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第2课时　羧酸的性质和应用
[核心素养发展目标]　1.能从羧基的成键方式的角度，了解羧酸的结构特点和分类，理解羧酸、酯的化学性质及官能团与反应类型之间的关系。2.结合乙酸乙酯水解反应的原理，能推理出羧酸酯化反应、酯类物质水解反应后的产物。
一、羧酸的结构与分类
1．羧酸的组成和结构
(1)羧酸：分子中烃基(或氢原子)与羧基相连的化合物。
官能团为。
(2)通式：饱和一元羧酸的通式：CnH2nO2(n≥1，n为整数)或CnH2n＋1COOH(n≥0，n为整数)。
2．羧酸的分类
(1)按分子中烃基的结构分类
羧酸
(2)按分子中羧基的个数分类
羧酸
(3)按分子中烃基所含碳原子数分类
羧酸
(1)乙酸可看作乙烷中的一个氢原子被羧基取代后的产物(　　)
(2)软脂酸(C15H31COOH)属于饱和高级脂肪酸(　　)
(3)羧基官能团可以简写成—COOH或者HOOC—(　　)
(4)乙酸、草酸、硬脂酸和石炭酸均属于羧酸类有机物(　　)
答案　(1)×　(2)√　(3)√　(4)×
1．某有机物的结构简式为，则它是(　　)
A．饱和二元羧酸 B．芳香酸 C．脂环酸 D．高级脂肪酸
答案　B
解析　该有机物分子中含有两个羧基、一个苯环，故它不是饱和二元羧酸，也不是脂环酸或高级脂肪酸。
2．分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)(　　)
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
答案　B
解析　能与NaHCO3反应放出气体说明该有机物为羧酸，将C5H10O2改写为C4H9—COOH；C4H9—有4种结构，故该有机物有4种，即：CH3CH2CH2CH2COOH、、、。
二、羧酸的性质
1．羧酸的通性
羧酸的化学性质与乙酸相似，主要取决于官能团羧基。
(1)由于—COOH能电离出H＋，使羧酸具有弱酸性。羧酸具有酸的通性。
RCOOH??RCOO－＋H＋
羧酸可与氢氧化物作用，生成羧酸盐。
RCOOH＋NaOH―→RCOONa＋H2O
羧酸的酸性比碳酸强，可与碳酸钠或碳酸氢钠作用生成羧酸钠。
2RCOOH＋Na2CO3―→2RCOONa＋CO2↑＋H2O
RCOOH＋NaHCO3―→RCOONa＋CO2↑＋H2O
酚不溶于碳酸氢钠溶液，可以利用上述反应区分羧酸和酚。羧酸的酸性一般比无机酸弱，当向羧酸盐中加入无机酸后，羧酸又可游离出来。
(2)羧酸与醇发生酯化反应时，一般情况下，羧酸脱去羟基，醇脱去氢。
如：RCOOH＋R′—OHRCOOR′＋H2O。
2．实验探究乙酸乙酯的制备与性质
(1)制备实验
实验操作
实验现象 饱和碳酸钠溶液的液面上有无色透明的不溶于水的油状液体产生，可闻到香味
有关化学方程式 ＋H—O—C2H5＋H2O
(2)性质实验
实验操作 　　
实验现象 A试管较长时间内酯层厚度基本不变，乙酸乙酯气味很浓；B试管酯层厚度减小，略有乙酸乙酯的气味；C试管酯层基本消失，无乙酸乙酯的气味
实验结论 乙酸乙酯在中性条件下基本不水解；酸性条件下大部分水解；碱性条件下全部水解
(3)酯水解反应的方程式
①酸性条件下水解
RCOOR′＋H2ORCOOH＋R′OH
②碱性条件下水解
RCOOR′＋NaOHRCOONa＋R′OH
3．常见的羧酸
(1)几种常见羧酸比较
甲酸 苯甲酸 乙二酸
俗名 蚁酸 安息香酸 草酸
结构简式 HCOOH
色、态、味 无色液体、刺激性气味 白色针状晶体、易升华 无色透明晶体
溶解性 易溶于水、乙醇 微溶于水、易溶于有机溶剂 能溶于水、乙醇
(2)甲酸的结构特点与化学性质
①羧基的性质
试剂 化学方程式
NaOH 与NaOH反应生成HCOONa，化学方程式为HCOOH＋NaOH―→HCOONa＋H2O
