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第一章　 有机化合物的结构特点与研究方法
第二节 研究有机化合物的一般方法
1.2.1 分离、提纯
1. 了解有机化合物分离、提纯的原理和操作，能结合实际情况应用蒸馏、萃取或重结晶的方法进行有机化合物的分离和提纯。
2. 通过苯甲酸重结晶的实验探究，感受科学研究的方法
教学重点：有机化合物分离、提纯的原理和操作，能结合实际情况应用蒸馏、萃取或重结晶的方法进行有机化合物的分离和提纯
教学难点：苯甲酸重结晶的实验探究
一、研究有机化合物的一般方法
二、分离和提纯
1. 分离、提纯的原则
不增——
不减——
易分离——
易复原——
2. 分离、提纯的方法
有机化学中常用的分离和提纯方法有 、 和 等。
(1) 蒸馏
① 蒸馏原理
在一定温度和压强下加热液态混合物，利用物质 差异进行物质分离的方法，使沸点低的物质汽化，然后冷凝、收集，从而达到与沸点高的物质相分离的目的。
②适用条件
a有机物 较强；
b有机物与杂质的 相差较大(一般约大于30 ℃)。
③ 装置
注意事项
a加碎瓷片的目的是 。
b温度计水银球应处于 。
c冷却水的流动方向是 。
【讨论】
甲烷与氯气发生取代反应，分离液态混合物中含二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳的方法是
。
(2) 萃取
萃取包括 萃取和 萃取。
Ⅰ.萃取原理
① 液-液萃取
利用有机物在两种 的溶剂中的 不同,将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。
②固-液萃取
用 从固体混合物中溶解出有机物的过程。
Ⅱ.仪器
常见的萃取剂：
萃取剂的选择的条件：
(3) 重结晶
重结晶是提纯 常用的方法。
Ⅰ.原理
利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的 不同而将杂质除去。
Ⅱ.溶剂的选择
① 重结晶首先要选择适当的溶剂，要求杂质在此溶剂中溶解度 ，易于除去
② 提纯的有机化合物在此溶剂中的溶解度受 的影响较大，能够进行 。
【实验探究】重结晶法提纯苯甲酸
1．重结晶法提纯苯甲酸的原因是 ；
主要操作步骤： 。
2. 溶解粗苯甲酸时加热的作用是 ；趁热过滤的目的是 。
3．实验操作中多次使用了玻璃棒，其作用分别是
。
4．提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净的检验方法是
。
5．在重结晶过程中进行热过滤后，要用少量热溶剂冲洗几遍，目的是
。
6．在晶体析出后，分离晶体和滤液时，要用少量的冷溶剂洗涤晶体，其洗涤的目的是
，用冷溶剂的原因是
。
7．温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，结晶时的温度越低越好，你认为是否正确？ ，请说明原因
。
【答案】
一、分离提纯 确定实验式 确定分子式 确定分子结构
二、分离和提纯
1.分离、提纯的原则
不增加新的杂质；
不减少被提纯的物质；
被提纯物质和杂质易分离；
被提纯物质易恢复原状态。
2.分离、提纯的方法
蒸馏 萃取 重结晶
(1)沸点 热稳定性 沸点 防止液体暴沸 蒸馏烧瓶的支管口处 下口进、上口出
【讨论】
蒸馏
(2) 液-液萃取 固-液萃取
Ⅰ.互不相溶的溶剂 溶解性 有机溶剂
Ⅱ.分液漏斗 烧杯
常用的萃取剂有乙醚（C2H5OC2H5）、乙酸乙酯、二氯甲烷；
萃取剂与原溶剂互不相溶、溶质在萃取剂中的溶解度大、萃取剂与溶液中的成分不发生反应。
(3) 固体有机化合物 溶解度 很小或很大 温度 冷却结晶
【实验探究】
1.原理：苯甲酸在水中的溶解度随温度变化较大，通过重结晶可以使它与杂质分离。重结晶法的一般步骤：加热溶解→趁热过滤→冷却结晶→过滤、洗涤→干燥→称重。
2.加热可促进苯甲酸的溶解。趁热过滤可避免苯甲酸提前结晶析出。
3.玻璃棒的作用：①溶解时搅拌，加快溶解速度；②过滤、洗涤时引流；③干燥时用于转移晶体。
