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　有机化合物的结构特点与研究方法
第一节　有机化合物的结构特点
第1课时　有机化合物的分类方法
【课程标准要求】　
1.了解有机化合物的两种分类方法依据。
2.认识官能团的种类(碳碳双键、碳碳三键、羟基、氨基、碳卤键、醚键、醛基、酮羰基、羧基、酯基和酰胺基)，能从官能团的视角认识有机化合物的分类。
一、依据碳骨架分类
1.有机化合物的分类依据：碳骨架、官能团。
2.按碳骨架分类
【微自测】
1.下列叙述中，正确的打“√”，错误的打“×”。
(1) 是链状化合物(　　)
(2)甲烷、异丁烷、乙烯均为脂肪烃(　　)
(3) 是脂肪烃(　　)
(4) 是芳香族化合物(　　)
(5) 是脂环化合物(　　)
答案　(1)√　(2)√　(3)×　(4)×　(5)√
二、依据官能团分类
1.烃的衍生物与官能团的概念
(1)烃的衍生物：烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代得到的物质，如CH3Cl、CH3OH、HCHO等。
(2)官能团：决定有机化合物特性的原子或原子团。
2.常见有机物的主要类别、官能团和典型代表物
类别 官能团名称和结构 典型代表物名称和结构简式
烷烃 甲烷 CH4
烯烃 碳碳双键 乙烯 CH2===CH2
炔烃 碳碳三键 —C≡C— 乙炔 HC≡CH
芳香烃 苯
卤代烃 碳卤键 溴乙烷CH3CH2Br
醇 羟基 —OH 乙醇 CH3CH2OH
酚 羟基 —OH 苯酚
醚 醚键 乙醚CH3CH2OCH2CH3
醛 醛基 乙醛
酮 酮羰基 丙酮
羧酸 羧基 乙酸
酯 酯基 乙酸乙酯
胺 氨基—NH2 甲胺CH3NH2
酰胺 酰胺基 乙酰胺
【微自测】
2.下列物质中，不属于醇的是(　　)
答案　C
解析　、CH3OH均属于醇类，而是苯酚，属于酚类，故C符合题意。
一、有机物分子的碳骨架与有机物分类
【活动探究】
青蒿素是治疗疟疾耐药性效果最好的药物，以青蒿素类药物为主的联合疗法，是目前治疗疟疾的最有效最重要手段。其分子结构如右图所示：
下列有机物分子也具有环状结构：
1.青蒿素分子的分子式是什么？属于脂环烃吗？
提示　青蒿素的分子式为C15H22O5，分子中含氧元素，不属于脂环烃。
2.青蒿素分子是芳香族化合物吗？如何区别脂环化合物和芳香族化合物？
提示　青蒿素分子不是芳香族化合物。区分脂环化合物和芳香化合物的方法：①脂环化合物分子中含有非苯环结构的碳环，如(环戊烷)、 (环己烯)、(环己醇)等；②芳香族化合物分子中含有一个或多个苯环，如(苯)、(萘)、(溴苯)等。
3.上述①～⑧分子中属于芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物的分子分别有哪些？
提示　因为①②⑤⑥⑦⑧都是含有苯环的化合物，所以属于芳香族化合物；②⑤⑥⑦都含有苯环，且只含C、H两种元素，所以属于芳香烃；⑦分子中只含一个苯环，且苯环的侧链均为烷烃基，因此属于苯的同系物。
【核心归纳】
1.芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物关系
2.链状化合物通常又称为脂肪(族)化合物，原因是这类化合物最初是从动物脂肪中获取的。
1.分子式为C10H8的化合物()属于芳香烃，但不是苯的同系物。
2.苯的同系物必须符合以下条件：①是烃，②只含有一个苯环，③侧链全部是烷基，④通式符合CnH2n－6(n≥6)。
【实践应用】
1.下列有机化合物属于脂环化合物的是(　　)
答案　D
解析　A、B项中的有机化合物都含有苯环，属于芳香族化合物，不属于脂环化合物；C项中的有机化合物不含碳环，属于链状化合物，不属于脂环化合物；D项中的有机化合物含有不是苯环的碳环，属于脂环化合物。
2.具有解热镇痛及抗生素作用的药物“芬必得”主要成分的结构简式为，它属于(　　)
①芳香族化合物　②脂环化合物　③有机羧酸　④有机高分子化合物　⑤芳香烃