乙醇 与乙醇发生酯化反应，化学方程式为HCOOH＋CH3CH2OHHCOOC2H5＋H2O
②醛基的性质
甲酸能发生银镜反应，也能与新制的Cu(OH)2反应：
HCOOH＋2Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3＋2Ag↓＋2NH3＋H2O
HCOOH＋2Cu(OH)2＋2NaOHCu2O↓＋4H2O＋Na2CO3
注意　甲酸与新制的Cu(OH)2混合，若加热二者发生氧化反应，若不加热二者发生酸碱中和反应。
(1)分子式相同的羧酸和酯类互为同分异构体(　　)
(2)在碱性条件下的水解反应和酯化反应都是可逆反应(　　)
(3)1 mol C2H5OH和1 mol CH3COOH在浓硫酸作用下加热可以完全反应生成1 mol CH3COOC2H5
(　　)
(4)乙酸分子中含有碳氧双键，一定条件下乙酸能与氢气发生加成反应(　　)
(5)乙酸显酸性，电离出H＋，因此发生酯化反应时断裂H—O(　　)
答案　(1)√　(2)×　(3)×　(4)×　(5)×
1．由于甲酸()的特殊结构使其表现特有的性质。
(1)甲酸中加入新制氢氧化铜，可能的现象：__________________________________________，
反应的化学方程式：_____________________________________________________________。
(2)若在新制氢氧化铜中滴入少量甲酸并加热，产生砖红色沉淀，其原因是_______________
_______________________________________________________________________________。
答案　(1)蓝色的悬浊液变为蓝色溶液　2HCOOH＋Cu(OH)2(HCOO)2Cu＋2H2O
(2)甲酸中含有醛基，具有还原性，将新制氢氧化铜还原为砖红色的Cu2O沉淀
2．在浓硫酸催化作用下，醋酸与乙醇共热制取乙酸乙酯。
(1)通常乙醇过量，其目的是_____________________________________________________。
(2)在实际制备时通过反应回流和产物蒸馏提纯两个步骤。第一步反应回流的装置如图，反应回流的目的是__________________________________________________________________
______________________________________________________________________________。
答案　(1)提高乙酸的转化率
(2)减少乙醇、乙酸的挥发，提高乙酸乙酯的产率
3．已知某有机物的结构简式为。
请回答下列问题：
(1)当和________________反应时，可转化为。
(2)当和________________反应时，可转化为。
(3)当和________________反应时，可转化为。
答案　(1)NaHCO3溶液　(2)NaOH(或Na2CO3)溶液　(3)Na
解析　首先判断出该有机物所含官能团为羧基(—COOH)、酚羟基(—OH)和醇羟基(—OH)，然后判断各官能团活泼性：羧基＞酚羟基＞醇羟基，最后利用官能团的性质解答。由于酸性：—COOH＞H2CO3＞＞HCO，所以(1)中应加入NaHCO3溶液，只与—COOH反应。(2)中加入NaOH或Na2CO3溶液，与酚羟基和—COOH反应。(3)中加入Na，与三种官能团都反应。
醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较
名称 乙醇 苯酚 乙酸
结构简式 CH3CH2OH CH3COOH
羟基氢原子的活泼性 不能电离 能电离 能电离