4.用适量蒸馏水洗涤过滤器中的苯甲酸晶体，取一烧杯收集n次洗涤后的滤液，滴加几滴硝酸银溶液，观察是否有沉淀产生。若无，则氯化钠被除尽。
5.洗涤不溶性固体表面的可溶性有机物。
6.洗涤除去晶体表面附着的可溶性杂质；用冷溶剂洗涤可降低洗涤过程中晶体的损耗。
7. 否 温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质不会析出，达不到提纯苯甲酸的目的；温度极低时，溶剂（水）也会结晶，给实验操作带来麻烦。
1. 下列关于物质的分离、提纯实验中的一些操作或做法，正确的是
A. 在组装蒸馏装置时，温度计的水银球应伸入液面下
B. 分离碘与的混合物，不可采用蒸馏的方法
C. 在苯甲酸重结晶实验中，粗苯甲酸加热溶解后还要加入少量蒸馏水
D. 在苯甲酸重结晶实验中，待粗苯甲酸完全溶解后要冷却到常温再过滤
【答案】C
【解析】A.蒸馏时，温度计的水银球应位于蒸馏烧瓶支管口处测定馏分的温度，故A错误；B.碘与互溶且沸点不同，可采用蒸馏的方法分离，故B错误；C.在苯甲酸重结晶实验中，粗苯甲酸加热溶解后需要趁热过滤除去杂质，为了防止趁热过滤时苯甲酸晶体结晶析出，加热溶解后还要加入少量蒸馏水，故C正确；D.在苯甲酸重结晶实验中，待粗苯甲酸完全溶解后要先加入少量蒸馏水，再趁热过滤除去杂质，最后冷却结晶获得苯甲酸，故D错误。故选C。
2. 下列实验有关叙述正确的是
A. 用装置来分离苯和溴苯的混合物
B. 用装置蒸馏工业乙醇可得到无水乙醇
C. 重结晶提纯苯甲酸过程中要用到装置进行分离操作
D. 用装置电解精炼铜，d电极为粗铜，c电极为精铜
【答案】D
【解析】A.苯和溴苯互溶，但沸点不同，应该用蒸馏方法分离，不能用分液方法分离，故A错误；B.中温度计位置及冷凝管中水流方向都错误，故B错误；C.过滤需要玻璃棒引流，故C错误；D.电解精炼铜时，粗铜作阳极、纯铜为阴极，所以d为粗铜、c为纯铜，故D正确；故选：D。
3. 本草纲目记载了民间酿酒的工艺：“凡酸坏之酒，皆可蒸烧”，“以烧酒复烧二次”在实验室中模拟上述过程，用到的仪器是
A. 蒸馏烧瓶 B. 蒸发皿 C. 球形冷凝管 D. 分液漏斗
【答案】A
【解析】
根据“凡酸坏之酒，皆可蒸烧”，“以烧酒复烧二次”可知，酸坏之酒中含有乙酸，乙酸和乙醇的沸点不同，用蒸烧的方法分离，为蒸馏操作，需要用到的仪器为蒸馏烧瓶，
故选：A。
4. 如图是分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的实验操作流程图在如图所示实验过程中，所涉及的三次分离操作分别是（ ）
A. 蒸馏；过滤；分液
B. 分液；蒸馏；蒸馏
C. 蒸馏；分液；分液
D. 分液；蒸馏；结晶、过滤
【答案】B
【解析】乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液，可用分液的方法分离，溶液中的主要成分为乙酸钠和乙醇，二者沸点相差较大，蒸馏可得到乙醇，乙酸钠加入硫酸，得到乙酸和硫酸钠，二者沸点相差较大，蒸馏可得到乙酸，故B正确。故选B。
5. 中国传统文化对人类文明贡献巨大。下列古代文献涉及的化学研究成果，对其说明不合理的是（ ）
A. 黄白第十大中“曾青涂铁，铁赤如铜”主要发生了置换反应
B. 唐代真元妙道要略中有云“以硫磺、雄黄合硝石并蜜烧之，焰起烧手、面及屋舍者”，描述了硫磺熏制过程
C. 本草纲目中“用浓酒和糟入甑，蒸令气上，用器承滴露”，利用到蒸馏
D. “所在山洋，冬月地上有霜，扫取以水淋汁后，乃煎炼而成”过程包括了溶解、蒸发、结晶等操作
【答案】B
【解析】A.黄白第十大中“曾青涂铁，铁赤如铜”主要发生了铁和硫酸铜溶液的置换反应，故A正确。
B.唐代真元妙道要略中有云“以硫磺、雄黄合硝石并蜜烧之，焰起烧手、面及屋舍者”，描述了制备黑火药的过程，故B错误；C.本草纲目“用浓酒和糟入甑，蒸令气上，用器承滴露”，利用到蒸馏原理，故C正确。D.“所在山洋，冬月地上有霜，扫取以水淋汁后，乃煎炼而成”过程包括了溶解、蒸发、结晶等操作，故D正确。故选B。
6. 阅读、分析下列两个材料：
（1） 材料一
材料二、
物质 熔点 沸点 密度 溶解性
乙二醇 198 易溶于水和乙醇
