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羧酸、酯、基本营养物质
学习目标
1．掌握羧酸、酯的结构与性质。
2．掌握羧酸、酯与其他有机物的相互转化。
3．了解糖类、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点、主要化学性质及应用。
4．了解糖类、氨基酸和蛋白质在生命过程中的作用。
5．了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单
体。
6．了解加聚反应和缩聚反应的含义。
7．了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方面中的贡
献。
知识清单
知识点 1 羧酸、酯的结构与性质
1．羧酸的结构与性质
(1)概念
由烃基与羧基相连构成的有机化合物。官能团为—COOH，饱和一元羧酸分子的通式为
CnH2nO2(n≥1)。
(2)分类
[名师点拨] 常见的高级脂肪酸有硬脂酸(C17H35COOH)、软脂酸(C15H31COOH)、油酸
(C17H33COOH)、亚油酸(C17H31COOH)。其中硬脂酸、软脂酸为饱和高级脂肪酸，油酸、亚
油酸为不饱和高级脂肪酸。
(3)化学性质
羧酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图：
①酸的通性
乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液中的电离方程式为CH3COOH CH3COO
－
＋H＋。
乙酸分别与 Na2CO3和 NaHCO3反应的化学方程式：
Na2CO3＋2CH3COOH―→2CH3COONa＋H2O＋CO2↑，
NaHCO3＋CH3COOH―→CH3COONa＋H2O＋CO2↑。
②酯化反应
CH3COOH 和 CH3CH 128 OH 发 生 酯 化 反 应 的 化 学 方 程 式 为 CH3COOH ＋
18 浓 H2SOCH CH OH 43 2 CH3CO18OCH2CH3＋H2O。
△
[名师点拨] (1)能与 NaHCO3反应产生 CO2气体的有机物中一定含有羧基，且 1 mol
—COOH与 NaHCO3反应产生 1 mol CO2。
(2)酯化反应的实质是“酸脱羟基醇脱氢”。
(4)几种重要的羧酸
①甲酸
②乙二酸： ，俗名：草酸，其酸性强于甲酸；
a．具有强还原性，能使酸性 KMnO4溶液褪色，反应方程式为 2KMnO4＋5H2C2O4＋
3H2SO4===K2SO4＋2MnSO4＋10CO2↑＋8H2O。
b ． 草 酸 在 浓 H2SO4 的 作 用 下 受 热 分 解 能 得 到 CO ， 反 应 方 程 式 ：
③苯甲酸： ，属于芳香酸，可用作防腐剂。
[名师点拨] 常见羧酸的酸性强弱顺序：
草酸＞甲酸＞苯甲酸＞乙酸＞……＞碳酸。
2．酯的结构与性质
(1)组成与结构
①酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，可简写为 RCOOR′。
③饱和—元酯的分子通式为 CnH2nO2(n≥2)。
(2)酯的物理性质
(3)化学性质(以 CH3COOC2H5为例)
H2SO
①能在稀 H2SO4存在下水解：CH3COOC
4
2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH；
△
水
②能在 NaOH存在下水解：CH3COOC2H5＋NaOH――→CH3COONa＋C2H5OH。
△
[名师点拨] (1)酯的水解反应为取代反应；在酸性条件下为可逆反应；在碱性条件下，
能中和产生的羧酸，反应能完全进行。
(2)1 mol醇酯( ，R2为烃基)在碱性条件下水解最多消耗 1 mol NaOH，而
1 mol 酚酯( )在碱性条件下水解最多消耗 2 mol NaOH。
(4)乙酸乙酯的制备
浓 H2SO4
①反应原理(化学方程式)：CH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5＋H2O
△
其中浓 H2SO4的作用是催化剂、吸水剂。
②反应特点
③装置与操作
[名师点拨] (1)由于乙酸、乙醇易挥发，为减少反应物的损失，用水浴加热的方法制取
乙酸乙酯，效果更好。
(2)实验过程中，增大乙醇的用量，及时蒸出乙酸乙酯均可使平衡正移，提高乙酸乙酯
的产率。
(3)因加热到 140 ℃时，乙醇分子间脱水生成乙醚，故制得的乙酸乙酯中可能有乙醚。
用蒸馏的方法可提纯乙酸乙酯。
3．酯化反应的五大类型(补充完整有关化学方程式)
(1)一元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如
浓硫酸
CH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5＋H2O
△
(2)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如
浓硫酸
2CH3COOH＋HOCH2CH2OH
△
CH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O
(3)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如
浓硫酸
HOOCCOOH＋2CH3CH2OH
△
CH3CH2OOCCOOCH2CH3＋2H2O
(4)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应
此时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。如
普 浓硫酸
HOOCCOOH＋HOCH2CH2OH
△
通
HOOCCOOCH2CH2OH＋H2O
酯
环
酯
高
聚
酯
(5)羟基酸自身的酯化反应
此时反应有三种情形，可得到普通酯、环酯和高聚酯。如
普
通
酯
环
酯
高
聚
酯
经典例题
例 1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)甲酸和甲酸酯能发生银镜反应( )
(2)制备乙酸乙酯时，向浓 H2SO4中缓慢加入乙醇和冰醋酸( )
(3)羧基和酯基中的碳氧双键均能与 H2加成( )
(4)乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和 NaOH溶液除去( )
(5)1 mol 乳酸( )能与 2 mol NaHCO3溶液反应( )
(6)等物质的量的 CH3COOC2H5和 完全水解消耗 NaOH 的量相同
( )
(7)在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是 CH3CO18OH和 C2H5OH( )
(8)水杨酸( )能与足量 Na2CO3溶液反应生成 ( )
例 2．青蒿酸是合成青蒿素的原料，其结构如图所示。下列有关青蒿酸的说法正确的是
( )
A．青蒿酸分子式为 C15H20O2
B．在一定条件下，可与乙醇发生酯化反应
C．1 mol青蒿酸可与 3 mol H2发生加成反应
D．能使溴水褪色，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
