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　烃
第一节　烷烃
第1课时　烷烃的结构和性质
【课程标准要求】　
1.认识烷烃的组成和结构特点。
2.掌握烷烃的性质。
3.了解烷烃在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。
一、烷烃的组成和结构
1.烷烃
通常把链状的烃称为脂肪烃，烷烃是一类饱和的脂肪烃。生活中常见物质如：天然气、液化石油气、汽油、柴油、凡士林、石蜡等它们的主要成分都是烷烃。
2.组成和结构
(1)烷烃的通式：CnH2n＋2(n≥1)。
(2)结构特点：烷烃分子中的碳原子都采取sp3杂化，以伸向四面体4个顶点方向的sp3杂化轨道与其他碳原子或氢原子结合，形成σ键。烷烃分子中的共价键全部是单键。
3.同系物
结构相似、分子组成上相差一个或若干CH2原子团的化合物，互称为同系物。
【微自测】
1.下列描述中，正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)脂肪烃就是烷烃(　　)
(2)花生油属于烷烃(　　)
(3)烷烃分子中的所有共价键全部是σ键(　　)
(4)烷烃分子中的所有共价键都是极性键(　　)
(5)正丁烷和异丁烷互为同系物(　　)
答案　(1)×　(2)×　(3)√　(4)×　(5)×
二、烷烃的性质
1.物理性质
(1)纯净的甲烷是无色、无臭的气体，难溶于水、密度比空气小。
(2)随烷烃碳原子的增多，烷烃的熔点和沸点逐渐升高，常温下的存在状态也由气态逐渐过渡到液态、固态。
2.化学性质
(1)稳定性
常温下烷烃很不活泼，与强酸、强碱、强氧化剂等都不发生反应，只有在特殊条件下(如光照或高温)才能发生某些反应。
(2)取代反应
烷烃可与卤素单质在光照下发生取代反应生成卤代烃和卤化氢。如甲烷与氯气反应生成一氯甲烷的化学方程式为CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl。
(3)氧化反应——可燃性
烷烃可在空气或氧气中燃烧生成CO2和H2O，如辛烷(C8H18)燃烧的化学方程式为2C8H18＋25O216CO2＋18H2O。
(4)分解反应——高温裂化或裂解
烷烃受热时会分解产生含碳原子数较少的烷烃和烯烃，如：C16H34C8H16＋C8H18。
【微自测】
2.下列有关烷烃的叙述中，不正确的是(　　)
A.在烷烃分子中，所有的化学键都为单键
B.所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应
C.烷烃分子的通式为CnH2n＋2，符合该通式的烃不一定是烷烃
D.随着碳原子的增加，烷烃的熔、沸点逐渐升高
答案　C
烷烃的结构和性质
【活动探究】
下列是C1～C5几种简单烷烃的分子结构模型。
1.写出上述烷烃的分子式和结构简式。
提示　
名称 分子式 结构简式
甲烷 CH4 CH4
乙烷 C2H6 CH3CH3
丙烷 C3H8 CH3CH2CH3
正丁烷 C4H10 CH3CH2CH2CH3
异丁烷 C4H10 CH3CH(CH3)CH3
正戊烷 C5H12 CH3CH2CH2CH2CH3
2.试分析上述烷烃分子在组成和结构上的相似点。
提示　(1)分子只由碳和氢两种元素组成，符合烷烃通式CnH2n＋2；(2)碳原子均为sp3杂化，分子中只存在碳碳单键和碳氢键。
3.比较上述烷烃的熔、沸点。
提示　按熔、沸点由低到高的顺序排序：
甲烷＜乙烷＜丙烷＜异丁烷＜正丁烷＜正戊烷。
4.根据甲烷的燃烧反应，写出正戊烷完全燃烧的化学方程式。
提示　C5H12＋8O25CO2＋6H2O。
5.根据甲烷与氯气的反应，写出异丁烷与氯气反应生成一氯异丁烷的化学方程式，并指出该反应的反应类型。
提示　CH3CH(CH3)CH3＋Cl2CH3CH(CH3)CH2Cl＋HCl
或CH3CH(CH3)CH3＋Cl2CH3CCl(CH3)CH3＋HCl　取代反应。
6.乙烷与氯气在光照下反应，可能生成哪些产物？请写出它们的结构简式。
提示　CH3CH2Cl、CH3CHCl2、CH2ClCH2Cl、CH3CCl3、CH2ClCHCl2、CH2ClCCl3、CHCl2CHCl2、CHCl2CCl3、CCl3CCl3。
