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认识有机化合物
学习目标
1．能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。
2.了解常见有机化合物的结构。了解有机化合物分子中的官能团，能正确地表示它们
的结构。
3．了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱
等)。
4．能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。
5．能够正确命名简单的有机化合物。
知识清单
知识点 1 有机物的分类与官能团
1．有机化合物中碳原子的成键特点
2．有机化合物的分类
(1)按元素组成分类——是否只含有 C、H两种元素
有机 烃：烷烃、烯烃、炔烃、苯及其同系物等
化合物 烃的衍生物：卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等
(2)按碳的骨架分类
[名师点拨] (1)可以根据碳原子是否达到饱和，将烃分成饱和烃和不饱和烃，如烷烃、
环烷烃属于饱和烃，烯烃、炔烃、芳香烃属于不饱和烃。
(2)含醛基的物质不一定属于醛类，如 属于羧酸类， 属于酯
类。
(3)按官能团分类
①官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。
②有机物的主要类别、官能团和典型代表物
类别 官能团或结构特点 典型代表物名称、结构简式
烷烃 “单、链、饱”结构 甲烷 CH4
烯烃 乙烯 H2C ===CH2
(碳碳双键)
炔烃 (碳碳三键) 乙炔 HC CH
芳香烃 含有苯环
苯
卤代烃 －X(X表示卤素原子) 溴乙烷 CH3CH2Br
醇 乙醇 CH3CH2OH
—OH(羟基)
酚
苯酚
醚 乙醚 CH3CH2OCH2CH3
(醚键)
醛 —CHO(醛基)
乙醛
酮 丙酮 CH3COCH3
(羰基或酮基)
羧酸 —COOH(羧基)
乙酸
酯
胺 —NH2(氨基) 甲胺 CH3NH2
酰胺 乙酰胺 CH3CONH2
[名师点拨] (1)书写官能团结构式时，碳碳双键不能写成 C===C，应写为 ；
碳碳三键不能写成 ，应写为 ；醚键不能写成 C—O—C，应写为
。
(2)苯环不属于官能团， 中尽管含有—OH(羟基)，但不属于醇，属于羧酸。
(3)羟基直接连在苯环上属于酚，连在链烃基上属于醇。
(4)甲酸( )分子结构中既含羧基又含醛基官能团。
3．有机物结构的三种表示方法
结构式 结构简式 键线式
经典例题
1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)含有苯环的有机物属于芳香烃( )
(2)含有醛基的有机物一定属于醛类( )
(3) 、—COOH的名称分别为苯、酸基( )
(4)醛基的结构简式为“—COH”( )
(5) 都属于酚类( )
(6) 含有醚键和醛基( )
2．(2021·海东模拟)下列有机物的分类不正确的是( )
选项 物质 类别
A CH2===CH2 烯烃
B CH3OH 醇
C CH3COCH3 醛
D CH3COOH 羧酸
3．指出下列有机物分子结构中的官能团。
(1) 中含氧官能团名称是________。
(2) 中含氧官能团的名称是______________________。
(3)HCCl3的类别是________， 中的官能团是________(填名称)。
(4) 中显酸性的官能团是________(填名称)。
(5) 中含有的官能团名称是________。
[易错提醒] (1)官能团相同的物质不一定属于同一类物质，如—OH与链烃基相连的物
质属于醇类，OH与苯环直接相连的物质属于酚类。
(2)书写官能团要规范，常出现的错误有：把“ ”写成“C===C”；CHO—” “写
成“—CHO”或 COH”“；“碳碳双键”写成“双键”； —NO2”“写成“NO2—”等。
知识点 2 有机物的结构与命名
1．有机化合物的同分异构现象
(2)同分异构体：具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
①同分异构体的常见类型
碳链
异构
位置 官能团位置不同，如
类 异构 CH2===CH—CH2—CH3和 CH3—CH===CH—CH3
型 官能团异构 官能团种类不同，如 CH3CH2OH和CH3—O—CH3
因碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的
排列方式不同，如
顺反
异构
[名师点拨] 并不是所有烯烃均存在顺反异构体，任一双键碳原子上连有的原子或原子
团都不相同时，才有顺反异构体。
②常见的官能团类别异构
组成通式 可能的类别及典型实例
CnH2n
烯烃(CH2===CHCH3)、环烷烃( )
CnH2n－2
CnH2n＋2O 醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)
CnH2nO
羧酸(CH3COOH)、酯(HCOOCH3)、
CnH2nO2
羟基醛(HOCH2CHO)
CnH2n－6O
2．同系物
[名师点拨] 具有相同组成通式的有机物不一定是同系物，如烯烃和环烷烃的组成通式
均为 CnH2n，但二者不是同系物。
3．有机物的命名
(1)烷烃的习惯命名法
(2)烷烃的系统命名法
①命名三步骤
②编号三原则
原则 解释
首先要考虑“近” 以离支链较近的主链一端为起点编号
有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较
同“近”考虑“简”
简单的支链一端开始编号
若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中
同“近”同“简”考虑
间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得到两种不同的编
“小”
号系列，两系列中各位次之和最小者即为正确的编号
③示例
(3)烯烃和炔烃的命名
(4)苯的同系物的命名
结构
简式
习惯
邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯
名称
系统
1，2 二甲苯 1，3 二甲苯 1，4 二甲苯
名称
(5)烃的含氧衍生物的命名
①醇、醛、羧酸的命名
将含有官能团(—OH、—CHO、—COOH)的最长链作为主链，称为“某醇”“某
选主链
醛”或“某酸”
编序号 从距离官能团最近的一端对主链上的碳原子进行编号
将支链作为取代基，写在“某醇”“某醛”或“某酸”的前面，用阿拉伯数字标
写名称
明官能团的位置
②酯的命名
合成酯时需要羧酸和醇发生酯化反应，命名酯时“先读酸的名称，再读醇的名称，后将
‘醇’改为‘酯’即可”。如甲酸与乙醇形成的酯的名称为甲酸乙酯。
