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第2课时　酚
【课程标准要求】　
1.认识酚的组成和结构特点、性质、转化关系。
2.了解酚在生产、生活中的重要应用。
3.认识苯酚分子中苯环和羟基之间的相互影响。
一、苯酚的组成、结构和物理性质
1.苯酚的组成和结构
苯酚是最简单的一元酚，官能团为羟基(—OH)。
2.苯酚的物理性质
颜色状态 无色晶体，在空气中长时间放置呈粉红色
气味 有特殊的气味
溶解性 常温 苯酚在水中的溶解度不大
温度高于65 ℃ 能与水互溶
酒精等有机溶剂中 易溶于酒精等有机溶剂
毒性 有毒
【微自测】
1.下列叙述中，正确的打“√”，错误的打“×”。
(1) 互称为同系物(　　)
(2)苯酚分子中的13个原子有可能处于同一平面内(　　)
(3)纯净的苯酚是一种粉红色有特殊气味的晶体(　　)
(4)苯酚常温下易溶于水，从溶液中析出时产生白色沉淀(　　)
答案　(1)×　(2)√　(3)×　(4)×
二、苯酚的化学性质和应用
1.苯酚的化学性质
(1)酸性
实验步骤
实验现象 得到浑浊液体 液体变澄清 液体变浑浊
化学方程式 ② ③ ④+NaHCO3
(2)取代反应
(3)显色反应
①内容：苯酚与含Fe3＋的溶液作用显紫色。
②应用：检验苯酚或Fe3＋的存在。
2.苯酚的用途
(1)苯酚是重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。
(2)苯酚的稀溶液可以直接杀菌消毒，如日常药皂中常加入少量的苯酚。
【微自测】
2.下列物质中：
(1)与Na反应生成H2的有________(填序号， 下同)
(2)与NaOH反应的有________。
(3)与浓溴水反应的有________。
(4)与FeCl3溶液显色的有________。
答案　(1)①②③④　(2)②③　(3)②③　(4)②③
一、苯酚的分离与提纯
【活动探究】
化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类物质，在排放前必须经过处理。下列提供了两种分离、回收苯酚的方案：
类型一　废水中含有苯酚，其回收方案为
类型二　乙醇中混有苯酚，其回收方案为
1.类型一中开始加入苯，利用苯的什么性质？能否改用酒精？为什么？
提示　苯酚易溶于苯，且苯与水不相溶。不能改用酒精，因为酒精与水互溶。
2.类型一中分液用到的玻璃仪器是什么？分液时上、下层液体如何分离？
提示　分液漏斗，先把下层液体从分液漏斗的下端放出，然后再把上层液体从分液漏斗的上口倒出。
3.从苯酚的浊液中分离苯酚为什么用分液而不用过滤？含苯酚的浊液静置后分层，苯酚在哪层？
提示　苯酚与水形成的是乳浊液而非悬浊液，静置后分层，用分液法分离。苯酚在下层。
4.类型二中不加NaOH溶液，直接蒸馏可以吗？为什么？
提示　不可以，苯酚和乙醇均易挥发，无法分离。
5.蒸馏所用的玻璃仪器有哪些？蒸馏后所得的水溶液中通入足量CO2充分反应，写出有关的化学方程式。
提示　蒸馏烧瓶、温度计、酒精灯、冷凝管、牛角管、锥形瓶。NaOH＋CO2===NaHCO3
。
【核心归纳】
苯酚的酸性
(1)苯酚溶液虽然显酸性，但酸性极弱，不能使酸碱指示剂变色。
(2)苯酚的酸性比碳酸弱，但比HCO的酸性强，因此苯酚能与Na2CO3反应生成NaHCO3。
常见物质电离出H＋能力的强弱顺序：
羧酸>H2CO3>C6H5OH>H2O>CH3CH2OH。
(3)根据微粒电离出H＋能力，可知结合H＋的能力；CO> >HCO。向苯酚钠溶液中通入CO2，只生成NaHCO3，不能生成Na2CO3，与通入CO2量的多少无关，即＋CO2＋H2O―→＋NaHCO3。
