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第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物
训练1　有机化学反应的主要类型
——加成反应、取代反应
[基础过关]
一、加成反应及判断
1．下列有机物与HBr或HCN都能发生加成反应的是 (　　)
A．CH2===CHCH3 B．CH≡CH
C．CH3CHO D．CH3C≡N
2．下列各反应中属于加成反应的是 (　　)
①CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH
②H2＋Cl22HCl
③CCH3OH＋H2CH3CH2OH
④CH3CH3＋2Cl2CH2ClCH2Cl＋2HCl
A．①② B．②③ C．①③ D．②④
3．某气态烃1 mol最多能和2 mol HCl加成，生成1 mol氯代烷，此氯代烷能和4 mol Cl2发生取代反应，生成物分子中只含C、Cl两种元素。则该气态烃是 (　　)
A．C4H6 B．C3H4 C． C2H4 D．C2H2
二、取代反应及判断
4．下列有机物中，能发生取代反应但不能发生酯化反应的是 (　　)
A．CH3CH2C(CH3)2OH
B．CH3CH2CH2CH3
C．HO—CH2—CH2—COOH
D．CH3—CH2—COOH
5．有机化学中取代反应范畴很广，下列反应中，属于取代反应范畴的是 (　　)
①
②CH3CH2CH2CHCH3OH
CH3CH2CH===CHCH3＋H2O
③2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O
④
A．①③ B．②④
C．①④ D．②③
三、取代或加成产物的同分异构体的判断
6．下列物质进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同产物的是 (　　)
A．(CH3)2CHCH2CH2CH3
B．(CH3)2CHCH3
C．(CH3)2CHCH(CH3)2
D．(CH3)3CCH2CH3
7．下列有机物与HBr发生加成反应时，产物没有同分异构体的是 (　　)
A．CH2===CHCH3 B．CH3CH===CHCH3
C．(CH3)2C===CHCH3 D．CH3CH2CH===CH2
8．下列化合物分别经催化加氢后，不能得到2 甲基戊烷的是 (　　)
[能力提升]
9．“芬必得”是一种具有解热、镇痛、抗生素作用的药物，“芬必得”主要成分的结构简式如下所示：
下列关于“芬必得”的叙述正确的是 (　　)
A．该物质的分子式为C13H14O2
B．该物质不能使酸性KMnO4溶液褪色
C．该物质不能发生取代反应
D．该物质可以与乙醇在一定的条件下反应生成酯
10.已知卤代烃可以和钠发生反应，例如溴乙烷与钠发生的反应为2CH3CH2Br＋2Na―→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr。应用这一反应，下列所给化合物中可以与钠合成环丁烷的是 (　　)
①CH3Br　②CH3CH2CH2CH2Br　③CH2BrCH2Br
④CH2BrCH2CH2CH2Br
A．①② B．①③
C．②③ D．③④
11．有机化合物与极性试剂发生取代反应的结果可以用下面的通式表示：
—＋— ―→—＋—
写出下列反应的化学方程式：
(1)溴乙烷跟NaHS反应：__________________________________________________。
(2)碘甲烷跟CH3COONa反应：_____________________________________________。
(3)乙醇跟氢溴酸反应：___________________________________________________。
12．下面列出了一些常见的有机化合物和试剂。
(1)请将彼此间可能发生加成反应的物质和试剂连线。
有机化合物　　　　　 试剂
乙烯 H2SO4
乙炔 HCN
乙醛 HCl
丙烯
(2)写出下列反应的化学方程式。
①丙烯与HCl反应___________________________________________________。
②乙醛与HCN反应______________________________________________________。
③生成丙烯腈___________________________________________________________。
