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第2课时　有机化合物的命名
[核心素养发展目标]　1.能从有机物的成键特点、官能团等微观角度对简单有机物进行命名。2.掌握烷烃的系统命名法，并能根据烷烃的命名原则对简单烯烃、炔烃、环烷烃等有机物进行命名。
一、烷烃的命名
1．烃基与烷基
(1)烃基：烃分子中去掉一个或几个氢原子后剩余的呈电中性的原子团。
(2)烷基：烷烃失去一个氢原子剩余的原子团。
(3)常见一价烷基：甲基(—CH3)，乙基(CH3CH2—)，丙基有两种，分别为CH3CH2CH2—和，丁基(C4H9—)有4种结构，戊基(C5H11—)有8种结构。
2．烷烃的习惯命名法(普通命名法)
(1)原则：碳原子数后加“烷”字。
(2)碳原子数的表示方法
①碳原子数在十以内的，依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。
②碳原子数在十以上的用中文数字表示，如C14H30名称为十四烷，C20H42名称为二十烷。
③当碳原子数相同时，在(碳原子数)烷名前面加正、异、新等。
如：CH3CH2CH2CH2CH3的名称为正戊烷，的名称为异戊烷，的名称为新戊烷。
3．烷烃的系统命名法的步骤
(1)选母体，称某烷。选定分子中碳原子数最多的碳链为主链，按主链中碳原子数目称作“某烷”。
(2)编序号，定支链。选主链中离支链最近的一端开始编号；当两个相同支链离两端主链距离相同时，从离第三个支链最近的一端开始编号，等近时按支链最简进行编号。
(3)取代基写在前，注位置，短线连。先写取代基的位置，再写取代基的数目和名称。
(4)不同基团，由简到繁，相同合并。简单在前、复杂在后、相同合并，最后写主链名称。
如：
①主链碳原子数为7，名称为庚烷。
②取代基的名称为甲基和乙基。
③甲基的位置分别在2号位和5号位；乙基的位置在4号位。
该烷烃的名称为2,5-二甲基-4-乙基庚烷。
(1)失去一个氢原子的烷基的通式为—CnH2n＋1(　　)
(2)乙烷、丙烷没有同分异构体，乙基、丙基也没有同分异构体(　　)
(3)烷烃命名时，1号碳上不能连甲基，2号碳上不能连乙基(　　)
(4)某烷烃命名为1,2,3-三甲基丁烷(　　)
(5)(CH3)3CCH2CH3的名称为3,3-二甲基丁烷(　　)
(6)的主链为4个碳，名称为2,3-二乙基丁烷(　　)
答案　(1)√　(2)×　(3)√　(4)×　(5)×　(6)×
1．某烷烃的结构简式为。有甲、乙、丙、丁四个同学用系统命名法将其命名，判断四种命名是否正确，不正确的指明错误的原因，正确的原因不用回答。
(1)甲为2,2-二甲基-4-乙基戊烷
命名错误，原因：违背了“最长原则”，未选最长的碳链作主链。
(2)乙为3,5,5-三甲基己烷
命名错误，原因：违背“最近原则”，未从距离支链最近的一端开始编号。
(3)丙为4,4-二甲基-2-乙基戊烷
命名错误，原因：违背了“最长原则”和“最近原则”。
(4)丁为2,2,4-三甲基己烷
命名正确，原因：________________________________。
2．用系统命名法命名下列烷烃。
(1)：__________________________________。
(2)：____________________________。
(3)：_______________________________。
(4)：_______________________________
________________________________________________________________________。
答案　(1)2,4-二甲基己烷　(2)2,5-二甲基-3-乙基己烷
(3)3,5-二甲基庚烷　(4)2,4-二甲基-3-乙基己烷
(1)烷烃命名的原则
①最长原则：应选最长的碳链为主链。
