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第2课时　芳香烃的来源与应用
[核心素养发展目标]　1.能通过实验探究苯的同系物的化学性质，能说明有机物中基团之间的相互作用对有机物性质的影响。2.能举例说明反应条件对有机反应产物的影响，了解有机反应类型与分子结构特点的关系。3.认识芳香烃的主要来源及对人类生活和现代社会发展的影响。
一、芳香烃的来源及应用
1．芳香烃的来源
芳香烃最初来源于煤焦油中，随着石油化学工业的兴起，现代工业生产中芳香烃主要来源于石油化学工业中的催化重整和裂化。
2．芳香烃的应用
(1)苯是生产苯酚、硝基苯、苯胺、环己烷、二氯苯、氯苯、苯乙烯等重要有机化合物的原料，通过这些有机化合物又可生产多种合成树脂、合成纤维、染料、医药、洗涤剂、合成橡胶、炸药等。
(2)苯、乙苯和对二甲苯在生活中可合成很多高分子化合物，如包装材料、泡沫塑料等，也是应用广泛的有机溶剂。高级烷基苯是制造表面活性剂的重要原料，稠环芳烃中萘是制造染料和增塑剂的重要原料。
(1)芳香烃最初源于煤，主要通过煤的分馏获得(　　)
(2)现代工业中芳香烃可通过石油的常压分馏及减压分馏获得(　　)
(3)苯可以通过一步反应生产苯酚、硝基苯、环己烷(　　)
(4)在芳香烃中，作为基本原料应用最多的是苯、乙苯和对二甲苯等，以这些物质为原料可合成多种合成树脂、合成纤维、染料及炸药等(　　)
(5)香烟的烟雾中含有稠环芳烃，具有致癌、致突变的作用，故稠环芳烃在生活中应禁止使用(　　)
(6)二苯甲烷()和联苯()互为同系物(　　)
答案　(1)×　(2)×　(3)×　(4)√　(5)×　(6)×
二、苯的同系物及化学性质
1．苯的同系物的组成及结构特点
(1)苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代后的产物，其分子中只有一个苯环，侧链都是烷基，分子组成通式为CnH2n－6(n>6)。
(2)写出下列苯的同系物的结构简式：
①甲苯(C7H8)。
②分子式C8H10对应的苯的同系物有4种同分异构体，分别为、、、。
2．苯的同系物的化学性质
(1)氧化反应
实验探究：
①向盛有甲苯和二甲苯的试管中分别滴加3～5滴酸性KMnO4溶液，振荡试管；
②实验现象：酸性KMnO4溶液褪色；
③原理：；
。
④实验结论：
a．苯的同系物大多能被酸性KMnO4溶液氧化，。
只有与苯环直接相连的碳原子上连接有氢原子，该苯的同系物才能使酸性KMnO4溶液褪色。
b．鉴别苯和甲苯的方法：滴加酸性KMnO4溶液，溶液褪色的是甲苯。
(2)写出甲苯在不同条件下发生取代反应的化学方程式。
①卤代反应：
a．＋Cl2＋HCl或＋HCl；
b．＋Cl2＋HCl。
②硝化反应
a．＋HNO3＋H2O或＋H2O；
b．＋3HNO3＋3H2O。
2,4,6-三硝基甲苯为淡黄色针状晶体，可作烈性炸药，俗称TNT。
(3)加成反应
甲苯与氢气反应的化学方程式：
＋3H2。
苯环与侧链的关系
苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，使苯的同系物与苯的性质有不同之处：
(1)苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而被氧化。苯的同系物被氧化时，不论它的侧链长短如何，氧化都发生在跟苯环直接相连的碳原子上。
(2)侧链对苯环的影响，使苯环上侧链相连的碳原子的邻、对位碳原子上的氢原子变得活泼。甲苯与硝酸在100 ℃反应时，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸在100～110 ℃反应时才能生成二硝基苯。
(1)、、分子中都含苯环、性质相似，所以苯环是它们的官能团(　　)
(2)苯的同系物都符合通式CnH2n－6(n>6)，故符合CnH2n－6(n>6)通式的烃分子结构中都含有苯环(　　)
(3)相同物质的量的苯、甲苯和二甲苯与氢气完全加成时消耗的氢气的量都相同(　　)
(4)苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色(　　)
(5)甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色而苯不能，是因为甲基对苯环产生了影响(　　)
