资源简介

烃、卤代烃
学习目标
1．掌握烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的结构与性质。
2．掌握卤代烃的结构与性质，以及与其他有机物的相互转化。
3．了解烃类及衍生物的重要应用以及烃的衍生物的合成方法。
知识清单
知识点 1 脂肪烃的结构与性质
1．结构特点与通式
2．物理性质
3．典型脂肪烃的结构
甲烷 乙烯 乙炔
分子式 CH4 C2H4 C2H2
结构简式 CH4 CH2CH2 CHCH
空间结构 CHHCHH HCCH
空间特点 正四面体形 平面形 直线形
键角 109.5 120 180
4．脂肪烃的化学性质
(1)烷烃的取代反应
①取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。
②烷烃的卤代反应
反应条件 气态烷烃与气态卤素单质在光照下反应
产物成分 多种卤代烃混合物(非纯净物)＋HX
定量关系
～Cl2～HCl，即取代 1 mol氢原子，消耗 1_mol卤素单质生成 1 mol HCl
(2)烯烃、炔烃的加成反应
①加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合
物的反应。
②烯烃、炔烃的加成反应(写出有关反应的化学方程式)
(3)加聚反应
①丙烯加聚反应的化学方程式为
②乙炔加聚反应的化学方程式为
(4)二烯烃的加成反应和加聚反应
①加成反应
②加聚反应
(5)脂肪烃的氧化反应
烷烃 烯烃 炔烃
燃烧火焰 燃烧火焰明 燃烧火焰很明亮，带
燃 现象
较明亮 亮，带黑烟 浓黑烟
烧
反应的 3n＋1 点燃①烷烃的燃烧通式：CnH2n＋2＋ O2――→nCO2＋(n＋1)H2O；
2
化学方
3n 点燃
程式 ②单烯烃的燃烧通式：CnH2n＋ O2――→nCO2＋nH2O2
通入酸性
不褪色 褪色 褪色
KMnO4溶液
(6)脂肪烃的来源
来源 条件 产品
石油气、汽油、煤油、
常压分馏
柴油等
石油 减压分馏 润滑油、石蜡等
催化裂化、裂解 轻质油、气态烯烃
催化重整 芳香烃
天然气 － 甲烷
煤焦油的分馏 芳香烃
煤
直接或间接液
燃料油、多种化工原料
化
[名师点拨] 烯烃、炔烃与酸性 KMnO4溶液反应图解
5．乙烯、乙炔的实验室制法
乙烯 乙炔
浓 H SO
原理 CH3CH2OH
2 4
――→
170 CH2===CH2↑＋H2O℃
反应装置
收集方法 排水集气法 排水集气法
①乙醇与浓硫酸的体积比为 1∶3； ①因反应放热且电石易变成
②乙醇与浓硫酸的混合方法：先向烧杯中加 粉末，所以不能使用启普发生
入 5 mL 95%的酒精，再滴加 15 mL浓硫酸， 器或其简易装置；
边加边搅拌，冷却备用； ②为了得到比较平缓的乙炔
实验注意事项 ③温度计的水银球应插入反应混合液的液 气流，可用饱和食盐水代替
面下； 水；
④应在混合液中加几片碎瓷片防止暴沸； ③因反应太剧烈，可用分液漏
⑤应使温度迅速升至 170℃； 斗控制滴水速度来控制反应
⑥浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂 速率
因电石中含有磷和硫元素，与
因乙醇会被炭化，且碳与浓硫酸反应，则乙
水反应会生成 PH3 和 H2S 等
净化 烯中会混有 CO2、SO2 等杂质，可用盛有
杂质，可用 CuSO4溶液将其
NaOH溶液的洗气瓶将其除去
除去
[名师点拨 ] 制乙烯时温度要迅速升至 170 ℃，因为 140 ℃时发生副反应：
浓硫酸
2CH3CH2OH――→140 CH3CH2OCH2CH3＋H2O。℃
经典例题
例 1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)符合通式 CnH2n＋2的烃一定是烷烃( )
(2)丙烷分子中的所有碳原子在同一条直线上( )
(3)乙烯和乙炔可用酸性 KMnO4溶液鉴别( )
(4)烷烃同分异构体之间，支链越多，沸点越高( )
(5)顺 2 丁烯和反 2 丁烯均能使溴水褪色( )
(6)用酸性 KMnO4 溶液既可以鉴别 CH4 和 CH2===CH2，又可以除去 CH4 中的
CH2===CH2( )
例 2.科学家在－100℃的低温下合成一种烃 X，此分子的结构如图所示(图中
的连线表示化学键)。下列说法正确的是( )
A．X既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性 KMnO4溶液褪色
B．X是一种常温下能稳定存在的液态烃
C．X和乙烷类似，都容易发生取代反应
D．与乙炔互为同系物
例 3．(2021·浦东模拟)CH2===CH—CH===CH2通过一步反应不能得到的物质是( )
知识点 2 芳香烃的结构与性质
1．苯的分子结构
[名师点拨] 苯分子是平面正六边形结构，苯的邻位二元取代物无同分异构体，苯不能
使 Br2/CCl4溶液、酸性 KMnO4溶液褪色均能证明苯分子结构中不存在单、双键交替结构。
2．苯的同系物与苯的性质比较
(1)相同点
取代 卤化、硝化、磺化
加氢→环烷烃 反应比烯、炔烃困难 因都含有苯环
点燃：有浓烟
(2)不同点
烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影响，所以
苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
完成下列有关苯的同系物的方程式：
[名师点拨] 苯的同系物被酸性 KMnO4溶液氧化的规律
(1)苯的同系物或芳香烃侧链为烃基时，不管烃基碳原子数为多少，只要直接与苯环相
连的碳原子上有氢原子，均能被酸性 KMnO4溶液氧化为羧基，且羧基直接与苯环相连。
(2)并不是所有苯的同系物都能使酸性 KMnO4溶液褪色，如 就不能，
原因是与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子。
3．苯的同系物的同分异构体
判断苯的同系物的同分异构体的数目一般按照基团连接法，如 C9H12属于苯的同系物的
同分异构体：
(1)苯环上只有一个取代基，可以看作用丙基(—C3H7)取代了苯环上的一个氢原子，由于
丙基(—C3H7)有两种结构，则有：
(2)苯环上有两个取代基，则有邻、间、对三种结构。
名称 邻甲乙苯 间甲乙苯 对甲乙苯
结构简式
(3)苯环上有三个取代基，其结构简式分别为
4．判断芳香烃同分异构体数目的方法
(1)等效氢法
“等效氢”就是在有机物分子中处于相同位置的氢原子，等效氢任一原子若被相同取代
基取代所得产物都属于同一物质；分子中完全对称的氢原子也是“等效氢”，其中引入一个
新的原子或原子团时只能形成一种物质。
例如甲苯和乙苯在苯环上的一氯代物的同分异构体分别都有三种(邻、间、对)： 、
。
(2)苯环上多元取代物的写法——“定一(或定二)移一”法
①在苯环上连有两个原子或原子团时，可固定一个移动另一个，从而写出邻、间、对三
种异构体。
②苯环上连有三个原子或原子团时，a.先固定两个原子或原子团，得到三种结构；b.再
逐一插入第三个原子或原子团。
例如二甲苯苯环上的一氯代物的同分异构体的写法与数目的判断：共有 6种。
