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2022年高考化学二轮专题复习——有机推断题
1．（2022·上海·模拟预测）普卡必利可用于治疗某些肠道疾病，其合成路线如下(部分条件和产物略去)：
已知：ⅰ．RNH2
ⅱ．
ⅲ．
(1)A中的官能团名称是氨基和_______。
(2)试剂a的结构简式是_______。
(3)E→F的反应类型是_______。
(4)D→E的化学方程式是_______。
(5)I的核磁共振氢谱只有一组峰，I的结构简式是_______。
(6)下列说法正确的是_______(填序号)。
a．J→K的反应过程需要控制不过量
b．G与溶液作用显紫色
c．普卡必利中含有酰胺基和氨基，能与盐酸反应
(7)K→L加入的作用是_______。
(8)以G和M为原料合成普卡必利时，在反应体系中检测到有机物Q，写出中间产物P、Q的结构简式：_______、_______。
2．（2022·广东惠州·一模）H是药物合成中的一种重要中间体，下面是H的一种合成路线：
回答下列问题：
(1)X的结构简式为___________，其中所含官能团的名称为______；Y生成Z的反应类型为___________。
(2)Z的分子式为___________；R的化学名称是___________。
(3)由Z和E合成F的化学方程式为___________。
(4)同时满足苯环上有4个取代基，且既能发生银镜反应，又能发生水解反应的Y的同分异构体有___________种，其中核磁共振氢谱上有4组峰，峰面积之比为1∶2∶2∶3的同分异构体的结构简式为___________(一种即可)。
(5)参照上述合成路线，以乙醛和 为原料(其他试剂任选)，设计制备肉桂醛( )的合成路线___________。
3．（2022·福建·模拟预测）三氟哌啶醇是一种神经系统用药，用于精神分裂症的治疗。其合成路线如图所示：
(1)A的名称为____；B的含氧官能团名称为____。
(2)写出D→E反应的化学方程式：____。F→G的反应类型分别为____。
(3)三氟哌啶醇的分子式为____。
(4)芳香族化合物J与C互为同分异构体，符合以下条件的J的结构简式为____(写出一种即可)。
①1molJ与银氨溶液反应最多生成4molAg
②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为2：1：1
4．（2022·广东·二模）化合物Ⅰ是合成某降脂药的中间体，其合成路线如下：
已知：。
回答下列问题：
(1)A的化学名称为_______，C的结构简式为_______。
(2)D中含氧官能团的名称为_______，由D和G生成H的反应类型为_______。
(3)由E生成G的化学方程式为_______。
(4)化合物M与F互为同分异构体，同时满足下列条件的M有_______种。
ⅰ.能发生水解反应；
ii.发生银镜反应能生成；
ⅲ.核磁共振氢谱显示分子中有6个化学环境相同的氢原子。
其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的结构简式为_______(任写一种)。
(5)参照上述合成路线，设计由和合成的路线：_______(无机试剂任选)。
5．（2022·天津河东·一模）异甘草素(Ⅶ)具有抗肿瘤、抗病毒等药物功效。合成路线如下，回答下列问题
已知：①氯甲基甲醚结构简式为：
②RCH2CHO+R’CHO
(1)有机物Ⅱ的分子式是___________；化合物Ⅳ所含官能团的名称是___________。
(2)下列说法不正确的是___________。
A．Ⅰ不易与溶液反应 B．Ⅱ中碳的杂化方式有两种
C．Ⅳ的核磁共振氢谱有4组峰 D．Ⅵ和Ⅶ都存在顺反异构体
(3)写出Ⅱ转化为Ⅲ的化学反应方程式___________；反应类型___________
(4)写出2种符合下列条件的Ⅴ的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体) ___________
①含有苯环且苯环上有两个取代基；
②与溶液反应显紫色；
③不能发生银镜反应。
(5)设计由和为原料制备的合成路线(其他无机试剂任选) ___________。
6．（2022·安徽·马鞍山二中二模）化合物H(硝苯地平)是一种治疗高血压的药物，其一种合成如下：
已知：
回答下列问题：
(1)②的反应类型_______
(2)E的官能团的名称为_______
(3)G的结构简式为_______。
(4)反应①的化学方程式_______
(5)H中有_______种不同环境的氢原子。
(6)M与D互为同分构体，同时满足下列条件的M的结构有_______种。写出其中任一种结构简式_______
a．能发生银镜反应，遇FeCl3显紫色。
b．结构中存在-NO2。
c．核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为1：2：2：2。
(7)设计由HO(CH2)7OH和乙醇为起始原料制备的合成路线______(无机试剂、反应条件试剂任选)。
7．（2022·辽宁·模拟预测）新冠肺炎新药-瑞德西韦()的中间体G的合成路线如下：
已知：
(1)A中所含官能团的名称为_______，由A生成B的反应类型为_______。
(2)合成路线中“条件1”的反应条件是_______，E的结构简式为_______。
(3)下列关于E的性质叙述正确的是_______(填代号)
①能与盐酸反应②能发生加聚反应③能与发生加成反应④能发生缩聚反应⑤能与反应产生