酸性 中性 极弱酸性 弱酸性
与Na反应 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2
与NaOH反应 不反应 反应 反应
与Na2CO3反应 不反应 反应 反应
与NaHCO3反应 不反应 不反应 反应
由上表可知，常见分子(离子)中羟基氢原子的活泼性顺序为RCOOH>H2CO3>>
HCO>ROH。运用上述实验现象的不同，可判断有机物分子结构中含有的羟基类型。
三、酯化反应原理的应用
1．酯化反应原理
＋H—18OR′＋H2O
2．生成链状酯
(1)一元羧酸与一元醇的酯化反应
RCOOH＋HOR′RCOOR′＋H2O
(2)一元羧酸与二元醇(或二元羧酸与一元醇)的酯化反应
2CH3COOH＋HOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O
HOOC—COOH＋2CH3CH2OHCH3CH2OOC—COOCH2CH3＋2H2O
3．生成环状酯
(1)二元羧酸与二元醇的酯化反应
(2)羟基酸自身酯化反应
(3)羟基酸分子内脱水生成酯
HOCH2CH2CH2COOH＋H2O
4．生成聚酯
(1)二元羧酸与二元醇的缩聚反应
＋nHO—CH2CH2—OH―→
＋(2n－1)H2O。
(2)羟基酸的自身缩聚反应：
＋(n－1)H2O。
1．将1 mol乙醇(其中羟基的氧用18O标记)在浓硫酸存在并加热的条件下与足量乙酸充分反应。下列叙述不正确的是(　　)
A．生成的乙酸乙酯中含有18O
B．生成的水分子中含有18O
C．可能生成45 g乙酸乙酯
D．不可能生成98 g乙酸乙酯
答案　B
解析　乙醇与乙酸发生酯化反应的过程中，乙酸的羟基和乙醇中羟基上的氢原子生成水分子，所以乙醇中标记的氧原子到乙酸乙酯中，水分子中没有标记的氧原子。乙酸和乙醇的酯化反应为可逆反应，所以1 mol乙醇生成的乙酸乙酯的物质的量小于1 mol，即乙酸乙酯的质量小于98 g。
2．有机物A的结构简式为，据此回答下列问题：
(1)A的分子式为________________。
(2)A在NaOH溶液中加热，经酸化得到有机物B和D，D是芳香族化合物，当有1 mol A发生反应时，最多消耗________ mol NaOH。
(3)B在一定条件下发生酯化反应可生成某五元环酯，该五元环酯的结构简式为_____________
_______________________________________________________________________________。
答案　(1)C12H14O5　(2)2　(3)
解析　(2)1 mol A在NaOH溶液中加热，生成、，最多消耗2 mol NaOH。
(3)B为，在浓硫酸加热的条件下自身发生酯化反应，生成的五元环酯为。
1．(2020·四川省泸县五中高二月考)生活中遇到的某些问题，常常涉及化学知识，下列各项叙述不正确的是(　　)
A．鱼虾会产生不愉快的腥臭味，可在烹调时加入少量食醋和料酒
B．“酸可以除锈”“汽油可以去油污”都是发生了化学变化
C．被蚂蚁蜇咬会感觉疼痛难忍，这是由于人的皮肤被注入了甲酸的缘故，此时若能涂抹稀氨水或碳酸氢钠溶液，可以减轻疼痛
D．苯酚溶液用于环境消毒，医用酒精用于皮肤消毒，福尔马林用于制生物标本，都是因为使蛋白质变性凝固
答案　B
解析　酸除锈是酸和铁锈反应生成盐，属于化学变化，汽油去油污是利用物质的相似相溶原理，属于物理变化，故B项错误；甲酸是酸性物质能和碱反应生成盐，所以甲酸和氨水、碳酸氢钠等碱性物质反应生成盐，从而减轻疼痛，故C项正确；强酸、强碱、重金属盐、苯酚、乙醇等都能使蛋白质变性，病菌属于蛋白质，苯酚、酒精能使病菌变性，从而达到消毒目的，故D项正确。
2．实验室中用乙酸和乙醇制备乙酸乙酯，为除去所得的乙酸乙酯中残留的乙酸，应选用的试剂是(　　)