②最多原则：若存在多条等长主链时，应选择含支链数最多的碳链为主链。
③最近原则：应从离支链最近一端对主链碳原子进行编号。
④最简原则：若不同的支链距主链两端等长时，应从靠近简单支链的一端对主链碳原子进行编号。
⑤最小原则：若相同的支链距主链两端等长时，应以支链位号之和最小为原则，对主链碳原子进行编号。
(2)烷烃名称书写应注意的事项
①取代基的位号必须用阿拉伯数字表示。
②相同取代基要合并，必须用中文数字表示其个数。
③多个取代基位置间必须用逗号“，”分隔。
④位置与名称间必须用短线“-”隔开。
⑤若有多种取代基，必须简单写在前，复杂写在后。
二、其他有机化合物的命名
1．含官能团链状有机物的命名
(1)选主链(母体)：①如果官能团中没有碳原子，则选择包含与官能团相连接的碳原子的最长碳链作主链。
②如果官能团中含有碳原子，则选择含有官能团碳原子的最长碳链作主链。
(2)编序号：先保证官能团碳的位次最小，再尽可能使取代基的位次最小。
(3)写名称：先用“二、三…”在有机物名称前注明“官能团”个数，然后用阿拉伯数字表示官能团的位置，最后在前面写出取代基的名称、个数和位置。
如：H2C==CH—CH2—CH3命名为1-丁烯；
命名为1,3-丙二醇；
命名为2-乙基-1,3-丁二烯。
2．环状化合物的命名
(1)以环作为母体，环的侧链作为取代基。
(2)若有多个取代基，可对环编号或用邻、间、对来表示。
(3)从官能团连接的碳原子开始编号。
例如：命名为环戊烷，
命名为甲基环己烷，
命名为邻二甲苯或1,2-二甲苯，
命名为间二甲苯或1,3-二甲苯，命名为对苯二酚或1,4-苯二酚。
(1)烯烃的命名和烷烃的一样，也是选择最长碳链为主链(　　)
(2)有机物命名时都从离支链最近的一端开始编号(　　)
(3)的名称为邻羟基甲苯(　　)
(4)的系统命名为1,3,4-三甲苯(　　)
(5)的系统命名为4-甲基-2-戊炔(　　)
(6)的系统命名为3-甲基苯乙烯(　　)
(7)2-丁烯指分子中含有2个碳碳双键(　　)
答案　(1)×　(2)×　(3)×　(4)×　(5)√　(6)√　(7)×
按要求填空：
(1)写出2,4-二甲基-3-乙基-3-己烯的结构简式：______________________________________。
(2)某烯烃的结构简式为，有甲、乙、丙、丁四位同学分别将其命名为2-甲基-4-乙基-4-戊烯、2-异丁基-1-丁烯、2,4-二甲基-3-己烯、4-甲基-2-乙基-1-戊烯。命名正确的同学是________。
答案　(1)　(2)丁
解析　(2)要注意烯烃的命名与烷烃的命名的不同之处：①烯烃中主链的选取必须包含双键在内，这样有可能主链并非是分子中最长的碳链；②对主链碳原子的编号是从离双键较近的一端开始，因而支链并不对编号起作用；③必须在书写名称时指出双键的位置。据此分析各位同学的命名，可以看出甲同学对主链碳原子编号错误，乙、丙同学的主链选择错误。
烯烃、炔烃的命名与烷烃命名的比较
烷烃 烯烃、炔烃
主链选择不同 所有碳链中最长的碳链 含有碳碳双键或三键的最长碳链(烯烃、炔烃的主链不一定是分子中最长碳链)
编号定位不同 离支链最近 离碳碳双键或三键最近
书写名称不同 必须注明双键或三键的位置
1．下列烷烃的系统命名正确的是(　　)
A．2-乙基丁烷 B．3,3-二甲基丁烷
C．2-甲基-4-乙基庚烷 D．3-乙基-2,3-二甲基戊烷
答案　C
解析　烷烃2号位上不可能出现乙基，所选主链不是最长的，A错误；3,3-二甲基丁烷不是从离支链最近的一端编号，应该为2,2-二甲基丁烷，B错误；2-甲基-4-乙基庚烷符合烷烃的系统命名原则，C正确；取代基不同，把简单的写在前面，复杂的写在后面，正确的名称为2,3-二甲基-3-乙基戊烷，D错误。
2．下列选项中是3-甲基-2-戊烯的结构简式的是(　　)
A．
B．
C．
D．
答案　C
解析　根据有机化合物的名称写出其结构简式，然后对比判断即可。书写时可按如下过程：先写主碳链，再标官能团和支链，最后补充氢原子。