、 、
注意：在移动原子或原子团时要按照一定的顺序，有序思考，防止重复，避免遗漏，这
样就能写全含有芳香环的同分异构体。
③若苯环上连有 3个不同的取代基，其同分异构体数目为 10种，如 的苯环
有 3个取代基的结构有10种。
5．芳香烃及用途
(1)芳香烃
(2)芳香烃的用途及对环境的影响
①芳香烃的用途：苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料，苯还是
一种重要的有机溶剂。
②芳香烃对环境的影响：油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有机物，
秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃，对环境、健康
产生不利影响。
[名师点拨] (1)苯的同系物属于芳香烃，但芳香烃不一定是苯的同系物，因为芳香烃的
范围较广，含一个苯环、多个苯环、稠环等的烃，都属于芳香烃。
(2)只含一个苯环的烃也不一定是苯的同系物。如 ，
虽然只含一个苯环，属于芳香烃，但因其侧链不是烷基，所以它们并不是苯的同系物。
经典例题
例 1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)苯不能使酸性 KMnO4溶液褪色，因此，苯不能发生氧化反应( )
(2)除去溴苯中的少量溴，也可加入 NaOH溶液充分振荡，静置后分液( )
(3)甲苯苯环上的一个氢原子被含 3个碳原子的烷基取代，所得产物有 6种( )
(4)甲苯与氯气在光照条件下反应，主要产物是 2,4 二氯甲苯( )
(5)苯的二氯代物有三种( )
(6)己烯中混有少量甲苯，先加入足量溴水，然后加入酸性高锰酸钾溶液，若溶液褪色，
则证明己烯中混有甲苯( )
例 2．异丙苯 是一种重要的化工原料，下列关于异丙苯的说法
不正确的是 ( )
A．异丙苯是苯的同系物
B．可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯
C．在光照条件下，异丙苯与 Cl2发生取代反应生成的氯代物有三种
D．在一定条件下能与氢气发生加成反应
例 3．(2021·滨州模拟)下列是甲苯的有关转化关系(部分产物没有标出)，有关叙述正确
的是( )
A．反应①为取代反应，其产物可能是
B．反应②的现象是火焰明亮并伴有浓烟
C．反应③为取代反应，反应条件是 50～60℃
D．反应④是 1 mol甲苯与 1 mol H2发生加成反应
知识点 3 卤代烃的结构与性质
1．卤代烃的概念
(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其
中 R—表示烃基)。
(2)官能团是—X。
2．卤代烃的物理性质
3．卤代烃的化学性质
(1)消去反应的规律
①两类卤代烃不能发生消去反应
结构特点 实例
与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子 CH3Cl
与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，但邻位
碳原子上无氢原子
②有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的
产物。例如：
(或 CH3—CH===CH—CH3)＋NaCl＋H2O。
③ 型卤代烃，发生消去反应可以生成 RCCR，如
(2)卤代烃水解反应和消去反应的比较
反应类型 水解反应(取代反应) 消去反应
反应条件 强碱的水溶液、加热 强碱的醇溶液、加热
断键方式
卤代烃分子中—X被水中的—OH所取
反应实质 代 ， 生 成 醇 ； R—CH2—X ＋
H O
NaOH 2――→R—CH2OH＋NaX
△
消去 HX，生成含碳碳双键或碳碳三键
特征 引入—OH，生成含—OH的化合物
的不饱和化合物
水
实例 CH3CH2Br＋ NaOH――→ CH3CH2OH CH3CH2Br ＋
△
＋NaBr 乙醇NaOH――→ CH2===CH2↑＋ NaBr＋
△
H2O
[名师点拨] (1)所有的卤代烃均能发生水解反应，但并不是所有卤代烃都能发生消去反
应，如 CH3Cl、 不能发生消去反应。
(3)有些二元卤代烃发生消去反应后能引入碳碳三键，如： CH3CH2CCl2 ＋
乙醇
2NaOH――→△ CH3C CH↑＋2NaCl＋2H2O。
(4)结构不对称的卤代烃发生消去反应时，一般先消去含氢较少的邻位碳上的氢，可生
成不同的不饱和烃。
4．卤素原子的检验
(1)检验方法
(2)注意事项
①水解后不要遗漏加入稀 HNO3中和的步骤。
②正确利用卤化银的颜色确定所含卤素原子种类。
[名师点拨] 中和步骤中，取上层清液是因为第一步反应产物 NaX和醇可以溶解在水中，
下层是未反应的卤代烃。
5．卤代烃的获取方法
(1)取代反应(写出化学方程式)
可以通过烷烃、芳香烃、醇与卤素单质或卤化氢发生取代反应制得。
光
如乙烷与 Cl2：CH3CH3＋Cl2――→CH3CH2Cl＋HCl；
△
C2H5OH与 HBr：CH3CH2OH＋HBr――→C2H5Br＋H2O。
(2)不饱和烃的加成反应
可以通过不饱和烃与卤素单质、卤化氢等发生加成反应制得。
如 CH3CHCH2＋Br2―→CH3CHBrCH2Br；
CH3CHCH2＋HBr―→CH3CHBrCH3；
6．卤代烃在有机合成中的应用
(1)连接烃和烃的衍生物
(2)改变官能团的个数
NaOH Br
如 CH3CH2Br――→CH2===CH
2
2――→CH2BrCH2Br；
醇，△
(3)改变官能团的位置
(4)进行官能团的保护
如在氧化 CH2===CHCH2OH的羟基时，碳碳双键易被氧化，常采用下列方法保护：
经典例题
例 1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)CH3CH2Cl的沸点比 CH3CH3的沸点高( )
(2)溴乙烷与 NaOH的乙醇溶液共热生成乙烯( )
(3)在溴乙烷中加入 AgNO3溶液，立即产生淡黄色沉淀( )
(4)取溴乙烷的水解液，向其中加入 AgNO3溶液，可观察到淡黄色沉淀( )
(5)所有卤代烃都能够发生水解反应和消去反应( )
(6)卤代烃 发生消去反应的产物只有一种( )
例 2．(2021·十堰模拟)下列对 1 氯丙烷和 2 氯丙烷分别与 NaOH的乙醇溶液共热的反应
描述正确的是( )
A．都是取代反应
B．两者产物不同
C．碳氢键断裂的位置相同
D．两者产物均能使溴水褪色
例 3. 是一种有机烯醚，可由链烃 A通过下列路线制得，下列说法正确的是( )
A．B中含有的官能团有溴原子、碳碳双键
B．A的结构简式是 CH2===CHCH2CH3
C．该有机烯醚不能发生加聚反应
D．①②③的反应类型分别为加成反应、取代反应、消去反应
课堂闯关
1．(2020·天津高考改编)关于 的说法正确的是( )
A．该物质能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．分子中共平面的原子数目最多为 14
C．分子中的苯环由单、双键交替组成
