资源简介

官能团的性质与有机反应类型
知识清单
考点 1 常见官能团的结构与性质
有机物 官能团 代表物 主要化学性质
烷烃 — 甲烷 取代(氯气/光照)
加成、氧化(使酸性
烯烃 乙烯
KMnO4溶液褪色)、加聚
加成、氧化(使酸性
烃 炔烃 —C≡C— 乙炔
KMnO4溶液褪色)、加聚
取代(液溴/铁)、硝化、加
苯及其
— 苯、甲苯 成、氧化(使酸性 KMnO4
同系物
溶液褪色，苯除外)
水解(NaOH/H2O)、消去
卤代烃 —X 溴乙烷
(NaOH/醇)
—OH 取代、催化氧化、消去、
醇 乙醇
烃 (醇羟基) 脱水、酯化
的 弱酸性、取代(浓溴水)、
—OH
衍 酚 苯酚 遇三氯化铁显色、氧化(露
(酚羟基)
生 置于空气中变粉红色)
物 还原、催化氧化、银镜反
醛 —CHO 乙醛
应、与新制氢氧化铜反应
羧酸 —COOH 乙酸 弱酸性、酯化
酯 —COO— 乙酸乙酯 水解
[名师点拨] (1)有些官能团的性质会出现交叉，如碳碳双键和醛基都能被酸性 KMnO4
溶液氧化，也能与 H2发生加成反应等。
(2)同一官能团连有的基团不同时，也有不同的化学性质，如—OH(羟基)直接连在苯环
上和连在链烃上的化学性质不同； 能与 NaOH溶液反应而 则不
能。
题型一 多官能团有机物的性质
[典题示例 1] (2020·全国卷Ⅰ)紫花前胡醇( )可从中药材当归和白芷中
提取得到，能提高人体免疫力。有关该化合物，下列叙述错误的是( )
A．分子式为 C14H14O4
B．不能使酸性重铬酸钾溶液变色
C．能够发生水解反应
D．能够发生消去反应生成双键
[解析] 由紫花前胡醇的结构简式可确定其分子式为 C14H14O4，A项正确；结构中含有
碳碳双键、醇羟基，能使酸性重铬酸钾溶液变色，B项错误；结构中含有酯基，能发生水解
反应，C项正确；该有机物能发生消去反应，形成碳碳双键，D项正确。
[答案] B
[规律方法] 确定多官能团有机物性质的三步骤
经典例题
例 1．有一种有机化合物，其结构简式如图。下列有关它的性质的叙述正确的是( )
A．有弱酸性，1 mol该有机物与溴水反应，最多能消耗 4 mol Br2
B．在一定条件下，1 mol该物质最多能与 7 mol NaOH完全反应
C．在 Ni催化下，1 mol该物质可以和 8 mol H2发生加成反应
D．它在酸性条件下能发生水解反应，水解后只能生成两种产物
解析：选 A 有机物分子结构中含有酯基、羧基和酚羟基三种官能团，羧基、酯基中的
与 H2不反应，故 1 mol 该物质最多能与 6 mol H2发生加成反应，C 项错误；1 mol
该物质最多能与 8 mol NaOH(其中酚羟基 5 mol、羧基 1 mol、酯基 2 mol)发生反应，B项错
误；该物质在酸性条件下发生酯的水解反应，水解产物只有一种： ，D项
错误；该物质分子结构含有—COOH，故有弱酸性，依据苯酚与溴水的反应实质可知，1 mol
该物质最多能与 4 mol Br2发生取代反应，A正确。
例 2．Calanolide A是一种抗 HIV 药物，其结构简式如图所示。下列关于 Calanolide A
的说法错误的是( )
A．分子中有 3个手性碳原子
B．分子中有 3种含氧官能团
C．该物质既可发生消去反应又可发生加成反应
D．1 mol 该物质与足量 NaOH溶液反应时消耗 1 mol NaOH
解析：选 D 一个碳原子连有四个不同的原子或原子团，这样的碳
原子叫手性碳原子，如图中标*的碳，故 A正确；该物质有醚键、羟基、
酯基 3种含氧官能团，故 B正确；该物质中有碳碳双键和苯环结构，能
发生加成反应，与羟基碳相邻的碳原子上有氢原子，故能发生消去反应，
故 C正确；分子中的酯基为酚酯，故 1 mol 该物质消耗 2 mol NaOH，故
D错误。
题型二 官能团的检验
[典题示例 2] 可用来鉴别己烯、甲苯、乙酸乙酯、苯酚溶液的一组试剂是( )
A．氯化铁溶液、溴水
B．碳酸钠溶液、溴水
C．酸性高锰酸钾溶液，溴水
D．酸性高锰酸钾溶液、氯化铁溶液
[解析] 能使溴水褪色的是己烯，遇溴水产生白色沉淀的是苯酚，使酸性高锰酸钾溶液
褪色的是甲苯，与酸性高锰酸钾溶液和溴水均不反应的是乙酸乙酯。
[答案] C
经典例题
例 1．某甲酸溶液中可能存在着甲醛。下列操作能证明的是( )
A．加入新制 Cu(OH)2悬浊液加热，有红色沉淀产生，证明一定存在甲醛
B．能发生银镜反应，证明含甲醛
C．试液与足量 NaOH溶液混合，其蒸馏产物可发生银镜反应，则有甲醛
D．先将试液充分进行酯化反应，收集生成物进行银镜反应，有银镜产生，则含甲醛
解析：选 C A项，甲酸、甲醛都含有醛基，加入新制的 Cu(OH)2悬浊液加热，都会发
生氧化反应，产生红色沉淀，因此不能证明一定存在甲醛，错误；B项，甲酸、甲醛都含有
醛基，都能发生银镜反应，因此不能证明含甲醛，错误；C项，试液与足量 NaOH溶液混合，
甲酸与 NaOH发生反应产生盐 HCOONa，然后加热蒸馏，盐的沸点高，不能蒸出，若其蒸
馏产物可发生银镜反应，则有甲醛，正确；D项，先将试液充分进行酯化反应，甲酸产生的
甲酸某酯含有醛基，也可以发生银镜反应，因此收集生成物进行银镜反应，有银镜产生，不
能证明含甲醛，错误。
例 2．鉴别淀粉、蛋白质、葡萄糖水溶液，依次可分别使用的试剂和对应的现象正确的
是( )
A．碘水，变蓝色；新制 Cu(OH)2悬浊液，红色沉淀；浓硝酸，变黄色
B．浓硝酸，变黄色；新制 Cu(OH)2悬浊液，红色沉淀；碘水，变蓝色
C．新制 Cu(OH)2悬浊液，红色沉淀；碘水，变蓝色；浓硝酸，变黄色
D．碘水，变蓝色；浓硝酸，变黄色；新制 Cu(OH)2悬浊液，红色沉淀
解析：选 D 淀粉遇碘单质变蓝色，可利用碘水鉴别淀粉溶液；蛋白质遇浓硝酸变黄色，
可用浓硝酸鉴别蛋白质溶液；葡萄糖溶液在碱性条件下与新制 Cu(OH)2悬浊液共热生成红色
沉淀。
考点 2 有机反应类型的判断
1．有机化学反应类型判断的基本思路
2．常见有机反应类型与有机物类别的关系
基本类型 有机物类别
