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第4讲　生命中的基础有机化学物质　合成有机高分子
[考纲要求]　1.了解糖类的组成和性质特点，能举例说明糖类在食品加工和生物能源开发上的应用。2.了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质；了解氨基酸与人体健康的关系。3.了解蛋白质的组成、结构和性质。4.了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。5.了解合成高分子化合物的反应类型，高分子化合物的特征。6.了解高分子化合物的应用。
考点一　糖类、油脂、蛋白质的组成、结构和性质
1．油脂
(1)油脂的组成
油脂是油和脂肪的统称，都是高级脂肪酸和甘油形成的酯，属于酯类化合物，含C、H、O三种元素。
(2)结构特点
结构通式：
(3)分类
(4)油脂的化学性质
①油脂的氢化(硬化)
如油酸甘油酯与H2反应的方程式为
。
②水解反应
a．酸性条件下
如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为
。
b．碱性条件下——皂化反应
如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为
。
碱性条件下水解程度比酸性条件下水解程度大。
2．糖类
(1)糖的组成、结构和分类
①组成和结构
a．组成：一般符合通式Cn(H2O)m。
b．结构：多羟基醛或多羟基酮及它们的脱水缩合物。
②分类
(2)葡萄糖与果糖
①组成和分子结构
分子式 结构简式 官能团 二者关系
葡萄糖 C6H12O6 CH2OH(CHOH)4CHO —CHO、—OH 同分异构体21世纪教育网[来源:21世纪教育网]
果糖21世纪教育网 C6H12O6 CH2OH(CHOH)3COCH2OH21世纪教育网 、—OH[来源:21世纪教育网]
②葡萄糖的化学性质
a．还原性：能发生银镜反应，能与新制Cu(OH)2悬浊液反应。
b．加成反应：与H2发生加成反应生成己六醇。
c．酯化反应：葡萄糖含有醇羟基，能与羧酸发生酯化反应。
d．发酵成醇：由葡萄糖发酵制乙醇的化学方程式为
。
(3)双糖——蔗糖与麦芽糖
比较项目 蔗糖 麦芽糖
相同点 分子式 均为C12H22O11
性质 都能发生水解
不同点 是否含醛基 不含 含有
水解产物 葡萄糖和果糖 葡萄糖
相互关系 互为同分异构体
(4)淀粉与纤维素
①相似点
a．都属于高分子化合物，属于多糖，分子式都可表示为(C6H10O5)n。
b．都能发生水解反应，反应的化学方程式分别为
；
c．都不能发生银镜反应。
②不同点
a．通式中n值不同；b.淀粉遇碘呈现特殊的蓝色。
3．氨基酸和蛋白质
(1)氨基酸的结构与性质
①组成
组成蛋白质的氨基酸几乎都是α 氨基酸，其结构简式可以表示为。
②化学性质
a．两性(以为例)
与盐酸反应的化学方程式：
。
与NaOH溶液反应的化学方程式：
。
b．成肽反应
氨基酸在酸或碱存在的条件下加热，通过一分子的氨基与另一分子的羧基间脱去一分子水，缩合形成含肽键的化合物叫做成肽反应。
(2)蛋白质的结构与性质
①蛋白质的组成与结构
a．蛋白质含有C、H、O、N、S等元素。
b．蛋白质是由氨基酸通过缩聚反应产生，蛋白质属于功能高分子化合物。
②蛋白质的性质
a．水解：在酸、碱或酶的作用下最终水解生成氨基酸。
b．两性：具有氨基酸的性质。
c．盐析
向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐[如(NH4)2SO4、Na2SO4等]溶液后，可以使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出，此过程为可逆过程，可用于分离和提纯蛋白质。
d．变性
加热、紫外线、超声波、强酸、强碱、重金属盐、一些有机物(甲醛、酒精、丙酮等)等会使蛋白质变性，此过程为不可逆过程。
e．显色反应
含有苯基的蛋白质遇浓HNO3变黄色，该性质可用于蛋白质的检验。
f．蛋白质灼烧有烧焦羽毛的气味。
(3)酶
①酶是一种蛋白质，易变性。
②酶是一种生物催化剂，催化作用具有以下特点：
a．条件温和，不需加热；
