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【配套新教材】（12）常见的有机化合物——2023届高考化学一轮复习巧刷易混易错
一、有机物的命名
1、烷烃的命名
(1)习惯命名法
(2)系统命名法
另外，常用甲、乙、丙、丁……表示主链碳原子数，用一、二、三、四……表示相同取代基的数目，用1、2、3、4…表示取代基所在的碳原子位次。
2、烯烃和炔烃的命名
3、苯的同系物的命名
(1)习惯命名法
如称为甲苯，称为乙苯，二甲苯有三种同分异构体，其名称分别为：邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯。
(2)系统命名法
将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一甲基编号，则邻二甲苯也可叫做1，2-二甲苯，间二甲苯叫做1，3-二甲苯，对二甲苯叫做1，4-二甲苯。
4、烃的含氧衍生物的命名
(1)醇、醛、羧酸的命名
选主链 将含有官能团(—OH、—CHO、—COOH)的最长碳链作为主链，称为“某醇”“某醛”或“某酸”
编序号 从距离官能团最近的一端对主链上的碳原子进行编号
写名称 将支链作为取代基，写在“某醇”“某醛”或“某酸”的前面，用阿拉伯数字标明官能团的位置
(2)酯的命名
合成酯时需要羧酸和醇发生酯化反应，命名酯时“先读酸的名称，再读醇的名称，后将‘醇’改‘酯’即可”。如甲酸与乙醇形成酯的名称为甲酸乙酯。
二、有机物的结构、分类及性质
1.有机物的分类
(1)根据元素组成分类:烃(如烷烃、烯烃、芳香烃等)、烃的衍生物(如烃 的卤代物、醇、醛、酸、酯等)
(2)辨别材料，分析纤维(高分子有机物)
①棉花、羊毛、蚕丝、天然橡胶属于天然有机高分子材料，塑料、合成纤维、合成橡胶属于合成有机高分子材料，高分子分离膜属于新型有机高分子材料。
②纤维分为天然纤维和化学纤维，棉、麻、丝、毛属于天然纤维，人造棉、人造丝、锦纶、腈纶属于化学纤维，其中人造棉、人造丝又属于人造纤维，而锦纶、腈纶属于合成纤维。
2.有机物的重要物理性质
(1)常温常压下，分子中碳原子个数不多于4的烃是气体，大部分烃的密度都比水小。
(2)烃、烃的卤代物、酯类物质均不溶于水，低级醇、酸易溶于水。
(3)随分子中碳原子数目的增多，各类有机物的同系物熔点、沸点升高。同分异构体的支链越多，熔点、沸点越低。
3.常见有机代表物的化学性质
物质 结构简式 特性或特征反应
甲烷 CH4 与氯气在光照下发生取代反应
乙烯 CH2=CH2 ①加成反应:使溴水褪色②加聚反应③氧化反应:使酸性KMnO4溶液褪色
苯 ①加成反应②取代反应:与溴反应(溴化铁作催化剂)，与硝酸反应(浓硫酸催化)
乙醇 CH3CH2OH ①与钠反应放出H2 ②催化氧化反应:生成乙醛③酯化反应:与酸反应生成酯
乙酸 CH3COOH ①弱酸性，但酸性比碳酸强 ②酯化反应:与醇反应生成酯
乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3 可发生水解反应，在碱性条件下水解彻底
4.有机反应中的几个定量关系
(1)在卤代反应中1 mol卤素单质取代1 mol H，同时生成1 mol HX。
(2)1 mol 完全加成需要1 mol H2或1 mol Br2。
(3)1 mol苯完全加成需要3 mol H2。
(4)和NaHCO3反应生成气体:1 mol—COOH生成1 mol CO2气体。
(5)和Na反应生成气体:1 mol—COOH生成0.5 mol H2；1 mol—OH生成0.5 mol H2。
(6)和NaOH反应:1 mol—COOH消耗1 mol NaOH；1 mol (R为链烃基)消耗1 mol NaOH。
三、有机物分子中原子共线、共面问题
(1)单键旋转思想：有机物分子中的单键(碳碳单键、碳氧单键等)均可旋转，但形成双键、三键的原子不能绕轴旋转，对原子的空间结构具有“定格”的作用，如：，因①键可以旋转，故所在的平面可能和所在的平面重合，也可能不重合。因而分子中的所有原子可能共平面，也可能不完全共平面。
(2)定平面规律：共平面的不在同一直线上的3个原子处于另一平面时，两平面必然重叠，两平面内所有原子必定共平面。
(3)定直线规律：直线形分子中有2个原子处于某一平面内时，该分子中的所有原子也必落在此平面内。