A.③⑤ B.②③
C.①③ D.①④
答案　C
解析　通过观察“芬必得”的结构简式可知，此物质分子中含有苯环，故为芳香族化合物，但分子中还含有羧基，故不属于芳香烃，属于羧酸。相对分子质量较小，不属于有机高分子化合物。
3.下列物质属于脂肪烃的是(　　)
答案　B
解析　是脂环烃，故A错误；是脂肪烃，故B正确；是烃的衍生物，不是烃，故C错误；是芳香烃，不是脂肪烃，故D错误。
二、有机化合物的官能团
【活动探究】
姜黄素(结构如下图)是一种黄色色素，可从姜黄等植物的根茎中提取得到。姜黄素具有抗炎、抗氧化等药理作用，通常用作肉类食品着色剂和酸碱指示剂。
1.姜黄素分子中含有几种官能团？请写出所含官能团的名称。
提示　该物质中含有四种官能团，分别是醚键、酚羟基—OH、碳碳双键、羰基。
2.含—OH的有机物一定是醇吗？为什么？
提示　不一定，可能是醇、酚、羧酸等有机物。
3.苯环是官能团吗？所有的有机物都含有官能团吗？
提示　苯环不是官能团，不是所有的有机物都含有官能团，如烷烃、苯及其同系物分子没有官能团。
4.含有相同官能团的有机物，一定是同类物质吗？
提示　不一定，如CH3CH2OH、都含有羟基(—OH)，但分别是醇、酚类物质。
【核心归纳】
1.官能团和基、根(离子)的比较
官能团 基 根(离子)
概念 决定有机化合物特性的原子或原子团 有机化合物分子中去掉某些原子或原子团后，剩下的原子团 指带电荷的原子或原子团
电性 电中性 电中性 带电荷
稳定性 不稳定，不能独立存在 不稳定，不能独立存在 稳定，可存在于溶液中、熔融状态下或晶体中
实例 —OH羟基 —CHO醛基 —CH3甲基 —OH羟基 —CHO醛基 —COOH羧基 NH铵根离子 OH－氢氧根离子
联系 官能团属于基，但是基不一定是官能团，如甲基(—CH3)不是官能团；根和基可以相互转化，如OH－失去1个电子可转化为—OH，而—OH获得1个电子可转化为OH－
2.辨别常见官能团
(1)含羟基化合物
(2)注意醚键与酯基的区别
醚键是两烃基通过O原子相连，如CH3OC2H5；酯基是，R为烃基，如
(3)醛与酮的区别
醛是至少一端连接H；酮是两端连接烃基。如。
(4)羧基与酯基
中，若R2为氢原子，则为羧基，若R2为烃基，则为酯基。
【实践应用】
4.下面的原子或原子团不属于官能团的是(　　)
A.OH－ B.—Br
C.—NO2 D.
答案　A
解析　OH－为氢氧根离子，不是官能团。
5.有机化合物()含有的官能团(不包括苯环)有(　　)
A.4种 B.5种
C.6种 D.7种
答案　B
解析　有机化合物具有的官能团为羧基、碳溴键、醚键、碳碳双键及酯基，共5种，故选B。
核心体系建构
1.按碳的骨架分类，下列说法正确的是(　　)
A. 属于链状化合物
B. 属于芳香族化合物
C. 属于脂环化合物
D. 属于芳香族化合物
答案　A
解析　含有苯环的物质属于芳香族化合物，B、D两项中的物质是脂环化合物；C选项中物质是芳香族化合物。
2.下列物质属于酚类的是(　　)
答案　D
解析　酚类物质中的官能团是“—OH”，故可排除B、C；又由于含有“—OH”的有机物分为醇类和酚类，二者的区别是看“—OH”是否直接连在苯环上，若直接连在苯环上，属于酚类，故选D。
3.下列各对物质含有不同官能团的是(　　)
A.CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2
B.CH3CH2CH2COOH和HOOCCH2CH2CH2CH3
C.CH3CH2OH和CH3OCH3
D.CH2===C(CH3)2和CH3CH===CHCH3
答案　C
解析　CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2属于烷烃，没有官能团，A不符题意；CH3CH2CH2COOH和HOOCCH2CH2CH2CH3含有的官能团都为羧基，二者相同，B不符题意；CH3CH2OH含有的官能团为羟基，CH3OCH3含有的官能团为醚键，二者不同，C符合题意；CH2===C(CH3)2和CH3CH===CHCH3所含官能团都为碳碳双键，二都相同，D不符题意。