[名师点拨] (1)系统命名法中四种字的含义
①烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团；
②二、三、四……指相同取代基或官能团的个数；
③1、2、3……指官能团或取代基的位置；
④甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为 1、2、3、4……。
(2)有机物系统命名中常见的错误
①主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)；
②编号错(官能团的位次不是最小，取代基位次之和不是最小)；
③支链主次不分(不是先简后繁)；
④“ ”“，”忘记或用错。
经典例题
1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)C3H8的二氯代物和六氯代物都有 4种( )
(2)相同碳原子数的饱和一元醛和饱和一元酮互为同分异构体( )
(3)同分异构体可以是同类物质，也可以是不同类别的物质( )
(4) 在分子组成上相差一个 CH2，两者互为同系物( )
(5)(CH3)2CH(CH2)2CH(C2H5)(CH2)2CH3的名称是 2 甲基 5 乙基辛烷( )
(6)某烯烃的名称是 2 甲基 4 乙基 2 戊烯( )
2．(2021·山东模考)根据系统命名法，下列有机化合物的命名正确的是( )
3．用系统命名法给有机物命名
(7)C4H9Cl 的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢原子，则其化学名称为
________________________________________________________________________。
识点 3 研究有机化合物的一般步骤与方法
1．研究有机化合物的基本步骤
2．分离、提纯有机化合物的常用方法
(1)萃取、分液
类型 原理
利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解度不同，将有机物从一种溶剂中转
液液萃取
移到另一种溶剂中的过程
固液萃取 用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程
(2)蒸馏和重结晶
适用现象 要求
①该有机物热稳定性较强
蒸馏 常用于分离、提纯液态有机物 ②该有机物与杂质的沸点相
差较大
①杂质在所选溶剂中溶解度
很小或很大
重结晶 常用于分离、提纯固态有机物
②被提纯的有机物在此溶剂
中溶解度受温度影响较大
[名师点拨] 常用的萃取剂有：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。
3．有机物分子式的确定
(1)元素分析
(2)相对分子质量的测定——质谱法(MS)
用高能电子流轰击样品分子，使分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。分
子离子和碎片离子各自具有不同的相对质量，它们在磁场的作用下到达检测器的时间因质量
的不同而先后有别，其结果被记录为质谱图。
质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大的为该有机物的分子离子
峰，数值即为该有机物的相对分子质量。
如乙醇的质谱图：
读谱：相对分子质量＝最大质荷比，乙醇的相对分子质量为46 。
(3)有机物分子式的确定
①最简式规律
最简式 对应物质
CH 乙炔和苯
CH2 烯烃和环烷烃
CH2O 甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖
②常见相对分子质量相同的有机物
a．同分异构体相对分子质量相同。
b．含有 n 个碳原子的醇与含(n－1)个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同。
c．含有 n 个碳原子的烷烃与含(n－1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同，
均为 14n＋2。
③“商余法”推断烃的分子式(设烃的相对分子质量为 M)
M
的余数为 0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少
12
一个碳原子即增加 12个氢原子，直到饱和为止。
④化学方程式法
利用有机反应中反应物、生成物之间“量”的关系求分子式的方法。在有机化学中，常
利用有机物燃烧等方程式对分子式进行求解。常用的化学方程式有：
x y＋ 点燃
CxHy＋ 4 O2――→ xCO y2＋ H2O
2
x y z＋ － 点燃
CxHyOz＋ 4 2 O2――→ xCO
y
2＋ H2O
2
4．分子结构的鉴定
(1)化学方法
利用特征反应鉴定出官能团，再进一步确认分子结构。常见官能团的特征反应：
官能团种类 试剂 判断依据
溴的 CCl4溶液 红棕色褪去
碳碳双键或碳碳三键
酸性 KMnO4溶液 紫色褪去
NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸
卤素原子 有沉淀产生
的混合液
醇羟基 钠 有氢气放出
FeCl3溶液 显紫色
酚羟基
浓溴水 有白色沉淀产生
银氨溶液 有银镜生成
醛基
新制 Cu(OH)2悬浊液 有红色沉淀产生
羧基 NaHCO3溶液 有 CO2气体放出
(2)物理方法
①红外光谱法：不同的官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱图中处于不同的位置，
可初步判断某有机物中含有何种化学键或官能团。
如乙醇的红外光谱：
读谱：该有机物分子中有 3种不同的化学键，分别是 C—H、O—H、C—O键。
②核磁共振氢谱(1H－NMR)
处在不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的位置不同，而且吸收峰的面积与氢原子数
成正比。即吸收峰数目＝氢原子种类数，不同吸收峰的面积之比(强度之比)＝不同氢原子的
个数之比。
如乙醇的核磁共振氢谱：
读谱：该有机物中有 3种类型的氢原子，其原子个数比为 1∶2∶3。
③不饱和度
不饱和度又称缺氢指数，即有机物分子中的氢原子与和它碳原子数相等的链状烷烃相比
较，每减少 2个氢原子，则有机物的不饱和度增加 1，用Ω表示。
[名师点拨] (1)有机化合物分子不饱和度的计算公式为
n（H）
分子的不饱和度(Ω)＝n(C)＋1－
2
其中：n(C)为碳原子数，n(H)为氢原子数。在计算不饱和度时，若有机化合物分子中含
有卤素原子，可将其视为氢原子；若含有氧原子，则不予考虑；若含有氮原子，就在氢原子
总数中减去氮原子数。
(2)几种常见结构的不饱和度
官能