(4)展开空间构型：其他有机物可看作甲烷、乙烯、苯三种典型分子中的氢原子被其他原子或原子团代替后的产物，但这三种分子的空间结构基本不变，如CH3CH=CH-C≡CH，可以将该分子展开为，此分子包含一个乙烯型结构、一个乙炔型结构，其中①C、②C、③C、④H，4个原子一定在同一条直线上，该分子中至少有8个原子在同一平面内。
(5)注意题目要求：题目中常有“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件，解题时要注意。如分子中所有原子可能共平面，分子中所有碳原子一定共平面而所有原子一定不能共平面。
四、同分异构体的判断
要求 方法 解读
一元 取代物 基元法 将有机物视为由烃基(—R)与相应官能团(—A)构成(R—A)，烃基(—R)的数目就是该有机物的同分异构体数目。简单烷基的同分异构体:甲基、乙基各有一种，丙基两种，丁基四种，戊基八种;如丁基有四种，丁醇(C4H9—OH)、C4H9—Cl分别有四种
等效 氢法 分子中等效H原子种数就是一元取代物的数目。①分子中同一个碳上的H原子等效;②同一个碳的甲基H原子等效;③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的H原子等效
二元 取代物 定一 移一法 先利用对称性原则确定有几种定法，待一个取代基的位次确定后，再依次移动另一个取代基进行逐一取代。如分析C3H6Cl2的同分异构体，C3H8只有一种碳架结构，有两种定法，先固定其中一个Cl的位置，移动另外一个Cl，共有4种
多元 取代物 换元法 将有机物分子中的不同原子或基团进行换位思考，一种烃如果有m个氢原子可被取代，那么它的n元取代物与(m-n)元取代物种类相等。如:乙烷分子中共有6个H原子，若有2个H原子被Cl原子取代，所得二氯乙烷有两种结构，则四氯乙烷也有两种结构
酯类 组合法 饱和一元酯(R1COOR2)，R1—有m种，R2—有n种，共有m×n种酯
1.下列有机物的命名正确的是( )
A.1，6－二甲苯 B.甲酸乙酯
C.2－甲基－1－丙醇 D.1，3－二溴戊烷
2.下列物质互为同系物的是( )
A.HCOOH与 B.淀粉与纤维素
C.与 D.与
3.有机物A的键线式结构为，有机物B与等物质的量的发生加成反应可得到有机物A下列有关说法错误的是( )
A.有机物A的一氯取代物只有5种
B.用系统命名法命名有机物A，名称为2，2，3-三甲基戊烷
C.有机物A的分子式为
D.B的结构可能有3种，其中一种名称为2，2，3-三甲基-3-戊烯
4.根据有机化学的命名原则,下列命名正确的是( )
A. 3-甲基-1,3-丁二烯 B. 2-羟基丁烷
C.CH3CH(C2H5)CH2CH2CH3 2-乙基戊烷 D.CH3CH(NH2)CH2COOH 3-氨基丁酸
5.某有机物分子的结构简式如图所示:下列相关叙述正确的是( )
A.该有机化合物含有3种官能团
B.该有机物分子中最多有12个碳原子在同一平面内
C.该有机物分子中最多有6个碳原子共线
D.该有机物分子中最多有14个碳原子在同一平面内
6.近期微博热传的“苯宝宝表情包”是一系列苯的衍生物配以相应的文字形成的（如图所示）。这两图所代表的物质类别分别为( )
A.醇 卤代烃 B.酚 芳香烃 C.醇 芳香烃 D.酚 卤代烃
7.下列反应中，光照对反应几乎没有影响的是( )
A.氯气与氢气反应
B.浓硝酸分解
C.甲烷与氧气反应
D.甲烷与氯气反应
8.下列关于甲烷的说法中正确的是( )
A.甲烷是含碳元素质量分数最高的有机化合物
B.1mol甲烷与1 mol 反应恰好生成1mol一氯甲烷
C.有和两种同分异构体
D.有机化合物中的碳原子之间能以共价键结合，形成多种链状和环状结构
9.下列有机反应方程式书写不正确的是( )
A.苯的硝化：
B.乙醇与乙酸的酯化：
C.乙醇的催化氧化：
D.乙烯与溴的加成：
10.下列说法中错误的是( )
A.在葡萄酒酿制过程中，添加适量二氧化硫可以起到杀菌作用
B.浓硫酸具有很强的氧化性，能氧化大多数金属单质和部分非金属单质
C.氮的固定就是将氮气转化为含氮化合物
D.豆腐通过豆浆盐析后煮熟制得，加足量水可溶解
11.下列化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是( )
A.乙苯
B.