4.中药狼把草的成分之一M具有消炎杀菌作用，M的结构为，下列说法错误的是(　　)
A.M属于烃的衍生物 B.M属于芳香族化合物
C.M含有两种官能团 D.M的相对分子质量为178
答案　C
解析　根据M的结构简式，M应是烃的含氧衍生物，故A说法正确；M中含有苯环，因此M属于芳香族化合物，故B说法正确；M中含有的官能团是酚羟基、碳碳双键、酯基，有三种官能团，故C说法错误；根据M的结构简式，推出M的相对分子质量为178，故D说法正确。
5.酚酞是常用的酸碱指示剂，其结构简式如右所示：
(1)酚酞的分子式为________。
(2)从结构上分析酚酞可看作________。
A.烯烃 B.芳香族化合物
C.醇类物质 D.酚类物质
E.醚类物质 F.酯类物质
答案　(1)C20H14O4　(2)B、D、F
解析　(1)每个碳原子最多形成四条键，不是四条时，由氢原子补齐。该有机物的分子式为C20H14O4。(2)分子中含有苯环，—OH与苯环直接相连，还有酯基，故可以看作是芳香族化合物、酚类物质、酯类物质。
一、选择题(本题包含12个小题，每小题只有一个选项符合题意)
1.下列有机物中，不属于烃的衍生物的是(　　)
A.苯酚 B.甲苯
C.甘油 D.氯仿
答案　B
解析　苯酚可以认为是苯中H原子被—OH取代的产物，故为烃的衍生物，故A不选；甲苯只含C、H两元素，属于烃，不是烃的衍生物，故B选；甘油可以认为是丙烷中的—H原子被—OH取代的产物，故为烃的衍生物，故C不选；氯仿是三氯甲烷，是甲烷被氯气取代后的产物，为烃的衍生物，故D不选。
2.下列官能团的名称和写法都正确的是(　　)
A.羟基(OH－) B.碳碳双键(C===C)
C.醛基(—COH) D.羰基()
答案　D
解析　羟基为醇酚的官能团，为中性基团，结构简式为—OH，A错误；碳碳双键为烯烃的官能团，结构式为，B错误；醛基为醛的官能团，结构简式为—CHO，C错误；羰基为酮的官能团，结构式为，D正确。
3.下列有机物中含有羟基的是(　　)
A.CH3OH B.CH3COOH
C.CH3COOCH3 D.CH3CH3
答案　A
解析　CH3OH分子由甲基和羟基构成，A符合；CH3COOH分子由甲基和羧基构成，B不符合；CH3COOCH3为乙酸甲酯，含有酯基，C不符合；CH3CH3是乙烷，不含官能团，D不符合。
4.下列物质不属于醇类的是(　　)
答案　B
解析　A、C、D三项中—OH均与饱和碳原子相连，属于醇类；中—OH与苯环直接相连，属于酚类，B符合题意。
5.下列各物质中按碳的骨架进行分类，其中一种与其他三种属于不同类别的是(　　)
答案　D
解析　按碳的骨架分类，可将有机物分为链状和环状有机物，链状有机物又包含了烷烃、烯烃、炔烃等分子中不含有环状结构的有机化合物，而在苯、甲苯、苯乙烯中存在着苯环，都属于芳香烃。
6.下列物质的类别与所含官能团都正确的是(　　)
答案　B
解析　羟基没有与苯环直接相连，此有机物属于醇，A错误；氧原子与两个碳原子相连，此有机物属于醚，官能团是醚键，B正确；所含官能团是酯基，此有机物属于酯，C错误；该物质属于羧酸，官能团是羧基(—COOH)，D错误。
7.下列说法正确的是(　　)
A.有机物属于芳香烃，含有两种官能团
B. ，分子组成相差一个CH2，两者互为同系物
C.有机物含有醛基，所以属于醛类
D. 既属于醇类又属于羧酸类
答案　D
解析　烃是指仅含碳、氢两种元素的化合物，含苯环的烃为芳香烃，是芳香族化合物，但只有碳碳双键一种官能团，故A错误；羟基与苯环直接相连的称为酚，羟基与饱和碳原子相连的称为醇，二者分别属于酚类和醇类，不是同系物，故B错误；中含有酯基，属于酯类，故C错误；中有羟基属于醇类，又有羧基，属于羧酸类，故D正确。
8.维生素C的结构简式为，丁香油酚的结构简式为，下列关于这两种有机物的说法正确的是(　　)
A.二者均含有酯基