(4)写出C与苯酚按物质的量1：2发生反应的化学方程式为_______。
(5)满足下列条件B的同分异构体共有_______种(不考虑立体异构)
①既能遇溶液能发生显色反应，又能发生银镜反应
②苯环上有三个取代基，其中一个为硝基
③结构中除了苯环以外，不再含有其他环状结构，且不含有碳碳双键
8．（2022·安徽合肥·二模）氧氮杂环是新药研制过程中发现的一类重要活性物质，有抗肿瘤功效。下面是某研究小组提出的一种氧氮杂环类化合物F的合成路线：
已知：RCH=CHCOOR′+
回答下列问题：
(1)A的名称是_______，B中含氧官能团的名称是_______。
(2)B生成C的化学方程式为_______。
(3)C与M一定条件下反应生成D，M的结构简式为_______，D生成E的反应类型是_______。
(4)B的同分异构体中，满足以下条件有_______种。
①不含-CH3 ②含2种官能团 ③含苯环，无其他环，且苯环上仅有2个取代基
其中核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为3：2：2的结构简式为_______。
(5)参照上述合成路线和信息，写出由和为原料合成的合成路线_______ (其他必要的试剂自选)。
9．（2022·河北石家庄·一模）麦考酚酸是青霉素代谢产生的具有免疫抑制功能的抗生素，有机物H是合成麦考酚酸的中间体。其一种合成路线如下图所示：
回答下列问题：
(1)A的名称为_______，F中含氧官能团的名称为_______。
(2)B→C的反应类型为_______。
(3)D的结构简式为_______。
(4)E中手性碳原子的数目_______。
(5)G→H的化学方程式为_______。
(6)符合下列条件的F的同分异构体有_______种 (不考虑立体异构)，任写一种满足条件的结构简式_______。
I.能发生银镜反应
II.分子中只含一种官能团且官能团中所有氢原子的化学环境完全相同
(7)设计由A制备的合成路线 _______(无机试剂任选)。已知：+。
10．（2022·北京·模拟预测）依泽替米贝是一种新型高效、副作用低的调脂药，其合成路线如下。
已知：R1-COOH+R2-NH-R3
(1)A属于芳香烃，A→B的反应类型是_______。
(2)C含有氨基，写出C的结构简式_______。
(3)D的芳香族同分异构体有_______种(不含D本身)。
(4)E中含有的官能团：_______。
(5)写出E制备F时中间产物L的结构简式_______。
(6)环状化合物G的核磁共振氢谱有2组峰，且峰面积比为2：1，G→H的化学方程式是_______。
(7)参考如下示例，画出J和F生成K时新形成的碳碳键。_______
示例：
11．（2022·上海·模拟预测）我国科学家发现化合物J对消除由蜈蚣叮咬产生的严重临床症状有良好效果。J的两条合成路线如图所示。
已知：ⅰ.R—NH2R—NH2(R代表烃基)
ⅱ.—NH2易被氧化
回答下列问题：
(1)A中官能团有：硝基和____。
(2)D→E的化学方程式是____。F的结构简式是____。
(3)反应中的作用____。
(4)B有多种同分异构体，写出任意一种同时满足下列条件的M的结构简式是____。
①含有—NO2的芳香族化合物
②能发生水解反应且水解产物之一含有醛基
③苯环上一氯代物有两种
(5)G→H的反应类型是____。
(6)I→J的反应还可能有副产物，请写出其中一种的结构简式____。
(7)苯胺()和乙二酸(HOOC—COOH)为起始原料，可以制备。选用必要的试剂完成合成路线____。
12．（2022·山东·模拟预测）药物Q能阻断血栓形成，它的一种合成路线。
已知：i.
ii.R＇CHOR＇CH=NR＂
(1)→A的反应方程式是_______。
(2)B的分子式为。E的结构简式是_______。
(3)M→P的反应类型是_______。
(4)M能发生银镜反应。M分子中含有的官能团是_______。
(5)J的结构简式是_______。
(6)W是P的同分异构体，写出一种符合下列条件的W的结构简式：_______。
i.包含2个六元环，不含甲基
ii.W可水解。W与溶液共热时，最多消耗
(7)Q的结构简式是，也可经由P与Z合成。已知：，合成Q的路线如下(无机试剂任选)，写出X、Y、Z的结构简式：_______。
13．（2022·新疆·二模）苯是重要的化工原料，可用来合成A和有机物高分子材料N，一种制取A和N的流程如下图所示。
已知：
回答相关问题：
(1)①反应I的催化剂是___________。
②试剂C可以选用___________(选填字母编号)。。
a．CH3COONa溶液 b． NaOH溶液 c． NaHCO3溶液 d． Na2CO3溶液
(2)D→E的反应类型为___________，其中浓硫酸的作用是___________、___________。
(3)B中的含氧官能团的名称为___________。
(4)反应II、III的化学方程式为___________、___________。
(5)符合下列条件的B的同分异构体有___________种。
A．与Fe3+溶液显紫色 B．属于酯类 C．苯环上只有两个取代基
其中核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为1：2：2：2：3的同分异构体的结构简式为___________(写出其中任意一种)。
14．（2022·上海·模拟预测）化合物M是一种医药中间体，以芳香化合物A为原料制备M的一种合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
