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第2讲　醛、酮、羧酸、酯、酰胺
复习目标　1.掌握醛、酮、羧酸、酯、酰胺的结构与性质。2.掌握醛、酮、羧酸、酯、酰胺的性质应用。
考点一　醛、酮
1．醛、酮的概述
(1)醛、酮的概念
物质 概念 表示方法
醛 由烃基或氢原子与醛基相连的化合物 RCHO
酮 羰基与两个烃基相连的化合物
(2)醛的分类
醛
饱和一元醛的通式：CnH2nO(n≥1)，饱和一元酮的通式：CnH2nO(n≥3)。
2．常见的醛、酮及物理性质
名称 结构简式 状态 气味 溶解性
甲醛(蚁醛) HCHO 气体 刺激性气味 易溶于水
乙醛 CH3CHO 液体 刺激性气味 与水以任意比互溶
丙酮 液体 特殊气味 与水以任意比互溶
3.醛、酮的化学性质
(1)醛类的氧化反应(以乙醛为例)
①银镜反应：CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O。
②与新制的Cu(OH)2反应：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O。
(2)醛、酮的还原反应(催化加氢)
＋H2 。
(3)醛、酮与具有极性键共价分子的羰基加成反应：
1．凡是能发生银镜反应的有机物都是醛(　　)
2．甲醛是常温下唯一呈气态的烃的含氧衍生物(　　)
3．丙醛和丙酮互为同分异构体，不能用核磁共振氢谱鉴别(　　)
4．醛类物质发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2的反应均需在碱性条件下(　　)
5．醛类化合物既能发生氧化反应又能发生还原反应(　　)
6．丙醛和丙酮是不同类的同分异构体，二者的化学性质相似(　　)
答案　1.×　2.√　3.×　4.√　5.√　6.×
一、醛、酮的结构特点与性质
1．丙酮与柠檬醛在一定条件下反应可以合成有工业价值的α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮，转化过程如图所示：
下列说法不正确的是(　　)
A．丙酮与氢气可发生加成反应生成2-丙醇
B．假紫罗兰酮、α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮互为同分异构体
C．α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮分别与足量Br2发生加成反应的产物分子中都含有4个手性碳原子
D．可用银氨溶液鉴别合成的假紫罗兰酮中是否含有柠檬醛
答案　C
解析　由结构简式可知，假紫罗兰酮、α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮分子式相同，结构不同，互为同分异构体，B项正确；α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮与足量Br2发生加成反应的产物为、，分别含有5个、4个手性碳原子，C项错误；可用检验醛基的方法检验假紫罗兰酮中是否含有柠檬醛，D项正确。
2．某研究性学习小组，要设计检验“第1题中”柠檬醛官能团的实验方案，需思考如下问题：
(1)检验分子中醛基常用的试剂是______________________________________________，
化学方程式：_______________________________________________________________
________________________________________________________(用通式RCHO表示)。
(2)检验碳碳双键常用的试剂是______________________________。
(3)若只有酸性高锰酸钾溶液、新制的氢氧化铜和稀硫酸，应先检验的官能团是________，原因是________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________；
操作过程是__________________________________________________________________。
答案　(1)银氨溶液(或新制的氢氧化铜)　RCHO＋2Ag(NH3)2OH2Ag↓＋3NH3＋RCOONH4＋H2O[或RCHO＋2Cu(OH)2＋NaOHRCOONa＋Cu2O↓＋3H2O]
(2)酸性KMnO4溶液(或溴的CCl4溶液)
(3)醛基　醛基也能使酸性KMnO4溶液褪色　取少量柠檬醛，加入足量新制的氢氧化铜，加热煮沸，产生砖红色沉淀，证明含有醛基，充分反应后，用稀硫酸调至溶液成酸性，再滴加酸性高锰酸钾溶液，溶液褪色，证明分子中还含有碳碳双键