D．与 Cl2发生取代反应生成两种产物
2．(2019·海南高考改编)下列化合物中，既能发生消去反应又能发生加成反应的有( )
3．在一定条件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如下：
对二甲苯 邻二甲苯 间二甲苯 苯
沸点/℃ 138 144 139 80
熔点/℃ 13 －25 －47 6
下列说法不正确的是( )
A．该反应属于取代反应
B．甲苯的沸点高于 144℃
C．用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来
D．从二甲苯混合物中，用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来
4．(2021·南阳模拟)中小学生使用的涂改液被称为“隐形杀手”，是因为涂改液里主要
含有二甲苯等有机烃类物质，长期接触二甲苯会对血液循环系统产生损害，可导致再生障碍
性贫血和骨髓综合征(白血病的前期)。下列说法不正确的是( )
A．二甲苯有三种同分异构体
B．二甲苯和甲苯是同系物
C．二甲苯分子中，所有碳原子都在同一个平面上
D．1 mol二甲苯完全燃烧后，生成的二氧化碳和水的物质的量相等
一定条件
5．苯乙烯转化为乙苯的反应为Ⅰ ＋H2――→Ⅱ ，
下列相关分析正确的是( )
A．Ⅰ―→Ⅱ属于取代反应
B．可用 CCl4分离Ⅰ和Ⅱ的混合物
C．Ⅰ和Ⅱ都属于苯的同系物
D．可以用溴水鉴别Ⅰ和Ⅱ
6．(2021·旅顺模拟)取代反应是有机化学中一类重要的反应。下列不属于取代反应的是
( )
光照
A．CH3Cl＋Cl2――→CH2Cl2＋HCl
加热
B．CH3COOCH3＋H2O――→CH3COOH＋CH3OH
7．(2021·菏泽模拟)研究表明，臭氧层的破坏与“氟利昂”的排放密切相关，其化学反
应机理如图[以二氯二氟甲烷(CF2Cl2)为例]，下列说法不正确的是( )
A．紫外线使 CF2Cl2分解产生的 Cl·是臭氧生成氧气的催化剂
B．ClOOCl(过氧化氯)中含有非极性共价键
C．CF2Cl2分解为 CF2Cl·和 Cl·，反应中有化学键的断裂和形成
D．臭氧层破坏的关键因素是氟利昂和紫外线
8．下列可以说明分子式为 C4H6的某烃是 1 丁炔而不是 的选项
是( )
A．燃烧有浓烟
B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．所有原子不在同一平面上
D．与足量溴水反应，生成物只有两个碳原子上有溴原子
9．(2021·安庆模拟)卤代烃能够发生下列反应：2CH3CH2Br＋2Na―→CH3CH2CH2CH3
＋2NaBr，下列某个卤代烃 X可以合成邻二甲基环丁烷(其结构为 )，则 X可能是( )
A．①② B．①③
C．②③ D．②④
10．(2021·海淀模拟)为解决污染、变废为宝，我国科研人员研究在新型纳米催化剂
Na Fe3O4和HMCM 22的表面将CO2转化为烷烃，其过程如图。下列说法中不正确的是( )
A．反应Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ有副产物 H2O产生
B．最终产物 X、Y属于同系物
C．产物 X名称为“2 甲基丁烷”或“异戊烷”
D．产物 X、Y都有 4种一氯代物(不考虑立体异构体)
11．已知苯可以进行如下转化：
回答下列问题：
(1)反应①的反应类型为________，化合物 A的化学名称为________。
(2)化合物 B的结构简式为________，反应②的反应类型为________。
(3)如何仅用水鉴别苯和溴苯__________________________________________
________________________________________________________________________。
自我挑战
1．有两种有机物 Q( )与 P( )，下列有关它们的说法中正确
的是( )
A．二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比为 3∶2
B．二者在 NaOH醇溶液中均可发生消去反应
C．一定条件下，二者在 NaOH溶液中均可发生取代反应
D．Q的一氯代物只有 1种，P的一溴代物有 2种
2．某有机物结构简式为 ，下列叙述不正确的是( )
A．1 mol该有机物在加热和催化剂作用下，最多能和 4 mol H2反应
B．该有机物能使溴水褪色，也能使酸性 KMnO4溶液褪色
C．该有机物遇硝酸银溶液产生白色沉淀
D．该有机物在一定条件下能发生消去反应或取代反应
3．(2021·西城模拟)丙烷的一溴代反应产物有两种：CH3CH2CH2Br和 CH3CHBrCH3，部
分反应过程的能量变化如图所示(Ea表示活化能)。下列叙述不正确的是( )
A．1 mol丙烷中有 10 mol共价键
B．C3H8与 Br2 的反应涉及极性键和非极性键的断裂
C．CH3CH2CH3＋Br·===·CH2CH2CH3＋HBr ΔH＞0
D．比较 Ea1和 Ea2推测生成速率：·CH2CH2CH3＞·CH(CH3)2
4．(2021·威海模拟)(1)证明溴乙烷中溴元素的存在，有下列几步，其正确的操作顺序是
________(用标号表示)。
①加入硝酸银溶液 ②加入氢氧化钠溶液 ③加热 ④加入稀硝酸至溶液呈酸性
(2)有机物M结构如图： ，根据M的结构回答：最多有________
个原子共平面。
(3)某烃 A和炔烃 B的混合物共 1 L，完全燃烧生成相同状况下的二氧化碳 1.4 L，水蒸
气 1.6 L，写出两种烃的结构简式 A________，B________。
(4)实验室制取硝基苯的化学反应方程式是____________________________________
________________________________________________________________________。
(5)溴乙烷水解得到乙醇，写出溴乙烷水解的化学方程式：_________________________
_______________________________________________。
5．(2021·湘潭模拟)德国化学家凯库勒认为：苯分子是由 6个碳原子以单双键相互交替
结合而成的环状结构。为了验证凯库勒有关苯环的观点，甲同学设计了如图实验方案：
①按如图所示的装置连接好各仪器；
②检验装置的气密性；
③在 A中加入适量的苯和液溴的混合液体，再加入少量铁粉，塞上橡皮塞，打开止水
夹 K1、K2、K3；
④待 C中烧瓶收集满气体后，将导管 b的下端插入烧杯里的水中，挤压预先装有水的
胶头滴管的胶头，观察实验现象。
请回答下列问题。
(1)A中所发生反应的化学方程式为_____________________________________
________________________，能证明凯库勒观点错误的实验现象是__________________
______________________________________________________。
(2)装置 B的作用是________。