A．饱和食盐水 B．饱和碳酸钠溶液
C．饱和NaOH溶液 D．浓硫酸
答案　B
解析　乙酸能与碳酸钠反应，乙醇能溶于水，乙酸乙酯不溶于水，所以选用饱和碳酸钠溶液可以溶解乙醇，反应乙酸，降低酯在水中的溶解度。
3．钠与下列物质反应都能够产生氢气：①H2O；②CH3COOH；③CH3CH2OH，从产生氢气的剧烈程度可推断出这三种物质产生H＋的难易程度是(从难到易的顺序)(　　)
A．①②③ B．②③① C．③①② D．②①③
答案　C
4．已知在水溶液中存在平衡：
当与CH3CH2OH发生酯化反应时，不可能生成的物质是(　　)
A． B．
C．H—18OH D．H2O
答案　A
解析　乙酸在水溶液中存在平衡，那么根据酯化反应的机理，酯化反应生成的酯可能有两种：和；生成水分子也有两种：H—18OH和H2O。
5．A、B、C、D、E均为有机物，它们具有如图所示的转化关系：
已知：C能与NaHCO3发生反应，C、D相对分子质量相等，E能发生银镜反应，相对分子质量为74。
请回答下列问题：
(1)写出C的名称：__________。E中含有的官能团(填结构简式)：____________、____________。写出有机物B可能发生的两种反应类型：____________________。
(2)写出反应②的化学方程式：____________________________________________________；
该反应加热的目的是____________________________________________________________。
(3)A的结构简式为______________________________________________________________。
(4)写出B发生缩聚反应的化学方程式：____________________________________________
______________________________________________________________________________。
答案　(1)甲酸　—CHO　—COO—　酯化反应、氧化反应、加成反应、消去反应(写出两种即可)
(2)HCOOH＋C2H5OHHCOOC2H5＋H2O　加快反应速率，蒸出产物使平衡右移，提高酯的产量
(3)
(4)＋(n－1)H2O
解析　C能与NaHCO3发生反应，说明C中含有羧基，E能发生银镜反应，说明E中含有醛基。再结合图中转化关系及反应条件可推知，反应②为酯化反应，E为甲酸某酯，且相对分子质量为74，C、D的相对分子质量相等，均为＝46，则C为HCOOH，D为CH3CH2OH，E为HCOOCH2CH3。由图转化关系及B的结构简式可推知，A的结构简式为。有机物B中含有羧基、羟基、苯环，羧基、羟基可以发生酯化反应，即取代反应，醇羟基可以发生消去反应生成碳碳双键，还可以被氧化为醛基，苯环可以与H2在一定条件下发生加成反应。
题组一　羧酸的组成和结构
1．下列物质中，属于饱和一元脂肪酸的是(　　)
A．乙二酸 B．苯甲酸 C．硬脂酸 D．石炭酸
答案　C
解析　乙二酸为二元脂肪酸，分子中含有两个羧基；苯甲酸中含苯环，不属于饱和一元脂肪酸；硬脂酸(C17H35COOH)分子中含有烷基和一个羧基，属于饱和一元脂肪酸；石炭酸为苯酚，属于酚类，不属于羧酸。
2．下列有机物中，互为同系物的是(　　)
A．甲酸与油酸 B．乙酸和丙烯酸
C．硬脂酸和油酸 D．甲酸与硬脂酸
答案　D
解析　同系物是结构相似，组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的有机物。甲酸、硬脂酸和乙酸为饱和一元羧酸，互为同系物。丙烯酸和油酸为一元酸，且均含一个碳碳双键，互为同系物。