【实践应用】
1.能证明苯酚具有弱酸性的方法是(　　)
A.苯酚浊液加热变澄清
B.苯酚浊液中加NaOH后，溶液变澄清；向澄清后的溶液中通入CO2，溶液又变浑浊
C.苯酚可与FeCl3反应
D.在苯酚溶液中加入浓溴水产生白色沉淀
答案　B
解析　苯酚的浑浊液加热后变澄清，说明升高温度苯酚溶解度增大，无法说明苯酚的酸性，故A错误；苯酚的水溶液中加NaOH溶液，生成苯酚钠，说明苯酚溶液呈酸性，向澄清后的溶液中通入CO2，溶液又变浑浊，说明苯酚酸性比弱酸碳酸弱，故B正确；苯酚与氯化铁溶液发生显色反应，是苯酚和氯化铁反应的产物显色，无法说明苯酚的酸性，故C错误；溴与苯酚发生取代反应，是溴原子取代苯酚苯环上的氢原子，不能说明苯酚酸性强弱，故D错误。
2.已知酸性强弱顺序为H2CO3＞C6H5OH>HCO，下列化学方程式正确的是(　　)
A.2C6H5ONa＋H2O＋CO2―→2C6H5OH＋Na2CO3
B.C6H5OH＋NaHCO3―→C6H5ONa＋H2O＋CO2↑
C.2C6H5OH＋Na2CO3―→2C6H5ONa＋H2O＋CO2↑
D.C6H5OH＋Na2CO3―→C6H5ONa＋NaHCO3
答案　D
解析　酸性强弱顺序为H2CO3＞C6H5OH>HCO，所以C6H5ONa能与CO2、H2O反应生成NaHCO3和C6H5OH，化学方程式为C6H5ONa＋H2O＋CO2―→C6H5OH＋NaHCO3，A错误；酸性：H2CO3>C6H5OH，因此C6H5OH与NaHCO3不反应，B错误；酸性：H2CO3＞C6H5OH>HCO，所以C6H5OH能与Na2CO3反应生成C6H5ONa和NaHCO3，化学方程式为C6H5OH＋Na2CO3―→C6H5ONa＋NaHCO3，C错误、D正确。
3.过量的下列溶液分别与反应只能得到的是(　　)
A.NaHCO3溶液 B.Na2CO3溶液
C.NaOH溶液 D.NaCl溶液
答案　A
解析　由酸性：羧酸>碳酸>苯酚>碳酸氢根离子，可知NaHCO3溶液只与羧基反应，不与酚羟基反应；Na2CO3溶液、NaOH溶液均能与羧基和酚羟基反应；NaCl溶液与羧基和酚羟基均不反应。
二、酚类与醇类的结构与化学性质比较
【活动探究】
2020年中国打赢了新型冠状病毒肺炎疫情的战“疫”，中西医结合治疗发挥了重要作用。麻黄是指麻黄科草本类小灌木植物，亦是中药中的发散风寒药，麻黄经常被用于伤风感冒、咳嗽气喘、风湿痹痛及咳痰等病症。
麻黄成分中含有生物碱、黄酮、鞣质、挥发油、有机酚、多糖等许多成分，其中麻黄碱和一种有机酚的结构简式如图。
1.麻黄碱和有机酚的分子式各是什么？分子中各含有哪些官能团？
提示　麻黄碱的分子式为C10H15NO，含有醇羟基—OH、亚氨基—NH—；有机酚的分子式为C15H14O6，含有醇羟基、酚羟基、醚键。
2.二者能否与金属钠反应？若能反应，1 mol有机物最多消耗金属钠的物质的量是多少？
提示　二者都能与金属钠反应，1 mol麻黄碱消耗1 mol金属钠；1 mol有机酚消耗5 mol金属钠。
3.该有机酚能否与溴水反应？若能反应，1 mol该有机酚最多消耗Br2的物质的量是多少？
提示　能，1 mol该有机酚最多消耗Br2的物质的量是5 mol 。
4.二者能否与NaOH溶液反应？若能反应，1 mol有机物最多消耗NaOH的物质的量是多少？
提示　麻黄碱不与NaOH反应；有机酚能与NaOH反应，1 mol有机酚最多消耗4 mol NaOH。
【核心归纳】
1.脂肪醇、芳香醇与酚的比较
类别 脂肪醇 芳香醇 酚
实例 CH3CH2OH
官能团 —OH —OH —OH
