资源简介 (共74张PPT)第二单元胺和酰胺1.能从氨基和酰胺基成键方式的角度,了解胺和酰胺的结构特点和分类,理解胺和酰胺的化学性质。2.能与酯类比说明酰胺水解反应的原理,能推理出酰胺水解反应后的产物。核心素养发展目标内容索引一、胺的结构与应用二、酰胺的结构与应用随堂演练知识落实课时对点练一、胺的结构与应用1.胺的概念与分子结构(1)概念:氨分子中的氢原子被 取代而形成的一系列的 。(2)分子结构:与氨气相似,都是 。如图:烃基衍生物三角锥形2.胺的分类(1)根据氢原子被烃基取代的数目分为 (伯胺)、 (仲胺)、____(叔胺)。一级胺二级胺三级胺类别 结构特点 举例 通式一级胺 一个氮原子连接着两个____ 和一个_____ CH3NH2(甲胺)、C6H5NH2 (苯胺) ______二级胺 一个氮原子连接着一个____ 和两个_____ (CH3)2NH(二甲胺)、 (吡咯烷) ______三级胺 一个氮原子连接着三个____ (CH3)3N(三甲胺)、十二烷基二甲基叔胺 _____胺的结构与分类如表所示:氢原子烃基RNH2氢原子烃基R2NH烃基R3N(2)根据分子中含有氨基的数目分为 、 、 等。(3)根据烃基不同分为 ,代表物:乙胺 ; ,代表物: C6H5NH2。一元胺二元胺三元胺脂肪胺CH3CH2NH2芳香胺苯胺3.胺的命名(1)结构简单的胺常用普通命名法,在烃基后直接加“胺”。如乙胺、二甲胺、苯胺等。更多的胺类化合物则采用系统命名法,以烃为母体,氨基或烃氨基(—NHR,—NR2)作为取代基。(2)实例:CH3CH2CH2NH2 , 2-丙胺,1-丙胺 2-氨基己烷。(3)注意:命名胺类化合物时应注意“氨”“胺”“铵”字的用法。表示基团时用“ ”,如甲氨基(CH3NH—);表示氨的烃类衍生物时用“ ”;表示胺的盐时用“ ”。伯、仲、叔胺中分别含有 (—NH2)、 (—NH—)和次氨基( )。氨胺铵氨基亚氨基4.胺的化学性质与应用(1)与氨气结构相似,也具有 ,可以与酸反应生成类似的铵盐。例如,乙胺与盐酸反应:CH3CH2NH2+HCl―→______________。胺的碱性比较弱,在其盐中加入强碱,可得到有机胺。+NaOH―→ 。在胺类药物的合成中,常利用上述反应将某些难溶于水、 的胺,转化为可溶于水的铵盐,增加药物的稳定性,便于保存和运输。碱性CH3CH2NH2+NaCl+H2O易被氧化(2)胺易溶于 ,而铵盐溶于水但不溶于有机溶剂;向铵盐溶液中加强碱,又转化为有机胺。借助上述过程,实验室可从含有胺的植物组织中分离、提纯胺类化合物(生物碱)。著名的抗疟药物奎宁就是从树皮中提取出来的一种生物碱。(3) 为无色透明液体,溶于水和醇,具有扩张血管的作用。它是制备药物、乳化剂和杀虫剂的原料。乙二胺的戊酸盐是治疗动脉硬化的药物。乙二胺与 作用,生成乙二胺四乙酸,简称 ,它是重要的分析试剂。(4) 是一种在高分子合成中广泛应用的 ,它是合成化学纤维“ ”的主要原料。苯胺是染料工业中最重要的原料之一。有机溶剂乙二胺[H2NCH2CH2NH2]氯乙酸EDTA己二胺[H2N(CH2)6NH2]尼龙-66二元胺(1)三甲胺的分子结构为三角锥形( )(2)苯胺属于二级胺( )(3)胺的碱性较强,能与酸反应生成铵盐( )(4)己二胺属于二元胺,是合成高聚物的主要原料( )(5)所有的胺均不溶于水,易溶于有机溶剂( )正误判断√××√×1.下列物质中为叔胺的是A.CH3CH2—NH2 B.(CH3CH2)2NHC.(CH3CH2)3N D.C6H5—NH2应用体验√解析 叔胺又为三级胺,一个氮原子连接着三个烷基。2.胺是指烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物,下列关于胺的说法错误的是A.甲胺是甲基取代氨分子中的一个氢原子形成的B.胺类化合物含有的官能团均只有一个—NH2C.苯胺与盐酸反应的化学方程式为 +HCl―→D.