卤代反应 饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃等
取
代 酯化反应 醇、羧酸、糖类等
反 水解反应 卤代烃、酯、低聚糖、多糖、蛋白质等
应 硝化反应 苯和苯的同系物等
磺化反应 苯和苯的同系物等
加成反应 烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等
消去反应 卤代烃、醇等
燃烧 绝大多数有机物
酸性 KMnO4
烯烃、炔烃、苯的同系物等
氧化反应 溶液
直接(或催化)
酚、醇、醛、葡萄糖等
氧化
还原反应 醛、酮、葡萄糖等
加聚反应 烯烃、炔烃等
聚合反应
缩聚反应 苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸等
与浓硝酸的颜色反应 (含苯环的)蛋白质
与 FeCl3溶液的显色反应 酚类物质
3.依据反应条件判断有机反应类型
(1)当反应条件是稀硫酸并加热时，通常为酯类或糖类的水解反应。
(2)当反应条件为 Cu或 Ag作催化剂、加热并有 O2参加反应时，通常为醇的催化氧化。
(3)当反应条件为催化剂并有 H2参加反应时，通常为碳碳双键、苯环的加成反应。
(4)当反应条件为光照且与卤素单质(Cl2或溴蒸气)反应时，通常为烷烃或苯环侧链烷烃
基上的氢原子发生的取代反应。
(5)当反应条件为铁或 FeX3作催化剂且与 X2反应时，通常为苯环上的氢原子被取代，
发生取代反应。
(6)当反应条件是 NaOH的乙醇溶液、加热时，通常为卤代烃的消去反应。
[典题示例 3] 结构为 的有机物可以通过不同的反应得到下列四
种物质：
生成这四种有机物的反应类型依次为( )
A．取代、消去、酯化、加成
B．取代、消去、加聚、取代
C．酯化、取代、缩聚、取代
D．酯化、消去、氧化、取代
[解析] 中含—COOH 和—OH，发生分子内酯化反应生成①，
该反应属于酯化反应，也属于取代反应；发生—OH的消去反应生成②，该反应为消去反应；
—OH发生氧化反应生成—CHO，该反应类型为氧化反应；—OH与浓 HBr发生取代反应生
成④，该反应类型为取代反应，故 D项正确。
[答案] D
经典例题
例 1．下列 4个化学反应中，与其他 3个反应类型不同的是( )
△
A．CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH――→CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
催化剂
B．2CH2===CH2＋O2――→2CH3CHO
△
浓硫酸
C．CH3CH2COOH＋CH3CH2OH CH3CH2COOC2H5＋H2O
△
△
D．CH3CH2OH＋CuO――→CH3CHO＋Cu＋H2O
解析：选 C A项是醛基的氧化反应；B项是烯烃的氧化反应；C项是酯化反应或取代
反应；D项是羟基的催化氧化。
例 2．冬青油的结构为 ，它在一定条件下可能发生的反应有( )
①加成反应 ②水解反应 ③消去反应 ④取代反应
⑤与 Na2CO3反应生成 CO2 ⑥加聚反应
A．①②⑥ B．①②③④
C．③④⑤⑥ D．①②④
解析：选 D
分子中无碳碳双键，不能发生加聚反应，无—COOH，不能与 Na2CO3反应生成 CO2。
课堂闯关
1．(2020·山东等级考)从中草药中提取的 calebin A(结构简式如图)可用于治疗阿尔茨海
默症。下列关于 calebin A的说法错误的是( )
A．可与 FeCl3溶液发生显色反应
B．其酸性水解的产物均可与 Na2CO3溶液反应
C．苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有 6种
D．1 mol该分子最多与 8 mol H2发生加成反应
解析：选 D calebin A分子中含有酚羟基，能与 FeCl3溶液发生显色反应，A项正确；
calebin A 的 酸 性 水 解 产 物 ( 含 羧 基 和 酚 羟 基 ) 和
(含酚羟基)均可与 Na2CO3溶液反应，B项正确；calebin A分子
中含 2 个苯环，由于该分子不具有对称性，其苯环上的一氯代物共有 6 种，故 C项正确；
calebin A分子中的苯环、碳碳双键、羰基均能与 H2发生加成反应，即 1 mol calebin A分子
最多能与 9 mol H2 发生加成反应，D项错误。
2．(2020·江苏高考改编)化合物 Z是合成某种抗结核候选药物的重要中间体，可由下列
反应制得。
下列有关化合物 X、Y和 Z的说法正确的是( )
A．X分子中不含手性碳原子
B．Y分子中的碳原子一定处于同一平面
C．Z在浓硫酸催化下加热不能发生消去反应
D．X、Z分别在过量 NaOH溶液中加热，均能生成丙三醇
解析：选 D X分子中主链上的第 2个碳原子连接 4个不同的原子或原子团，即该碳原
子为手性碳原子，A项错误；Y分子中—CH3的碳原子不一定和苯环上的碳原子共面，羰基
上的碳原子一定和苯环共平面，即该分子中不一定所有碳原子都共面，B项错误；Z分子中
与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上含有氢原子，因此 Z 可以在浓硫酸催化、加热条件下
发生消去反应，C项错误；X、Z在过量 NaOH溶液中均能发生水解反应生成丙三醇，D项
正确。
3．香茅醛( )可作为合成青蒿素的中间体，下列关于香茅醛的叙述正确的有
( )
A．分子式为 C10H16O
B．不能发生银镜反应
C．可使酸性 KMnO4溶液褪色
D．分子中有 7种不同化学环境的氢
解析：选 C 根据有机物成键特点，此有机物的分子式为 C10H18O，故 A错误；此有机
物中含有醛基，因此能发生银镜反应，故 B错误；此有机物中含有醛基和碳碳双键，因此
能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故 C 正确；依据等效氢的判断方法，此有机物中等效氢为 8
个，故 D错误。
4．下列化合物中，既能发生取代反应又能发生加成反应的有( )
.