结构特点 —OH与链烃基相连 —OH与苯环侧链碳原子相连 —OH与苯环直接相连
主要化学性质 (1)与钠反应； (2)取代反应； (3)消去反应； (4)氧化反应； (5)酯化反应； (6)无酸性，不与NaOH反应 (1)弱酸性(与Na、NaOH、Na2CO3反应) (2)取代反应 (3)显色反应 (4)加成反应 (5)氧化反应
2.有机物分子中基团的相互影响
【实践应用】
4.关于的说法中，不正确的是(　　)
A.都能与金属钠反应放出氢气
B.三者互为同系物
C.都能使酸性KMnO4溶液褪色
D.都能在一定条件下发生取代反应
答案　B
解析　三者不是同类有机物，结构不相似，组成也不相差若干个CH2原子团，三者不互为同系物。
5.下列说法正确的是(　　)
A.苯甲醇和苯酚都能与浓溴水反应产生白色沉淀
B.苯甲醇、苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团，故两者互为同系物
C. 互为同分异构体
D.乙醇、苯甲醇、苯酚都既能与钠反应，又能与NaOH反应
答案　C
解析　苯甲醇不能与浓溴水反应，A错误；苯甲醇、苯酚的结构不相似，故不属于同系物，B错误；酚与分子式相同的芳香醇、芳香醚互为同分异构体，C正确；乙醇、苯甲醇的羟基都不显酸性，都不能与NaOH溶液反应，D错误。
6.有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是 (　　)
A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应
C.苯酚可以与NaOH反应，而乙醇不能与NaOH反应
D.苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应则需要FeBr3作催化剂
答案　B
解析　甲苯中苯环对—CH3的影响，使—CH3可被酸性KMnO4(H＋)氧化为—COOH，从而使酸性KMnO4溶液褪色；乙烯能与溴水发生加成反应，是因为含碳碳双键引起的；苯环对羟基产生影响，使羟基中氢原子更易电离，表现出弱酸性；苯酚中，羟基对苯环产生影响，使苯酚分子中羟基邻、对位氢原子更活泼，更易被取代。
核心体系建构
1.下列关于苯酚的叙述，不正确的是(　　)
A.将苯酚晶体放入少量水中，加热至全部溶解，冷却至50 ℃形成乳浊液
B.苯酚可以和硝酸发生取代反应
C.苯酚易溶于NaOH溶液中
D.苯酚的酸性比碳酸强，比醋酸弱
答案　D
解析　苯酚微溶于冷水，65 ℃以上与水互溶，故A正确；由于羟基对苯环的影响，苯环上与羟基相连的碳原子邻、对位碳原子上的氢原子较活泼，易被取代，与硝酸反应生成2，4，6－三硝基苯酚，B正确；苯酚能与NaOH反应而易溶于NaOH溶液，C正确；苯酚的酸性比碳酸、醋酸都弱，D错误。
2.下列物质中与苯酚互为同系物的是(　　)
答案　C
解析　互为同系物的物质首先要结构相似。苯酚的同系物应是—OH与苯环上的碳原子直接相连，其次是与苯酚在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团，所以与苯酚互为同系物。
3.下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯环使苯酚分子中苯环比苯活泼的是(　　)
A.①③ B.只有②
C.②和③ D.全部
答案　B
解析　—OH对苯环的影响结果是使苯环上的氢活泼性增强，更易发生取代反应。
4.没食子儿茶素的结构简式如图，它是目前尚不能人工合成的纯天然的抗氧化剂。下列有关该物质的叙述正确的是(　　)
A.分子式为C15H12O5
B.1 mol该物质与4 mol NaOH恰好完全反应