7.根据甲烷的性质推测上述烷烃可能具有的性质，填写下表。
性质 内容
颜色
溶解性
可燃性
与酸性高锰酸钾溶液
与溴的四氯化碳溶液
与强酸、强碱溶液
与氯气(在光照下)
提示　无色　难溶于水　可燃　不反应　不反应　不反应　取代反应
【核心归纳】
1.烷烃的组成与结构
(1)链状烷烃的通式为CnH2n＋2。
(2)结构特点：
①分子中碳原子采取sp3杂化。
②共价键全是σ键(单键)。
③链状锯齿形结构。
2.烷烃的物理性质
物理性质 变化规律
状态 ①当碳原子数小于或等于4时，烷烃在常温下呈气态； ②其他的烷烃常温下呈液态或固态(新戊烷常温下为气态)
溶解性 都不溶于水，易溶于有机溶剂
沸点 ①随碳原子数的增加，沸点逐渐升高 ②碳原子数相同的烃，支链越多，沸点越低
密度 ①随碳原子数的增加，相对密度逐渐增大 ②烷烃密度小于水的密度
3.多角度认识烷烃的取代反应
(1)反应条件——光照。
(2)反应物状态——卤素单质(F2、Cl2、Br2、I2)而不是其水溶液。
(3)反应的特点——氢原子被卤素原子逐步取代，多步反应同时进行。
(4)反应产物——混合物(多种卤代烃)，不适宜制备卤代烃。
(5)定量关系——n(X2)＝n(一卤代物)＋2n(二卤代物)＋3n(三卤代物)＋…＝n(HX)。
4.同系物、同分异构体、同位素、同素异形体的比较
同位素 同素异形体 同系物 同分异构体
概念 质子数相同而中子数不同的同一种元素的不同原子 由同种元素形成的不同单质 结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质 分子式相同，但结构不同的化合物
对象 原子 单质 有机化合物 化合物
特点 (1)质子数相同； (2)中子数不同； (3)原子的电子排布相同，原子核结构不同 (1)由同种元素组成； (2)单质的组成或结构不同 (1)符合同一通式； (2)结构相似； (3)分子式不同，组成上相差n(n≥1)个CH2原子团 (1)分子式相同； (2)结构不同
性质 化学性质几乎相同，物理性质略有差异 化学性质相似，物理性质不同 化学性质相似，物理性质有递变性 化学性质相似或不同，物理性质有差异
实例 如H、H和H；Cl和Cl 化学式可相同，也可不同。如O3和O2；金刚石(C)和石墨(C) 如甲烷、乙烷 如正戊烷、异戊烷和新戊烷；尿素和氰酸铵
【实践应用】
1.丁烷广泛应用于家用液化石油气，也用于打火机中作燃料，下列叙述中不正确的是(　　)
A.CH3CH2CH2CH3分子中四个碳原子排列成一条直线
B.C4H10与C(CH3)4互为同系物
C.丁烷在常温下是气体
D.C4H10进行一氯取代后可生成四种沸点不同的有机产物
答案　A
解析　CH3CH2CH2CH3分子中四个碳原子按锯齿状排列，不是直线排列，A叙述错误；C4H10与C(CH3)4相差一个CH2结构，且都属于饱和链状烷烃，互为同系物，B叙述正确；丁烷碳原子个数为4，在常温下是气体，C叙述正确；C4H10存在正丁烷和异丁烷两种同分异构体，正丁烷和异丁烷的一氯取代物均有2种，则可生成四种沸点不同的有机产物，D叙述正确；答案为A。
2.下列有机物：①正丁烷，②丙烷，③异戊烷，④异丁烷，⑤己烷。沸点由高到低的顺序为(　　)
A.②①④③⑤ B.⑤③④①②
C.⑤③①④② D.②①③④⑤
答案　C
解析　五种有机物均为烷烃，烷烃分子中碳原子数目越多，其沸点越高；碳原子数目相同的烷烃，其支链越多，沸点越低，故五种烷烃的沸点由高到低的顺序为⑤③①④②。
3.C5H12有3种不同的结构，甲：CH3(CH2)3CH3，乙：CH3CH(CH3)CH2CH3，丙：C(CH3)4。下列有关叙述正确的是(　　)
A.甲、乙、丙互为同系物，均可与氯气、溴蒸气发生取代反应
B.C5H12能使酸性KMnO4溶液褪色
C.甲、乙、丙中，丙的沸点最低
D.丙有3种不同沸点的二氯代物
答案　C
解析　甲、乙、丙的结构不同，但分子式相同，三者互为同分异构体，不互为同系物，A项错误；C5H12属于烷烃，可以代表3种物质，化学性质比较稳定，不能被酸性KMnO4溶液氧化，B项错误；同种烷烃的不同异构体中，支链越多其沸点越低，丙的支链最多，所以丙的沸点最低，C项正确；丙中的4个甲基是等效的，其二氯代物有CHCl2C(CH3)3、(CH2Cl)2C(CH3)22种，故丙只有2种不同沸点的二氯代物，D项错误。
