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专题8 微专题—常见有机物的鉴别、检验及除杂学案及训练
知识梳理
1．常见有机物的鉴别、检验方法
(1)溶解性
通常是向有机物中加水，观察其是否溶于水。如鉴别乙酸与乙酸乙酯、乙醇与氯乙烷、甘油和油脂等。
(2)与水的密度差异
观察不溶于水的有机物在水中的情况可知其密度比水的密度小还是大。如鉴别硝基苯与苯、四氯化碳与己烷等。
(3)有机物的燃烧
①观察是否可燃(大部分有机物可燃，四氯化碳和多数无机物不可燃)。
②燃烧时黑烟的多少。
③燃烧时的气味(如鉴别聚氯乙烯、蛋白质)。
(4)利用官能团的特点
防范要诀　明确常见有机物或官能团的特征反应及现象
有机物或官能团 常用试剂 反应产物或现象
碳碳双键(或三键) 溴水 褪色
酸性KMnO4溶液 褪色
—OH Na 产生H2
Cu或Ag、O2 生成醛
—COOH 紫色石蕊溶液 变红
新制Cu(OH)2悬浊液 沉淀溶解，溶液呈蓝色
葡萄糖 银氨溶液 水浴加热生成银镜
新制Cu(OH)2悬浊液 煮沸生成砖红色沉淀
油脂 H2SO4溶液 生成甘油和高级脂肪酸
NaOH溶液 生成甘油和高级脂肪酸盐
淀粉 碘水 呈蓝色
蛋白质 浓硝酸 呈黄色
含苯环的蛋白质微热，显黄色 灼烧有烧焦羽毛气味
2．常见有机物分离、提纯方法
有机物的分离、提纯一般根据各有机物的化学性质、常温状态、溶解性、沸点的不同，采用洗气、分液、蒸馏的方法进行。
强化训练
1．(2020·甘肃会宁二中月考)下列实验操作不能实现实验目的的是(　　)
A．鸡蛋白溶液中，加入浓的(NH4)2SO4溶液有沉淀析出，加入水后沉淀溶解
B．用银氨溶液可以鉴别葡萄糖和乙酸溶液
C．乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用饱和Na2CO3溶液鉴别
D．取少量淀粉溶液，加入一定量稀硫酸，水浴加热几分钟后，再加入新制的氢氧化铜并加热，观察现象，判断淀粉水解的产物是否含有葡萄糖
答案　D
解析　鸡蛋白溶液中，加入浓的(NH4)2SO4，发生蛋白质的盐析，不影响蛋白质的活性，蛋白质仍能溶于水，能实现实验目的，故A项不符合题意；葡萄糖中含有醛基，与银氨溶液发生银镜反应，乙酸中无醛基，因此可以用银氨溶液鉴别葡萄糖和乙酸，能达到实验目的，故B项不符合题意；乙醇与Na2CO3溶液互溶，乙酸与Na2CO3反应生成气体，乙酸乙酯与Na2CO3溶液出现分层，可以鉴别，能达到实验目的，故C项不符合题意；加新制Cu(OH)2前没有中和稀H2SO4，不能达到实验目的，故D项符合题意。
2．为提纯下列物质(括号内为杂质)，所用的除杂试剂和分离方法都正确的是(　　)
选项 不纯物 除杂试剂 分离方法
A CH4(C2H4) 酸性KMnO4溶液 洗气
B 苯(Br2) NaOH溶液 过滤
C C2H5OH(H2O) 新制生石灰 蒸馏
D 乙酸乙酯(乙酸) 饱和Na2CO3溶液 蒸馏
答案　C
解析　A项，酸性高锰酸钾溶液能把乙烯氧化为CO2，应该用溴水除去甲烷中的乙烯，错误；B项，氢氧化钠和溴单质反应，苯不溶于水，应该分液，错误；C项，水和氧化钙反应生成氢氧化钙，然后蒸馏即可得到乙醇，正确；D项，饱和碳酸钠溶液和乙酸反应，乙酸乙酯不溶于水，应该分液，错误。