例 3．分子式为 C4H8O2的有机物与硫酸溶液共热可得有机物 A和 B。将 A氧化最终可
得 C，且 B和 C为同系物。若 B可发生银镜反应，则原有机物的结构简式为( )
A．HCOOCH2CH2CH3 B．CH3COOCH2CH3
C．CH3CH2COOCH3 D．HOCH2CH2CH2CHO
[方法技巧]
1 mol有机物消耗 NaOH量的计算方法
知识点 2 基本营养物质
一、糖类
1．糖类
(1)糖类的概念和分类
①概念：从分子结构上看，糖类可以定义为多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。
②组成：碳、氢、氧三种元素，大多数糖类化合物的通式为 Cn(H2O)m，所以糖类也叫
碳水化合物。
③分类
(2)单糖——葡萄糖与果糖
①组成和分子结构
分子式 结构简式 官能团 二者关系
葡 萄 糖 C6H12O6 CH2OH(CHOH)4CHO —OH、—CHO 同分异构体
果糖 CH2OH(CHOH)3COCH2OH
—OH
②葡萄糖的化学性质
(3)二糖——蔗糖与麦芽糖
比较项目 蔗糖 麦芽糖
分子式 均为 C12H22O11
相同点
性质 都能发生水解反应
是否含醛基 不含 含有
不同点
水解产物 葡萄糖和果糖 葡萄糖
相互关系 互为同分异构体
(4)多糖——淀粉与纤维素
①相似点
a．都属于天然有机高分子化合物，属于多糖，分子式都可表示为(C6H10O5)n。
b．都能发生水解反应，如淀粉水解的化学方程式为
酸或酶
(C6H10O5)n＋nH2O――→nC6H12O6。
(淀粉) (葡萄糖)
c．都不能发生银镜反应。
②不同点
a．通式中 n 值不同。
b．淀粉遇碘呈现特殊的蓝色。
[名师点拨] (1)糖类物质不一定有甜味，有甜味的不一定是糖类。
(2)糖类物质的分子通式为 Cn(H2O)m，但有些糖不符合此通式，如鼠李糖(C6H12O5)；符
合 Cn(H2O)m的也不一定为糖类，如醋酸[C2(H2O)2]。
2．油脂
(1)组成和结构
油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯，由 C、H、O三种元素组成，其结构可表示
为
(2)分类
(3)物理性质
性质 特点
密度 密度比水小
含有不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温
下，一般呈液态。
状态
含有饱和脂肪酸成分的甘油酯，常温下呈固
态
(4)化学性质
①油脂的水解(以硬脂酸甘油酯为例)
a．酸性条件下
b．碱性条件下——皂化反应
②油脂的氢化
烃基上含有 ，能与 H2发生加成反应；其目的是提高油脂的饱和程度，便于油
脂的保存和运输。
[名师点拨] (1)油脂不是高分子化合物，淀粉、纤维素、蛋白质都是天然高分子化合物。
(2)天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点。
3．氨基酸与蛋白质
(1)氨基酸的结构与性质
①结构
α 氨基酸，其通式为 官能团为—NH2和—COOH。
②氨基酸的性质
a．两性
甘氨酸与盐酸、NaOH溶液反应的化学方程式分别为
CH2HOOCNH2＋HCl―→CH2HOOCNH3Cl；
H2N—CH2—COOH＋NaOH―→H2N—CH2—COONa＋H2O。
b．成肽反应
氨基酸可以发生分子间脱水生成二肽或多肽。
(2)氨基酸的成肽规律
①2种不同氨基酸脱水可形成 4种二肽
如甘氨酸与丙氨酸混合后，可以在相同分子之间，也可以在不同分子之间，形成以下 4
种二肽。结构简式分别为
②氨基酸分子缩聚成高分子化合物
(3)蛋白质的结构与性质
①组成与结构
a．蛋白质含有 C、H、O、N、S等元素。
b．蛋白质是由氨基酸通过缩聚反应生成的，蛋白质属于天然有机高分子化合物。
②性质
(4)酶
①大部分酶是蛋白质，具有蛋白质的性质。
②酶是一种生物催化剂，催化作用具有以下特点：
a．条件温和，不需加热，
b．具有高度的专一性，
c．具有高效催化作用。
[名师点拨] (1)用灼烧法可鉴别纤维素和蛋白质。
(2)大多数酶是蛋白质，因此用酶作催化剂时，反应一般不需要加热，否则会使蛋白质
变性，失去催化作用。
经典例题
例 1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)油脂与浓 NaOH反应制高级脂肪酸钠不属于取代反应( )
(2)食用花生油和鸡蛋清都能发生水解反应( )
(3)油脂皂化反应得到高级脂肪酸盐与甘油( )
(4)向淀粉水解后所得水解液中滴加碘水，溶液未变蓝色，说明淀粉没有发生水解( )
(5)磨豆浆的大豆富含蛋白质，豆浆煮沸后蛋白质变成了氨基酸( )
(6)在酶的催化作用下，蛋白质发生水解反应，温度越高，蛋白质的水解速率越快( )
例 2．下列食品或日常用品中主要成分是天然高分子化合物的是( )
A．蔗糖 B．花生油
C．蚕丝睡衣 D．保鲜膜
例 3．如图所示是木瓜蛋白酶的结构简式，下列说法不正确的是( )
A．木瓜蛋白酶的分子式为 C19H29N7O6
B．木瓜蛋白酶中含有苯环，属于芳香烃
C．木瓜蛋白酶能发生水解反应、加成反应
D．木瓜蛋白酶能与碳酸钠溶液反应生成 CO2
知识点 3 合成有机高分子
1．有机高分子的基本概念
单体 能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物
链节 高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位
聚合度 高分子链中含有链节的数目
示例
2.高分子化合物的分类及性质特点
3．合成高分子化合物的两大基本反应
(1)加聚反应
①概念：由不饱和的单体加成聚合生成高分子化合物的反应。
②加聚反应方程式的书写方法
b．二烯烃型单体加聚时，“单变双，双变单，破两头，移中间，添上括号，右下写 n”。
例如：
一定条件
nCH2===CH—CH===CH2――→?CH2—CH===CH—CH2?。
c．有一个双键的两种单体聚合时，“双键打开，中间相连，添上括号，右下写 n”。
例如：
(2)缩聚反应
①概念：单体分子间缩合脱去小分子(如水、氨、卤化氢等)生成高分子化合物的反应。
②缩聚反应方程式的书写方法
a．书写缩合聚合物(简称缩聚物)结构式时，与加成聚合物(简称加聚物)结构式写法有点
不同，缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团，而加聚物的端基不
确定，通常用横线“—”表示。例如：
b．写缩聚反应方程式时，除单体物质的量与缩聚物结构式的下角标要一致外，也要注
意生成的小分子的物质的量。由一种单体进行缩聚反应，生成的小分子物质的量为 n－1；
由两种单体进行缩聚反应，生成的小分子物质的量应为 2n－1。例如：
[名师点拨] (1)高分子化合物都是混合物，没有固定的熔、沸点。
(2)凡链节中含有酚羟基结构的高分子化合物，其单体一般为酚和醛，如
的单体是 和 HCHO。
4．高聚物单体的推断方法
物质类
高分子化合物 方法 单体
别
?CH2—CH2? CH2===CH2
加聚物
缩聚物
经典例题
例 1．下列关于高分子化合物的组成、结构、性质的说法错误的是( )
A．高分子化合物的相对分子质量都很大
B．纯净的淀粉属于混合物
C．有机高分子的结构分为线型结构和体型结构
D．线型高分子具有热固性
例 2．下列关于合成材料的说法不正确的是( )