C.该物质在浓硫酸作用下可发生消去反应
D.该物质可以和溴水发生取代反应和加成反应
答案　C
解析　分子式为C15H14O5，A项错误；从它含有的官能团来看，属于酚类、醇类和醚类，其中的3个酚羟基可以与NaOH反应，醇羟基与NaOH不反应，1 mol该物质与3 mol NaOH恰好完全反应，B项错误；该物质在浓硫酸的作用下，醇羟基可以发生消去反应，C项正确；该物质可以与溴水发生取代反应(取代苯环上的氢原子)，但不能与溴水发生加成反应，D项错误。
5.A、B的结构简式如下：
(1)A分子中含有的官能团的名称是________；B分子中含有的官能团的名称是________。
(2)A能否与氢氧化钠溶液反应________；B能否与氢氧化钠溶液反应________。
(3)A在浓硫酸作用下加热可得到B，其反应类型和条件是
____________________________________________________________。
(4)A、B各1 mol分别加入足量溴水，完全反应后消耗单质溴的物质的量分别是________ mol，__________ mol。
答案　(1)醇羟基、碳碳双键　酚羟基　(2)不能　能
(3)消去反应，浓硫酸、加热　(4)1　2
解析　(1)A中的官能团是醇羟基、碳碳双键，B中的官能团是酚羟基。(2)A属于醇类不能与氢氧化钠溶液反应，B属于酚类能与氢氧化钠溶液反应。(3)由A到B属于消去反应，反应条件是浓硫酸、加热。(4)A中含有1 mol碳碳双键，消耗1 mol单质溴，B中只有与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的H原子与单质溴发生取代反应，消耗2 mol单质溴。
一、选择题(本题包含12个小题，每小题只有一个选项符合题意)
1.下列物质属于酚类的是(　　)
答案　C
解析　中羟基直接连在苯环的侧链上，属于醇类。羟基直接与萘环相连，属于酚类。羟基是连在脂环烃基上，属于醇类。
2.下列关于苯酚的叙述中，不正确的是(　　)
A.其浓溶液如果不慎沾在皮肤上，应立即用酒精擦洗
B.其水溶液显强酸性，俗称石炭酸
C.超过65 ℃可以与水以任意比互溶
D.纯净的苯酚是无色晶体，在空气中易被氧化而呈粉红色
答案　B
解析　苯酚为弱酸，水溶液显弱酸性，B错误。
3.把苯酚从溴苯中分离出来的正确操作是(　　)
A.把混合物加热到70 ℃以上，用分液漏斗分液
B.加烧碱溶液振荡后分液，再向上层液体中加盐酸后分液
C.加烧碱溶液振荡后分液，再向上层液体中加食盐后分液
D.向混合物中加乙醇，充分振荡后分液
答案　B
解析　苯酚和溴苯都是有机物，70 ℃以上时苯酚呈液态，溴苯可溶于苯酚，A错误；苯酚与NaOH反应可生成易溶于水的苯酚钠，溴苯不溶于水，可分液分离得到苯酚钠溶液，向苯酚钠溶液中加盐酸可生成苯酚，再分液即得到液态苯酚，B正确；向苯酚钠溶液中加食盐不会析出苯酚，C错误；苯酚和溴苯都能溶于乙醇，D错误。
4.下列实验能获得成功的是(　　)
A.用紫色石蕊试液检验苯酚溶液的弱酸性
B.加浓溴水，然后过滤可除去苯中少量苯酚
C.加入NaOH溶液，然后分液可除去苯中的苯酚
D.用稀溴水检验溶液中的苯酚
答案　C
解析　苯酚的酸性太弱，不能使酸碱指示剂变色，故A错误；溴、三溴苯酚均易溶于苯，不能除杂，故B错误；苯酚钠不溶于苯，易溶于水，可加入NaOH溶液，通过分液的方法除去苯中少量苯酚，故C正确；浓溴水与苯酚反应生成白色沉淀，可用于苯酚检验，而不能用稀溴水检验溶液中的苯酚，故D错误。
5.下列有关苯酚的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是(　　)