(1)A的结构简式为___________；C的化学名称为___________；F中官能团的名称为___________。
(2)由B和C生成D的反应中同时生成两种能参与大气循环的无机物，该反应的化学方程式为___________。
(3)由G生成H的反应类型为___________；M中含有手性碳(连有四个不同原子或基团的碳)的数目为___________。
(4)Q是E的同分异构体，同时满足下列条件的Q的结构有___________种(不含立体异构)，任写出其中一种结构简式：___________。
①苯环上有3个取代基；
②能与溶液发生显色反应；
③能发生银镜反应，且1 mol Q参加反应最多生成4 mol Ag。
(5)参照上述合成路线和信息，以丙二醛和乙醛为原料(无机试剂任选)，设计制备聚—2—丁烯酸()的合成路线：___________。
15．（2022·山东·模拟预测）芳香族化合物A(C9H12O)常用于药物及香料的合成，A有如图转化关系：
已知：
①A是芳香族化合物且苯环侧链上有两种处于不同环境下的氢原子；
②+CO2；
③RCOCH3+R′CHORCOCH=CHR′+H2O。
回答下列问题：
(1)B的分子式为____，F具有的官能团名称是____。
(2)由D生成E的反应类型为____，由E生成F所需试剂及反应条件为____。
(3)K的结构简式为____。
(4)由H生成I的化学方程式为____。
(5)化合物F的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有____种(不考虑立体异构)。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；②能发生银镜反应；③苯环上有两个取代基。
其中核磁共振氢谱有6组峰，峰面积比为3：2：2：1：1：1的化合物的结构简式为____。
(6)糠叉丙酮()是一种重要的医药中间体，请参考上述合成路线，设计一条由叔丁醇[(CH3)3COH]和糠醛()为原料制备糠叉丙酮的合成路线____(无机试剂任用，用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。
16．（2021·天津市西青区杨柳青第一中学一模）有机物J用于治疗心血管、高血压。以A为起始原料制备J合成路线如下：
已知：(i)+R1—NH—R2→
(ii)RX+NaCN→RCNRCOOH
回答下列问题：
(1)E的官能团名称为_______，D的化学名称是_______，反应I→J的反应类型是_______。
(2)H的分子式为_______，反应D→E的试剂为_______。
(3)写出E与足量氢气反应生成产物的结构简式，并用*标出其中的手性碳_______。
(4)反应F→G化学方程式是_______。
(5)X与F是同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：_______。
①能使FeCl3溶液显色
②苯环上有两个取代基且苯环上一氯代物只有两种
(6)已知苯的同系物能被酸性高锰酸钾溶液氧化参照题中合成路线，在方框中设计以甲苯和二甲胺(CH3NHCH3)为原料合成的路线_______。
试卷第1页，共3页
试卷第1页，共3页
参考答案：
1．(1)碳氯键
(2)
(3)取代反应
(4)+Cl2+HCl
(5)
(6)ac
(7)吸收K→L生成的HBr，利于L的生成
(8)
【解析】
根据F的结构简式结合已知信息可判断A和乙酸酐发生取代反应生成B为，E和单质溴发生取代反应生成F，则E的结构简式为，根据已知信息可知B发生取代反应生成D为，D和氯气发生苯环上的取代反应生成E，根据G的分子式结合F生成G的反应条件以及最终产品的结构简式可知G的结构简式为，根据已知信息可知M的结构简式为，则L的结构简式为，根据K的分子式可知K的结构简式为CH3OCH2CH2CH2Br，根据已知信息可判断J的结构是BrCH2CH2CH2Br，I的核磁共振氢谱只有一组峰，所以I的结构简式为，据此解答。
(1)
根据A的结构简式可判断A中的官能团名称是氨基和碳氯键。
(2)
B和试剂a发生取代反应生成D，则a的结构简式是。
(3)
根据以上分析可知E→F的反应类型是取代反应。
(4)
根据以上分析可知D→E的化学方程式是+Cl2+HCl。
(5)
I的核磁共振氢谱只有一组峰，I是环丙烷吗，结构简式是。
(6)
a．J中含有2个溴原子，所以J→K的反应过程需要控制不过量，a正确；
b．G分子中不存在酚羟基，与溶液作用不显紫色，b错误；
c．根据普卡必利的结构简式可知分子中含有酰胺基和氨基，能与盐酸反应，c正确；
答案选ac。
(7)
K→L中有溴化氢生成，则加入的作用是吸收K→L生成的HBr，利于L的生成。
(8)
G生成P时减少了2个氢原子，这说明醇羟基被氧化为醛基，则P的结构简式为，由于M中的氨基和P中的醛基发生加成反应生成Q，则Q的结构简式为，最后Q中羟基被氧化转化为普卡必利。
2．(1) 羟基 取代反应
(2) C10H12O4 对羟基苯甲醛
(3)
(4) 16 或
(5)
【解析】
根据Y的结构简式 ，逆推X的结构简式是 ； ，根据流程图中 可知， E的结构简式是 。
(1)
由Y的结构简式逆推，X的结构简式为 ，其中所含官能团的名称为羟基；Y生成Z是羟基上的H原子被-CH3代替，反应类型为取代反应。故答案为： ；羟基；取代反应；
(2)
Z的结构简式 ,其分子式为：C10H12O4，R是 ，化学名称是对羟基苯甲醛。故答案为：C10H12O4；对羟基苯甲醛；