解析：选 D A项，只含—COOH，不能发生加成反应；B项，均为单键，不能发生加
成反应；C项，均为单键，不能发生加成反应；D项，含苯环可发生加成反应，苯环上的氢
原子可发生取代反应。
5．(2021·济宁模拟)化合物 Y是一种常用药物，可由 X制得。下列有关化合物 X、Y的
说法正确的是( )
A．化合物 X、Y均易被氧化
B．1 mol Y最多可与 2 mol NaOH发生反应
C．由 X转化为 Y发生取代反应
D．X与足量 H2发生反应后，生成的分子中含有 5个手性碳原子
解析：选 A X、Y都含有酚羟基，易被氧化，且 X含有醛基，可与弱氧化剂发生反应，
故 A正确；Y中只有酚羟基与氢氧化钠溶液反应，则 1 mol Y最多可与 1 mol NaOH发生反
应，故 B错误；X中的醛基发生加成反应生成 Y中的羟基，为加成反应，也为还原反应，
故 C错误；X中的苯环、醛基以及碳碳双键可与氢气发生加成反应，加成产物中环上有取
代基的碳原子为手性碳原子，共 6个，故 D错误。
6．某有机物的结构简式为 根据其结构推测它不可能发生的反应为
( )
A．酯化反应 B．氧化反应
C．加聚反应 D．取代反应
解析：选 C A项，含有羧基、羟基，可发生酯化反应，正确；B项，含有羟基，可发
生氧化反应，正确；C项，不含碳碳不饱和键，不能发生加聚反应，错误；D项，含有羧基、
羟基，可发生酯化反应，酯化反应也是取代反应，正确。
7．(2021·郴州模拟)我国自主研发的对二甲苯绿色合成项目取得新进展，其合成过程如
图所示。下列说法不正确的是( )
A．异戊二烯所有碳原子可能共平面
B．可用溴水鉴别M和对二甲苯
C．对二甲苯的一氯代物有 2种
D．M的某种同分异构体含有苯环且能与钠反应放出氢气
解析：选 D 与碳碳双键之间相连的原子可能共平面，则异戊二烯所有碳原子可能共平
面，故 A正确；M含有醛基和碳碳双键，可与溴水发生反应，而对二甲苯与溴水不反应，
可鉴别，故 B正确；对二甲苯只含有 2种 H，则对二甲苯的一氯代物有 2种，故 C正确；
M 含有碳碳双键、环和醛基，不饱和度为 3，则对应的同分异构体不可能含有苯环，故 D
错误。
8．(2021·泰安模拟)Y是一种天然除草剂，其结构如图所示。下列说法正确的是( )
A．Y可以和 Na2CO3溶液发生反应
B．Y分子中所有碳原子一定在同一平面内
C．1 mol Y最多能与 6 mol NaOH反应
D．Y与足量的 H2发生加成反应的产物含 9个手性碳原子
解析：选 A 含有酚羟基，可与碳酸钠反应生成碳酸氢钠，故 A 正确；含有饱和碳原
子，则所有的碳原子不一定在同一个平面上，故 B错误；能与氢氧化钠反应的为酚羟基、
酯基，则 1 mol Y最多能与 4 mol NaOH反应，故 C错误；Y与足量的 H2发生加成反应，则
加成产物的手性碳原子如图所示 ，其中左侧六元环连接羟基的碳
原子具有对称结构，不是手性碳原子，共 8个，故 D错误。
9．(2021·海淀模拟)化合物 Y能用于高性能光学树脂的合成，可由化合物 X与 2 甲基丙
烯酰氯在一定条件下反应制得，下列有关化合物 X、Y的说法正确的是( )
A．X分子中所有原子一定共平面
B．Y分子存在顺反异构
C．可以用酸性 KMnO4溶液鉴别 X和 Y
D．X→Y的反应为取代反应
解析：选 D 苯分子中所有原子共平面，共价单键可以旋转，所以 O—H键可以旋转，
导致—OH中的 H原子与苯环不一定共平面，故 A错误；Y的碳碳双键中其中一个碳连接 2
个 H，不具有顺反异构，故 B错误；X中含有酚羟基、Y中含有碳碳双键，所以 X、Y能被
酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能鉴别，故 C错误；X中—OH上的
H原子被 取代，为取代反应，故 D正确。
10．富马酸(反式丁烯二酸)与 Fe2＋形成的配合物——富马酸铁又称“富血铁”，可用于
治疗缺铁性贫血。以下是合成富马酸铁的一种工艺路线：
回答下列问题：
(1)写出下列转化的化学方程式，并指明反应类型。
①A→B：______________________________________________________________，
________________反应；
②B→ ：________________________________________________________________，
________________反应；
③ →C：_________________________________________，________________反应；
④C→ ：________________________________________________________________，
________________反应。
(2)富马酸为二元羧酸，1 mol 富马酸与足量饱和 NaHCO3溶液反应可放出________L
CO2(标准状况)；富马酸的同分异构体中，同为二元羧酸的还有__________________________
________________________________________________________________________(写出结
构简式)。
自我挑战
1．有机物 A能使紫色石蕊溶液变红，在浓硫酸的作用下可发生如下转化：
甲、乙的分子式均为 C4H6O2，甲能使溴的四氯化碳溶液褪色，乙为五元环状化合物。
则甲不能发生的反应类型有( )
A．消去反应 B．酯化反应
C．加聚反应 D．氧化反应
解析：选 A 有机物的分子式为 C4H8O3，能使紫色石蕊溶液变红，说明含有羧基，能
在浓硫酸作用下反应生成甲、乙，且甲、乙的分子式都为 C4H6O2，说明发生了脱水反应，
故含有羟基，甲能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明发生加成反应，含有碳碳双键，甲中含有
的官能团为羧基和碳碳双键，可以发生酯化反应、加聚反应、氧化反应，但不能发生消去反
应。
2．迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构简式如图所示。下列叙述
正确的是( )
A．迷迭香酸与溴单质只能发生取代反应
B．1 mol迷迭香酸最多能与 9 mol氢气发生加成反应
C．迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应
D．1 mol迷迭香酸最多能与 5 mol NaOH发生反应