A．塑料、合成纤维和合成橡胶都属于合成材料
B．聚氯乙烯可制成薄膜、软管等，其单体是 CH2===CHCl
C．纤维素和淀粉互为同分异构体
例 3．填写下列单体或高分子化合物的结构简式。
(1)CH2===CH—CN的聚合物为__________。
(2)CH2===CH—CH===CH2的聚合物为____________。
(3) 的单体为
________________________________________________________________________。
课堂闯关
1．(2020·北京高考)高分子M广泛用于牙膏、牙科黏合剂等口腔护理产品，合成路线如
图。下列说法不正确的是( )
A．试剂 a是甲醇
B．化合物 B不存在顺反异构体
C．化合物 C的核磁共振氢谱有一组峰
D．合成M的聚合反应是缩聚反应
2．(2019·江苏高考)糖类是人体所需的重要营养物质。淀粉分子中不含的元素是( )
A．氢 B．碳
C．氮 D．氧
3．(2019·上海高考)聚异戊二烯 的单体是( )
4．借助下表提供的信息分析，实验室制备乙酸丁酯所采取的措施不正确的是( )
物质 乙酸 1 丁醇 乙酸丁酯
沸点/℃ 117.9 117.2 126.3
A.用饱和 Na2CO3溶液洗涤产物后分液
B．使用浓硫酸作催化剂
C．采用水浴加热
D．可使用冷凝回流加分水器的方式提高产率
5．以玉米(主要成分是淀粉)为原料制取酒精的流程如下：
＋ ＋
玉米 H2O H ――→ C12H O
H2O H 发酵22 11 ――→ 化合物 X ――→ 酒精
① ② ③
下列说法中不正确的是( )
A．C12H22O11属于二糖
B．化合物 X属于还原型糖
C．反应③中 1 mol化合物 X可分解成 3 mol乙醇
D．欲使发酵液中的乙醇和水分离，可采取的操作是蒸馏
6．水杨酸、冬青油、阿司匹林的结构简式如图所示，下列说法不正确的是( )
A．由水杨酸制冬青油的反应是取代反应
B．阿司匹林的分子式为 C9H8O4，水解可得水杨酸
C．冬青油苯环上的一氯取代物有 4种
D．可用 NaOH溶液除去冬青油中少量的水杨酸
7．某羧酸酯的分子式为 C16H14O4,1 mol 该酯完全水解可得到 2 mol 羧酸和 1 mol 乙二
醇(HOCH2—CH2OH)，该羧酸的分子式为( )
A．C7H6O2 B．C8H8O4
C．C14H12O2 D．C6H6O4
8．下列说法不正确的是( )
A．酚醛树脂属于热塑性塑料
B．结构为…—CH===CH—CH===CH—CH===CH—…的高分子化合物，其单体是乙炔
9．为使桥体更牢固，港珠澳大桥采用高性能绳索吊起，该绳索是超高分子量的聚乙烯
材料，同时也使用了另一种叫芳纶(分子结构如图所示)的高性能材料。以下对这两种材料的
说法错误的是( )
A．芳纶是一种混合物
B．聚乙烯能使溴水褪色
C．聚乙烯和芳纶的废弃物在自然环境中降解速率慢，会造成环境压力
D．合成芳纶的反应的化学方程式为
10．以煤、天然气和生物质为原料制取有机化合物日益受到重视。E是两种含有碳碳双
键的酯的混合物。相关物质的转化关系如下(含有相同官能团的有机物通常具有相似的化学
性质)：
请回答：
(1)A―→B的反应类型________，C中含氧官能团的名称________。
(2)C与 D反应得到 E的化学方程式_________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)检验 B中官能团的实验方法_______________________________________________
________________________________________________________________________。
自我挑战
1．分子式为 C4H8O3的有机物在一定条件下具有如下性质：
①在浓硫酸存在下，能与 CH3CH2OH、CH3COOH反应；
②在浓硫酸存在下，能脱水生成一种能使溴水褪色的物质，该物质只存在一种结构；
③在浓硫酸存在下，能生成一种分子式为 C4H6O2的五元环状化合物；
则 C4H8O3的结构简式为( )
A．HOCH2COOCH2CH3
B．CH3CH(OH)CH2COOH
C．HOCH2CH2CH2COOH
D．CH3CH2CH(OH)COOH
2．聚氯乙烯(PVC)保鲜膜的安全问题引起广泛的关注。PVC 的安全隐患主要来自于塑
料中残留的 PVC 单体以及不符合国家标准的增塑剂 DEHA。工业上用乙烯和氯气为原料经
下列各步合成 PVC：
一定条件 一定条件 一定条件
乙烯――→甲――→乙 ――→PVC
① ② ③
(1)乙是 PVC的单体，其结构简式为________________________________________。
(2)反应③的化学方程式为________________________________________________。
(3)写出以下反应类型：
反应①：________________；反应②：_______________________________________。
(4)邻苯二甲酸辛酯 (DOP)是国家标准中允许使用的增塑剂之一，邻苯二甲酸
COOHCOOH 是制造 DOP 的原料，它与过量的甲醇反应能得到另一种增塑剂 DMP(分子式
为 C10H10O4)，DMP 属于芳香酯，其结构简式为__________________________________。
(5)聚甲基丙烯酸羟乙酯的结构简式为
C?CH2CH3COOCH2CH2OH?，它是制作软质隐形眼镜的材料。请写出下列有关反
应的化学方程式：
①由甲基丙烯酸羟乙酯制备聚甲基丙烯酸羟乙酯：
________________________________________________________________________；
②由甲基丙烯酸制备甲基丙烯酸羟乙酯：
________________________________________________________________________；
③由乙烯制备乙二醇：__________________________________________________。
3．环己烯常用于有机合成。现通过下列流程，以环己烯为原料合成环醚、聚酯、橡胶，
其中 J分子中无饱和碳原子。
(1)C中含有的官能团的名称是____________，E中含有的官能团的名称是__________。
(2)写出下列反应类型：⑥__________，⑨__________。
(3)写出反应⑩的化学方程式：_________________________________________________
________________________________________________________________________。
4．香豆素(结构如图中Ⅰ所示)是用途广泛的香料，由香豆素经下列图示的步骤可转变
为水杨酸。
CHCH －
CH ===CH=====2
CH3①KMnO=========4
、OH
已知： 3 H O＋ =====CH3COOH＋CH3CH2COOH② 3
请回答下列问题：
(1)香豆素分子中的官能团的名称为_________________________________________，
步骤Ⅱ―→Ⅲ的反应类型为________________。