(3)
和 生成 和水，化学方程式为： ；
(4)
同时满足苯环上有4个取代基，且既能发生银镜反应说明存在醛基，又能发生水解反应说明存在酯基，结合Y的结构简式可知除苯环外只有一个不饱和键，则该结构中的醛基和酯基应为同一个结构，即为HCOO-，剩余3个取代基分别是－OH、－OH、－CH3；则符合的结构有 、 、 、 、 、 、 、、、 、 、 、 、 、 、，共16种，其中核磁共振氢谱上有4组峰，峰面积之比为1∶2∶2∶3的同分异构体的结构简式为 或。故答案为：16； 或 ；
(5)
水解为 ， 氧化为 ， 与乙醛反应生成 ，所以乙醛和 为原料制备肉桂醛的合成路线为。
3．(1) 氟苯 羰基(或酮基)、羧基
(2) +Br2 +HBr 加成反应
(3)C22H23NO2F4
(4)(或)
【解析】
由有机物的转化关系可知，在氯化铝作用下 与发生取代反应生成， 与SOCl2发生取代反应生成 ；在氯化铝作用下与溴发生取代反应生成，在乙醚作用下与镁反应生成 ，与发生加成反应生成 ， 酸性条件下水解生成，在碱作用下 与发生取代反应生成。
(1)
A的结构简式为 ，名称为氟苯；B的结构简式为 ，含氧官能团为羰基(或酮基)、羧基，故答案为：氟苯；羰基(或酮基)、羧基；
(2)
D→E的反应为在氯化铝作用下 与溴发生取代反应生成和溴化氢，反应的化学方程式为+Br2 +HBr，F→G的反应为与发生加成反应生成，故答案为：+Br2 +HBr；加成反应；
(3)
三氟哌啶醇的结构简式为 ，分子式为C22H23NO2F4，故答案为：C22H23NO2F4；
(4)
1mol芳香族化合物J与银氨溶液最多生成4mol银说明1molJ中有2mol—CHO， J核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为2：1：1说明分子中结构应该有对称轴，其分子共有8个H原子，则三种氢原子数目之比为4：2：2，则符合条件的结构简式为 、，故答案为：(或)。
4．(1) 苯乙酸
(2) 羰基(或酮基、酮羰基) 取代反应
(3)+→+CH3OH
(4) 10 (或或)
(5)
【解析】
由已知信息和B的结构简式可知，A为；B与发生取代反应生成C，C为；E与F生成G，依据F与G的结构简式可知，E为。
(1)
由分析可知，A为，名称为苯乙酸，C的结构简式为：。
(2)
依据D的结构简式可知，D中含有的含氧官能团为：羰基(或酮基、酮羰基)，依据D、G、H的结构简式可知，D与G发生取代反应生成H。
(3)
E为，E与F生成G的化学方程式为：+→+CH3OH。
(4)
F为，M与F互为同分异构体，M能发生水解反应，M中含酯基，1molM发生银镜反应能生成4molAg，M中含2个醛基，其中一个为HCOO-，核磁共振氢谱显示分子中有6个化学环境相同的氢原子，则有1个碳上连2个甲基，则M的结构简式可为：、、、、、、、、、，共10种，其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6:2:2:1:1的结构简式为：或或。
(5)
先发生水解生成，催化氧化生成，与在一定条件下反应生成，合成路线为：。
5．(1) C8H8O3 羟基、醛基
(2)A
(3) ++HClO 取代反应
(4)、、等(邻、间、对位均可)
(5)
【解析】
根据题干有机合成流程图可解决(1)~(3)小题，本题采用逆向合成法，根据题干流程图中III和V合成VI的信息可知，可由和合成，而可以由催化氧化而得到，可由水解得到，据此确定合成路线，据此分析解题。
(1)
由合成路线可知，有机物Ⅱ的结构简式为，分子中含有8个C原子，8个H原子和3个O原子，故分子式为C8H8O3，化合物Ⅳ的结构简式为，含有的官能团为羟基、醛基；
(2)
A.Ⅰ中含有酚羟基，易于NaOH溶液反应，A错误；
B.Ⅱ中苯环上的C原子和羰基上的C原子采用sp2杂化，甲基上的C原子采用sp3杂化，杂化方式共2种，B正确；
C.Ⅳ含有4种不同的环境的氢原子，故核磁共振氢谱有4组峰，C正确；
D.Ⅵ和Ⅶ的碳碳双键的两端C原子连有的2个基团不同，存在顺反异构，D正确；
答案选A。
(3)
根据已知信息，氯甲基甲醚结构简式为，根据合成路线，有机物Ⅱ与氯甲基甲醚发生取代反应生成有机物Ⅲ，反应的化学方程式为++HClO，反应类型为取代反应；
(4)
有机物Ⅴ的结构简式为，其同分异构体含有苯环且苯环上有两个取代基，与溶液反应显紫色，说明含有酚羟基，不能发生银镜反应，则不能含有醛基，满足条件的有机物有：、、等(邻、间、对位均可)。
(5)
采用逆向合成法，根据题干流程图中III和V合成VI的信息可知，可由和合成，而可以由催化氧化而得到，可由水解得到，据此确定合成路线如下：。
6．(1)取代反应
(2)硝基、醛基
(3)CH3COCH2COOCH3
(4)+HNO3+H2O
(5)8
(6) 7 、、、、、、(任写一个)
(7)HO(CH2)7OHOHC(CH2)5CHOHOOC(CH2)5COOHH5C2OOC(C2H5)COOC2H5
【解析】
根据反应条件，有机物C在酸性条件下水解生成有机物D()和乙醇；根据已知条件，2分子有机物F发生反应生成有机物G和甲醇，有机物G为，据此分析答题。
(1)
根据流程，有机物B甲基上的H原子被其他原子团取代，因此，该反应为取代反应。
(2)
有机物E为邻硝基苯甲醛，其所含有的官能团为醛基、硝基。
(3)
根据分析，有机物G的结构简式为CH3COCH2COOCH3。
(4)
反应①中，甲苯与浓硝酸在浓硫酸的催化下发生反应生成邻硝基甲苯，反应的化学方程式为+HNO3+H2O。
(5)