3．将甲基、羟基、羧基和苯基四种不同的原子团两两结合后形成的化合物的水溶液呈酸性的有机物有(　　)
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
答案　B
解析　水溶液呈酸性的有机物可以是羧酸或酚，四种原子团两两结合后形成的化合物的水溶液呈酸性的有：CH3COOH、、和，但是为无机物，故选B。
题组二　羧酸的性质与应用
4．下列关于乙酸的说法不正确的是(　　)
A．乙酸是一种重要的有机酸，是具有强烈刺激性气味的液体
B．乙酸分子中含有四个氢原子，所以乙酸是四元酸
C．无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物
D．乙酸易溶于水和乙醇
答案　B
解析　羧酸是几元酸是根据酸分子中所含的羧基数目来划分的，一个乙酸分子中只含一个羧基，故为一元酸。
5．某甲酸溶液中可能存在着甲醛，下列操作能正确说明的是(　　)
A．加入新制Cu(OH)2加热，有砖红色沉淀生成，证明一定存在甲醛
B．能发生银镜反应，证明含甲醛
C．溶液与足量NaOH溶液混合，其蒸馏产物可发生银镜反应，则有甲醛
D．先将溶液充分进行酯化反应，收集生成物进行银镜反应，有银镜产生，则含甲醛
答案　C
解析　甲酸()与甲醛()含有相同的结构，因此二者均可发生银镜反应，或与新制Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀。若要证明溶液中存在着甲醛，可使溶液与足量NaOH溶液反应，生成沸点高的甲酸钠溶液，这时蒸馏，得到低沸点的甲醛，可用银氨溶液或新制的Cu(OH)2加以鉴定。D项中将溶液进行酯化反应，由于酯化反应是可逆反应，生成物中还是含有甲酸，并且生成的甲酸酯中也含有醛基，因而无法鉴别。
6．(2020·都安第五高中高二期末)甲酸、乙酸、碳酸、苯酚的酸性由强到弱的顺序是(　　)
A．碳酸、苯酚、甲酸、乙酸 B．甲酸、乙酸、碳酸、苯酚
C．甲酸、碳酸、苯酚、乙酸 D．苯酚、碳酸、乙酸、甲酸
答案　B
解析　饱和一元羧酸随着碳原子个数增加，酸性依次减弱，则甲酸的酸性强于乙酸；羧酸的酸性强于碳酸，则乙酸的酸性强于碳酸；碳酸的酸性强于苯酚，则酸性由强到弱的顺序是甲酸、乙酸、碳酸、苯酚，故选B。
7．聚乳酸可在乳酸菌作用下降解，下列有关聚乳酸的说法正确的是(　　)
A．聚乳酸是一种纯净物
B．聚乳酸是一种酸性高分子材料
C．聚乳酸的单体为
D．聚乳酸是由单体之间通过加聚反应合成的
答案　C
解析　高分子化合物是混合物，A错；由聚乳酸的结构可知，该物质是由乳酸的羟基和羧基脱水而生成的，属于缩聚反应，C对、D错；乳酸显酸性，但聚乳酸不显酸性，B错。
8．如图所示为实验室制取少量乙酸乙酯的装置图，下列关于该实验的叙述错误的是(　　)
A．向试管a中先加入浓硫酸，然后边摇动试管边慢慢加入乙醇，再加入冰醋酸
B．试管b中导气管下端管口不能浸入液面下的目的是防止实验过程中产生倒吸现象
C．实验时加热试管a的目的之一是及时将乙酸乙酯蒸出，使平衡向生成乙酸乙酯的方向移动
D．饱和Na2CO3溶液可以降低乙酸乙酯的溶解度，并吸收蒸出的乙酸和乙醇
答案　A
题组三　多官能团有机物性质的考查
9．(2020·江西省上高二中高二期末)香草醛是一种食品添加剂，可由愈创木酚作原料合成，合成路线如图所示。关于香草醛的合成路线，下列说法不正确的是(　　)
A．理论上物质1―→2，原子利用率为100%
B．有机物2可发生氧化、还原、取代、加成、消去、缩聚反应
C．检验制得的香草醛中是否混有有机物3，不可用氯化铁溶液
D．等物质的量的上述四种有机物分别与足量NaOH反应，消耗NaOH的物质的量之比为1∶2∶2∶1
答案　B