三聚氰胺( )具有碱性√解析 胺可看作烃分子中的烃基取代氨分子中的氢原子得到的化合物,胺类化合物中除含氨基外,还可能含有碳碳双键等官能团,A正确、B错误;胺类化合物具有碱性,C、D正确。返回二、酰胺的结构与应用1.酰胺的结构和分类(1)酰胺是另一种含氮的烃的衍生物,是羧酸中的羟基被 或_______(—NHR或—NR2)取代而成。 官能团相当于羧基中的羟基被氨基取代得到的结构单元。在如图乙酰胺分子结构中,其左边实线框中的部分称为乙酰基、右边虚线框中的部分称为酰胺基(键)。氨基烃氨基酰胺乙酰基酰胺基(2)分类及命名①根据氮原子上 的多少, 可以分为 三类。②简单酰胺,根据氨基所连的 名称来命名。2.酰胺的物理性质酰胺除甲酰胺外,大部分是 。酰胺的熔点、沸点均比相应的高。低级的酰胺能 于水,随着相对分子质量的增大,酰胺的溶解度逐渐 。取代基酰胺伯、仲、叔酰胺酰基白色晶体羧酸溶减小3.常见酰胺的用途酰胺无碱性,一般认为是 的化合物,通常可作为 。液态酰胺是有机物和无机物的优良溶剂。(1)N,N-二甲基甲酰胺,简称DMF(如图),它不但可以溶解有机物,还可以溶解某些无机物,是一种性能优良的溶剂。此外,N,N-二甲基甲酰胺还是有机合成的重要中间体,可用来制造农药杀虫脒,还可用于合成维生素B6、扑尔敏等药物。N,N-二甲基甲酰胺的结构简式中性溶剂(2)“扑热息痛”又叫 (如图),是重要的解热镇痛药。制药工业上以对硝基氯苯为原料,经过一系列反应,最后得到产物。(3)许多高分子化合物中都存在 ,如高分子材料“尼龙-66”(如图)。构成生命体的基础物质蛋白质中也含有酰胺键,在二肽、多肽及蛋白质中,酰胺键又称为 。对乙酰氨基酚酰胺基团肽键4.酰胺的化学性质与制备(1)酰胺在酸性溶液中生成羧酸和铵盐,在碱性溶液中生成羧酸盐和氨气(或胺)。2CH3CONH2+2H2O+H2SO4 ______________________;CH3CONH2+NaOH _________________。(2)胺可以转化成酰胺,酰胺又可以水解变成胺,常利用这种转化关系来保护氨基。(3)酰胺可以通过氨气(或胺)与羧酸在加热条件下反应得到,或用羧酸的铵盐加热脱水得到。如乙酰胺可以通过以下反应合成:CH3COOH+NH3________________。2CH3COOH+(NH4)2SO4CH3COONa+NH3↑CH3CONH2+H2O1.查得乙酸和乙酰胺的熔点、沸点如下:乙酸16.6 ℃、118 ℃,乙酰胺81 ℃、222 ℃。请解释上述事实。深度思考提示 跟氢键的强弱和数量有关:①乙酰胺分子因有氮的孤电子对和氢的空轨道,其各分子之间能形成较牢固的氢键;②乙酰胺分子间可以形成三个氢键,乙酸分子间可以形成两个氢键,乙酰胺分子间形成氢键的数量比乙酸多。2.尿素属于酰胺,其化学性质具有酰胺的通性。请分别写出尿素在酸性(H2SO4)、碱性(NaOH)条件下发生水解的化学方程式:_______________________________________________、________________________________________。H2O++H2SO4(NH4)2SO4+CO2↑+2NaOHNa2CO3+2NH3↑1.(2020·河北承德一中高二期末)科学家合成了一种高能量密度材料,合成该材料所需主要原料为草酰二肼(结构如下),下列有关草酰二肼的说法不正确的是A.具有碱性B.完全水解可得3种化合物C.含有的官能团也存在于蛋白质分子中D.与联二脲( )互为同分异构体应用体验√解析 A项,草酰二肼中含有氨基,所以能结合H+体现碱性,正确;B项,草酰二肼中能水解的基团是两个对称的酰胺键,水解产物有2种,错误;C项,蛋白质可看作是氨基酸缩聚的产物,所以蛋白质中有许多的酰胺基,正确;D项,草酰二肼与联二脲的分子式相同,结构不同,互为同分异构体,正确。2.某含氮有机物是化妆品、医药合成中的重要中间体,其分子的结构简式如图所示。已知: +H2O + ,则下列有关说法不正确的是A.该化合物的分子式为C17H20N4O6B.