团或 C===O 脂环 苯环 —CN —NO2 —NH2
结构
不饱
1 1 1 2 4 2 1 0
和度
经典例题
1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)碳、氢质量比为 3∶1的有机物一定是 CH4( )
(2)CH3CH2OH与 CH3OCH3互为同分异构体，核磁共振氢谱相同( )
(3)乙醇是良好的有机溶剂，根据相似相溶原理用乙醇从水溶液中萃取有机物( )
(4)质谱法可以测定有机物的摩尔质量，而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机物
的官能团类型( )
(5)有机物 的核磁共振氢谱中会出现三组峰，且峰面积之比为
3∶4∶1( )
(6)对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机物分子中的官能团( )
2．根据下表信息，将乙二醇和丙三醇分离的最佳方法是( )
密度/
物质 分子式 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解性
(g·cm－3)
乙二醇 C2H6O2 －11.5 198 1.11 易溶于水和乙醇
丙三醇 C3H8O3 17.9 290 1.26 能与水、乙醇以任意比互溶
A.分液 B．蒸馏
C．加水萃取 D．冷却至 0℃后过滤
3．(2021·石景山模拟)某有机化合物只含 C、H、O三种元素，取 4.6 g该有机化合物完
全燃烧，测得只生成 0.2 mol CO2和 5.4 g水，其质谱图和核磁共振氢谱如下图所示，该有机
化合物是( )
A．CH3CHO B．CH3CH2OH
C．CH3OCH3 D．CH3OCH2CH3
课堂闯关
1．(1)(2020·全国卷Ⅰ)有机物 C( )所含官能团的名称是________。
(2)(2020·全国卷Ⅲ)有机物 E( ，R＝—CH2COOC2H5)中含氧官能团的
名称是________；E中手性碳(注：连有四个不同原子或基团的碳)的个数为________。
(3)(2020·山东高考)α 氰基丙烯酸异丁酯的结构简式如图所示： ，其分子
式是________。
(4)(2020·天津高考)有机化合物 B( C—CH2CH2OH)在核磁共振氢谱中有
______组吸收峰。
(5)(2020·江苏高考 )有机物 A( )中含氧官能团的名称为硝基、
________和________。
2．(2021·顺义模拟)碳原子的不同结合方式使得有机物种类繁多，下列碳原子的结合方
式中错误的是( )
3．(2021·驻马店模拟)下列表述或说法正确的是( )
A．—OH与 都表示羟基
B．邻羟基苯甲酸的结构简式：
C．丙烷分子的比例模型为
D． 命名为 2 甲基 3 戊烯
4．(2021·九江模拟)下列物质的类别与所含官能团都正确的是( )
A．CH3CH2Br属于卤代烃，官能团为 Br
B． 属于醛，官能团可表示为—COH
C． 属于酮，官能团为酮基
D．苯酚的官能团是苯基和羟基
5．黄曲霉毒素M1 为已知的致癌物，具有很强的致癌性。黄曲霉毒素M1 的结构简式
如图所示，下列关于该分子含有的官能团的说法正确的是( )
A．含有碳碳双键、羟基、羰基、酯基、醚键
B．含有苯环、羟基、羰基、羧基、醚键
C．含有羟基、羰基、羧基、酯基、醚键
D．含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基、醚键
6．下列实验中，所采取的分离或提纯方法与对应原理都正确的是( )
选项 实验目的 分离或提纯方法 原理
A 分离溶于水中的碘 乙醇萃取 碘在乙醇中的溶解度较大
B 除去乙醇中的乙酸 加入 CaO固体后蒸馏 乙酸转化为难挥发的乙酸钙
C 除去甲烷中的乙烯 通过酸性 KMnO4溶液洗气 乙烯与酸性 KMnO4溶液反应
溴与苯酚反应生成三溴苯酚
D 除去苯中的苯酚 加入足量浓溴水后过滤
沉淀
7．(2021·周口模拟)某有机物 A的分子式为 C4H10O，红外光谱图如图所示，则 A的结
构简式为( )
A．CH3OCH2CH2CH3 B．CH3CH2OCH2CH3
C.CH3CH2CH2OCH3 D．(CH3)2CHOCH3
8．(2021·杭州模拟)下面是丁醇的两种同分异构体，其键线式、沸点如表所示，下列说
法不正确的是( )
异丁醇 叔丁醇
键线式
沸点/℃ 108 82.3
A．异丁醇的系统命名法是 2 甲基 1 丙醇
B．异丁醇的核磁共振氢谱有四组峰，且面积之比是 1∶2∶1∶6
C．表中沸点数据可以说明烃基结构会明显影响有机物的物理性质
D．异丁醇、叔丁醇在一定条件下经催化氧化可分别生成异丁醛、叔丁醛
9．化合物 同属于薄荷系有机物，下列说法
正确的是( )
A．a、b、c都属于芳香化合物
B．a、b、c都能使溴水褪色
C．由 a生成 c的反应是氧化反应
D．b、c互为同分异构体
10．(2021·淄博模拟)某化合物由碳、氢、氧三种元素组成，其红外光谱图只有 C—H键，
O—H键、C—O键的振动吸收，该有机物的相对分子质量是 60，则该有机物的结构简式是
( )
A．CH3CH2OCH3 B．CH3CH(OH)CH3
C．CH3CH2OH D．CH3COOH
11．(2021·芜湖模拟)某有机物 A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示，下列说法不正
确的是( )
A．由红外光谱可知，该有机物中含有 C—H键、C===O键、 等
B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有 4种不同化学环境的氢原子
C．若 A的化学式为 C8H8O2，则其结构简式可能为
D．仅由以上信息无法得知其分子中的氢原子总数
自我挑战
1．(2021·孝感模拟)按要求回答下列问题：
(1) 的分子式为______，按碳的骨架分，该有机物属于______(填字母)。
a．环状化合物 b．脂环烃
c．芳香化合物 d．苯的同系物
(2)2,6 二甲基 4 乙基辛烷的结构简式是_________________________________________。
(3)一种光驱分子马达结构如图所示：
①该分子中含有的官能团名称是____________________________________________。
②1 mol该物质完全燃烧，需要 O2______mol。
2．(2021·梅州模拟)按要求回答下列问题：
(1) (指出所含官能团名称)__________________________。
(2)相对分子质量为 72且沸点最低的烷烃的习惯命名是________。
(3)写出 3,3 二甲基丁酸的结构简式_____________________________________。
(4) 的系统命名为________________________。
