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醇、酚、醛
学习目标
1．掌握醇、酚、醛的结构与性质。
2．掌握醇、酚、醛之间的相互转化与合成方法。
3．了解有机物分子中官能团之间的相互影响。
知识清单
知识点 1 醇的结构与性质
1．醇的组成与分类
概念：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。官能团为羟基、饱和一
元醇的分子通式为 CnH2n＋1OH或 CnH2n＋2O(n≥1)
2．醇的分类
3．几种常见的醇
名称 甲醇 乙二醇 丙三醇
俗称 木精、木醇 — 甘油
结构简式 CH3OH
状态 液体 液体 液体
溶解性 易溶于水和乙醇
工业酒精的成分，可作
用途 化工原料、汽车防冻液 配制化妆品
化工原料和车用燃料
[名师点拨] 在二元醇或多元醇的分子中，两个或两个以上羟基结合在同一个碳原子上
时物质不能稳定存在(如 )。
4．醇的性质
(1)醇的物理性质递变规律
[名师点拨] 甲醇、乙醇、丙醇等低级醇均可与水以任意比互溶，这是因为低级醇分子
与水分子之间形成了氢键。
(2)醇类的化学性质(以 1 丙醇为例)
将丙醇分子中的化学键进行标号如下图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况
如下所示：
完成下列反应的化学方程式，并指明断键部位
①与 Na反应：2CH3CH2CH2OH＋2Na―→2CH3CH2CH2ONa＋H2↑； ①
②催化氧化：
Cu
2CH3CH2CH2OH＋O2――→2CH3CH2CHO＋2H2O；①③
△
③与 HBr取代：
△
CH3CH2CH2OH＋HBr――→CH3CH2CH2Br＋H2O；②
④在浓硫酸加热条件下发生消去反应：
浓 H SO
CH3CH2CH2OH
2 4
――→CH3CHCH2＋H2O；②⑤
△
⑤与乙酸发生酯化反应：
浓 H SO
CH3CH2CH2OH
2 4
＋CH3COOH CH3COOCH2CH2CH3＋H2O；①
△
[名师点拨]
(1) 醇 在 浓 H2SO4 作 用 下 加 热 还 会 发 生 分 子 间 脱 水 生 成 醚 。 如
浓 H SO
2CH CH 2 43 2OH――→CH3CH2OCH2CH3＋H2O。
△
(2)醇分子内脱水属于消去反应，醇分子间脱水属于取代反应。
(3)醇的两大反应规律
①醇的消去反应规律
醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必
须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为
如 CH3OH、 都不能发生消去反应。
②醇的催化氧化规律
醇的催化氧化产物的生成情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。
经典例题
例 1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)CH3OH和 都属于醇类，且二者互为同系物( )
(2)CH3CH2OH在水中的溶解度大于 在水中的溶解度( )
(3)CH3OH、CH3CH2OH、 的沸点逐渐升高( )
(4)所有的醇都能发生氧化反应和消去反应( )
(5)将白酒蒸馏可得到无水酒精( )
(6)分子式为 C6H12O的醇，在一定条件下能发生消去反应的结构共有 8种( )
例 2．下列关于醇类的说法中错误的是( )
A．羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇
B ＋．乙醇在水溶液中能电离出少量的 H ，所以乙醇是电解质
C．乙二醇和丙三醇都是无色液体，易溶于水和乙醇，其中丙三醇可用于配制化妆品
D．相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃
例 3．分子式为 C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种，根据给出的该醇的同分异
构体，回答下列问题。
D．CH3(CH2)5CH2OH
(1)可以发生消去反应生成两种单烯烃的是________(填字母，下同)。
(2)可以发生催化氧化生成醛的是________。
(3)不能发生催化氧化的是________。
(4)能被催化氧化成酮的有________种。
知识点 2 酚的结构与性质
1．酚类物质的分子结构
羟基与苯环直接相连而形成的化合物叫做酚，最简单的酚为苯酚。
如苯酚的组成和结构：
[名师点拨] (1)酚分子中的苯环，可以是单环，也可以是稠环如 (萘酚)
也属于酚。
(2) 酚 与 芳 香 醇 属 于 不 同 类 别 的 有 机 物 ， 不 属 于 同 系 物 ( 如
)。
2．物理性质
3．化学性质
(1)弱酸性——苯环对羟基的影响
电离方程式为 ，
苯酚的酸性很弱，不能使石蕊试液变红。
①能与活泼金属反应：反应的化学方程式为 2 。
②能与碱反应
加入 NaOH溶液 再通入 CO2
苯酚的浑浊液中―――――――→液体变澄清――――――――→溶液又变浑浊。
该过程中发生反应的化学方程式分别为
[名师点拨] 苯酚钠溶液中通入 CO2的产物分析：
因为酸性：H2CO3＞ ＞HCO－3，所以向 溶液中通入 CO2，只能
生成 NaHCO3而不生成 Na2CO3，与通入 CO2量的多少无关。
(2)取代反应——羟基对苯环的影响
(3)显色反应
苯酚遇 FeCl3溶液呈紫色，利用这一反应可以检验酚类物质的存在。
(4)加成反应
与 H2反应的化学方程式为
(5)氧化反应
(6)缩聚反应
经典例题
例 1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1) 往 溶 液 中 通 入 少 量 CO2 发 生 反 应 的 离 子 方 程 式 为
＋CO2－3 ( )
(2)除去苯中的苯酚，加入浓溴水再过滤( )
(3)分子式为 C7H8O的酚类有机物有三种同分异构体( )
(4) 含有的官能团相同，两者的化学性质相似( )
(5)鉴别苯酚溶液与乙醇溶液可滴加 FeCl3溶液( )
(6)1 mol 最多能与 3 mol Br2发生取代反应( )
例 2．下列关于酚的说法不正确的是( )
A．酚类是指羟基直接连在苯环上的化合物
B．酚类都具有弱酸性，在一定条件下可以和 NaOH溶液反应
C．酚类可以和浓溴水反应生成白色沉淀，利用该反应可以检验酚
D．分子中含有羟基和苯环的烃的含氧衍生物都属于酚类
例 3．A、B的结构简式如下：
(1)A分子中含有的官能团的名称是________________________________；
B分子中含有的官能团的名称是________________________________________。
(2)A能否与氢氧化钠溶液反应？________(填“能”或“不能”，下同)；B能否与氢氧
化钠溶液反应？________。
(3)A在浓硫酸作用下加热可得到 B，其反应类型是____________。
(4)A、B 各 1 mol 分别加入足量溴水，完全反应后消耗单质溴的物质的量分别是
________mol、________mol。
知识点 3 醛的结构与性质