根据有机物H的结构，有机物H共有3种不同环境的H原子，其位置为。
(6)
有机物D的分子式(C9H7O5N)，有机物M是有机物D的同分异构体，根据已知条件：能发生银镜反应，遇FeCl3显紫色，说明结构中含有酚羟基和苯环；核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为1：2：2：2，说明结构中有4中不同化学状态的H原子；结构中存在-NO2。则满足已知条件的同分异构体有如下7种，分别是：、、、、、、。
(7)
预利用HO(CH2)7OH和乙醇制备目标化合物，首先将HO(CH2)7OH与O2在Cu做催化剂的条件下发生催化氧化生成OHC(CH2)5CHO，随后将OHC(CH2)5CHO氧化为HOOC(CH2)5COOH以便后续的反应，然后利用HOOC(CH2)5COOH和乙醇的酯化反应生成对应的酯H5C2OOC(C2H5)COOC2H5，最后根据已知条件生成目标化合物，具体的反应流程为：HO(CH2)7OHOHC(CH2)5CHOHOOC(CH2)5COOHH5C2OOC(C2H5)COOC2H5。
7．(1) 硝基、羟基 取代反应
(2) 浓，加热
(3)①④⑤
(4) +2+2HCl
(5)10
【解析】
苯酚和浓硝酸、在浓硫酸加热条件下反应，A和反应生成B，根据B的结构得到A为，B和磷酸再酸性条件下发生取代反应生成，根据信息得到C为，根据信息甲醛和HCN在催化剂作用下反应生成HOCH2CN，HOCH2CN和NH3、H2O(H＋)反应生成 ， 和发生酯化反应生成 ， 和发生取代反应得到G。
(1)
A是苯酚与硝酸发生取代反应的过程，A和反应生成B，根据B的结构得到A为，则A中含有硝基和羟基，反应类型为取代反应；故答案为：硝基、羟基；取代反应。
(2)
E是题中信息的最终产物，把信息中的R换为H就是题中答案 ，“条件1”是E与醇的反应，是酯化反应的条件：浓硫酸、加热；故答案为：浓硫酸、加热；。
(3)
E为，是氨基酸，既有氨基又有羧基，氨基可与酸(盐酸)反应，羧基可与反应生成，氨基酸可以发生缩聚反应；E中无碳碳双键、碳碳三键、醛基，酮基不能加成，也不能加聚。故答案为：①④⑤。
(4)
根据信息1，与反应后生成物C中含有两个，题中与苯酚反应了一个，取代了一个，还有一个还可以与一个苯酚反应，因此C与苯酚按物质的量1：2发生反应的化学方程式为 +2+2HCl；故答案为： +2 +2HCl。
(5)
B的化学式为，其不饱和度是6，一个硝基的不饱和度是1，一个苯环不饱和度是4、一个醛基不饱和度是1，不再含其它不饱和结构了。使显色说明含(酚)羟基，一个醛基再含一个氧，其它无含氧的结构。苯环有三个取代基，其中有一个是硝基，因此另一个取代基只能是，这样苯环的三个取代基分别是、、，当、在邻位，则有四种结构，当、在间位，则有四种结构，当、在对位，则有两种结构，因此同分异构体共10种；故答案为：10。
8．(1) 溴苯 羰基，羧基
(2)+C2H5OH+H2O
(3) 加成反应
(4) 6
(5)方法1：
+→
方法2：
+→
【解析】
根据题中已知条件可知酚羟基可以与RCH=CHCOOR′结构中的碳碳双键发生加成反应。根据本题合成路线，A结构为：；B与乙醇发生酯化反应生成C，C中存在结构-CH=CHCOOC2H5，C转化成D过程中碳碳双键变为单键，可知M中存在酚羟基，M与C发生加成反应生成D，M结构应为：；D中存在碳氧双键，E中变为碳氧单键同时形成羟基，-NH2转化为-NH-连接到了之前存在羰基的碳原子上，由此可知-NH2少的H应该转移成为羟基氢，故D转化成E的反应为加成反应；E转化为F的过程中N与C之间形成双键，-H与-OH消失，可知此步发生消去反应。
(1)
A名称为溴苯；B中含氧官能团为：、-COOH，名称是羰基、羧基。
(2)
B生成C为酯化反应，故反应方程式为：+C2H5OH+H2O
(3)
M的结构简式为：；D生成E的反应类型是加成反应。
(4)
观察B结构，B中存在一个溴和三个氧，故B的同分异构体中应有三个相同的含氧官能团，想要满足条件①②，此官能团只能是-CHO，则B的同分异构体中的两种官能团分别是-Br和-CHO。满足全部条件的B的同分异构体有6种：
、、、、、。其中核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为3：2：2的结构简式为：
(5)
参照题干信息，中存在与苯环直接相连的-NH2，存在羰基，故可参照D与E的加成反应，则与反应会生成，再参照E生成F的过程，一定条件下发生消去反应可生成，再与氢气加成即可得到。
合成路线如下，方法1：
+→，也可利用教材中的消去反应原理设计，方法2：
+→
【点睛】
分析合成路线时，如遇到产物的结构已知，原料结构未知时，可以采用“切断一种化学键”的分析方法，分析官能团发生什么改变，碳原子个数是否发生变化，再根据题中信息即可得出相应分子结构。比如本题中已知产物D结构，原料M结构未知，则可以对比C和D，切断D中关键的化学键，再根据题中信息即可得出M结构。
9．(1) 异戊二烯(2—甲基—1，3—丁二烯) 醛基和酯基
(2)加成反应(或1， 4—加成反应)
(3)
(4)1
(5)+ CH3OH + H2O
(6) 9 (答案合理即可)
(7)
【解析】
A与发生取代反应生成B，B中的共轭双键发生1,4加成生成C，根据后续产物的结构以及D的分子式可知C与CH3COONa发生取代反应生成D，所以D的结构简式为；D在被氧化生成E，E反应生F，根据反应条件以及后续产物的结构可知，F中醛基被氧化为羧基生成G，所以G为，G再与甲醇发生酯化反应生成H。
(1)