(5)合成高聚物 的单体的键线式：__________________。
(6)甲苯可用于制造烈性炸药 TNT，该反应的化学方程式为________________________。
3．(2021·芜湖模拟)(1)2.3 g某有机物 A完全燃烧后，生成 0.1 mol CO2和 2.7 g H2O，测
得该化合物的蒸气与空气的相对密度是 1.6，已知此有机物可以与 Na 发生置换反应，写出
此有机物与乙酸发生酯化反应的化学方程式__________________________________。
(2)有机物的结构可用“键线式”表示，如：CH3—CH===CH—CH3可简写为 。
可简写为□。玫瑰的香味物质中包含苧烯，苧烯的键线式如图： ，苧烯的分
子式为________。
(3)利用核磁共振技术测定有机物分子的三维结构的研究曾获得了诺贝尔化学奖。在有
机物分子中，不同位置的氢原子的核磁共振谱中给出的峰值(信号)也不同。根据峰值(信号)
可 以 确 定 有 机 物 分 子 中 氢 原 子 的 种 类 和 数 目 。 例 如 ： 乙 醚 的 结 构 式 为
，其核磁共振氢谱中有 2个信号(参见图 1)。
①下列分子中，其核磁共振氢谱中只有一种峰(信号)的物质是________(填标号)。
A．CH3—CH3 B．CH3COOH
C．CH3COOCH3 D．CH3COCH3
②化合物 A和 B的分子式都是 C2H4Br2，A的核磁共振氢谱如图 2所示，则 A的结构
简式为 ________，请预测 B的核磁共振氢谱上有________个峰(信号)。认识有机化合物
学习目标
1．能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。
2.了解常见有机化合物的结构。了解有机化合物分子中的官能团，能正确地表示它们
的结构。
3．了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱
等)。
4．能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。
5．能够正确命名简单的有机化合物。
知识清单
知识点 1 有机物的分类与官能团
1．有机化合物中碳原子的成键特点
2．有机化合物的分类
(1)按元素组成分类——是否只含有 C、H两种元素
有机 烃：烷烃、烯烃、炔烃、苯及其同系物等
化合物 烃的衍生物：卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等
(2)按碳的骨架分类
[名师点拨] (1)可以根据碳原子是否达到饱和，将烃分成饱和烃和不饱和烃，如烷烃、
环烷烃属于饱和烃，烯烃、炔烃、芳香烃属于不饱和烃。
(2)含醛基的物质不一定属于醛类，如 属于羧酸类， 属于酯
类。
(3)按官能团分类
①官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。
②有机物的主要类别、官能团和典型代表物
类别 官能团或结构特点 典型代表物名称、结构简式
烷烃 “单、链、饱”结构 甲烷 CH4
烯烃 乙烯 H2C ===CH2
(碳碳双键)
炔烃 (碳碳三键) 乙炔 HC CH
芳香烃 含有苯环
苯
卤代烃 －X(X表示卤素原子) 溴乙烷 CH3CH2Br
醇 乙醇 CH3CH2OH
—OH(羟基)
酚
苯酚
醚 乙醚 CH3CH2OCH2CH3
(醚键)
醛 —CHO(醛基)
乙醛
酮 丙酮 CH3COCH3
(羰基或酮基)
羧酸 —COOH(羧基)
乙酸
酯
胺 —NH2(氨基) 甲胺 CH3NH2
酰胺 乙酰胺 CH3CONH2
[名师点拨] (1)书写官能团结构式时，碳碳双键不能写成 C===C，应写为 ；
碳碳三键不能写成 ，应写为 ；醚键不能写成 C—O—C，应写为
。
(2)苯环不属于官能团， 中尽管含有—OH(羟基)，但不属于醇，属于羧酸。
(3)羟基直接连在苯环上属于酚，连在链烃基上属于醇。
(4)甲酸( )分子结构中既含羧基又含醛基官能团。
3．有机物结构的三种表示方法
结构式 结构简式 键线式
经典例题
1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)含有苯环的有机物属于芳香烃( )
(2)含有醛基的有机物一定属于醛类( )
(3) 、—COOH的名称分别为苯、酸基( )
(4)醛基的结构简式为“—COH”( )
(5) 都属于酚类( )
(6) 含有醚键和醛基( )
答案：(1)× (2)× (3)× (4)× (5)× (6)×
2．(2021·海东模拟)下列有机物的分类不正确的是( )
选项 物质 类别
A CH2===CH2 烯烃
B CH3OH 醇
C CH3COCH3 醛
D CH3COOH 羧酸
解析：选 C CH2===CH2的名称为乙烯，属于烯烃，故 A正确；CH3OH的名称为甲醇，
属于醇，故 B正确；CH3COCH3的名称为丙酮，属于酮，不属于醛，故 C错误；CH3COOH
名称为乙酸，属于羧酸，故 D正确。
3．指出下列有机物分子结构中的官能团。
(1) 中含氧官能团名称是________。
(2) 中含氧官能团的名称是______________________。
(3)HCCl3的类别是________， 中的官能团是________(填名称)。
(4) 中显酸性的官能团是________(填名称)。
(5) 中含有的官能团名称是________。
答案：(1)羟基 (2)(酚)羟基、酯基 (3)卤代烃 醛基 (4)羧基 (5)碳碳双键、酯基、
羰基
[易错提醒] (1)官能团相同的物质不一定属于同一类物质，如—OH与链烃基相连的物
质属于醇类，OH与苯环直接相连的物质属于酚类。
(2)书写官能团要规范，常出现的错误有：把“ ”写成“C===C”；CHO—” “写
成“—CHO”或 COH”“；“碳碳双键”写成“双键”； —NO2”“写成“NO2—”等。
知识点 2 有机物的结构与命名
1．有机化合物的同分异构现象
(2)同分异构体：具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
①同分异构体的常见类型
碳链
类 异构
型
位置 官能团位置不同，如
异构 CH2===CH—CH2—CH3和 CH3—CH===CH—CH3
官能团异构 官能团种类不同，如 CH3CH2OH和CH3—O—CH3
因碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的
排列方式不同，如
顺反
异构
[名师点拨] 并不是所有烯烃均存在顺反异构体，任一双键碳原子上连有的原子或原子
团都不相同时，才有顺反异构体。
②常见的官能团类别异构
组成通式 可能的类别及典型实例
CnH2n
烯烃(CH2===CHCH3)、环烷烃( )
CnH2n－2