核心体系建构
1.关于烷烃的说法不正确的是(　　)
A.所有链状烷烃均符合通式CnH2n＋2
B.烷烃分子中一定存在C—C σ键
C.烷烃分子中的碳原子均采取sp3杂化
D.烷烃分子中碳原子不一定在一条直线
答案　B
解析　甲烷中不存在C—C键，B错误。
2.下列化学性质中，烷烃不具备的是(　　)
A.一定条件下发生分解反应
B.可以在空气中燃烧
C.与氯气发生取代反应
D.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
答案　D
解析　烷烃可以在一定条件下发生分解反应，也可以燃烧、发生取代反应，但烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
3.下列有关烷烃性质的叙述正确的是(　　)
A.烷烃分子结构稳定，不发生任何化学反应
B.烷烃中碳元素表现负价，易被酸性KMnO4溶液氧化
C.在光照条件下，烷烃可与溴水中的溴发生取代反应
D.烷烃的卤代反应很难得到纯净的产物
答案　D
解析　烷烃性质的稳定性是相对的，一定条件下可发生取代、燃烧等反应；烷烃不能和酸性KMnO4溶液反应；烷烃发生的取代反应并不能在水溶液中进行，故不能被溴水中的溴取代。
4.下列说法正确的是(　　)
A.烷烃的通式为CnH2n＋2，随n的增大，碳元素的质量分数逐渐减小
B. 互为同系物
C.丙烷的填充模型为
D.烷烃都具有同分异构体
答案　B
解析　烷烃的通式为CnH2n＋2，碳元素的质量分数为＝，随着n的逐渐增大，(7＋)逐渐减小，碳元素的质量分数逐渐增大，A不正确；分别为分子式不同的烷烃，二者互为同系物，B正确；为丙烷的球棍模型，而不是填充模型，C不正确；烷烃中的甲烷、乙烷、丙烷都没有同分异构体，D不正确。
5.1 mol CH4与Cl2发生取代反应，待反应完成后测得四种有机取代产物物质的量相等，则消耗的Cl2为________ mol，被氯原子取代的氢原子有________ mol。其中碳含量最小的取代产物的空间结构是________。四种取代产物中有一种不存在同分异构体，且能说明CH4是正四面体结构而不是平面结构，该产物是________。
答案　2.5　2.5　正四面体形　CH2Cl2
解析　因为CH4与Cl2发生取代反应生成的4种取代产物中的碳原子均来自于CH4，由碳原子守恒可知，共生成1 mol取代产物，且每一种产物物质的量均为0.25 mol。由于CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4分子中的氯原子均来自Cl2，由CH4和Cl2反应的化学方程式知，共消耗Cl2：0.25 mol＋0.25 mol×2＋0.25 mol×3＋0.25 mol×4＝2.5 mol。一个Cl2分子中的一个氯原子进入HCl，一个氯原子进入有机物，故n(H)取代＝n(Cl2)＝2.5 mol。碳含量最小的取代产物是CCl4，它的空间结构与甲烷相同。不管CH4是正四面体结构还是平面结构，CH3Cl、CHCl3、CCl4都不存在同分异构现象，对于CH2Cl2，若CH4为正四面体结构，CH2Cl2不存在同分异构现象，若CH4为平面结构，则CH2Cl2有两种同分异构体。
一、选择题(本题包含12个小题，每小题只有一个选项符合题意)
1.在光照条件下，将1 mol甲烷和1 mol氯气混合充分反应后，得到的产物为(　　)
A.CH3Cl、HCl
B.HCl、CCl4
C.CH3Cl、CH2Cl2
D.CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl
答案　D
解析　虽然甲烷和氯气按等物质的量混合，但实际上反应不会只停留在生成CH3Cl的第一步取代，而是四步取代反应几乎同时发生，所以生成物是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl。
2.几种烷烃的沸点如下：
物质 甲烷 乙烷 丁烷 戊烷
