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第35讲　有机推断与有机合成(一)
1. 仿照乙烯制取乙酸乙酯的反应流程图，写出丙烯制得乳酸()的反应流程图。
(已知：乙烯制取乙酸乙酯：CH2===CH2CH3CH2OHCH3COOC2H5)
2. 现仅以有机物CH3CH===CHCH3为原料，无机试剂任选，用反应流程图表示合成有机物
CH3COOCH2CH===CHCH2OOCCH3的过程。
已知：①
②由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为如下：
CH3CH2OHCH2===CH2?CH2CH2?
提示：CH2===CH—CH===CH2与Br2反应有两种加成方式：一是1,2－加成；二是1,4－加成。
3. PBT()是一种最重要的工程塑料之一。
已知：①
②
请设计方案以CH2===CHCH===CH2、
为原料合成PBT；请用反应流程图表示，并注明反应条件。(示例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为CH3CH2OHCH2===CH2?CH2—CH2?)
4. 已知：
5. 已知：①
②
③。请写出以、乙醇为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
6. 已知： ，以为原料(其他试剂任选)，设计制备|的合成路线。
7. 已知：，
请以和CH2===CHCHO为原料制备，写出制备的合成路线流程图。
8. 已知：为原料制备化合物，写出相应的合成路线流程图。
9. 已知：①
②
请以1,3－丁二烯和CH2(COOC2H5)2、C2H5ONa为原料制备，写出相应的合成路线流程图(无机试剂任用)。
10. (2021·连云港)化合物F是合成雌酮激素的中间体，其合成路线如下：
已知：①
②
(1)D中含氧官能团名称为___________________________________________
__________________________(写两种)。
(2) D→E的反应类型为________。
(3) A的分子式为C10H10O3，写出A的结构简式：____________________。
(4) F的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________。
①分子中含有四种不同化学环境的氢；
②苯环上只有2个取代基，不能发生水解反应。
(5) 写出以甲苯为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
第35讲　有机推断与有机合成(一)
1.
【解析】 由丙烯(CH2===CHCH3)合成乳酸()，可以首先在丙烯中引入两个羟基，因此先与溴加成，然后水解即可，然后将氧化后再还原即可得到乳酸。
2.
【解析】 以有机物CH3CH===CHCH3为原料，合成有机物CH3COOCH2CH===CHCH2OOCCH3，应首先制备CH3COOH和HOCH2CH===CHCH2OH，CH3COOH可由氧化
CH3CH===CHCH3生成；HOCH2CH===CHCH2OH可由
CH3CH===CHCH3与溴发生加成反应生成CH3CHBr—CHBrCH3，
CH3CHBr—CHBrCH3发生消去反应生成CH2===CH—CH===CH2，
CH2===CH—CH===CH2与溴发生1,4加成生成
CH2BrCH===CHCH2Br，CH2BrCH===CHCH2Br水解可生成
HOCH2CH===CHCH2OH。
3. CH2===CH—CH===CH2CH2BrCH===CHCH2BrCH2BrCH2CH2CH2Br
【解析】 1,3－丁二烯和溴发生1、4－加成生成1,4－二溴－2－丁烯，1,4－二溴－2－丁烯和氢气发生加成反应生成1,4－二溴丁烷，1,4－二溴丁烷在氢氧化钠的水溶液、加热条件下发生取代反应生成1,4－二丁醇. 对二甲苯被酸性高锰酸钾氧化生成生成对二苯甲酸，对二苯甲酸和1,4－二丁醇发生酯化反应生成PBT。
4.
【解析】 根据观察可知需要在间二甲苯的苯环上引入一个支链，根据信息②可知CH3COCl/AlCl3可以在苯环上引入支链—COCH3。
5.
【解析】 要制备，则需要和其中与H2发生还原反应得到，和浓硝酸在浓硫酸加热条件下发生取代反应制得；根据已知条件，可由CH3COOH在催化剂加热条件下得到，而CH3COOH可以由乙醇发生氧化反应制得。
6.
【解析】和HBr发生加成反应生成，在锌作用下发生反应生成，和氯气在光照条件下发生取代反应生成发生消去反应生成。
7.
8.
9.
10. (1) 醚键、羧基　(2) 取代反应　(3) 　(4)
(5)
【解析】 (1) D分子中含氧官能团有两种，分别为醚键(—O—)和羧基(—COOH)。(2) 由D、E的结构简式可知，该过程中D分子中羧基中的羟基被Cl原子代替，故该反应为取代反应。(3) 苯的化学式为C6H6，的分子式为C4H4O3，两者之和正好是A的分子式，故A是由这两者发生加成反应得到，结合B的结构可知A的结构简式为OCOOH。(4) 根据①可知该同分异构体结构对称，根据要求②以及F的结构简式可知，符合要求的同分异构体为。(5) 根据目标产物的结构简式可知，分子中的酚羟基可结合原流程中A→B→C的原理可知，将原料硝化后还原得到，分子中的羧基可由甲基被酸性高锰酸钾溶液氧化得到，由于氨基(—NH2)具有还原性，故硝基的还原在甲基被氧化之后，故应先将甲苯硝化，再用酸性高锰酸钾溶液氧化，后用Zn/HCl还原硝基为氨基，氨基在NaNO2/H2SO4作用下得到酚羟基，最后加入NaHCO3得到产物。

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