CnH2n＋2O 醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)
CnH2nO
羧酸(CH3COOH)、酯(HCOOCH3)、
CnH2nO2
羟基醛(HOCH2CHO)
CnH2n－6O
2．同系物
[名师点拨] 具有相同组成通式的有机物不一定是同系物，如烯烃和环烷烃的组成通式
均为 CnH2n，但二者不是同系物。
3．有机物的命名
(1)烷烃的习惯命名法
(2)烷烃的系统命名法
①命名三步骤
②编号三原则
原则 解释
首先要考虑“近” 以离支链较近的主链一端为起点编号
同“近”考虑“简” 有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较
简单的支链一端开始编号
若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中
同“近”同“简”考虑
间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得到两种不同的编
“小”
号系列，两系列中各位次之和最小者即为正确的编号
③示例
(3)烯烃和炔烃的命名
(4)苯的同系物的命名
结构
简式
习惯
邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯
名称
系统
1，2 二甲苯 1，3 二甲苯 1，4 二甲苯
名称
(5)烃的含氧衍生物的命名
①醇、醛、羧酸的命名
将含有官能团(—OH、—CHO、—COOH)的最长链作为主链，称为“某醇”“某
选主链
醛”或“某酸”
编序号 从距离官能团最近的一端对主链上的碳原子进行编号
将支链作为取代基，写在“某醇”“某醛”或“某酸”的前面，用阿拉伯数字标
写名称
明官能团的位置
②酯的命名
合成酯时需要羧酸和醇发生酯化反应，命名酯时“先读酸的名称，再读醇的名称，后将
‘醇’改为‘酯’即可”。如甲酸与乙醇形成的酯的名称为甲酸乙酯。
[名师点拨] (1)系统命名法中四种字的含义
①烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团；
②二、三、四……指相同取代基或官能团的个数；
③1、2、3……指官能团或取代基的位置；
④甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为 1、2、3、4……。
(2)有机物系统命名中常见的错误
①主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)；
②编号错(官能团的位次不是最小，取代基位次之和不是最小)；
③支链主次不分(不是先简后繁)；
④“ ”“，”忘记或用错。
经典例题
1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)C3H8的二氯代物和六氯代物都有 4种( )
(2)相同碳原子数的饱和一元醛和饱和一元酮互为同分异构体( )
(3)同分异构体可以是同类物质，也可以是不同类别的物质( )
(4) 在分子组成上相差一个 CH2，两者互为同系物( )
(5)(CH3)2CH(CH2)2CH(C2H5)(CH2)2CH3的名称是 2 甲基 5 乙基辛烷( )
(6)某烯烃的名称是 2 甲基 4 乙基 2 戊烯( )
答案：(1)√ (2)√ (3)√ (4)× (5)√ (6)×
2．(2021·山东模考)根据系统命名法，下列有机化合物的命名正确的是( )
解析：选 B A项中有机物主链有 6个碳原子，2号碳上有 2个甲基，3号碳上有 1个
乙基，4，5 号碳上各有 1 个甲基，系统命名为 2，2，4，5 四甲基 3 乙基己烷，错误；B
项有机物是主链有 4 个碳原子的烯烃，3号碳上有 2个甲基，2号碳上有 1个乙基，1 号碳
上有碳碳双键，系统命名为 3，3 二甲基 2 乙基 1 丁烯，正确；C项有机物是主链有 5个碳
原子的醛，2号碳上有 1个乙基，3号碳上有 1个甲基，系统命名为 3 甲基 2 乙基戊醛，错
误；D项有机物主链有 4个碳原子，2号碳上有 1个氯原子，3号碳上有 1个甲基，系统命
名为 3 甲基 2 氯丁烷，故 D错误。
3．用系统命名法给有机物命名
(7)C4H9Cl 的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢原子，则其化学名称为
________________________________________________________________________。
答案：(1)3，3，4 三甲基己烷 (2)2 甲基 2 戊烯
(3)乙苯 苯乙烯 (4)3 氯 1 丙烯 (5)4 甲基 2 戊醇
(6)2 乙基 1，3 丁二烯 (7)2 甲基 2 氯丙烷
知识点 3 研究有机化合物的一般步骤与方法
1．研究有机化合物的基本步骤
2．分离、提纯有机化合物的常用方法
(1)萃取、分液
类型 原理
利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解度不同，将有机物从一种溶剂中转
液液萃取
移到另一种溶剂中的过程
固液萃取 用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程
(2)蒸馏和重结晶
适用现象 要求
①该有机物热稳定性较强
蒸馏 常用于分离、提纯液态有机物 ②该有机物与杂质的沸点相
差较大
①杂质在所选溶剂中溶解度
很小或很大
重结晶 常用于分离、提纯固态有机物
②被提纯的有机物在此溶剂
中溶解度受温度影响较大
[名师点拨] 常用的萃取剂有：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。
3．有机物分子式的确定
(1)元素分析
(2)相对分子质量的测定——质谱法(MS)
用高能电子流轰击样品分子，使分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。分
子离子和碎片离子各自具有不同的相对质量，它们在磁场的作用下到达检测器的时间因质量
的不同而先后有别，其结果被记录为质谱图。
质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大的为该有机物的分子离子
峰，数值即为该有机物的相对分子质量。
如乙醇的质谱图：
读谱：相对分子质量＝最大质荷比，乙醇的相对分子质量为46 。
(3)有机物分子式的确定
①最简式规律
最简式 对应物质
CH 乙炔和苯
CH2 烯烃和环烷烃
CH2O 甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖
②常见相对分子质量相同的有机物
a．同分异构体相对分子质量相同。
b．含有 n 个碳原子的醇与含(n－1)个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同。