解析　物质1―→2发生的是加成反应，因此，理论上物质1―→2的原子利用率为100%，A说法正确；有机物2的分子中虽然有羟基，但是与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，故其不发生消去反应，B说法不正确；有机物3和香草醛的分子中均有酚羟基，都能与氯化铁溶液发生显色反应，因此，不能用氯化铁溶液检验制得的香草醛中是否混有有机物3，C说法正确；1和4只有酚羟基可与碱反应，2和3有酚羟基和羧基可与碱反应，因此，等物质的量的此四种有机物分别与足量NaOH反应，消耗NaOH的物质的量之比为1∶2∶2∶1，D说法正确。
10．苹果酸是一种常见的有机酸，结构简式为，苹果酸可能发生的反应是(　　)
①与NaOH溶液反应　②与紫色石蕊溶液作用变红　③与金属钠反应放出气体　④一定条件下与乙酸酯化　⑤一定条件下与乙醇酯化　⑥一定条件下自身发生缩聚反应
A．①②③⑥ B．①②③④
C．①②③⑤⑥ D．①②③④⑤⑥
答案　D
11．网络趣味图片“一脸辛酸”，是在人脸上重复画满了辛酸的键线式。下列有关辛酸的叙述正确的是(　　)
A．辛酸在常温下呈气态
B．辛酸的酸性比醋酸强
C．辛酸和油酸(C17H33COOH)二者互为同系物
D．辛酸的同分异构体(CH3)3CCH(CH3)CH2COOH的化学名称为3,4,4-三甲基戊酸
答案　D
解析　辛酸的相对分子质量大于乙酸，辛酸的熔、沸点高于乙酸，乙酸常温下呈液态，辛酸在常温下不呈气态，选项A错误；随着碳原子数的增加，饱和一元羧酸的酸性减弱，故辛酸的酸性比醋酸弱，选项B错误；辛酸为C7H15COOH，为饱和一元酸，油酸(C17H33COOH)为不饱和一元酸，二者结构不相似，分子组成上不相差n个“CH2”原子团，不互为同系物，选项C错误；根据官能团位置最小给主链碳原子编号，所以(CH3)3CCH(CH3)CH2COOH的化学名称为3,4,4-三甲基戊酸，选项D正确。
12．2016年诺贝尔化学奖由法国、美国及荷兰的三位化学家获得，以表彰他们在“分子马达”研究方面的成就，一种光驱分子马达结构如图所示。下列有关该分子的说法正确的是(　　)
A．该分子属于芳香烃
B．两个苯环一定处于同一平面
C．能与NaHCO3、酸性KMnO4溶液反应
D．1 mol该分子最多可与2 mol H2发生加成反应
答案　C
解析　该分子中含有羧基，不属于芳香烃，A项错误；碳碳单键可旋转，分子中两个苯环有可能处于同一平面，B项错误；分子中含有羧基能与NaHCO3反应放出CO2，分子中含有碳碳三键能使酸性KMnO4溶液褪色，C项正确；苯环和碳碳三键均能与H2发生加成反应，即1 mol该分子最多能与8 mol H2发生加成反应，D项错误。
13．阿魏酸化学名称为4-羟基-3-甲氧基肉桂酸，可以作医药、保健品、化妆品原料和食品添加剂，结构简式为。在阿魏酸溶液中加入合适试剂(可以加热)，检验其官能团。下列试剂、现象、结论都正确的是(　　)
选项 试剂 现象 结论
A 氯化铁溶液 溶液变蓝色 含有酚羟基
B 银氨溶液 产生银镜 含有醛基
C 碳酸氢钠溶液 产生气泡 含有羧基
D 溴水 溶液褪色 含有碳碳双键
答案　C
解析　根据阿魏酸的结构简式可知，它含有酚羟基，与氯化铁溶液反应显紫色，不是蓝色，A项错误；它不含醛基，B项错误；它含羧基，与碳酸氢钠溶液反应产生气泡，C项正确；酚羟基邻位上的氢原子与Br2可发生取代反应，溴水褪色不能证明一定含有碳碳双键，D项错误。
14．有机物Q的结构简式为，下列关于Q的性质叙述正确的是(　　)
A．酸性条件下水解能得到两种有机产物
B．不能与NaHCO3溶液反应放出气体
C．与足量溴水反应时，n(Q)∶n(Br2)＝1∶3
D．与足量NaOH溶液反应时，n(Q)∶n(NaOH)＝1∶8
答案　D