A.苯酚燃烧产生带浓烟的火焰
B.苯酚能和NaOH溶液反应
C.苯酚与浓溴水反应生成三溴苯酚
D.1 mol苯酚与3 mol H2发生加成反应
答案　C
解析　有机物大多是可以燃烧的，苯酚燃烧产生带浓烟的火焰体现了有机物的通性， A错误； 苯酚能和NaOH溶液反应，说明苯酚具有酸性，体现了苯环对侧链的影响， B错误；苯酚和浓溴水反应生成三溴苯酚，体现了酚羟基所连碳原子的邻、对位碳原子上的氢原子活泼，能说明侧链对苯环性质有影响， C正确； 苯酚可以和氢气发生加成反应生成环己醇，体现了苯酚中不饱和键的性质，不能说明侧链对苯环性质有影响， D错误。
6.胡椒酚是植物挥发油中的一种成分，关于胡椒酚有下列说法正确的是(　　)
①该化合物属于芳香烃
②分子中至少有7个碳原子处于同一平面
③该化合物可以发生取代反应、加成反应、加聚反应、氧化反应
④1 mol该化合物最多可与4 mol Br2发生加成反应
A.①③ B.①②④
C.②③ D.②③④
答案　C
解析　①物质中含有C、H、O三种元素，分子结构中含有苯环，因此属于芳香烃的衍生物，①错误；②苯分子是平面形分子，乙烯分子是平面形分子，与苯环、碳碳双键连接的饱和C原子在苯及乙烯平面上，两个平面共直线，可能处于同一平面上，②正确；③该化合物含有酚羟基，可以发生取代反应；含有不饱和的碳碳双键，可以发生加成反应、加聚反应、氧化反应，③正确；④苯环不能与Br2发生加成反应，只有不饱和的碳碳双键可以与Br2发生加成反应，所以1 mol该化合物最多可与1 mol Br2发生加成反应，④错误；综上所述可知：说法正确的是②③，故合理选项是C。
7.下列四种有机化合物均含有多个官能团，其结构简式如下所示，下列有关说法中正确的是(　　)
A.①属于酚类，可与NaHCO3溶液反应产生CO2
B.②属于酚类，能使FeCl3溶液显紫色
C.1 mol ③最多能与3 mol Br2发生苯环上的取代反应
D.④可以发生消去反应
答案　D
解析　A项有机物属于酚类，具有一定的酸性，但是酸性比碳酸弱，故其不能与NaHCO3溶液反应产生CO2，错误；B项有机物分子中没有酚羟基，故其不属于酚类，不能使FeCl3溶液显紫色，错误；C项有机物苯环上只有2个氢原子，且处于酚羟基邻位，故1 mol ③最多能与2 mol Br2发生苯环上的取代反应，错误；D项有机物分子中羟基所连碳原子的邻位碳原子上有H原子，故其可以发生消去反应，正确。
8.漆酚是我国特产漆的主要成分，结构如下所示，苯环侧链烃基为链状结构，则下列说法错误的是(　　)
A.能与FeCl3溶液发生显色反应
B.能使酸性KMnO4溶液褪色
C.能与NaHCO3溶液反应放出CO2
D.1 mol漆酚与足量浓溴水反应最多消耗5 mol Br2
答案　C
解析　漆酚分子中含有酚羟基，遇FeCl3溶液能发生显色反应，A项正确；酚羟基及—C15H27均能被酸性KMnO4溶液氧化，漆酚能使KMnO4溶液褪色，B项正确；酚羟基不能和NaHCO3溶液反应，C项错误；酚羟基邻位和对位氢原子可以和浓溴水发生取代反应，—C15H27中含2个碳碳双键或1个三键，可以和溴发生加成反应，即1 mol漆酚最多消耗5 mol Br2，D项正确。
9.己烯雌酚()是人工合成的非甾体雌激素物质，主要用于治疗雌激素低下症及激素平衡失调所引起的功能性出血等，有关该物质的说法合理的是(　　)
A.分子式为C16H20O2
B.与溴水反应时最多可消耗4 mol Br2
C.一硝基取代物有4种
D.一定条件下可发生取代反应
答案　D
