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第四章 生物大分子
第一节 糖类 学案
学习目标
1、了解糖类的概念、组成和性质特点。
2、熟知葡萄糖的结构和性质，学会葡萄糖的检验方法。
3、知道常见的二糖、多糖的性质及它们之间的相互关系，学会淀粉的检验方法。
学习重难点
1、重点：掌握糖类的组成和主要性质及重要应用。
2、难点：糖类的概念、葡萄糖的结构和性质、纤维素的酯化。
基础梳理
一、糖类的组成和分类
1、定义
糖类是 或 和它们的 。
2、组成
由_____________三种元素组成。通式：大多数糖可用通式___________表示。
3、分类
①单糖：不能再水解的糖。如 、 等。
②寡糖（低聚糖）：1 mol糖能水解为2~10 mol单糖。如 、 、 等。
③多糖：1 mol糖能水解为10 mol以上的单糖。如： 、 。
注意：
①符合Cm(H2O)n的物质不一定都是糖，如HCHO，糖不一定都符合Cm(H2O)n，如脱氧核糖(C5H10O4)。
②糖不都有甜味，如纤维素，有甜味的物质不一定是糖，如木糖醇。
二、单糖
1、葡萄糖(醛糖）
(1)分子式： ，结构简式： 。
(2)官能团： 、 。
(3)物理性质：白色晶体，易溶于水，有甜味。
【实验4-1】
操作 现象
(1)在一支洁净的试管中配制约2 mL银氨溶液，加入l mL 10%葡萄糖溶液，振荡，然后在水浴中加热。观察实验现象。
(2)在另一支试管中加入2 mL10%NaOH溶液，加入5滴5%CuSO4溶液，再加入2 mL10%葡萄糖溶液，加热。观察实验现象。
(4)化学性质：
①能和酸发生 ；
②能和银氨溶液发生 ；
③能与新制的氢氧化铜悬浊液反应产生 ；
④与 生成醇；
⑤人体内氧化反应（人体能量主要来源）
(5)应用：葡萄糖用于制镜业、糖果制造业、医药业；为体弱和低血糖患者补充营养。
2、果糖(酮糖）
(1)分子式： ，结构简式： 。
(2)官能团： 。
(3)物理性质：无色；有甜味；在水、乙醇、乙醚中易溶。
(4)化学性质：
①能和酸发生 ；
②与 生成醇；
(5)应用：果糖在水果和蜂蜜中含量较高，广泛用于食品和医药的生成中。
注意：果糖与葡萄糖互为同分异构体。果糖和葡萄糖均含6个碳原子，是己糖。
3、核糖与脱氧核糖
核糖与脱氧核糖分别是生物体的遗传物质核糖核酸（RNA）与脱氧核糖核酸（DNA）的重要组成部分。它们都是含有5个碳原子的单糖—— 。
[归纳总结]
类别 葡萄糖 果糖
分子式 C6H12O6 C6H12O6
物理性质 白色晶体，有甜味，易溶于水 无色晶体，有甜味，易溶于水、乙醇和乙醚
结构简式 CH2OH(CHOH)4CHO
化学性质 ①能和酸发生酯化反应②能和银氨溶液发生银镜反应③能与新制的氢氧化铜悬浊液反应产生砖红色沉淀④与H2加成生成醇 ①能和酸发生酯化反应②与H2加成生成醇
相互关系 互为同分异构体
用途 用于制镜、糖果、医药等行业 主要用于食品工业
三、二糖
1、蔗糖
①分子式： 。
②最常用的甜味剂，存在于大多数植物中，在甘蔗和甜菜中含量最丰富。
③物理性质：无色晶体，熔点186℃，易溶于水。
④化学性质：在酸和酶的作用下，蔗糖可水解生成 和 。
方程式：
2、麦芽糖
①分子式： 。
②麦芽糖主要存在于发芽的谷粒和麦芽中，使用含淀粉酶的麦芽作用于淀粉可制得饴糖，其主要成分为麦芽糖。