1．醛类
(1)醛的概念
醛是由烃基与醛基相连而构成的化合物，官能团为—CHO(结构简式)，饱和一元醛的分
子通式为 CnH2nO(n≥1)。
(2)醛类代表物的结构与物理性质
①甲醛、乙醛的分子组成和结构
名称 分子式 结构简式 官能团
甲醛 CH2O HCHO
乙醛 C2H4O CH3CHO
②甲醛、乙醛的物理性质
名称 颜色 状态 气味 溶解性
甲醛 气态 易溶于水
刺激性气
无色
味 与水、乙醇
乙醛 液态
等互溶
[名师点拨] (1)醛基只能写成—CHO或 ，不能写成—COH；含有醛基的常见
物质有：醛类、甲酸和甲酸酯。
(2)40%的甲醛水溶液称为福尔马林，具有杀菌、防腐性能(因为甲醛能使蛋白质变性)，
用于浸制生物标本。劣质的装饰材料中挥发出的甲醛是室内的主要污染物之一。
2．醛的化学性质
醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为
氧化 氧化
醇 醛――→羧酸
还原
以乙醛为例写出醛类反应的主要化学方程式：
(1)氧化反应
△
①银镜反应：CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH――→CH3COONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O
△
②与新制 Cu(OH)2悬浊液反应：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH――→CH3COONa＋Cu2O
↓＋3H2O
催化剂
③ 催化氧化反应：2CH3CHO＋O2――→2CH3COOH
△
④—CHO具有明显的还原性，能被酸性 KMnO4溶液等强氧化剂氧化为—COOH，故能
使酸性 KMnO4溶液褪色。
(2)还原反应(加氢)
催化剂
CH3CHO＋H2――→CH3CH2OH。
△
[名师点拨] (1)醛的银镜反应，与新制 Cu(OH)2悬浊液的反应都必须在碱性条件下进行。
(2)银镜反应口诀：银镜反应很简单，生成羧酸铵，还有一水二银三个氨。
(3)醛类两大特征反应的计算关系。
①银镜反应：R—CHO～2Ag，HCHO～4Ag；
②与新制 Cu(OH)2悬浊液的反应：R—CHO～Cu2O，HCHO～2Cu2O。
3．含醛基有机物的特征反应及检验
与新制 Cu(OH)2悬浊液反
与新制[Ag(NH3)2]OH溶液反应
应
RCHO ＋ 2Cu(OH)2 ＋
△
RCHO＋2[Ag(NH3)2]OH――→RCOONH4＋
反应原理 △NaOH ――→ RCOONa ＋
3NH3＋2Ag↓＋H2O
Cu2O↓＋3H2O
反应现象 产生光亮的银镜 产生红色沉淀
①新制 Cu(OH)2 悬浊液要
随用随配，不可久置；
①试管内壁必须洁净；
②配制新制 Cu(OH)2 悬浊
②银氨溶液随用随配，不可久置；
液时，所用 NaOH 必须过
③水浴加热，不可用酒精灯直接加热；
量；
注意事项 ④加热时不可振荡或摇动试管，防止生成
③反应液直接加热煮沸，
黑色的银粉；
才有明显的红色沉淀；
⑤乙醛用量不宜太多，一般加 3滴；
④加热沸腾不能太久，否
⑥银镜可用稀 HNO3浸泡洗涤除去
则会有黑色沉淀，这是
Cu(OH)2 受 热 分 解 生 成
CuO所致
4．酮的结构与性质
(1)通式
①酮的结构简式可表示为 ；
②饱和一元酮的分子通式为 CnH2nO(n≥3)。
(2)化学性质
①不能发生银镜反应，不能被新制 Cu(OH)2悬浊液氧化。
②能发生加成反应
(3)丙酮
丙酮是最简单的酮，无色、有特殊气味的液体，密度比水小，易挥发，易燃烧，可与水、
乙醇、乙醚等以任意比例互溶，能溶解多种有机物。
经典例题
例 1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)甲醛分子中的所有原子都在同一平面上( )
(2)醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇( )
(3)醛类物质发生银镜反应或与新制 Cu(OH)2悬浊液反应均需在碱性条件下( )
(4)乙醛能被弱氧化剂(新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液)氧化，所以也能被酸性 KMnO4
溶液氧化，使酸性 KMnO4溶液褪色( )
(5) 欲 检 验 CH2===CHCHO 分 子 中 的 官 能 团 ， 应 先 检 验 “—CHO” 后 检 验
“ ”( )
例 2．(2021·信阳模拟)下列关于醛的说法中正确的是( )
A．醛的官能团是
B．所有醛中都含醛基和烃基
C．一元醛的分子式符合 CnH2nO的通式
D．所有醛都能使溴水和酸性 KMnO4溶液褪色
例 3．已知柠檬醛的结构简式为
根据已有知识判断下列说法不正确的是
( )
A．它可使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．它可与银氨溶液反应生成银镜
C．它可使溴水褪色
D．它被催化加氢的最后产物的结构简式是 C10H20O
课堂闯关
1．下列能说明苯酚是弱酸的实验事实是( )
A．苯酚遇 FeCl3溶液呈紫色
B．苯酚能与 NaOH溶液反应
C．常温下苯酚在水中的溶解度不大
D．将 CO2通入苯酚钠溶液出现浑浊
2．乙醇、甘油、苯酚及醛类物质是重要的有机物。下列有关说法正确的是( )
A．可用溴水检验 CH2===CH—CHO中是否含有碳碳双键
B．乙醇、甘油和苯酚都能与 Na反应产生 H2
C．常温下都是无色液体，易溶于水
D．对甲基苯甲醛( )能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明它含有醛基
3．香茅醛(结构如图)可作为合成青蒿素的中间体，关于香茅醛的下列说法错误的是
( )
A．分子式为 C10H18O
B．分子中所有碳原子可能处于同一平面
C．能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色
D．1 mol该物质最多与 2 mol H2发生加成反应
4．(2021·滨州模拟)下列说法中正确的是( )
A．凡能发生银镜反应的物质一定是醛
B．乙醛能发生银镜反应，表明了醛具有氧化性
C．在加热和有催化剂的条件下，醇都能被空气中的 O2所氧化，生成对应的醛
D．福尔马林是 35%～40%的甲醛的水溶液，可用于浸制生物标本
5．HCHO与 O2在 HAP 表面催化氧化的历程示意图如图，(HAP仅为部分结构)下列说
法正确的是( )
A．HAP能提高 HCHO的平衡转化率
B．HCHO在反应过程中有 C—H键的断裂
C．产物 CO2分子中的氧原子全部来自 O2
HAP
D．该反应可表示为 2HCHO＋O2――→CO2＋2H2O
6．(2021·南阳模拟)某化学兴趣小组对教材中乙醇氧化及产物检验的实验进行了改进和
创新，其改进实验装置如图所示，按图组装好仪器，装好试剂。下列有关改进实验的叙述不
正确的是( )
A．点燃酒精灯，轻轻推动注射器活塞即可实现乙醇氧化及部分产物的检验
△ △
B．铜粉黑红变化有关反应为 2Cu＋O2=====2CuO、C2H5OH＋CuO=====CH3CHO＋Cu