丙三醇 290 能跟水、酒精以任意比互溶
回答下列问题填写序号：
A.蒸馏法 萃取法 “溶解、结晶、过滤”的方法 分液法
将碘水中的碘提取出来的方法是__________________。
将混有少量氯化钠的纯碱粉末中提纯出纯碱，最好应用__________________。
将乙二醇和丙三醇相互分离的最佳方法是 。
（2）掌握仪器的名称、组装及使用方法是中学化学实验的基础，下图为蒸馏实验装置。
①写出下列仪器的名称：
A__________________； B__________________；
②冷凝水从_______端进填“c”或“d”；
(3)为达到下表中的实验目的，请选择合适的试剂及实验方法，将其标号填入对应的空格供选择的化学试剂及实验方法
A.加入足量盐酸，过滤
B.滴加酚酞试液，观察现象
C.加稀和溶液，观察现象
D.分别加入氯化钡溶液，观察现象
【答案】
蒸馏烧瓶；直形冷凝管
【解析】碘不易溶于水，易溶于有机溶剂，则选择萃取法从碘水中提取单质碘，然后分液可得单质碘和有机物的混合物，蒸馏得到碘单质；由图可知，氯化钠溶解度受温度影响较小，碳酸钠溶解度受温度影响大，利用冷却热饱和溶液分离，即用热水把固体溶解配制成饱和溶液，等液体冷却后，因为碳酸钠的溶解度随温度变化大，而NaCl小，所以碳酸钠析出，而氯化钠留在母液当中，反复多次也可以提纯，故可用“溶解、结晶、过滤”的方法分离；由表可知乙二醇和丙三醇互溶的液体，沸点相差比较大，可用蒸馏法分离；故答案为；；；
根据装置图可知：A为蒸馏烧瓶，B为直形冷凝管；冷凝水应从下口进上口出，以达到冷凝的作用，故应从d端进；故答案为：蒸馏烧瓶；直形冷凝管；
溶液显碱性，酚酞遇到溶液变红，则证明溶液具有碱性，可滴加酚酞试液，观察现象，故选B；硫酸根与金属钡离子结合会产生硫酸钡白色沉淀，氯化钡和氯化钠不反应，实验现象不同，可鉴别。故选D；检验氯离子，先用硝酸把要检验的溶液酸化，然后再加入硝酸银溶液，如果出现了白色沉淀，说明溶液里含有氯离子，故选C；向固体混合物中加入足量的盐酸，铜与盐酸不反应，而铁与盐酸反应生成氯化亚铁溶液和氢气，然后过滤即可除去少量的铁，故选A；故答案为B；D；C；A 。
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金太阳教学平台(fuwu.)第一章　 有机化合物的结构特点与研究方法
第二节 研究有机化合物的一般方法
1.2.2有机化合物实验式、分子式、分子结构的确定
1.能依据元素分析和质谱数据推断有机化合物的分子式。
2.能依据波谱分析数据推断简单有机化合物的分子结构。
教学重点：有机化合物的实验式、分子式和分子结构的确定方法
教学难点：有机化合物的实验式、分子式和分子结构的确定方法
一、有机化合物实验式的确定
1.元素定性分析——确定有机物的元素组成
一般是将一定量的有机物燃烧，转化为简单的无机物。
2.元素定量分析——确定有机物的实验式(最简式)
（1）原理：通过无机物的质量推算出该有机物所含各元素的质量分数，然后计算出该有机物分子内各元素原子的 ，确定其 （也称 ）。
（2）测定步骤（李比希法）
【例1】
某含C、H、O三元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.2%，氢的质量分数为13.1%。则：
①氧的质量分数为 ；
②C、H、O的原子个数比：N(C)：N(H)：N(O)= ；
③该未知物的实验式为 。
二、有机化合物分子式的确定——质谱法
快速、精确测定相对分子质量的重要方法是 ，测定时只需要很少量的样品。
1.质谱法
(1)原理
(2)质荷比
是指分子离子、碎片离子的 与 的比值，即质荷比。
【例2】
1.以上例题未知物A的相对分子质量为 ；
2. 未知物A的结构式为 。
三、有机化合物分子结构的确定
确定比较复杂的有机化合物的分子结构，仅靠质谱法是很难完成的，需要借助其他现代分析仪器，进行 、 、 等波谱分析。
1、红外光谱
(1)红外光谱利用有机化合物受到红外线照射时，能吸收与 的振动频率相同的红外线，通过红外光谱仪的记录形成该有机化合物的 。
(2)谱图中不同化学键或官能团的吸收频率 ，因此分析有机化合物的红外光谱图，可获得分子中所含有的 信息。