④生成硫酸氢乙酯_______________________________________________________。
[拓展探究]
13．(1)某烃A、B的分子式均为C6H10，它们的分子结构中无支链或侧链。
①A为环状化合物，它能与Br2发生加成反应，A的名称是________。
②B为链状烯烃，它与Br2加成后的可能产物只有两种，B的结构简式是______________________________________________________________。
(2)在一定条件下，某些不饱和烃分子可以进行自身加成反应，例如有机物甲的结构简式为，它是由不饱和烃乙的两个分子在一定条件下自身加成而得到的。在此反应中除生成甲外，同时还得到另一种产量更多的有机物丙，其最长碳链仍为5个碳原子，丙是甲的同分异构体。则乙的结构简式是____________________________________________________
丙的结构简式是__________________________。
答案
1．B2．C　3．D4．B　5．A　6．D　7.B8．A　9．D　10.D
11．(1)CH3CH2Br＋NaHS―→CH3CH2—SH＋NaBr
(2)CH3I＋CH3COONa―→CH3COOCH3＋NaI
(3)CH3CH2OH＋HBr―→CH3CH2Br＋H2O
12．(1)
(2)①CH3—CH===CH2＋HClCH3—CHCl—CH3
②CH3CHO＋HCNCHCH3OHCN
③CH≡CH＋HCNCH2===CH—CN
④CH2===CH2＋H2SO4CH3CH2—OSO3H
13．(1)①环己烯
②CH2===CH—CH2—CH2—CH===CH2
(2)CCH2CH3CH3　CCH3CH3CHCCH3CH3CH3训练7　糖　类
[基础过关]
一、糖类的组成、结构和用途
1．下列关于糖类的说法正确的是 (　　)
A．糖类物质的组成都符合Cn(H2O)m
B．单糖就是分子组成简单的糖
C．含有醛基的糖就是还原性糖
D．淀粉、纤维素都是多糖，其分子式相同
2．葡萄糖是一种单糖的主要原因是 (　　)
A．糖类中含碳原子数最少
B．不能水解成更简单的糖
C．分子中只有一个醛基
D．糖类中结构最简单
3．下列各项中的两种物质既不是同分异构体，也不是同系物的是 (　　)
　　A．葡萄糖和果糖 B．蔗糖和麦芽糖
C．甲醛和乙醛 D．葡萄糖和蔗糖
4．蔬菜、水果中富含纤维素，纤维素被食入人体后的作用是 (　　)
A．为人体内的化学反应提供原料
B．为维持人体生命活动提供能量
C．加强胃肠蠕动，具有通便功能
D．人体中没有水解纤维素的酶，所以纤维素在人体中没有任何作用
二、糖类的性质
5．下列关于葡萄糖与果糖的说法中不正确的是 (　　)
A．两者互为同分异构体 B．两者都易溶于水
C．两者都是六碳糖 D．葡萄糖比果糖要甜
6．下列说法不正确的是 (　　)
A．蔗糖不是淀粉水解的产物
B．蔗糖的水解产物能发生银镜反应
C．蔗糖是多羟基的醛类化合物
D．蔗糖与麦芽糖互为同分异构体
7．下列说法中错误的是 (　　)
A．通常蔗糖和淀粉都不显还原性
B．用大米酿的酒在一定条件下密封保存，时间越长越香醇
C．纤维素、蔗糖、葡萄糖和脂肪在一定条件下都可发生水解反应
D．纤维素分子是由葡萄糖单元组成的，可以表现出一些多元醇的性质
三、典型实验
8．下列实验操作和结论错误的是 (　　)
A．用新制Cu(OH)2悬浊液可鉴别麦芽糖和蔗糖
B．用银镜反应可证明蔗糖是否转化为葡萄糖，但不能证明是否完全转化
C．浓H2SO4可使蔗糖脱水变黑，证明蔗糖含C、H、O三种元素
D．蔗糖溶液中滴加几滴稀H2SO4，水浴加热几分钟，加入到银氨溶液中，不能发生银镜反应，证明蔗糖不水解
9．有下列物质：①碘水；②银氨溶液；③NaOH溶液；④稀硫酸；⑤浓硫酸。在进行淀粉的水解实验(包括检验水解产物及水解是否完全)时，除淀粉外，还需使用上述试剂或其中一部分，判断使用的试剂及其先后顺序为 (　　)
A．④①③② B．①④②③
C．⑤①③② D．①⑤②③
10．下面是某化学活动小组在研究性学习中探索葡萄糖分子的组成和结构时设计并完成的一组实验：将下列四种液体分别取2 mL先后加入到盛有2 mL的新制Cu(OH)2悬浊液的试管中，充分振荡，实验现象记录如下表：
液体 葡萄糖溶液 乙醇 甘油(丙三醇) 水
实现现象 氢氧化铜溶解，溶液呈绛蓝色　　 氢氧化铜不溶，混合物蓝色变浅　　 氢氧化铜溶解，溶液呈绛蓝色　　 氢氧化铜不溶，混合物蓝色变浅
根据上述实验及现象能够得出的正确结论是 (　　)
A．葡萄糖分子中可能含有醛基
B．葡萄糖分子中可能含有多个羟基
C．葡萄糖的分子式为C6H12O6
D．葡萄糖分子碳链呈锯齿形
[能力提升]
11.