3．下列烷烃的命名中，正确的是(　　)
A．(1-甲基丁烷)
B．(2-乙基丁烷)
C． (2,2-二甲基丁烷)
D．(5-甲基-3-乙基己烷)
答案　C
解析　A项错误，应选分子中最长的碳链为主链，正确的命名应为戊烷；B项错误，主链选错，正确的命名应为3-甲基戊烷；C项正确，符合烷烃的系统命名法；D项错误，应从离取代基最近的一端给主链编号，正确的命名应为2-甲基-4-乙基己烷。
4．按要求填空：
(1)用系统命名法命名__________________________。
(2)写出5-甲基-4-乙基-2-己炔的结构简式：_________________________________________。
(3)用系统命名法命名____________________________________________。
(4)______________________________________________________。
(5)_______________________________________________。
答案　(1)3,4,5-三甲基庚烷
(2)
(3)1,3-二甲基-4-乙基苯
(4)3-甲基-2-丁醇
(5)3,4-二甲基-1-戊烯
题组一　烷烃的命名
1．(2020·昌平区期末)有机物的名称是(　　)
A．1-甲基丁烷 B．2-甲基丁烷
C．3-甲基丁烷 D．1,1-二甲基丙烷
答案　B
解析　有机物的最长的链含有4个碳原子，2号碳上有1个甲基，所以名称是2-甲基丁烷。
2．(2020·青浦区期末)甲和乙的结构式如图所示，下列关于上述两种物质的说法正确的是(　　)
　　
甲　　　　　　　　　　乙
A．乙的系统命名为2-甲基丙烷
B．两者碳氢键(C—H)数目不同
C．两者分子式不同
D．两者物理性质、化学性质完全相同
答案　A
解析　A项，最长的链有3个碳，2号碳上连有1个甲基，所以系统命名为2-甲基丙烷，正确；B项，中碳氢键(C—H)数目为10个，中碳氢键(C—H)数目为10个，两者碳氢键(C—H)数目相同，错误；C项，两者分子式都为C4H10，分子式相同，错误；D项，两者为不同的物质，如乙比甲的沸点低，所以物理性质不同，结构相似化学性质相似，两者物理性质、化学性质不会完全相同，错误。
3．(2021·青浦区二模)按照有机物的命名规则，下列命名正确的是(　　)
A．1,2-二甲基戊烷 B．3,4-二甲基戊烷
C．2,2-二甲基丁烷 D．2,3,3-三甲基丁烷
答案　C
解析　A项，该有机物的主链选择错误，主链有6个碳原子，从离支链最近一端开始编号，得到的名称不符合系统命名法，正确的名称为3-甲基己烷，错误；B项，3,4-二甲基戊烷，其编号错误，应从靠近支链一端开始，正确的命名为2,3-二甲基戊烷，错误；C项，2,2-二甲基丁烷的主链为丁烷，在2、3号碳原子各连有1个甲基，该名称符合系统命名法，正确；D项，2,3,3-三甲基丁烷，没有满足取代基编号之和最小原则，正确命名应该为2,2,3-三甲基丁烷，错误。
4．在系统命名法中，下列碳原子主链名称是丁烷的是(　　)
A．(CH3)2CHCH2CH2CH3
B．(CH3CH2)2CHCH3
C．(CH3)2CHCH(CH3)2
D．(CH3)3CCH2CH2CH3
答案　C
解析　要求主链名称是丁烷，即分子中的最长碳链上有4个碳原子。A、B、D分子中的最长碳链均有5个碳原子。
题组二　含官能团的链状有机物的命名
5．某有机物的结构简式为，其名称是(　　)
A．5-乙基-2-己烯 B．3-甲基庚烯
C．3-甲基-5-庚烯 D．5-甲基-2-庚烯
答案　D
解析　该有机物的结构简式展开为，从离双键最近的一端编号，命名为5-甲基-2-庚烯。
6．(2020·肃州区校级期末)有机物的系统名称为(　　)
A．2,2,3-三甲基-1-戊炔 B．3,4,4-三甲基-1-戊炔
C．3,4,4-三甲基戊炔 D．2,2,3-三甲基-4-戊炔