(3)C中烧瓶的容积为 500 mL，收集气体时，由于空气未排尽，最终水未充满烧瓶，假
设烧瓶中混合气体对 H2的相对密度为 37.9，则实验结束时，进入烧瓶中的水的体积为
________mL(空气的平均相对分子质量为 29)。
(4)将装置 A内反应后的液体依次进行下列实验操作就可得到较纯净的溴苯：
①用蒸馏水洗涤，振荡，分液 ②用 5%的 NaOH溶液洗涤，振荡，分液 ③用蒸馏水
洗涤，振荡，分液 ④加入无水氯化钙干燥 ⑤________(填操作名称)。
6．芳香烃 A的分子式为 C7H8，已知它存在如下转化关系，其中 C 是一种一元醇，D
是 A的对位一溴取代物，H和 E、I和 F分别互为同分异构体。
(1)化合物 I的结构简式是________________。反应 B―→C的化学方程式是___________
______________________________________________________。
(2)C(C7H8O)的含有苯环的同分异构体还有________种。
(3)为验证 E―→F的反应类型与 E―→G不同，下列实验方法切实可行的是________(填
标号)。
A．向 E―→F反应后的混合液中加入硝酸酸化，再加入 AgNO3溶液得到淡黄色沉淀
B．向 E―→F反应后的混合液中加入溴水，发现溴水褪色
C．向 E―→F反应后的混合液中加入盐酸酸化后，滴入溴的 CCl4溶液，发现溶液褪色
D．向 E―→F反应后的混合液中加入酸性 KMnO4溶液，混合液紫红色变浅烃、卤代烃
学习目标
1．掌握烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的结构与性质。
2．掌握卤代烃的结构与性质，以及与其他有机物的相互转化。
3．了解烃类及衍生物的重要应用以及烃的衍生物的合成方法。
知识清单
知识点 1 脂肪烃的结构与性质
1．结构特点与通式
2．物理性质
3．典型脂肪烃的结构
甲烷 乙烯 乙炔
分子式 CH4 C2H4 C2H2
结构简式 CH4 CH2CH2 CHCH
空间结构 CHHCHH HCCH
空间特点 正四面体形 平面形 直线形
键角 109.5 120 180
4．脂肪烃的化学性质
(1)烷烃的取代反应
①取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。
②烷烃的卤代反应
反应条件 气态烷烃与气态卤素单质在光照下反应
产物成分 多种卤代烃混合物(非纯净物)＋HX
定量关系
～Cl2～HCl，即取代 1 mol氢原子，消耗 1_mol卤素单质生成 1 mol HCl
(2)烯烃、炔烃的加成反应
①加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合
物的反应。
②烯烃、炔烃的加成反应(写出有关反应的化学方程式)
(3)加聚反应
①丙烯加聚反应的化学方程式为
②乙炔加聚反应的化学方程式为
(4)二烯烃的加成反应和加聚反应
①加成反应
②加聚反应
(5)脂肪烃的氧化反应
烷烃 烯烃 炔烃
燃烧火焰 燃烧火焰明 燃烧火焰很明亮，带
燃 现象
较明亮 亮，带黑烟 浓黑烟
烧
反应的 3n＋1 点燃①烷烃的燃烧通式：CnH2n＋2＋ O2――→nCO2＋(n＋1)H2O；
2
化学方
3n 点燃
程式 ②单烯烃的燃烧通式：CnH2n＋ O2――→nCO2＋nH2O2
通入酸性
不褪色 褪色 褪色
KMnO4溶液
(6)脂肪烃的来源
来源 条件 产品
石油气、汽油、煤油、
常压分馏
柴油等
石油 减压分馏 润滑油、石蜡等
催化裂化、裂解 轻质油、气态烯烃
催化重整 芳香烃
天然气 － 甲烷
煤焦油的分馏 芳香烃
煤
直接或间接液
燃料油、多种化工原料
化
[名师点拨] 烯烃、炔烃与酸性 KMnO4溶液反应图解
5．乙烯、乙炔的实验室制法
乙烯 乙炔
浓 H SO
原理 CH3CH2OH
2 4
――→
170 CH2===CH2↑＋H2O℃
反应装置
收集方法 排水集气法 排水集气法
①乙醇与浓硫酸的体积比为 1∶3； ①因反应放热且电石易变成
②乙醇与浓硫酸的混合方法：先向烧杯中加 粉末，所以不能使用启普发生
入 5 mL 95%的酒精，再滴加 15 mL浓硫酸， 器或其简易装置；
边加边搅拌，冷却备用； ②为了得到比较平缓的乙炔
实验注意事项 ③温度计的水银球应插入反应混合液的液 气流，可用饱和食盐水代替
面下； 水；
④应在混合液中加几片碎瓷片防止暴沸； ③因反应太剧烈，可用分液漏
⑤应使温度迅速升至 170℃； 斗控制滴水速度来控制反应
⑥浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂 速率
因电石中含有磷和硫元素，与
因乙醇会被炭化，且碳与浓硫酸反应，则乙
水反应会生成 PH3 和 H2S 等
净化 烯中会混有 CO2、SO2 等杂质，可用盛有
杂质，可用 CuSO4溶液将其
NaOH溶液的洗气瓶将其除去
除去
[名师点拨 ] 制乙烯时温度要迅速升至 170 ℃，因为 140 ℃时发生副反应：
浓硫酸
2CH3CH2OH――→140 CH3CH2OCH2CH3＋H2O。℃
经典例题
例 1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)符合通式 CnH2n＋2的烃一定是烷烃( )
(2)丙烷分子中的所有碳原子在同一条直线上( )
(3)乙烯和乙炔可用酸性 KMnO4溶液鉴别( )
(4)烷烃同分异构体之间，支链越多，沸点越高( )
(5)顺 2 丁烯和反 2 丁烯均能使溴水褪色( )
(6)用酸性 KMnO4 溶液既可以鉴别 CH4 和 CH2===CH2，又可以除去 CH4 中的
CH2===CH2( )
答案：(1)√ (2)× (3)× (4)× (5)√ (6)×
例 2.科学家在－100℃的低温下合成一种烃 X，此分子的结构如图所示(图中
的连线表示化学键)。下列说法正确的是( )
A．X既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性 KMnO4溶液褪色
B．X是一种常温下能稳定存在的液态烃
C．X和乙烷类似，都容易发生取代反应
D．与乙炔互为同系物
解析：选 A X的结构简式为 ，该烃分子中含有碳碳双键，A正确；由于是
在低温下合成的，故该分子在常温下不能稳定存在，B错误；X分子中含有碳碳双键，易加
成难取代，C错误；该烃的化学式为 C5H4，不符合炔烃的通式 CnH2n－2(n≥2)，D错误。
例 3．(2021·浦东模拟)CH2===CH—CH===CH2通过一步反应不能得到的物质是( )
知识点 2 芳香烃的结构与性质
1．苯的分子结构
[名师点拨] 苯分子是平面正六边形结构，苯的邻位二元取代物无同分异构体，苯不能
使 Br2/CCl4溶液、酸性 KMnO4溶液褪色均能证明苯分子结构中不存在单、双键交替结构。
2．苯的同系物与苯的性质比较
(1)相同点
取代 卤化、硝化、磺化
加氢→环烷烃 反应比烯、炔烃困难 因都含有苯环
点燃：有浓烟
(2)不同点
烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影响，所以
苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
完成下列有关苯的同系物的方程式：
[名师点拨] 苯的同系物被酸性 KMnO4溶液氧化的规律
(1)苯的同系物或芳香烃侧链为烃基时，不管烃基碳原子数为多少，只要直接与苯环相
连的碳原子上有氢原子，均能被酸性 KMnO4溶液氧化为羧基，且羧基直接与苯环相连。
(2)并不是所有苯的同系物都能使酸性 KMnO4溶液褪色，如 就不能，
原因是与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子。
3．苯的同系物的同分异构体
判断苯的同系物的同分异构体的数目一般按照基团连接法，如 C9H12属于苯的同系物的
同分异构体：
(1)苯环上只有一个取代基，可以看作用丙基(—C3H7)取代了苯环上的一个氢原子，由于
丙基(—C3H7)有两种结构，则有：
(2)苯环上有两个取代基，则有邻、间、对三种结构。
名称 邻甲乙苯 间甲乙苯 对甲乙苯
结构简式
(3)苯环上有三个取代基，其结构简式分别为
4．判断芳香烃同分异构体数目的方法
(1)等效氢法
“等效氢”就是在有机物分子中处于相同位置的氢原子，等效氢任一原子若被相同取代
基取代所得产物都属于同一物质；分子中完全对称的氢原子也是“等效氢”，其中引入一个
新的原子或原子团时只能形成一种物质。
例如甲苯和乙苯在苯环上的一氯代物的同分异构体分别都有三种(邻、间、对)： 、
。
(2)苯环上多元取代物的写法——“定一(或定二)移一”法
①在苯环上连有两个原子或原子团时，可固定一个移动另一个，从而写出邻、间、对三
种异构体。
②苯环上连有三个原子或原子团时，a.先固定两个原子或原子团，得到三种结构；b.再
逐一插入第三个原子或原子团。
例如二甲苯苯环上的一氯代物的同分异构体的写法与数目的判断：共有 6种。
、 、
注意：在移动原子或原子团时要按照一定的顺序，有序思考，防止重复，避免遗漏，这
样就能写全含有芳香环的同分异构体。
③若苯环上连有 3个不同的取代基，其同分异构体数目为 10种，如 的苯环
有 3个取代基的结构有10种。
5．芳香烃及用途
(1)芳香烃
(2)芳香烃的用途及对环境的影响
①芳香烃的用途：苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料，苯还是
一种重要的有机溶剂。
②芳香烃对环境的影响：油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有机物，
秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃，对环境、健康
产生不利影响。
[名师点拨] (1)苯的同系物属于芳香烃，但芳香烃不一定是苯的同系物，因为芳香烃的
范围较广，含一个苯环、多个苯环、稠环等的烃，都属于芳香烃。
(2)只含一个苯环的烃也不一定是苯的同系物。如 ，
虽然只含一个苯环，属于芳香烃，但因其侧链不是烷基，所以它们并不是苯的同系物。
经典例题
例 1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)苯不能使酸性 KMnO4溶液褪色，因此，苯不能发生氧化反应( )
(2)除去溴苯中的少量溴，也可加入 NaOH溶液充分振荡，静置后分液( )
(3)甲苯苯环上的一个氢原子被含 3个碳原子的烷基取代，所得产物有 6种( )
(4)甲苯与氯气在光照条件下反应，主要产物是 2,4 二氯甲苯( )
(5)苯的二氯代物有三种( )
(6)己烯中混有少量甲苯，先加入足量溴水，然后加入酸性高锰酸钾溶液，若溶液褪色，
则证明己烯中混有甲苯( )
答案：(1)× (2)√ (3)√ (4)× (5)√ (6)√
例 2．异丙苯 是一种重要的化工原料，下列关于异丙苯的说法
不正确的是 ( )
A．异丙苯是苯的同系物
B．可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯
C．在光照条件下，异丙苯与 Cl2发生取代反应生成的氯代物有三种
D．在一定条件下能与氢气发生加成反应
解析：选 C 光照条件下，主要发生苯环侧链上的取代反应，可能生成多种氯代物，包
括一氯代物、二氯代物等，C项错误。
例 3．(2021·滨州模拟)下列是甲苯的有关转化关系(部分产物没有标出)，有关叙述正确
的是( )
A．反应①为取代反应，其产物可能是
B．反应②的现象是火焰明亮并伴有浓烟
C．反应③为取代反应，反应条件是 50～60℃
D．反应④是 1 mol甲苯与 1 mol H2发生加成反应
解析：选 B 氯气与甲苯在光照条件下，氧原子取代甲基上的 H原子，在催化剂条件
下，取代苯环上的 H原子，故 A错误；由于甲苯分子中碳含量非常高，故甲苯燃烧时，燃
烧不充分有浓烟，所以燃烧现象为火焰明亮并伴有浓烟，故 B正确；甲苯与浓硝酸反应的
反应条件是：浓硫酸、50～60℃，故 C错误；反应④是 1 mol甲苯与 3 mol H2发生加成反
应，故 D错误。
知识点 3 卤代烃的结构与性质
1．卤代烃的概念
(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其
中 R—表示烃基)。
(2)官能团是—X。
2．卤代烃的物理性质
3．卤代烃的化学性质
(1)消去反应的规律
①两类卤代烃不能发生消去反应
结构特点 实例
与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子 CH3Cl
与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，但邻位
碳原子上无氢原子
②有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的
产物。例如：
(或 CH3—CH===CH—CH3)＋NaCl＋H2O。
③ 型卤代烃，发生消去反应可以生成 RCCR，如
(2)卤代烃水解反应和消去反应的比较
反应类型 水解反应(取代反应) 消去反应
反应条件 强碱的水溶液、加热 强碱的醇溶液、加热
断键方式
卤代烃分子中—X被水中的—OH所取
反应实质 代 ， 生 成 醇 ； R—CH2—X ＋
H2ONaOH――→R—CH2OH＋NaX
△
消去 HX，生成含碳碳双键或碳碳三键
特征 引入—OH，生成含—OH的化合物
的不饱和化合物
CH3CH2Br ＋
水
CH3CH2Br＋ NaOH――→ CH3CH2OH
△ 乙醇
实例 NaOH――→ CH2===CH2↑＋ NaBr＋
△
＋NaBr
H2O
[名师点拨] (1)所有的卤代烃均能发生水解反应，但并不是所有卤代烃都能发生消去反
应，如 CH3Cl、 不能发生消去反应。
(3)有些二元卤代烃发生消去反应后能引入碳碳三键，如： CH3CH2CCl2 ＋
乙醇
2NaOH――→△ CH3C CH↑＋2NaCl＋2H2O。
(4)结构不对称的卤代烃发生消去反应时，一般先消去含氢较少的邻位碳上的氢，可生
成不同的不饱和烃。
4．卤素原子的检验
(1)检验方法