＋H2O
C．硫酸铜粉末变蓝，说明乙醇氧化反应有水生成
D．在盛有新制氢氧化铜悬浊液的试管中能看到红色沉淀
7.(2021·泰安模拟)薰衣草醇的分子结构如图所示，下列有关薰衣草醇的说法
不正确的是( )
A．分子式为 C10H16O
B．含有两种官能团
C．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．能发生取代反应、加成反应
8．(2021·丰台模拟)已知醛或酮可与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应，所得产物经水解
可得醇：
若用此种方法制取 HOC(CH3)2CH2CH3，可选用的醛或酮与格氏试剂是( )
9．有机物 A是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式为 ，下列检验 A中
官能团的试剂和顺序正确的是( )
A．先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热
B．先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液
C．先加银氨溶液，微热，再加入溴水
D．先加入新制 Cu(OH)2悬浊液，加热至沸腾，酸化后再加溴水
10．苯酚和丙酮都是重要的化工原料，工业上可用异丙苯氧化法生产苯酚和丙酮，其反
应和工艺流程示意图如下，下列有关说法正确的是( )
A．a、b均属于芳香烃
B．a、d中所有碳原子均处于同一平面上
C．a、c均能与溴水反应
D．c、d均能发生氧化反应
11．从樟科植物枝叶提取的精油中含有甲、乙两种成分：
(1)①用酸性高锰酸钾溶液检验甲和乙中含有碳碳双键，方案是否可行________(填“可
行”或“不可行”)。
②请写出一种能同时满足下列 3个条件的甲的同分异构体的结构简式_____________。
a．苯环上有两个不同的取代基
b．能与 Br2的 CCl4溶液发生加成反应
c．遇 FeCl3溶液呈现紫色
(2)由甲转化为乙的过程为(已略去无关产物)：
一定条件 O2/Cu 一定条件
甲――→ ――→Y ――→乙
Ⅰ △ Ⅱ
Y的结构简式________，设计步骤Ⅰ的目的是__________________________________。
(3)1 mol乙最多可与________mol H2发生加成反应。
(4)写出乙与新制 Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式
________________________________________________________________________。
自我挑战
1．BHT 是一种常用的食品抗氧化剂，从 出发合成 BHT 的方法有
如下两种。下列说法不正确的是( )
A．推测 BHT微溶或难溶于水
B．BHT与 都能与溴水反应产生白色沉淀
C．方法一和方法二的反应类型分别是加成反应和取代反应
D．BHT与 具有的官能团的种类和个数均相等
2．(2021·上饶模拟)已知两个醛分子在 NaOH溶液作用下可以发生加成反应，生成羟基
醛：
如果将甲醛、乙醛、丙醛在 NaOH溶液中发生反应，
最多可以形成羟基醛的种类是( )
A．6种 B．7种
C．8种 D．9种
3．某有机物的结构如图所示，有关该有机物的说法不正确的是( )
A．该有机物的分子式为 C20H14O4
B．该有机物分子中所有原子不可能处于同一平面
C．1 mol该有机物分别与 Br2、NaOH反应，最多能消耗 4 mol Br2、
4 mol NaOH
D．该有机物能发生加成、取代、氧化反应
4．2020年中国打好了一场战胜新型冠状病毒疫情的战“疫”。在此次战“疫”中，武
汉坚持中西医结合治疗。有 5 000年抗疫史，融预防、治疗、康复为一体的中医再立新功。
据统计，中医药参与治疗率达 96.75%。
麻黄是指麻典科草本类小灌木植物，亦是中药中的发散风寒药，麻黄经常被用于伤风感
冒、咳嗽气喘、风湿痹痛及阴疽、咳痰等病症。
麻黄成分中含有生物碱、黄酮、鞣质、挥发油、有机酚、多糖等许多成分，其中一种有
机酚的结构简式如图：
(1)该有机物的分子式为________。
(2)1 mol该有机物与足量饱和溴水反应，最多消耗________mol Br2。
(3)1 mol 该有机物与 NaOH 溶液反应最多消耗________mol NaOH。反应的化学方程式
为________________________________________________________________________。
5．化合物 H具有似龙涎香、琥珀香的气息，香气淡而持久，广泛用作香精的稀释剂和
定香剂。合成它的一种路线如图所示：
已知以下信息：
②核磁共振氢谱显示 A的苯环上有四种不同化学环境的氢原子，且取代基的位置相邻；
③在 D中滴加几滴 FeCl3溶液，溶液呈紫色；
④芳香烃 F的相对分子质量介于 90～100之间，0.1 mol F充分燃烧可生成 7.2 g水；
一定条件
⑤R1COOH＋RCH2Cl――→R1COOCH2R＋HCl。
回答下列问题：
(1)A 的 化 学 名 称 是 ____________ ， 由 C 生 成 D 的 反 应 的 化 学 方 程 式 为
___________________________________。
(2)由 F生成 G的反应的化学方程式为____________________________________，反应
类型为________________________________________________________________________。
(3)H的结构简式为________________________________________________。
(4)苯环上有三个取代基且其中两个与 A中所含的官能团相同，同时又能发生银镜反应
的 C的同分异构体有(不考虑立体异构)________种，其中核磁共振氢谱中有 5组峰，且峰面
积之比为 1∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式是________________(任写一种即可)。
(5)由苯酚和已有的信息经以下步骤可以合成化合物
反应 1所用的试剂为____________，K的结构简式为____________，反应 3所用的试剂
为____________。
6．白花丹酸具有镇咳祛痰的作用，其合成路线流程图如下：
(1)写出 B中含氧官能团的名称：____________。
(2)写出 A→B的化学方程式：______________________________________________。
(3)C的分子式为________。C→D、E→F的反应类型分别为____________和______。
(4)白花丹酸分子中混有 ，写出同时满足下列条件的该有机物的一种同分异
构体的结构简式：_____________________________________________________________。
①分子中有四种不同化学环境的氢原子；
②与 FeCl3溶液能发生显色反应，且 1 mol该物质最多能与 3 mol NaOH反应。
