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第三章 烃的衍生物
第五节 有机合成
第1课时
一、学习目标
1、通过碳骨架的构建、官能团的转化，体会有机合成基本任务。
2、掌握有机化合物分子骨架的构建，官能团引入、转化或消除的方法。
二、学习要点
1、重点：官能团相互转化的方法归纳。
2、难点：有机合成中常用的分析思路。
三、教学过程
（一）导入新课
[引入]中医药学是祖国文化的瑰宝。为了寻找治病的良药，古代就有神农尝百草的传说。但是有些治病的化学成分在草药里含量很少，又很难提取，因此通过人工合成这些化合物就成了一条有效的制药途径。咱们从之前的学习中知道，塑料、合成纤维、合成橡胶三大合成材料极大的改善了我们的生活。今天我们就循着科学家的脚步一起来体验一下如何进行有机合成，有机合成线路应该如何设计？
（二）讲授新课
知识点一 有机合成
[师]有机合成中有激动、有探险、也有挑战，也可包含着伟大的艺术。你觉得有机合成有着怎样的“魔力”？在这个过程中要解决什么问题？
[提示]有机合成可以把简单的原料变成复杂的产物；一步一步地“建造”出产物的结构。
[小结]有机合成就是利用简单易得的原料，通过有机反应，合成我们想要的具有特定结构和功能的有机化合物。
[师]有机合成的任务包括目标化合物碳的骨架的构建和官能团的转化。有机合成的过程是怎样的呢？
[讲解]有机合成就是按照一定方向完成有机物的转化，是有机化学知识的运用。有机合成的过程就像建筑师建造一座大厦，从基础开始一层一层向上构建。利用简单的试剂作为基础原料，通过有机反应连上一个官能团或一段碳链，得到一个中间体；在此基础上利用中间体上的官能团加上辅助，进行第二步反应，得到第二个中间体……经过多步反应，按照目标化合物的要求，合成具有一定碳原子数目、一定结构的目标化合物。所确定的合成路线的各步反应的反应条件必须比较温和，并具有较高的反应产率，所使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、廉价易得的。
[师]有机合成需要遵循什么原则？
[投影]有机合成的原则
(1)起始原料要廉价、易得、低毒、低污染。
(2)尽量选择步骤最少的合成路线，使得反应过程中副反应少、产率高。
(3)符合“绿色化学”的要求，操作简单、条件温和、能耗低、易实现、原料利用率高、污染少，尽量实现零排放。
(4)按照一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。
知识点二 有机合成中的碳骨架的构建和官能团的引入
[板书]构建碳骨架
[师]目标化合物分子碳骨架的构建在有机合成中十分重要。碳骨架是有机化合物结构的基础，进行有机合成时需要考虑碳骨架的形成，包括碳链增长和缩短、成环和开环等过程。
[投影并讲解]
(1)增长碳链
①卤代烃与NaCN的反应 ②醛、酮与氢氰酸的加成反应
③卤代烃与炔钠的反应 ④羟醛缩合反应
(2)缩短碳链
①脱羧反应 ②氧化反应
③水解反应：主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。
④烃的裂化或裂解反应
(3)成环
①二烯烃成环反应(狄尔斯－阿尔德反应) ②形成环酯 ③形成环醚
(4)开环
①环酯水解开环 ②环烯烃氧化开环
[归纳]只有羧酸酯化或者酯的水解才有碳原子数的变化。例如：乙酸和乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯使碳链增长；乙酸乙酯水解使碳链变短。另外发生加聚反应或者缩聚反应也可以使碳链增长。在以后的一些题中还可能给出碳链增长或减少的方法，同学们一定要注意反应时是在哪里断键、哪里成键，希望同学们关注物质转化过程中碳数的变化。
[过渡]有机合成中，经常需要利用基础原料改变官能团的种类、个数和位置。
[投影并讲解]2、常见官能团引入或转化的方法
(1)碳碳双键
①醇的消去反应 ②卤代烃的消去反应 ③炔烃的不完全加成反应
(2)卤素原子
①烃与卤素单质的取代反应 ②不饱和烃的加成反应 ③醇的取代反应
(3)羟基
①烯烃与水的加成反应 ②卤代烃的水解反应
③醛或酮的还原反应 ④酯的水解反应
[补充]除了官能团的引入，也可通过反应消除官能团，主要包括以下方法：通过有机物加成可消除不饱和键；通过消去、氧化或酯化可消除羧基；通过消去或取代可消除卤原子。
四、板书设计板书设计
3.5.1 有机合成的主要任务
一、有机合成
1、有机合成的概念
2、有机合成的任务
3、有机合成的过程
4、有机合成的原则
二、有机合成中的碳骨架的构建和官能团的引入
1、构建碳骨架
2、常见官能团引入或转化的方法

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