c．含有 n 个碳原子的烷烃与含(n－1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同，
均为 14n＋2。
③“商余法”推断烃的分子式(设烃的相对分子质量为 M)
M
的余数为 0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少
12
一个碳原子即增加 12个氢原子，直到饱和为止。
④化学方程式法
利用有机反应中反应物、生成物之间“量”的关系求分子式的方法。在有机化学中，常
利用有机物燃烧等方程式对分子式进行求解。常用的化学方程式有：
x y＋ 点燃
CxHy＋ 4 O2――→ xCO
y
2＋ H2O
2
x y z＋ － 点燃
C yxHyOz＋ 4 2 O2――→ xCO2＋ H2O
2
4．分子结构的鉴定
(1)化学方法
利用特征反应鉴定出官能团，再进一步确认分子结构。常见官能团的特征反应：
官能团种类 试剂 判断依据
溴的 CCl4溶液 红棕色褪去
碳碳双键或碳碳三键
酸性 KMnO4溶液 紫色褪去
NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸
卤素原子 有沉淀产生
的混合液
醇羟基 钠 有氢气放出
FeCl3溶液 显紫色
酚羟基
浓溴水 有白色沉淀产生
银氨溶液 有银镜生成
醛基
新制 Cu(OH)2悬浊液 有红色沉淀产生
羧基 NaHCO3溶液 有 CO2气体放出
(2)物理方法
①红外光谱法：不同的官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱图中处于不同的位置，
可初步判断某有机物中含有何种化学键或官能团。
如乙醇的红外光谱：
读谱：该有机物分子中有 3种不同的化学键，分别是 C—H、O—H、C—O键。
②核磁共振氢谱(1H－NMR)
处在不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的位置不同，而且吸收峰的面积与氢原子数
成正比。即吸收峰数目＝氢原子种类数，不同吸收峰的面积之比(强度之比)＝不同氢原子的
个数之比。
如乙醇的核磁共振氢谱：
读谱：该有机物中有 3种类型的氢原子，其原子个数比为 1∶2∶3。
③不饱和度
不饱和度又称缺氢指数，即有机物分子中的氢原子与和它碳原子数相等的链状烷烃相比
较，每减少 2个氢原子，则有机物的不饱和度增加 1，用Ω表示。
[名师点拨] (1)有机化合物分子不饱和度的计算公式为
n（H）
分子的不饱和度(Ω)＝n(C)＋1－
2
其中：n(C)为碳原子数，n(H)为氢原子数。在计算不饱和度时，若有机化合物分子中含
有卤素原子，可将其视为氢原子；若含有氧原子，则不予考虑；若含有氮原子，就在氢原子
总数中减去氮原子数。
(2)几种常见结构的不饱和度
官能
团或 C===O 脂环 苯环 —CN —NO2 —NH2
结构
不饱
1 1 1 2 4 2 1 0
和度
经典例题
1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)碳、氢质量比为 3∶1的有机物一定是 CH4( )
(2)CH3CH2OH与 CH3OCH3互为同分异构体，核磁共振氢谱相同( )
(3)乙醇是良好的有机溶剂，根据相似相溶原理用乙醇从水溶液中萃取有机物( )
(4)质谱法可以测定有机物的摩尔质量，而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机物
的官能团类型( )
(5)有机物 的核磁共振氢谱中会出现三组峰，且峰面积之比为
3∶4∶1( )
(6)对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机物分子中的官能团( )
答案：(1)× (2)× (3)× (4)× (5)× (6)√
2．根据下表信息，将乙二醇和丙三醇分离的最佳方法是( )
密度/
物质 分子式 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解性
(g·cm－3)
乙二醇 C2H6O2 －11.5 198 1.11 易溶于水和乙醇
丙三醇 C3H8O3 17.9 290 1.26 能与水、乙醇以任意比互溶
A.分液 B．蒸馏
C．加水萃取 D．冷却至 0℃后过滤
解析：选 B 由表格中数据分析可知，乙二醇和丙三醇的熔点、密度、溶解性相差不大，
无法用分液、加水萃取等方法分离，但沸点相差较大，故可利用蒸馏法进行分离。
3．(2021·石景山模拟)某有机化合物只含 C、H、O三种元素，取 4.6 g该有机化合物完
全燃烧，测得只生成 0.2 mol CO2和 5.4 g水，其质谱图和核磁共振氢谱如下图所示，该有机
化合物是( )
A．CH3CHO B．CH3CH2OH
C．CH3OCH3 D．CH3OCH2CH3
解析：选 B 4.6 g 该有机物完全燃烧，生成了 0.2 mol CO2和 5.4 g H2O，则 n(H2O)＝
5.4 g
＝0.3 mol，n(H)＝0.6 mol，因 m(C)＋m(H)＝0.2 mol×12 g·mol－1＋0.6 mol×1
18 g·mol－1
g·mol－ 1＝3 g<4.6 g，故有机物含有 O 元素，且 m(O)＝4.6 g－3 g＝1.6 g，故 n(O)＝
1.6 g
＝0.1 mol，n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.2 mol∶0.6 mol∶0.1 mol＝2∶6∶1，即该有机
16 g·mol－1
物的实验式为 C2H6O，由质谱图可知相对分子质量为 46，则有机物的分子式为 C2H6O，因
核磁共振氢谱中含 3 种 H原子，三种 H原子数目之比为 1∶2∶3，所以有机物的结构简式
为 CH3CH2OH。
课堂闯关
1．(1)(2020·全国卷Ⅰ)有机物 C( )所含官能团的名称是________。
(2)(2020·全国卷Ⅲ)有机物 E( ，R＝—CH2COOC2H5)中含氧官能团的
名称是________；E中手性碳(注：连有四个不同原子或基团的碳)的个数为________。
(3)(2020·山东高考)α 氰基丙烯酸异丁酯的结构简式如图所示： ，其分子
式是________。
(4)(2020·天津高考)有机化合物 B( C—CH2CH2OH)在核磁共振氢谱中有
______组吸收峰。
(5)(2020·江苏高考 )有机物 A( )中含氧官能团的名称为硝基、
________和________。
解析：(1) 分子结构中含有氯原子和 两种官能团。(2)由 E的键线式
结构可知，其分子结构中含氧官能团是羟基和酯基，依据手性碳的信息可知 E 分子结构中
的手性碳原子数为 2 个 ( ，图中 *所示 )。 (3)依据α 氰基丙烯酸异丁酯