解析　本题的解题关键是正确判断水解产物的结构。Q分子中含有5个—OH、1个—COOH、1个酯基，酸性条件下水解时生成的产物只有一种：；Q中含有—COOH，能与NaHCO3反应；Q分子中羟基共有4个邻、对位氢原子，故充分反应时，n(Q)∶n(Br2)＝1∶4；Q与足量NaOH溶液反应时，1 mol Q消耗8 mol OH－(酯基消耗2 mol)。
15．(2020·江苏如皋中学高三月考)药物吗替麦考酚酯有强大的抑制淋巴细胞增殖的作用，可通过如下反应制得：
下列叙述正确的是(　　)
A．化合物X与溴的四氯化碳溶液反应的产物中含有2个手性碳原子
B．化合物Y的分子式为C6H12NO2
C．1 mol化合物Z最多可以与2 mol NaOH反应
D．化合物Z能与甲醛发生缩聚反应
答案　A
解析　A项，连接四个不同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，化合物X与溴的四氯化碳溶液反应的产物中含有2个手性碳原子(连接溴原子的碳原子)，正确；B项，根据结构简式确定分子式为C6H13NO2，错误；C项，Z中酚羟基、酯基都能和NaOH反应，则1 mol化合物Z最多可以与3 mol NaOH反应，错误；D项，化合物Z中酚羟基的邻、对位上均没有氢原子，不能与甲醛发生缩聚反应，错误。
16．某课外活动小组的同学在实验室用如下装置制取乙酸乙酯。其主要步骤如下：
①在30 mL的大试管A中按体积比2∶3∶2的比例配制浓硫酸、乙醇和乙酸的混合溶液。
②按如图连接好装置(装置气密性良好)，用小火均匀地加热装有混合溶液的大试管5～10 min。
③待试管B收集到一定量产物后停止加热，撤出试管B并用力振荡，然后静置待分层。
④分离出乙酸乙酯、洗涤、干燥。
已知下列数据：
物质 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g·cm－3)
乙醇 －117.3 78.5 0.79
乙酸 16.6 117.9 1.05
乙酸乙酯 －83.6 77.5 0.90
浓硫酸(98%) — 338.0 1.84
请回答下列问题：
(1)配制该混合溶液时，加入这三种物质的先后顺序是________________________；写出制取乙酸乙酯的化学方程式：_________________________________________________________。
(2)该实验中，浓硫酸的作用是____________________________________________________。
(3)上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是________(填字母)。
A．吸收部分乙醇
B．中和乙酸
C．降低乙酸乙酯的溶解度，有利于分层析出
D．加速酯的生成，提高其产率
(4)步骤②中需要小火均匀加热操作，其主要理由是____________________________________
_______________________________________________________________________________。
(5)步骤③静置后试管B内的上层物质是____________(填名称)。
(6)步骤④中可选用的干燥剂为________(填字母)。
A．生石灰 B．NaOH固体
C．碱石灰 D．无水Na2SO4
答案　(1)乙醇、浓硫酸、乙酸　CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOC2H5＋H2O　(2)催化剂、吸水剂　(3)ABC　(4)反应物乙醇、乙酸的沸点较低，若用大火加热，反应物大量随产物蒸发而损失；温度过高还可能发生其他副反应　(5)乙酸乙酯　(6)D
