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【命题趋向】 综观近几年化学高考试题，作为高考化学理综命题不可缺少的有机化学而言，其命题呈现如下趋势：①是以烃及烃的衍生物的转化关系为内容的传统考查方式仍将继续，②是有机推断中渗透有机实验、有机计算等其它有机综合性问题、开放性的考查形式。
一、知识网络
1、知识网1（单官能团）




2、知识网2（双官能团）
二、知识要点归纳
1、由反应条件确定官能团 ：
反应条件 可能官能团
浓硫酸△ ①醇的消去（醇羟基）②酯化反应（含有羟基、羧基）
稀硫酸△ ①酯的水解（含有酯基） ②二糖、多糖的水解
NaOH水溶液△ ①卤代烃的水解 ②酯的水解
NaOH醇溶液△ 卤代烃消去（－X）
H2、催化剂 加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环)
O2/Cu、加热 醇羟基 （－CH2OH、－CHOH）
Cl2(Br2)/Fe 苯环
Cl2(Br2)/光照 烷烃或苯环上烷烃基
碱石灰/加热 R－COONa
2、根据反应物性质确定官能团 :
反应条件 可能官能团
能与NaHCO3反应的 羧基
能与Na2CO3反应的 羧基、酚羟基
能与Na反应的 羧基、(酚、醇)羟基
与银氨溶液反应产生银镜 醛基
与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀 （溶解） 醛基 （若溶解则含—COOH）
使溴水褪色 C＝C、C≡C或—CHO
加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色 酚
使酸性KMnO4溶液褪色 C=C、C≡C、酚类或—CHO、苯的同系物等
A是醇（－CH2OH）
3、根据反应类型来推断官能团：
反应类型 可能官能团
加成反应 C＝C、C≡C、－CHO、羰基、苯环
加聚反应 C＝C、C≡C
酯化反应 羟基或羧基
水解反应 －X、酯基、肽键 、多糖等
单一物质能发生缩聚反应 分子中同时含有羟基和羧基或羧基和胺基
5 、注意有机反应中量的关系
⑴烃和氯气取代反应中被取代的H和被消耗的Cl2 之间的数量关系；
⑵不饱和烃分子与H2、Br2、HCl等分子加成时，C＝C、C≡C与无机物分子个数的关系；
⑶含－OH有机物与Na反应时，－OH与H2个数的比关系；
⑷－CHO与Ag或Cu2O的物质的量关系；
⑸RCH2OH → RCHO → RCOOH
M M－2　　　 M＋14
⑹RCH2OH　→ CH3COOCH2R
M　　　　　　　　　 M＋42
(7)RCOOH　→RCOOCH2CH3 (酯基与生成水分子个数的关系)
M　　　　　 　　　　M＋28
(关系式中M代表第一种有机物的相对分子质量)
三、注意问题
1．官能团引入: 官能团的引入：
引入官能团 有关反应
羟基-OH 烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解,葡萄糖分解
卤素原子（－X） 烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成，(醇与HX取代)
碳碳双键C=C 某些醇或卤代烃的消去，炔烃加氢
醛基-CHO 某些醇(－CH2OH)氧化,烯氧化,糖类水解，（炔水化）
羧基-COOH 醛氧化, 酯酸性水解, 羧酸盐酸化，(苯的同系物被强氧化剂氧化)
酯基-COO- 酯化反应
其中苯环上引入基团的方法：
2、有机合成中的成环反应
类型 方式
酯成环（—COO—） 二元酸和二元醇的酯化成环
酸醇的酯化成环
醚键成环（— O —） 二元醇分子内成环
二元醇分子间成环
肽键成环 二元酸和二氨基化合物成环
氨基酸成环
不饱和烃 单烯和二烯
2．合成方法：
①识别有机物的类别，含何官能团，它与何知识信息有关
②据现有原料，信息及反应规律，尽可能合理把目标分子分成若干片断,或寻求官能团的引入、转换，保护方法或设法将各片断拼接衍变
③正逆推，综合比较选择最佳方案
3．合成原则:
①原料价廉，原理正确②路线简捷，便于操作，条件适宜③易于分离，产率高