3．甲醛分子中可看作有两个醛基，按要求解答下列问题：
(1)写出碱性条件下，甲醛与足量银氨溶液反应的离子方程式：_______________________
________________________________________________________________________。
(2)计算含有0.30 g甲醛的水溶液与过量银氨溶液充分反应，生成的银质量为________________________________________________________________________。
答案　(1)HCHO＋4Ag(NH3)＋4OH－CO＋2NH＋4Ag↓＋6NH3＋2H2O　(2)4.32 g
解析　(2)甲醛分子中相当于含有两个醛基，1 mol甲醛可生成4 mol银，n(HCHO)＝＝0.01 mol，m(Ag)＝0.04 mol×108 g·mol－1＝4.32 g。
甲醛的结构为，其分子中有两个醛基，与足量的银氨溶液反应产生银的定量关系为HCHO～4Ag。
二、醛在有机合成中的应用
4．已知烯烃可以发生如下转化：
R1CHO＋(R1、R2、R3均表示烃基)
请写出以为原料制取CH3COOCH(CH3)2的流程图，无机试剂任用。
答案　
5．已知：醛分子在稀碱溶液存在下，可发生羟醛缩合反应，生成羟基醛，如：
试写出以乙烯为原料合成正丁醇的各步反应的化学方程式。
答案　(1)CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH
(2)2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
(3)2CH3CHO
(4)CH3CH==CHCHO＋H2O
(5)CH3CH==CHCHO＋2H2CH3CH2CH2CH2OH
考点二　羧酸、酯
1．羧酸
(1)概念：由烃基或氢原子与羧基相连而构成的有机化合物，官能团为—COOH。
(2)羧酸的分类
羧酸
(3)几种重要的羧酸
物质及名称 结构 类别 性质特点或用途
甲酸(蚁酸) 饱和一元脂肪酸 酸性，还原性(醛基)
乙二酸(草酸) 二元羧酸 酸性，还原性(＋3价碳)
苯甲酸(安息香酸) 芳香酸 它的钠盐常作防腐剂
高级脂肪酸 RCOOH(R为碳原子数较多的烃基) 饱和高级脂肪酸常温呈固态； 油酸：C17H33COOH不饱和高级脂肪酸常温呈液态
(4)羧酸的化学性质
①弱酸性
RCOOH??RCOO－＋H＋
②酯化反应(取代反应)
2．酯
(1)酯类的一般通式可写为，官能团为。
(2)酯的物理性质
(3)酯的化学性质——水解反应(取代反应)
1．羧基和酯基中的均能与H2加成(　　)
2．可以用NaOH溶液来除去乙酸乙酯中的乙酸(　　)
3．甲酸既能与新制的氢氧化铜发生中和反应，又能发生氧化反应(　　)
4．羧酸都易溶于水(　　)
5．甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸互为同分异构体(　　)
答案　1.×　2.×　3.√　4.×　5.√
一、醇、酚、羧酸分子中官能团的活泼性比较
1．已知某有机物的结构简式为。
请回答下列问题：
(1)当和________________反应时，可转化为。
(2)当和________________反应时，可转化为。
(3)当和________________反应时，可转化为。
答案　(1)NaHCO3　(2)NaOH(或Na2CO3)　(3)Na
解析　首先判断出该有机物所含官能团为羧基(—COOH)、酚羟基(—OH)和醇羟基(—OH)，然后判断各官能团活泼性：羧基＞酚羟基＞醇羟基，最后利用官能团的性质解答。由于酸性：—COOH＞H2CO3＞＞HCO，所以(1)中应加入NaHCO3，只与—COOH反应。(2)中加入NaOH或Na2CO3，与酚羟基和—COOH反应。(3)中加入Na，与三种官能团都反应。
2．阿司匹林(分子式为C9H8O4)诞生于1899年，是世界上应用最广泛的解热、镇痛和抗炎药。该有机物分子中两个取代基处于苯环上相邻的位置，其水解的产物之一为乙酸。
(1)写出阿司匹林的结构简式。
(2)阿司匹林的另一水解产物是水杨酸。写出水杨酸与NaHCO3溶液反应的化学方程式。
答案　(1)
(2)＋NaHCO3―→＋H2O＋CO2↑
醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较
名称 乙醇 苯酚 乙酸
结构简式 CH3CH2OH CH3COOH
羟基氢原子 的活泼性 不能电离 能电离 能电离
酸性 中性 极弱酸性 弱酸性
与Na反应 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2
与NaOH反应 不反应 反应 反应
与Na2CO3反应 不反应 反应 反应