L 链霉糖是链霉素的一个组成部分，其结构如右图所示，下列有关链霉糖的说法错误的是 (　　)
A．能发生银镜反应
B．能发生酯化反应
C．能与H2发生加成反应
D．能与烧碱溶液发生中和反应
12.核糖是合成核酸的重要原料，常见的两种核糖结构简式为：D—核糖；戊醛糖
CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO。下列关于核糖的叙述不正确的是(　　)
A．戊醛糖和D—核糖互为同分异构体
B．它们都能发生酯化反应
C．戊醛糖属于单糖
D．由戊醛糖→脱氧核糖(CH2OH—CHOH—CHOH—CH2—CHO)可看成是一个氧化过程
13．某有机物A分子式为CxHyOz,15 g A完全燃烧生成22 g CO2和9 g H2O。
(1)该有机物的最简式是____________。
(2)若A是一种无色具有强烈刺激性气味的气体，具有还原性，则其结构简式是__________。
(3)若A和Na2CO3混合有气体放出，和醇能发生酯化反应，则A的结构简式为______________。
(4)若A是易挥发有水果香味的液体，能发生水解反应，则其结构简式为____________。
(5)若其分子结构中含有6个碳原子，具有多元醇和醛的性质，则其结构简式为_______________________________________________________________。
14．某制糖厂以甘蔗为原料制糖，同时得到大量的甘蔗渣。对甘蔗渣进行综合利用，不仅可以提高经济效益，而且还可以防止环境污染。现按下列方式进行综合利用，请回答有关问题：
已知F是具有香味的液体。
(1)A的名称是________；F的结构简式为__________，其同类物质的异构体还有(写出结构简式)_______________________________________________
______________________________________________________。
(2)写出下列反应的化学方程式：
C→E：______________________________________________________，
B→D：______________________________________________________，
[拓展探究]
15．某市拟投资建设一个工业酒精厂，目的是用工业酒精与汽油混合制成“乙醇汽油”，以节省石油资源。已知制酒精的方法有三种：
①在催化剂作用下乙烯与水反应；
②CH3CH2Br＋H2OnC6H12O6(葡萄糖)，C6H12O62C2H5OH＋2CO2。
(1)方法①的化学反应方程式是_____________________________________。
(2)方法②的化学反应类型是_________________________________________。
(3)为缓解石油短缺带来的能源危机，你认为该市应选用哪一种方法生产工业酒精？__________。请简述理由__________________________________________。
(4)如果从绿色化学(“原子利用率”最大化)的角度看，制酒精最好的一组方法是__________(填字母)。
A．① B．③ C．①③ D．①②③
(5)乙醇分子中的氧原子被硫原子取代后的有机物叫乙硫醇，其性质与乙醇相似，但乙硫醇有酸性，它能与NaOH等强碱溶液反应生成无色溶液。石油中因含乙硫醇(无色液体，微溶于水)使汽油有臭味且其燃烧产生的二氧化硫会污染环境，因此要把它除去。
①用化学方法除去石油样品中的乙硫醇，请写出有关反应的化学方程式___________________________________________________________________。
②乙硫醇与乙酸在一定条件下可发生酯化反应，写出该反应的化学方程式________________________________________________。
答案
1．C　2．B　3．D　4．C　5．D　6．C　7．C　8．D　9．A　10．B　11．D　12．D　
13．(1)CH2O　(2)HCHO　(3)CH3COOH
(4)HCOOCH3　(5)CH2OH(CHOH)4CHO
14．(1)纤维素　CH3COOCH2CH3　HCOOCH2CH2CH3、
HCOOCH(CH3)2、CH3CH2COOCH3