解析：选 C 迷迭香酸分子中含碳碳双键，可与溴单质发生加成反应，A错误；苯环、
碳碳双键均能与氢气发生加成反应，则 1 mol迷迭香酸最多能与 7 mol氢气发生加成反应，
B错误；迷迭香酸分子中含酯基，可发生水解反应，含—OH、—COOH可发生取代反应、
酯化反应，C正确；酚羟基、酯基、羧基均与 NaOH 反应，则 1 mol迷迭香酸最多能与 6 mol
NaOH发生反应，D错误。
3．齐墩果酸临床用于治疗传染性急性黄疸型肝炎，其结构简式如图所示。下列说法不
正确的是( )
A．齐墩果酸能使酸性 KMnO4溶液褪色
B．齐墩果酸能和 NaHCO3溶液反应产生气体
C．齐墩果酸分子间能形成酯
D．齐墩果酸能发生加成反应、取代反应、水解反应
解析：选 D 齐墩果酸分子中含有碳碳双键、醇羟基，能使酸性 KMnO4溶液褪色，A
项正确；齐墩果酸分子中含有羧基，能和 NaHCO3溶液反应产生二氧化碳气体，B项正确；
齐墩果酸分子中含有羧基和醇羟基，分子间能形成酯，C项正确；齐墩果酸分子中含有碳碳
双键能发生加成反应，含有羟基、羧基能发生酯化反应，属于取代反应，但分子中不含能发
生水解反应的官能团，D项不正确。
4．(2021·滨州模拟)如图是以秸秆为原料制备某种聚酯高分子化合物的合成路线。下列
有关说法正确的是( )
A．X的化学式为 C4H6O4
B．Y分子中有 1个手性碳原子
C．生成聚酯 Z的反应类型为加聚反应
D．制备聚酯 Z，消耗 Y和 1,4 丁二醇的物质的量之比为 1∶1
解析：选 D X含有 6个 C原子、6个 H原子、4个 O原子，分子式为 C6H6O4，故 A
错误；手性碳原子连接 4个不同的原子或原子团，Y不含手性碳原子，故 B错误；Y和 1,4
丁二醇，二者发生缩聚反应，故 C错误，D正确。
5．(2019·海南高考)奥沙拉秦是曾用于治疗急、慢性溃疡性结肠炎的药物，其由水杨酸
为起始物的合成路线如图：
回答下列问题：
(1)X的结构简式为________；由水杨酸制备 X的反应类型为________。
(2)由 X制备 Y的反应试剂为________。
(3)工业上常采用廉价的 CO2与 Z反应制备奥沙拉秦，通入的 CO2与 Z的物质的量之比
至少应为________。
(4)若将奥沙拉秦用 HCl酸化后，分子中含氧官能团的名称为________。
(5)W是水杨酸的同分异构体，可以发生银镜反应；W经碱催化水解后再酸化可以得到
对苯二酚。W的结构简式为_________________________________________________。
解析：(1)X的结构简式为 ；水杨酸中羧基和甲醇发生酯化反应生成
X，所以由水杨酸制备 X的反应类型为酯化反应或取代反应。(2)X中 H原子被硝基取代，
所以由 X制备 Y的反应试剂为浓硫酸作催化剂、X和浓硝酸发生取代反应得到 Y。(3)Z为
，CO2与 Z 反应制备奥沙拉秦时，酚钠和 H2CO3
以 1∶1反应，一个 Z分子中含有 2个—ONa，所以 1 mol Z需要 2 mol H2CO3。根据 C原子
守恒知，通入的 CO2与 Z的物质的量之比至少应为 2∶1。(4)若将奥沙拉秦用 HCl酸化后，
—COONa 和稀盐酸反应，生成—COOH，反应后的分子中含氧官能团的名称为羧基、羟基。
(5)W是水杨酸的同分异构体，可以发生银镜反应，说明含有醛基；W经碱催化水解后再酸
化可以得到对苯二酚，W中含有 1个酚羟基和 1个酯基且两个取代基为对位，W的结构简
式为
答案：(1) 酯化反应或取代反应
(2)浓硫酸、浓硝酸
(3)2∶1 (4)羧基、羟基 (5)
6．(2021·郴州模拟)莫沙朵林是一种镇痛药，它的合成路线如图。
(1)B中手性碳原子数为________；化合物 C中无氧官能团的名称为________。
(2)下列说法正确的是________(填字母)。
A．B与葡萄糖是同系物关系
B．A→B是水解反应
C．E可以发生消去反应，F可与 HCl反应
(3)C与银氨溶液反应的化学方程式为_______________________________________
________________________________________________________________________。
(4)写出同时满足下列条件的 E的同分异构体任意一种结构简式：________。
Ⅰ.核磁共振氢谱有 4个峰；
Ⅱ.能发生银镜反应和水解反应；
Ⅲ.能与 FeCl3溶液发生显色反应。
(5)已知 E＋X→F为加成反应，化合物 X的结构简式为________。
(6)已知： 化合物 是合成抗病毒药
阿昔洛韦的中间体，若以 和 为原料合成该化合物。请按要求完成下列转化过程：
①第Ⅰ步的反应类型________。
②上述步骤Ⅱ中①的反应条件________。
③第Ⅲ步中 G的结构简式________。
④第Ⅳ步的化学方程式____________________________________________________。
解析：(1)B中有 3个手性碳原子，为图中标识“*”的碳原子： ；
由 C的结构简式可知，C中含有的无氧官能团为碳碳双键。(2)B含有 4 个羟基，而葡萄糖
含有 5个羟基，羟基数目不同，二者不互为同系物，故 A错误；高聚物 A与水在浓硫酸条
件下生成小分子 B，属于水解反应，故 B 正确；E 含有羟基，羟基邻位的碳原子上含有 H
原子，可以发生消去反应，F中含有碳碳双键、羟基，可以和 HCl分别发生加成反应、取代
反应，故 C正确。(4)E的不饱和度为 5，E的一种同分异构体满足：能与 FeCl3溶液发生显
色反应，说明含有酚羟基，能发生银镜反应和水解反应，含有甲酸形成的酯基(—OOCH)，
存在四种不同化学环境的氢原子，—OH与—OOCH 处于对位，另外还有 2个—CH3,2个甲
基 关 于—OH、 —OOCH 连 线 轴 对 称 ， 符 合 条 件 的 同 分 异 构 体 的 结 构 简 式 为
(5)已知 E＋X→F为加成反应，对比 E与 F
的结构可知，X为 O===C===N—CH3。(6)①第Ⅰ步属于氧化反应；②步骤Ⅱ是分子内脱去 1
分子 HBr形成碳碳双键，先在 NaOH醇溶液、加热条件下发生消去反应，然后酸化，即①
的反应条件：NaOH醇溶液、加热；③第Ⅲ步是 脱水生成 ，故G的结构简式为 ；
④第Ⅳ步是 与 发生加成反应生成 ，反应方程式为 。
答案：(1)3 碳碳双键 (2)BC
△
(3) ＋2Ag(NH3)2OH――→ ＋2Ag↓＋H2O＋3NH3
(5)O===C===N—CH3
(6)①氧化反应 ②NaOH醇溶液、加热 ③ ④