(2)注意事项
①水解后不要遗漏加入稀 HNO3中和的步骤。
②正确利用卤化银的颜色确定所含卤素原子种类。
[名师点拨] 中和步骤中，取上层清液是因为第一步反应产物 NaX和醇可以溶解在水中，
下层是未反应的卤代烃。
5．卤代烃的获取方法
(1)取代反应(写出化学方程式)
可以通过烷烃、芳香烃、醇与卤素单质或卤化氢发生取代反应制得。
光
如乙烷与 Cl2：CH3CH3＋Cl2――→CH3CH2Cl＋HCl；
△
C2H5OH与 HBr：CH3CH2OH＋HBr――→C2H5Br＋H2O。
(2)不饱和烃的加成反应
可以通过不饱和烃与卤素单质、卤化氢等发生加成反应制得。
如 CH3CHCH2＋Br2―→CH3CHBrCH2Br；
CH3CHCH2＋HBr―→CH3CHBrCH3；
6．卤代烃在有机合成中的应用
(1)连接烃和烃的衍生物
(2)改变官能团的个数
NaOH Br
如 CH3CH2Br――→CH
2
2===CH2――→CH2BrCH2Br；
醇，△
(3)改变官能团的位置
(4)进行官能团的保护
如在氧化 CH2===CHCH2OH的羟基时，碳碳双键易被氧化，常采用下列方法保护：
经典例题
例 1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)CH3CH2Cl的沸点比 CH3CH3的沸点高( )
(2)溴乙烷与 NaOH的乙醇溶液共热生成乙烯( )
(3)在溴乙烷中加入 AgNO3溶液，立即产生淡黄色沉淀( )
(4)取溴乙烷的水解液，向其中加入 AgNO3溶液，可观察到淡黄色沉淀( )
(5)所有卤代烃都能够发生水解反应和消去反应( )
(6)卤代烃 发生消去反应的产物只有一种( )
答案：(1)√ (2)√ (3)× (4)× (5)× (6)×
例 2．(2021·十堰模拟)下列对 1 氯丙烷和 2 氯丙烷分别与 NaOH的乙醇溶液共热的反应
描述正确的是( )
A．都是取代反应
B．两者产物不同
C．碳氢键断裂的位置相同
D．两者产物均能使溴水褪色
解析：选 D 1 氯丙烷和 2 氯丙烷分别与 NaOH的乙醇溶液共热均发生消去反应生
成丙烯，断裂 C—H键的位置不同，产物相同，产物均含碳碳双键，均能使溴水褪色。
例 3. 是一种有机烯醚，可由链烃 A通过下列路线制得，下列说法正确的是( )
A．B中含有的官能团有溴原子、碳碳双键
B．A的结构简式是 CH2===CHCH2CH3
C．该有机烯醚不能发生加聚反应
D．①②③的反应类型分别为加成反应、取代反应、消去反应
解析：选 A 由题述分析可知，A为 CH2===CHCH===CH2，B为 BrCH2CH===CHCH2Br，
C 为 HOCH2CH===CHCH2OH。B 中含有的官能团有溴原子、碳碳双键，A 正确；A 为
CH2===CHCH===CH2，B 错误；该有机烯醚含有碳碳双键，能发生加聚反应，C 错误；由
题述分析，①②③的反应类型分别为加成反应、水解(取代)反应、取代反应，D错误。
课堂闯关
1．(2020·天津高考改编)关于 的说法正确的是( )
A．该物质能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．分子中共平面的原子数目最多为 14
C．分子中的苯环由单、双键交替组成
D．与 Cl2发生取代反应生成两种产物
解析：选 A 该物质中含有碳碳三键，且含有—CH3与苯环直接相连，能使酸性高锰酸
钾溶液褪色，故 A正确；根据苯中 12个原子共平面，乙炔中四个原子共直线，甲烷中三个
原子共平面，因此分子中共平面的原子数目最多为 15个(甲基中碳原子和其中一个氢原子与
其他原子共面)，故 B错误；分子苯环中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间独特的键，
故 C错误；与 Cl2发生取代反应，取代甲基上的氢有一种产物，取代苯环上的氢有四种产物，
因此取代反应生成五种产物，故 D错误。
2．(2019·海南高考改编)下列化合物中，既能发生消去反应又能发生加成反应的有( )
解析：选 B A项，含双键可发生加成反应，但不能发生消去反应，不选；B项，能发
生加成反应又能发生消去反应，选；C项，不能发生加成反应和消去反应，不选；D项，含
苯环可发生加成反应，但不能发生消去反应，不选。
3．在一定条件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如下：
对二甲苯 邻二甲苯 间二甲苯 苯
沸点/℃ 138 144 139 80
熔点/℃ 13 －25 －47 6
下列说法不正确的是( )
A．该反应属于取代反应
B．甲苯的沸点高于 144℃
C．用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来
D．从二甲苯混合物中，用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来
解析：选 B 由两个甲苯分子( )生成二甲苯(如 )和 ，从结构简
式可以知道发生的是取代反应；甲苯的相对分子质量小于二甲苯，故其沸点低于二甲苯；苯
的沸点最低，故用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来；二甲苯混合物中，对
二甲苯的熔点最高，故从二甲苯混合物中，用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来。
4．(2021·南阳模拟)中小学生使用的涂改液被称为“隐形杀手”，是因为涂改液里主要
含有二甲苯等有机烃类物质，长期接触二甲苯会对血液循环系统产生损害，可导致再生障碍
性贫血和骨髓综合征(白血病的前期)。下列说法不正确的是( )
A．二甲苯有三种同分异构体
B．二甲苯和甲苯是同系物
C．二甲苯分子中，所有碳原子都在同一个平面上
D．1 mol二甲苯完全燃烧后，生成的二氧化碳和水的物质的量相等
解析：选D 二甲苯的分子式为C8H10，故燃烧产物二氧化碳与水的物质的量之比为 8∶5，
故 D错误。
一定条件
5．苯乙烯转化为乙苯的反应为Ⅰ ＋H2――→Ⅱ ，
下列相关分析正确的是( )
A．Ⅰ―→Ⅱ属于取代反应
B．可用 CCl4分离Ⅰ和Ⅱ的混合物
C．Ⅰ和Ⅱ都属于苯的同系物
D．可以用溴水鉴别Ⅰ和Ⅱ
解析：选 D Ⅰ―→Ⅱ属于加成反应，A项错误；Ⅰ和Ⅱ均为有机物，均溶于四氯化碳，
不可用 CCl4分离Ⅰ和Ⅱ的混合物，B项错误；Ⅱ属于苯的同系物，但Ⅰ不属于苯的同系物，
C项错误；Ⅰ中碳碳双键可以与溴发生加成反应，但Ⅱ不能，可以用溴水鉴别Ⅰ和Ⅱ，D项
正确。
6．(2021·旅顺模拟)取代反应是有机化学中一类重要的反应。下列不属于取代反应的是
( )
光照
A．CH3Cl＋Cl2――→CH2Cl2＋HCl
加热
B．CH3COOCH3＋H2O――→CH3COOH＋CH3OH
解析：选 C 该反应中 CH3Cl中的一个氢原子被氯原子代替，属于取代反应，故 A不
选；该反应中 CH3COOCH3中的—OCH3，被—OH代替，属于取代反应，故 B 不选；该反
应中乙烯的碳碳双键打开形成单键，属于加成反应，故 C选；该反应中 中酚羟