③是 水解过程中的一种中间产物，在酸或酶催化下，麦芽糖发生水解反应生成 。方程式： 。
注意：①蔗糖、麦芽糖、乳糖分子式均为C12H22O11，三者互为同分异构体。
②蔗糖、麦芽糖都属于二糖，水解产物都能产生银镜反应，都能被Cu(OH)2氧化。
【设计实验】葡萄糖属于还原糖，蔗糖和麦芽糖是否属于还原糖？
实验内容 实验现象 结论
[归纳总结]
蔗糖 麦芽糖
相似点 ①组成相同，分子式均为C12H22O11，互为同分异构体；②都属于二糖，1 mol二糖水解后生成2 mol单糖
不同点 官能团 不含醛基，是非还原糖 含有醛基，是还原糖
化学性质 不能发生银镜反应，也不能被新制的Cu(OH)2氧化 能发生银镜反应，能被新制的Cu(OH)2氧化
水解产物 葡萄糖和果糖 葡萄糖
四、多糖
1、淀粉
(1)分子式： 。
(2)存在：是绿色植物光合作用的产物，在种子、块根和块茎中含量丰富，谷类和薯类含淀粉较多。
(3)物理性质：淀粉是白色粉末状物质，没有甜味，不溶于冷水。在热水中淀粉会部分溶解，形成胶状的淀粉糊。
(4)化学性质：
①不能被银氨溶液和氢氧化铜等弱氧化剂氧化，属于 糖。
②分子中存在醇羟基，可以发生 反应。
③在酸或酶的作用下水解，最终生成 。
方程式： 。
④淀粉遇碘变 ，可以利用该现象检验淀粉的存在。
(5)用途：淀粉是食物的一种重要成分，也是重要的工业原料。以淀粉或淀粉水解生成的葡萄糖等为原料，经发酵可以得到多种产品，如燃料乙醇、白酒、食醋、味精，以及氨基酸、抗生素等药物。淀粉经酯化后可用于生产食品添加剂、表面活性剂和可降解塑料等。
2、纤维素
(1)分子式： 。
(2)纤维素是自然界中分布最广泛的一种多糖，参与构成了植物的细胞壁，起着保护和支持作用。
(3)物理性质：白色纤维状物质，没有甜味，不溶于水，不溶于一般的有机溶剂。
(4)化学性质
①不能被银氨溶液和氢氧化铜等弱氧化剂氧化，属于 糖。
②分子中存在醇羟基，可以发生 反应。
③在酸或酶的作用下水解，最终生成 。
方程式： 。
(5)用途
用于纺织工业、造纸业等，还用于制备硝酸纤维素醋酸纤维素等化工原料。
[归纳总结]
淀粉 纤维素
分子结构 分子通式 (C6H10O5)n
相对分子质量 几万到几十万 几十万到几百万
分子结构关系 都是由葡萄糖结构单元(C6H10O5)构成的天然有机高分子，但分子内葡萄糖结构单元数目不同，分子结构不同
化学性质 共性 无还原性
水解最终生成葡萄糖
特性 遇单质碘变蓝 分子中含有醇羟基，能与醋酸、硝酸等发生酯化反应
课后练习
1.下列物质中符合的组成，但不属于糖类的是( )
①纤维素 ②甲酸甲酯 ③淀粉 ④甲醛 ⑤丙酸
⑥乳酸(羟基丙酸) ⑦乙二醇 ⑧乙酸
A.②③④⑥ B.②④⑥⑧ C.①③④⑦ D.②④⑤⑧
2.下列关于葡萄糖的叙述，错误的是( )
A.是白色晶体，能溶于水，有甜味
B.是一种多羟基醛，有还原性
C.能发生水解反应，生成酒精
D.与果糖互为同分异构体
3.关于麦芽糖和蔗糖，下列说法中正确的是( )
A.它们都属于双糖，分子中都含有醛基
B.分子中碳原子个数都是葡萄糖的2倍
C.它们水解后都能生成2分子葡萄糖
D.它们都能发生银镜反应
4.只用一种试剂就可以鉴别乙酸溶液、葡萄糖溶液、蔗糖溶液，这种试剂是( )
A.NaOH溶液 B.新制悬浊液
C.石蕊溶液 D.溶液
5.对于淀粉和纤维素的叙述，正确的是( )