7．请观察下图中化合物 A～H的转化反应的关系(图中副产物均未写出)，并填写空白：
(1)写出图中化合物 C、G、H的结构简式：
C____________________，G____________________，
H______________________。
(2)属于取代反应的有________(填数字代号，下同)。
(3)属于消去反应的是____________。
(4)写出⑨的化学方程式并指明其反应类型 ______________________________，
________________________________________________________________________。
解析：框图中只给出一种化合物的分子式，解题时应以其为突破口。结合框图可以推断
C8H10是乙苯 C6H5CH2CH3。由乙苯逆推，可知化合物 A是乙苯侧链乙基上的氢原子被溴原
子取代的产物，进一步可推知，化合物 C是苯乙烯，化合物 G是苯乙炔，化合物 D是乙酸
苯乙酯。
(2)①③⑥⑧ (3)②④⑦官能团的性质与有机反应类型
知识清单
考点 1 常见官能团的结构与性质
有机物 官能团 代表物 主要化学性质
烷烃 — 甲烷 取代(氯气/光照)
加成、氧化(使酸性
烯烃 乙烯
KMnO4溶液褪色)、加聚
加成、氧化(使酸性
烃 炔烃 —C≡C— 乙炔
KMnO4溶液褪色)、加聚
取代(液溴/铁)、硝化、加
苯及其
— 苯、甲苯 成、氧化(使酸性 KMnO4
同系物
溶液褪色，苯除外)
水解(NaOH/H2O)、消去
卤代烃 —X 溴乙烷
(NaOH/醇)
—OH 取代、催化氧化、消去、
醇 乙醇
烃 (醇羟基) 脱水、酯化
的 弱酸性、取代(浓溴水)、
—OH
衍 酚 苯酚 遇三氯化铁显色、氧化(露
(酚羟基)
生 置于空气中变粉红色)
物 还原、催化氧化、银镜反
醛 —CHO 乙醛
应、与新制氢氧化铜反应
羧酸 —COOH 乙酸 弱酸性、酯化
酯 —COO— 乙酸乙酯 水解
[名师点拨] (1)有些官能团的性质会出现交叉，如碳碳双键和醛基都能被酸性 KMnO4
溶液氧化，也能与 H2发生加成反应等。
(2)同一官能团连有的基团不同时，也有不同的化学性质，如—OH(羟基)直接连在苯环
上和连在链烃上的化学性质不同； 能与 NaOH溶液反应而 则不
能。
题型一 多官能团有机物的性质
[典题示例 1] (2020·全国卷Ⅰ)紫花前胡醇( )可从中药材当归和白芷中
提取得到，能提高人体免疫力。有关该化合物，下列叙述错误的是( )
A．分子式为 C14H14O4
B．不能使酸性重铬酸钾溶液变色
C．能够发生水解反应
D．能够发生消去反应生成双键
[解析] 由紫花前胡醇的结构简式可确定其分子式为 C14H14O4，A项正确；结构中含有
碳碳双键、醇羟基，能使酸性重铬酸钾溶液变色，B项错误；结构中含有酯基，能发生水解
反应，C项正确；该有机物能发生消去反应，形成碳碳双键，D项正确。
[答案] B
[规律方法] 确定多官能团有机物性质的三步骤
经典例题
例 1．有一种有机化合物，其结构简式如图。下列有关它的性质的叙述正确的是( )
A．有弱酸性，1 mol该有机物与溴水反应，最多能消耗 4 mol Br2
B．在一定条件下，1 mol该物质最多能与 7 mol NaOH完全反应
C．在 Ni催化下，1 mol该物质可以和 8 mol H2发生加成反应
D．它在酸性条件下能发生水解反应，水解后只能生成两种产物
解析：选 A 有机物分子结构中含有酯基、羧基和酚羟基三种官能团，羧基、酯基中的
与 H2不反应，故 1 mol 该物质最多能与 6 mol H2发生加成反应，C 项错误；1 mol
该物质最多能与 8 mol NaOH(其中酚羟基 5 mol、羧基 1 mol、酯基 2 mol)发生反应，B项错
误；该物质在酸性条件下发生酯的水解反应，水解产物只有一种： ，D项
错误；该物质分子结构含有—COOH，故有弱酸性，依据苯酚与溴水的反应实质可知，1 mol
该物质最多能与 4 mol Br2发生取代反应，A正确。
例 2．Calanolide A是一种抗 HIV 药物，其结构简式如图所示。下列关于 Calanolide A
的说法错误的是( )
A．分子中有 3个手性碳原子
B．分子中有 3种含氧官能团
C．该物质既可发生消去反应又可发生加成反应
D．1 mol 该物质与足量 NaOH溶液反应时消耗 1 mol NaOH
解析：选 D 一个碳原子连有四个不同的原子或原子团，这样的碳
原子叫手性碳原子，如图中标*的碳，故 A正确；该物质有醚键、羟基、
酯基 3种含氧官能团，故 B正确；该物质中有碳碳双键和苯环结构，能
发生加成反应，与羟基碳相邻的碳原子上有氢原子，故能发生消去反应，
故 C正确；分子中的酯基为酚酯，故 1 mol 该物质消耗 2 mol NaOH，故
D错误。
题型二 官能团的检验
[典题示例 2] 可用来鉴别己烯、甲苯、乙酸乙酯、苯酚溶液的一组试剂是( )
A．氯化铁溶液、溴水
B．碳酸钠溶液、溴水
C．酸性高锰酸钾溶液，溴水
D．酸性高锰酸钾溶液、氯化铁溶液
[解析] 能使溴水褪色的是己烯，遇溴水产生白色沉淀的是苯酚，使酸性高锰酸钾溶液
褪色的是甲苯，与酸性高锰酸钾溶液和溴水均不反应的是乙酸乙酯。
[答案] C
经典例题
例 1．某甲酸溶液中可能存在着甲醛。下列操作能证明的是( )
A．加入新制 Cu(OH)2悬浊液加热，有红色沉淀产生，证明一定存在甲醛
B．能发生银镜反应，证明含甲醛
C．试液与足量 NaOH溶液混合，其蒸馏产物可发生银镜反应，则有甲醛
D．先将试液充分进行酯化反应，收集生成物进行银镜反应，有银镜产生，则含甲醛
解析：选 C A项，甲酸、甲醛都含有醛基，加入新制的 Cu(OH)2悬浊液加热，都会发
生氧化反应，产生红色沉淀，因此不能证明一定存在甲醛，错误；B项，甲酸、甲醛都含有
醛基，都能发生银镜反应，因此不能证明含甲醛，错误；C项，试液与足量 NaOH溶液混合，
甲酸与 NaOH发生反应产生盐 HCOONa，然后加热蒸馏，盐的沸点高，不能蒸出，若其蒸
馏产物可发生银镜反应，则有甲醛，正确；D项，先将试液充分进行酯化反应，甲酸产生的
甲酸某酯含有醛基，也可以发生银镜反应，因此收集生成物进行银镜反应，有银镜产生，不
能证明含甲醛，错误。
例 2．鉴别淀粉、蛋白质、葡萄糖水溶液，依次可分别使用的试剂和对应的现象正确的
是( )
A．碘水，变蓝色；新制 Cu(OH)2悬浊液，红色沉淀；浓硝酸，变黄色
B．浓硝酸，变黄色；新制 Cu(OH)2悬浊液，红色沉淀；碘水，变蓝色
C．新制 Cu(OH)2悬浊液，红色沉淀；碘水，变蓝色；浓硝酸，变黄色