答案　B
解析　该有机物中含有碳碳三键，含有碳碳三键最长的碳链含有5个C，主链为戊炔，编号从距离碳碳三键最近的一端右边开始编号，碳碳三键在1号C，表示为“1-戊炔”，该炔烃的正确命名为3,4,4-三甲基-1-戊炔。
7．(2021·广陵区校级月考)下列有机物的命名正确的是(　　)
A．CH2BrCH2Br　　　　　　　二溴乙烷
B． 2-甲基-1-丙醇
C．CH3CH(C2H5)CH3 2-甲基丁烷
D． 2,2-二甲基丁酸
答案　C
解析　A项，CH2BrCH2Br名称为1,2-二溴乙烷，错误；B项，名称为2-丁醇，错误；C项，CH3CH(C2H5)CH3主链上有4个碳原子，名称为2-甲基丁烷，正确；D项，名称为3,3-二甲基丁酸，错误。
题组三　环状有机化合物的命名
8．苯有多种同系物，其中一种结构简式为，则它的名称为(　　)
A．2,4-二甲基-3-乙基苯
B．1,3-二甲基-2-乙基苯
C．1,5-二甲基-6-乙基苯
D．2-乙基-1,3-二甲基苯
答案　B
解析　苯的同系物命名时，将苯环进行编号，编号时从小的取代基开始，并且沿使取代基位次和较小的方向进行，，因此命名为1,3-二甲基-2-乙基苯。
9．(2021·常州期中)下列环状有机化合物命名错误的是(　　)
A．　　　　1-甲基-3-乙基苯
B． 甲基环戊烷
C. 环己烯
D． 邻羟基乙基苯
答案　D
解析　名称为邻乙基苯酚或2-乙基苯酚。
10．(2020·荔湾区校级期中)当苯环上含有不饱和烃基或虽为饱和基团但体积较大时，可将苯作为取代基。如的名称为苯乙烯，则有机物的正确的名称为(　　)
A．1-甲基-1-苯基丁烯 B．2-苯基-2-戊烯
C．2-甲基苯丁烯 D．4-苯基-3-戊烯
答案　B
解析　是主链有5个碳原子的烯烃，2号碳上有1个碳碳双键和1个苯基，系统命名为2-苯基-2-戊烯。
11．(2021·虹口区期末)某烃结构如图所示，其系统命名应为(　　)
A．五甲基十一烷 B．1,2,2,6-四甲基庚烷
C．3,3,7-三甲基辛烷 D．2,6,6-三甲基辛烷
答案　D
解析　该烃最长碳链有8个碳原子，离取代基最近的一端开始编号：，得该烃名称为2,6,6-三甲基辛烷，故选D。
12．(2021·沈阳模拟)下列有机物命名正确的是(　　)
A．　3-甲基-2-乙基戊烷
B． 3-丁醇
C． 邻二甲苯
D． 2-丙烯
答案　C
解析　A项，是主链有6个碳的烷烃，3,4号碳上各有1个甲基，系统命名为3,4-二甲基己烷，错误；B项，是主链有4个碳的一元醇，2号碳上有羟基，系统命名为2-丁醇，错误；C项，中苯环的邻位有2个甲基，习惯命名为邻二甲苯，正确；D项，是主链有3个碳的烯烃，2号碳上有甲基，系统命名为2-甲基丙烯，错误。
13．(2020·成都月考)下列各化合物的命名正确的是(　　)
A．CH2==CH—CH2—CH==CH2　　1,4-戊二烯
B．CH3—C≡C—CH2—CH3 3-戊炔
C． 间二甲苯
D． 2-乙基丙烷
答案　A
14．(2021·山东模拟)下列有机物命名(括号内为名称)正确的是(　　)
A.(2,2-二甲基-3-乙基丁烷)
B．(2-甲基丁醛)
C．(2,4,6-三硝基苯酚)
D．(2-甲基-3-戊醇)
答案　C
解析　是主链有5个碳原子的烷烃，2号碳上有2个甲基，3号碳上有1个甲基，系统命名为2,2,3-三甲基戊烷，错误；B项，是主链有3个碳原子的醛，2号碳上有1个甲基，系统命名为2-甲基丙醛，错误；C项，以苯酚为母体，连羟基碳为1号碳，则2,4,6号碳上各有1个硝基，系统命名为2,4,6-三硝基苯酚，正确；D项，是主链有5个碳原子的醇，4号碳上有1个甲基，2号碳有1个羟基，系统命名为4-甲基-2-戊醇，错误。
15．下列有机物命名正确的是(　　)
A．2-乙基丙烷
B．CH3CH2CH2CH2OH 1-丁醇
C． 1,3-二甲苯
D． 2-甲基-2-丙烯
答案　B
