2023届高考化学一轮复习巧刷易混易错(15)有机化学基础(Word含答案)

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2023届高考化学一轮复习巧刷易混易错(15)有机化学基础(Word含答案)

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【配套新教材】(15)有机化学基础——2023届高考化学一轮复习巧刷易混易错
1.限定条件下的同分异构体
(1) 结构限定
条件 结构特点
属于芳香族化合物(或含有苯环) 含
含有手性碳原子
属于α- 氨基酸
分子中含有几种不同化学环境的氢(或核磁共振氢谱中有几组峰,峰面积比值为……) 确定官能团的位置和数目(氢原子种类越少,则结构越对称)
(2) 性质限定
条件 有机物中可能含有的官能团
①与Na反应生成H2 含—OH、—COOH
②与Na2CO3或NaHCO3反应生成CO2 含—COOH
③与NaOH溶液反应 含酚—OH、—COOH、 —COO—、—X等
④与FeCl3溶液发生显色反应 含酚—OH
⑤能发生银镜反应 含—CHO、HCOO—
⑥能发生水解反应 含—X、—COO—等
⑦水解后的产物能与FeCl3溶液发生显色反应
2. 有机合成中的常见信息
(1) 碳链增长的反应
①美国化学家R.F.Heck因发现如下Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖。
HX(X为卤原子,R为烃基)
②羟醛缩合:RCHO+R′CH2CHO+H2O(R、R′表示烃基或氢)
③端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应,称为Glaser反应。
2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R+H2
④格式试剂发生加成反应
(2)碳链缩短
②烯烃与酸性KMnO4溶液反应被氧化的部位与氧化产物的对应关系如下:
烯烃被氧 化的部位
氧化产物
(3) 成环反应
①双烯合成:


1.分子式为的有机物共有( )
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
2.下列说法不正确的是( )
A.和互为同位素 B.和纳米碳管互为同素异形体
C.和互为同分异构体 D.和一定互为同系物
3.“绿色化学”要求原料物质中所有的原子完全被利用,全部转入期望的产品中,即原子利用率为100%。由(乙烯)合成(乙酸乙酯)的过程中,为使原子利用率达到100%,在催化剂作用下还需加入的物质是( )
A.
B.和
C.和
D.
4.分子式为的羧酸和酯,且有3个甲基的同分异构体共有( )种(不考虑立体异构)
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
5.与互为同分异构体的芳香族化合物的种类有( )
A.8种 B.7种 C.6种 D.5种
6. 有关该合成路线下列说法正确的是( )
A. 反应①的反应条件为氢氧化钠的水溶液、加热
B. 有机化合物A中所有碳原子不可能共平面
C. 有机化合物B和C均含一个手性碳原子
D. 反应③的反应类型为加成反应
7.工业上可用甲苯合成苯甲醛:
下列说法正确的是( )
A.甲苯与苯乙烯互为同系物
B.反应①②③均为取代反应
C.苯甲醇可发生加成反应
D.甲苯的一氯代物有3种
8.下列反应中有新官能团生成的是( )