(2)有机物Ⅲ的结构简式为______________________________________________，
在上述转化过程中，设计反应步骤Ⅱ―→Ⅲ的目的是______________________________
________________________________________________________________________。
(3)下列关于有机物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ的叙述中正确的是____(填字母)。
A．可用 FeCl3溶液来鉴别Ⅱ和Ⅲ
B．Ⅳ核磁共振氢谱中共有 4种峰
C．Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均可使溴的四氯化碳溶液褪色
D．1 molⅠ最多能与 5 mol H2发生加成反应
(4)写出水杨酸与过量 NaHCO3溶液反应的化学方程式：
________________________________________________________________________。
(5)化合物Ⅳ有多种同分异构体，符合下列两个条件的芳香族同分异构体共有________
种。
①遇氯化铁溶液发生显色反应；
②能发生水解反应和银镜反应。
其中，核磁共振氢谱共有 5种吸收峰，且吸收峰面积之比为 1∶2∶2∶2∶1的同分异构
体的结构简式为____________________________________________________________。
5．聚酯增塑剂 H及某医药中间体 F的一种合成路线如下(部分反应条件略去)：
试回答下列问题：
(1)F中官能团名称为__________；反应②的试剂和条件是__________。
(2)Y的名称是________；A中子中一定有________个原子共平面。
(3)写出 E的分子式：__________________________；⑥的反应类型是__________。
(4)写出反应⑤的化学方程式：________________________________________________。
(5)B有多种同分异构体，其中在核磁共振氢谱上只有 2组峰的结构简式为__________。
(6)利用以上合成路线的信息，设计一条以苯甲酸乙酯和乙醇为原料合成
的路线(无机试剂任选)。羧酸、酯、基本营养物质
学习目标
1．掌握羧酸、酯的结构与性质。
2．掌握羧酸、酯与其他有机物的相互转化。
3．了解糖类、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点、主要化学性质及应用。
4．了解糖类、氨基酸和蛋白质在生命过程中的作用。
5．了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单
体。
6．了解加聚反应和缩聚反应的含义。
7．了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方面中的贡
献。
知识清单
知识点 1 羧酸、酯的结构与性质
1．羧酸的结构与性质
(1)概念
由烃基与羧基相连构成的有机化合物。官能团为—COOH，饱和一元羧酸分子的通式为
CnH2nO2(n≥1)。
(2)分类
[名师点拨] 常见的高级脂肪酸有硬脂酸(C17H35COOH)、软脂酸(C15H31COOH)、油酸
(C17H33COOH)、亚油酸(C17H31COOH)。其中硬脂酸、软脂酸为饱和高级脂肪酸，油酸、亚
油酸为不饱和高级脂肪酸。
(3)化学性质
羧酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图：
①酸的通性
乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液中的电离方程式为CH3COOH CH3COO
－
＋H＋。
乙酸分别与 Na2CO3和 NaHCO3反应的化学方程式：
Na2CO3＋2CH3COOH―→2CH3COONa＋H2O＋CO2↑，
NaHCO3＋CH3COOH―→CH3COONa＋H2O＋CO2↑。
②酯化反应
CH3COOH 和 CH3CH 128 OH 发 生 酯 化 反 应 的 化 学 方 程 式 为 CH3COOH ＋
18 浓 H2SOCH CH OH 43 2 CH3CO18OCH2CH3＋H2O。
△
[名师点拨] (1)能与 NaHCO3反应产生 CO2气体的有机物中一定含有羧基，且 1 mol
—COOH与 NaHCO3反应产生 1 mol CO2。
(2)酯化反应的实质是“酸脱羟基醇脱氢”。
(4)几种重要的羧酸
①甲酸
②乙二酸： ，俗名：草酸，其酸性强于甲酸；
a．具有强还原性，能使酸性 KMnO4溶液褪色，反应方程式为 2KMnO4＋5H2C2O4＋
3H2SO4===K2SO4＋2MnSO4＋10CO2↑＋8H2O。
b ． 草 酸 在 浓 H2SO4 的 作 用 下 受 热 分 解 能 得 到 CO ， 反 应 方 程 式 ：
③苯甲酸： ，属于芳香酸，可用作防腐剂。
[名师点拨] 常见羧酸的酸性强弱顺序：
草酸＞甲酸＞苯甲酸＞乙酸＞……＞碳酸。
2．酯的结构与性质
(1)组成与结构
①酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，可简写为 RCOOR′。
③饱和—元酯的分子通式为 CnH2nO2(n≥2)。
(2)酯的物理性质
(3)化学性质(以 CH3COOC2H5为例)
H2SO
①能在稀 H2SO4存在下水解：CH3COOC
4
2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH；
△
水
②能在 NaOH存在下水解：CH3COOC2H5＋NaOH――→CH3COONa＋C2H5OH。
△
[名师点拨] (1)酯的水解反应为取代反应；在酸性条件下为可逆反应；在碱性条件下，
能中和产生的羧酸，反应能完全进行。
(2)1 mol醇酯( ，R2为烃基)在碱性条件下水解最多消耗 1 mol NaOH，而
1 mol 酚酯( )在碱性条件下水解最多消耗 2 mol NaOH。
(4)乙酸乙酯的制备
浓 H2SO4
①反应原理(化学方程式)：CH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5＋H2O
△
其中浓 H2SO4的作用是催化剂、吸水剂。
②反应特点
③装置与操作
[名师点拨] (1)由于乙酸、乙醇易挥发，为减少反应物的损失，用水浴加热的方法制取
乙酸乙酯，效果更好。
(2)实验过程中，增大乙醇的用量，及时蒸出乙酸乙酯均可使平衡正移，提高乙酸乙酯
的产率。
(3)因加热到 140 ℃时，乙醇分子间脱水生成乙醚，故制得的乙酸乙酯中可能有乙醚。
用蒸馏的方法可提纯乙酸乙酯。
3．酯化反应的五大类型(补充完整有关化学方程式)
(1)一元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如
浓硫酸
CH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5＋H2O
△
(2)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如
浓硫酸
2CH3COOH＋HOCH2CH2OH