C.2-甲基丙烯
D.
12.孟鲁司特是一种全新的平喘、抗炎及抗过敏的药物，其中间体X的结构简式如图所示。下列有关说法正确的是( )
A.有机物X属于芳香烃
B.X分子中所有碳原子一定在同一平面内
C.X可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.1molX与金属钠反应最多生成2g
13.实验室利用乙醇催化氧化制取粗乙醛的反应装置如图所示，关于实验操作或叙述错误的是（ ）
A. 实验过程中先点燃乙处酒精灯，然后通入干燥空气
B. 该反应中铜为催化剂，硬质玻璃管中铜网出现红黑交替现象
C. 试管中收集到的物质仅有乙醛、乙醇
D. 甲烧杯中为热水，丙烧杯中为冰水
14.下列有关制取和提纯乙酸乙酯实验原理和装置不能达到实验目的的是( )
A.向甲试管中按照乙醇、浓硫酸、乙酸的顺序加入反应物
B.用装置乙制备乙酸乙酯
C.用分液漏斗分离出碳酸钠溶液后，需换一个烧杯再从下口放出乙酸乙酯
D.用装置丁通过蒸馏法收集纯净的乙酸乙酯
15.肉桂酸乙酯存在天然苏合香中,具有类似水果的香气,气息清面甜润,是一种增香剂,合成肉桂酸乙酯的路线如图所示.
已知:
①
②
回答下列问题:
1.A的名称是__________,C中含有的官能团的名称是__________.
2.B的结构简式是__________,E→F的反应类型是__________
3.G分子中最多有__________个原子共平面.
4.H+E→I的化学方程式为__________.
5.与H互为同分异构体,且同时满足下列条件的有机物的结构(不考虑立体异构)有__________种.
①能发生银镜反应 ②能与氧化铁溶液发生显色反应③除苯环外不含其他环其中核磁共振氢谱5组峰,且峰面积之比为1:2:2:2:1的结构简式为__________.
6.参照肉桂酸乙酯的合成路线,设计一条以E为起始原料制备1﹣丁烯的合成路线:__________.
答案以及解析
1.答案：B
解析：A.是苯的同系物，根据取代基的碳原子编号之和最小原则，2个甲基所在苯环上的碳原子为1号和2号，该有机物命名为为1，2-二甲苯，故A错误；B.是由甲酸和乙醇发生酯化反应生成的，则命名为甲酸乙酯，故B正确；C.是饱和脂肪醇，主链有4个碳原子，羟基在2号碳原子，该有机物命名为2-丁醇，故C错误；D.是卤代烃，主链有3个碳原子，1号和3号碳原子分别由1个溴原子，该有机物命名为1，3-二溴丙烷，故D错误；故选：B。
2.答案：A
解析：A.HCOOH与官能团相同，均属于饱和一元羧酸，相差2个，互为同系物，选项A正确；B.淀粉和纤维素的化学式为：，由于不能确定，二者都属于混合物，相差个，不满足同系物的条件，选项B错误；C.与官能团不同，分别为醛基和羰基，不互为同系物，选项C错误；D.与属于不同类物质，为酚和芳香醇，不互为同系物，选项D错误。答案选A。
3.答案：D
解析：A是有机物B与等物质的量的发生加成产物，则B中含有1个双键，根据加成反应还原双键，A中相邻碳原子上都含有H原子的可以含有碳碳双键，故B的结构简式可能有如下三种：、、，其中为3，4，4-三甲基-2-戊烯，不存在2，2，3-三甲基-3-戊烯这种烯烃，故D错误；答案为D。
4.答案：D
解析：根据烯烃命名原则,从最右端开始编号,甲基应在2号碳上,应命名为2-甲基-1,3-丁二烯,故A错误;该物质属于醇时不是烷烃,应命名为2-戊醇,故B错误;根据烷烃命名原则,应选择含碳原子数最多的碳链为主链,应命名为3–甲基己烷,故C错误;该物质是一种氨基酸,主链上有4个碳,羧基编号为1,氨基在3号位上,命名为3-氨基丁酸,故D正确。
5.答案：D
解析： A. 有机物含有碳碳三键、碳碳双键，2种官能团，故A错误；
B. 与苯环、碳碳双键直接相连的原子为平面形结构，且三键具有乙炔的直线形结构特点，根据三点确定一个平面的原子，该有机物分子中最多有14个碳原子在同一平面内，故B错误；
C. 连接碳碳三键的碳原子的苯环对角线的碳原子可共直线，共4个，故C错误；
D. 由B分析可知，该有机物分子中最多有14个碳原子在同一平面内，故D正确。
故选D.
