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第2课时　同分异构体
[核心素养发展目标]　1.能从有机物分子中原子间的连接顺序、成键方式的角度，认识同分异构现象，能对有机物同分异构体进行分类。2.能根据烷烃同分异构体的书写，建立有机物同分异构体书写的思维模型，并会判断和书写有机物的同分异构体。
一、同分异构现象与同分异构体
1．同分异构现象和同分异构体
(1)同分异构现象：有机化合物分子内部原子的成键方式、连接顺序等差异产生的分子式相同而结构不同的现象。
(2)同分异构体：分子式相同而结构不同的化合物。
①特点：分子式相同，结构不同，性质可能相似也可能不同。
②转化：同分异构体之间的转化是化学变化。
2．同分异构现象的分类
异构方式 形成原因 示例
构造 异构 碳链异构 碳链骨架不同 正丁烷：CH3CH2CH2CH3 异丁烷：
位置异构 官能团或取代基在碳骨架(碳链或碳环)上位置不同 1-丁烯：CH2==CH—CH2—CH3 2-丁烯：CH3—CH==CH—CH3
官能团异构 官能团不同 乙醇：CH3CH2OH 甲醚：CH3—O—CH3
立体 异构 顺反异构 双键碳原子所连的不同原子或基团在空间的排列顺序不同 顺-2-丁烯： 反-2-丁烯：
对映异构 存在手性碳原子，互为镜像，彼此不能重合 乳酸：
3.同分异构现象与物质性质
(1)同分异构体虽然分子式相同，但结构不同，性质也存在差异，如三种戊烷沸点：正戊烷＞异戊烷＞新戊烷。
(2)天然植物油主要含顺式脂肪酸，因其抗氧化能力差，稳定性不好，人们会将其氢化处理转化为反式脂肪酸。过多食用富含反式脂肪酸的食物易引发肥胖症和心脑血管疾病。
(3)人体剧烈运动后肌肉发酸会分解出乳酸，乳糖发酵也会产生乳酸，这两种乳酸分子构造相同，物理和化学性质相同，但两者互为对映异构体，其旋光性不同，很多药物也都存对映异构现象，其生物活性可能不同。
(1)每一种有机物都存在同分异构现象(　　)
(2)相对分子质量相同而结构不同的化合物互称为同分异构体(　　)
(3)同分异构体之间由于分子组成相同，所以它们的性质相同(　　)
(4)同分异构现象是有机化合物在自然界中数目庞大的原因之一(　　)
(5)分子式为C2H6、C3H8的烷烃一定为纯净物(　　)
(6)官能团异构是因为有机物分子中官能团位置不同而形成的异构现象(　　)
(7)存在对映异构的有机物分子中必须含有饱和碳原子，且该碳原子相连接的4个原子(或基团)完全不同(　　)
答案　(1)×　(2)×　(3)×　(4)√　(5)√　(6)×　(7)√
已知下列有机物：
①和
②和
③CH2==CH—CH==CH2和CH3—C≡C—CH3
④CH3CH2CHO和
⑤和
⑥CH3CH2COOH和HCOOCH2CH3
⑦和
(1)其中属于构造异构的是________________(填序号，下同)，属于同一物质的是________。
(2)其中属于碳链异构的是________，属于位置异构的是________，属于官能团异构的是________。
(3)在⑤中有一种分子存在顺反异构，该分子的结构简式为________________________，写出该分子的顺反异构体：________________、________________。
(4)在⑦中有一种分子存在对映异构体，该分子是______________________。
答案　(1)①③④⑤⑥⑦　②
(2)①　⑤⑦　③④⑥
(3)　　
(4)
二、同分异构体的书写
1．烷烃同分异构体的书写
烷烃只存在碳链异构，一般可采用“降碳对称法”进行书写，具体步骤如下(以C6H14为例)：
(1)确定碳链
①先写直链：C—C—C—C—C—C。
②减少一个碳原子，将其作为支链并移动位置：
、。
③减少2个碳原子，将其作为一个或两个支链并移动位置：
、。
从主链上取下来的碳原子数，不能多于主链剩余部分的碳原子数。
(2)补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子。
