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有机化学知识点归纳
一、有机物的结构与性质
1、官能团的定义：决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。
2、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质
(1)烷烃
A) 官能团：无 ；通式：CnH2n+2；代表物：CH4
B) 结构特点：键角为109°28′，空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C原子的四个价键也都如此。
C)物理性质：烷烃的物理性质随着分子中碳原子数的递增，呈规律性变化，沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大；常温下的存在状态，也由气态(n≤4)逐渐过渡到液态、固态；烷烃的密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂。
D) 化学性质：
①取代反应（与卤素单质、在光照条件下）
， 。
取代反应:指有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团取代的反应。
② 氧化反应
烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
③热裂解
(2)烯烃：分子里含有碳碳双键的不饱和链烃叫做烯烃。如：CH≡C—CH3
丙炔 CH≡C—CH2—CH3 1—丁炔
A) 官能团： ；通式：CnH2n(n≥2)；代表物：H2C=CH2
B) 结构特点：键角为120°。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。
C) 化学性质：
①加成反应（与X2、H2、HX、H2O等）
②加聚反应
③氧化反应
烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色
(3)炔烃：分子里含有碳碳三键的不饱和链烃叫做炔烃。
A) 官能团：—C≡C— ；通式：CnH2n—2(n≥2)；代表物：HC≡CH
B) 结构特点：碳碳叁键与单键间的键角为180°。两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上。
C) 化学性质：
（1）加成反应：（分步加成）
1，2—二溴乙烯
　 1，1，2，2—四溴乙烷
　或
实验现象：乙炔使溴水褪色。
再例：
　
氯乙烯
（2）氧化反应
如：CH≡C—CH3 丙炔 CH≡C—CH2—CH3 1—丁炔
D）乙炔的实验室制法：
◎反应原理：
◎反应装置：固液不加热型。（似、等）
◎收集：排水集气法
3）制CH≡CH时为什么用饱和食盐水代替纯水？能否用启普发生器制CH≡CH ？
(4)苯及苯的同系物：
A) 通式：CnH2n—6(n≥6)；代表物：
B) 结构特点：12个原子共平面，即是平面正六边形结构，碳碳键长完全相等，是介于单键和双键之间的一种独特的键。有很大的不饱和性
2、苯的物理性质：，且苯不溶于水，苯与水混合时应漂浮在水面上。
C)化学性质：
①取代反应（与液溴、HNO3、H2SO4等）
②加成反应（与H2、Cl2等）
③可燃性 　燃烧：与、、燃烧时的现象相比较，火焰明亮并带浓烟。原因：苯分子内含碳量高，常温下为液态，燃烧更不充分。
(5)醇类：
A) 官能团：—OH（醇羟基）； 代表物： CH3CH2OH、HOCH2CH2OH
B) 结构特点：羟基取代链烃分子（或脂环烃分子、苯环侧链上）的氢原子而得到的产物。结构与相应的烃类似。
C) 化学性质：
①羟基氢原子被活泼金属置换的反应
②跟氢卤酸的反应
③催化氧化（α—H）
（与官能团直接相连的碳原子称为α碳原子，与α碳原子相邻的碳原子称为β碳原子，依次类推。与α碳原子、β碳原子、……相连的氢原子分别称为α氢原子、β氢原子、……）
④酯化反应（跟羧酸或含氧无机酸）
(6)醛
A) 官能团： (或—CHO)、 代表物：CH3CHO、HCHO 、
B) 结构特点：醛基碳原子伸出的各键所成键角为120°，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。
C) 化学性质：
①加成反应（加氢、氢化或还原反应）
②氧化反应（醛的还原性）
(7)羧酸
A) 官能团： (或—COOH)；代表物：CH3COOH
B) 结构特点：羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为120°，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。
C) 化学性质：
①具有无机酸的通性
②酯化反应
(8)酯类
A) 官能团： （或—COOR）（R为烃基）； 代表物： CH3COOCH2CH3
B) 结构特点：成键情况与羧基碳原子类似
C) 化学性质：
水解反应（酸性或碱性条件下）
卤代烃：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物，称为卤代烃。
— 溴乙烷。
1、溴乙烷的分子结构
分子式：C2H5Br 结构简式：C2H5Br或者CH3CH2Br （官能团：—Br）
2、物理性质:溴乙烷是无色液体，沸点38.4 C，密度比水大，难溶于水，易溶于有机溶剂。
从溴乙烷的核磁共振氢谱图中可以看到有两个吸收峰，可见只有其分子中只含两种不同的氢原子。
3、化学性质
（1）溴乙烷的水解反应（碱性条件下水解）
CH3CH2—Br + NaOH →CH3CH2—OH + NaBr
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◎乙烯与溴发生加成反应生成1，2—二溴乙烷；乙烯如何加成反应生成溴乙烷？
（2）溴乙烷的消去反应（消去反应发生的条件：与强碱的醇溶液共热）
消去反应： 有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如H2O、HBr等），而形成不饱和（含双键或三键）化合物的反应，叫做消去反应。