D．碘水，变蓝色；浓硝酸，变黄色；新制 Cu(OH)2悬浊液，红色沉淀
解析：选 D 淀粉遇碘单质变蓝色，可利用碘水鉴别淀粉溶液；蛋白质遇浓硝酸变黄色，
可用浓硝酸鉴别蛋白质溶液；葡萄糖溶液在碱性条件下与新制 Cu(OH)2悬浊液共热生成红色
沉淀。
考点 2 有机反应类型的判断
1．有机化学反应类型判断的基本思路
2．常见有机反应类型与有机物类别的关系
基本类型 有机物类别
卤代反应 饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃等
取
代 酯化反应 醇、羧酸、糖类等
反 水解反应 卤代烃、酯、低聚糖、多糖、蛋白质等
应 硝化反应 苯和苯的同系物等
磺化反应 苯和苯的同系物等
加成反应 烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等
消去反应 卤代烃、醇等
燃烧 绝大多数有机物
酸性 KMnO4
烯烃、炔烃、苯的同系物等
氧化反应 溶液
直接(或催化)
酚、醇、醛、葡萄糖等
氧化
还原反应 醛、酮、葡萄糖等
加聚反应 烯烃、炔烃等
聚合反应
缩聚反应 苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸等
与浓硝酸的颜色反应 (含苯环的)蛋白质
与 FeCl3溶液的显色反应 酚类物质
3.依据反应条件判断有机反应类型
(1)当反应条件是稀硫酸并加热时，通常为酯类或糖类的水解反应。
(2)当反应条件为 Cu或 Ag作催化剂、加热并有 O2参加反应时，通常为醇的催化氧化。
(3)当反应条件为催化剂并有 H2参加反应时，通常为碳碳双键、苯环的加成反应。
(4)当反应条件为光照且与卤素单质(Cl2或溴蒸气)反应时，通常为烷烃或苯环侧链烷烃
基上的氢原子发生的取代反应。
(5)当反应条件为铁或 FeX3作催化剂且与 X2反应时，通常为苯环上的氢原子被取代，
发生取代反应。
(6)当反应条件是 NaOH的乙醇溶液、加热时，通常为卤代烃的消去反应。
[典题示例 3] 结构为 的有机物可以通过不同的反应得到下列四
种物质：
生成这四种有机物的反应类型依次为( )
A．取代、消去、酯化、加成
B．取代、消去、加聚、取代
C．酯化、取代、缩聚、取代
D．酯化、消去、氧化、取代
[解析] 中含—COOH 和—OH，发生分子内酯化反应生成①，
该反应属于酯化反应，也属于取代反应；发生—OH的消去反应生成②，该反应为消去反应；
—OH发生氧化反应生成—CHO，该反应类型为氧化反应；—OH与浓 HBr发生取代反应生
成④，该反应类型为取代反应，故 D项正确。
[答案] D
经典例题
例 1．下列 4个化学反应中，与其他 3个反应类型不同的是( )
△
A．CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH――→CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
催化剂
B．2CH2===CH2＋O2――→2CH3CHO
△
浓硫酸
C．CH3CH2COOH＋CH3CH2OH CH3CH2COOC2H5＋H2O
△
△
D．CH3CH2OH＋CuO――→CH3CHO＋Cu＋H2O
解析：选 C A项是醛基的氧化反应；B项是烯烃的氧化反应；C项是酯化反应或取代
反应；D项是羟基的催化氧化。
例 2．冬青油的结构为 ，它在一定条件下可能发生的反应有( )
①加成反应 ②水解反应 ③消去反应 ④取代反应
⑤与 Na2CO3反应生成 CO2 ⑥加聚反应
A．①②⑥ B．①②③④
C．③④⑤⑥ D．①②④
解析：选 D
分子中无碳碳双键，不能发生加聚反应，无—COOH，不能与 Na2CO3反应生成 CO2。
课堂闯关
1．(2020·山东等级考)从中草药中提取的 calebin A(结构简式如图)可用于治疗阿尔茨海
默症。下列关于 calebin A的说法错误的是( )
A．可与 FeCl3溶液发生显色反应
B．其酸性水解的产物均可与 Na2CO3溶液反应
C．苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有 6种
D．1 mol该分子最多与 8 mol H2发生加成反应
解析：选 D calebin A分子中含有酚羟基，能与 FeCl3溶液发生显色反应，A项正确；
calebin A 的 酸 性 水 解 产 物 ( 含 羧 基 和 酚 羟 基 ) 和
(含酚羟基)均可与 Na2CO3溶液反应，B项正确；calebin A分子
中含 2 个苯环，由于该分子不具有对称性，其苯环上的一氯代物共有 6 种，故 C项正确；
calebin A分子中的苯环、碳碳双键、羰基均能与 H2发生加成反应，即 1 mol calebin A分子
最多能与 9 mol H2 发生加成反应，D项错误。
2．(2020·江苏高考改编)化合物 Z是合成某种抗结核候选药物的重要中间体，可由下列
反应制得。
下列有关化合物 X、Y和 Z的说法正确的是( )
A．X分子中不含手性碳原子
B．Y分子中的碳原子一定处于同一平面
C．Z在浓硫酸催化下加热不能发生消去反应
D．X、Z分别在过量 NaOH溶液中加热，均能生成丙三醇
解析：选 D X分子中主链上的第 2个碳原子连接 4个不同的原子或原子团，即该碳原
子为手性碳原子，A项错误；Y分子中—CH3的碳原子不一定和苯环上的碳原子共面，羰基
上的碳原子一定和苯环共平面，即该分子中不一定所有碳原子都共面，B项错误；Z分子中
与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上含有氢原子，因此 Z 可以在浓硫酸催化、加热条件下
发生消去反应，C项错误；X、Z在过量 NaOH溶液中均能发生水解反应生成丙三醇，D项
正确。
3．香茅醛( )可作为合成青蒿素的中间体，下列关于香茅醛的叙述正确的有
( )
A．分子式为 C10H16O
B．不能发生银镜反应
C．可使酸性 KMnO4溶液褪色
D．分子中有 7种不同化学环境的氢
解析：选 C 根据有机物成键特点，此有机物的分子式为 C10H18O，故 A错误；此有机
物中含有醛基，因此能发生银镜反应，故 B错误；此有机物中含有醛基和碳碳双键，因此
能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故 C 正确；依据等效氢的判断方法，此有机物中等效氢为 8
个，故 D错误。
4．下列化合物中，既能发生取代反应又能发生加成反应的有( )
.