(3)C6H14共有5种同分异构体，其结构简式分别为CH3CH2CH2CH2CH2CH3、、(CH3)2CHCH2CH2CH3、CH3CH2C(CH3)3、(CH3)2CHCH(CH3)2。
2．烯烃(或炔烃)同分异构体的书写
书写方法：首先碳链异构，然后根据碳的四个共价键关系，加上官能团(或—C≡C—)。
以C4H8(含有一个碳碳双键)为例，具体步骤如下：
(1)按照烷烃同分异构体的书写步骤，写出可能的碳架结构：C—C—C—C、。
(2)根据碳架结构的对称性和碳原子的成键特点，在碳架上可能的位置添加双键：
、、。
(3)补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子。
(4)C4H8共有3种同分异构体，其键线式分别为、、。
3．烃的含氧衍生物同分异构体的书写
书写方法：一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序来书写。下面以C4H10O为例说明。
(1)碳链异构：4个碳原子的碳链有2种连接方式：
C—C—C—C、。
(2)位置异构：对于醇类，在碳链各碳原子上连接烃基，用“↓”表示连接的不同位置。
(3)官能团异构：通式为CnH2n＋2O的有机物在中学阶段只能是醇或醚，对于醚类，位置异构是因氧元素的位置不同而导致的。
故分子式为C4H10O的有机物共有4种醇和3种醚，共7种同分异构体。
同分异构体的书写规律
(1)烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：
(2)具有官能团的有机物：一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。
1．书写分子式为C4H9Cl的所有同分异构体。
答案　①先写出可能的碳链异构：　。
②然后用—Cl代替H原子，a有2种，b有2种。
③根据碳原子4个共价键关系，补写氢原子。
故C4H9Cl的同分异构体有CH2ClCH2CH2CH3、CH3CHClCH2CH3、CH2ClCH(CH3)2、(CH3)3CCl。
2．戊烷共有3种同分异构体，戊烷分子中的一个氢原子分别被—Cl、—OH、—COOH取代后得到卤代烃、醇、羧酸。
(1)下列式子是某学生书写的C5H12的同分异构体的结构简式：
①CH3CH2CH2CH2CH3　②　③　
④　⑤
这些结构中出现重复的是________(填序号)。
(2)用—COOH取代C5H12分子中的1个氢原子得到分子式为C6H12O2的羧酸，该物质的同分异构体有______种。
答案　(1)②③④　(2)8
解析　(1)②③④的最长碳链均有4个碳原子，有一个—CH3均接在2号碳原子上，为同一物质。
1．下列各组物质不互为同分异构体的是(　　)
A．CH3CH2OH和CH3CHO
B．和
C．和
D．和
答案　A
解析　B、C、D中物质的分子式相同、结构不同，互为同分异构体；而A中前者分子式为C2H6O，后者分子式为C2H4O，不互为同分异构体。
2．下列化合物中存在顺反异构的是(　　)
A．CH2==CH2 B．CH2==CCl2
C．CH3CH==CHCH2CH3 D．(CH3)2C==CHCH3
答案　C
解析　B项，该有机物分子中每个双键碳原子连有的两个原子均相同，故该有机物不存在顺反异构；C项，该有机物分子中一个双键碳原子所连的原子和基团分别是H和—CH3，另一双键碳原子所连的原子和基团分别是H和—CH2CH3，存在顺反异构；D项，该有机物分子中一个双键碳原子连有两个甲基，故该有机物不存在顺反异构。
3．下列烷烃在光照条件下与Cl2反应，只生成一种一氯代物的是(　　)
A．CH3CH2CH2CH3 B．
C． D．
答案　C
解析　要判断一氯代物的种数，需对烃中不同化学环境氢原子的种数进行分析：A项，，其一氯代物有2种；B项，，其一氯代物有2种；C项，，其一氯代物有1种；D项，，其一氯代物有4种。
4．下列属于官能团异构的是(　　)
A．CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2
B．CH2==C(CH3)2和CH3CH==CHCH3
C．CH3CH2OH和CH3OCH3