基的氢原子被 代替，属于取代反应，故 D不选。
7．(2021·菏泽模拟)研究表明，臭氧层的破坏与“氟利昂”的排放密切相关，其化学反
应机理如图[以二氯二氟甲烷(CF2Cl2)为例]，下列说法不正确的是( )
A．紫外线使 CF2Cl2分解产生的 Cl·是臭氧生成氧气的催化剂
B．ClOOCl(过氧化氯)中含有非极性共价键
C．CF2Cl2分解为 CF2Cl·和 Cl·，反应中有化学键的断裂和形成
D．臭氧层破坏的关键因素是氟利昂和紫外线
紫外线
解析：选 C 根据过程 CF2Cl2――→CF2Cl·＋Cl·分析可知，生成的 Cl·促进臭氧分解生
成氧气，同时最后又生成 Cl·，所以 Cl·原子是促进臭氧分解生成氧气的催化剂，A对；ClOOCl
相当于 H2O2中的 H原子被 Cl原子取代形成，其结构式为 Cl—O—O—Cl，含有氧氧非极性
键，B对；CF2Cl2分解为 CF2Cl·和 Cl·，反应中有化学键的断裂，没有形成新的化学键，C
错；氟利昂在紫外线条件下产生的 Cl·促进臭氧分解生成氧气，臭氧层破坏的关键因素有：
氟利昂、紫外线，D对。
8．下列可以说明分子式为 C4H6的某烃是 1 丁炔而不是 的选项
是( )
A．燃烧有浓烟
B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．所有原子不在同一平面上
D．与足量溴水反应，生成物只有两个碳原子上有溴原子
解析：选 D 烯烃和炔烃都是不饱和烃，燃烧时都有浓烟，都可以使酸性高锰酸钾溶液
褪色；1 丁炔中所有原子不可能在同一平面上，而 中所有原子可能
在同一平面上，也可能不在同一平面上；在与溴水加成时，由于二丁烯不饱和的碳原子有四
个，故而加成上去的溴原子位于 4个碳原子上，而 1 丁炔中不饱和的碳原子有 2个，所以
加成时溴原子只能加在两个碳原子上。
9．(2021·安庆模拟)卤代烃能够发生下列反应：2CH3CH2Br＋2Na―→CH3CH2CH2CH3
＋2NaBr，下列某个卤代烃 X可以合成邻二甲基环丁烷(其结构为 )，则 X可能是( )
A．①② B．①③
C．②③ D．②④
解析：选 C CH3CH2CH2Br 生成 CH3CH2CH2CH2CH2CH3，①不符合题意； 2 个
可 以 合 成 邻 二 甲 基 环 丁 烷 ， 故 ② 符 合 题 意 ； 1 个
发 生 题 示 反 应 形 成 ， 故 ③ 符 合 题 意 ； 1 个
发生题示反应，形成的环为三元环，故④不符合题意。
10．(2021·海淀模拟)为解决污染、变废为宝，我国科研人员研究在新型纳米催化剂
Na Fe3O4和HMCM 22的表面将CO2转化为烷烃，其过程如图。下列说法中不正确的是( )
A．反应Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ有副产物 H2O产生
B．最终产物 X、Y属于同系物
C．产物 X名称为“2 甲基丁烷”或“异戊烷”
D．产物 X、Y都有 4种一氯代物(不考虑立体异构体)
解析：选 A 根据转化过程图可知，Ⅲ只有烯烃与氢气反应，根本没有氧元素参与反应，
所以不会产生 H2O，故 A错误；X、Y都属于烷烃，且分子组成上相差 1个 CH2，因此两者
属于同系物，故 B正确；根据产物 X的结构可知，主链上有 4个 C,2号碳上连有 1个甲基，
用系统命名法对其命名为 2 甲基丁烷，用习惯命名法命名为异戊烷，故 C正确；由 X、Y
的结构简式可知，两者均有 4种等效氢，所以其一氯代物都有 4种，故 D正确。
11．已知苯可以进行如下转化：
回答下列问题：
(1)反应①的反应类型为________，化合物 A的化学名称为________。
(2)化合物 B的结构简式为________，反应②的反应类型为________。
(3)如何仅用水鉴别苯和溴苯__________________________________________
________________________________________________________________________。
解析：(1)苯的分子式为 C6H6，与氢气反应后生成 A，A的分子式为 C6H12，即此反应类
型为加成反应，A的结构简式为 ，此有机物为环己烷。(2)根据 A和 B分子式确定，A
生成 B发生取代反应，即 B的结构简式为 ，对比 B和 C的结构简式，去掉一个
氯原子和氢原子，添加一个碳碳双键，B―→C发生消去反应。(3)苯为密度小于水且不溶于
水的液体，溴苯是密度大于水且不溶于水的液体，因此可用水进行鉴别。
答案：(1)加成反应 环己烷
(2) 消去反应
(3)在试管中加入少量水，向其中滴入几滴苯或溴苯未知液体，若沉入水底，则该液体
为溴苯，若浮在水面上，则该液体为苯
自我挑战
1．有两种有机物 Q( )与 P( )，下列有关它们的说法中正确
的是( )
A．二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比为 3∶2
B．二者在 NaOH醇溶液中均可发生消去反应
C．一定条件下，二者在 NaOH溶液中均可发生取代反应
D．Q的一氯代物只有 1种，P的一溴代物有 2种
解析：选 C Q中两个甲基上有 6个等效氢原子，苯环上有 2个等效氢原子，峰面积之
比应为 3∶1，A项错误；Q中苯环上的卤素原子无法发生消去反应，P中与卤素原子相连的
碳原子的邻位碳原子上无氢原子，无法发生消去反应，B项错误；在适当条件下，卤素原子
均可被—OH取代，C项正确；Q中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代，
其一氯代物均有 2种，D项错误。
2．某有机物结构简式为 ，下列叙述不正确的是( )
A．1 mol该有机物在加热和催化剂作用下，最多能和 4 mol H2反应
B．该有机物能使溴水褪色，也能使酸性 KMnO4溶液褪色
C．该有机物遇硝酸银溶液产生白色沉淀
D．该有机物在一定条件下能发生消去反应或取代反应
解析：选 C 该有机物中含有一个苯环和一个碳碳双键，1 mol该有机物能与 4 mol H2
加成，A项正确；与苯环相连的碳原子、碳碳双键均能使酸性 KMnO4溶液褪色，碳碳双键
能使溴水褪色，B项正确；有机物中的 Cl为原子而非离子，不能与 Ag＋产生沉淀，C项错
误；分子中含有 Cl原子，在 NaOH溶液、加热条件下可以水解，且与 Cl原子相连的邻位碳
原子上有氢原子，在 NaOH的醇溶液、加热条件下能发生消去反应，D项正确。
3．(2021·西城模拟)丙烷的一溴代反应产物有两种：CH3CH2CH2Br和 CH3CHBrCH3，部
分反应过程的能量变化如图所示(Ea表示活化能)。下列叙述不正确的是( )
A．1 mol丙烷中有 10 mol共价键
B．C3H8与 Br2 的反应涉及极性键和非极性键的断裂
C．CH3CH2CH3＋Br·===·CH2CH2CH3＋HBr ΔH＞0
D．比较 Ea1和 Ea2推测生成速率：·CH2CH2CH3＞·CH(CH3)2
解析：选 D 由丙烷的结构式可知，1 mol丙烷含 10 mol共价键，故 A正确；C3H8与