(5)某物质 G是 A的同分异构体，满足下列条件的 G的结构有________种。
①与 FeCl3溶液发生显色反应；②苯环上有两个取代基。
Mg
(6)已知：R—Br――→RMgBr，根据已有知识并结合相关信息写出以 和
无水乙醚
CH3CH2OH 为原料制备 的合成路线流程图(合成路线流程图示
例参考本题题干)。醇、酚、醛
学习目标
1．掌握醇、酚、醛的结构与性质。
2．掌握醇、酚、醛之间的相互转化与合成方法。
3．了解有机物分子中官能团之间的相互影响。
知识清单
知识点 1 醇的结构与性质
1．醇的组成与分类
概念：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。官能团为羟基、饱和一
元醇的分子通式为 CnH2n＋1OH或 CnH2n＋2O(n≥1)
2．醇的分类
3．几种常见的醇
名称 甲醇 乙二醇 丙三醇
俗称 木精、木醇 — 甘油
结构简式 CH3OH
状态 液体 液体 液体
溶解性 易溶于水和乙醇
工业酒精的成分，可作
用途 化工原料、汽车防冻液 配制化妆品
化工原料和车用燃料
[名师点拨] 在二元醇或多元醇的分子中，两个或两个以上羟基结合在同一个碳原子上
时物质不能稳定存在(如 )。
4．醇的性质
(1)醇的物理性质递变规律
[名师点拨] 甲醇、乙醇、丙醇等低级醇均可与水以任意比互溶，这是因为低级醇分子
与水分子之间形成了氢键。
(2)醇类的化学性质(以 1 丙醇为例)
将丙醇分子中的化学键进行标号如下图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况
如下所示：
完成下列反应的化学方程式，并指明断键部位
①与 Na反应：2CH3CH2CH2OH＋2Na―→2CH3CH2CH2ONa＋H2↑； ①
②催化氧化：
Cu
2CH3CH2CH2OH＋O2――→2CH3CH2CHO＋2H2O；①③
△
③与 HBr取代：
△
CH3CH2CH2OH＋HBr――→CH3CH2CH2Br＋H2O；②
④在浓硫酸加热条件下发生消去反应：
浓 H SO
CH3CH2CH2OH
2 4
――→CH3CHCH2＋H2O；②⑤
△
⑤与乙酸发生酯化反应：
浓 H SO
CH3CH2CH2OH
2 4
＋CH3COOH CH3COOCH2CH2CH3＋H2O；①
△
[名师点拨]
(1) 醇 在 浓 H2SO4 作 用 下 加 热 还 会 发 生 分 子 间 脱 水 生 成 醚 。 如
浓 H SO
2CH CH 2 43 2OH――→CH3CH2OCH2CH3＋H2O。
△
(2)醇分子内脱水属于消去反应，醇分子间脱水属于取代反应。
(3)醇的两大反应规律
①醇的消去反应规律
醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必
须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为
如 CH3OH、 都不能发生消去反应。
②醇的催化氧化规律
醇的催化氧化产物的生成情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。
经典例题
例 1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)CH3OH和 都属于醇类，且二者互为同系物( )
(2)CH3CH2OH在水中的溶解度大于 在水中的溶解度( )
(3)CH3OH、CH3CH2OH、 的沸点逐渐升高( )
(4)所有的醇都能发生氧化反应和消去反应( )
(5)将白酒蒸馏可得到无水酒精( )
(6)分子式为 C6H12O的醇，在一定条件下能发生消去反应的结构共有 8种( )
答案：(1)× (2)√ (3)√ (4)× (5)× (6)×
例 2．下列关于醇类的说法中错误的是( )
A．羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇
B ＋．乙醇在水溶液中能电离出少量的 H ，所以乙醇是电解质
C．乙二醇和丙三醇都是无色液体，易溶于水和乙醇，其中丙三醇可用于配制化妆品
D．相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃
解析：选 B A项，由醇的概念可知，正确；B项，乙醇在水溶液中不电离，属于非电
解质，错误；C项，两者都是无色液体，易溶于水和乙醇，丙三醇有护肤作用，可用于配制
化妆品，正确；D项，由于醇分子之间能形成氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，
醇的沸点高于烷烃，正确。
例 3．分子式为 C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种，根据给出的该醇的同分异
构体，回答下列问题。
D．CH3(CH2)5CH2OH
(1)可以发生消去反应生成两种单烯烃的是________(填字母，下同)。
(2)可以发生催化氧化生成醛的是________。
(3)不能发生催化氧化的是________。
(4)能被催化氧化成酮的有________种。
解析：(1)该醇发生消去反应生成两种单烯烃，表明连有—OH的碳原子的相邻碳原子上
连有氢原子，且以—OH所连碳原子为中心，分子不对称，另外，羟基不连在链端碳原子上，
是 C。(2)～(4)连有—OH的碳原子上有 2个氢原子时可被氧化为醛，是 D；有一个氢原子时
可被氧化为酮，是 A、C；不含氢原子时不能发生催化氧化，是 B。
答案：(1)C (2)D (3)B (4)2
知识点 2 酚的结构与性质
1．酚类物质的分子结构
羟基与苯环直接相连而形成的化合物叫做酚，最简单的酚为苯酚。
如苯酚的组成和结构：
[名师点拨] (1)酚分子中的苯环，可以是单环，也可以是稠环如 (萘酚)
也属于酚。
(2) 酚 与 芳 香 醇 属 于 不 同 类 别 的 有 机 物 ， 不 属 于 同 系 物 ( 如
)。
2．物理性质
3．化学性质
(1)弱酸性——苯环对羟基的影响
电离方程式为 ，
苯酚的酸性很弱，不能使石蕊试液变红。
①能与活泼金属反应：反应的化学方程式为 2 。
②能与碱反应
加入 NaOH溶液 再通入 CO2
苯酚的浑浊液中―――――――→液体变澄清――――――――→溶液又变浑浊。
该过程中发生反应的化学方程式分别为
[名师点拨] 苯酚钠溶液中通入 CO2的产物分析：
因为酸性：H2CO3＞ ＞HCO－3，所以向 溶液中通入 CO2，只能
生成 NaHCO3而不生成 Na2CO3，与通入 CO2量的多少无关。
(2)取代反应——羟基对苯环的影响
(3)显色反应
苯酚遇 FeCl3溶液呈紫色，利用这一反应可以检验酚类物质的存在。
(4)加成反应
与 H2反应的化学方程式为
(5)氧化反应
(6)缩聚反应
经典例题
例 1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1) 往 溶 液 中 通 入 少 量 CO2 发 生 反 应 的 离 子 方 程 式 为
＋CO2－3 ( )
(2)除去苯中的苯酚，加入浓溴水再过滤( )
(3)分子式为 C7H8O的酚类有机物有三种同分异构体( )