(6)甲苯在一定条件下与硝酸反应生成2,4,6-三硝基甲苯，说明苯环对甲基产生了影响(　　)
答案　(1)×　(2)×　(3)√　(4)×　(5)×　(6)×
1．(2020·湖北高二期中)关于(b)、(d)、(p)的下列说法不正确的是(　　)
A．b、d、p均属于烃类有机物
B．b、d、p中碳元素的质量分数依次增大
C．b、d、p均能使溴的CCl4溶液褪色
D．b、d、p分子中苯环上的一溴代物均有3种
答案　C
解析　b、d、p均是由C、H元素组成的化合物，均属于烃类有机物，故A正确；b、d、p分子中碳原子数相同，氢原子数越来越少，故碳元素的质量分数依次增大，故B正确；d、p分子中含有碳碳双键和碳碳三键，可以与溴单质加成，能使溴的CCl4溶液褪色，而b不能使溴的CCl4溶液褪色，故C错误；b、d、p分子中苯环上均有3种不同化学环境的氢，故一溴代物均有3种，故D正确。
2．苯的同系物大多数能被酸性KMnO4溶液氧化而褪色，其特点是与苯环直接相连的碳原子上有氢原子()，试写出分子式为C10H14，能使酸性KMnO4溶液褪色，只有一个支链的苯的同系物的结构简式。
答案　C10H14分子中只有一个支链，且与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，其同分异构体的结构简式为、、。
1．下列有关甲苯的实验事实中，与苯环上的甲基有关(或受到影响)的是 (　　)
①甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物反应生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯
②甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而苯不能
③甲苯燃烧产生带浓烟的火焰
④1 mol甲苯与3 mol H2发生加成反应
A．①③ B．②④ C．①② D．③④
答案　C
解析　由于甲基对苯环的影响，使苯环上与甲基相连的碳的邻、对位碳上的氢变得活泼，更容易被取代，①正确；由于苯环对甲基的影响，使甲基易被酸性KMnO4溶液氧化，②正确。
2．下列说法正确的是(　　)
A．、、都是苯的同系物
B．苯和甲苯都能发生取代反应
C．的一氯取代产物有8种
D．甲苯和苯乙烯都能使溴水褪色，两者褪色原理相同
答案　B
解析　苯的同系物指的是仅含一个苯环且苯环上的侧链均为烷基的芳香烃，故、都不是苯的同系物，A项错误；是具有对称结构的芳香烃，因C—C键能够旋转，故其一氯代物只有4种，C项错误；甲苯使溴水褪色是由于甲苯将溴从溴水中萃取出来，发生的是物理变化，苯乙烯使溴水褪色是由于苯乙烯与溴发生了加成反应，发生的是化学变化，可见两者褪色原理不同，D项错误。
3．下列能说明苯环对侧链的性质有影响的是(　　)
A．甲苯在100 ℃时与硝酸发生取代反应生成三硝基甲苯
B．甲苯能使热的酸性KMnO4溶液褪色
C．甲苯在FeBr3催化下能与液溴反应
D．1 mol甲苯最多能与3 mol H2发生加成反应
答案　B
解析　甲苯和苯都能与浓硝酸、浓硫酸发生取代反应，甲苯生成三硝基甲苯说明了甲基对苯环的影响，A错误；甲苯可看作是CH4中的1个H被—C6H5取代，苯、甲烷均不能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色，甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化为苯甲酸，苯环未变化，侧链甲基被氧化为羧基，说明苯环影响甲基的性质，B正确；甲苯和苯都能与液溴发生取代反应，所以不能说明苯环对侧链有影响，C错误；苯、甲苯都能与H2发生加成反应，是苯环体现的性质，不能说明苯环对侧链的性质产生影响，D错误。
4．要鉴别己烯中是否混有少量甲苯，正确的实验方法是 (　　)
A．先加入足量的酸性KMnO4溶液，然后再加入溴水
B．先加入足量溴水，然后再加入酸性KMnO4溶液
C．点燃这种液体，然后观察火焰的明亮程度
D．加入浓H2SO4与浓HNO3后加热
答案　B
解析　要鉴别己烯中是否混有甲苯，用C项中的方法显然无法验证；D中反应物会把己烯氧化；若先加酸性KMnO4溶液，己烯也可以使酸性KMnO4溶液褪色；若先加入足量溴水，己烯中碳碳双键转变成单键，不能与酸性KMnO4溶液反应，若再加入酸性KMnO4溶液，溶液褪色，则说明有甲苯，B正确。