与NaHCO3反应 不反应 不反应 反应
由上表可知，常见分子(离子)中羟基氢原子的活泼性顺序为RCOOH>H2CO3>>HCO>H2O>ROH。运用上述实验现象的不同，可判断有机物分子结构中含有的羟基类型。
二、酯化反应原理的应用
3．按要求书写酯化反应的化学方程式。
(1)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如乙酸与乙二醇的物质的量之比为1∶1
________________________________________________________________________。
(2)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如乙二酸与乙醇的物质的量之比为1∶2
________________________________________________________________________。
(3)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如乙二酸与乙二醇酯化
①生成环酯：
________________________________________________________________________。
②生成高聚酯：nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OH_________________________。
(4)羟基酸自身的酯化反应，如自身酯化
①生成环酯：
________________________________________________________________________。
②生成高聚酯：
________________________________________________________________________。
答案　(1)CH3COOH＋HOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OH＋H2O
(2)HOOC—COOH＋2CH3CH2OHCH3CH2OOC—COOCH2CH3＋2H2O
(3)①＋＋2H2O
②＋(2n－1)H2O
(4)①
②＋(n－1)H2O
4．有机物A、B的分子式均为C11H12O5，均能发生如下转化：
已知：
①A、B、C、D均能与NaHCO3反应；
②只有A、D能与FeCl3溶液发生显色反应，A中苯环上的一溴代物只有两种；
③F能使溴水褪色且不含有甲基；
④H能发生银镜反应。
根据题意回答下列问题：
(1)反应③的反应类型是________；反应⑥的条件是____________________。
(2)写出F的结构简式：______________________________________________________；
D中含氧官能团的名称是_____________________________________________________。
(3)E是C的缩聚产物，写出反应②的化学方程式：
__________________________________________________________________________。
(4)D在一定条件下反应形成高聚物的化学方程式：______________________________。
(5)C→G的化学方程式：_____________________________________________________。
答案　(1)消去反应　Cu、加热
(2)CH2==CHCH2COOH　酚羟基和羧基
(3)nHOCH2CH2CH2COOH＋(n－1)H2O
(4) ＋(n－1)H2O
(5)2HOCH2CH2CH2COOH
三、官能团异构的同分异构体的判断
5．判断下列指定分子式和条件的各种同分异构体的数目
分子式 C4H8O2 C5H10O2 C8H8O2(芳香族)
(1)属于羧酸的种类数
(2)属于酯的种类数
(3)属于酯，水解后的酸和醇(或酚)重新组合后生成的酯的种类数
(4)属于醛，同时能与钠反应放出氢气
答案　(1)2　4　4　(2)4　9　6　(3)12　40　18　(4)5　12　17
6．分子式为C3H6O2的有机物有多种同分异构体，现有其中的四种X、Y、Z、W，它们的分子中均含甲基，将它们分别进行下列实验以鉴别，其实验记录如下：
NaOH溶液 银氨溶液 新制的Cu(OH)2 金属钠
X 中和反应 无现象 溶解 产生氢气
Y 无现象 有银镜 加热后有砖红色沉淀 产生氢气
Z 水解反应 有银镜 加热后有砖红色沉淀 无现象
W 水解反应 无现象 无现象 无现象
回答下列问题：
(1)写出四种物质的结构简式X：__________________________________________，