(4) 含有的官能团相同，两者的化学性质相似( )
(5)鉴别苯酚溶液与乙醇溶液可滴加 FeCl3溶液( )
(6)1 mol 最多能与 3 mol Br2发生取代反应( )
答案：(1)× (2)× (3)√ (4)× (5)√ (6)×
例 2．下列关于酚的说法不正确的是( )
A．酚类是指羟基直接连在苯环上的化合物
B．酚类都具有弱酸性，在一定条件下可以和 NaOH溶液反应
C．酚类可以和浓溴水反应生成白色沉淀，利用该反应可以检验酚
D．分子中含有羟基和苯环的烃的含氧衍生物都属于酚类
解析：选 D 羟基直接连在苯环上的化合物都属于酚类，A正确；酚羟基能电离出 H＋，
故酚类可以与 NaOH溶液反应，B正确；酚类物质可以与浓溴水反应生成白色沉淀，C正确；
分子中含有羟基和苯环的物质不一定属于酚类，如 属于芳香醇，D错误。
例 3．A、B的结构简式如下：
(1)A分子中含有的官能团的名称是________________________________；
B分子中含有的官能团的名称是________________________________________。
(2)A能否与氢氧化钠溶液反应？________(填“能”或“不能”，下同)；B能否与氢氧
化钠溶液反应？________。
(3)A在浓硫酸作用下加热可得到 B，其反应类型是____________。
(4)A、B 各 1 mol 分别加入足量溴水，完全反应后消耗单质溴的物质的量分别是
________mol、________mol。
解析：(1)A中的官能团是(醇)羟基、碳碳双键，B中的官能团是(酚)羟基。(2)A属于醇
类，不能与氢氧化钠溶液反应，B属于酚类，能与氢氧化钠溶液反应。(3)A―→B的反应类
型为消去反应。(4)A中含有 1个碳碳双键，1 mol A消耗 1 mol单质溴，B中只有酚羟基的
邻位氢原子与单质溴发生取代反应，1 mol B消耗 2 mol单质溴。
答案：(1)(醇)羟基、碳碳双键 (酚)羟基 (2)不能 能 (3)消去反应 (4)1 2
知识点 3 醛的结构与性质
1．醛类
(1)醛的概念
醛是由烃基与醛基相连而构成的化合物，官能团为—CHO(结构简式)，饱和一元醛的分
子通式为 CnH2nO(n≥1)。
(2)醛类代表物的结构与物理性质
①甲醛、乙醛的分子组成和结构
名称 分子式 结构简式 官能团
甲醛 CH2O HCHO
乙醛 C2H4O CH3CHO
②甲醛、乙醛的物理性质
名称 颜色 状态 气味 溶解性
甲醛 气态 易溶于水
刺激性气
无色
味 与水、乙醇
乙醛 液态
等互溶
[名师点拨] (1)醛基只能写成—CHO或 ，不能写成—COH；含有醛基的常见
物质有：醛类、甲酸和甲酸酯。
(2)40%的甲醛水溶液称为福尔马林，具有杀菌、防腐性能(因为甲醛能使蛋白质变性)，
用于浸制生物标本。劣质的装饰材料中挥发出的甲醛是室内的主要污染物之一。
2．醛的化学性质
醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为
氧化 氧化
醇 醛――→羧酸
还原
以乙醛为例写出醛类反应的主要化学方程式：
(1)氧化反应
△
①银镜反应：CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH――→CH3COONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O
△
②与新制 Cu(OH)2悬浊液反应：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH――→CH3COONa＋Cu2O
↓＋3H2O
催化剂
③ 催化氧化反应：2CH3CHO＋O2――→2CH3COOH
△
④—CHO具有明显的还原性，能被酸性 KMnO4溶液等强氧化剂氧化为—COOH，故能
使酸性 KMnO4溶液褪色。
(2)还原反应(加氢)
催化剂
CH3CHO＋H2――→CH3CH2OH。
△
[名师点拨] (1)醛的银镜反应，与新制 Cu(OH)2悬浊液的反应都必须在碱性条件下进行。
(2)银镜反应口诀：银镜反应很简单，生成羧酸铵，还有一水二银三个氨。
(3)醛类两大特征反应的计算关系。
①银镜反应：R—CHO～2Ag，HCHO～4Ag；
②与新制 Cu(OH)2悬浊液的反应：R—CHO～Cu2O，HCHO～2Cu2O。
3．含醛基有机物的特征反应及检验
与新制 Cu(OH)2悬浊液反
与新制[Ag(NH3)2]OH溶液反应
应
RCHO ＋ 2Cu(OH)2 ＋
△
RCHO＋2[Ag(NH3)2]OH――→RCOONH4＋
反应原理 △NaOH ――→ RCOONa ＋
3NH3＋2Ag↓＋H2O
Cu2O↓＋3H2O
反应现象 产生光亮的银镜 产生红色沉淀
①新制 Cu(OH)2 悬浊液要
随用随配，不可久置；
①试管内壁必须洁净； ②配制新制 Cu(OH)2 悬浊
②银氨溶液随用随配，不可久置； 液时，所用 NaOH 必须过
③水浴加热，不可用酒精灯直接加热； 量；
注意事项 ④加热时不可振荡或摇动试管，防止生成 ③反应液直接加热煮沸，
黑色的银粉； 才有明显的红色沉淀；
⑤乙醛用量不宜太多，一般加 3滴； ④加热沸腾不能太久，否
⑥银镜可用稀 HNO3浸泡洗涤除去 则会有黑色沉淀，这是
Cu(OH)2 受 热 分 解 生 成
CuO所致
4．酮的结构与性质
(1)通式
①酮的结构简式可表示为 ；
②饱和一元酮的分子通式为 CnH2nO(n≥3)。
(2)化学性质
①不能发生银镜反应，不能被新制 Cu(OH)2悬浊液氧化。
②能发生加成反应
(3)丙酮
丙酮是最简单的酮，无色、有特殊气味的液体，密度比水小，易挥发，易燃烧，可与水、
乙醇、乙醚等以任意比例互溶，能溶解多种有机物。
经典例题
例 1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)甲醛分子中的所有原子都在同一平面上( )
(2)醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇( )
(3)醛类物质发生银镜反应或与新制 Cu(OH)2悬浊液反应均需在碱性条件下( )
(4)乙醛能被弱氧化剂(新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液)氧化，所以也能被酸性 KMnO4
溶液氧化，使酸性 KMnO4溶液褪色( )
(5) 欲 检 验 CH2===CHCHO 分 子 中 的 官 能 团 ， 应 先 检 验 “—CHO” 后 检 验
“ ”( )
答案：(1)√ (2)√ (3)√ (4)√ (5)√
例 2．(2021·信阳模拟)下列关于醛的说法中正确的是( )
A．醛的官能团是
B．所有醛中都含醛基和烃基
C．一元醛的分子式符合 CnH2nO的通式
D．所有醛都能使溴水和酸性 KMnO4溶液褪色
解析：选 D 醛基为—CHO， 为羰基，故 A错误；醛基与烃基或 H相连时构成
的是醛，故醛中不一定含烃基，如 HCHO，故 B错误；饱和一元醛中含 1个不饱和度，通
式为 CnH2nO，但若结构中还含碳碳双键等，则通式就不是 CnH2nO，故 C错误；醛基能被溴
