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第二单元　科学家怎样研究有机物
第1课时　有机化合物的分离、提纯
[核心素养发展目标]　1.通过对蒸馏法、萃取法的实验原理和基本操作的学习，认识科学探究过程的步骤，学会设计科学探究方案，培养严谨的科学态度和科学的思维方式。2.结合常见有机化合物分离、提纯方法的学习，能根据有机化合物性质的差异选择有机化合物分离、提纯的正确方法。
一、有机化合物与无机物
1．有机化合物
指含碳元素的化合物，其中绝大多数含氢元素，很多还含有O、N、S、P和卤族元素等。
2．有机化合物与无机物的比较
(1)物质种类比较：人类发现和合成的有机物已超过1亿种，远多于无机物种类。
(2)组成与性质的比较
性质 有机物 无机物
溶解性 多数不溶于水，而溶于有机溶剂 部分溶于水，而不溶于有机溶剂
耐热性 多数不耐热，熔点较低 多数耐热，难熔化，熔点比较高
可燃性 多数可燃 多数不可燃
电离性 多数是非电解质 多数是电解质
化学反应 比较复杂，副反应多，反应速率慢 比较简单，副反应少，反应速率快
(1)HCN、CaC2和NH4SCN都含有碳元素，它们都属于有机物(　　)
(2)有机物都是共价化合物(　　)
(3)有机物在一定条件下都能够相互转化(　　)
(4)有机物与无机物在性质上的差别不是绝对的(　　)
答案　(1)×　(2)×　(3)×　(4)√
(1)衣服上沾有动、植物油污，用水洗不掉，但可用汽油洗去，这是因为大多数有机物__________，而__________。有机化工厂附近严禁火种，这是因为绝大多数有机物__________。
(2)把四氯化碳加入碘水中，充分振荡后静置，发现液体分为两层，上层呈无色，是水层，下层呈紫色，是CCl4层。这一实验说明了CCl4________(填“易溶”或“不溶”)于水，密度比水____(填“大”或“小”)；碘在______中的溶解度大于在____中的溶解度。
(3)俗话说“酒越陈越香”，其原因为生成了芳香气味的酯类，写出该反应的化学方程式：_____________________________________________________________________________。
答案　(1)难溶于水　易溶于有机溶剂　易燃烧
(2)不溶　大　CCl4　水
(3)CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O
二、固体有机化合物的分离方法——重结晶
1．研究有机化合物的一般过程
分离、提纯有机化合物→研究有机化合物的组成、结构、性质和应用→对有机化合物分子进行设计和合成。
2．重结晶
(1)概念：将混合物中第一次结晶得到的晶体溶于一定量的溶剂中，再进行蒸发(或冷却)、结晶、过滤，如此的多次操作称为重结晶。
(2)重结晶除去杂质的原理
利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同，或在同一溶剂中不同的温度时的溶解度不同，而将杂质除去。
(3)重结晶法除去杂质的“六”步
―→―→
―→―→
―→
1．利用重结晶法提纯有机物，在选择溶剂时要特别注意哪些因素？
提示　(1)溶剂与被提纯的有机物不发生化学反应；
(2)杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大，易于除去；
(3)溶剂价廉易得，毒性低，回收率高，操作安全。