△
CH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O
(3)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如
浓硫酸
HOOCCOOH＋2CH3CH2OH
△
CH3CH2OOCCOOCH2CH3＋2H2O
(4)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应
此时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。如
普 浓硫酸
HOOCCOOH＋HOCH2CH2OH
△
通
HOOCCOOCH2CH2OH＋H2O
酯
环
酯
高
聚
酯
(5)羟基酸自身的酯化反应
此时反应有三种情形，可得到普通酯、环酯和高聚酯。如
普
通
酯
环
酯
高
聚
酯
经典例题
例 1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)甲酸和甲酸酯能发生银镜反应( )
(2)制备乙酸乙酯时，向浓 H2SO4中缓慢加入乙醇和冰醋酸( )
(3)羧基和酯基中的碳氧双键均能与 H2加成( )
(4)乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和 NaOH溶液除去( )
(5)1 mol 乳酸( )能与 2 mol NaHCO3溶液反应( )
(6)等物质的量的 CH3COOC2H5和 完全水解消耗 NaOH 的量相同
( )
(7)在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是 CH3CO18OH和 C2H5OH( )
(8)水杨酸( )能与足量 Na2CO3溶液反应生成 ( )
答案：(1)√ (2)× (3)× (4)× (5)× (6)× (7)× (8)×
例 2．青蒿酸是合成青蒿素的原料，其结构如图所示。下列有关青蒿酸的说法正确的是
( )
A．青蒿酸分子式为 C15H20O2
B．在一定条件下，可与乙醇发生酯化反应
C．1 mol青蒿酸可与 3 mol H2发生加成反应
D．能使溴水褪色，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
解析：选 B A项，由结构简式可知青蒿酸的分子式为 C15H22O2，错误；B项，含—COOH，
在一定条件下，可与乙醇发生酯化反应，正确；C项，只有 2个碳碳双键与氢气发生加成反
应，则 1 mol青蒿酸可与 2 mol H2发生加成反应，错误；D项，含碳碳双键，能使溴水、酸
性高锰酸钾溶液褪色，错误。
例 3．分子式为 C4H8O2的有机物与硫酸溶液共热可得有机物 A和 B。将 A氧化最终可
得 C，且 B和 C为同系物。若 B可发生银镜反应，则原有机物的结构简式为( )
A．HCOOCH2CH2CH3 B．CH3COOCH2CH3
C．CH3CH2COOCH3 D．HOCH2CH2CH2CHO
解析：选 A 由题意可知 C4H8O2为酯，与硫酸溶液共热可水解成醇、羧酸，又因 A氧
化最终可得 C，即 A为醇、B为羧酸；B和 C为同系物即 C为羧酸；又因 B可发生银镜反
应，所以可得 B这种羧酸为 HCOOH，即 C4H8O2为甲酸某酯。
[方法技巧]
1 mol有机物消耗 NaOH量的计算方法
知识点 2 基本营养物质
一、糖类
1．糖类
(1)糖类的概念和分类
①概念：从分子结构上看，糖类可以定义为多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。
②组成：碳、氢、氧三种元素，大多数糖类化合物的通式为 Cn(H2O)m，所以糖类也叫
碳水化合物。
③分类
(2)单糖——葡萄糖与果糖
①组成和分子结构
分子式 结构简式 官能团 二者关系
葡 萄 糖 CH2OH(CHOH)4CHO —OH、—CHO
C6H12O6 同分异构体
果糖 CH2OH(CHOH)3COCH2OH
—OH
②葡萄糖的化学性质
(3)二糖——蔗糖与麦芽糖
比较项目 蔗糖 麦芽糖
分子式 均为 C12H22O11
相同点
性质 都能发生水解反应
是否含醛基 不含 含有
不同点
水解产物 葡萄糖和果糖 葡萄糖
相互关系 互为同分异构体
(4)多糖——淀粉与纤维素
①相似点
a．都属于天然有机高分子化合物，属于多糖，分子式都可表示为(C6H10O5)n。
b．都能发生水解反应，如淀粉水解的化学方程式为
酸或酶
(C6H10O5)n＋nH2O――→nC6H12O6。
(淀粉) (葡萄糖)
c．都不能发生银镜反应。
②不同点
a．通式中 n 值不同。
b．淀粉遇碘呈现特殊的蓝色。
[名师点拨] (1)糖类物质不一定有甜味，有甜味的不一定是糖类。
(2)糖类物质的分子通式为 Cn(H2O)m，但有些糖不符合此通式，如鼠李糖(C6H12O5)；符
合 Cn(H2O)m的也不一定为糖类，如醋酸[C2(H2O)2]。
2．油脂
(1)组成和结构
油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯，由 C、H、O三种元素组成，其结构可表示
为
(2)分类
(3)物理性质
性质 特点
密度 密度比水小
含有不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温
下，一般呈液态。
状态
含有饱和脂肪酸成分的甘油酯，常温下呈固
态
(4)化学性质
①油脂的水解(以硬脂酸甘油酯为例)
a．酸性条件下
b．碱性条件下——皂化反应
②油脂的氢化
烃基上含有 ，能与 H2发生加成反应；其目的是提高油脂的饱和程度，便于油
脂的保存和运输。
[名师点拨] (1)油脂不是高分子化合物，淀粉、纤维素、蛋白质都是天然高分子化合物。
(2)天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点。
3．氨基酸与蛋白质
(1)氨基酸的结构与性质
①结构
α 氨基酸，其通式为 官能团为—NH2和—COOH。
②氨基酸的性质
a．两性
甘氨酸与盐酸、NaOH溶液反应的化学方程式分别为
CH2HOOCNH2＋HCl―→CH2HOOCNH3Cl；
H2N—CH2—COOH＋NaOH―→H2N—CH2—COONa＋H2O。
b．成肽反应
氨基酸可以发生分子间脱水生成二肽或多肽。
(2)氨基酸的成肽规律
①2种不同氨基酸脱水可形成 4种二肽
如甘氨酸与丙氨酸混合后，可以在相同分子之间，也可以在不同分子之间，形成以下 4
种二肽。结构简式分别为
②氨基酸分子缩聚成高分子化合物
(3)蛋白质的结构与性质
①组成与结构
a．蛋白质含有 C、H、O、N、S等元素。
b．蛋白质是由氨基酸通过缩聚反应生成的，蛋白质属于天然有机高分子化合物。
②性质
(4)酶
①大部分酶是蛋白质，具有蛋白质的性质。
②酶是一种生物催化剂，催化作用具有以下特点：
a．条件温和，不需加热，
b．具有高度的专一性，
c．具有高效催化作用。
[名师点拨] (1)用灼烧法可鉴别纤维素和蛋白质。
(2)大多数酶是蛋白质，因此用酶作催化剂时，反应一般不需要加热，否则会使蛋白质
变性，失去催化作用。
经典例题
例 1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)油脂与浓 NaOH反应制高级脂肪酸钠不属于取代反应( )