解析　选项A中有机物名称应为2-甲基丁烷；选项C中有机物名称应为对二甲苯(1,4-二甲苯)；选项D中有机物名称应为2-甲基-1-丙烯。
16．(2020·太和县校级期中)根据要求回答下列问题：
Ⅰ.用系统命名法给下列物质命名：
(1)的名称为__________________________________。
(2)的名称为____________________________________。
(3)的名称为___________________________________。
Ⅱ.根据下列有机物的名称，写出相应的结构简式：
(4)3,5-二甲基庚烷：______________________________________________________________。
(5)2,2,5-三甲基-3-乙基己烷：______________________________________________________。
Ⅲ.按要求回答下列问题：
(6)的命名为“2-乙基丙烷”，错误原因是______________________；将其命名为“3-甲基丁烷”，错误原因是_____________________；正确命名为________________。
答案　(1)2-甲基-5-乙基辛烷　(2)2,5,5-三甲基-4-乙基庚烷　(3)2,4-二甲基-3-乙基己烷
(4)CH3CH2CH(CH3)CH2CH(CH3)CH2CH3
(5)CH3C(CH3)2CH(CH2CH3)CH2CH(CH3)CH3
(6)主碳链选错　主碳链编号顺序错　2-甲基丁烷
解析　(1)为烷烃，最长主碳链有8个碳原子，离取代基近的一端编号得到名称为2-甲基-5-乙基辛烷。
(2)为烷烃，选取最长主碳链含7个碳原子，离取代基近的一端编号得到正确名称为2,5,5-三甲基-4-乙基庚烷。
(3)为烷烃，选取最长主碳链含6个碳原子，离取代基近的一端编号得到2,4-二甲基-3-乙基己烷。
(4)3,5-二甲基庚烷，主碳链有7个碳原子，在主碳链的3号碳、5号碳原子上都连接一个甲基，结构简式为CH3CH2CH(CH3)CH2CH(CH3)CH2CH3。
(5)2,2,5-三甲基-3-乙基己烷，主碳链有6个碳原子，在主碳链的2号碳上有两个甲基，3号碳上连接1个乙基，5号碳原子上连接一个甲基，结构简式为CH3C(CH3)2CH(CH2CH3)CH2CH(CH3)CH3。
(6)命名为2-乙基丙烷错误的原因是选错主碳链，将其命名为3-甲基丁烷错误的原因是主碳链的编号起点错误，正确命名为2-甲基丁烷。
17．以下是几种苯的同系物，回答下列问题：
①　②　③　④　⑤　⑥　⑦
(1)①②③之间的关系是________。
(2)按习惯命名法命名，②的名称为________；按系统命名法命名，③⑥的名称分别为________、________。
(3)以上7种苯的同系物中苯环上的一氯代物只有一种的是________(填序号)，④中苯环上的一氯代物有________种。
(4)④的同分异构体有多种，除⑤⑥⑦外，写出其中苯环上一氯代物有2种的有机物的结构简式：________，按系统命名法命名为________。
答案　(1)互为同分异构体　(2)间二甲苯　1,4-二甲苯
1,2,3-三甲苯　(3)③⑤　3
(4)　1-甲基-4-乙基苯
解析　(1)①②③的分子式均为C8H10，但结构不同，互为同分异构体。(2)当有两个取代基时，苯的同系物的习惯命名是用“邻、间、对”表明取代基的相对位置关系；苯的同系物的系统命名通常是以苯作母体，将苯环上支链中最简单的取代基所在的碳位号定为1号。(3)如果有苯环上的对称轴，找准对称轴分析；①②③④⑤⑥⑦苯环上的一氯代物分别有2种、3种、1种、3种、1种、2种、3种。(4)苯环上的一氯代物有2种，则此有机物有两个不同取代基，而且两个取代基处于对位。

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