5．(2020·福建高二期中)苯并芘是一种致癌物、致畸源及诱变剂，也是多环芳香烃中毒性最大的一种强致癌物。已知废旧橡胶含多环芳香烃苯并芘，其结构如图所示，该物质高度致癌。下列说法正确的是(　　)
A．该物质的分子式为C20H18
B．该分子中所有碳原子共面
C．该物质为苯的同系物
D．该分子能使溴的四氯化碳溶液褪色
答案　B
解析　由结构简式可以知道苯并芘的分子式为C20H12，故A错误；该分子中苯环为平面结构，所以分子中所有碳原子都在同一平面上，故B正确；该分子中含有多个苯环结构单元，而苯的同系物中只有1个苯环，结构不相似，则不是苯的同系物，故C错误；该分子中不含碳碳双键结构，不能使溴的四氯化碳溶液褪色，故D错误。
题组一　芳香烃、苯的同系物的结构及性质
1．芳香烃最初来源于煤，通过煤的干馏获得，下列有关煤的综合利用的有关说法正确的是(　　)
A．干馏是将煤在空气中加强热使其分解的过程，为化学变化
B．煤焦油通过蒸馏分离的苯、甲苯、二甲苯、萘和蒽都属于苯的同系物
C．B为CH3OH时，原子利用率可达到100%
D．萘、蒽和酚类物质都含有苯环，属于芳香烃
答案　C
解析　干馏是在隔绝空气的条件下进行的，否则煤会在空气中燃烧，A错误；通过蒸馏可以分离出甲苯、苯、二甲苯、萘和蒽，但萘()和蒽()不属于苯的同系物，B错误；气体A为CO和H2，合成CH3OH的反应为CO＋2H2CH3OH，原子利用率为100%，C正确；酚类分子中含有羟基，属于芳香族化合物，不属于芳香烃，D错误。
2．下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是(　　)
①　②　③　④
⑤　⑥
A．③④ B．②⑤
C．①②⑤⑥ D．②③④⑤⑥
答案　B
解析　苯的同系物分子里含有一个苯环，苯环的侧链一定是烷基；芳香烃是含有苯环的烃(只含有碳和氢元素)。①②⑤⑥是芳香烃，其中①⑥是苯的同系物，②⑤不是苯的同系物。
3．下列苯的同系物分别与液溴和铁粉发生反应，苯环上的氢原子被取代，所得一溴代物有三种同分异构体的是(　　)
A．邻二甲苯 B．
C．对二甲苯 D．乙苯
答案　D
解析　苯的同系物在苯环上有一个氢原子被其他原子或原子团取代后，可通过画对称轴来判断同分异构体的种类，对称位置上的取代产物是同一种取代产物。例如，邻二甲苯的对称轴及对称位置为，其中3和6、4和5是对称位置，则苯环上的一元取代产物只有两种，用同样的方法可判断出乙苯苯环上的一元取代物有三种同分异构体，对二甲苯苯环上的一元取代物只有一种，B项苯环上的一元取代物有四种同分异构体。
4．有七种物质：①甲烷、②甲苯、③聚乙烯、④苯乙烯、⑤2-丁炔、⑥环己烷、⑦环己烯，其中既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴水因反应而褪色的是(　　)
A．③④⑤ B．④⑤⑦
C．④⑤⑥ D．③④⑤⑦
答案　B
解析　能与高锰酸钾反应的有②甲苯、④苯乙烯、⑤2-丁炔、⑦环己烯，能与溴水发生加成反应的有④苯乙烯、⑤2-丁炔、⑦环己烯，符合题意的为④⑤⑦。
题组二　苯环与侧链的相互影响和性质关系
5．甲苯是苯的同系物，化学性质与苯相似，但由于基团之间的相互影响，使甲苯的某些性质又与苯不同，下列有关推断及解释都正确的是(　　)
A．苯不能通过化学反应使溴水褪色，但甲苯可以，这是甲基对苯环影响的结果
B．苯不能在光照下与Cl2发生取代反应，但甲苯可以，这是苯环对甲基影响的结果
C．苯的一氯代物只有一种，而甲苯的一氯代物有4种，这是苯环对甲基影响的结果
D．苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，但甲苯可以，这是苯环对甲基影响的结果
答案　D
解析　A项，苯与甲苯不含碳碳双键，都不能使溴水褪色，错误；B项，苯不能在光照下与Cl2发生取代反应，但甲苯可以，是因为甲基上的氢原子容易被取代，与苯环的影响无关，错误；C项，苯的一氯代物只有一种，而甲苯的一氯代物有4种，是因为苯环上氢原子完全相同，而甲苯上有4种不同化学环境的氢原子，与苯环对甲基影响无关，错误；D项，苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，但甲苯可以，这是苯环对甲基影响的结果，正确。