(2)食用花生油和鸡蛋清都能发生水解反应( )
(3)油脂皂化反应得到高级脂肪酸盐与甘油( )
(4)向淀粉水解后所得水解液中滴加碘水，溶液未变蓝色，说明淀粉没有发生水解( )
(5)磨豆浆的大豆富含蛋白质，豆浆煮沸后蛋白质变成了氨基酸( )
(6)在酶的催化作用下，蛋白质发生水解反应，温度越高，蛋白质的水解速率越快( )
答案：(1)× (2)√ (3)√ (4)× (5)× (6)×
例 2．下列食品或日常用品中主要成分是天然高分子化合物的是( )
A．蔗糖 B．花生油
C．蚕丝睡衣 D．保鲜膜
解析：选 C 蔗糖分子式为 C12H22O11，不属于高分子化合物；花生油属于油脂，不是
高分子化合物；蚕丝是蛋白质，是天然高分子化合物；保鲜膜是人工合成的高分子化合物。
例 3．如图所示是木瓜蛋白酶的结构简式，下列说法不正确的是( )
A．木瓜蛋白酶的分子式为 C19H29N7O6
B．木瓜蛋白酶中含有苯环，属于芳香烃
C．木瓜蛋白酶能发生水解反应、加成反应
D．木瓜蛋白酶能与碳酸钠溶液反应生成 CO2
解析：选 B 根据题中木瓜蛋白酶的结构简式可知，其分子式为 C19H29N7O6，A项正确；
木瓜蛋白酶中含有 O、N元素，不属于芳香烃，是芳香烃的衍生物，B项错误；木瓜蛋白酶
分子中含有肽键能发生水解反应，含有苯环能发生加成反应，C项正确；木瓜蛋白酶分子中
含有羧基，能与碳酸钠溶液反应生成二氧化碳，D项正确。
知识点 3 合成有机高分子
1．有机高分子的基本概念
单体 能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物
链节 高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位
聚合度 高分子链中含有链节的数目
示例
2.高分子化合物的分类及性质特点
3．合成高分子化合物的两大基本反应
(1)加聚反应
①概念：由不饱和的单体加成聚合生成高分子化合物的反应。
②加聚反应方程式的书写方法
b．二烯烃型单体加聚时，“单变双，双变单，破两头，移中间，添上括号，右下写 n”。
例如：
一定条件
nCH2===CH—CH===CH2――→?CH2—CH===CH—CH2?。
c．有一个双键的两种单体聚合时，“双键打开，中间相连，添上括号，右下写 n”。
例如：
(2)缩聚反应
①概念：单体分子间缩合脱去小分子(如水、氨、卤化氢等)生成高分子化合物的反应。
②缩聚反应方程式的书写方法
a．书写缩合聚合物(简称缩聚物)结构式时，与加成聚合物(简称加聚物)结构式写法有点
不同，缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团，而加聚物的端基不
确定，通常用横线“—”表示。例如：
b．写缩聚反应方程式时，除单体物质的量与缩聚物结构式的下角标要一致外，也要注
意生成的小分子的物质的量。由一种单体进行缩聚反应，生成的小分子物质的量为 n－1；
由两种单体进行缩聚反应，生成的小分子物质的量应为 2n－1。例如：
[名师点拨] (1)高分子化合物都是混合物，没有固定的熔、沸点。
(2)凡链节中含有酚羟基结构的高分子化合物，其单体一般为酚和醛，如
的单体是 和 HCHO。
4．高聚物单体的推断方法
物质类
高分子化合物 方法 单体
别
?CH2—CH2? CH2===CH2
加聚物
缩聚物
经典例题
例 1．下列关于高分子化合物的组成、结构、性质的说法错误的是( )
A．高分子化合物的相对分子质量都很大
B．纯净的淀粉属于混合物
C．有机高分子的结构分为线型结构和体型结构
D．线型高分子具有热固性
解析：选 D 高分子化合物是指由众多的原子或原子团主要以共价键结合而成的相对分
子质量在 104以上的化合物，A项正确；淀粉属于天然高分子化合物，属于混合物，B项正
确；高分子的结构分为线型和体型结构，C项正确；线型高分子具有热塑性，而体型高分子
具有热固性，D项错误。
例 2．下列关于合成材料的说法不正确的是( )
A．塑料、合成纤维和合成橡胶都属于合成材料
B．聚氯乙烯可制成薄膜、软管等，其单体是 CH2===CHCl
C．纤维素和淀粉互为同分异构体
解析：选 C 塑料、合成纤维和合成橡胶都属于合成材料，A项正确；聚氯乙烯可制成
薄膜、软管等，其单体是 CH2===CHCl，B项正确；纤维素与淀粉的聚合度不同，不互为同
分异构体，C项错误；合成顺丁橡胶的单体是 CH2===CH—CH===CH2，D项正确。
例 3．填写下列单体或高分子化合物的结构简式。
(1)CH2===CH—CN的聚合物为__________。
(2)CH2===CH—CH===CH2的聚合物为____________。
(3) 的单体为
________________________________________________________________________。
课堂闯关
1．(2020·北京高考)高分子M广泛用于牙膏、牙科黏合剂等口腔护理产品，合成路线如
图。下列说法不正确的是( )
A．试剂 a是甲醇
B．化合物 B不存在顺反异构体
C．化合物 C的核磁共振氢谱有一组峰
D．合成M的聚合反应是缩聚反应
解析：选 D 根据流程图分析可知，试剂 a为 CH3OH，名称是甲醇，故 A正确；化合
物 B为 CH2===CH—O—CH3，不存在顺反异构，碳碳双键上的每个碳原子连接的两个原子
或原子团必须不同，故 B正确；化合物 C为 ，其为结构对称，只含有一种氢原子，
则核磁共振氢谱有一组峰，故 C正确；聚合物M是由 CH2===CH—O—CH3和 的
双键上发生加聚反应，不是缩聚反应，故 D错误。
2．(2019·江苏高考)糖类是人体所需的重要营养物质。淀粉分子中不含的元素是( )
A．氢 B．碳
C．氮 D．氧
解析：选 C 糖类是由 C、H、O三种元素组成的，不含有氮元素。
3．(2019·上海高考)聚异戊二烯 的单体是( )
解析：选 D 根据加聚反应的原理可知， 的单体为
。
4．借助下表提供的信息分析，实验室制备乙酸丁酯所采取的措施不正确的是( )
物质 乙酸 1 丁醇 乙酸丁酯
沸点/℃ 117.9 117.2 126.3
A.用饱和 Na2CO3溶液洗涤产物后分液
B．使用浓硫酸作催化剂
C．采用水浴加热
D．可使用冷凝回流加分水器的方式提高产率
解析：选 C 乙酸丁酯中混有乙酸和 1 丁醇，用饱和碳酸钠溶液进行洗涤，可以中和乙
酸，溶解 1 丁醇，降低了乙酸丁酯在水中的溶解度，有利于乙酸丁酯的分层，A正确；浓
硫酸在该反应中作催化剂，加快反应的速率，B正确；实验室制备乙酸丁酯的反应温度需略
高于 126.3℃，而水浴的最高温度为 100℃，C错误；使用冷凝回流加分水器不断分离出生
成的水，促使酯化反应正向移动，有利于提高乙酸丁酯的产率，D正确。
5．以玉米(主要成分是淀粉)为原料制取酒精的流程如下：
＋
玉米 H2O H H2O H
＋ 发酵
――→ C12H22O11 ――→ 化合物 X ――→ 酒精
① ② ③
下列说法中不正确的是( )
A．C12H22O11属于二糖
B．化合物 X属于还原型糖
C．反应③中 1 mol化合物 X可分解成 3 mol乙醇
D．欲使发酵液中的乙醇和水分离，可采取的操作是蒸馏
解析：选 C 淀粉水解生成了 C12H22O11，C12H22O11属于二糖，A项正确；化合物 X是
葡萄糖，葡萄糖属于还原型糖，B项正确；葡萄糖发酵生成乙醇和二氧化碳，化学方程式为
酒化酶
