醇在浓硫酸催化下酯化可制得化合物X
答案　B
解析　A项，X、Y、Z连接支链的碳原子为手性碳原子，连接4个不同的原子或原子团，W中没有手性碳原子，错误；B项，由官能团的转化可知1,3-丁二烯与丙烯酸乙酯发生加成反应生成X，X发生还原反应生成Y，Y发生取代反应生成Z，正确；C项，由化合物Z一步制备化合物Y，应发生水解反应，应在氢氧化钠的水溶液中进行，错误；D项，Y中含有碳碳双键，可被酸性高锰酸钾溶液氧化，错误。
2．(2020·启东市期末)四氢呋喃是常用的有机溶剂，可由有机物A(分子式：C4H8O)通过下列路线制得：
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已知：R1X＋R2OHR1OR2＋HX
下列说法不正确的是(　　)
A．A的结构简式是CH3CH==CHCH2OH
B．C中含有的官能团为醚键和溴原子
C．D、E均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．①③的反应类型分别为加成反应、消去反应
答案　A
解析　由分析可知A的结构简式为CH2==CHCH2CH2OH，故A错误；物质C为
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，含有的官能团有醚键、溴原子，故B正确；D和E分别为
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中的一种，含有碳碳双键，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C正确；反应①是CH2==CHCH2CH2OH与溴发生加成反应生成CH2BrCHBrCH2CH2OH，反应③是
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，发生消去反应，故D正确。
题组二　有机合成路线的设计
3．已知在一定条件下可实现下列转变：
逆推法是常用的有机合成路线设计方法。所谓逆推法就是从产物逆推出原料，设计出合理的合成路线。在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标分子的中间有机物，直至选出合适的起始原料。下面是采用逆推法设计乙酰水杨酸的合成路线：
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请写出适当的中间有机物A、B、C、D的结构简式：
A：_______；B:
______；C：_______；D：_______。
答案　　　CH3COOH　CH3CHO
解析　根据题给信息知，苯酚和CHCl3/OH－反应，然后酸化得到，则B为；邻羟基苯甲醛发生氧化反应生成邻羟基苯甲酸，则A为；乙醇发生催化氧化生成乙醛，则D为CH3CHO，乙醛发生氧化反应生成乙酸，则C为CH3COOH。
4．聚对苯二甲酸丁二醇酯(
PBT)是一种性能优异的热塑性高分子材料。PBT的一种合成路线如图所示：
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回答下列问题：
(1)A的结构简式是________，C的化学名称是________。
(2)⑤的反应试剂和反应条件分别是____________________。
(3)F的分子式是________，⑥的反应类型是________。
(4)⑦的化学方程式是__________________________________________________________。
(5)M是H的同分异构体，同时符合下列条件的M可能的结构有________种(不考虑立体异构)。
a．0.1molM与足量金属钠反应生成氢气2.24L(标准状况)
b．同一个碳原子上不能连接2个羟基
其中核磁共振氢谱显示有3组峰，且峰面积之比为3∶1∶1的结构简式是________________。
(6)以2-甲基-1-3-丁二烯为原料(其他试剂任选)，设计制备的合成路线：________________________________________________________________________。
答案　(1)　对苯二甲醛(2)
NaOH溶液，加热(或H＋/△)
(3)C8H12O4　加成反应(或还原反应)
(4)
(5)5　
(6)
解析　由可知A为：；
由可知C为；由以及PBT为聚对苯二甲酸丁二醇酯可知G为、H为。
5．丁苯酞是我国自主研发的一类用于治疗急性缺血性脑卒的新药。合成丁苯酞(J)的一种路线如图所示：
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已知：
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(1)B的化学名称是________，F中官能团名称是______。
(2)由E生成F的反应类型是______________，由H生成J的反应类型是________。
(3)试剂a是________。
(4)J是一种环酯，则J的结构简式为______________________________________。
H在一定条件下还能生成高分子化合物K，H生成K的化学方程式为_____________。
(5)利用题中信息写出以乙醛和苯为原料，合成的流程图(其他试剂自选)。
答案　(1)2-甲基-2-溴丙烷　醛基、溴原子(2)氧化反应　酯化反应(或取代反应)(3)铁粉(或FeBr3)、液溴(4)
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解析　利用逆推原理，根据G的化学式和题给已知信息，可推出C的化学式为(CH3)3CMgBr，F是，E是，D是；B是，A是；H是，J是
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精品试卷·第
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