( ) 中碳原子的成键特点可知其分子式为 C8H11NO2。(4)有机化合物 B分子中有
4种类型的氢原子，故在核磁共振氢谱中有四组吸收峰。(5)由有机物 A的结构简式可知其
分子结构中含有硝基(—NO2)、醛基(—CHO)和(酚)羟基(—OH)三种含氧官能团。
答案：(1)碳碳双键、氯原子 (2)羟基、酯基 2
(3)C8H11NO2 (4)4 (5)(酚)羟基 醛基
2．(2021·顺义模拟)碳原子的不同结合方式使得有机物种类繁多，下列碳原子的结合方
式中错误的是( )
解析：选 C 题中 A 为丁烷、B 为 2 甲基丙烷、D 为环丁烷，碳原子都可形成 4个共
价键，而 C中碳原子形成 5个共价键，不符合碳原子的成键特点。
3．(2021·驻马店模拟)下列表述或说法正确的是( )
A．—OH与 都表示羟基
B．邻羟基苯甲酸的结构简式：
C．丙烷分子的比例模型为
D． 命名为 2 甲基 3 戊烯
解析：选 A A项中—OH为羟基结构简式，羟基的电子式为 ，正确；B项中
该结构简式是间羟基苯甲酸的结构简式，羟基和羧基位于间位，错误；C项中为丙烷的球棍
模型，错误；D项有机物含有双键的最长碳链为 5，在 4号碳上含有 1个甲基，正确命名应
为 4 甲基 2 戊烯，错误。
4．(2021·九江模拟)下列物质的类别与所含官能团都正确的是( )
A．CH3CH2Br属于卤代烃，官能团为 Br
B． 属于醛，官能团可表示为—COH
C． 属于酮，官能团为酮基
D．苯酚的官能团是苯基和羟基
解析：选 C CH3CH2Br属于卤代烃，官能团为—Br，故 A错误； 含有
的官能团为酯基，属于酯类，其官能团可表示为—OOCH，故 B错误；苯基不是官能团，故
苯酚的官能团为—OH，故 D错误。
5．黄曲霉毒素M1 为已知的致癌物，具有很强的致癌性。黄曲霉毒素M1 的结构简式
如图所示，下列关于该分子含有的官能团的说法正确的是( )
A．含有碳碳双键、羟基、羰基、酯基、醚键
B．含有苯环、羟基、羰基、羧基、醚键
C．含有羟基、羰基、羧基、酯基、醚键
D．含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基、醚键
解析：选 A 由黄曲霉毒素M1 的结构简式可知，该有机物分子中含有的官能团有碳碳
双键、羟基、羰基、酯基、醚键，故 A正确。
6．下列实验中，所采取的分离或提纯方法与对应原理都正确的是( )
选项 实验目的 分离或提纯方法 原理
A 分离溶于水中的碘 乙醇萃取 碘在乙醇中的溶解度较大
B 除去乙醇中的乙酸 加入 CaO固体后蒸馏 乙酸转化为难挥发的乙酸钙
C 除去甲烷中的乙烯 通过酸性 KMnO4溶液洗气 乙烯与酸性 KMnO4溶液反应
溴与苯酚反应生成三溴苯酚
D 除去苯中的苯酚 加入足量浓溴水后过滤
沉淀
解析：选 B 乙醇与水互溶，不能用作萃取剂分离溶于水中的碘，A错误；乙酸与 CaO
反应，转化为难挥发的乙酸钙，再通过蒸馏即可提纯乙醇，B正确；乙烯会被酸性 KMnO4
溶液氧化为 CO2，使甲烷中混有新的杂质 CO2，C错误；苯酚与溴水反应生成的三溴苯酚会
溶于苯，无法通过过滤分离二者，D错误。
7．(2021·周口模拟)某有机物 A的分子式为 C4H10O，红外光谱图如图所示，则 A的结
构简式为( )
A．CH3OCH2CH2CH3 B．CH3CH2OCH2CH3
C.CH3CH2CH2OCH3 D．(CH3)2CHOCH3
解析：选 B 分子式为 C4H10O，两个亚甲基(—CH2—)不对称，没有对称的甲基(—CH3)，
故 A错误；分子式为 C4H10O，存在对称的甲基(—CH3)、对称的亚甲基(—CH2—)和醚键，
故 B正确；分子式为 C4H10O，两个亚甲基(—CH2—)不对称，没有对称的甲基(—CH3)，故 C
错误；分子式为 C4H10O，没有亚甲基(—CH2—)，有 3个甲基(—CH3)，故 D错误。
8．(2021·杭州模拟)下面是丁醇的两种同分异构体，其键线式、沸点如表所示，下列说
法不正确的是( )
异丁醇 叔丁醇
键线式
沸点/℃ 108 82.3
A．异丁醇的系统命名法是 2 甲基 1 丙醇
B．异丁醇的核磁共振氢谱有四组峰，且面积之比是 1∶2∶1∶6
C．表中沸点数据可以说明烃基结构会明显影响有机物的物理性质
D．异丁醇、叔丁醇在一定条件下经催化氧化可分别生成异丁醛、叔丁醛
解析：选 D 异丁醇中羟基位于 1号 C，主链为 1 丙醇，在 2 号 C含有 1 个甲基，其
名称为 2 甲基 1 丙醇，故 A正确；异丁醇分子中含有 4种不同化学环境的 H原子，则异丁
醇的核磁共振氢谱有四组峰，且面积之比是 1∶1∶2∶6，故 B正确；叔丁醇沸点较低，异
丁醇的沸点较高，可是二者官能团相同，相对分子质量相同，碳原子数相同，只有烃基结构
不同，沸点数据可以说明烃基结构会明显影响有机物的物理性质，故 C正确；叔丁醇与羟
基相连的碳原子上没有氢原子，不能催化氧化，故 D错误。
9．化合物 同属于薄荷系有机物，下列说法
正确的是( )
A．a、b、c都属于芳香化合物
B．a、b、c都能使溴水褪色
C．由 a生成 c的反应是氧化反应
D．b、c互为同分异构体
解析：选 D A项，三种化合物均不含有苯环，不属于芳香化合物，错误；B项，a、c
含有碳碳双键，能使溴水褪色，b不含有碳碳双键，不能使溴水褪色，错误；C项，对比 a
和 c结构简式，a生成 c发生了加成反应，错误；D项，b和 c的分子式均为 C10H18O，但结
构不同，二者属于同分异构体，正确。
10．(2021·淄博模拟)某化合物由碳、氢、氧三种元素组成，其红外光谱图只有 C—H键，
O—H键、C—O键的振动吸收，该有机物的相对分子质量是 60，则该有机物的结构简式是
( )
A．CH3CH2OCH3 B．CH3CH(OH)CH3
C．CH3CH2OH D．CH3COOH
解析：选 B CH3CH2OCH3相对分子质量为 60，分子中含 C—H键、C—O键，不含有
O—H键，故 A错误；CH3CH(OH)CH3相对分子质量为 60，分子中含有 C—H键、O—H键、
C—O键，故 B正确；CH3CH2OH相对分子质量为 44，分子中含有 C—H键、O—H键、C—O
键，故 C错误；CH3COOH相对分子质量为 60，分子中还含 C===O键，故 D错误。
11．(2021·芜湖模拟)某有机物 A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示，下列说法不正
确的是( )
A．由红外光谱可知，该有机物中含有 C—H键、C===O键、 等
B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有 4种不同化学环境的氢原子
C．若 A的化学式为 C8H8O2，则其结构简式可能为
D．仅由以上信息无法得知其分子中的氢原子总数
解析：选 C 由红外光谱图可知 A中含有 C—H键、C===O键、 等，故 A正确；