2．当被提纯的有机化合物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响较大时，常采用的结晶方法是什么？
提示　冷却结晶。
实验探究：重结晶法提纯含有少量氯化钠和泥沙杂质的苯甲酸()。
已知：纯净的苯甲酸为无色结晶，熔点122 ℃，可用作食品防腐剂，苯甲酸微溶于水，在水中不同温度时的溶解度如下表：
温度/℃ 25 50 75
溶解度/g 0.34 0.85 2.2
提纯苯甲酸的实验步骤如下：
(1)加热溶解：将1.0 g粗苯甲酸放入烧杯中，加入一定量的蒸馏水，加热，搅拌，使粗苯甲酸充分溶解。
(2)趁热过滤：用漏斗趁热将溶液过滤到另一烧杯中。
(3)冷却结晶、过滤：待滤液完全冷却结晶，用漏斗过滤出晶体，并用少量蒸馏水洗涤。
(4)干燥，称量，计算结晶收率。
问题讨论：
(1)重结晶法提纯苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步骤？
答案　苯甲酸在不同温度的蒸馏水中溶解度不同，加热溶解，趁热过滤，冷却结晶，过滤洗涤，干燥称量。
(2)溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么？趁热过滤的目的是什么？
答案　加热是为了增大苯甲酸的溶解度，使苯甲酸充分溶解，趁热过滤是为了防止苯甲酸提前结晶析出。
(3)实验操作中多次用到了玻璃棒，分别起到了哪些作用？
答案　搅拌和引流。
(4)如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净？
答案　用适量蒸馏水洗涤过滤器中的苯甲酸晶体，取一烧杯收集最后一次洗涤后的液体，滴加几滴硝酸银溶液，观察是否有沉淀产生。若无，则氯化钠被除净。
三、提纯有机物的常用方法——萃取、分液、蒸馏
1．萃取和分液
萃取类型 (1)液-液萃取：利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解度不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
(2)固-液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程
图示操作
注意事项 ①溶质在萃取剂中的溶解度比在原溶剂中大； ②萃取剂与原溶剂不互溶、不反应； ③萃取剂与溶质不反应； ④分液时下层液体从分液漏斗下口放出，上层液体从上口倒出
2.蒸馏
(1)适用条件
①液态有机化合物含有少量杂质且该有机化合物热稳定性较高；
②有机化合物的沸点与杂质的沸点相差较大(一般相差30_℃以上)。
(2)实验装置——写出相应仪器的名称
(3)注意事项
①温度计水银球位置：蒸馏烧瓶的支管口处；
②加碎瓷片的目的：防止液体暴沸；
③冷凝管中水的流向：下口流入，上口流出。
3.分馏
当液态混合物中含有多种沸点不同的有机物组分时，经过多次汽化和冷凝可以将这些成分(馏分)逐步分离，这一过程称为分馏，如石油的分馏等。
(1)单质Br2和I2在水中的溶解度较小，但易溶于有机溶剂，故可选用酒精萃取溴水中的Br2或碘水中的I2(　　)
(2)能用分液的方法分离汽油和水的混合液(　　)
(3)在蒸馏分离石油时，温度计水银球应插入液面以下(　　)
(4)日常生活中的泡茶、煎中药是利用了蒸馏的原理(　　)
(5)在蒸馏实验中，如忘记加沸石，可打开胶塞直接加入沸石(　　)
答案　(1)×　(2)√　(3)×　(4)×　(5)×