解析　A项，分子式为C18H20O2。B项，参加反应的己烯雌酚的物质的量不明确，无法确定消耗的Br2的物质的量。C项，己烯雌酚属于对称性分子，一硝基取代物有2种。D项，羟基及苯环上的氢原子能发生取代反应。
10.雌二醇的结构简式如图，下列说法不正确的是(　　)
A.能与Na、NaOH溶液、NaHCO3溶液反应
B.能发生加成反应、取代反应、消去反应
C.该分子中所有碳原子不可能在同一个平面内
D.可与FeCl3溶液发生显色反应
答案　A
解析　由有机物的结构简式可知，含有酚羟基和醇羟基，故能与Na、NaOH溶液反应，但不含羧基，故不能与NaHCO3溶液反应，A错误；该有机物中含有苯环，故能发生加成反应，含有酚羟基且邻位上有H，故能发生取代反应，含有醇羟基且邻碳上有H，故能发生消去反应和取代反应，B正确；由于该分子中含有多个sp3杂化的碳原子，且该碳原子连有多个碳原子，故该分子中所有碳原子不可能在同一个平面内，C正确；由有机物的结构简式可知，含有酚羟基，故可与FeCl3溶液发生显色反应，D正确。
11.中国是银杏的故乡，银杏叶提取物素有“捍卫心脏，保护大脑”之功效，其中槲皮素、山萘酚、异鼠李素是其中的具有活性的化学物质。下列说法正确的是(　　)
A.山萘酚有机物分子式为C15H12O6
B.槲皮素与异鼠李素两者属于同系物
C.等物质的量的上述三种物质与氢氧化钠溶液反应，消耗氢氧化钠物质的量相同
D.三者都能发生取代反应、加成反应和显色反应，具有抗氧化功能
答案　D
解析　山萘酚有机物分子式为C15H10O6，A错误；槲皮素分子中只含有羟基，而异鼠李素分子中除了含有羟基还含有醚键，两者不属于同系物，B错误；槲皮素分子比山萘酚和异鼠李素多一个酚羟基，所以消耗氢氧化钠物质的量不相同，C错误；三者分子都含有酚羟基，都能与溴水发生取代反应，与氯化铁溶液发生显色反应，含有苯环、酮羰基和碳碳双键，能发生加成反应，具有抗氧化功能，D正确。
12.分子式为C9H12O的某有机物遇FeCl3溶液变为紫色，又知其苯环上共有两个取代基，则该有机物的结构有(　　)
A.6种 B.5种
C.4种 D.3种
答案　A
解析　由该有机物的性质知其苯环上一定有一个—OH，另一个取代基为—C3H7，因—C3H7有正丙基与异丙基两种结构，苯环上的两个取代基有邻、间、对三种位置关系，故该有机物共有6种结构。
二、非选择题(本题共3小题)
13.白藜芦醇广泛存在于食物(例如桑葚、花生，尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌性。请回答下列问题：
(1)关于它的说法正确的是________(填字母序号)。
a.可使酸性KMnO4溶液褪色
b.可与FeCl3溶液作用显紫色
c.可使溴的CCl4溶液褪色
d.可与NH4HCO3溶液作用产生气泡
e.它属于醇类
(2)1 mol该化合物最多消耗________ mol NaOH。
(3)1 mol该化合物与Br2反应时，最多消耗________ mol Br2。
(4)1 mol该化合物与H2加成时，最多消耗标准状况下H2的体积为________ L。
答案　(1)abc　(2)3　(3)6　(4)156.8
解析　(1)由白藜芦醇的结构，可知分子中含两种官能团即酚羟基和碳碳双键，因此a、b、c正确；酚不与NH4HCO3反应，d错；分子中的—OH均连在苯环上，属于酚，不属于醇，e错误。(2)酚羟基均能与NaOH反应，故1 mol 该化合物最多消耗3 mol NaOH。(3)苯环上酚羟基的对位及邻位上的氢均能与Br2发生取代反应，取代氢时消耗Br2 5 mol，碳碳双键能与Br2发生加成反应，加成时消耗Br2 1 mol，共消耗Br2 6 mol。(4)苯环及碳碳双键均与H2在一定条件下发生加成反应，故最多消耗7 mol H2。