4．解题思路:
①剖析要合成的物质(目标分子)，选择原料，路线(正向、逆向思维，结合题给信息)
②合理的合成路线由什么基本反应完全，目标分子骨架
③目标分子中官能团引入
四、重要的图式
试分析各物质的类别
X属于 ，A属于 B属于 ，C属于 。
〖练〗有机物X能在稀硫酸中发生水解反应，且能与NaHCO3反应。其变化如图所示：
试写出X的结构简式
写出D发生银镜反应的方程式：
〖变化〗有机物X能在稀硫酸中发生水解反应，且能与NaHCO3反应。其变化如图所示：
试写出X和E的结构简式
典型例题
例1：（14分）（08年西城）有机物A可发生如下转化，其中C能与FeCl3溶液发生显色反应。
（1）化合物A是一种邻位二取代苯，其中一个取代基是羧基，则A的结构简式是
______________________________。
（2）反应①、②都属于取代反应。取代反应包括多种类型，其中①属于___________反应，
②属于___________反应。
（3）反应③的化学方程式是___________________________________________________。
（4）与A具有相同官能团（—COOH和—COO—）的A的同分异构体很多，请写出其
中三种邻位二取代苯的结构简式___________________，___________________， ___________________。
例2：（08北京顺义）下图中 A、B、C、D、E均为有机化合物。已知：C能跟NaHCO3发生反应；Ｃ和Ｄ的相对分子质量相等，且E为无支链的化合物。
根据上图回答问题：
（1）C分子中的官能团名称是 ______________；
化合物B不能发生的反应是 （填字母序号）：
a 加成反应 b取代反应 c消去反应 d酯化反应 e水解反应 f 置换反应
（2）反应②的化学方程式是_________________ _。
（3）反应②实验中加热的目的是：
Ⅰ. ；
Ⅱ. 。
（4）A的结构简式是 __________________ 。
（5）同时符合下列三个条件的B的同分异构体的数目有 个。
Ⅰ.含有间二取代苯环结构 Ⅱ.属于非芳香酸酯
Ⅲ.与 FeCl3 溶液发生显色反应。
写出其中任意一个同分异构体的结构简式 。
（6）常温下，将C溶液和NaOH溶液等体积混合，两种溶液的浓度和混合后所得溶液的pH
如下表：
实验编号 C物质的量浓度(mol·L-1) NaOH物质的量浓度(mol·L-1) 混合溶液的pH
m 0.1 0.1 pH＝9
n 0.2 0.1 pH＜7
从m组情况分析，所得混合溶液中由水电离出的c(OH－)＝ mol·L－1。
n组混合溶液中离子浓度由大到小的顺序是 。
强化训练：
1、（09年北京崇文）某有机物A只含C、H、O三种元素，可用作染料、医药的中间体，具有抗菌、祛痰、平喘作用。A的蒸气密度为相同状况下氢气密度的77倍，有机物A中氧的质量分数约为41.6%，请结合下列信息回答相关问题。
① A可与NaHCO3溶液作用，产生无色气体；
② 1 mol A与足量金属钠反应生成H2 33.6L（标准状况）；
③ A可与FeCl3溶液发生显色反应；
④ A分子苯环上有三个取代基，其中相同的取代基相邻，不同的取代基不相邻。
请回答：（1）A的分子式是 ；A中含氧官能团的名称是 。
（2）按要求写出下面反应的化学方程式：
A + NaHCO3（溶液）： 。
（3）已知：
有机物B的分子式为C7H8O2，在一定条件下，存在如下转化，可最终生成A：
请回答：
①反应Ⅱ的化学方程式是 。
②上述转化中，反应Ⅰ、Ⅱ两步的作用是 。
③B可发生的反应有 （填字母）。
a. 取代反应 b. 加成反应 c. 消去反应 d. 水解反应
（4）芳香族化合物F与A互为同分异构体，可发生银镜反应，1 mol F可与含3 mol溶质的NaOH溶液作用，其苯环上的一卤代物只有一种。写出符合要求的F的一种可能的结构简式 。
2、（09北京宣武）有机物A（C11H12O2）可调配果味香精。用含碳、氢、氧三种元素的有机物B和C为原料合成A。