核磁共振氢谱有 4 组峰，则有机物分子中有 4种不同化学环境的氢原子，故 B正确；由红
外光谱可知不含 O—H 键，则不含有羧基，故 C错误；红外光谱和核磁共振氢谱用于确定
结构，确定不了分子式，故无法确定含有的 H原子数，故 D正确。
自我挑战
1．(2021·孝感模拟)按要求回答下列问题：
(1) 的分子式为______，按碳的骨架分，该有机物属于______(填字母)。
a．环状化合物 b．脂环烃
c．芳香化合物 d．苯的同系物
(2)2,6 二甲基 4 乙基辛烷的结构简式是_________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)一种光驱分子马达结构如图所示：
①该分子中含有的官能团名称是____________________________________________。
②1 mol该物质完全燃烧，需要 O2______mol。
解析：(1)该有机物分子中含有 10个 C、20个 H，其分子式为 C10H20；该有机物分子中
含有环，属于环状化合物、脂环烃，其分子中不含苯环，该有机物不属于芳香化合物、苯的
同系物。(2)2,6 二甲基 4 乙基辛烷中主链有 8个 C，在 2、6号 C各含有 1个甲基，在 4号
C含有 1个乙基，该有机物结构简式为 (3)①
该分子中含有的官能团名称是碳碳三键、羧基；②有机物的化学式为 C34H46O2,1 mol有机物
34 46 2＋ －
消耗氧气的物质的量为 1 mol× 4 2 ＝44.5 mol。
答案：(1)C10H20 ab
(3)①碳碳三键、羧基 ②44.5
2．(2021·梅州模拟)按要求回答下列问题：
(1) (指出所含官能团名称)__________________________。
(2)相对分子质量为 72且沸点最低的烷烃的习惯命名是________。
(3)写出 3,3 二甲基丁酸的结构简式_____________________________________。
(4) 的系统命名为________________________。
(5)合成高聚物 的单体的键线式：__________________。
(6)甲苯可用于制造烈性炸药 TNT，该反应的化学方程式为________________________。
解析：(1) 分子中含有的官能团为羟基、氯原子、酯基。(2)设该烷
烃中碳原子个数是 n，通式为 CnH2n＋2,14n＋2＝72，n＝5，所以该烷烃是戊烷，烷烃的同分
异构体中，支链越多，其沸点越低，所以相对分子质量为 72且沸点最低的烷烃的结构简式
为 C(CH3)4，习惯命名为新戊烷。(3)3,3 二甲基丁酸，主碳链含羧基，羧基碳为 1 号碳，3
号碳上含两个甲基，其结构简式：(CH3)3CCH2COOH。(4)
为烯烃，选取含碳碳双键的最长碳链为主碳链，离双键近的一端为起点确定取代基和双键的
位置，得到名称为 2,5 二甲基 2,4 己二烯。(5) 的单体为异戊
二烯，键线式为 。(6)甲苯与硝酸发生取代反应生成 2,4,6 三硝基甲苯，该反应的化学
方程式为
答案：(1)羟基、酯基、氯原子 (2)新戊烷
(3)(CH3)3CCH2COOH (4)2,5 二甲基 2,4 己二烯
3．(2021·芜湖模拟)(1)2.3 g某有机物 A完全燃烧后，生成 0.1 mol CO2和 2.7 g H2O，测
得该化合物的蒸气与空气的相对密度是 1.6，已知此有机物可以与 Na 发生置换反应，写出
此有机物与乙酸发生酯化反应的化学方程式__________________________________。
(2)有机物的结构可用“键线式”表示，如：CH3—CH===CH—CH3可简写为 。
可简写为□。玫瑰的香味物质中包含苧烯，苧烯的键线式如图： ，苧烯的分
子式为________。
(3)利用核磁共振技术测定有机物分子的三维结构的研究曾获得了诺贝尔化学奖。在有
机物分子中，不同位置的氢原子的核磁共振谱中给出的峰值(信号)也不同。根据峰值(信号)
可 以 确 定 有 机 物 分 子 中 氢 原 子 的 种 类 和 数 目 。 例 如 ： 乙 醚 的 结 构 式 为
，其核磁共振氢谱中有 2个信号(参见图 1)。
①下列分子中，其核磁共振氢谱中只有一种峰(信号)的物质是________(填标号)。
A．CH3—CH3 B．CH3COOH
C．CH3COOCH3 D．CH3COCH3
②化合物 A和 B的分子式都是 C2H4Br2，A的核磁共振氢谱如图 2所示，则 A的结构
简式为 ________，请预测 B的核磁共振氢谱上有________个峰(信号)。
解析：(1)n(CO2)＝0.1 mol，则 2.3 g 有机物中：n(C)＝n(CO2)＝0.1 mol，m(C)＝0.1 mol×12
g·mol－1 1.2 g n(H O) 2.7 g＝ ， 2 ＝ ＝0.15 mol，则 n(H)＝2n(H2O)＝0.3 mol，m(H)＝0.3
18 g·mol－1
mol×1 g·mol－1＝0.3 g，因(1.2 g＋0.3 g)<2.3 g，所以有机物中还应含有 O元素，且 m(O)＝
2.3 g－1.2 g－0.3 g 0.8 g＝0.8 g，n(O)＝ ＝0.05 mol，且该化合物的蒸气与空气的相对密
16 g·mol
度是 1.6，则有机物 A的相对分子质量＝29×1.6≈46，有机物 A中：n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.1
mol∶0.3 mol∶0.05 mol＝2∶6∶1，所以该有机物的最简式为 C2H6O，而 C2H6O的相对分子
质量为 46，所以该有机物的分子式为 C2H6O，此有机物可以与 Na发生置换反应，说明含有
羟 基 ， 应 为 乙 醇 ， 其 与 乙 酸 发 生 酯 化 反 应 的 化 学 方 程 式 为 CH3COOH ＋
浓硫酸
CH3CH2OH △ CH3COOCH2CH3＋H2O。(3)①核磁共振氢谱中只给出一组峰，说明该分
子中的 H原子都是等效的。A.CH3CH3中 6个 H原子都是等效的；B.CH3COOH有 2种 H原
子；C.CH3COOCH3有 2种 H原子；D.CH3COCH3中 6个 H原子都是等效的，故选 A、D；
②由 A的核磁共振氢谱可知，分子中只有一种 H原子，A分子中 2个 Br原子连接不同的碳
原子，故 A的结构简式为 CH2BrCH2Br，B与 A互为同分异构体，B分子中 2个 Br原子连
接在同一碳原子上，B为 CH3CHBr2，分子中有 2种 H原子，故其核磁共振氢谱图有 2个峰。
浓硫酸
答案：(1)CH3COOH＋CH3CH2OH △ CH3COOCH2CH3＋H2O (2)C10H16
(3)①AD ②CH2BrCH2Br 2

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