Y：________，Z：________，W：________。
(2)①Y与新制的Cu(OH)2反应的化学方程式：
___________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________。
②Z与NaOH溶液反应的化学方程式：________________________________________。
答案　(1)CH3CH2COOH　　HCOOCH2CH3　CH3COOCH3
(2)①＋2Cu(OH)2＋NaOH＋Cu2O↓＋3H2O
②HCOOCH2CH3＋NaOHHCOONa＋CH3CH2OH
解析　X能发生中和反应，故X中含有—COOH，X为CH3CH2COOH；由Y的实验现象判断Y的分子结构中含有—OH和—CHO，又分子中含有甲基，则Y为；Z能发生水解反应，又能发生银镜反应，则Z为HCOOCH2CH3；W能发生水解反应，分子结构中含有—COO—和—CH3，则W为CH3COOCH3。
考点三　酰胺
1．胺
(1)概念
胺可以看作是氨(NH3)分子中的氢原子被烃基取代的产物。
(2)通式
胺有三种结构通式：
(3)化学性质(胺的碱性)
RNH2＋H2O??RNH＋OH－；
RNH2＋HCl―→RNHCl－；
RNHCl－＋NaOH―→RNH2＋NaCl＋H2O。
2．酰胺
(1)概念
酰胺是羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物，也可看作氨或胺分子中的氮原子上的氢原子被酰基取代后的化合物。
(2)通式
、、，其中酰胺基是酰胺的官能团，R1、R2可以相同，也可以不同。
(3)化学性质——水解反应
酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。如果水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨气逸出。
RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl；RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑。
1．苯胺盐酸盐可溶于水(　　)
2．胺是指含有—NH2、—NHR或者—NR2(R为烃基)的一系列有机化合物(　　)
3．中含有两种官能团(　　)
4．CO(NH2)2可以看作酰胺(　　)
5．氯胺(NH2Cl)的水解产物为NH2OH和HCl(　　)
答案　1.√　2.√　3.×　4.√　5.×
1．丙烯酰胺是一种重要的有机合成的中间体，其结构简式为。下列有关丙烯酰胺的说法错误的是(　　)
A．丙烯酰胺分子中所有原子不可能在同一平面内
B．丙烯酰胺属于羧酸衍生物
C．丙烯酰胺在任何条件下都不能水解
D．丙烯酰胺能够使溴的四氯化碳溶液褪色
答案　C
解析　丙烯酰胺分子中存在氨基，氨基中N原子杂化类型为sp3，则所有原子不可能在同一平面内，故A正确；丙烯酰胺在强酸或强碱存在并加热的条件下可水解成对应的羧酸(或羧酸盐)和铵盐(或氨)，故C错误；丙烯酰胺中含碳碳双键，则能够使溴的四氯化碳溶液褪色，故D正确。
2．N-苯基苯甲酰胺()广泛应用于药物，可由苯甲酸()与苯胺()反应制得，由于原料活性低，可采用硅胶催化、微波加热的方式，微波直接作用于分子，促进活性部位断裂，可降低反应温度。取得粗产品后经过洗涤、重结晶等，最终得到精制的成品。
已知：
水 乙醇 乙醚
苯甲酸 微溶 易溶 易溶
苯胺 易溶 易溶 易溶
N-苯基苯甲酰胺 不溶 易溶于热乙醇，冷却后易于结晶析出 微溶
下列说法不正确的是(　　)
A．反应时断键位置为C—O和N—H
B．洗涤粗产品用水比用乙醚效果更好
C．产物可选用乙醇作为溶剂进行重结晶提纯
D．硅胶吸水，能使反应进行更完全
答案　B
解析　反应时羧基提供羟基，氨基提供氢原子，因此断键位置为C—O和N—H，A正确；根据物质的溶解性可知反应物易溶在乙醚中，而生成物微溶于乙醚，所以洗涤粗产品用乙醚效果更好，B错误；由于反应中有水生成，硅胶吸水，所以能使反应进行更完全，D正确。
1．(2021·浙江1月选考，15)有关的说法不正确的是(　　)
A．分子中至少有12个原子共平面
B．完全水解后所得有机物分子中手性碳原子数目为1
C．与FeCl3溶液作用显紫色
D．与足量NaOH溶液完全反应后生成的钠盐只有1种
答案　C
解析　与苯环碳原子直接相连的6个原子和苯环上的6个碳原子一定共平面，故该分子中至少12个原子共平面，A正确；该物质完全水解后所得有机物为，其中只有与—NH2直接相连的碳原子为手性碳原子，即手性碳原子数目为1，B正确；该物质含有醇羟基，不含酚羟基，与FeCl3溶液作用不会显紫色，C错误；与足量NaOH溶液完全反应生成和Na2CO3，生成的钠盐只有1种，D正确。
