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知识拓展　有机合成与推断中常考信息
——改变碳架结构的常用方法
1．增长碳链
(1)卤代烃与NaCN的反应
CH3CH2Cl＋NaCN―→CH3CH2CN(丙腈)＋NaCl
CH3CH2CNCH3CH2COOH
(2)醛、酮与氢氰酸的加成反应
CH3CHO＋HCN―→
(3)卤代烃与炔钠的反应
2CH3C≡CH＋2Na2CH3C≡CNa＋H2
CH3C≡CNa＋CH3CH2Cl―→CH3C≡CCH2CH3＋NaCl
(4)羟醛缩合反应
CH3CHO＋
(5)格林试剂延长碳链
卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应，可得格林试剂R—MgX，它可与醛、酮等羰基化合物加成：＋R—MgX―→
2．缩短碳链
(1)脱羧反应
R—COONa＋NaOHR—H＋Na2CO3
(2)氧化反应
R—CH==CH2RCOOH＋CO2↑
(3)水解反应：主要包括酯的水解、蛋白质的水解、卤代烃的水解和多糖的水解。
(4)烃的裂化或裂解反应
C16H34C8H18＋C8H16；C8H18C4H10＋C4H8。
3．成环
(1)二烯烃成环反应
(2)形成环酯
＋＋2H2O
(3)形成环醚
4．开环
(1)环酯水解开环
(2)环烯烃氧化开环

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