解析　(1)为防止酸液飞溅，应将密度大的液体加入密度小的液体中，乙酸易挥发，冷却后再加入乙酸，三种物质的加入顺序：乙醇、浓硫酸、乙酸；酯化反应的本质为酸脱羟基醇脱氢，乙酸与乙醇在浓硫酸作用下加热发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，化学方程式为CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOC2H5＋H2O。(2)该实验中，乙醇和乙酸发生酯化反应时，浓硫酸起到催化剂的作用，加快酯化反应的速率；又因为该反应是可逆反应，浓硫酸吸水可以促进平衡向正反应方向进行，所以浓硫酸还起到吸水剂的作用。(3)由于乙醇、乙酸易挥发，蒸出的乙酸乙酯中含有乙醇和乙酸；乙醇易溶于水，能被饱和碳酸钠溶液吸收，乙酸具有酸性，能与饱和碳酸钠溶液反应生成乙酸钠，降低乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度，有利于分层析出。(4)步骤②中需要小火均匀加热操作，其主要理由是反应物乙醇、乙酸的沸点较低，若用大火加热，反应物大量随产物蒸发而损失；温度过高还可能发生其他副反应。(5)乙酸乙酯难溶于饱和碳酸钠溶液，密度比水小，有香味，步骤③静置后试管B内的上层物质是乙酸乙酯。(6)干燥乙酸乙酯，用无水硫酸钠除去少量的水，无水硫酸钠吸水形成硫酸钠结晶水合物；不能选择生石灰、碱石灰、NaOH固体，以防止乙酸乙酯在碱性条件下水解。
17．PBS是一种可降解的聚酯类高分子材料，可由马来酸酐等原料经如图所示路线合成。
已知：RC≡CH＋
(1)A→B的反应类型是____________；B的结构简式是____________。
(2)C中含有的官能团名称是____________________；D的名称(系统命名)是_______________。
(3)半方酸是马来酸酐的同分异构体，分子中含1个环(四元碳环)和1个羟基，但不含—O—O—。半方酸的结构简式是________________。
(4)由B和D合成PBS的化学方程式是______________________________________________
_______________________________________________________________________________。
(5)下列关于A的说法正确的是________(填字母)。
a．能使酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色
b．能与Na2CO3反应，但不与HBr反应
c．能与新制的Cu(OH)2反应
d．1 mol A完全燃烧消耗5 mol O2
答案　(1)加成反应　HOOCCH2CH2COOH
(2)碳碳三键、羟基　1,4-丁二醇
(3)
(4)nHOOCCH2CH2COOH＋nHOCH2CH2CH2CH2OH―→＋(2n－1)H2O
(5)ac
解析　(1)依据烯烃的性质知，A→B的反应是加成反应，故B的结构简式为HOOCCH2CH2COOH。
(2)利用已知信息和合成路线可知，C的结构简式为HOCH2—C≡C—CH2OH，其中所含官能团的名称为碳碳三键、羟基；D的碳链上1、4号碳原子连有羟基，故D的名称为1,4-丁二醇。
(3)根据马来酸酐的分子式(C4H2O3)和半方酸的结构特点可写出其结构简式。
(4)根据B、D的结构简式可知合成PBS为缩聚反应。
(5)物质A中含有碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，能与溴的CCl4溶液发生加成反应使其褪色，a项正确；物质A可与HBr发生加成反应，b项错误；物质A含有羧基，可与新制的Cu(OH)2发生中和反应，c项正确；1 mol A完全燃烧消耗3 mol O2，d项错误。

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