（1）有机物B的蒸汽密度是同温同压下氢气密度的23倍，分子中碳、氢原子个数比为
1：3 有机物B的分子式为
（2）有机物C的分子式为C7H 8O，C能与钠反应，不与碱反应，也不能使Br2（CCl4）褪色。C的结构简式为 。
（3）已知两个醛分子间能发生如下反应：
（﹣R、﹣R’表示氢原子或烃基）
用B和C为原料按如下路线合成A：
① 上述合成过程中涉及的反应类型有： （填写序号）
a取代反应；b 加成反应；c 消去反应；d 氧化反应；e 还原反应
② B转化D的化学方程式：________________
③ F的结构简式为： 。
④ G和B反应生成A的化学方程式：_________________________
（4）F的同分异构体有多种，写出既能发生银镜反应又能发生水解反应，且苯环上只有一个取代基的所有同分异构体的结构简式
3、（09北京西城）A与芳香族化合物B在一定条件下反应生成C，进一步反应生成抗氧化剂阿魏酸。A的相对分子质量是104，1 mol A与足量NaHCO3反应生成2 mol气体。已知：
RCHO+CH2(COOH)2 RCH=C(COOH)2+H2O，
RCH=C(COOH) 2 RCH=CHCOOH+CO2
（1）C可能发生的反应是____________（填序号）。
a．氧化反应 b．水解反应 c．消去反应 d．酯化反应
（2）等物质的量的C分别与足量的Na、NaHCO3、NaOH反应时消耗Na、NaHCO3、NaOH的物质的量之比是___________。
（3）A的分子式是____________。
（4）反应①的化学方程式是_________________________________________________。
（5）符合下列条件的阿魏酸的同分异构体有_____种，写出其中任意一种的结构简式。
①在苯环上只有两个取代基；②在苯环上的一氯取代物只有两种；③1 mol该同分异构体与足量NaHCO3反应生成2 molCO2。
4、（08北京西城）丁子香酚可用于配制康乃馨型香精及制作杀虫剂和防腐剂，结构简式如图。
（1）丁子香酚分子式为 。
（2）下列物质在一定条件下能跟丁子香酚反应的是 。
a．NaOH溶液 b．NaHCO3溶液 c．FeCl3溶液 d．Br2的CCl4溶液
（3）符合下述条件的丁子香酚的同分异构体共有_____种，写出其中任意两种的结构简式。
① 与NaHCO3溶液反应 ② 苯环上只有两个取代基
③ 苯环上的一氯取代物只有两种
___________________________________、_________________________________。
（4）丁子香酚的某种同分异构体A可发生如下转化（部分反应条件已略去）。
提示：RCH=CHR’ RCHO+R’CHO
A→B的化学方程式为_______________________________________________，
A→B的反应类型为______________________。
6、（08海淀一模-25）．（18分）A为药用有机物，从A出发可发生下图所示的一系列反应。已知A在一定条件下能跟醇发生酯化反应，A分子中苯环上的两个取代基连在相邻的碳原子上；D不能跟NaHCO3溶液反应，但能跟NaOH溶液反应。
请回答：
（1）A转化为B、C时，涉及到的反应类型有______________、_______________。
（2）E的两种同分异构体Q、R都能在一定条件下发生银镜反应，R能与Na反应放出H2，而Q不能。Q、R的结构简式为Q__________________、R______________________。
（3）D的结构简式为__________________。
（4）A在加热条件下与NaOH溶液反应的化学方程式为
_____________________________________________________________________。
（5）已知：酰氯能与含有羟基的物质反应生成酯类物质。例如：
。写出草酰氯（分子式C2O2Cl2，分子结构式：）与足量有机物D反应的化学方程式