1．化学工作者从有机反应RH＋Cl2(g)RCl(l)＋HCl(g)受到启发，提出的在农药和有机合成工业中可获得副产品HCl的设想已成为现实，试指出由上述反应产物分离得到盐酸的最佳方法是(　　)
A．水洗分液法 B．蒸馏法
C．升华法 D．有机溶剂萃取法
答案　A
解析　因HCl极易溶于水，有机物一般不溶于水，故用水洗分液法分离得到盐酸最简便。
2．咖啡因是弱碱性化合物，易溶于氯仿、乙醇、丙酮及热苯等，微溶于水、石油醚。含有结晶水的咖啡因是无色针状晶体，味苦，在100 ℃ 时失去结晶水并开始升华，120 ℃时升华相当显著，178 ℃时升华很快。它的结构式为，实验室可通过下列简单方法从茶叶中提取咖啡因：
在步骤1加入酒精进行浸泡，过滤得到提取液，步骤2、步骤3、步骤4所进行的操作或方法分别是(　　)
A．加热、结晶(或蒸发)、升华 B．过滤、洗涤、干燥
C．萃取、分液、升华 D．加热、蒸馏、蒸馏
答案　A
解析　在步骤1中加入了乙醇，下面要分离咖啡因和乙醇，可进行加热得到浓缩液再结晶(或蒸发)得到粗产品，因咖啡因易升华，为进一步得到较为纯净的咖啡因，可进行升华。
物质的性质与分离、提纯方法的选择
(1)根据物质的溶解度差异，可选用结晶、过滤的方法将混合物分离。
(2)根据物质的沸点差异，可选用蒸馏的方法将互溶性液体混合物分离。
(3)根据物质在不同溶剂中溶解度的差异，用萃取的方法把溶质从溶解度小的溶剂中转移到溶解度较大的溶剂中。
(4)根据混合物中各组分的性质不同可采用加热、调节pH、加适当的试剂等方法，使某种成分转化，再用物理方法分离而除去。
1．下列说法不正确的是(　　)
A．有机物都是非电解质
B．有机物中一定含有碳元素，含有碳元素的物质不一定是有机物
C．有机物参与的反应一般比较复杂，反应速率较慢，且伴有副反应发生
D．有机物大多数难溶于水，易溶于有机溶剂
答案　A
解析　有机物多数是非电解质，如苯、乙醇等，但有些有机物属于电解质或离子化合物，如乙酸为电解质，乙酸钠为离子化合物，属于强电解质。
2．下列说法不正确的是(　　)
A．蒸馏是分离、提纯液态有机化合物的常用方法
B．重结晶的首要工作是选择恰当的溶剂
C．萃取包括液-液萃取和固-液萃取
D．除去乙烷中的乙烯可采用将混合气体通过酸性KMnO4溶液洗气，然后收集
答案　D
解析　乙烯可被酸性KMnO4溶液氧化生成CO2，带来新的杂质，可采用通过溴水洗气的方法除去乙烯。
3．下列操作中选择的仪器正确的是(　　)
①分离乙酸乙酯和碳酸钠溶液
②从含溴苯()杂质的粗苯中获取苯
③分离醋酸钙和大理石的混合物
④从食盐水中提取溶质
A．①—丁　②—丙　③—甲　④—乙
B．①—乙　②—丙　③—甲　④—丁
C．①—丁　②—丙　③—乙　④—甲
D．①—丙　②—乙　③—丁　④—甲
答案　A
解析　①乙酸乙酯和碳酸钠溶液不互溶，可用分液法分离；②溴苯和苯互溶，但沸点不同，可利用蒸馏法；③醋酸钙易溶于水，碳酸钙难溶于水，可溶解后过滤分离；④从食盐水中获取氯化钠晶体可蒸发结晶。
4．(1)如图是一套蒸馏装置图，图中存在的错误有：___________________________________。
(2)若用蒸馏的方法分离甘油(沸点290 ℃)和水的混合物，被蒸馏出来的物质是________。
(3)若用蒸馏的方法分离出CCl4(沸点为76.8 ℃)中含有的乙醚CH3CH2OCH2CH3(沸点为45 ℃)，应控制温度为________。
答案 　(1)温度计水银球位置错误；冷凝管进出水方向不对；蒸馏烧瓶没有加碎瓷片　(2)水　(3)45 ℃