b．具有高度的专一性；
c．具有高效的催化作用。
深度思考
1．已知葡萄糖和果糖的分子式为C6H12O6，蔗糖和麦芽糖的分子式为C12H22O11，淀粉和纤维素的分子通式为(C6H10O5)n，都符合通式Cn(H2O)m。
(1)糖类的通式都是Cn(H2O)m吗？
(2)符合通式Cn(H2O)m的有机物都属于糖类吗？
答案　(1)不一定。糖类是由C、H、O三种元素组成的，大多数可用通式Cn(H2O)m表示，n与m可以相同，也可以是不同的正整数。但并非所有的糖都符合通式Cn(H2O)m，如鼠李糖(C6H12O5)。
(2)不一定。例如甲醛(CH2O)、乙酸(C2H4O2)的分子式可分别改写为C(H2O)、C2(H2O)2，但它们不是糖，而分别属于醛和羧酸。
2．用淀粉为原料酿酒的反应原理是什么？
答案　食品工业上用淀粉酿酒发生的反应方程式为
(C6H10O5)n(淀粉)＋nH2OnC6H12O6(葡萄糖)，C6H12O62CH3CH2OH＋2CO2。
3．油脂皂化后，要使肥皂和甘油从混合物里充分分离，可采用①分液　②蒸馏　③过滤　④盐析　⑤渗析中的_______________________________________________。
答案　④③②
解析　油脂发生皂化反应后，向混合物中加入食盐细粒，高级脂肪酸钠便会析出，因它的密度比水小，所以浮在上层，可以用过滤的方法得到高级脂肪酸钠，而甘油留在滤液里，可采用蒸馏的方法得到甘油。
题组二　糖类、油脂、蛋白质的组成、结构与性质
1．对于淀粉与纤维素关系的叙述，错误的是 (　　)
A．都是非还原糖
B．都符合分子式(C6H10O5)n
C．互为同分异构体
D．都是天然高分子化合物
答案　C
2．油脂的硬化属于 (　　)
A．酯化反应 B．加成反应
C．水解反应 D．聚合反应
答案　B
3．蛋白质受某些理化因素的影响，其空间结构发生变化，引起蛋白质理化性质和生物活性的变化，称为蛋白质的 (　　)
A．水解 B．变性 C．盐析 D．沉淀
答案　B
4．下列哪种作用不属于蛋白质变性 (　　)
A．制作豆腐 B．制作血豆腐
C．淀粉水解 D．酒精消毒杀菌
答案　C
5．下列糖中，既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是 (　　)
A．葡萄糖 B．果糖 C．麦芽糖 D．淀粉
答案　C
6．下列有关糖类、油脂和蛋白质的说法正确的是 (　　)
A．油脂水解的共同产物是乙二醇
B．从混合物中分离提纯蛋白质可采用过滤的方法
C．淀粉、油脂和蛋白质都能在NaOH溶液中发生水解
D．糖类、油脂和蛋白质中一定都含有碳、氢、氧三种元素
答案　D
7．直链型的不饱和油酸(C17H33COOH)与蔗糖反应可以制得非天然油脂，其反应示意图如下所示(注：图的反应式不完整)：
则下列说法不正确的是 (　　)
A．甘油和蔗糖在一定条件下都可以发生消去反应
B．天然油脂、蔗糖、非天然油脂都能发生水解反应
C．该非天然油脂与氢氧化钠溶液共热，可以发生皂化反应，水解后的产物可与溴的四氯化碳溶液反应
D．植物油、非天然油脂都可以与H2发生加成反应
答案　C
解析　甘油和蔗糖的分子结构中都含有醇羟基，且至少有一个连接醇羟基的碳原子相邻的碳原子上都有氢原子，故二者都能发生消去反应，A选项正确；天然油脂、非天然油脂中都含有酯基，都能发生水解反应，蔗糖在稀硫酸作用下也能水解产生葡萄糖和果糖，B选项正确；皂化反应是仅限于油脂与氢氧化钠或氢氧化钾混合，得到高级脂肪酸的钠/钾盐和甘油的反应，非天然油脂水解产物中没有甘油，不属于皂化反应，C选项错误；植物油、非天然油脂中都含有碳碳双键，都可以与H2发生加成反应，D选项正确。
8．缬氨霉素(valinomycin)是一种脂溶性的抗生素，是由12个分子组成的环状化合物，它的结构简式如图所示，有关说法正确的是 (　　)
A．缬氨霉素是一种蛋白质
B．缬氨霉素完全水解可得到四种氨基酸
C．缬氨霉素完全水解后的产物中有两种产物互为同系物
D．缬氨霉素完全水解，其中一种产物与甘油互为同分异构体
答案　C
解析　由图可看出该物质的单体是
三种，不都为氨基酸，A、B项不正确；(b)和(c)互为同系物，C正确；甘油的化学式为C3H8O3与上述(a)、(b)、(c)的分子式均不同，因而D项不正确。
题组二　糖类、油脂、蛋白质与有机推断