D．CH3CH2CH2COOH 和CH3COOCH2CH2CH3
答案　C
解析　A中两种分子不含官能团，为碳链异构；B中两种分子都含有碳碳双键，碳碳双键位置不同； C中两种分子，前者的官能团为羟基，后者的官能团为醚键，二者为官能团异构；D中两种分子分子式不相同，不互为同分异构体。
5．当有机物分子中的一个碳原子所连的四个原子或原子团均不相同时，此碳原子就是“手性碳原子”。具有手性碳原子的物质具有旋光性，存在对映异构体。下列化合物中存在对映异构体的是(　　)
A．
B．
C．HCOOH
D．CH3CH(CH3)OCH3
答案　B
6．某化合物A的化学式为C5H11Cl，分析数据表明，分子中有两个—CH2—，两个—CH3，一个和一个—Cl，它的可能结构只有四种，请写出这四种可能的结构简式：__________________、__________________、______________________、________________。
答案　　　　
解析　首先写出C5H12的碳链异构①，②，③。然后找出每种碳链异构的等效氢(用字母a、b……表示)。最后选出符合条件的同分异构体。
题组一　同分异构体的概念及其判断
1．下列关于同分异构体的说法不正确的是(　　)
A．具有相同分子式，但结构不同的化合物互为同分异构体
B．相对分子质量相同的几种化合物，互为同分异构体
C．同分异构体之间的转化属于化学变化
D．组成元素的质量分数相同，且相对分子质量也相同的不同化合物，互为同分异构体
答案　B
解析　有些物质具有相同的相对分子质量，但分子组成可能不同，不一定互为同分异构体；同分异构体之间的转化属于化学变化；不同化合物组成元素的质量分数相同，且相对分子质量也相同时，其分子式一定也相同，互为同分异构体。
2．(2020·扬州广陵区校级月考)下列物质互为同分异构体的是(　　)
A．O2和O3 B．乙醇和甲醚
C．甲烷和乙烷 D．12C和14C
答案　B
解析　A项，O2和O3不是化合物，二者均是氧元素组成的不同形态的单质，互为同素异形体，错误；B项，乙醇和甲醚分子式相同，结构不同，互为同分异构体，正确；C项，甲烷和乙烷分子式不同，是结构不同的烷烃，互为同系物，错误；D项，12C和14C质子数相同、中子数不同，均是C元素的不同核素，互为同位素，错误。
3．(2020·北京大兴区期末)下列物质中与CH3CH2CH2CH3互为同分异构体的是(　　)
A．CH3CH2CH3 B．
C． D．CH3CH==CHCH3
答案　C
解析　CH3CH2CH2CH3与的分子式相同，都为C4H10，碳原子连接顺序不同，为碳链异构，互为同分异构体。
4．(2020·天津期末)在下列各组物质中，互为同分异构体的一组是(　　)
A．苯和甲苯
B．甲烷和2,2-二甲基丁烷()
C．乙醇和乙二醇
D．1,1-二氯乙烷和1,2-二氯乙烷
答案　D
解析　A项，苯的分子式为C6H6，甲苯的分子式为C7H8，二者分子式不同，不互为同分异构体，错误；B项，甲烷的分子式为CH4,2,2-二甲基丁烷的分子式为C6H14，二者分子式不同，不互为同分异构体，错误；C项，乙醇的分子式为C2H6O，乙二醇的分子式为C2H6O2，二者分子式不同，不互为同分异构体，错误；D项，1,1-二氯乙烷和1,2-二氯乙烷分子式相同，都是C2H4Cl2，氯原子连接位置不同，互为同分异构体，正确。
题组二　同分异构体的分类及判断
5．下列各组物质中，互为同分异构体且属于位置异构的是(　　)
A．CH3CH2CH3和CH3 CH(CH3)2
B.和
C．CH3COOH和HCOOCH3
D．CH3CH2CHO和CH3COCH3
答案　B
解析　A中CH3CH2CH3和CH3CH(CH3)2分子式不同，不互为同分异构体；B中两种物质分子式相同，官能团位置不同，属于位置异构；C、D中物质分子式相同，官能团不同，属于官能团异构。
6．下列关于同分异构体的说法不正确的是(　　)
A．CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2属于碳链异构
B．H3CC≡CCH3和CH2==CHCH==CH2属于官能团异构