C6H12O6――→2C2H5OH＋2CO2↑，C项错误；乙醇能溶于水，分离互溶且沸点相差较大的
液体混合物可用蒸馏的方法，D项正确。
6．水杨酸、冬青油、阿司匹林的结构简式如图所示，下列说法不正确的是( )
A．由水杨酸制冬青油的反应是取代反应
B．阿司匹林的分子式为 C9H8O4，水解可得水杨酸
C．冬青油苯环上的一氯取代物有 4种
D．可用 NaOH溶液除去冬青油中少量的水杨酸
解析：选 D 水杨酸与甲醇发生取代反应生成冬青油，选项 A正确；阿司匹林的分子
式为 C9H8O4，水解可得水杨酸和乙酸，选项 B正确；冬青油苯环上有四种不同环境的氢，
其一氯取代物有 4种，选项 C正确；冬青油和水杨酸都能与 NaOH溶液反应，不能用 NaOH
溶液除去冬青油中少量的水杨酸，选项 D不正确。
7．某羧酸酯的分子式为 C16H14O4,1 mol 该酯完全水解可得到 2 mol 羧酸和 1 mol 乙二
醇(HOCH2—CH2OH)，该羧酸的分子式为( )
A．C7H6O2 B．C8H8O4
C．C14H12O2 D．C6H6O4
解析：选 A 某羧酸酯的分子式为 C16H14O4,1 mol 该酯完全水解可得到 2 mol 羧酸和 1
稀 H SO
mol 乙二醇(HOCH2—CH2OH)，C16H14O4＋2H2O
2 4 2R—COOH＋HOCH2—CH2OH，
△
根据碳、氢原子守恒可知，该羧酸的分子式为 C7H6O2，答案选 A。
8．下列说法不正确的是( )
A．酚醛树脂属于热塑性塑料
B．结构为…—CH===CH—CH===CH—CH===CH—…的高分子化合物，其单体是乙炔
解析：选 A 苯酚和甲醛发生缩聚反应生成酚醛树脂，它属于热固性塑料，A项错误；
高 分 子 化 合 物 …—CH===CH—CH===CH—CH===CH—… 的 结 构 简 式 可 以 表 示 为
?CH===CH?，其单体为 ，B项正确。
9．为使桥体更牢固，港珠澳大桥采用高性能绳索吊起，该绳索是超高分子量的聚乙烯
材料，同时也使用了另一种叫芳纶(分子结构如图所示)的高性能材料。以下对这两种材料的
说法错误的是( )
A．芳纶是一种混合物
B．聚乙烯能使溴水褪色
C．聚乙烯和芳纶的废弃物在自然环境中降解速率慢，会造成环境压力
D．合成芳纶的反应的化学方程式为
解析：选 B 芳纶中聚合度 n 为不确定值，属于混合物，A正确；乙烯发生加聚反应生
成聚乙烯，聚乙烯中不含有碳碳双键，不能使溴水褪色，B错误；合成高分子化合物聚乙烯
和芳纶的废弃物在自然环境中降解速率慢，会形成白色污染，造成环境压力，C正确；芳纶
是由单体 在一定条件下发生缩聚反应生成的
高分子化合物，D正确。
10．以煤、天然气和生物质为原料制取有机化合物日益受到重视。E是两种含有碳碳双
键的酯的混合物。相关物质的转化关系如下(含有相同官能团的有机物通常具有相似的化学
性质)：
请回答：
(1)A―→B的反应类型________，C中含氧官能团的名称________。
(2)C与 D反应得到 E的化学方程式_________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)检验 B中官能团的实验方法_______________________________________________
________________________________________________________________________。
解析：C为丙烯酸(CH2===CHCOOH)，油脂水解得到D，D为甘油(CH2OHCHOHCH2OH)，
C 与 D 在浓硫酸催化下发生酯化反应，生成 CH2===CHCOOCH2CHOHCH2OH 和
CH2===CHCOOCH(CH2OH)2。(1)A―→B 从分子组成上看 A 得氧失氢，属于氧化反应，C
中含氧官能团的名称为羧基。(3)B中含有碳碳双键和醛基两种官能团，由于醛基也能使溴
水褪色，故应先用银镜反应检验醛基，醛基被氧化后，再用溴水检验碳碳双键。
答案：(1)氧化反应 羧基
(3)加过量银氨溶液，加热，出现银镜，说明有醛基；用盐酸酸化，过滤，滤液中加入
溴水，若溴水褪色，说明有碳碳双键
自我挑战
1．分子式为 C4H8O3的有机物在一定条件下具有如下性质：
①在浓硫酸存在下，能与 CH3CH2OH、CH3COOH反应；
②在浓硫酸存在下，能脱水生成一种能使溴水褪色的物质，该物质只存在一种结构；
③在浓硫酸存在下，能生成一种分子式为 C4H6O2的五元环状化合物；
则 C4H8O3的结构简式为( )
A．HOCH2COOCH2CH3
B．CH3CH(OH)CH2COOH
C．HOCH2CH2CH2COOH
D．CH3CH2CH(OH)COOH
解析：选 C ①在浓硫酸存在下，能分别与 CH3CH2OH或 CH3COOH 反应，说明该化
合物含有羧基和醇羟基；②在浓硫酸存在下，能脱水生成一种能使溴水褪色的物质，该物质
只存在一种结构形式，则羟基连接的 C 原子的邻位 C 原子上有 H 原子，该物质可能是
HOCH2CH2CH2COOH或 CH3CH2CH(OH)COOH；③在浓硫酸存在下，发生分子内的酯化反
应 ， 能 生 成 一 种 分 子 式 为 C4H6O2 的 五 元 环 状 化 合 物 ， 则 该 化 合 物 只 能 是
HOCH2CH2CH2COOH，C项正确。
2．聚氯乙烯(PVC)保鲜膜的安全问题引起广泛的关注。PVC 的安全隐患主要来自于塑
料中残留的 PVC 单体以及不符合国家标准的增塑剂 DEHA。工业上用乙烯和氯气为原料经
下列各步合成 PVC：
一定条件 一定条件 一定条件
乙烯――→甲――→乙 ――→PVC
① ② ③
(1)乙是 PVC的单体，其结构简式为________________________________________。
(2)反应③的化学方程式为________________________________________________。
(3)写出以下反应类型：
反应①：________________；反应②：_______________________________________。
(4)邻苯二甲酸辛酯 (DOP)是国家标准中允许使用的增塑剂之一，邻苯二甲酸
COOHCOOH 是制造 DOP 的原料，它与过量的甲醇反应能得到另一种增塑剂 DMP(分子式
为 C10H10O4)，DMP 属于芳香酯，其结构简式为__________________________________。
(5)聚甲基丙烯酸羟乙酯的结构简式为
C?CH2CH3COOCH2CH2OH?，它是制作软质隐形眼镜的材料。请写出下列有关反
应的化学方程式：
①由甲基丙烯酸羟乙酯制备聚甲基丙烯酸羟乙酯：
________________________________________________________________________；
②由甲基丙烯酸制备甲基丙烯酸羟乙酯：
________________________________________________________________________；
③由乙烯制备乙二醇：__________________________________________________。
解析：由 CH2===CH2和 Cl2合成聚氯乙烯的流程为
Cl2 —HCl 加聚反应CH2===CH2――→ ――→ CH2===CHCl――→ (4)邻苯