酸性条件下加热水解,有CO2生成C.酸性条件下加热水解,向所得体系加碱后有NH3生成D.能发生酯化反应√解析 由该有机物的结构简式可知,其分子式是C17H22N4O6,故A错误;由题给信息可知,该有机物在酸性条件下加热可发生水解,得到CO2(生成的H2CO3不稳定,分解为CO2和H2O)、铵盐(生成的NH3与酸反应生成铵盐),向所得体系再加碱后有NH3生成,故B、C正确;该有机物中含有羟基,能发生酯化反应,故D正确。返回随堂演练 知识落实1.关于胺的下列说法错误的是A.(CH3)3N既属于三级胺,又属于脂肪胺B.C6H5NH2的名称为苯胺C.胺具有碱性,可与酸反应生成铵盐D.乙二胺具有扩张血管的作用,属于二级胺123√解析 乙二胺属于二元胺、伯胺、脂肪胺、一级胺。42.(2020·济南月考)卡莫氟具有抑制病毒复制的效果,可用于治疗新型冠状肺炎,其结构简式如图所示。下列关于卡莫氟的说法错误的是A.分子式为C11H16O3N3FB.分子中含有的官能团有碳碳双键、酰胺键和碳氟键C.该物质既能发生加成反应,又能发生取代反应D.1 mol该物质与足量NaOH溶液反应时消耗3 mol NaOH√12343.贝诺酯是由阿司匹林、“扑热息痛”经化学法拼合制备的解热镇痛抗炎药,其合成反应式(反应条件略去)如图所示:123+―→+H2O阿司匹林 扑热息痛 贝诺酯下列叙述错误的是A.FeCl3溶液可区别阿司匹林和“扑热息痛”B.1 mol阿司匹林最多可消耗3 mol NaOHC.常温下贝诺酯在水中的溶解度大于“扑热息痛”D.C6H7NO是“扑热息痛”发生类似酯水解反应的产物√4解析 阿司匹林分子中无酚羟基,“扑热息痛”有酚羟基,用FeCl3溶液可以区别,A正确;羧基、酯基、酚羟基均可与NaOH溶液反应,则1 mol阿司匹林最多可消耗3 mol NaOH,B正确;贝诺酯属于酯类物质,不溶于水,则常温下贝诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛,C错误;“扑热息痛”发生类似酯水解反应的产物为对羟基苯胺和乙酸,对羟基苯胺的分子式为C6H7NO,D正确。123+―→+H2O阿司匹林 扑热息痛 贝诺酯41234.羧酸与氨或胺在加热条件下反应生成酰胺,如下列反应生成乙酰胺:CH3COOH+NH3 CH3CONH2+H2O。(1)苯甲酸与苯胺在180~190 ℃反应,其反应的化学方程式:_______________________________________________________。4C6H5COOH++H2O123(2)这个反应的一个重要应用是二元酸与二元胺缩聚生成线型的聚酰胺。尼龙-66是由己二酸与己二胺按物质的量1∶1在270 ℃ 1.01×108 Pa下缩合而成,该反应的化学方程式:_________________________________________________________________________________________________。返回4nHOOC(CH2)4COOH+nH2NCH2(CH2)4CH2NH2+(2n-1)H2O课 时 对 点 练题组一 胺的结构、分类与命名1.下列说法错误的是A.(CH3)2NH的分子结构为三角锥形B.苯胺属于一级胺C.三甲胺属于三元胺D.与氮原子相连的两个烃基可以相同,也可以不同12345678910111213基础对点练√解析 三甲胺属于三级胺,不属于三元胺。123456789101112132.下列命名错误的是A.(CH3CH2)3N 三乙胺B. 对甲基苯胺C. 3-丁胺D.H2NCH2CH2NH2 乙二胺√解析 名称为2-丁胺或2-氨基丁烷。题组二 胺的性质与应用3.中草药麻黄的主要成分麻黄碱(2-甲氨基-苯丙烷-1-醇)的结构如图所示,它的熔点只有79 ℃,鱼腥味重,在临床上用于治疗习惯性支气管哮喘,预防哮喘发作以及过敏等。下列说法错误的是A.它可以发生酯化反应B.