解析　(1)蒸馏装置图中的错误有：温度计水银球未位于蒸馏烧瓶的支管口处；冷凝管的冷却水未下进上出；蒸馏烧瓶中没有加碎瓷片。(2)水的沸点低于甘油，故被蒸馏出来的物质为水。(3)乙醚的沸点为45 ℃，故应控制温度为45 ℃。
题组一　有机物与无机物的比较
1．现代建筑装饰材料日新月异，更新换代很快，但都有一个共同的特点就是易燃，易引发火灾。由此判断现代建筑装饰材料的主要成分是(　　)
A．硅酸盐 B．大理石
C．有机物 D．金属化合物
答案　C
解析　有机物大多数易燃，而硅酸盐、大理石、金属化合物都难燃烧。
2．学完有机化合物的性质后，小明列出了有机物的下列性质，其中不正确的是(　　)
A．大多数有机物难溶于水，易溶于有机溶剂
B．有机物参加的反应比较复杂，一般情况下反应较慢
C．绝大多数有机物受热不易分解，而且不易燃烧
D．绝大多数有机物是非电解质，不易导电、熔点低
答案　C
3．有关糖和食盐加热的结果，下列叙述正确的是(　　)
A．糖加热后变成黑色，所以为有机化合物
B．糖加热后不变色，所以为无机物
C．食盐加热后不变色，所以为有机化合物
D．食盐加热后变黑色，所以为无机物
答案　A
解析　糖是有机化合物，加热后会脱水变黑，而食盐属于无机物中的离子化合物，熔、沸点高，受热难分解。
4．下面列举了一些化合物的组成或性质，以此能够说明该化合物肯定属于有机物的是(　　)
A．仅由碳、氢两种元素组成
B．仅由碳、氢、氧三种元素组成
C．在氧气中燃烧，且只生成二氧化碳
D．熔点低，且不溶于水
答案　A
解析　本题可以采用举例法。B项，碳酸是由碳、氢、氧三种元素组成，但它属于无机物，错误；C项，CO与O2反应，可生成CO2，但CO属于无机物，错误；D项，NO不溶于水，且熔点低，但NO属于无机物，错误。
题组二　有机化合物的分离、提纯
5．下列除去杂质的方法正确的是(　　)
①除去乙烷中少量的乙烯：光照条件下通入Cl2，气液分离；
②除去乙酸乙酯中少量的乙酸：用饱和碳酸钠溶液洗涤，分液、干燥、蒸馏；
③除去CO2中少量的SO2：气体通过盛有饱和碳酸钠溶液的洗气瓶；
④除去乙醇中少量的乙酸：加足量生石灰，蒸馏。
A．①② B．②④
C．③④ D．②③
答案　B
解析　①中乙烷中有少量的乙烯，在光照条件下通入氯气，乙烷与氯气发生取代反应，引入杂质气体；②中除去乙酸乙酯中少量的乙酸，加入饱和碳酸钠溶液洗涤后，乙酸与碳酸钠反应生成乙酸钠进入水层，然后经分液、干燥、蒸馏可以得到纯净的乙酸乙酯；③中除去二氧化碳中少量的二氧化硫，通过盛有饱和碳酸钠溶液的洗气瓶时，虽除去了二氧化硫，但是二氧化碳与碳酸钠溶液也发生反应，应选用饱和碳酸氢钠溶液；④中除去乙醇中少量的乙酸，加入足量的生石灰使乙酸变成沸点较高的乙酸钙，然后蒸馏可得到纯净的乙醇，所以②和④正确，故选B。
6．除去下表物质中所含杂质，对应的试剂和操作有误的是(　　)
选项 物质(杂质) 试剂 操作
A 溴苯中含有少量苯 / 蒸馏
B 乙酸乙酯中含有少量乙酸 饱和碳酸钠溶液 分液
C 乙酸中含有少量乙醇 / 分液
D 硝基苯中含有少量浓硝酸、浓硫酸 NaOH溶液 静置，分液
答案　C
解析　A项，溴苯和苯的沸点不同，可以通过蒸馏的方法除去溴苯中含有的少量苯，正确；B项，乙酸能够与饱和碳酸钠溶液反应，而乙酸乙酯不能，可以用饱和碳酸钠溶液除去乙酸乙酯中含有的少量乙酸，然后分液，正确；C项，乙酸和乙醇互溶，不能通过分液的方法除去乙酸中含有的少量乙醇，错误；D项，浓硝酸、浓硫酸与NaOH反应生成可溶性盐，而硝基苯与NaOH溶液不反应，且不溶于水，能分离，正确。
7．除去括号内杂质所用试剂和方法正确的是(　　)