加成反应 消去反应
二甲酸与 CH3OH 发生酯化反应可生成 DMP，反应的化学方程式为 ＋
浓硫酸
2CH3OH (5)由题给高聚物的结构简式可知甲基丙烯
△
酸 羟 乙 酯 的 结 构 简 式 为 根 据 甲 基 丙 烯 酸 为
可推知②的另一种反应物为 HOCH2CH2OH。根据提示信息，制备
应用 在稀碱性水溶液中反应生成，所以由乙烯制乙二醇首先是乙
烯与卤素单质发生加成反应。
答案：(1)CH2===CHCl
浓 H SO
CH ===C(CH )COOH HOCH CH OH 2 4② 2 3 ＋ 2 2 CH2===C(CH3)COOCH2CH2OH＋H2O
△
3．环己烯常用于有机合成。现通过下列流程，以环己烯为原料合成环醚、聚酯、橡胶，
其中 J分子中无饱和碳原子。
(1)C中含有的官能团的名称是____________，E中含有的官能团的名称是__________。
(2)写出下列反应类型：⑥__________，⑨__________。
(3)写出反应⑩的化学方程式：_________________________________________________
________________________________________________________________________。
解析：环己烯 与溴发生加成反应生成 A( )，A在氢氧化钠水溶液、加热
条件下发生水解反应生成 B( )，A发生消去反应生成 发生信息中反
应生成 OHCCH2CH2CHO、OHCCHO，C催化加氢生成 F、催化氧化生成 E，F和 E反应生
成聚酯[(C4H4O4)n]，可知 F为二元醇、E为二元羧酸，且 C、E、F中都含 2个 C原子，则 C
为 OHCCHO，D 为 OHCCH2CH2CHO，F 为 HOCH2CH2OH，E 为 HOOCCOOH,2 分子
HOCH2CH2OH 发生脱水反应生成环醚 F、E 通过缩聚反应生成的聚酯 H 为
D 与 氢 气 发 生 加 成 反 应 生 成
I(HOCH2CH2CH2CH2OH)，I在浓硫酸、加热条件下生成 J，J分子中无饱和碳原子，反应⑨
应为消去反应，可推知 J 为 ， J 发生加聚反应得到合成橡胶
。(4)根据题中信息分析，环己烯发生信息反应生成己二醛，
己二醛再氧化生成己二酸，然后与由乙烯制得的乙二醇发生缩聚反应即可得到目标物质，据
此可写出合成路线。
答案：(1)醛基 羧基 (2)氧化反应 消去反应
4．香豆素(结构如图中Ⅰ所示)是用途广泛的香料，由香豆素经下列图示的步骤可转变
为水杨酸。
CHCH CH ①KMnO 、OH－
已知：CH3===CH=====
2===3======4＋ =====CH3COOH＋CH3CH2COOH
②H3O
请回答下列问题：
(1)香豆素分子中的官能团的名称为_________________________________________，
步骤Ⅱ―→Ⅲ的反应类型为________________。
(2)有机物Ⅲ的结构简式为______________________________________________，
在上述转化过程中，设计反应步骤Ⅱ―→Ⅲ的目的是______________________________
________________________________________________________________________。
(3)下列关于有机物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ的叙述中正确的是____(填字母)。
A．可用 FeCl3溶液来鉴别Ⅱ和Ⅲ
B．Ⅳ核磁共振氢谱中共有 4种峰
C．Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均可使溴的四氯化碳溶液褪色
D．1 molⅠ最多能与 5 mol H2发生加成反应
(4)写出水杨酸与过量 NaHCO3溶液反应的化学方程式：
________________________________________________________________________。
(5)化合物Ⅳ有多种同分异构体，符合下列两个条件的芳香族同分异构体共有________
种。
①遇氯化铁溶液发生显色反应；
②能发生水解反应和银镜反应。
其中，核磁共振氢谱共有 5种吸收峰，且吸收峰面积之比为 1∶2∶2∶2∶1的同分异构
体的结构简式为____________________________________________________________。
解析：(1)根据香豆素的结构简式，分子中含有的官能团是酯基和碳碳双键，由分子式
可以看出，步骤 Ⅱ ―→ Ⅲ 的反应是两种物质结合，生成了新物质和 HI，反应类型为取代
反应。(2)香豆素水解生成物Ⅱ的结构简式是 与 CH3I发生羟基
上的取代反应，生成物Ⅲ的结构简式是 该过程是羟基转化为烷
氧基，由于后续反应需要加入强氧化剂高锰酸钾，而酚羟基极易被氧化，所以该步骤保护了
羟基不被氧化。(3)有机物Ⅱ含有酚羟基，Ⅲ没有，可用 FeCl3溶液来鉴别Ⅱ和Ⅲ；Ⅳ中苯环
邻位的两个取代基不相同，所以苯环上 4个氢原子不相同，核磁共振氢谱共有 6种峰；Ⅰ、
Ⅱ、Ⅲ均含有碳碳双键，均可使溴的四氯化碳溶液褪色；1 molⅠ最多能与 4 mol H2发生加
成反应(苯环 3 mol＋碳碳双键 1 mol，酯基的碳氧双键不能与氢气加成)。(4)水杨酸与过量
NaHCO3 溶 液 反 应 ， 只 有 羧 基 能 反 应 ， 酚 羟 基 不 反 应 ， 化 学 方 程 式 是
＋CO2↑＋H2O。(5)遇氯化铁溶
液发生显色反应，说明有酚羟基存在；能发生水解反应有酯基存在，能发生银镜反应有醛基
存在，同时满足酯基和醛基的只能是甲酸酯，如果是苯环上二取代物，即含有羟基和酯基，
只能是含有羟基的甲酸苯甲酯，有邻、间、对 3种同分异构体；如果是苯环上的三取代物，
即羟基、甲基、酯基，有机物是含有羟基、甲基的甲酸苯酯，苯环上含有 3个不同取代基的
同分异构体有 10种，合计两种情况共有 13种同分异构体。核磁共振氢谱共有 5种吸收峰，
且 吸 收 峰 面 积 之 比 为 1∶2∶2∶2∶1 的 同 分 异 构 体 的 结 构 简 式 为
答案：(1)酯基和碳碳双键 取代反应
保护酚羟基，使之不被氧化
(3)AC
5．聚酯增塑剂 H及某医药中间体 F的一种合成路线如下(部分反应条件略去)：
试回答下列问题：
(1)F中官能团名称为__________；反应②的试剂和条件是__________。
(2)Y的名称是________；A中子中一定有________个原子共平面。
(3)写出 E的分子式：__________________________；⑥的反应类型是__________。
(4)写出反应⑤的化学方程式：________________________________________________。
(5)B有多种同分异构体，其中在核磁共振氢谱上只有 2组峰的结构简式为__________。
(6)利用以上合成路线的信息，设计一条以苯甲酸乙酯和乙醇为原料合成
的路线(无机试剂任选)。
答案：(1)羰基、酯基 NaOH水溶液、加热
(2)1,2 二溴丙烷 12
(3)C10H18O4 取代反应
(5)

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