A中主链上有4个碳原子，含有两个双键，分别在1、3号碳上，2号碳还有一个甲基，所以名称为2—甲基—1，3—丁二烯(异戊二烯)；根据F的结构可知其含氧官能团有醛基和酯基；
(2)
B中的共轭双键发生1,4加成生成C；
(3)
根据分析，D的结构简式为；
(4)
手性碳原子指连接4个不同原子或原子团的碳原子，有图示1个手性碳()；
(5)
G与甲醇发生酯化反应生成H，化学方程式为+ CH3OH + H2O；
(6)
F含有9个C原子，3个O原子，不饱和度为3，其同分异构体满足：能发生银镜反应，说明含有醛基或甲酸形成的酯基，分子中只含一种官能团且官能团中所有氢原子的化学环境完全相同，则含有三个醛基(O原子不够形成3个酯基)，且三个醛基连接同一碳原子，符合要求的有 ，共9种；
(7)
根据已知信息，可以由反应生成，再结合A生成B的过程可知合称路线为。
10．(1)取代反应
(2)
(3)4
(4)醛基和羟基
(5)
(6)+
(7)
【解析】
A属于芳香烃，结合A的分子式可知，A为；B的分子式为C7H7NO2，结合F的结构可知，A与浓硝酸发生取代反应，硝基取代甲苯的对位氢，B的结构简式为：；B在Fe、HCl的作用下生成C，C中含氨基，结合C的分子式可知，C的结构简式为：；结合D的分子式可知，D的结构简式为：；结合E的分子式可知，E的结构简式为：；E先与发生加成反应生成，再发生消去反应生成F；题干第（5）题告知：环状化合物G的核磁共振氢谱有2组峰，且峰面积比为2:1，结合G的分子式可知，G的结构简式为：；G与在氯化铝的作用下生成H，结合J的结构简式和已知信息可知，H的结构简式为：；H与发生已知信息的反应生成I，I的结构简式为：；I发生还原反应生成J，J与F发生加成反应生成K，结合依泽替米贝的结构简式和K的分子式可知，K的结构简式为：。
(1)
A属于芳香烃，结合A的分子式可知，A为；B的分子式为C7H7NO2，结合F的结构可知，A与浓硝酸发生取代反应生成B，硝基取代甲苯的对位氢，B的结构简式为：。
(2)
B在Fe、HCl的作用下生成C，C中含氨基，结合C的分子式可知，C的结构简式为：。
(3)
由分析可知，D的结构简式为：，D的芳香族同分异构体有：、、、，共4种。
(4)
由分析可知，E的结构简式为：，含有的官能团为醛基和羟基。
(5)
结合E和F的结构简式可知，E先与发生加成反应生成，再发生消去反应生成F，因此中间产物L的结构简式为：。
(6)
环状化合物G的核磁共振氢谱有2组峰，且峰面积比为2:1，结合G的分子式可知，G的结构简式为：；G与在氯化铝的作用下生成H，结合J的结构简式和已知信息可知，H的结构简式为：，因此G→H的化学方程式为：+。
(7)
J和F发生加成反应生成K，结合依泽替米贝的结构简式和K的分子式以及题给示例可知，J和F生成K时新形成的碳碳键如图所示：。
11．(1)氨基
(2) +HNO3+H2O
(3)保护氨基，防止在硝化过程中被氧化
(4)
(5)取代反应
(6)、或者等
(7)
【解析】
本题为有机合成流程题，根据流程图中A和C的结构简式以及A到B、B到C的转化条件可知，B的结构简式为：，根据C、E的结构简式和C到D、D到E的转化条件并结合已知信息i可推知，D的结构简式为：，根据E和J的结构简式和E到F的转化信息并结合已知信息i可知，F的结构简式为：，根据H的结构简式和H到I的转化条件结合J的结构简式可知，I的结构简式为：，(4) 已知B的结构简式为：，其分子式为：C9H10N2O4，则B同时满足下列条件：①含有—NO2的芳香族化合物，②能发生水解反应且水解产物之一含有醛基即含有甲酸酯基或者甲酸与-NH2形成的酰胺键，③苯环上一氯代物有两种即苯环上有两个对位上的取代基或者含有四个取代基，则M的结构简式为：或者等，(6) 由题干流程图中I→J的转化信息可知，反应中是中的Cl和I中氨基上的H原子结合成HCl，则反应还可能有副产物有： 、或者等，(7)本题采用逆向合成法，可由HOOCCOOH与通过脱水缩合而得，则可以由催化还原得到，由于-NH2易被硝化反应过程中的浓硝酸氧化，根据题干流程图中信息可知，先将-NH2保护起来，即先与反应生成，然后在硝化反应得到，由E到F的转化信息可知，与N2H4即可获得，由此确定合成路线，据此分析解题。
(1)
由题干流程图中A的结构简式可知，A中官能团有：硝基和氨基，故答案为：氨基；
(2)
由分析可知，D→E即与浓硫酸、浓硝酸共热来制备，故该转化的化学方程式为：+HNO3(浓) +H2O，由分析可知， F的结构简式是，故答案为：+HNO3(浓) +H2O ；；
(3)
由分析可知，D到E的硝化反应中使用的浓硝酸具有强氧化性，可以氧化氨基，则反应中的作用是保护氨基，防止在硝化过程中被氧化，故答案为：保护氨基，防止在硝化过程中被氧化；
(4)
已知B的结构简式为：，其分子式为：C9H10N2O4，则B同时满足下列条件：①含有—NO2的芳香族化合物，②能发生水解反应且水解产物之一含有醛基即含有甲酸酯基或者甲酸与-NH2形成的酰胺键，③苯环上一氯代物有两种即苯环上有两个对位上的取代基或者含有四个取代基，则M的结构简式为：或者等，故答案为：或者等；
(5)
由题干流程图中，G、H的结构简式和G到H的转化条件可知，G→H的反应类型是取代反应，故答案为：取代反应；
(6)
由题干流程图中I→J的转化信息可知，反应中是中的Cl和I中氨基上的H原子结合成HCl，则反应还可能有副产物有： 、或者等，故答案为：、或者等；
(7)
本题采用逆向合成法，可由HOOCCOOH与通过脱水缩合而得，则可以由催化还原得到，由于-NH2易被硝化反应过程中的浓硝酸氧化，根据题干流程图中信息可知，先将-NH2保护起来，即先与反应生成，然后在硝化反应得到，由E到F的转化信息可知，与N2H4即可获得，由此确定合成路线图为：，故答案为：。