9．如图所示：淀粉水解可产生某有机化合物A，A在不同氧化剂的作用下，可以生成B(C6H12O7)或C(C6H10O8)，B和C都不能发生银镜反应。A、B、C都可以被强还原剂还原为D(C6H14O6)。B脱水可得到五元环的酯类化合物E或六元环的酯类化合物F。已知，相关物质被氧化的难易次序是RCHO最易，R—CH2OH次之，最难。
请在下列空格中填写A、B、C、D、E、F的结构简式。
A：________________________，B：____________________________________，
C：________________________，D：____________________________________，
E：________________________，F：____________________________________。
答案　A：HOCH2(CHOH)4CHO
B：HOCH2(CHOH)4COOH
C：HOOC(CHOH)4COOH　D：HOCH2(CHOH)4CH2OH
解析　淀粉水解的产物A既可被氧化，又可被还原，且还原产物、氧化产物均为6个C，则可初步推断A应为葡萄糖，由氧化生成B、C的分子式可知，C为二元羧酸，B为一元羧酸，D为六元醇。
10．已知氨基酸可发生如下反应：
且已知：D、E的相对分子质量分别为162和144，可发生如下物质转化关系，如下图所示：
(1)写出B、D的结构简式：B____________，D________________________。
(2)写出C→E的化学方程式：_______________________________________。
(3)写出C→D的化学方程式：_______________________________________。
答案　(1)
解析　氨基酸能发生缩聚反应，脱去一个H2O分子，—COOH脱去—OH，—NH2脱去—H，发生缩聚反应生成蛋白质。由此可推知，两个丙氨酸分子间脱去2个H2O分子可生成B：。由题目中所给信息可总结出：在HNO2作用下，氨基酸中的—NH2可转变成—OH，可得C：。由于C中含有—COOH和—OH，所以分子间可以脱水，脱去一个水可得D：，脱去两个水分子可得E：。
考点二　合成有机高分子
1．加聚反应
不饱和单体通过加成反应生成高分子化合物的反应，如生成聚乙烯的化学方程式为nCH2===CH2?CH2—CH2?。
2．缩聚反应
有机小分子单体间聚合生成高分子化合物的同时还有小分子生成的反应，如生成的单体为。
3．应用广泛的高分子材料
(1)塑料
工业生产聚氯乙烯的化学方程式为nCH2===CHCl?CH2—CHCl?。
(2)合成纤维
合成涤纶的化学方程式为
(3)合成橡胶
合成顺丁橡胶的化学方程式为
题组一　合成有机高分子化合物的性质和用途
1．上海教师公寓大火与施工中大量使用的聚氨酯燃烧有关，再次表明?NHCO?(聚氨酯)泡沫保温材料等易燃装修材料已经成为造成火灾的罪魁祸首，下列有关说法正确的是 (　　)
A．聚氨酯保温材料能耐高温
B．聚氨酯属于加聚型高分子材料
C．聚氨酯属于纯净物
D．聚氨酯材料没有固定的熔点
答案　D
解析　因聚氨酯易燃烧，A错；由聚氨酯结构简式知其为缩聚产物，B错；聚氨酯属于高分子合成材料，是混合物，C错、D对。
2．所有超市、商场、集贸市场等商品零售场所实行塑料购物袋有偿使用制度，一律不得免费提供塑料购物袋。在全国范围内禁止生产、销售、使用厚度小于0.025毫米的塑料购物袋(简称超薄塑料购物袋)。下列说法不正确的是 (　　)
A．在所有超市、商场、集贸市场等商品零售场所实行塑料购物袋有偿使用制度，主要目的是控制塑料制品的使用，减少“白色污染”
B．的单体是苯乙烯
C．聚氯乙烯塑料强度大，抗腐蚀性强，可以用来包装需长时间保存的食品
D．用于食品包装的塑料制品，属于热塑性塑料，可回收再利用
答案　C
解析　聚氯乙烯塑料会产生对人体有害的物质，不能用来长时间包装食品，C选项说法不正确。
题组二　单体的判断
3．完成下表中未填写的空项。
有机物 单体 聚合物
乙烯 ?CH2—CH2?
丙烯
氯乙烯
丙烯腈
丙烯酸
醋酸乙烯酯
1,3 丁二烯
乙炔
思路点拨　由聚合物推单体或由单体推聚合物的方法就是单双键互换法。
答案　
有机物 单体 聚合物