C．CH2==C(CH3)2和CH3CH==CHCH3属于官能团异构
D．和属于位置异构
答案　C
解析　A中CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2碳骨架不同，前者没有支链，后者有支链，属于碳链异构；B中两物质官能团不同，属于官能团异构；C中CH2==C(CH3)2和CH3CH==CHCH3的官能团相同，属于碳链异构、位置异构；D中甲基与—OH在苯环上的位置不同，属于位置异构。
7．下列说法或表示方法正确的是(　　)
A．C2H4O的结构简式为
B．键线式为的有机物不存在顺反异构
C．氯溴碘代甲烷的两种对映异构体如图：
D．与互为同分异构体
答案　C
解析　A项中表示出的是键线式，错误；B项，该有机物的结构简式为CH3CH==CHCOOH，双键碳原子上连有不同的原子团，存在顺反异构，错误；C项，两种异构体互为镜像，属于对映异构体，正确；D项中的两种物质相同，是同一种物质，错误。
题组三　同分异构体数目的确定
8．碳原子数不超过10的所有烷烃中，一氯代物只有一种的烷烃共有(　　)
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
答案　C
解析　当一氯代物只有一种时，说明在烃中各氢原子的性质应相同，1个碳时CH4,2个碳时CH3—CH3,5个碳时 (新戊烷)，8个碳时 (2,2,3,3-四甲基丁烷)。当这些烷烃与1个氯原子发生取代反应时，产物都是一种，即共有4种烃。
9．已知丙烷的二氯代物有4种同分异构体，则其六氯代物的异构体数目为(　　)
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
答案　C
解析　采用换元法，将氯原子代替氢原子，氢原子代替氯原子，因为二氯代物有4种同分异构体，就可得到六氯代物也有4种同分异构体。
10．已知化合物A(C4Si4H8)与立方烷(C8H8)的分子结构相似，如图：
则C4Si4H8的二氯代物的同分异构体数目为(　　)
A．6 B．5 C．4 D．3
答案　C
解析　C4Si4H8的二氯代物的同分异构体有：同一条棱上的二氯代物1种、面对角线上的二氯代物2种、体对角线上的二氯代物1种。
11．(2020·宁德期末)苯的某种同系物的分子式为C10H14。经分析，分子中除含苯环外(不含其他环状结构)，还含有两个“—CH3”和两个“—CH2—”，它可能的结构有(　　)
A．6种 B．5种 C．4种 D．3种
答案　A
解析　有一个苯环，侧链为饱和烃基，除含苯环外还含两个—CH3和两个—CH2—，可能含2个侧链，若为—CH3、—CH2CH2CH3，在苯环上存在邻、间、对位置，有3种，若为—CH2CH3、—CH2CH3，在苯环上存在邻、间、对位置，有3种，共6种。
12．下列有关同分异构体数目的叙述中，正确的是(　　)
A．甲苯苯环上的一个氢原子被含4个碳原子的烷基取代，所得产物有12种
B．等物质的量的氯气与甲烷在光照条件下反应得到4种产物
C．正戊烷的一氯取代物有2种
D．苯乙烯和氢气完全加成的产物的一溴取代物有5种
答案　A
解析　B项，甲烷和Cl2反应会生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳四种氯代产物，另外还有氯化氢，所以产物为5种，错误；C项，由于苯环含有6个氢原子，二氯苯与四氯苯的同分异构体数目相同，若二氯苯有3种同分异构体，则四氯苯的同分异构体的数目为3种，错误；D项，乙基环己烷中氢原子的种类有6种，一溴代物的种类取决于氢原子的种类，所以乙基环己烷中与氯气发生取代反应时，生成的一溴代物有6种，错误。
13．(2020·银川兴庆区校级期中)科学家发现铂的两种化合物a和b(如图)，实验测得a和b具有不同的性质，且a具有抗癌作用，而b没有。下列关于a、b的叙述错误的是(　　)
a．　b．
A．a和b互为同分异构体
B．a和b的空间构型是平面四边形
C．a和b互为镜像的关系
D．a和b分别是非极性分子和极性分子
答案　C