水和酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基，故能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，故 D正确。
例 3．已知柠檬醛的结构简式为
根据已有知识判断下列说法不正确的是
( )
A．它可使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．它可与银氨溶液反应生成银镜
C．它可使溴水褪色
D．它被催化加氢的最后产物的结构简式是 C10H20O
解析：选 D A项，含有碳碳双键和醛基，可使酸性高锰酸钾溶液褪色，正确；B项，
含有醛基，它可与银氨溶液反应生成银镜，正确；C项，含有碳碳双键和醛基，可使溴水褪
色，正确；D项，碳碳双键和醛基与氢气均发生加成反应，被催化加氢的最后产物的结构简
式是(CH3)2CHCH2CH2CH2CH(CH3)CH2CH2OH，错误。
课堂闯关
1．下列能说明苯酚是弱酸的实验事实是( )
A．苯酚遇 FeCl3溶液呈紫色
B．苯酚能与 NaOH溶液反应
C．常温下苯酚在水中的溶解度不大
D．将 CO2通入苯酚钠溶液出现浑浊
解析：选 D A项，苯酚遇 FeCl3溶液变紫色是由于 Fe3＋与苯酚反应生成有颜色的配离
子，与酸性无关，错误；B项，能与 NaOH溶液反应只能说明苯酚具有酸性，但无法证明酸
性的强弱，错误；C项，酸性及酸性强弱与溶解度无关，错误；D项，电离出 H＋的能力 H2CO3
＞ ＞HCO－3，因而将 CO2通入苯酚钠溶液出现浑浊，是发生反应：CO2＋H2O＋
＋NaHCO3，H2CO3是弱酸，根据“由强到弱”规律即可证
明苯酚的酸性很弱，正确。
2．乙醇、甘油、苯酚及醛类物质是重要的有机物。下列有关说法正确的是( )
A．可用溴水检验 CH2===CH—CHO中是否含有碳碳双键
B．乙醇、甘油和苯酚都能与 Na反应产生 H2
C．常温下都是无色液体，易溶于水
D．对甲基苯甲醛( )能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明它含有醛基
解析：选 B 碳碳双键、—CHO 均能与溴水反应，应先利用银氨溶液氧化—CHO，再
利用溴水检验碳碳双键，故 A错误；乙醇、甘油中都含有醇羟基，苯酚中含有酚羟基，羟
基都能和钠反应置换出氢气，故 B正确；常温下，苯酚为晶体，且在水中的溶解度不大，
当温度高于 65℃时，能和水以任意比互溶，故 C错误；与苯环相连的甲基、—CHO均能被
酸性高锰酸钾氧化，则使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能说明它含有醛基，故 D错误。
3．香茅醛(结构如图)可作为合成青蒿素的中间体，关于香茅醛的下列说法错误的是
( )
A．分子式为 C10H18O
B．分子中所有碳原子可能处于同一平面
C．能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色
D．1 mol该物质最多与 2 mol H2发生加成反应
解析：选 B 根据香茅醛的结构，可知香茅醛的分子式为 C10H18O，A 正确；香茅醛
( )分子中标星碳原子与它所连的三个碳原子呈三角锥形结构，所有碳原子不可能处
于同一平面，B错误；香茅醛分子中含有碳碳双键和醛基，能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪
色，C 正确；1 mol该物质含有 1 mol 碳碳双键和 1 mol 醛基，因此最多可与 2 mol H2发生
加成反应，D正确。
4．(2021·滨州模拟)下列说法中正确的是( )
A．凡能发生银镜反应的物质一定是醛
B．乙醛能发生银镜反应，表明了醛具有氧化性
C．在加热和有催化剂的条件下，醇都能被空气中的 O2所氧化，生成对应的醛
D．福尔马林是 35%～40%的甲醛的水溶液，可用于浸制生物标本
解析：选 D 含—CHO的物质均能发生银镜反应，而含醛基的物质不一定是醛，故 A
错误；醛在发生银镜反应时被氧化，体现出醛的还原性，故 B错误；只有含—CH2OH的醇
才能被氧化为醛，故醇不一定能被氧化为醛，故 C错误；福尔马林是 35%～40%的甲醛的
水溶液，具有防腐功能，可以用于浸泡生物标本，故 D正确。
5．HCHO与 O2在 HAP 表面催化氧化的历程示意图如图，(HAP仅为部分结构)下列说
法正确的是( )
A．HAP能提高 HCHO的平衡转化率
B．HCHO在反应过程中有 C—H键的断裂
C．产物 CO2分子中的氧原子全部来自 O2
HAP
D．该反应可表示为 2HCHO＋O2――→CO2＋2H2O
解析：选 B HAP在反应中作催化剂，可降低 HCHO与 O2反应的活化能，增大反应速
率，但是不能改变化学平衡，即不能改变 HCHO的平衡转化率，故 A错误；HCHO在反应
过程中转化为二氧化碳和水，则 HCHO在反应过程中有 C—H键断裂，故 B正确；由图示
可知，CO2分子中氧原子一部分来自于 O2，一部分来自于 HCHO，故 C错误；由题干信息
知，HCHO 与 O2 在 HAP 表面催化氧化生成 CO2、H2O，则该反应可表示为 HCHO＋
HAP
O2――→CO2＋H2O，故 D错误。
6．(2021·南阳模拟)某化学兴趣小组对教材中乙醇氧化及产物检验的实验进行了改进和
创新，其改进实验装置如图所示，按图组装好仪器，装好试剂。下列有关改进实验的叙述不
正确的是( )
A．点燃酒精灯，轻轻推动注射器活塞即可实现乙醇氧化及部分产物的检验
△ △
B．铜粉黑红变化有关反应为 2Cu＋O2=====2CuO、C2H5OH＋CuO=====CH3CHO＋Cu
＋H2O
C．硫酸铜粉末变蓝，说明乙醇氧化反应有水生成
D．在盛有新制氢氧化铜悬浊液的试管中能看到红色沉淀
解析：选 D 点燃酒精灯，轻轻推动注射器活塞即可反应，空气带着乙醇蒸气与热的铜
粉发生反应，故 A正确；铜粉起到催化剂的作用，先消耗后生成，铜粉变黑，发生反应：
△ △
2Cu＋O2=====2CuO，看到铜粉黑变红，发生反应：C2H5OH＋CuO=====CH3CHO＋Cu＋H2O，
故 B正确；硫酸铜粉末变蓝，是因为生成了五水硫酸铜，说明乙醇氧化有水生成，故 C正
确；乙醛与新制的氢氧化铜悬浊液反应生成红色沉淀需要加热，不加热不能反应，故 D错
误。
7.(2021·泰安模拟)薰衣草醇的分子结构如图所示，下列有关薰衣草醇的说法
不正确的是( )
A．分子式为 C10H16O
B．含有两种官能团
C．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．能发生取代反应、加成反应
解析：选 A 分子式应为 C10H18O，A错误；含有碳碳双键和羟基，B正确；含有碳碳
双键和—CH2OH，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C 正确；有碳碳双键能发生加成反应，含
有羟基能和羧酸发生酯化反应(取代反应)，D正确。
8．(2021·丰台模拟)已知醛或酮可与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应，所得产物经水解
可得醇：