12．(1)+CH3COOH +H2O
(2)
(3)酯化反应(或取代反应)
(4)羧基和醛基
(5)
(6) 或者或者或者
(7)，，
【解析】
本题为有机合成流程题，由题干中A的结构简式和A到B的转化条件可知，A的结构简式为：，由信息①、(2)小问中B的分子式和A到B的转化条件并结合E和P的产物的结构简式可知，B的结构简式为：，由B到D转化条件可知，D的结构简式为：，由D到E的转化条件可知，E的结构简式为：，由F的分子式和转化条件可知，F的结构简式为：，由生成M的转化条件结合M的分子式和M能够发生银镜反应可知，M的结构简式为：，由M转化为P的条件可知，P的结构简式为：，由J的分子式和G的结构简式可知，J的结构简式为：，(6) 由分析可知，P的结构简式为：，其分子式为：C9H8O3，则W是P的同分异构体，则符合i．包含2个六元环，不含甲基，ii．W可水解，即含有酯基，W与溶液共热时，最多消耗，即分子中含有酚羟基和酚酯基等条件的W的结构简式为： 或者或者或者 ，(7) 由分析可知，P的结构简式为：，由题干E+P转化为J的转化信息可知，Q可以由和Z转化为来，则可由Y发生水解得到，则可由X在铁粉和酸作用下制得，可由在浓硫酸、浓硝酸共同作用下制得，据此分析解题。
(1)
由分析可知，A的结构简式为：，则→A的反应方程式是+CH3COOH +H2O，故答案为：+CH3COOH +H2O；
(2)
由分析可知，B的分子式为，E的结构简式是，故答案为：；
(3)
由分析可知，M→P即+CH3OH+H2O，则该反应的反应类型是酯化反应(或取代反应)，故答案为：酯化反应(或取代反应)；
(4)
由分析可知，M能发生银镜反应，M的结构简式为：，则M分子中含有的官能团是羧基和醛基，故答案为：羧基和醛基；
(5)
由分析可知， J的结构简式是，故答案为：；
(6)
由分析可知，P的结构简式为：，其分子式为：C9H8O3，则W是P的同分异构体，则符合i．包含2个六元环，不含甲基，ii．W可水解，即含有酯基，W与溶液共热时，最多消耗，即分子中含有酚羟基和酚酯基等条件的W的结构简式为： 或者或者或者，故答案为： 或者或者或者；
(7)
由分析可知，P的结构简式为：，由题干E+P转化为J的转化信息可知，Q可以由和Z转化为来，则可由Y发生水解得到，则可由X在铁粉和酸作用下制得，可由在浓硫酸、浓硝酸共同作用下制得，故答案为：，，。
13．(1) FeBr3 bd
(2) 消去反应 催化剂 脱水剂
(3)羟基、羧基
(4) +CH3OH+H2O
(5) 18 或或或
【解析】
苯和溴发生反应I生成溴苯，溴苯在一定条件下发生水解反应生成苯酚(A)，苯酚和氢氧化钠或碳酸钠反应生成苯酚钠；根据题目信息，和HCN反应生成 (B)， 和CH3OH发生酯化反应生成(D)；在浓硫酸作用下发生消去反应生成(E) ，发生加聚反应生成(N) ，据此分析解答。
(1)
①反应I是苯生成溴苯，反应条件是用FeBr3做催化剂，苯和液溴发生取代反应生成溴苯和溴化氢；
②A．苯酚的酸性小于醋酸，苯酚和CH3COONa溶液不反应，故不选a；
B．苯酚和NaOH溶液反应生成苯酚钠和水，故选b；
C．苯酚的酸性小于碳酸，NaHCO3溶液和苯酚不反应，故不选c；
D．酸性：碳酸＞苯酚＞，苯酚和Na2CO3溶液反应生成苯酚钠和碳酸氢钠，故选d；
选bd。
(2)
由分析可知，D生成E是在浓硫酸作用下发生消去反应生成和水，浓硫酸的作用是催化剂和脱水剂；
(3)
根据题目信息，和HCN反应生成，B是，含氧官能团的名称为羟基和羧基；
(4)
反应II是和CH3OH发生酯化反应生成和水，反应方程式是+CH3OH+H2O；
反应III是发生加聚反应生成，化学方程式为；
(5)
A．与Fe3+溶液显紫色，说明含有酚羟基；B．属于酯类；C．苯环上只有两个取代基，2个取代基为-OH、-OOCCH2CH3或-OH、-COOCH2CH3或-OH、-CH2OOCCH3或-OH、-CH2COOCH3或-OH、-CH2CH2OOCH或-OH、-CH(CH3)OOCH，每种组合在苯环上的位置都有邻、间、对三种，符合条件的的同分异构体有18种，其中核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为1：2：2：2：3的同分异构体的结构简式为或或或。
14．(1) 丙二酸 (酚)羟基、羧基
(2)+HOOCCH2COOH
(3) 取代反应 1
(4) 10
(5)OHCCH2CHO HOOCCH2COOHCH3CH=CHCOOH
【解析】
由有机物的转化关系可知，在催化剂作用下，A与氧气共热发生催化氧化反应生成，则A为；与C共热发生已知信息的反应生成，则C为HOOCCH2COOH；与碘化氢反应生成，在催化剂作用下与氢气共热发生加成反应生成，则F为；在浓硫酸作用下，与乙醇共热发生酯化反应生成，与发生取代反应生成，与(CH3)2CHNH2发生环加成反应生成。
(1)
由分析可知，A的结构简式为；C的结构简式为HOOCCH2COOH，名称为丙二酸；F的结构简式为，官能团为酚羟基和羧基，故答案为：；丙二酸；(酚)羟基、羧基；
(2)
由分析可知，由B和C生成D的反应为与HOOCCH2COOH共热反应生成、二氧化碳和水，反应的化学方程式为+HOOCCH2COOH，故答案为：+HOOCCH2COOH；
(3)
由分析可知，由G生成H的反应为与发生取代反应生成和氯化氢；M的结构简式为，分子中含有如图*所示的1个连有四个不同原子或原子团的手性碳原子：，故答案为：取代反应；1；
(4)