三、有机物的系统命名法
1、烷烃的系统命名法
⑴ 定主链：就长不就短。选择分子中最长碳链作主链（烷烃的名称由主链的碳原子数决定）
⑵ 找支链：就近不就远。从离取代基最近的一端编号。
⑶ 命名：
① 就多不就少。若有两条碳链等长，以含取代基多的为主链。
② 就简不就繁。若在离两端等距离的位置同时出现不同的取代基时，简单的取代基优先编号（若为相同的取代基，则从哪端编号能使取代基位置编号之和最小，就从哪一端编起）。
③ 先写取代基名称，后写烷烃的名称；取代基的排列顺序从简单到复杂；相同的取代基合并以汉字数字标明数目；取代基的位置以主链碳原子的阿拉伯数字编号标明写在表示取代基数目的汉字之前，位置编号之间以“，”相隔，阿拉伯数字与汉字之间以“—”相连。
⑷ 烷烃命名书写的格式：
2、含有官能团的化合物的命名
⑴ 定母体：根据化合物分子中的官能团确定母体。如：含碳碳双键的化合物，以烯为母体，化合物的最后名称为“某烯”；含醇羟基、醛基、羧基的化合物分别以醇、醛、酸为母体；苯的同系物以苯为母体命名。
⑵ 定主链：以含有尽可能多官能团的最长碳链为主链。
⑶ 命名：官能团编号最小化。其他规则与烷烃相似。
如：
，叫作：
，叫作：
二、有机化学反应类型
1、取代反应
指有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团取代的反应。
常见的取代反应：
⑴烃（主要是烷烃和芳香烃）的卤代反应；⑵芳香烃的硝化反应；⑶醇与氢卤酸的反应、醇的羟基氢原子被置换的反应；⑷酯类（包括油脂）的水解反应；
2、加成反应
指试剂与不饱和化合物分子结合使不饱和化合物的不饱和程度降低或生成饱和化合物的反应。
常见的加成反应：⑴烯烃、炔烃、芳香族化合物、醛、等物质都能与氢气发生加成反应（也叫加氢反应、氢化或还原反应）；⑵烯烃、炔烃、芳香族化合物与卤素的加成反应；⑶烯烃、炔烃与水、卤化氢等的加成反应。
3、聚合反应
指由相对分子质量小的小分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应。参加聚合反应的小分子叫作单体，聚合后生成的大分子叫作聚合物。
常见的聚合反应：
加聚反应：指由不饱和的相对分子质量小的小分子结合成相对分子质量大的高分子的反应。
较常见的加聚反应：
①单烯烃的加聚反应
在方程式中，—CH2—CH2—叫作链节， 中n叫作聚合度，CH2=CH2
叫作单体， 叫作加聚物（或高聚物）
②二烯烃的加聚反应
4、氧化和还原反应
(1)氧化反应：有机物分子中加氧或去氢的反应均为氧化反应。
常见的氧化反应：
①有机物使酸性高锰酸钾溶液褪色的反应。如：R—CH=CH—R′、 R—C≡C—R′、 —OH、R—CHO能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
②醇的催化氧化（脱氢）反应
醛的氧化反应
③醛的银镜反应、费林反应（凡是分子中含有醛基或相当于醛基的结构，都可以发生此类反应）
(2)还原反应：有机物分子中去氧或加氢的反应均为还原反应。
原子：—X
原子团（基）：—OH、—CHO（醛基）、—COOH（羧基）、C6H5— 等
化学键： 、
—C≡C—
C=C
官能团
CH4 + Cl2CH3Cl + HCl
光
CH3Cl + Cl2CH2Cl2 + HCl
光
CH4 + 2O2CO2 + 2H2O
点燃
CH4 C + 2H2
高温
隔绝空气
C=C
CH2=CH2 + Br2BrCH2CH2Br
CCl4
CH2=CH2 + H2OCH3CH2OH
催化剂
加热、加压
CH2=CH2 + HXCH3CH2X
催化剂
nCH2=CH2
CH2—CH2
n
催化剂
CH2=CH2 + 3O22CO2 + 2H2O
点燃
+ Br2
+ HBr↑
—Br
Fe或FeBr3
+ HNO3
+ H2O
—NO2
浓H2SO4
60℃
紫外线
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
+ 3H2
Ni
△
2CH3CH2OH + 2Na2CH3CH2ONa + H2↑
HOCH2CH2OH + 2NaNaOCH2CH2ONa + H2↑
CH3CH2OH + HBrCH3CH2Br + H2O
△
2CH3CH2OH + O22CH3CHO + 2H2O
△
Cu或Ag
HOCH3CH2OH + O2OHC—CHO+ 2H2O
△
Cu或Ag
CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O
△
浓H2SO4
O
—C—H
CH3CHO + H2CH3CH2OH
△
催化剂
2CH3CHO + 5O24CO2 + 4H2O
点燃
2CH3CHO + O22CH3COOH
催化剂
CH3CHO + 2[Ag(NH3)2OH]CH3COONH4 + 2Ag↓ + 3NH3 + H2O （银镜反应）
△
CH3CHO + 2Cu(OH)2CH3COOH + Cu2O↓ + H2O （费林反应）
△
O
—C—OH
2CH3COOH + Na2CO32CH3COONa + H2O + CO2↑
△
浓H2SO4
CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O （酸脱羟基，醇脱氢）
O
—C—O—R
△
稀H2SO4
CH3COOCH2CH3 + H2O CH3COOH + CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3 + NaOHCH3COONa + CH3CH2OH
△
nCH2=CH2
n
CH2—CH2
催化剂
n
CH2—CH2
n
CH2—CH2
nCH2=C—CH=CH2
CH3
CH2—C=CH—CH2
CH3
n
催化剂
—R
2RCH2OH + O22RCHO + 2H2O
△
Cu或Ag
CH3
主链碳数命名
复杂的取代基
简单的取代基
取代基的编号—取代基—取代基的编号—取代基某烷烃
2RCHO + O22RCOOH
催化剂
CH3—C—CH—CH3
CH3
OH
CH3
CH3—CH—C—CHO
CH3—CH2
CH3
水

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