6．下列关于芳香烃的叙述不正确的是(　　)
A．乙烷和甲苯中都含有甲基，甲苯可以被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸，而乙烷不能被其氧化，说明苯环对侧链产生了影响
B．苯和浓硝酸、浓硫酸的混合物在100～110 ℃时才能生成二硝基苯，而甲苯在100 ℃时即可生成三硝基甲苯，说明甲基对苯环产生了影响
C．苯、甲苯等是重要的有机溶剂，萘(分子式C10H8，俗称卫生球)是一种重要的绿色杀虫剂
D．除去苯中混入的少量甲苯可加入适量的酸性KMnO4溶液，充分反应后再加入足量的NaOH溶液，然后分液即可
答案　C
解析　乙烷和甲苯中都含有甲基，受苯环的影响，甲苯中的甲基变得比较活泼，所以甲苯可以被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸，而乙烷不能被其氧化，说明苯环对侧链产生了影响，A项正确；苯和浓硝酸、浓硫酸的混合物在100～110 ℃时才能生成二硝基苯，而甲苯受侧链甲基的影响，苯环上的氢原子变得比较活泼，在100 ℃时即可生成三硝基甲苯，从而说明甲基对苯环产生了影响，B项正确；苯、甲苯等是重要的有机溶剂，但萘是一种有毒的物质，不属于绿色杀虫剂，C项错误；除去苯中混入的少量甲苯可加入适量的酸性KMnO4溶液，甲苯被氧化成苯甲酸，充分反应后再加入足量的NaOH溶液，将苯甲酸转化成苯甲酸钠，然后通过分液操作分离即可，D项正确。
7．在实验室中，下列除去杂质的方法正确的是(　　)
A．乙烷中混有乙烯，通氢气在一定条件下反应，使乙烯转化为乙烷
B．乙烯中混有SO2和CO2，将其先后通入NaOH和KMnO4溶液中洗气
C．溴苯中混有溴，加入KI溶液，振荡，用汽油萃取溴
D．硝基苯中混有浓硝酸和浓硫酸，将其倒入NaOH溶液中，静置，分液
答案　D
解析　乙烷中混有乙烯，将混合气体通入溴水中除去乙烯，A项错误；乙烯中混有SO2和CO2，将其通入NaOH溶液中洗气即可，KMnO4溶液会将乙烯氧化，B项错误；硝基苯中混有浓硝酸和浓硫酸，将其倒入NaOH溶液中，NaOH可以中和浓硝酸和浓硫酸，然后静置，分液，D项正确。
8．已知(x)、(y)、(z)互为同分异构体，下列说法不正确的是(　　)
A．x、y、z的实验式均为CH
B．z的二氯代物有3种
C．x、y可使溴的四氯化碳溶液因发生加成反应而褪色
D．x、y中的所有原子可能处于同一平面
答案　D
解析　x、y、z的分子式均为C8H8，则实验式为CH，A项正确；z是立方体结构，二氯代物的2个氯原子可以在棱、面对角线、体对角线上，故有3种，B项正确；x、y分子中含有碳碳双键，可使溴的四氯化碳溶液因发生加成反应而褪色，C项正确；x中苯环的所有原子在同一平面上，—CH==CH2的所有原子在同一平面上，由于苯乙烯中碳碳单键的旋转，所有原子可能处于同一平面，y中含有，所有原子不可能共面，D项不正确。
9．已知：①RNH2＋R′CH2ClRNHCH2R′＋HCl(R和R′代表烃基)
②苯的同系物能被酸性高锰酸钾氧化，如：
③
(苯胺，弱碱性，易被氧化)
化合物C是制取消炎灵(祛炎痛)的中间产物，其合成路线如图所示：
回答下列问题：
(1)B物质的结构简式是________________。
(2)写出反应②⑤的化学方程式：
②________________________________________________________________________，
⑤________________________________________________________________________。
(3)反应①～⑤中，属于取代反应的是________(填反应序号)。
答案　(1)
(2)＋HNO3＋H2O
＋＋HCl
(3)①②⑤
解析　根据题给信息及有机物的衍变关系可知，反应①的化学方程式为＋Cl2＋HCl，为取代反应；反应④的生成物中的—COOH来自于中的—CH3的氧化，—NH2应来自于反应②引入的—NO2，故A为；因为易被氧化，故应先将氧化为，再转化为，即B为；由信息①可知C为。

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