E的同分异构体Q的苯环上有3个取代基，能与氯化铁溶液发生显色反应，能发生银镜反应，且1 mol Q参加反应最多生成4 mol 银可知，Q分子中含有的取代基为—OH、—CHO、—CH2CHO，其结构可以视作、和分子中苯环上的氢原子被—CH2CHO取代所得，其中、分子中苯环上的氢原子被—CH2CHO取代都得到4种结构，分子中苯环上的氢原子被—CH2CHO取代得到2种结构，共有10种，符合条件的结构简式可能为，故答案为：10；；
(5)
由题给有机物转化关系和信息可知，以丙二醛和乙醛为原料制备聚—2—丁烯酸的合成步骤为在催化剂作用下，OHCCH2CHO与氧气共热发生催化氧化反应生成HOOCCH2COOH，HOOCCH2COOH与乙醛共热反应生成CH3CH=CHCOOH，催化剂作用下CH3CH=CHCOOH发生加聚反应生成，合成路线为OHCCH2CHO HOOCCH2COOHCH3CH=CHCOOH，故答案为：OHCCH2CHO HOOCCH2COOHCH3CH=CHCOOH。
15．(1) C9H10 羟基、醛基
(2) 取代反应(或水解反应) Cu/Ag，O2，加热
(3)
(4)n +(n-1)H2O
(5) 6
(6)(CH3)3COH(CH3)2C=CH2
【解析】
A的苯环上支链上只有两种不同化学环境的氢原子，A的不饱和度==4，侧链没有不饱和键，A为，B能发生加成反应，则A发生消去反应生成B，B为，B和溴发生加成反应生成D为，B发生氧化反应生成C，C能和苯甲醛发生信息③的反应，则C为、K为；由F的分子式可知，D发生水解反应生成E为，E发生氧化反应生成F为，F与新制的Cu(OH)2悬浊液发生氧化反应然后酸化得到H为，H发生缩聚反应生成I为；(5)本题采用逆向合成法，即根据已知信息③可知可由和合成得到，根据已知信息②可知可由(CH3)2C=CH2氧化得到，而(CH3)2C=CH2则可以由原料(CH3)3COH通过消去反应制得，依次确定合成路线，据此分析解题。
(1)
由分析可知，B的结构简式为：，则其分子式为C9H10，F的结构简式为：，则其具有的官能团名称是羟基和醛基，故答案为：C9H10；羟基和醛基；
(2)
由分析可知，由D生成E即发生水解反应生成，则该反应的反应类型为取代反应(或水解反应)，由E生成F即催化氧化成，则所需试剂及反应条件为Cu/Ag，O2，加热，故答案为：取代反应(或水解反应)；Cu/Ag，O2，加热；
(3)
由分析可知，K的结构简式为，故答案为：；
(4)
由分析可知，由H生成I即发生缩聚反应生成，则该反应的化学方程式为n +(n-1)H2O，故答案为：n +(n-1)H2O；
(5)
由化合物F的分子式为C9H10O2，不饱和度为：=5，故其能同时满足①能与FeCl3溶液发生显色反应即含有酚羟基；②能发生银镜反应含有醛基；③苯环上有两个取代基，则分别为-OH、-CH2CH2CHO或者-OH、-CH(CHO)CH3两种组合，每一种又有邻间对三种位置关系，故F同时满足三个条件的同分异构体中有6种，其中核磁共振氢谱有6组峰，峰面积比为3：2：2：1：1：1的化合物的结构简式为，故答案为：6；；
(6)
本题采用逆向合成法，即根据已知信息③可知可由和合成得到，根据已知信息②可知可由(CH3)2C=CH2氧化得到，而(CH3)2C=CH2则可以由原料(CH3)3COH通过消去反应制得，依次确定合成路线为：(CH3)3COH(CH3)2C=CH2 ，故答案为：(CH3)3COH(CH3)2C=CH2 。
16．(1) 氯原子、羧基 苯乙酸 取代反应
(2) C11H16NOCl Cl2/FeCl3
(3)
(4)+CH3NHCH2CH2OH→+HCl
(5)
(6)
【解析】
由有机物的转化关系可知，在光照条件下与氯气发生取代反应生成,则B为；与氰酸钠发生取代反应生成，则C为；酸性条件下发生水解反应生成，在氯化铁做催化剂作用下与氯气发生取代反应生成，与SOCl2发生取代反应生成，与CH3NHCH2CH2OH发生取代反应生成，则G为；与B2H6发生还原反应生成，一定条件下与氯化氢发生取代反应生成，在氯化铝作用下发生取代反应生成。
(1)
由分析可知，E的结构简式为，官能团为氯原子、羧基；D的结构简式为，名称为苯乙酸； I→J的反应的反应为在氯化铝作用下发生取代反应生成和氯化氢，故答案为：氯原子、羧基；苯乙酸；取代反应；
(2)
由分析可知，H的结构简式为，分子式为C11H16NOCl；D→E的反应为在氯化铁做催化剂作用下与氯气发生取代反应生成和氯化氢，故答案为：C11H16NOCl；Cl2/FeCl3；
(3)
由分析可知，一定条件下，与足量氢气反应生成产物分子中含有2个如图*所示的连有2个不同原子或原子团的手性碳原子：，故答案为：；
(4)
由分析可知，F→G的反应为与CH3NHCH2CH2OH发生取代反应生成和氯化氢，反应的化学方程式为+CH3NHCH2CH2OH→+HCl，故答案为：+CH3NHCH2CH2OH→+HCl；
(5)
F的同分异构体X能使FeCl3溶液显色说明分子中含有酚羟基，苯环上有两个取代基且苯环上一氯代物只有两种说明酚羟基的对位上的取代基为，则X的结构简式为，故答案为：；
(6)
由题给合成路线可知，以甲苯和二甲胺为原料合成的合成步骤为与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成，与SOCl2发生取代反应生成，与CH3NHCH3发生取代反应生成，与与B2H6发生还原反应生成，合成路线为，故答案为：。
答案第1页，共2页
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