沸点/ ℃ －162 －89 －1 36
根据以上数据推断丙烷的沸点可能是(　　)
A.约－40 ℃ B.低于－162 ℃
C.低于－89 ℃ D.高于36 ℃
答案　A
解析　烷烃同系物的沸点随相对分子质量的增大而升高，因此丙烷的沸点介于乙烷和丁烷之间，故选A。
3.下列有关烷烃的叙述中，正确的是(　　)
A.常温常压下，所有烷烃都为气体
B.除甲烷外，大多数烷烃都能使酸性KMnO4溶液褪色
C.在一定条件下，烷烃能与氯气、溴水等发生取代反应
D.烷烃在空气中都能燃烧，但不一定产生淡蓝色火焰
答案　D
解析　常温常压下，碳原子数小于或等于4的烷烃为气体，碳原子数大于4的烷烃为液体或固体(新戊烷常温下为气体)；烷烃的化学性质一般比较稳定，通常不与强酸、强碱、强氧化剂(如酸性KMnO4溶液)和强还原剂反应；烷烃在光照条件下可与卤素单质发生取代反应，但不与溴水反应；烷烃在空气中都能燃烧，甲烷、乙烷等燃烧时产生淡蓝色火焰，但随着烷烃中碳原子数的增加，其含碳量升高，在空气中燃烧往往不充分，火焰明亮，甚至伴有黑烟。
4.下列各组物质中，互为同系物的是(　　)
A.CH4、C10H22 B.CH4、C2H5OH
C.C2H6、C4H8 D.CH3COOH、C3H8
答案　A
解析　同系物必须是结构相似，组成上相差若干个CH2原子团的物质。A.两者符合CnH2n＋2均为烷烃，互为同系物，故A符合题意；B.前者属于烷烃， 后者属于醇类，不是同系物，故B不符合题意；C.前者属于烷烃，后者为烯烃或环烷烃，不是同系物，故C不符合题意；D.前者属于羧酸，后者属于烷烃，不是同系物，故D不符合题意。
5.下列说法错误的是(　　)
A.烷烃的分子组成通式为CnH2n＋2
B.甲烷能与氯气发生取代反应
C.烷烃同系物随相对分子质量的增大，熔、沸点逐渐升高，密度逐渐增大
D.甲烷不能使酸性KMnO4溶液褪色，说明甲烷不能发生氧化反应
答案　D
解析　甲烷在空气中或氧气中的燃烧也是氧化反应。
6.标准状况下35 mL气态烷烃完全燃烧，恢复到原来状况下，得到二氧化碳气体140 mL，则该烃的分子式为(　　)
A.C5H12 B.C4H10
C.C2H6 D.C3H8
答案　B
解析　根据同温、同压下气体的体积比等于分子数比，烷烃分子数与二氧化碳气体分子数比为＝，该烃1个分子中含有4个碳原子，即该烷烃为丁烷。
7.下列说法不正确的是(　　)
A.所有碳氢化合物中，甲烷中碳元素的质量分数最低
B.所有烷烃中，甲烷的沸点最低
C.甲烷分子中最多有4个原子共平面
D.甲烷、乙烷和丙烷都能在光照下与氯气发生取代反应
答案　C
8.某链状有机物分子中含有n个—CH2—，m个，a个，其余为—CH3，则分子中—CH3的个数为(　　)
A.n＋m＋a B.m＋2＋a
C.m＋2a＋2 D.m＋2n＋2a
答案　C
解析　根据题意可知该链状有机物为烷烃，其通式为：CyH2y＋2(y≥1)，设该分子中—CH3个数为x，则C原子个数y＝n＋m＋a＋x，H原子个数2y＋2＝2n＋m＋3x，解得x＝m＋2a＋2。C符合题意，故选C。
9.在1.013×105 Pa下，测得某些烷烃的沸点见下表。据表分析，下列说法不正确的是(　　)
物质 沸点( ℃)
正丁烷[CH3(CH2)2CH3] －0.5
正戊烷[CH3(CH2)3CH3] 36.1
异戊烷[CH3CH2CH(CH3)2] 27.8
新戊烷[C(CH3)4] 9.5
正己烷[CH3(CH2)4CH3] 69.0
A.标准状况下，正丁烷是气体
B.烷烃随碳原子数的增加，沸点升高
C.常温常压下，C5H12都是液体
D.C5H12随着支链数的增加，沸点降低
答案　C
解析　正丁烷的沸点是－0.5 ℃，标准状况下，正丁烷是气体，故A正确；根据表格数据可知，烷烃随碳原子数的增加，沸点升高，故B正确；新戊烷的沸点是9.5 ℃，常温常压下，新戊烷是气体，故C错误；根据表格数据可知，C5H12随着支链数的增加，沸点降低，故D正确。
10.氯仿(CHCl3)可作全身麻醉剂，但在光照下易被氧化为光气(COCl2)：2CHCl3＋O22COCl2＋2HCl，COCl2易爆炸，为防止事故，使用前先检验是否变质，你认为检验用的最佳试剂是(　　)