乙烯
丙烯
氯乙烯
丙烯腈
丙烯酸
醋酸乙烯酯
1,3 丁二烯
乙炔
解析　凡链节的主链只有两个碳原子的高聚物，其合成单体必为一种；凡链节主链有四个碳原子且中间位置有双键的，单体中含有共轭二烯结构()。乙炔聚合要保留双键。
4．聚乳酸可在乳酸菌作用下分解，下列有关聚乳酸的说法正确的是
(　　)
A．聚乳酸是一种纯净物
B．聚乳酸的单体是
C．聚乳酸是由单体之间通过加聚而合成的
D．聚乳酸是一种酸性高分子材料
答案　B
解析　高分子聚合物为混合物，A错；由聚乳酸的结构可知，该物质是由乳酸羟基和羧基脱水而形成的，属于缩聚反应，故B正确，C错误；乳酸显酸性，但聚乳酸并不显酸性，故D错。
5．下面是一种线型高分子的一部分：
由此分析，这种高分子化合物的单体至少有______种，它们的结构简式为______________________________________________________。
答案　5　
解析　从本题所示的高分子化合物的长链结构中可以看出多处出现类似酯结构的
结构单元，所以这种高分子化合物是由酸与醇缩聚而形成的聚酯。据长链可以得知结合处为，则断裂处亦为，断裂后部分加羟基，其余部分加氢，从左到右可依次得出它们的结构简式。
考点三　有机合成中的综合分析
1．有机合成题的解题思路
2．合成路线的选择
(1)中学常见的有机合成路线
①一元合成路线：
②二元合成路线：
③芳香化合物合成路线：
(2)有机合成中常见官能团的保护
①酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH
反应，把—OH变为—ONa(或—OCH3)将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为
—OH。
②碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
③氨基(—NH2)的保护：如在对硝基甲苯对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2。防止当KMnO4氧化—CH3时，—NH2(具有还原性)也被氧化。
3．碳架的构建
(1)链的增长
有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见的方式如下所示。
①与HCN的加成反应
②加聚或缩聚反应，如。
(2)链的减短
①脱羧反应：R—COONa＋NaOHR—H＋Na2CO3。
③水解反应：主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。
④烃的裂化或裂解反应：C16H34C8H18＋C8H16；
C8H18C4H10＋C4H8。
(3)常见由链成环的方法
①二元醇成环
如
②羟基酸酯化成环
如
③氨基酸成环
如
④二元羧酸成环
如
4．有机合成中官能团的转化
(1)官能团的引入
(2)官能团的消去
①通过加成反应消除不饱和键。
②通过消去反应、氧化反应或酯化反应消除羟基(—OH)。
③通过加成反应或氧化反应消除醛基(—CHO)。
④通过消去反应或水解反应消除卤素原子。
(3)官能团的转化
①利用衍变关系引入官能团，如卤代烃伯醇(RCH2OH)醛羧酸。
②通过不同的反应途径增加官能团的个数，如
③通过不同的反应，改变官能团的位置，如
题组训练　有机合成的综合应用
1．丙烯酰胺(H2C===CH—CONH2)具有中等毒性，它对人体可造成神经毒性和遗传毒性。丙烯酰胺主要是由高碳水化合物、低蛋白质的植物性食物在加热(120 ℃以上)烹调过程中形成，特别在烘烤、油炸时更易形成。丙烯酰胺可以进一步形成在工业上有用的聚丙烯酰胺类物质。
回答下列问题：
(1)D的结构简式为______________，F的结构简式为______________。
(2)指明下列反应类型：
A―→B____________，C―→D____________。
(3)丙烯酰胺有多种同分异构体，写出分子中同时含有醛基和碳碳双键的同分异构体：________________________________________________________________。
(4)写出化学方程式D―→E：_____________________________________________。