A.因为都是多糖，所以都具有甜味 B.两者互为同分异构体
C.两者都能水解生成葡萄糖 D.两者都是人类的营养食物
6.进行淀粉水解实验，同时检验水解是否完全和水解产物，除加入淀粉和水之外，还需加入的试剂及加入顺序最好是( )
A.碘水→NaOH溶液→新制悬浊液
B.溶液→碘水→NaOH溶液→新制悬浊液
C.溶液→NaOH溶液→碘水→新制悬浊液
D.溶液→碘水→新制悬浊液
参考答案
基础梳理
一、1、多羟基醛 多羟基酮 脱水缩合物
2、碳、氢、氧 Cm(H2O)n
3、①葡萄糖 果糖 ②蔗糖 麦芽糖 乳糖 ③淀粉 纤维素
二、1、(1) C6H12O6 CH2OH(CHOH)4CHO
(2)醛基 羟基
(3)有银镜产生 产生砖红色沉淀
(4)①酯化反应 ②银镜反应 ③砖红色沉淀 ④氢气
⑤C6H12O6＋6O26CO2＋6H2O
葡萄糖
2、(1) C6H12O6
(2)羟基 羰基
(4)酯化反应 氢气
3、戊糖
三、1、①C12H22O11
④葡萄糖 果糖
2、①C12H22O11
③淀粉 葡萄糖
【设计实验】
无明显现象 出现砖红色沉淀 蔗糖不属于还原性糖，麦芽糖属于还原性糖
四、1.(1) (C6H10O5)n或[C6H7O2(OH)3]n
(4)①非还原性 ②酯化
③葡萄糖 ④蓝
2、(1) (C6H10O5)n
(4)①非还原性 ②酯化
③葡萄糖
课后练习
1.答案：B
解析：纤维素、淀粉属于糖类；甲酸甲酯、甲醛、乳酸和乙酸的分子式可分别变形为，都符合通式，但都不属于糖类；丙酸的分子式为，乙二醇的分子式为，不符合通式，故B项正确。
2.答案：C
解析：葡萄糖属于单糖，能溶于水，有甜味，A正确；葡萄糖的结构简式是，含有醛基，具有还原性，B正确；葡萄糖属于单糖，不能水解，C错误；葡萄糖、果糖的分子式都是，结构不同，葡萄糖与果糖互为同分异构体，D正确。
3.答案：B
解析：麦芽糖和蔗糖都属于双糖，麦芽糖分子中含有醛基，能发生银镜反应，蔗糖分子中不含醛基，不能发生银镜反应，A、D错误；1个麦芽糖和1个蔗糖分子中碳原子个数都是12，1个葡萄糖分子中碳原子个数是6，B正确；1分子麦芽糖水解后能生成2分子葡萄糖，1分子蔗糖水解后生成1分子葡萄糖和1分子果糖，C错误。
4.答案：B
解析：NaOH溶液与乙酸发生中和反应，但没有明显现象，与葡萄糖、蔗糖不反应，故A不能鉴别。乙酸与发生中和反应，浑浊现象消失；葡萄糖是还原糖，与新制悬浊液共热会产生砖红色沉淀；蔗糖是非还原糖，与新制悬浊液混合后无明显现象，三种溶液现象各不相同，故B能鉴别。石蕊为酸碱指示剂，不能用来鉴别葡萄糖和蔗糖，故C不能鉴别。溶液与乙酸反应产生气体，但与葡萄糖和蔗糖不反应，故D不能鉴别。
5.答案：C
解析：淀粉和纤维素都是多糖，但二者都没有甜味，故A错误；淀粉和纤维素的分子式都可表示为，但二者聚合度值不同，所以分子式不同，不属于同分异构体，故B错误；淀粉和纤维素水解的最终产物都是葡萄糖，故C正确；人体内不含消化纤维素的消化酶，不能消化吸收纤维素，故D错误。
6.答案：B
解析：要进行淀粉水解实验，首先要加入催化剂溶液；要检验水解是否完全，可在水解后的溶液中加碘水来检验是否还有淀粉；要检验水解产物葡萄糖，可先加NaOH溶液中和使溶液呈碱性，再加入新制悬浊液来检验葡萄糖，所以B项符合题意。

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