【例3】
以上例题未知物A的红外光谱图如下：可推出未知物A里面所含有的化学键有 ，
未知物A的结构式为 。
3.核磁共振氢谱图
(1)氢原子核具有磁性，如果用电磁波照射含氢元素的化合物，其中的氢核会吸收特定频率电磁波的能量而产生 现象，用核磁共振仪可以记录有关信号。
(2)处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率 ，相应的信号在谱图中出现的位置也 ，具有不同的 （用 表示）,而且 与 成正比。吸收峰的数目等于 ，吸收峰面积比等于 。
【例4】
4.以上例题未知物A的核磁共振氢谱图如下：可推出未知物A所含有的氢原子种类有 种，其数目比为 ；未知物A的结构式为 。
【思考与交流】
红外光谱与核磁共振氢谱分别是怎样确定相关的结构的？
3.X射线衍射谱
(1)原理
X射线是一种波长很短（约10m）的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射谱图。
(2)应用
经过计算可以从中获得分子结构的有关数据，包括 、 等分子结构信息。将X射线衍射技术用于有机化合物（特别是复杂的生物大分子）晶体结构的测定，可以获得更为直接而详尽的结构信息。
【答案】一、最简整数比，实验式 最简式
【例1】34.7 2：6：1 C2H6O
二、质谱法 相对质量 电荷数
【例2】46
三、红外光谱、核磁共振氢谱、Ⅹ射线衍射谱
1.它的某些化学键或官能团 红外光谱图 不同 化学键或官能团
【例3】C—O，C—H，O—H
2、核磁共振 不同 不同 化学位移 δ 吸收峰的面积 氢原子数
氢原子的种类 氢原子数目之比
【例4】
3 3:2:1
【思考与交流】
3.键长 键角
1.有机物的天然提取和人工合成往往得到的是混合物，假设给你一种这样的有机混合物让你研究，一般要采取的几个步骤是
A. 分离、提纯确定化学式确定实验式确定结构式
B. 分离、提纯确定实验式确定化学式确定结构式
C. 分离、提纯确定结构式确定实验式确定化学式
D. 确定化学式确定实验式确定结构式分离、提纯
【答案】B
【解析】从天然资源提取的有机物，首先得到的是含有有机物的粗品，需经过分离、提纯才能得到纯品，再进行鉴定和研究未知有机物的结构与性质，一般先利用元素定量分析确定实验式，再测定相对分子质量确定分子式，因为有机物存在同分异构现象，所以最后利用波谱分析确定结构式，故对其进行研究一般采取的研究步骤是：分离、提纯确定实验式确定分子式化学式确定结构式。故选B。
2.某有机物A的分子式为，红外光谱图如图所示，则A的结构简式为
A. B.
C. D.
【答案】A
【解析】红外光谱图中显示存在对称的甲基、对称的亚甲基和醚键，可得分子的结构简式为。
3.二甲醚和乙醇是同分异构体，其鉴别可采用化学方法及物理方法，下列鉴别方法中不能鉴别这两种有机物的是
A. 利用质谱法B. 利用红外光谱法
C. 利用金属钠D. 利用核磁共振氢谱
【答案】A
【解析】A.二者属于同分异构体，相对分子质量相同，用质谱法不能鉴别，故A错误；B.二甲醚和乙醇中分别含有醚键和羟基，官能团不同，可用红外光谱法鉴别，故B正确；C.乙醇中含有，可与金属钠反应生成氢气，二甲醚不能反应，可鉴别，故C正确；D.二者含有的H原子的种类和性质不同，可用核磁共振氢谱鉴别，故D正确。
4.下列化合物分子，在核磁共振氢谱图中能给出三种吸收峰的是
A. B.
C. D.
【答案】B
【解析】A.中有2种H原子，核磁共振氢谱有2个吸收峰，故A错误；B.2个甲基中H原子不同、亚甲基H原子与甲基不同，中有3种H原子，核磁共振氢谱有3个吸收峰，故B正确；C.中有1种H原子，核磁共振氢谱有1个吸收峰，故C错误；D.只有2个甲基，则核磁共振氢谱有2个吸收峰，故D错误。故选B。
5.下列四幅谱图是结构简式为、、和的核磁共振氢谱，其中属于的谱图是
A.
B.
C.
D.
【答案】A
【解析】分子中有4种不同化学环境的氢原子，在其核磁共振氢谱中应有4个吸收峰。
A项符合题意 。
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