解析：选 D A项，只含—COOH，不能发生加成反应；B项，均为单键，不能发生加
成反应；C项，均为单键，不能发生加成反应；D项，含苯环可发生加成反应，苯环上的氢
原子可发生取代反应。
5．(2021·济宁模拟)化合物 Y是一种常用药物，可由 X制得。下列有关化合物 X、Y的
说法正确的是( )
A．化合物 X、Y均易被氧化
B．1 mol Y最多可与 2 mol NaOH发生反应
C．由 X转化为 Y发生取代反应
D．X与足量 H2发生反应后，生成的分子中含有 5个手性碳原子
解析：选 A X、Y都含有酚羟基，易被氧化，且 X含有醛基，可与弱氧化剂发生反应，
故 A正确；Y中只有酚羟基与氢氧化钠溶液反应，则 1 mol Y最多可与 1 mol NaOH发生反
应，故 B错误；X中的醛基发生加成反应生成 Y中的羟基，为加成反应，也为还原反应，
故 C错误；X中的苯环、醛基以及碳碳双键可与氢气发生加成反应，加成产物中环上有取
代基的碳原子为手性碳原子，共 6个，故 D错误。
6．某有机物的结构简式为 根据其结构推测它不可能发生的反应为
( )
A．酯化反应 B．氧化反应
C．加聚反应 D．取代反应
解析：选 C A项，含有羧基、羟基，可发生酯化反应，正确；B项，含有羟基，可发
生氧化反应，正确；C项，不含碳碳不饱和键，不能发生加聚反应，错误；D项，含有羧基、
羟基，可发生酯化反应，酯化反应也是取代反应，正确。
7．(2021·郴州模拟)我国自主研发的对二甲苯绿色合成项目取得新进展，其合成过程如
图所示。下列说法不正确的是( )
A．异戊二烯所有碳原子可能共平面
B．可用溴水鉴别M和对二甲苯
C．对二甲苯的一氯代物有 2种
D．M的某种同分异构体含有苯环且能与钠反应放出氢气
解析：选 D 与碳碳双键之间相连的原子可能共平面，则异戊二烯所有碳原子可能共平
面，故 A正确；M含有醛基和碳碳双键，可与溴水发生反应，而对二甲苯与溴水不反应，
可鉴别，故 B正确；对二甲苯只含有 2种 H，则对二甲苯的一氯代物有 2种，故 C正确；
M 含有碳碳双键、环和醛基，不饱和度为 3，则对应的同分异构体不可能含有苯环，故 D
错误。
8．(2021·泰安模拟)Y是一种天然除草剂，其结构如图所示。下列说法正确的是( )
A．Y可以和 Na2CO3溶液发生反应
B．Y分子中所有碳原子一定在同一平面内
C．1 mol Y最多能与 6 mol NaOH反应
D．Y与足量的 H2发生加成反应的产物含 9个手性碳原子
解析：选 A 含有酚羟基，可与碳酸钠反应生成碳酸氢钠，故 A 正确；含有饱和碳原
子，则所有的碳原子不一定在同一个平面上，故 B错误；能与氢氧化钠反应的为酚羟基、
酯基，则 1 mol Y最多能与 4 mol NaOH反应，故 C错误；Y与足量的 H2发生加成反应，则
加成产物的手性碳原子如图所示 ，其中左侧六元环连接羟基的碳
原子具有对称结构，不是手性碳原子，共 8个，故 D错误。
9．(2021·海淀模拟)化合物 Y能用于高性能光学树脂的合成，可由化合物 X与 2 甲基丙
烯酰氯在一定条件下反应制得，下列有关化合物 X、Y的说法正确的是( )
A．X分子中所有原子一定共平面
B．Y分子存在顺反异构
C．可以用酸性 KMnO4溶液鉴别 X和 Y
D．X→Y的反应为取代反应
解析：选 D 苯分子中所有原子共平面，共价单键可以旋转，所以 O—H键可以旋转，
导致—OH中的 H原子与苯环不一定共平面，故 A错误；Y的碳碳双键中其中一个碳连接 2
个 H，不具有顺反异构，故 B错误；X中含有酚羟基、Y中含有碳碳双键，所以 X、Y能被
酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能鉴别，故 C错误；X中—OH上的
H原子被 取代，为取代反应，故 D正确。
10．富马酸(反式丁烯二酸)与 Fe2＋形成的配合物——富马酸铁又称“富血铁”，可用于
治疗缺铁性贫血。以下是合成富马酸铁的一种工艺路线：
回答下列问题：
(1)写出下列转化的化学方程式，并指明反应类型。
①A→B：______________________________________________________________，
________________反应；
②B→ ：________________________________________________________________，
________________反应；
③ →C：_________________________________________，________________反应；
④C→ ：________________________________________________________________，
________________反应。
(2)富马酸为二元羧酸，1 mol 富马酸与足量饱和 NaHCO3溶液反应可放出________L
CO2(标准状况)；富马酸的同分异构体中，同为二元羧酸的还有__________________________
________________________________________________________________________(写出结
构简式)。
自我挑战
1．有机物 A能使紫色石蕊溶液变红，在浓硫酸的作用下可发生如下转化：
甲、乙的分子式均为 C4H6O2，甲能使溴的四氯化碳溶液褪色，乙为五元环状化合物。
则甲不能发生的反应类型有( )
A．消去反应 B．酯化反应
C．加聚反应 D．氧化反应
解析：选 A 有机物的分子式为 C4H8O3，能使紫色石蕊溶液变红，说明含有羧基，能
在浓硫酸作用下反应生成甲、乙，且甲、乙的分子式都为 C4H6O2，说明发生了脱水反应，
故含有羟基，甲能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明发生加成反应，含有碳碳双键，甲中含有
的官能团为羧基和碳碳双键，可以发生酯化反应、加聚反应、氧化反应，但不能发生消去反
应。
2．迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构简式如图所示。下列叙述
正确的是( )
A．迷迭香酸与溴单质只能发生取代反应
B．1 mol迷迭香酸最多能与 9 mol氢气发生加成反应
C．迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应
D．1 mol迷迭香酸最多能与 5 mol NaOH发生反应
解析：选 C 迷迭香酸分子中含碳碳双键，可与溴单质发生加成反应，A错误；苯环、
碳碳双键均能与氢气发生加成反应，则 1 mol迷迭香酸最多能与 7 mol氢气发生加成反应，
B错误；迷迭香酸分子中含酯基，可发生水解反应，含—OH、—COOH可发生取代反应、
酯化反应，C正确；酚羟基、酯基、羧基均与 NaOH 反应，则 1 mol迷迭香酸最多能与 6 mol
NaOH发生反应，D错误。
3．齐墩果酸临床用于治疗传染性急性黄疸型肝炎，其结构简式如图所示。下列说法不
正确的是( )
A．齐墩果酸能使酸性 KMnO4溶液褪色