A.烧碱溶液 B.溴水
C.AgNO3溶液 D.淀粉－KI试剂
答案　C
解析　只要CHCl3变质就有HCl生成，HCl溶于水电离出Cl－，而COCl2不能电离，故用检验HCl中Cl－的方法即可。
11.用氯气取代相对分子质量为44的烃分子上的一个氢原子，所得的化合物可能有(　　)
A.3种 B.4种
C.5种 D.6种
答案　A
解析　该烃的分子式：＝3余8，故该烃的分子式为C3H8，该烃与氯气发生一氯取代的产物有1－氯丙烷、2－氯丙烷、氯化氢三种。故选A。
12.化学家们合成了一种新物质－五星烷，其键线式如图所示。下列有关五星烷的说法正确的是(　　)
A.五星烷与戊烷互为同系物
B.1 mol五星烷完全燃烧消耗氧气19 mol
C.常温下，五星烷为气态化合物
D.五星烷的核磁共振氢谱有2组峰，峰面积之比为1∶1
答案　D
解析　五星烷是环状烷烃，戊烷是链状烷烃，两者结构不相似，不是同系物，故A错误；1 mol五星烷C15H20完全燃烧消耗氧气(15＋) mol＝20 mol，故B错误；常温下，碳原子数小于5的烃为气态烃，而五星烷(C15H20)为固态化合物，故C错误；从键线式中可看出，五星烷共有两种等效氢，其核磁共振氢谱有2组峰，氢的个数之比为峰面积之比为1∶1，故D正确。
二、非选择题(本题共2小题)
13.根据题目完成下列填空：
(1)10个碳原子以内的烷烃，一氯代物只有一种的共有四种，试写出其结构简式：________、________、________、________。
(2)烃A与含氢量最高的烃B互为同系物，在光照条件下，1体积A最多可与6体积Cl2完全反应(同温同压)，烃A的结构简式是________。
(3)烃B的相对分子质量为72，每个B分子中有42个电子，B的一溴代物种数是它同分异构体中最多的，则B为________。
答案　(1)CH4　CH3CH3　
(2)CH3CH3　(3)CH3CH2CH(CH3)2
解析　(1)利用等效氢法可推知，符合条件的烷烃分子只有一种等效氢原子。(2)含氢量最高的烃为CH4，即A为烷烃；由1体积A最多与6体积Cl2完全反应知，A分子中含有6个H原子，即C2H6。(3)由72÷14＝5……2 知B为C5H12，符合分子中有42个电子。C5H12的同分异构体有3种：①CH3CH2CH2CH2CH3　②　③，其中一溴代物②有四种，而①有三种，③有一种，其中②符合题意。
14.某学习小组为探究甲烷与氯气的反应，设计了如图装置
回答下列问题：
(1)装置B中发生反应的化学方程式为____________________________
____________________________________________________________。
(2)装置C的作用是___________________________________________。
(3)装置E中经过高压汞灯的强光照射后，生成的含氯有机物最多有________种，且E中实验现象有___________________________________________
____________________________________________________________。
(4)F中球形干燥管的作用是____________________________________。
(5)某同学取反应后F中的溶液，加入足量硝酸酸化的硝酸银溶液，产生白色沉淀，就证明甲烷与氯气发生了取代反应，你认为是否合理________，请说明理由____________________________________________________________
____________________________________________________________。
答案　(1)MnO2＋4HCl(浓)MnCl2＋Cl2↑＋2H2O
(2)除去氯气中的氯化氢
(3)4　E管内壁上有油珠，气体颜色变浅　(4)防止倒吸
(5)不合理　未反应完的氯气通入氢氧化钠溶液后，所得溶液也能与硝酸银溶液反应生成沉淀

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