它可以与盐酸反应生成麻黄碱盐酸盐C.麻黄碱易被氧化D.它遇FeCl3溶液发生显色反应√12345678910111213解析 麻黄碱含有醇羟基,能发生酯化反应,遇FeCl3溶液不显紫色,故A正确、D错误;麻黄碱含有氨基,显碱性,能与盐酸反应生成盐,故B正确;氨基易被氧化,故C正确。123456789101112134.奎宁是一种抗疟疾药物,结构简式如图: ,下列说法正确的是A.奎宁的分子式是C20H25N2O2 B.奎宁结构中有一个二级胺C.它能与硫酸反应生成盐 D.它可以发生水解反应√12345678910111213解析 奎宁的分子式为C20H24N2O2,故A错误;结构中有一个三级胺 ,能与硫酸反应生成盐,B错误、C正确;奎宁分子中没有可以发生水解反应的官能团,D错误。题组三 酰胺的结构与性质5.避蚊胺的化学名称为N,N-二乙基间甲苯甲酰胺,其结构简式为。下列叙述正确的是A.不能使酸性KMnO4溶液褪色B.能发生酯化反应C.一定条件下,既能与盐酸反应又能与NaOH反应D.一定条件下,避蚊胺可发生加成反应,不能发生取代反应12345678910111213√6.丙烯酰胺( )是一种无色晶体。淀粉类食品在高温烹调下容易产生丙烯酰胺,过量的丙烯酰胺可引起食品安全问题。下列关于丙烯酰胺的叙述不正确的是A.能使酸性KMnO4溶液褪色B.能发生水解反应C.酰胺属于羧酸衍生物,性质与羧酸类似D.能与氢气发生加成反应12345678910111213√解析 丙烯酰胺分子中含有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,也能与氢气发生加成反应,A、D正确;酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应,B正确;酰胺与羧酸官能团不同,性质不同,C错误。123456789101112137.达菲是世界卫生组织推荐的抗禽流感药物,其结构简式如图,下列有关它的说法错误的是A.达菲是一种磷酸盐B.达菲分子中含有酰胺键C.达菲的分子式为C16H31N2O8PD.1 mol达菲可与2 mol H2发生加成反应12345678910111213√解析 根据结构简式可知,生成达菲时磷酸和氨基发生反应,所以达菲是一种磷酸盐,A正确;达菲分子中含有酰胺键,B正确;由达菲的结构简式可知其分子式为C16H31N2O8P,C正确;酯基和酰胺键中的碳氧双键不能和氢气发生加成反应,碳碳双键能和氢气发生加成反应,因此1 mol达菲可与1 mol H2发生加成反应,D错误。123456789101112138.(2020·福建漳州月考)阿斯巴甜是一种人造甜味剂,其结构如图。下列有关阿斯巴甜的说法正确的是A.分子式为C14H20N2O5B.分子中所有原子可能共平面C.分子中苯环上的二氯代物有5种(不考虑立体异构)D.该物质可以发生水解反应、酯化反应12345678910111213√综合强化练解析 由结构可知,阿斯巴甜的分子式为C14H18N2O5,故A错误;阿斯巴甜分子中含有甲基,所有原子不能共平面,故B错误;分子中苯环上的二氯代物有6种,故C错误;分子中含—COOH,可发生酯化反应,含—COO—、—CONH—,可发生水解反应,故D正确。123456789101112139.(2020·江西南昌二中高二月考)波立维是国家引进的新药,它给中风、心肌梗死等心脏病患者带来福音。波立维属于硫酸氢盐,它的结构如图所示。下列关于它的说法正确的是A.该物质的化学式为C16H15ClSNO2·H2SO4B.1 mol该物质最多可与6 mol氢气反应C.波立维能形成硫酸氢盐与其结构中的氮原子有关D.该有机物可以发生氧化反应、还原反应、加成反应、取代反应、消去反应12345678910111213√解析 由结构可知该物质的化学式为C16H16ClSNO2·H2SO4,故A错误;酯基不能与氢气反应,苯环、碳碳双键均能与氢气发生加成反应,所以1 mol该物质最多可与5 mol氢气反应,故B错误;波立维能形成硫酸氢盐,表明其具有碱性,与其结构中的氮原子(构成氨基)有关,故C正确;—Cl与苯环直接相连,该有机物不能发生消去反应,故D错误。