3．(2020·大连市二十一中高一月考)只用水就能鉴别的一组物质是(　　)
A．乙醇、乙酸、四氯化碳
B．苯、己烷、乙酸
C．乙醇、甘油、乙酸
D．乙酸乙酯、乙醇、四氯化碳
答案　D
解析　根据物质是否溶于水及比水的密度大或小来鉴别。A中乙醇和乙酸都溶于水，四氯化碳不溶于水且在下层，但乙醇和乙酸无法鉴别；B中前二种物质均不溶于水且在水的上层，无法鉴别；C中三种物质均溶于水，无法鉴别；D中乙酸乙酯不溶于水且在水的上层，乙醇和水互溶，四氯化碳不溶于水且在水的下层，故可以鉴别。
4．(2020·六盘水第一中学检测)下列实验方案不合理的是(　　)
A．鉴定纤维素水解产物中有葡萄糖：直接在水解液中加入新制Cu(OH)2悬浊液
B．鉴定CH3COOH中羧基：加入石蕊溶液
C．鉴定苯中无碳碳双键：加入高锰酸钾酸性溶液
D．鉴别己烯和苯：将溴的四氯化碳溶液分别滴加到少量己烯和苯中
答案　A
解析　纤维素水解需要在酸性条件下进行，而水解产物葡萄糖与新制Cu(OH)2悬浊液的反应需在碱性条件下进行，所以直接在水解液中加入新制Cu(OH)2悬浊液，鉴别不出葡萄糖。
5．(2020·上海市建平中学月考)用一种试剂即可鉴别乙醇、乙酸、乙酸乙酯、四氯化碳，该试剂为(　　)
A．溴水 B．NaHCO3溶液
C．NaOH溶液 D．水
答案　B
解析　溴水、NaOH溶液、水均不能鉴别出乙醇与乙酸。分别滴加NaHCO3溶液，乙醇与之互溶，乙酸与之产生CO2气体，乙酸乙酯与四氯化碳与NaHCO3溶液均不反应，但分层，油状液体在上层者为乙酸乙酯，油状液体在下层者为四氯化碳。
6．(2020·南京外国语学校高一检测)下列实验能获得成功的是(　　)
A．用溴水可鉴别苯、CCl4、己烯
B．加浓溴水，然后过滤可除去苯中少量的己烯
C．用苯、溴水、铁粉混合制成溴苯
D．可用分液漏斗分离己烷和苯的混合物
答案　A
解析　苯和CCl4可以萃取溴水中的溴、液体分层，上层呈现橙红色的为苯，下层呈现橙红色的为CCl4，溴水褪色且分层的为己烯，故A项能获得成功；己烯和Br2加成反应生成的物质溶于苯，无法分离，B项不能获得成功；苯和液溴在铁粉作用下生成溴苯，不能是溴水，C项不能获得成功；己烷和苯互溶，无法用分液法分离，可用蒸馏法分离，D项不能获得成功。
7．现有三组液体，①汽油和氯化钠溶液的混合液体，②35%的乙醇溶液，③氯化钠和单质溴的水溶液，分离以上各混合液的正确方法依次是(　　)
A．分液、蒸馏、萃取 B．萃取、蒸馏、分液
C．分液、萃取、蒸馏 D．蒸馏、萃取、分液
答案　A
解析　汽油和氯化钠溶液不互溶，分液可分离，乙醇和水互溶，蒸馏即可，单质溴易溶于有机溶剂萃取即可，故选A。
物质检验或鉴别时的“四个首先”
(1)若被鉴别物中含烯、炔等物质，则首先考虑选用溴的四氯化碳溶液(溴水)或酸性高锰酸钾溶液。
(2)若被鉴别的物质中含羧酸类物质，则首先考虑选用饱和碳酸钠溶液。
(3)若被鉴别的物质的水溶性或密度不同，则首先考虑选水进行鉴别。
(4)若鉴定淀粉(或二糖)的水解产物，必须首先中和作催化剂的酸，然后再加入新制氢氧化铜溶液或银氨溶液。

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