2．(2021·湖北，3)氢化可的松乙酸酯是一种糖皮质激素，具有抗炎、抗病毒作用，其结构简式如图所示。下列有关该化合物的叙述正确的是(　　)
A．分子式为C23H33O6
B．能使溴水褪色
C．不能发生水解反应
D．不能发生消去反应
答案　B
解析　由图可知，该化合物的分子式为C23H32O6，A项错误；该化合物含有碳碳双键，能与溴单质发生加成反应而使溴水褪色，B项正确；该化合物含有酯基，能发生水解反应，C项错误；该化合物含有羟基，且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上连有氢原子，故能发生消去反应，D项错误。
3．(2021·北京，1)我国科研人员发现中药成分黄芩素能明显抑制新冠病毒的活性。下列关于黄芩素的说法不正确的是(　　)
A．分子中有3种官能团
B．能与Na2CO3溶液反应
C．在空气中可发生氧化反应
D．能和Br2发生取代反应和加成反应
答案　A
解析　该物质分子中含有酚羟基、醚键、酮羰基、碳碳双键4种官能团，A错误；黄芩素分子中含有酚羟基，能与Na2CO3溶液反应，B正确；酚羟基不稳定，容易被空气中的氧气氧化，C正确；该物质分子中含有酚羟基，由于酚羟基所连的苯环的邻、对位有H原子，因此可以与浓溴水发生苯环上的取代反应；分子中含有碳碳双键，可以与Br2发生加成反应，D正确。
4．(2021·辽宁，6)我国科技工作者发现某“小分子胶水”(结构如图)能助力自噬细胞“吞没”致病蛋白。下列说法正确的是(　　)
A．该分子中所有碳原子一定共平面
B．该分子能与蛋白质分子形成氢键
C．1 mol该物质最多能与3 mol NaOH反应
D．该物质能发生取代、加成和消去反应
答案 　B
解析 　该分子中存在2个苯环、碳碳双键所在的三个平面，平面间单键可以旋转，故所有碳原子可能共平面，A错误；由题干信息可知，该分子中有羟基，能与蛋白质分子中的氨基之间形成氢键，B正确；由分子结构可知，1 mol该物质含有2 mol酚羟基，可以消耗2 mol NaOH，1 mol酚酯基，可以消耗2 mol NaOH，故最多能与4 mol NaOH反应，C错误；该物质中含有酚羟基且邻对位上有H，能发生取代反应，含有苯环和碳碳双键，能发生加成反应，但不含有能发生消去反应的基团，不能发生消去反应，D错误。
5．(2021·湖南，4)己二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色”合成路线：
下列说法正确的是(　　)
A．苯与溴水混合，充分振荡后静置，下层溶液呈橙红色
B．环己醇与乙醇互为同系物
C．己二酸与NaHCO3溶液反应有CO2生成
D．环己烷分子中所有碳原子共平面
答案　C
解析　苯的密度比水小，苯与溴水混合，充分振荡后静置，有机层在上层，应是上层溶液呈橙红色，故A错误；环己醇含有六元碳环，和乙醇结构不相似，分子组成也不相差若干CH2原子团，不互为同系物，故B错误；己二酸分子中含有羧基，能与NaHCO3溶液反应生成CO2，故C正确；环己烷分子中的碳原子均为饱和碳原子，与每个碳原子直接相连的4个原子形成四面体结构，因此所有碳原子不可能共平面，故D错误。
6．(2021·湖北，17)甲基苄啶(G)是磺酸胺类抗菌药物的增效剂，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)E中的官能团名称是______________、____________。
(2)B→C的反应类型为__________；试剂X的结构简式为________________。
(3)若每分子F的碳碳双键加上了一分子Br2，产物中手性碳原子个数为____________。
(4)B的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有__________种(不考虑立体异构)。
①属于A的同系物；②苯环上有4个取代基；③苯环上一氯代物只有一种。
(5)以异烟醛()和乙醇为原料，制备抗结核杆菌药异烟肼的合成路线如下：
写出生成Y的化学方程式：______________________________________________；异烟肼的结构简式为__________________________________________________________。
答案　(1)醛基　醚键　(2)酯化反应(或取代反应)　CH3OH　(3)2　(4)10
(5)　
解析　(2)根据B、C的结构简式及B→C的反应条件，可推知该反应为和CH3OH的酯化反应。(3)每分子F的碳碳双键加上一分子Br2，产物为，与溴原子相连的两个碳原子为手性碳原子。(4)根据①属于A的同系物，推知含有3个酚羟基、1个羧基；根据②苯环上有4个取代基，知4个取代基分别为—OH、—OH、—OH、—C3H6COOH，又因为苯环上一氯代物只有1种，说明它高度对称，结构有2种：、；—C3H6COOH有5种结构，故符合条件的同分异构体有10种。(5)根据转化关系知，异烟醛催化氧化生成异烟酸：；异烟酸与乙醇发生酯化反应，结合流程图中C→D的转化关系，异烟肼的结构简式为。