1234567891011121310.(2020·宁波北仑中学高二下期中)“甲型H1N1”流感疫情已构成“具有国际影响的公共卫生紧急事态”。已知扎那米韦是流感病毒神经氨酸酶抑制剂,其对流感病毒的抑制是以慢结合的方式进行的,具有高度特异性,其分子结构如图所示。下列说法正确的是A.该物质的分子式为C12H19N4O7B.1 mol该物质与NaOH溶液反应,可以消耗4 mol NaOHC.在一定条件下,该物质可以发生消去反应、加成反应、取代反应D.该物质能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色,能与FeCl3溶液发生显色反应√12345678910111213解析 由结构可知该有机物的分子式为C12H20N4O7,故A错误;—CONH—、—COOH均能与NaOH反应,则1 mol该物质与NaOH溶液反应,可以消耗2 mol NaOH,故B错误;该物质中含有醇羟基,能发生消去反应、取代反应,含有碳碳双键,能发生加成反应,故C正确;该物质中含有醇羟基和碳碳双键,能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色,不含酚羟基,不能与FeCl3溶液发生显色反应,故D错误。1234567891011121311.(2020·湖北襄阳三中模拟)5-羟色胺最早是从血清中发现的,又名血清素。广泛存在于哺乳动物组织中,是一种抑制性神经递质。已知五元氮杂环上的原子在同一平面上。下列有关说法正确的是A.5-羟色胺的分子式为C10H10N2OB.苯环上的一氯代物有2种C.该分子可发生加成、消去、中和等反应D.一定共平面的C原子有9个12345678910111213√解析 根据结构可知5-羟色胺的分子式为C10H12N2O,故A错误;苯环上有3种氢原子,所以苯环上的一氯代物有3种,故B错误;分子中苯环和碳碳双键能发生加成反应,氨基和酚羟基能发生中和反应,但是该有机物不能发生消去反应,故C错误;该有机物中有9个C原子一定共平面,故D正确。1234567891011121312.(2020·江苏高二期中)某新型药物H( )是一种可用于治疗肿瘤的药物,其合成路线如图所示:12345678910111213已知:①E的分子式为C9H8O2,能使溴的四氯化碳溶液褪色;②RCOOH (R为烃基);③ +RNH2 +HBr。12345678910111213请回答下列问题:(1)D的官能团名称为___________;④的反应类型是_________。12345678910111213羟基、羧基消去反应解析 A与溴发生加成反应生成B( ),A为 ;B( )中卤素原子发生水解反应生成C,C为 ;C( )催化氧化生成D( );D( )在浓硫酸催化作用和加热条件下发生消去反应生成E( );12345678910111213E在PBr3的作用下发生类似“已知②”的反应生成F( );F( )和G( )发生类似“已知③”的反应生成H( )。D为 ,含有羟基、羧基两种官能团,反应④为D( )在浓硫酸催化作用和加热条件下发生消去反应生成 。12345678910111213(2)G的结构简式为___________________。12345678910111213解析 结合“已知③”可知G为 。(3)写出A→B的化学方程式:_______________________________。12345678910111213+Br2―→解析 A→B即 与溴发生加成反应生成 ,反应的化学方程式为 +Br2―→ 。12345678910111213(4)D有多种同分异构体,写出同时满足下列条件的D的同分异构体的结构简式:________________________________________。