A.仅①②③ B.仅④⑤⑥ C.仅②④⑥ D.①②③④⑤⑥
9.金刚烷是一种重要的化工原料,工业上可通过下列途径制备:
下列说法正确的是( )
A.环戊二烯分子中所有原子可能共面
B.二聚环戊二烯与HBr加成反应最多得7种产物
C.四氢二聚环戊二烯的分子式为
D.上述四种烃均能使溴的四氯化碳溶液褪色
10.《我不是药神》中的“格列宁”是一种抗癌药。同样是抗癌药物的“6-Azulenol”的结构简式如图所示,下列有关叙述错误的是( )
A.分子式为
B.能发生加成、氧化、酯化反应
C.能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色
D.1mol该物质与足量的Na反应可生成11.2L(己换算成标准状况)
11.在有机合成中,常需将官能团消除或增加,下列合成路线不简洁的是( )
A.乙烯→乙二醇:
B.溴乙烷→乙醇:
C.溴丁烷→丁炔:
D.乙烯→乙炔:
12.与苯乙酸()是同分异构体关系且属于芳香酯类的结构有( )
A.4种 B.5种 C.6种 D.7种
13.化合物G是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体,其合成路线如下:
(1)A与对羟基苯甲醛互为同分异构体。A 的熔点比对羟基苯甲醛的低,其原因是__________。
(2)可用于鉴别A与B的常用化学试剂为_____________。
(3)B→C的反应中,“—CHO”被转化为“”,相应的碳原子轨道杂化类型的变化为_________________。
(4)上述合成路线中,F 的分子式为结构简式为______________。
(5)请设计以和为原料制备的合成路线(无机试剂和两碳以下的有机试剂任用,合成路线示例见本题题干)。
答案以及解析
1.答案:B
解析:有4种,分别为:,则分子式为有机物的同分异构体为:,共有4种同分异构体,故B正确;故选:B。
2.答案:D
解析:本题考查同位素、同素异形体、同分异构体、同系物的辨别。
选项 正误 原因
A √ 和是质子数相同、中子数不同的原子,互为同位素
B √ 和纳米碳管是由碳元素组成的不同单质,互为同素异形体
C √ 和的分子式相同、结构不同,互为同分异构体
D × 和可能为烯烃或环烷烃,所以不一定是同系物
3.答案:D
解析:由(乙烯)合成(乙酸乙酯)的过程中,为使原子利用率达到100%,根据原子守恒可知还需要加入的物质巾含有2个氧原子,为氧气,即,故选D。
4.答案:B
解析:的羧酸含有羧基—COOH,剩余部分为丁基,含有3个甲基的丁基为:2,2-二甲基丙酸,故总共有1种;酯中含有官能团为—COO—,若含有3个甲基,可以是
和总共有3种,故选B。
5.答案:C
解析:该有机物的分子式为,属于芳香族化合物的同分异构体有苯甲醇、苯甲醚、邻甲基苯酚、间甲基苯酚和对甲基苯酚共5种,选C。
6.答案:C
解析:A.属于溴代烃,发生消去反应生成A,则该反应的反应条件是NaOH的醇溶液、加热,故A错误; B.A为,A相当于乙烯分子中的一个氢原子被苯基取代、一个氢原子被甲基取代,乙烯分子中所有原子共平面,所以A分子中所有碳原子可能共平面,故B错误;C.B为,C为,B、C中连接甲基的碳原子都是手性碳原子,故C正确;D.B发生水解反应生成C,也属于取代反应,故D错误;故选:C。
7.答案:C
解析:甲苯与苯乙烯结构不相似,不互为同系物,A项错误;反应③为氧化反应,B项错误;甲苯的一氯代物有4种,D项错误。
8.答案:D
解析:观察各反应的反应物和产物,找出各有机物的官能团,可知各反应均有新官能团生成。
9.答案:C
解析:环戊二烯分子中含有饱和C原子,具有甲烷的四面体结构,因此该分子中所有原子不可能共平面,A错误;二聚环戊二烯含有两个双键,若加成时只加成一个双键,有4种结构;若两个双键均被加成,有4种结构,所以最多有8种产物,B错误;在上述四种烃中,四氢二聚环戊二烯和金刚烷为饱和烃,不能与溴发生加成反应而使溴的四氯化碳溶液褪色,D错误。
10.答案:D
解析:根据结构简式可以判断该分子的分子式为,A正确;该分子含有碳碳双键,能发生加成反应、氧化反应,含有羧基和羟基,都能发生酯化反应,B正确;该分子含有碳碳双键,能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色,C正确;该分子有羟基、羧基,与足量钠反应时,每1mol羟基生成0.5mol氢气,每1mol羧基反应生成0.5mol氢气,因此1mol该物质与足重的Na反应可产生(标准状况下)22.4L,D错误。
11.答案:B
解析:A.乙烯与溴加成后水解可实现乙烯合成乙二醇,合成路线可行,故A不选;B. 可以直接水解生成乙醇,合成路线不简洁,故B选;C.1-溴丁烷发生消去反应生成1-丁烯,再与溴加成后发生消去反应生成1-丁炔,合成路线可行,故C不选;D.乙烯与溴加成后消去可实现乙烯转化为乙炔,合成路线可行,故D不选;故选B。
12.答案:C
解析:与苯乙酸()是同分异构体关系且属于芳香酯类的结构有、、、、、,共6种。
13.答案:(1)对羟基苯甲醛形成分子间氢键,化合物A形成分子内氢键
(2)溶液
(3)由杂化转变为杂化
(4)
(5)
解析:(1)由于对羟基苯甲醛形成分子间氢键,化合物A形成分子内氢键,所以A的熔点比对羟基苯甲醛的低。
(2)A和B中均含有醛基,但A中还含有酚羟基,则可用于鉴别A与B的常用化学试剂为溶液。
(3)醛基中碳原子是杂化,饱和碳原子的杂化方式是杂化,则B→C的反应中,“—CHO”被转化为“”相应的碳原子轨道杂化类型的变化为由杂化转变为杂化。

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