Br2的反应为取代反应，涉及 C—H 极性键的断裂，也涉及 Br—Br 非极性键的断裂，故 B
正确；由图像看出 CH3CH2CH3＋Br·能量比·CH2CH2CH3＋HBr 的能量低，故 C正确；活化
能小的反应快，Ea1＞Ea2，则生成速率：·CH2CH2CH3＜·CH(CH3)2，故 D错误。
4．(2021·威海模拟)(1)证明溴乙烷中溴元素的存在，有下列几步，其正确的操作顺序是
________(用标号表示)。
①加入硝酸银溶液 ②加入氢氧化钠溶液 ③加热 ④加入稀硝酸至溶液呈酸性
(2)有机物M结构如图： ，根据M的结构回答：最多有________
个原子共平面。
(3)某烃 A和炔烃 B的混合物共 1 L，完全燃烧生成相同状况下的二氧化碳 1.4 L，水蒸
气 1.6 L，写出两种烃的结构简式 A________，B________。
(4)实验室制取硝基苯的化学反应方程式是____________________________________
________________________________________________________________________。
(5)溴乙烷水解得到乙醇，写出溴乙烷水解的化学方程式：_________________________
_______________________________________________。
解析：(1)证明溴乙烷中溴元素的存在，先加入氢氧化钠溶液并加热，反应生成 NaBr，
再加入稀硝酸至溶液呈酸性，最后加入硝酸银溶液，生成淡黄色沉淀，则证明含溴元素，即
操作顺序为②③④①。(2)苯、甲醛是平面结构，乙炔是直线形分子，甲基中还有 1个氢原
子可能在同一平面内，则M中最多有 17个原子共平面。(3)两种气态烃的混合物共 1 L，在
空气中完全燃烧得到 1.4 L CO2、1.6 L水蒸气，根据原子守恒可得平均分子式为 C1.4H3.2，所
以混合物中一定含有 CH4，即 A为 CH4，炔烃分子中 H原子数目小于 3.2只有 2，故炔烃 B
为 。
答案：(1)②③④①
(2)17
(3)CH4
水
(5)CH3CH2Br＋NaOH――→CH3CH2OH＋NaBr
△
5．(2021·湘潭模拟)德国化学家凯库勒认为：苯分子是由 6个碳原子以单双键相互交替
结合而成的环状结构。为了验证凯库勒有关苯环的观点，甲同学设计了如图实验方案：
①按如图所示的装置连接好各仪器；
②检验装置的气密性；
③在 A中加入适量的苯和液溴的混合液体，再加入少量铁粉，塞上橡皮塞，打开止水
夹 K1、K2、K3；
④待 C中烧瓶收集满气体后，将导管 b的下端插入烧杯里的水中，挤压预先装有水的
胶头滴管的胶头，观察实验现象。
请回答下列问题。
(1)A中所发生反应的化学方程式为_____________________________________
________________________，能证明凯库勒观点错误的实验现象是__________________
______________________________________________________。
(2)装置 B的作用是________。
(3)C中烧瓶的容积为 500 mL，收集气体时，由于空气未排尽，最终水未充满烧瓶，假
设烧瓶中混合气体对 H2的相对密度为 37.9，则实验结束时，进入烧瓶中的水的体积为
________mL(空气的平均相对分子质量为 29)。
(4)将装置 A内反应后的液体依次进行下列实验操作就可得到较纯净的溴苯：
①用蒸馏水洗涤，振荡，分液 ②用 5%的 NaOH溶液洗涤，振荡，分液 ③用蒸馏水
洗涤，振荡，分液 ④加入无水氯化钙干燥 ⑤________(填操作名称)。
解析：(1)苯与溴在铁或溴化铁作催化剂的条件下生成溴苯和溴化氢，反应的化学方程
式为 若苯与溴发生取代反应，则生成 HBr，若发
生加成反应，则不生成 HBr，而溴化氢极易溶于水，所以 C中产生“喷泉”现象能证明凯
库勒观点错误。(2)由于反应放热，苯和液溴均易挥发，用四氯化碳除去溴化氢气体中的溴
蒸气和苯蒸气，以防干扰检验 HBr。(3)烧瓶中混合气体对 H2的相对密度为 37.9，故烧瓶中
混合气体的平均相对分子质量为 37.9×2＝75.8，设 HBr的体积为 x，空气的体积为 y，则：
81x 29y
＋ ＝75.8①、x＋y＝500②
500 500
解①②得：x＝450 mL，y＝50 mL，故进入烧瓶中的水的体积为 x＝450 mL。(4)产品粗
溴苯的精制，应先水洗，除去溶有的 FeBr3和 HBr，再用 5% NaOH 溶液洗涤，将 Br2转化
为易溶于水的 NaBr和 NaBrO，然后振荡，分液；用蒸馏水洗涤，振荡，分液；加入无水氯
化钙干燥；最后苯和溴苯的混合液再通过蒸馏获得纯净的溴苯。
答案：(1) C中产生“喷泉”现象
(2)除去未反应的苯蒸气和溴蒸气
(3)450
(4)蒸馏
6．芳香烃 A的分子式为 C7H8，已知它存在如下转化关系，其中 C 是一种一元醇，D
是 A的对位一溴取代物，H和 E、I和 F分别互为同分异构体。
(1)化合物 I的结构简式是________________。反应 B―→C的化学方程式是___________
______________________________________________________。
(2)C(C7H8O)的含有苯环的同分异构体还有________种。
(3)为验证 E―→F的反应类型与 E―→G不同，下列实验方法切实可行的是________(填
标号)。
A．向 E―→F反应后的混合液中加入硝酸酸化，再加入 AgNO3溶液得到淡黄色沉淀
B．向 E―→F反应后的混合液中加入溴水，发现溴水褪色
C．向 E―→F反应后的混合液中加入盐酸酸化后，滴入溴的 CCl4溶液，发现溶液褪色
D．向 E―→F反应后的混合液中加入酸性 KMnO4溶液，混合液紫红色变浅
解析：分子式为 C7H8的芳香烃是甲苯，即 ，在光照条件下，甲苯和单质溴发生
甲基上的取代反应，结合 H 的分子式可知，生成物 B的结构简式是 卤代
烃水解得到醇，故 C是 B到 H从分子式的变化来看，H比 B多了 6个氢原子，
因此 B和氢气发生加成反应生成了 H，H的结构简式为 H到 I少了 1个氢
原子和 1个溴原子，因此发生的是消去反应，则 I为 D是 A的对位一溴取代物，则
D为 H与 E互为同分异构体，则 D与氢气发生加成反应生成的 E为 I与 F
互为同分异构体，则 E发生消去反应生成的 F为 由 G的分子式可知，E发生水解
反应生成 G，则 G的结构简式为 (2)C是 其含有苯环的同分异
构体有邻甲基苯酚、间甲基苯酚、对甲基苯酚、苯甲醚，共 4种。(3)E→F是消去反应，E→G
是水解反应。消去反应、水解反应均有溴离子生成，故 A错误；因为混合液中含有氢氧化
钠，因此加入溴水，溴水会和氢氧化钠反应颜色也会褪去，B错误；反应后的混合液中加入
盐酸酸化后，加入溴的 CCl4溶液，溶液褪色，说明消去反应生成碳碳双键，故 C正确；酸
性高锰酸钾溶液也会氧化溴离子而褪色，故 D错误。

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