14.按以下步骤可由合成(部分试剂和反应条件已略去)。
请回答下列问题：
(1)分别写出B、D的结构简式：B________，D________。
(2)反应①～⑦中属于消去反应的是________(填反应代号)。
(3)如果不考虑⑥、⑦反应，对于反应⑤，得到E的可能的结构简式为________。
(4)试写出C→D反应的化学方程式：________________________________
____________________________________________________________(有机物写结构简式并注明反应条件)。
答案　(1) 　(2)②④
解析　和H2的反应，只能是加成反应，所以A为；B是由A与浓硫酸加热得到的，且能与Br2反应，故B为，C为；D能与Br2反应生成E，E再与H2反应，所以D中应含有不饱和键，综合得出，D为，E为，F为。
15.含苯酚的工业废水的处理流程如图所示。
(1)①流程图设备Ⅰ中进行的操作是________(填写操作名称)。实验室里这一步操作可以用________(填仪器名称)进行。
②由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是________(填化学式，下同)。由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B是________。
③在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式为__________________________
____________________________________________________________。
④在设备Ⅳ中，物质B的水溶液和CaO反应后，产物是NaOH、H2O和________。通过________(填操作名称)操作，可以使产物相互分离。
⑤图中能循环使用的物质是________、________、C6H6和CaO。
(2)为了防止水源污染，用简单而又现象明显的方法检验某工厂排放的污水中有无苯酚，此方法是______________________________________________
____________________________________________________________。
(3)为测定废水中苯酚的含量，取此废水100 mL，向其中加入浓溴水至不再产生沉淀，得到沉淀0.331 g，此废水中苯酚的含量为________ mg·L－1。
答案　(1)①萃取、分液　分液漏斗　②C6H5ONa　NaHCO3
③C6H5ONa＋CO2＋H2O―→C6H5OH＋NaHCO3
④CaCO3　过滤　⑤NaOH溶液　CO2
(2)取少量污水于洁净的试管中，向其中滴加FeCl3溶液，若溶液呈紫色，则表明污水中有苯酚　(3)940
解析　设备Ⅰ中废水和苯混合后分离出水，显然是萃取、分液操作，实验室中可以用分液漏斗进行；设备Ⅱ中向苯酚和苯的混合液中加入NaOH溶液，目的是分离出苯，故物质A是苯酚钠溶液；在设备Ⅲ中通入CO2，分离出苯酚，故剩下的物质B是NaHCO3溶液；在设备Ⅳ中向NaHCO3溶液中加入CaO，生成NaOH、H2O、CaCO3，可通过过滤操作分离出CaCO3；在设备Ⅴ中CaCO3高温分解可得CO2和CaO。(3)设每升废水中含苯酚x g，
解得x＝0.94，所以此废水中苯酚的含量为940 mg·L－1。

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