解析　A项，二者分子式相同、结构不同，则a和b互为同分异构体，正确；B项，a和b具有不同的性质，可知为平面结构，若为空间四面体结构则无同分异构现象，正确；C项，二者不存在面对称结构，不互为镜像关系，错误；D项，a结构对称且正负电荷的中心重合，为非极性分子；b分子结构不对称且正负电荷的中心不重合，为极性分子，正确。
14．(2020·成都青白江区校级模拟)下列物质在给定条件下的同分异构体数目正确的是(　　)
A．C4H10属于烷烃的同分异构体有3种
B．分子组成是C5H10O2属于羧酸的同分异构体有5种
C．分子组成是C4H8O属于醛的同分异构体有3种
D．分子组成是C4H8O2属于酯的同分异构体有4种
答案　D
解析　A项，C4H10有正丁烷与异丁烷两种同分异构体，错误；B项，羧酸含有—COOH，C5H10O2可写为C4H9—COOH，C4H9—有4种，故分子组成是C5H10O2属于羧酸的同分异构体有4种，错误；C项，C4H8O可写为C3H7—CHO，C3H7—有2种，故分子组成是C4H8O属于醛的同分异构体有2种，错误；D项，分子组成为C4H8O2的酯有HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、
CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3，共4种，正确。
15．分子式与苯丙氨酸[C6H5－CH2－CH(NH2)－COOH]相同，且满足下列两个条件的有机物有(　　)
(1)苯环上带有两个取代基
(2)有一个硝基直接连在苯环上
A．3种 B．5种 C．6种 D．10种
答案　C
解析　解此题要明确相同碳原子数的氨基酸和硝基化合物属于官能团异构。当苯环上连有1个硝基时，余下的取代基只能是丙基，而丙基有两种：正丙基和异丙基，再考虑到苯环上的二取代物本身有邻、间、对3种位置关系，所以符合题中要求的有机物共有2×3＝6种。
16．同分异构现象在有机化学中普遍存在，中学阶段常见的同分异构体有三类：①官能团异构，②位置异构，③碳链异构。已知分子式为C5H12O的有机物有多种同分异构体，下面给出其中四种：
A．CH3—CH2—CH2—CH2—CH2OH
B．CH3—O—CH2—CH2—CH2—CH3
C．
D．
根据上述信息完成下列问题：
(1)根据所含官能团判断A属于________，B、C、D中，与A互为官能团异构的是________ (填字母，下同)，与A互为碳链异构的是__________；与A互为位置异构的是____________。
(2)写出另一种与A互为位置异构的有机物的结构简式：
________________________________________________________________________。
(3)与A互为碳链异构的同分异构体共有5种，除D外，其中两种结构简式为、，写出另外两种同分异构体的结构简式：________________________________、____________________。
答案　(1)醇　B　D　C
(2)
(3)　
解析　(1)A中含有醇羟基，属于醇；B与A互为官能团异构，D与A互为碳链异构，C与A互为位置异构。
(2)与A官能团位置不同，互为位置异构。
(3)与A互为碳链异构的同分异构体，可以根据戊基的碳链异构来书写，戊基有CH3CH2CH2CH2CH2—，CH3CH2CH(CH3)CH2—，CH3CH2C(CH3)2—，(CH3)2CHCH2CH2—，(CH3)3CCH2—，(CH3)2CHCH(CH3)—，所以另外两种同分异构体的结构简式为、。
17．烷基取代苯可以被酸性KMnO4溶液氧化成，但若烷基 —R中直接与苯环连接的碳原子上没有C—H，则不容易被氧化得到。现有分子式为C11H16的一烷基取代苯，已知它可以被酸性KMnO4溶液氧化的同分异构体有7种，其中的3种是、、。请写出其他4种的结构简式：_______________、_________________、________________、_______________________________。
答案　　　　

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