若用此种方法制取 HOC(CH3)2CH2CH3，可选用的醛或酮与格氏试剂是( )
解析：选 A 丙酮与 CH3CH2MgX 二者反应后水解生成 HOC(CH3)2CH2CH3，故 A选；
CH3CH2CHO 与 CH3CH2MgX 二者反应后水解生成 CH3CH2CH(OH)CH2CH3，故 B 不选；
CH3CHO与 二者反应后水解生成 CH3CH(OH)CH(CH3)2，故 C不选；HCHO
与 二者反应后水解生成 HOCH2CH(CH3)CH2CH3，故 D不选。
9．有机物 A是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式为 ，下列检验 A中
官能团的试剂和顺序正确的是( )
A．先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热
B．先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液
C．先加银氨溶液，微热，再加入溴水
D．先加入新制 Cu(OH)2悬浊液，加热至沸腾，酸化后再加溴水
解析：选 D A中先加酸性高锰酸钾溶液，醛基和碳碳双键均被氧化，B中先加溴水，
醛基被氧化、碳碳双键发生加成反应，A、B错误；C中若先加银氨溶液，可检验醛基，但
考虑到银氨溶液显碱性，若不酸化直接加溴水，则无法确定有机物 A中是否含有碳碳双键。
10．苯酚和丙酮都是重要的化工原料，工业上可用异丙苯氧化法生产苯酚和丙酮，其反
应和工艺流程示意图如下，下列有关说法正确的是( )
A．a、b均属于芳香烃
B．a、d中所有碳原子均处于同一平面上
C．a、c均能与溴水反应
D．c、d均能发生氧化反应
解析：选 D A项，a中含有苯环且由碳、氢元素组成，属于芳香烃，b 中还含有氧元
素，故不是芳香烃，错误；B项，a中异丙基和苯环相连，所有碳原子不能在同一平面上，
d中所有碳原子均处于同一平面上，错误；C项，a 分子中含有苯环，且苯环上的取代基为
异丙基，不能和溴水反应，只能和液溴发生取代反应，c分子中含有酚羟基，能与溴水反应，
错误；D项，c、d均能燃烧，即可以发生氧化反应，正确。
11．从樟科植物枝叶提取的精油中含有甲、乙两种成分：
(1)①用酸性高锰酸钾溶液检验甲和乙中含有碳碳双键，方案是否可行________(填“可
行”或“不可行”)。
②请写出一种能同时满足下列 3个条件的甲的同分异构体的结构简式_____________。
a．苯环上有两个不同的取代基
b．能与 Br2的 CCl4溶液发生加成反应
c．遇 FeCl3溶液呈现紫色
(2)由甲转化为乙的过程为(已略去无关产物)：
一定条件 O2/Cu 一定条件
甲――→ ――→Y ――→乙
Ⅰ △ Ⅱ
Y的结构简式________，设计步骤Ⅰ的目的是__________________________________。
(3)1 mol乙最多可与________mol H2发生加成反应。
(4)写出乙与新制 Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式
________________________________________________________________________。
解析：(1)①甲中的醇羟基和乙中的醛基均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，所以用酸性高
锰酸钾溶液检验甲和乙中含有碳碳双键不可行。②甲的同分异构体满足下列条件：a.苯环上
有两个不同的取代基；b.能与 Br2的 CCl4溶液发生加成反应，说明结构中有碳碳双键；c.遇
FeCl3 溶 液 呈 现 紫 色 ， 说 明 有 酚 羟 基 ， 则 其 结 构 简 式 可 以 是
，写成邻位或间位的取
代基都可以。(2)步骤Ⅰ是双键变单键的过程，所以该反应为加成反应；R—CH2OH能在铜
作催化剂、加热的条件下与氧气反应生成醛，则 Y是 因为在氧化羟
基到醛基的过程中，碳碳双键也容易被氧化，所以设计步骤Ⅰ的目的是保护碳碳双键，防止
其被氧化。(3)乙中有 1个苯环、1个碳碳双键和 1个醛基，它们都可以和氢气发生加成反应，
所以 1 mol乙最多可以与 5 mol氢气发生加成反应。(4)乙中有醛基，能与新制氢氧化铜悬浊
液反应生成羧基，反应的化学方程式为
答案：(1)不可行
自我挑战
1．BHT 是一种常用的食品抗氧化剂，从 出发合成 BHT 的方法有
如下两种。下列说法不正确的是( )
A．推测 BHT微溶或难溶于水
B．BHT与 都能与溴水反应产生白色沉淀
C．方法一和方法二的反应类型分别是加成反应和取代反应
D．BHT与 具有的官能团的种类和个数均相等
解析：选 B BHT与苯酚相比较，具有较多的斥水基团，故溶解度小于苯酚，A正确；
苯酚邻、对位上的氢比较活泼，易发生取代，BHT 中羟基邻、对位上氢已经被—CH3、
—C(CH3)3所代替，不能和溴发生取代反应，不能产生白色沉淀，B错误；方法一反应属于
加成反应，方法二的反应为取代反应，C 正确；BHT 与 的官能团均为
酚羟基，数目均为 1个，D正确。
2．(2021·上饶模拟)已知两个醛分子在 NaOH溶液作用下可以发生加成反应，生成羟基
醛：
如果将甲醛、乙醛、丙醛在 NaOH溶液中发生反应，
最多可以形成羟基醛的种类是( )
A．6种 B．7种
C．8种 D．9种
解析：选 A 该反应的反应原理实际上是醛基的邻位碳原子上的氢原子与羰基的加成，
乙醛、丙醛中醛基的邻位碳原子上均有氢原子，而甲醛没有。故甲醛、乙醛、丙醛在 NaOH
溶液中可以发生加成反应的有乙醛与乙醛、丙醛与丙醛、甲醛与丙醛(甲醛中打开 C===键)、
甲醛与乙醛(甲醛中打开 C===O键)、乙醛与丙醛(乙醛中打开 C===O键)或丙醛与乙醛(丙醛
中打开 C===O键)，共 6种。
3．某有机物的结构如图所示，有关该有机物的说法不正确的是
( )
A．该有机物的分子式为 C20H14O4
B．该有机物分子中所有原子不可能处于同一平面
C．1 mol该有机物分别与 Br2、NaOH反应，最多能消耗 4 mol Br2、4 mol NaOH
D．该有机物能发生加成、取代、氧化反应
解析：选 C 根据有机物的结构简式，可知该有机物的分子式为 C20H14O4，A正确；根
据有机物的结构简式知，分子中含有 1个饱和碳原子，该碳原子和与其相连的 4个原子构成
四面体结构，所以该有机物分子中所有原子不可能处于同一平面，B正确；酚羟基的邻、对
位氢原子可被溴原子取代，1 mol该有机物最多能消耗 4 mol Br2，酚羟基、酯基能与 NaOH
反应，1 mol该有机物最多能消耗 3 mol NaOH，C错误；该有机物分子中含有苯环能发生加
成、取代反应，含有酚羟基，能发生氧化反应，D正确。
4．2020年中国打好了一场战胜新型冠状病毒疫情的战“疫”。在此次战“疫”中，武
汉坚持中西医结合治疗。有 5 000年抗疫史，融预防、治疗、康复为一体的中医再立新功。
据统计，中医药参与治疗率达 96.75%。
麻黄是指麻典科草本类小灌木植物，亦是中药中的发散风寒药，麻黄经常被用于伤风感
冒、咳嗽气喘、风湿痹痛及阴疽、咳痰等病症。
麻黄成分中含有生物碱、黄酮、鞣质、挥发油、有机酚、多糖等许多成分，其中一种有
机酚的结构简式如图：