ⅰ.能发生银镜反应;ⅱ.能发生水解反应,水解产物之一遇FeCl3溶液显紫色;ⅲ.1H核磁共振谱有4组峰。12345678910111213、解析 D为 ,其同分异构体满足:ⅰ.能发生银镜反应,ⅱ.能发生水解反应,水解产物之一遇FeCl3溶液显紫色,则含HCOO—,ⅲ.1H核磁共振谱有4组峰,满足条件的有 或。1234567891011121313.乙酰苯胺是一种白色有光泽的片状结晶或白色结晶粉末,是制备磺胺类药物的原料,可用作止痛剂、退热剂、防腐剂和染料中间体。乙酰苯胺的制备原理为 +CH3COOH +H2O。实验参数(见表):12345678910111213名称 相对分子质量 性状 密度/(g·cm-3) 沸点/℃ 溶解度苯胺 93 无色油状液体,具有还原性 1.02 184.4 微溶于水,易溶于乙醇、乙醚等12345678910111213乙酸 60 无色液体 1.05 118.1 易溶于水、乙醇、乙醚乙酰苯胺 135 白色晶体 1.22 304 微溶于冷水,易溶于热水、乙醇、乙醚实验装置(见图):注 刺形分馏柱的作用相当于二次蒸馏,用于沸点差别很大的混合物的分离。12345678910111213实验步骤:步骤1:在圆底烧瓶中加入无水苯胺9.2 mL,冰醋酸17.4 mL,锌粉0.1 g,安装仪器,加入沸石,调节加热温度,使分馏柱上端温度控制在105 ℃左右,反应约60~80 min,反应生成的水及少量醋酸被蒸出。步骤2:在搅拌下,趁热将烧瓶中的物料以细流状倒入盛有100 mL冰水的烧杯中,剧烈搅拌,冷却、结晶、抽滤、洗涤、干燥,得到乙酰苯胺粗品。步骤3:将此粗乙酰苯胺进行重结晶,晾干、称重、计算产率。12345678910111213(1)步骤1中所选圆底烧瓶的最佳规格是_____(填字母)。a.25 mL b.50 mLc.150 mL d.200 mLb解析 在圆底烧瓶中加入无水苯胺9.2 mL,冰醋酸17.4 mL,总体积为26.6 mL,所以选用圆底烧瓶的最佳规格为50 mL。12345678910111213(2)实验中加入少量锌粉的目的是____________________________。解析 由于苯胺不稳定,容易被空气中的氧气氧化为硝基苯,加入还原剂Zn粉,可以防止苯胺在反应过程中被氧化。防止苯胺在反应过程中被氧化12345678910111213(3)从化学平衡的角度分析,控制分馏柱上端的温度在105 ℃左右的原因是_________________________________________________________________。解析 由于水的沸点是100 ℃,加热至105 ℃左右,就可以不断分离出反应过程中生成的水,促进反应正向进行,从而提高生成物的产率,所以控制分馏柱上端的温度在105 ℃左右。不断分离出反应过程中生成的水,促进反应正向进行,提高产品的产率12345678910111213(4)洗涤乙酰苯胺粗品最合适的方法是___(填字母)。a.用少量冷水洗b.用少量热水洗c.用酒精洗解析 由于乙酰苯胺微溶于冷水,易溶于热水、乙醇、乙醚,所以洗涤粗品最合适的方法是用少量冷水洗,以减少因洗涤造成的损耗。a12345678910111213(5)乙酰苯胺粗品因含杂质而显色,欲用重结晶进行提纯,步骤如下:热水溶解、____、过滤、洗涤、干燥(选择正确的操作并排序)。a.蒸发结晶 b.冷却结晶c.趁热过滤 d.加入活性炭解析 乙酰苯胺粗品因含杂质而显色,欲用重结晶进行提纯,先将乙酰苯胺粗品用热水溶解,加入活性炭,进行脱色,趁热过滤,冷却结晶,正确的操作顺序为dcb。dcb12345678910111213(6)该实验最终得到纯品8.1 g,则乙酰苯胺的产率是___%。6012345678910111213(7)如图的实验装置有1处错误,请指出错误之处:________________________。尾接管和锥形瓶连接处密封返回本课结束 展开更多...... 收起↑ 资源预览