________________________________________________________________________。
（6）已知：
请选择适当物质设计一种合成方法，用邻甲基苯酚经两步反应合成有机物A，在方框中填写有机物的结构简式。
有机物A
（中间产物）
7、（08宣武适应-25）．（16分）有机物A（C9H8O2）为化工原料， 转化关系如下图所示：
（1）有机物A中含有的官能团的名称为_________________________________。
（2）有机物C可以发生的反应是____________________________________（填写序号）。①水解反应 ②加成反应 ③酯化反应 ④加聚反应 ⑤消去反应
（3）写出反应③的化学方程式________________________________________。
（4）写出两种既可以看做酯类又可以看做酚类，且分子中苯环上连有三种取代基的C的同分异构体的结构简式（要求这两种同分异构体中苯环上的取代基至少有一种不同）
； 。
（5）如何通过实验证明D分子中含有溴元素，简述实验操作。 _________________________________________________________________
________________________________________________________________。
8、（09北京丰台）乙偶姻是一个极其重要的香料品种，主要用于配制奶香型、肉香型、草莓香型香精，也可用于合成其他精细化学品。已知乙偶姻中只含有C、H、O三种元素，其相对分子质量为88，分子中C、H、O原子个数比为2:4:1 。请回答：
（1）乙偶姻的分子式为___________。
（2）X是乙偶姻的同分异构体，属于酯类，写出其结构简式（两种即可）
__________________________________ ，__________________________________。
已知：
乙偶姻中含有碳氧双键，与乙偶姻有关的反应如下：
（3）写出反应①、②的反应类型：反应① ___________、反应② ___________。
（4）A的一氯代物只有一种。写出A、乙偶姻、C的结构简式：
A ___________________、乙偶姻 __________________、C_________________。
（5）写出D → E反应的化学方程式
__________________________________________________________________________。
（6）设计实验方案。
I．检验F中的官能团
，
II．完成反应③的转化
。
9、（09北京西城）某链烃A的分子式为C6H12，已知其分子中所有的碳原子共平面，且该分子的一氯取代物只有一种，回答下列问题：
（1）A的结构简式为 ；下列物质与A以任意比例混合，若总物质的量一定，充分燃烧消耗氧气的量相同的是(填序号) 。
a．C7H12O2 b．C6H14 c．C6H14O d．C7H14O3
（2）A与Br2的CCl4溶液反应生成B， B与NaOH的醇溶液共热可得到D，D分子中无溴原子。请写出由B制备D的化学反应方程式： 。
（3）B与足量NaOH水溶液完全反应，生成有机物E。
①E可能发生的反应类型有(填序号) 。
a．取代反应 b．消去反应 c．加聚反应 d．还原反应
②E与乙二醇的关系是(填序号) 。
a．同分异构体 b．同系物 c．同一物质 d．同素异形体
（4）E与乙二酸在一定条件下生成分子式为C8H12O4的有机物，请写出该反应的化学反应方程式
。
（5）已知： （－R为烃基），请写出E在酸性条件下生成G的化学反应方程式： 。与G分子式相同，能发生银镜反应，且结构中有两个甲基的异构体共有 种。
10、（08北京模拟）有机物A（C10H20O2）具有兰花香味，可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂。
已知：
①B分子中没有支链。
②D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳。