(1)该有机物的分子式为________。
(2)1 mol该有机物与足量饱和溴水反应，最多消耗________mol Br2。
(3)1 mol 该有机物与 NaOH 溶液反应最多消耗________mol NaOH。反应的化学方程式
为
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
解析：(1)分子式为 C15H14O6。(2)1 mol该有机物与足量饱和溴水发生取代反应，酚羟基
邻位、对位的氢被取代，最多消耗 5 mol Br2。(3)有机物分子中含有 4 个酚羟基，则 1 mol
该有机物与 NaOH溶液反应，最多消耗 4 mol NaOH。
答案：(1)C15H14O6 (2)5 (3)4
5．化合物 H具有似龙涎香、琥珀香的气息，香气淡而持久，广泛用作香精的稀释剂和
定香剂。合成它的一种路线如图所示：
已知以下信息：
②核磁共振氢谱显示 A的苯环上有四种不同化学环境的氢原子，且取代基的位置相邻；
③在 D中滴加几滴 FeCl3溶液，溶液呈紫色；
④芳香烃 F的相对分子质量介于 90～100之间，0.1 mol F充分燃烧可生成 7.2 g水；
一定条件
⑤R1COOH＋RCH2Cl――→R1COOCH2R＋HCl。
回答下列问题：
(1)A 的 化 学 名 称 是 ____________ ， 由 C 生 成 D 的 反 应 的 化 学 方 程 式 为
___________________________________。
(2)由 F生成 G的反应的化学方程式为____________________________________，反应
类型为________________________________________________________________________。
(3)H的结构简式为________________________________________________。
(4)苯环上有三个取代基且其中两个与 A中所含的官能团相同，同时又能发生银镜反应
的 C的同分异构体有(不考虑立体异构)________种，其中核磁共振氢谱中有 5组峰，且峰面
积之比为 1∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式是________________(任写一种即可)。
(5)由苯酚和已有的信息经以下步骤可以合成化合物
反应 1所用的试剂为____________，K的结构简式为____________，反应 3所用的试剂
为____________。
解析：核磁共振氢谱显示有机物 A的苯环上有四种不同化学环境的氢原子，且取代基
的位置相邻，结合 A的分子式及信息①反应可知 A为邻甲基苯酚( )；A发生信息
①反应生成 B，则 B为 ；B中苯环侧链的甲基被酸性高锰酸钾溶液氧化成羧基，
则 C为 ；C按照信息①反应生成 D，在 D中滴加几滴 FeCl3溶液，溶液呈紫色，
说明 D中含有酚羟基，则 D为 ；芳香烃 F的相对分子质量介于 90～100之间，
7.2 g
0.1 mol F充分燃烧可生成 7.2 g水，1 mol F中含有氢原子的物质的量为18 g·mol
－1
×2＝8 mol，
0.1
结合 F 与氯气发生取代反应生成的 G 的分子式可知，F 的分子式为 C7H8，则 F 为甲苯
( )，故 G为 ；E与一氯甲烷在 AlCl3存在条件下反应生成甲苯，
则 E为 ；D和 G按照信息⑤反应生成 H，则 H为 (4)C 为
，其同分异构体的苯环上有三个取代基，且其中两个与 A中所含的官能团
相同，A中所含的官能团为酚羟基，说明该有机物分子中含有两个酚羟基；又因该有机物能
发生银镜反应，其分子中一定含有醛基；所以满足条件的 C的同分异构体中含有两个酚羟
基、一个—CH2CHO ，①当两个酚羟基相邻时，—CH2CHO有 2种位置；②当两个酚羟基
相间时，—CH2CHO 有 3种位置；③当两个酚羟基相对时，—CH2CHO 有 1 种位置，所以
共存在 6种同分异构体。核磁共振氢谱中有 5组峰，且峰面积之比为 1∶2∶2∶2∶1，则该
有机物分子中含有 5 种 H 原子，具有一定的对称性，满足条件的有机物的结构简式为
(5)根据初始原料为苯酚，最终产物为
可知，反应过程中需要引进硝基、—C(CH3)3，结合信息反应可知，
I转化成 J 是为了保护酚羟基，反应 1 中一定引进了—C(CH3)3，所以反应 1 所用的试剂为
(CH3)3CCl/AlCl3，I为 ，J为 ；再利用
逆推法，反应 3 应该为将酚羟基还原，K为 ，则反应 3 所用的
试剂为浓 HI溶液；反应 2通过硝化反应引进硝基。
答案：(1)2 甲基苯酚(或邻甲基苯酚)
6．白花丹酸具有镇咳祛痰的作用，其合成路线流程图如下：
(1)写出 B中含氧官能团的名称：____________。
(2)写出 A→B的化学方程式：______________________________________________。
(3)C的分子式为________。C→D、E→F的反应类型分别为____________和______。
(4)白花丹酸分子中混有 ，写出同时满足下列条件的该有机物的一种同分异
构体的结构简式：_____________________________________________________________。
①分子中有四种不同化学环境的氢原子；
②与 FeCl3溶液能发生显色反应，且 1 mol该物质最多能与 3 mol NaOH反应。
(5)某物质 G是 A的同分异构体，满足下列条件的 G的结构有________种。
①与 FeCl3溶液发生显色反应；②苯环上有两个取代基。
Mg
(6)已知：R—Br――→RMgBr，根据已有知识并结合相关信息写出以 和
无水乙醚
CH3CH2OH 为原料制备 的合成路线流程图(合成路线流程图示
例参考本题题干)。
解析：(3)由 C的结构简式知 C的分子式为 C15H20O3。对比 C和 D的结构简式可知，C→D
为醇的催化氧化，故 C→D 的反应类型为氧化反应；根据 D→E→F 的反应条件及 D、F 的
结构简式知 E→F为酯的水解反应，也属于取代反应。(4) 的分子式为 C9H10O3，
根据题中条件，分子中有四种不同化学环境的氢原子，与 FeCl3溶液能发生显色反应，说明
含酚羟基，且 1 mol该物质最多能与 3 mol NaOH反应，满足条件的同分异构体的结构简式
为 或 。(5)A的分子式为 C7H6O3，A的同分异构体 G
苯环上有两个取代基，其中一个取代基为酚羟基，另一个取代基为—COOH或—OOCH，两
个取代基有邻、间、对三种位置关系，所以符合条件的同分异构体有 2×3＝6(种)。(6)
的官能团为溴原子， 的官能团为醇羟基，对
比 CH3CH2OH的结构简式，模仿流程
B→C可构建碳骨架，发生 B→C的反应则需要合成 和 CH3CHO，利
用题给信息可由 CH3CH2OH催化氧
化生成 CH3CHO，据此可写出合成路线。
答案：(1)醚键和醛基
(2)
(3)C15H20O3 氧化反应 取代反应(或水解反应)
(5)6
(6)

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