课时精练
1．下列关于醛的说法正确的是(　　)
A．醛的官能团是
B．所有醛中都含醛基和烃基
C．一元醛的分子式符合CnH2nO的通式
D．所有醛都能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，并能发生银镜反应
答案　D
解析　醛的官能团是醛基(—CHO)；醛分子中都含有醛基(—CHO)，醛基有较强的还原性，可还原溴水和酸性KMnO4溶液；甲醛中无烃基；只有饱和一元醛的通式为CnH2nO。
2．分子式均为C3H6O2 的三种常见有机物，它们共同具有的性质最可能是(　　)
A．都能发生加成反应
B．都能发生水解反应
C．都能跟稀硫酸反应
D．都能与NaOH溶液反应
答案　D
解析　分子式为C3H6O2的三种常见有机物是丙酸、甲酸乙酯和乙酸甲酯。它们共同的性质是都能与NaOH溶液反应。
3．1,5-戊二醛(简称GA)是一种重要的饱和直链二元醛，2%的GA溶液对禽流感、口蹄疫等疾病有良好的防治作用。下列说法正确的是(　　)
A．戊二醛分子式为C5H8O2，符合此分子式的二元醛有5种
B．1 mol戊二醛与足量的银氨溶液反应，最多可得2 mol银
C．戊二醛不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．戊二醛经催化氧化可以得到的戊二酸有4种同分异构体
答案　D
解析　戊二醛可以看作两个醛基取代了丙烷中的两个氢原子，丙烷的二取代物有4种，所以戊二醛有4种同分异构体。戊二醛具有二元醛的通性，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，1 mol戊二醛与足量的银氨溶液反应，最多可得4 mol银。
4．樱桃是一种抗氧化的水果，其表现抗氧化性的一种有效成分M的结构简式为。下列有关M的说法不正确的是(　　)
A．M的分子式为C4H6O5
B．M中含有两种官能团，分别为羟基和羧基
C．标准状况下，0.1 mol M完全燃烧时消耗6.72 L O2
D．1 mol M与足量金属钠反应生成3 mol H2
答案　D
解析　M燃烧的化学方程式为C4H6O5＋3O24CO2＋3H2O，0.1 mol M完全燃烧时消耗0.3 mol O2，0.3 mol O2在标准状况下的体积为0.3 mol×22.4 L·mol－1＝6.72 L，C项正确；M中含2个羧基和1个羟基，1 mol M与足量金属钠反应生成1.5 mol H2，D项错误。
5．如图为一种天然产物，具有一定的除草功效。下列有关该化合物的说法错误的是(　　)
A．分子中含有三种含氧官能团
B．1 mol该化合物最多能与4 mol NaOH反应
C．既可以发生取代反应，又能够发生加成反应
D．既能与FeCl3发生显色反应，也能和NaHCO3反应放出CO2
答案　D
解析　由化合物的结构简式可知：物质中含有羟基(—OH)、酯基(—COO—)、醚键(—O—)三种含氧官能团，A正确；在该化合物的一个分子中含有三个酚羟基、一个酯基，所以1 mol该化合物最多能与4 mol NaOH反应，B正确；该物质中含有羟基、甲基、苯环，能够发生取代反应，含有碳碳双键及苯环，还可以发生加成反应，C正确；该物质含有酚羟基，能与FeCl3发生显色反应，但无羧基，不能和NaHCO3反应放出CO2，D错误。
6．琥珀酸乙酯的键线式结构如图所示。下列关于它的说法不正确的是(　　)
A．该物质的化学式为C8H14O4
B．该物质不溶于水
C．琥珀酸是丁二酸
D．琥珀酸乙酯与NaOH溶液反应，1 mol该物质可以得到2 mol乙醇和1 mol琥珀酸
答案　D
解析　根据琥珀酸乙酯的键线式结构可知该物质的化学式为C8H14O4，A项正确；该物质属于酯类，不溶于水，B项正确；琥珀酸乙酯与NaOH溶液反应，1 mol该物质可以得到2 mol乙醇和1 mol琥珀酸钠，D项错误。
7．白桦脂酸对白血病等恶性肿瘤细胞有抑制作用，其结构简式如图所示，在白桦脂酸中加入合适的试剂检验其官能团(必要时可加热)，下列试剂、现象、结论都正确的一项是(　　)
选项 试剂 现象 结论
A 氯化铁溶液 溶液变色 含有羟基
B 银氨溶液 有银镜产生 含有醛基
C 碳酸氢钠溶液 有气泡产生 含有羧基
D 酸性KMnO4溶液 溶液褪色 含有碳碳双键
答案　C
解析　该有机物分子中不含酚羟基，加入氯化铁溶液后不会变色，A错误；该有机物中无醛基，不能发生银镜反应，B错误；该有机物含有羧基，可与碳酸氢钠溶液反应生成气体，C正确；该有机物分子中含有羟基，羟基也能够使酸性高锰酸钾溶液褪色，D错误。