③D、E互为具有相同官能团的同分异构体。E分子烃基上的氢若被Cl取代，其一氯代物只有一种。
④F可以使溴的四氯化碳溶液褪色。
（1）B可以发生的反应有 （选填序号）。
①取代反应 ②消去反应 ③加聚反应 ④氧化反应
（2）D、F分子所含的官能团的名称依次是 、 。
（3）写出与D、E具有相同官能团的同分异构体的可能结构简式：
。
（4）E可用于生产氨苄青霉素等。已知E的制备方法不同于其常见的同系物，据报道，可由2—甲基—1—丙醇和甲酸在一定条件下制取E。该反应的化学方程式是
。
（5）某学生检验C的官能团时，取1mol/LCuSO4溶液和2mol/LNaOH溶液各1mL，在一支洁净的试管内混合后，向其中又加入0.5mL40%的C，加热后无红色沉淀出现。该同学实验失败的原因可能是 。（选填序号）
①加入的C过多 ②加入的C太少
③加入CuSO4溶液的量过多 ④加入CuSO4溶液的量不够
11、（08石景山一模-25）．（16分）A、B、C、D四种芳香族化合物都是某些植物挥发油中的主要成分，有的是药物，有的是香料。它们的结构简式如下所示：
A B C D
请回答下列问题：
（1）写出B中无氧官能团的名称 ，C中含氧官能团的符号 。
（2）用A、B、C、D填空：
①能发生银镜反应的有 。
②既能使FeCl3溶液显紫色又能和NaHCO3反应放出气体的有 。
（3）按下图C经一步反应可生成E，E是B的同分异构体，则反应①属于 反应
（填反应类型名称），写出反应②的化学方程式：
。
（4）同时符合下列两项要求的D的同分异构体有4种：
① 化合物是1，2—二取代苯；
② 苯环上的两个取代基分别为羟基和含有－COO－结构的基团。
其中两种（G和H）结构简式如下图所示，请补充另外两种。
、
。
写出H与足量NaOH溶液反应的化学方程式：
12、（08东城一模-25）、（16分）市场上销售的某种洗手液中含有PCMX，对革兰氏阳性和阴性菌及霉菌具有极好的杀灭效果。
（1）PCMX分子中含有苯环，相对分子质量为156.5，该有机物含有碳、氢、氧、氯四种
元素，其中氯和氧元素的质量比为35.5︰16，则有机物的分子式是____________________。
（2）PCMX分子的苯环上含有四个取代基，其中相同的两个取代基处于间位，另外两个不同的取代基处于对位；该有机物在一定条件下能跟浓溴水发生苯环上的取代反应，且PCMX与Br2的物质的量之比为1︰2。PCMX结构简式是__________________________，其中含氧官能团名称是_____________________。
（3）PCMX在光照的条件下，跟氯气反应生成一氯代物的化学方程式是
______________________________________________________________________________。
（4）已知
，
PCMX与反应的化学方程式是
_____________________________________________________________________________。
（5）PCMX的同分异构体中，有两个取代基，且能跟FeCl3溶液发生显色反应的有_____种，
写出其中两种的结构简式_________________________，_____________________________。
参考答案：
典型例题：
例1：（14分）
（1） (2分)
（2）水解(1分)；酯化(1分)
（3）+NaHCO3→+H2O+CO2↑(4分)
（4） (2分)， (2分)， (2分)
例2（1）羧基 （1分）； e （2分）
（2）CH3COOH + CH3CH2CH2OH CH3COOCH2CH2CH3 + H2O （2分）
（3） ①加快反应速率 （1分）
　　 ②及时将产物乙酸丙酯蒸出，以利于平衡向生成乙酸丙酯的方向移动 （2分）
（4）
（2分）
或
（5）4 （2分）；
强化训练：
1、（1）C7H6O4 羟基、羧基 （3分）
（2）
（3）
② 保护酚羟基，防止其被氧化，若酚羟基被氧化，则不能按要求得到A （1分）