A．乙醇(乙酸)：加入氢氧化钠溶液后分液
B．乙烷(乙烯)：一定条件下通氢气
C．苯(环己烯)：加入溴水后洗涤、分液
D．乙醇(水)：加入生石灰后蒸馏
答案　D
解析　A项，加入的氢氧化钠溶液与乙酸反应生成溶于水的乙酸钠和水，乙醇与水互溶，不会出现分层现象，不能用分液法分离，错误；B项，虽然乙烯在一定条件下会与氢气发生加成反应生成乙烷，但氢气的量难以控制，氢气太少不能将乙烯完全除去，氢气太多会存在过量的氢气，且条件较高，不符合除杂的原则，错误；C项，苯和溴水会发生萃取现象，环己烯和溴水可发生加成反应，不能达到除杂的效果，错误；D项，加入的生石灰与水反应生成沸点较高的离子化合物Ca(OH)2，乙醇与Ca(OH)2沸点相差很大，然后用蒸馏法分离，正确。
8．下列装置或操作能达到实验目的的是(　　)
A B C D
蒸馏石油 除去甲烷中少量乙烯 分离CCl4萃取碘水后已分层的有机层和水层 制取乙酸乙酯
答案　C
解析　A项，蒸馏时温度计测定馏分的温度，冷水下进上出，图中温度计的水银球未在支管口处，冷水方向不合理，错误；B项，乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成二氧化碳，不能除杂，应选溴水、洗气，错误；C项，分离有机层和水层用分液的方法分离，正确；D项，导管口在碳酸钠溶液的液面下，易发生倒吸，错误。
9．实验室制备乙酸异戊酯的有关信息如下：
物质 相对分子质量 密度/(g·cm－3) 沸点/℃ 水中溶解度
乙酸异戊酯 130 0.867 0 142 难溶
在洗涤、分液操作中，应充分振荡，然后静置，待分层后操作正确的是(　　)
A．直接将乙酸异戊酯从分液漏斗上口倒出
B．直接将乙酸异戊酯从分液漏斗下口放出
C．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从下口放出
D．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从上口倒出
答案　D
解析　乙酸异戊酯的密度比水的密度小，分液时在上层，应先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从上口倒出。
10．在一定条件下，萘可以与硝酸、硫酸的混合酸发生硝化反应生成二硝基取代物，分别是1,5-二硝基萘()和1,8-二硝基萘()，后者可溶于质量分数大于98%的浓硫酸，而前者不能，二者均不溶于水。利用这一性质可以将这两种同分异构体分离，将上述硝化产物加入适量的98%的浓硫酸中，充分搅拌，用耐酸漏斗过滤，欲从滤液中得到固体1,8-二硝基萘，应采用的方法是(　　)
A．蒸发浓缩结晶
B．向滤液中加水后过滤
C．用碳酸钠溶液处理滤液
D．将滤液缓缓加入水中不断搅拌并过滤
答案　D
解析　由题意可知1,8-二硝基萘溶于浓硫酸，而不溶于水，故将滤液缓缓加入水中不断搅拌并过滤，便可将1,8-二硝基萘过滤出来。
11．(2020·宁明县宁明中学高二期末)3,5-二甲氧基苯酚是重要的有机合成中间体，可用于天然物质白柠檬素的合成，一种以间苯三酚为原料的合成反应如下：
＋2CH3OH＋2H2O
甲醇、乙醚和3,5-二甲氧基苯酚的部分物理性质见下表：
物质 沸点/℃ 熔点/℃ 密度(20 ℃) /(g·cm－3) 溶解性
甲醇 64.7 － 0.791 5 易溶于水
乙醚 34.5 － 0.713 8 微溶于水
3,5-二甲氧基苯酚 － 33～36 － 易溶于甲醇、乙醚，微溶于水
(1)反应结束后，先分离出甲醇，再加入乙醚进行萃取。①分离出甲醇的操作是__________；