2分子C在浓硫酸作用下可形成一个六元酯环，该反应的化学方程式为_____________________________________________________________________。
答案　(1)H2C===CH—COOH　
(2)水解反应　消去反应
(3)H2C===CH—NH—CHO、H2C===C(NH2)—CHO、H2N—HC===CH—CHO
(4)H2C===CH—COOH＋NH3―→H2C===CH—CONH2＋H2O
2CH3—CH(OH)—COOH＋2H2O
解析　由F为聚丙烯酰胺可知E为(CH2===CH—CONH2)，结合B为葡萄糖，C分子中不饱和度为1，在浓硫酸、加热条件下发生消去反应，可知D为H2C===CH—COOH，F为，A―→B发生水解反应，C―→D发生消去反应。
2．工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯
()，其过程如下：
据合成路线填写下列空白：
(1)有机物A的结构简式：____________________，B的结构简式：_______________。
(2)反应④属于____________反应，反应⑤属于______________反应。
(3)③和⑥的目的是____________________________________________________。
(4)写出反应⑥的化学方程式：__________________________________________。
答案　(1)
(2)氧化　酯化(或取代)　(3)保护酚羟基，防止被氧化
解析　此题可采用“顺推法”和“逆推法”相结合的方式，反应①是甲苯与Cl2的取代反应，可知A是卤代烃，从反应②的产物可知反应②是一个卤代烃的水解反应，这样我们就可直接推出有机物A。B、C两种物质的推断应结合起来，反应⑤是B与C2H5OH的反应，而最后的产物是对羟基苯甲酸乙酯()，说明反应⑤是酯化反应；那么反应④是引入—COOH的反应，这样我们就推出有机物B和C。从④是氧化反应知，反应③和⑥的目的是保护酚羟基，防止被氧化。
规范答题　研评分细则，向规范要成绩
3．(15分)分子式为C12H14O2的F有机物广泛用于香精的调香剂。为了合成该物质，某实验室的科技人员设计了下列合成路线：
试回答下列问题：
(1)A物质在核磁共振氢谱中能呈现________种峰；峰面积比为__________。
(2)C物质的官能团名称__________。
(3)上述合成路线中属于取代反应的是__________(填编号)。
(4)写出反应⑤、⑥的化学方程式：
⑤____________________________________________________________________；
⑥____________________________________________________________________。
(5)F有多种同分异构体，请写出符合下列条件的所有物质结构简式：①属于芳香族化合物，且含有与F相同的官能团；②苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种；③其中一个取代基为—CH2COOCH3：______________。
学生案例
失分原因
(2)不按要求回答，扣2分
(3)有一个出错，倒扣1分
(4)⑤写成了离子方程式扣2分，⑥漏写反应条件扣1分
(5)在书写同分异构体时，由于不细心，连接方式出错，超过了碳的“四价”原则，扣2分
标准答案
(1)4(2分)　3∶2∶3∶2(没有顺序)(1分)
(2)羟基、羧基(2分)
(3)②⑤⑥(3分)
＋NaCl(2分)
得失点评
(1)在回答官能团时，一定要按要求回答。
(2)回答反应类型时：①若回答反应名称，一定要完整，如“加成反应”不能写成“加成”；②若回答个数时，不要多答，否则倒扣分。
(3)要熟记常见有机反应的反应条件。
(4)书写有机物结构简式时，要注意连接方式及碳的四价原则，平时养成规范书写的习惯。
1．判断正误，正确的划“√”，错误的划“×”
(1)蔗糖、麦芽糖的分子式都是C12H22O11，二者互为同分异构体 (√)
(2011·福建理综，8B)