③ a、b （2分）
（4）
（2分）
2、（1）C2H6O
(2)
（3）① a b c d
② 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O
③
④
（4）
3、（1）a、d(1分)； （2）3:2:3(1分)； （3）C3H4O4(1分)；
（4） + CH2(COOH) 2 +H2O(2分)
（5）4种 (2分) （写出下列四种结构中的任意一种均可得2分）
4、（1）C10H12O2（2分）；
（2） a、c、d （完全正确得2分，选1~2个且正确得1分，错选1个扣1分）；
（3）5（2分）；
评分：每答对1个得2分，共4分。错答1个该空为0分。
（4）
评分：未注明条件扣1分，共2分。 取代反应（2分，其他答案不得分）
5、答案：⑴.C4H8O2 （2分）
⑵.CH3CH2COOCH3 CH3COOCH2CH3
HCOOCH（CH3）2 HCOOCH2CH2CH3 （各1分，共4分）
⑶.取代反应 消去反应 （各1分，共2分）
⑷. CH3CHO （各2分，共6分）
⑸. （2分）
⑹. （2分）氧化反应 （1分）
6（1）取代反应（或水解反应）、中和反应 4分
（2）HCOOCH3 HOCH2CHO 4分
（3） 2分
（4）2分
+ 2H2O
（5） 2分
或
（6） 4分
7（16分）（1） 碳碳双键 羧基
（2）②　③ ⑤
（3）
（4）
（5）取D跟NaOH反应后的水层溶液；加入过量稀HNO3；滴加AgNO3溶液有浅黄色
沉淀生成；说明A中含有溴元素。（其他正确结果参照本标准给分）。
8、（1）C4H8O2 （2分）
（2）HCOOCH2CH2CH3 CH3COOCH2CH3 CH3CH2COOCH3（各2分）
（3）消去反应（1分） 加聚反应 （1分）
（4） （各2分）
（5） （2分）
（6）取少量乙醛溶液置于试管中，加入新制的氢氧化铜悬浊液，加热，产生红色沉淀。（2分） 取一根一端绕成螺旋状的光洁铜丝，放在酒精灯外焰加热，观察到铜丝表面由红变黑，立即把它伸入盛有乙醇的试管中，反复几次，并闻到液体有刺激性气味，观察到铜丝表面变红。（2分）
9、
10、答案（1）①②④（3分）
（2）羧基（2分）、碳碳双键（2分）
（2分） （2分）
（2分）
（5）③（2分）
11、（1）碳碳双键，―CHO（各1分）
（2）①A、C ② D （2分，1分）
（3）氧化，
（1分，3分）
（4） ， （各2分）
（5） （3分）
12、（16分，每空2分）（1）C8H9ClO（2） ， 羟基
（3）
（4）
（5）6
A
B
氧化
氧化
C
X
稀硫酸
△
A
B
氧化
C
氧
化
〖若变为下图呢？〗
稀硫酸
氧
化
C
X
NaOH溶液
△
A
B
氧化
D
X
C6H9O4Br
稀硫酸
△
A
D
可发生
银镜反应
C
B
NaOH溶液
O2
Cu,△
NaOH溶液
A
C9H8O4
稀硫酸 △
反应①
B
相对分子质量：60
C
D
E
C2H5OH 浓硫酸
反应②
NaHCO3
反应③
NaOH溶液
X
C6H9O4Br
稀硫酸
△
A
D
C
B
NaOH溶液
稀硫酸
浓硫酸
△
E
六元环
—ONa + CH3I
—OCH3 + NaI
ⅰ.
—OH + CH3I
—OCH3 + HI
ⅱ.
ⅲ.
—CH3
C
O
OH
KMnO4（H+）
(C11H12O2)
一定条件
一定条件
A
B
(含醛基)
阿魏酸
(C10H10O4)
一定条件
①
一定条件
②
C
一定条件
（邻甲基苯酚）
④
③
H2O
催化剂
②
①
△
浓硫酸
足量NaHCO3溶液
Br2/CCl4溶液
A
B
D
C
A
B
C
D
（2分）
OH
C
O
OH
—OH
+ NaHCO3
OH
C
O
ONa
—OH
+ H2O + CO2↑
+ 2 NaI
OCH3
CH3
—OCH3
+ 2 CH3I
ONa
CH3
—ONa
①
（2分）
Cu
△
一定条件
△
浓硫酸
△

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