8．对于利胆药—柳胺酚，下列说法正确的是(　　)
柳胺酚
A．1 mol柳胺酚最多可以和2 mol NaOH反应
B．不能发生取代反应
C．可发生水解反应
D．可与溴发生加成反应
答案　C
解析　分子中含有2个酚羟基，可与氢氧化钠发生中和反应，含有酰胺基，也可与氢氧化钠反应，故A错误；酚羟基和酰胺基都可发生取代反应，故B错误；含有酰胺基，可发生水解反应，故 C正确；含有酚羟基，可与溴水发生取代反应，故D错误。
9．螃蟹死后体内的组氨酸会迅速分解为组胺，引起人体中毒，反应过程如下，下列说法不正确的是(　　)
A．组氨酸转化为组胺的反应类型为消去反应
B．组氨酸具有两性，固态时主要以内盐形式存在，熔点较高，不易挥发
C．用茚三酮溶液可鉴别组氨酸和组胺
D．组氨酸、组胺都可以发生取代反应、加成反应
答案　A
解析　由可知，组氨酸转化为组胺的反应类型为脱羧反应，故A错误；由组氨酸的结构简式可知，组氨酸既有氨基，又有羧基，所以具有两性，固态时主要以内盐形式存在，熔点较高，不易挥发，故B正确；茚三酮溶液遇到氨基酸可变紫色，所以可用茚三酮鉴别组氨酸和组胺，故C正确。
10．维生素C(VC)具有缓解重金属中毒、预防癌症、强抗氧化性等功能，它主要存在于新鲜的蔬菜、水果中，其结构简式如图所示。下列有关维生素C的叙述正确的是(　　)
A．1 mol VC可与2 mol H2发生加成反应
B．VC可与NaOH溶液反应但不能与稀硫酸反应
C．分子中6个碳原子可能共平面
D．VC难溶于水，在空气中易变质
答案　C
解析　VC中只有碳碳双键能与H2加成，1 mol VC可与1 mol H2加成，A项错误；VC中含有酯基，能与NaOH溶液、稀硫酸反应，B项错误；以碳碳双键为中心的平面结构，所有碳原子可以旋转到同一平面上，故C正确；VC分子中含有4个羟基，VC可溶于水，D项错误。
11．(2022·泰安模拟)有机物E具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，它的一种合成方法的最后一步如下。下列说法正确的是(　　)
A．G→E发生了水解反应
B．E分子中所有碳原子一定在同一平面内
C．化合物G的一卤代物有6种(不考虑立体异构)
D．G、E均能与H2、Na、NaOH、酸性KMnO4溶液反应
答案　C
解析　G→E羰基转化为羟基，发生了加成反应，A错误；E分子中含有多个饱和碳原子，所有碳原子不可能在同一平面内，B错误；化合物G分子中氢原子含有6类，其一卤代物有6种，C正确；G分子不含有羟基或羧基，与钠不反应，D错误。
12．连花清瘟颗粒的主要成分包括连翘、金银花等十几味中草药。绿原酸是金银花抗菌、抗病毒的有效药成分之一，结构简式如图所示。下列关于绿原酸的说法正确的是(　　)
A．属于苯的同系物
B．能与氯化铁溶液发生显色反应
C．1 mol绿原酸最多能与8 mol NaOH反应
D．不能使酸性KMnO4溶液褪色
答案　B
解析　由绿原酸的结构简式可知，该结构中存在酚羟基，能与氯化铁溶液发生显色反应，故B正确；由绿原酸的结构简式可知，1 mol绿原酸分子中存在2 mol酚羟基、1 mol羧基、1 mol酯基，最多能与4 mol NaOH反应，故C错误；由绿原酸的结构简式可知，该结构中含有碳碳双键等，能使酸性KMnO4溶液褪色，故D错误。
13．有机物G(分子式为C16H22O4)是常用的皮革、化工、油漆等合成材料中的软化剂，它的一种合成路线如图所示：
已知：①A是一种常见的烃的含氧衍生物，A的质谱图中最大质荷比为46，其核磁共振氢谱图中有三组峰，且峰面积之比为1∶2∶3；
②E是苯的同系物，相对分子质量在100～110之间，且E苯环上的一氯代物只有2种；
③1 mol F与足量的饱和NaHCO3溶液反应可产生气体44.8 L(标准状况下)；
④R1CHO＋R2CH2CHO＋H2O(R1、R2表示氢原子或烃基)。
请根据以上信息回答下列问题：
(1)A的名称为________，请写出A的一种同分异构体的结构简式：________________。
(2)A转化为B的化学方程式为__________________________________________________
___________________________________________________________________________。
(3)C中所含官能团的名称为___________________________________________________。
(4)E的结构简式为___________________________________________________________。
(5)D和F反应生成G的化学方程式为__________________________________________
