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热点强化18　常见有机反应类型总结
1．常见有机反应类型的特点
取代反应 “有上有下”，反应中一般有副产物生成；卤代、水解、硝化、酯化均属于取代反应
加成反应 “只上不下”，反应物中一般含碳碳双键、碳碳三键、苯环等
消去反应 “只下不上”，反应物一般是醇或卤代烃
氧化反应 ①增加氧原子　②减少氢原子　③碳链缩短
2.常见有机反应类型与有机物类别的关系
有机反应类型 有机物类别
取代 反应 卤代反应 饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃等
酯化反应 醇、羧酸、糖类等
水解反应 卤代烃、酯、低聚糖、多糖、蛋白质等
硝化反应 苯和苯的同系物等
磺化反应 苯和苯的同系物等
加成反应 烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等
消去反应 卤代烃、醇等
氧化 反应 燃烧 绝大多数有机物
酸性KMnO4溶液 烯烃、炔烃、苯的同系物等
直接(或催化)氧化 酚、醇、醛、葡萄糖等
还原反应 醛、葡萄糖等
聚合 反应 加聚反应 烯烃、炔烃等
缩聚反应 苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸等
与浓硝酸的显色反应 蛋白质(含苯环的)
与FeCl3溶液的显色反应 酚类物质
3.常见反应条件与反应类型的关系
反应条件 反应类型和可能的官能团(或基团)
浓硫酸、△ ①醇的消去(醇羟基)； ②酯化反应(羟基或羧基)
稀硫酸、△ 酯的水解(酯基)
NaOH水溶液、△ ①卤代烃的水解(—X)； ②酯的水解(酯基)
NaOH醇溶液、△ 卤代烃的消去(—X)
H2/催化剂 加成(碳碳双键、碳碳三键、醛基、酮羰基、苯环)
O2/Cu、△ 醇羟基催化氧化(—CH2OH、)
Cl2(Br2)/铁或FeX3作催化剂 苯环上卤代
卤素单质(Cl2或溴蒸气)、光照 烷烃或苯环上烷烃基卤代
1．化合物E是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药，可以通过如图所示的路线合成：
(1)指出下列反应的反应类型。
反应1：______________；反应2：___________________________________________；
反应3：______________；反应4：___________________________________________。
(2)写出D与足量NaOH溶液反应的化学方程式：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
答案　(1)氧化反应　取代反应　取代反应(或酯化反应)　取代反应
(2)＋3NaOH＋CH3COONa＋CH3OH＋H2O
2．请观察如图中化合物A～H的转化反应的关系(图中副产物均未写出)，并填写空白：
已知：ⅰ. R—CH==CH2＋CH3COOH；
ⅱ. 。
(1)写出图中化合物C、G、H的结构简式：
C：______________________，G：____________________________________________，
H：______________________。
(2)属于取代反应的有________(填序号，下同)。
(3)属于消去反应的是____________。
(4)写出⑨的化学方程式并指明其反应类型：________________________________，________________________________________________________________________。
答案　(1)　 　
(2)①③⑥⑧
(3)②④⑦
(4)＋2H2　加成反应
解析　结合框图可以推断C8H10是乙苯()。由乙苯逆推，可知化合物A是乙苯侧链乙基上的氢原子被溴原子取代的产物，进一步可推知，化合物C是苯乙烯，化合物G是苯乙炔，化合物D是乙酸苯乙酯。
3．以芳香烃A(C7H8)为原料合成某中间体H的路线如下：
已知：①RCl＋R′C≡CNa―→RC≡CR′＋NaCl
②RCOOR′＋R″OHRCOOR″＋R′OH
回答下列问题：
(1)①的反应条件及反应类型是__________________________________________________。
(2)②③④的反应类型分别是__________、__________、____________。
(3)⑤的反应化学方程式：______________________________________________________。
(4)⑥的反应化学方程式：____________________________________________________。
答案　(1)氯气/光照、取代反应
(2)取代反应　加成反应　氧化反应
(3)＋H2O
(4)＋
4．以下是抗肿瘤药物中一种关键中间体G的合成路线(部分反应条件及副产物已略去)：
已知以下信息：
Ⅰ.B比A的相对分子质量大79；
Ⅱ.反应④包含一系列过程，D的分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性；
Ⅲ. CH3CHO＋CO2。
回答下列问题：
(1)反应①和⑥的条件分别是____________________________、____________________。
(2)下列说法不正确的是________(填字母)。
A．C物质能与三氯化铁溶液发生显色反应
B．D分子中含有羧基和羟基
C．E能发生氧化、加成、取代、缩聚反应
D．1 mol F最多可与5 mol H2发生加成反应
(3)反应⑤的反应类型是____________。由C和D生成E的化学方程式：________________________________________________________________________。
(4)G的结构简式为________________________________________________________。
既能发生银镜反应，又含苯环的G的同分异构体有________种(除G之外的)。
(5)由2分子E生成的含有3个六元环化合物中不同化学环境的氢原子共有________种。
答案　(1)液溴、铁粉或Fe3＋　铜、氧气、加热　(2)BD　(3)加成反应　　(4)　24　(5)6
解析　已知B比A的相对分子质量大79，说明A→B反应①是溴代反应，反应②是羧酸中的α-H被Cl取代，而反应④包含一系列过程，根据D的分子式为C2H2O3，又能发生银镜反应，且具有酸性，所以D的结构简式为OHC—COOH，已知E的结构简式，可推知A为甲苯，B为邻溴甲苯，C为邻羟基甲苯，根据已知信息Ⅲ可得G为。
(1)反应①是在苯环上引入一个溴原子，所以反应条件是液溴和铁粉或Fe3＋；根据E和F的结构简式可知，E发生醇的催化氧化即得F，所以反应⑥的条件是铜、氧气、加热。
(2)物质C为邻羟基甲苯，含有酚羟基，因此能与三氯化铁溶液发生显色反应，故A正确；D分子中含有羧基和醛基，没有羟基，故B错误；E分子结构中含有酚羟基、醇羟基、羧基以及苯环，所以能发生氧化反应、加成反应、取代反应和缩聚反应，故C正确；1 mol F中含有1 mol酮羰基和1 mol苯环，所以最多能与4 mol H2发生加成反应，故D错误。
(3)反应⑤是酚羟基的对位氢原子与醛基的加成反应。
(4)根据上述推断G的结构简式为；其同分异构体中既能发生银镜反应，又含苯环的即①含有—CHO、—OH、—CH3三个取代基，两个在对位，另一个有2种位置；两个在间位，另一个有4种位置；两个在邻位，另一个有4种位置，除G外共9种；②含有—OH和—CH2—CHO两个取代基的共3种；含有—CHO和—CH2OH两个取代基的共3种；含有—CHO和—OCH3两个取代基的共3种；含有—CH3和—OOCH两个取代基的共3种；③含有—CH2OOCH一个取代基的有1种；含有一个取代基的有1种；④含有—OCH2CHO一个取代基的有1种；则G的同分异构体共计24种。
(5)由于E分子中既有—OH又有—COOH，则2个E分子之间发生酯化反应生成六元环酯，再加上两个六元苯环，即为含有3个六元环的化合物，其结构简式为，这是一个对称结构的有机物，含有不同化学环境的氢原子一共为6种，分别是苯环上3种，—OH上1种，—CH3上1种，CH原子团上1种。

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