②萃取用到的分液漏斗使用前需__________并洗净，分液时有机层在分液漏斗的__________(填“上”或“下”)层。
(2)分离得到的有机层依次用饱和NaHCO3溶液、饱和食盐水、少量蒸馏水进行洗涤。用饱和NaHCO3溶液洗涤的目的是__________，用饱和食盐水洗涤的目的是__________。
(3)洗涤完成后，通过以下操作分离、提纯产物，正确的操作顺序是__________(填字母)。
a．蒸馏除去乙醚 b．重结晶
c．过滤除去干燥剂 d．加入无水CaCl2干燥
答案　(1)①蒸馏　②检查是否漏液　上　(2)除去HCl　除去少量NaHCO3并减少产物损失　(3)dcab
解析　(1)①可用蒸馏的方法分离出甲醇。②分液漏斗使用前需要检查是否漏水；由表可知有机层的密度小于水，在分液漏斗上层。(2)NaHCO3可以与HCl进行反应，用饱和NaHCO3溶液洗涤可以除去HCl；用饱和食盐水洗涤可以除去少量NaHCO3并减少产物损失。(3)分离、提纯产物时，首先要加入无水CaCl2干燥，然后过滤除去干燥剂，再蒸馏除去乙醚，最后重结晶。
12．已知苯和液溴在FeBr3催化作用下会发生反应＋Br2＋HBr，生成物的密度大于水的密度。某校学生用如图所示装置进行实验，以探究苯与溴发生反应的原理并分离提纯反应的产物。回答下列问题：
(1)冷凝管所起的作用为冷凝回流蒸气，冷凝水从______(填“a”或“b”)口进入。
(2)实验开始时，关闭K2、开启K1和分液漏斗活塞，滴加苯和液溴的混合液，反应开始，Ⅲ中小试管内苯的作用是________________。
(3)能说明苯与液溴发生了取代反应的现象是________________________________________；
若把Ⅲ中洗气瓶内的硝酸银溶液换为________(填试剂名称)，当出现____________现象也能说明发生取代反应。
(4)四个实验装置中能起到防倒吸的装置有________(填装置编号)。
(5)将三颈烧瓶内反应后的液体依次进行下列实验操作就可得到较纯净的溴苯。
①用蒸馏水洗涤，振荡，分液；②用5%的NaOH溶液洗涤，振荡，分液；③用蒸馏水洗涤，振荡，分液；④加入无水氯化钙干燥；⑤________(填操作名称)。
答案　(1)a
(2)吸收溴蒸气
(3)Ⅲ中硝酸银溶液内有浅黄色沉淀生成　紫色石蕊溶液　溶液变红
(4)Ⅲ、Ⅳ
(5)蒸馏
解析　实验原理为溴与苯在FeBr3催化下剧烈反应，放出大量热，此时由于K1打开，溴蒸气和反应得到的HBr进入装置Ⅲ，溴溶于苯，HBr与硝酸银反应得到沉淀。剩余的HBr和溴被NaOH吸收。
(1)冷凝水从a口进入，采用逆流操作，冷却更充分。
(2)因该实验的目的是要探究苯与溴发生反应的原理，若为加成反应，则无HBr生成，而取代反应有HBr生成，通过Ⅲ中硝酸银溶液内是否出现浅黄色沉淀来证明反应为取代反应还是加成反应。由于溴化氢气体中可能混有一定量的溴蒸气，溴易溶于苯而溴化氢不溶，故需先通过苯吸收溴蒸气，排除溴蒸气对实验的干扰。
(3)能说明苯与液溴发生了取代反应的现象是Ⅲ中硝酸银溶液内出现浅黄色沉淀；若把Ⅲ中洗气瓶内的硝酸银溶液换为紫色石蕊溶液，由于溴化氢溶于水使溶液显酸性，故当出现溶液变红现象也能说明发生了取代反应。
(4)四个实验装置中能起到防倒吸的装置有Ⅲ、Ⅳ。
(5)利用苯与溴苯之间的沸点差异，可以采取蒸馏的方法将两者分离。

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