________________________________________________________________________。
(6)F有多种同分异构体，写出同时满足下列条件的F的同分异构体的结构简式：
_____________________________________________________________(填写两种即可)。
①能和NaHCO3溶液反应；②能发生银镜反应；③遇FeCl3溶液显紫色。
(7)参照上述流程信息和已知信息，设计以乙醇和丙醇为原料(无机试剂任选)制备的合成路线。
合成路线流程图示例如下：CH3CH2OHCH3CH2OOCCH3。
答案　(1)乙醇　CH3OCH3
(2)2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O　
(3)碳碳双键、醛基
(4)　
(5)＋2CH3CH2CH2CH2OH＋2H2O
(6)、 (其他合理答案均可)
(7)
解析　A是一种常见的烃的含氧衍生物，A的质谱图中最大质荷比为46，其核磁共振氢谱图中有三组峰，且峰面积之比为1∶2∶3，A为CH3CH2OH；乙醇催化氧化生成乙醛，根据已知信息④，乙醛在氢氧化钠、加热条件下生成C(CH3CH==CHCHO)，C与氢气加成生成D(CH3CH2CH2CH2OH)；E是苯的同系物，相对分子质量在100～110之间，氧化生成F,1 mol F与足量的饱和NaHCO3溶液反应可产生2 mol二氧化碳，则F中含有2个羧基，因此E为二甲苯，E苯环上的一氯代物只有2种，E为，则F为。
14．我国化学家首次实现了膦催化的(3＋2)环加成反应，并依据该反应，发展了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。
已知(3＋2)环加成反应：CH3C≡C－E1＋E2－CH==CH2(E1、E2可以是—COR或—COOR)
回答下列问题：
(1)茅苍术醇的分子式为__________，所含官能团名称为______________，分子中手性碳原子(连有四个不同的原子或原子团)的数目为______________________________________。
(2)化合物B的核磁共振氢谱中有__________个吸收峰；其满足以下条件的同分异构体(不考虑手性异构)数目为______________。
①分子中含有碳碳三键和乙酯基(—COOCH2CH3)
②分子中有连续四个碳原子在一条直线上
写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式：____________________。
(3)C→D的反应类型为______________。
(4)D→E的化学方程式为_____________________________________________________，
除E外该反应另一产物的系统命名为____________________________________________。
(5)下列试剂分别与F和G反应，可生成相同环状产物的是________(填字母)。
a．Br2　　b．HBr　　c．NaOH溶液
(6)参考以上合成路线及条件，选择两种链状不饱和酯，通过两步反应合成化合物M，在方框中写出路线流程图(其他试剂任选)。
答案　(1)C15H26O　碳碳双键、羟基　3
(2)2　5　、CH3CH2CH2C≡CCOOCH2CH3
(3)加成反应(或还原反应)
(4)＋(CH3)3COH　2-甲基-2-丙醇
(5)b
(6)CH3C≡CCOOCH3＋CH2==CHCOOCH2CH3
(或CH3C≡CCOOCH2CH3＋CH2==CHCOOCH3)
解析　(1)由茅苍术醇的结构简式，可知其分子式为C15H26O，所含官能团的名称为碳碳双键、羟基。分子中有如图所示3个手性碳原子。(2)化合物B中含有2种不同化学环境的氢原子，故其核磁共振氢谱有2个吸收峰。满足要求的B的同分异构体可以为C—C—C—C≡C—、、C—C—C≡C—C—、、C—C≡C—C—C—与—COOCH2CH3相连而成，共有5种。碳碳三键与乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式为CH3CH2CH2C≡C—COOCH2CH3、。(3)C→D为C中的碳碳双键与H2的加成反应或还原反应。(4)D→E为酯和醇的酯交换反应，化学方程式为＋CH3OH＋(CH3)3C—OH。(5)a项，Br2与碳碳双键加成，2个Br原子分别加在碳碳双键的2个碳原子上，二者所得产物不同，错误；b项，HBr与碳碳双键加成，H、Br加在碳碳双键碳原子上，各有两种产物，都可以得到，正确；c项，NaOH溶液使酯基发生水解反应，二者所得产物不同，错误。

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