B.二者均含有醇羟基和酚羟基
C.二者均含有碳碳双键
D.二者均属于芳香族化合物
答案　C
解析　维生素C分子中含有酯基、醇羟基、碳碳双键，但其中的五元环不是苯环，没有酚羟基，不属于芳香族化合物；丁香油酚分子中含有酚羟基、醚键、碳碳双键和苯环，属于芳香族化合物，但没有酯基和醇羟基。
9.下列有机化合物属于链状化合物，且含有两种官能团的是(　　)
答案　A
解析　A项属于链状化合物，官能团有碳氯键和碳碳三键，故A正确；B项不是链状化合物，故B错误；C项是链状化合物，但是只有一种官能团，即碳溴键，故C错误；D项不是链状化合物，官能团只有一种，故D错误。
10.表示的一些物质或概念间的从属关系中不正确的是(　　)
X Y Z
例 氧化物 化合物 纯净物
A 苯的同系物 芳香烃 芳香族化合物
B 烯烃 不饱和烃 烃
C 氯乙烷 卤代烃 烃的衍生物
D 羰基 羧基 酯类
答案　D
解析　羧基包含了羰基，酯类物质含有羰基但不含有羧基，故选项D错误。选项A、B、C满足图示从属关系，正确。
11.下列各选项中物质的分子式都相同，其中属于同一类物质的是(　　)
A.
B.CH3—O—CH3和CH3CH2OH
C.正戊烷和新戊烷
D.
答案　C
解析　属于醇，属于酚，二者不属于同一类物质；CH3—O—CH3中含有醚键，属于醚，CH3CH2OH属于醇，二者不属于同一类物质；正戊烷和新戊烷均为烷烃，二者属于同一类物质；中含有酯基，属于酯，而中含有羧基，属于羧酸，二者不属于同一类物质，故选C。
12.食品化学家研究得出，当豆油被加热到油炸温度时会产生如图所示的高毒性物质，许多疾病都与这种有毒物质有关，如帕金森综合症。下列关于该有毒物质的判断不正确的是(　　)
A.该物质可以发生加成反应
B.该物质的分子式为C8H15O2
C.该物质的分子中含有三种官能团
D.该物质属于烃的衍生物
答案　B
解析　含有碳碳双键、醛基，可发生加成反应，故A不选；该物质的分子式为C9H16O2，故B选；分子中含碳碳双键、—CHO、—OH，故C不选；含有O元素，属于烃的衍生物，故D不选。
二、非选择题(本题共2小题)
13.有下列9种微粒：①NH、②—NH2、③Br－、④OH－、⑤—NO2、⑥—OH、⑦NO2、⑧CH、⑨—CH3
(1)上述9种微粒中，属于官能团的有________(填序号，下同)。
(2)能与—C2H5结合生成有机物分子的微粒有________。
(3)能与C2H结合生成有机物分子的微粒有________。
答案　(1)②⑤⑥　(2)②⑤⑥⑨　(3)①③④
解析　(1)官能团属于基，而基不一定属于官能团，且官能团和基均为电中性，②⑤⑥是官能团，它们分别为氨基、硝基、羟基，而①③④⑧带有电荷，它们均为离子，⑦NO2为分子，⑨—CH3表示甲基，不属于官能团。(2)基与基之间可以直接结合成有机物分子，—C2H5为乙基，能与其结合成有机物分子的有②⑤⑥⑨；结合成的有机物分子分别为C2H5—NH2(乙胺)、C2H5—NO2(硝基乙烷)、C2H5OH(乙醇)、C2H5—CH3(丙烷)。(3)C2H为阳离子(根)，能与其结合成分子的必须为阴离子(根)，有①③④；结合成的有机物分子分别为C2H5NH2(乙胺)、C2H5Br(溴乙烷)、C2H5OH(乙醇)。
14.在下列化合物中：①CH3CH3、②CH3CH===CH2、
⑨(CH3)2CH—COOH。
(1)属于环状化合物的是________(填序号，下同)。
(2)属于脂环化合物的是________。
(3)属于芳香族化合物的是________。
(4)属于芳香烃的是________。
(5)属于脂肪烃的是________。
(6)属于醇的是________。
(7)属于醛的是________。
(8)属于羧酸的是________。
答案　(1)③④⑤⑧　(2)⑤　(3)③④⑧　(4)③
(5)①②⑥　(6)④⑤⑧　(7)⑦　(8)⑨

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