(2)用甘氨酸()和丙氨酸()缩合最多可形成4种二肽
(√)
(2011·北京理综，7D)
(3)若两种二肽互为同分异构体，则二者的水解产物不一致 (×)
(2012·北京理综，11C)
2．(2011·上海，14)某物质的结构为，关于该物质的叙述正确的是
(　　)
A．一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯
B．一定条件下与氢气反应可以生成软脂酸甘油酯
C．与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分
D．与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有三种
答案　C
解析　硬脂酸甘油酯结构为，软脂酸甘油酯的结构为，显然A、B均错；油脂与NaOH溶液混合加热可得到肥皂的主要成分——高级脂肪酸钠，C正确；与该油脂互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有两种，分别是和，D错。
3．(2012·江苏，17)化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下：
(1)化合物A中的含氧官能团为__________和__________(填官能团名称)。
(2)反应①→⑤中，属于取代反应的是____________(填序号)。
(3)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式：_____________________________________________________________________。
Ⅰ.分子中含有两个苯环；Ⅱ.分子中有7种不同化学环境的氢；Ⅲ.不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应。
(4)实现D→E的转化中，加入的化合物X能发生银镜反应，X的结构简式为_____________________________________________________________________。
(5)已知： 。化合物是合成抗癌药物美法伦的中间体，请写出以和为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：
H2C===CH2CH3CH2BrCH3CH2OH
答案　(1)羟基　醛基　(2)①③⑤
(3)
(或)
(4)
(5)
解析　(1)由化合物A的结构简式可知，A中含有醛基(—CHO)和(酚)羟基(—OH)两种含氧官能团。
(2)反应①→⑤中，属于取代反应的有①③⑤。
(3)化合物B的分子式为C14H12O2，符合要求的B的同分异构体满足条件：①分子式为C14H12O2；②分子中含有两个苯环；③有7种不同化学环境的H原子；④分子中不含酚羟基，但水解产物中含有酚羟基，可能的结构有 。
(4)D→E的转化中，反应物X分子中含有—CHO，对比D与E的分子结构可知，X为。
(5)利用苯与浓硝酸、浓硫酸的混酸反应制取，再在Pd/C存在条件下被还原生成，结合题中G→H的转化信息，与反应生成，再结合反应③信息，与SOCl2在加热条件下反应即可，具体合成路线流程图如下：
4．(2011·江苏，17)敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下：
回答下列问题：
(1) 在空气中久置，A由无色转变为棕色，其原因是__________________________
______________________________________________________________________。
(2)C分子中有2个含氧官能团，分别为________和__________(填官能团名称)。
(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：______________________________________________________________________。