B．齐墩果酸能和 NaHCO3溶液反应产生气体
C．齐墩果酸分子间能形成酯
D．齐墩果酸能发生加成反应、取代反应、水解反应
解析：选 D 齐墩果酸分子中含有碳碳双键、醇羟基，能使酸性 KMnO4溶液褪色，A
项正确；齐墩果酸分子中含有羧基，能和 NaHCO3溶液反应产生二氧化碳气体，B项正确；
齐墩果酸分子中含有羧基和醇羟基，分子间能形成酯，C项正确；齐墩果酸分子中含有碳碳
双键能发生加成反应，含有羟基、羧基能发生酯化反应，属于取代反应，但分子中不含能发
生水解反应的官能团，D项不正确。
4．(2021·滨州模拟)如图是以秸秆为原料制备某种聚酯高分子化合物的合成路线。下列
有关说法正确的是( )
A．X的化学式为 C4H6O4
B．Y分子中有 1个手性碳原子
C．生成聚酯 Z的反应类型为加聚反应
D．制备聚酯 Z，消耗 Y和 1,4 丁二醇的物质的量之比为 1∶1
解析：选 D X含有 6个 C原子、6个 H原子、4个 O原子，分子式为 C6H6O4，故 A
错误；手性碳原子连接 4个不同的原子或原子团，Y不含手性碳原子，故 B错误；Y和 1,4
丁二醇，二者发生缩聚反应，故 C错误，D正确。
5．(2019·海南高考)奥沙拉秦是曾用于治疗急、慢性溃疡性结肠炎的药物，其由水杨酸
为起始物的合成路线如图：
回答下列问题：
(1)X的结构简式为________；由水杨酸制备 X的反应类型为________。
(2)由 X制备 Y的反应试剂为________。
(3)工业上常采用廉价的 CO2与 Z反应制备奥沙拉秦，通入的 CO2与 Z的物质的量之比
至少应为________。
(4)若将奥沙拉秦用 HCl酸化后，分子中含氧官能团的名称为________。
(5)W是水杨酸的同分异构体，可以发生银镜反应；W经碱催化水解后再酸化可以得到
对苯二酚。W的结构简式为_________________________________________________。
解析：(1)X的结构简式为 ；水杨酸中羧基和甲醇发生酯化反应生成
X，所以由水杨酸制备 X的反应类型为酯化反应或取代反应。(2)X中 H原子被硝基取代，
所以由 X制备 Y的反应试剂为浓硫酸作催化剂、X和浓硝酸发生取代反应得到 Y。(3)Z为
，CO2与 Z 反应制备奥沙拉秦时，酚钠和 H2CO3
以 1∶1反应，一个 Z分子中含有 2个—ONa，所以 1 mol Z需要 2 mol H2CO3。根据 C原子
守恒知，通入的 CO2与 Z的物质的量之比至少应为 2∶1。(4)若将奥沙拉秦用 HCl酸化后，
—COONa 和稀盐酸反应，生成—COOH，反应后的分子中含氧官能团的名称为羧基、羟基。
(5)W是水杨酸的同分异构体，可以发生银镜反应，说明含有醛基；W经碱催化水解后再酸
化可以得到对苯二酚，W中含有 1个酚羟基和 1个酯基且两个取代基为对位，W的结构简
式为
答案：(1) 酯化反应或取代反应
(2)浓硫酸、浓硝酸
(3)2∶1 (4)羧基、羟基 (5)
6．(2021·郴州模拟)莫沙朵林是一种镇痛药，它的合成路线如图。
(1)B中手性碳原子数为________；化合物 C中无氧官能团的名称为________。
(2)下列说法正确的是________(填字母)。
A．B与葡萄糖是同系物关系
B．A→B是水解反应
C．E可以发生消去反应，F可与 HCl反应
(3)C与银氨溶液反应的化学方程式为_______________________________________
________________________________________________________________________。
(4)写出同时满足下列条件的 E的同分异构体任意一种结构简式：________。
Ⅰ.核磁共振氢谱有 4个峰；
Ⅱ.能发生银镜反应和水解反应；
Ⅲ.能与 FeCl3溶液发生显色反应。
(5)已知 E＋X→F为加成反应，化合物 X的结构简式为________。
(6)已知： 化合物 是合成抗病毒药
阿昔洛韦的中间体，若以 和 为原料合成该化合物。请按要求完成下列转化过程：
①第Ⅰ步的反应类型________。
②上述步骤Ⅱ中①的反应条件________。
③第Ⅲ步中 G的结构简式________。
④第Ⅳ步的化学方程式____________________________________________________。
解析：(1)B中有 3个手性碳原子，为图中标识“*”的碳原子： ；
由 C的结构简式可知，C中含有的无氧官能团为碳碳双键。(2)B含有 4 个羟基，而葡萄糖
含有 5个羟基，羟基数目不同，二者不互为同系物，故 A错误；高聚物 A与水在浓硫酸条
件下生成小分子 B，属于水解反应，故 B 正确；E 含有羟基，羟基邻位的碳原子上含有 H
原子，可以发生消去反应，F中含有碳碳双键、羟基，可以和 HCl分别发生加成反应、取代
反应，故 C正确。(4)E的不饱和度为 5，E的一种同分异构体满足：能与 FeCl3溶液发生显
色反应，说明含有酚羟基，能发生银镜反应和水解反应，含有甲酸形成的酯基(—OOCH)，
存在四种不同化学环境的氢原子，—OH与—OOCH 处于对位，另外还有 2个—CH3,2个甲
基 关 于—OH、 —OOCH 连 线 轴 对 称 ， 符 合 条 件 的 同 分 异 构 体 的 结 构 简 式 为
(5)已知 E＋X→F为加成反应，对比 E与 F
的结构可知，X为 O===C===N—CH3。(6)①第Ⅰ步属于氧化反应；②步骤Ⅱ是分子内脱去 1
分子 HBr形成碳碳双键，先在 NaOH醇溶液、加热条件下发生消去反应，然后酸化，即①
的反应条件：NaOH醇溶液、加热；③第Ⅲ步是 脱水生成 ，故G的结构简式为 ；
④第Ⅳ步是 与 发生加成反应生成 ，反应方程式为 。
答案：(1)3 碳碳双键 (2)BC
△
(3) ＋2Ag(NH3)2OH――→ ＋2Ag↓＋H2O＋3NH3
(5)O===C===N—CH3
(6)①氧化反应 ②NaOH醇溶液、加热 ③ ④
7．请观察下图中化合物 A～H的转化反应的关系(图中副产物均未写出)，并填写空白：
(1)写出图中化合物 C、G、H的结构简式：
C____________________，G____________________，
H______________________。
(2)属于取代反应的有________(填数字代号，下同)。
(3)属于消去反应的是____________。
(4)写出⑨的化学方程式并指明其反应类型 ______________________________，
________________________________________________________________________。
解析：框图中只给出一种化合物的分子式，解题时应以其为突破口。结合框图可以推断
C8H10是乙苯 C6H5CH2CH3。由乙苯逆推，可知化合物 A是乙苯侧链乙基上的氢原子被溴原
子取代的产物，进一步可推知，化合物 C是苯乙烯，化合物 G是苯乙炔，化合物 D是乙酸
苯乙酯。
(2)①③⑥⑧ (3)②④⑦

展开更多......

收起↑