6.答案：D
解析：左侧物质分子中羟基直接连在苯环上，属于酚；右侧物质分子中含有氯原子，属于卤代烃。
7.答案：C
解析：氯气与氢气可在光照或点燃条件下发生化合反应生成氯化氢；浓硝酸具有不稳定性，在光照条件下发生分解反应生成二氧化氮、氧气和水；甲烷与氧气在点燃条件下反应，在光照条件下不反应；氯气与甲烷在光照条件下发生取代反应生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳和氯化氢。综上所述可知，答案选C。
8.答案：D
解析：有机化合物中的每个碳原子都能与其他原子形成4个共价键，甲烷分子中1个C原子最多可结合4个H原子，故甲烷是含氢元素质量分数最高的有机化合物，A不正确；1mol甲烷与1 mol 发生取代反应，同时生成多种甲烷的氯代物，生成的一氯甲烷小于1mol，B不正确；甲烷为正四面体形结构，4个氢原子的空间位置只有一种，所以的结构只有1种，不存在同分异构体，C不正确；有机化合物中的碳原子之间能以共价键结合，形成多种链状和环状结构，D正确。
9.答案：D
解析：A .苯的硝化反应方程式为，故A正确；
B .乙醇与乙酸在浓硫酸存在条件下加热反应生成乙酸乙酯，该反应的化学方程式为: ，故B正确;C .乙醇与氧气在Cu作催化剂条件下加热反应生成乙醛，该反应方程式为: ，故C正确;D .乙烯与溴发生加成反应生成，正确的化学方程式为: ，故D错误;故选:D。
10.答案：D
解析：二氧化硫具有还原性，在葡萄酒酿制过程中，添加适量二氧化硫可以起到抗氧化作用，防止食物氧化变质，同时二氧化硫有毒性，适量二氧化硫能够起到杀菌消毒作用，A正确；浓硫酸具有很强的氧化性，在一定条件下能氧化大多数金属单质和部分非金属单质，B正确；氮的固定就是将氨气转化为含氮元素的化合物，C正确；豆腐是通过加入电解质后发生胶体聚沉形成的，不是盐析制得的，加足量水不可溶解，故D错误。
11.答案：D
解析：D中分子中含有，其为四面体结构，故该分子中所有碳原子不可能共面。
12.答案：C
解析：
13.答案：C
解析：A.先点燃乙处酒精灯，使Cu丝升温或反应生成CuO，再通入干燥空气，使乙醇发生氧化反应，以减少乙醇的损耗，故A正确；B.实验过程中，，即，所以可观察到铜网出现红色和黑色交替的现象，故B正确；C.试管中主要收集产物有乙醛，还含有乙醇、水，可能含有乙酸，故C错误； D.甲装置采取热水浴，加热无水乙醇，得到乙醇蒸气，乙装置采取冷水浴，使乙醛冷却液化，即甲烧杯中为热水，丙烧杯中为冰水，故正确。
14.答案：C
解析：由于浓硫酸稀释时放热，所以浓硫酸不能先加，而醋酸的价格较高，为减少醋酸的挥发，冷却后加入冰醋酸，添加顺序为乙醇、浓硫酸、乙酸，A正确；乙醇、乙酸在浓硫酸、加热的条件下可以反应生成乙酸乙酯，饱和碳酸钠溶液可以吸收挥发出来的乙醇和乙酸，同时降低乙酸乙酯的溶解度，用装置乙可以制备乙酸乙酯，B正确；分液时上层液体要从上口倒出，C错误；得到的乙酸乙酯中可能混有乙谜等杂质，可以利用沸点差异，蒸馏得到纯净的乙酸乙酯，D正确。
15.答案：1.甲苯; 醛基; 2.;氧化反应
3.18; 4.
5.16;
6.CH3CH2OH CH3CHO CH3CH=CHCHO CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH=CH2
解析：

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