①能与金属钠反应放出H2；②是萘()的衍生物，且取代基都在同一个苯环上；③可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢。
(4)若C不经提纯，产物敌草胺中将混有少量副产物E(分子式为：C23H18O3)，E是一种酯。E的结构简式为_______________________________________________。
(5)已知：RCH2COOH，写出以苯酚和乙醇为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：
H2C===CH2CH3CH2BrCH3CH2OH
答案　(1)A被空气中的O2氧化　(2)羧基　醚键
(3) (或)
(4)
(5)CH3CH2OHCH3CHOCH3COOHClCH2COOH
解析　(1)酚类物质易被空气中的氧气氧化，生成棕色物质。
(2)C分子内的含氧官能团为羧基和醚键。
(3)C的该种同分异构体应含有、甲酸酯基、羟基，水解产物有对称结构： (或)。
(4) 与反应生成副产物E：。
(5)观察目标产物：，可知合成的关键是用苯酚制备出，然后再与乙醇反应。由信息：RCH2COOH，可利用乙酸来制取ClCH2COOH，再将苯酚与氢氧化钠反应生成苯酚钠，苯酚钠与ClCH2COOH反应生成，然后再与乙醇发生酯化反应可得。
5．(2012·浙江理综，29)化合物X是一种环境激素，存在如下转化关系：
化合物A能与FeCl3溶液发生显色反应，分子中含有两个化学环境完全相同的甲基，其苯环上的一硝基取代物只有两种。1H NMR谱显示化合物G的所有氢原子化学环境相同。F是一种可用于制备隐形眼镜的高聚物。
根据以上信息回答下列问题：
(1)下列叙述正确的是________。
a．化合物A分子中含有联苯结构单元
b．化合物A可以和NaHCO3溶液反应，放出CO2气体
c．X与NaOH溶液反应，理论上1 mol X最多消耗6 mol NaOH
d．化合物D能与Br2发生加成反应
(2)化合物C的结构简式是________________，A→C的反应类型是__________。
(3)写出同时满足下列条件的D的所有同分异构体的结构简式(不考虑立体异构)____________。
a．属于酯类　b．能发生银镜反应
(4)写出B→G反应的化学方程式_______________________________________。
(5)写出E→F反应的化学方程式_______________________________________。
答案　(1)cd　(2) 　取代反应
(4) ＋2H2O
(5)
解析　A能与FeCl3溶液发生显色反应，则A分子中含有酚羟基。A分子苯环上的一硝基取代物只有两种，则A分子苯环上有两种不同的H原子。A分子中有两个相同的—CH3，且分子式为C15H16O2，与足量溴水反应生成
C(C15H12O2Br4)，对比A和C的分子组成可知该反应为取代反应，结合A分子中含酚羟基，A与溴水可能发生苯环上酚羟基的邻、对位取代反应，综上所述，推知A的结构简式为，
C为。B(C4H8O3)分子中的碳原子若全部饱和，分子式应为C4H10O3，据此可知B分子中存在1个键或1个键，结合B在浓H2SO4作用下生成环状化合物G，则B分子中应含有1个—COOH和1个—OH。G(C8H12O4)为环状化合物，应为环状二元酯，G分子中只有1种H原子，则其结构简式为，从而推知，
B为，D为，
E为，
F为，由A和B的结构简式可知X为
。
(1)A分子中不含联苯结构单元，a错。A分子中含有酚羟基，不能与NaHCO3反应，b错。经分析知1 mol X最多消耗6 mol NaOH，c对；D分子中含有键，可与Br2、H2等发生加成反应，d对。
(2)C为Br原子取代了A中酚羟基的邻位H原子而生成的，故应为取代反应。
(3)符合条件的D的同分异构体应满足：①分子式为C4H6O2；②分子中含有酯基()和醛基(—CHO)，有以下四种：
HCOOCH===CHCH3、HCOOCH2CH===CH2、
、。
(4)B(C4H8O3)在浓H2SO4作用下发生分子间酯化反应，生成环状酯G：
＋2H2O。
(5)E(C6H10O3)在一定条件下发生加聚反应生成F[(C6H10O3)n]：。
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