(2)CH3CH2OH＋CuOCH3CHO＋Cu＋H2O
CH2OH—(CHOH)4—CHO＋2[Ag(NH3)2]OH
CH2OH—(CHOH)4—COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
15．(1)CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH　(2)取代反应
(3)方法③　淀粉是可再生资源，而乙烯、溴乙烷都是以石油为原料制得的产品，是不可再生资源，利用它们制成酒精还不如直接利用石油　(4)A
(5)①CH3CH2SH＋NaOH―→CH3CH2SNa＋H2O
②CH3COOH＋HSCH2CH3
CH3CO—SCH2CH3＋H2O训练4　有机化合物结构式的确定
[基础过关]
一、确定有机物的不饱和度
1．下列说法不正确的是 (　　)
A．有机分子中插入O原子对不饱和度没有影响
B．有机分子中去掉H原子对不饱和度没有影响
C．用CH原子团代替有机分子中的N原子对有机分子的不饱和度没有影响
D．烷烃和饱和一元醇的不饱和度都为0
2．有机物CC的不饱和度为 (　　)
A．8 B．7 C．6 D．5
二、由化学特性确定有机物的结构
3．把1 mol饱和醇分成两等份，其中一份充分燃烧生成1.5 mol CO2，另一份与金属钠充分作用，在标准状况下生成11.2 L H2，该醇可能是 (　　)
A．CH3CH2OH B．CH2CH2CH2OHOH
C．(CH3)2CHOH D．CH3OH
4．化学式为C4H8O3的有机物，在浓硫酸存在并加热时，有如下性质：①能分别与CH3CH2OH和CH3COOH反应；②脱水生成能使溴水褪色的物质，该物质只存在一种结构简式；③能生成一种分子式为C4H6O2的五元环状化合物。则C4H8O3的结构简式为 (　　)
A．HOCH2COOCH2CH3
B．CH3CH(OH)CH2COOH
C．HOCH2CH2CH2COOH
D．CH3CH2CH(OH)COOH
5．标准状况下1 mol某烃完全燃烧时，生成89.6 L CO2，又知0.1 mol此烃能与标准状况下4.48 L H2加成，则此烃的结构简式是 (　　)
A．CH3CH2CH2CH3
B．CH3—C≡C—CH3
C．CH3CH2CH===CH2
D．CH2===CH—CH===CH—CH3
6．燃烧0.1 mol某有机物得0.2 mol CO2和0.3 mol H2O，由此得出的结论不正确的是(　　)
A．该有机物分子的结构简式为CH3—CH3
B．该有机物中碳、氢元素原子数目之比为1∶3
C．该有机物分子中不可能含有CC键
D．该有机物分子中可能含有氧原子
三、由光谱分析确定有机物的结构
7．甲醚和乙醇是同分异构体，其鉴别可采用化学方法或物理方法，下列鉴别方法中不能对二者进行鉴别的是 (　　)
A．利用金属钠或者金属钾
B．利用质谱法
C．利用红外光谱法
D．利用核磁共振氢谱
8．某化合物由碳、氢、氧三种元素组成，其红外光谱图中有C—H键、O—H键、C—O键的振动吸收，该有机物的相对分子质量是74，则该有机物的结构简式是 (　　)
A．CH3CH2OCH3 B．CH3CH(OH)CH3
C．CH3CH2CH2CH2OH D．CH3CH2CHO
9．下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是 (　　)
A．HCHO B．CH3OH
C．HCOOH D．CH3COOCH3
10．在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为3∶2的化合物为 (　　)
A．CH3CH3CCH2
B．OCH3OCH3
C．CH3CH3
D．H3CCH3
[能力提升]
11．合成分子量在2 000～5 000范围内具有确定结构的有机物是一个新的研究领域，1993年报道合成了两种烃A和B，A的化学式为C1 134H1 146，A分子中只含有三种结构单元：①(不饱和度为4)、②—C≡C—(不饱和度为2)、③(CH3)3C—。
(1)在烃A的分子中含有的上述结构单元数目分别为①______、②______、③______。
(2)若另一种烃B的分子式为C1 398H1 278，则该烃的不饱和度为________；若B的结构与A相似，只是B分子中多了一些结构为CC的结构单元，则B的分子中多了______个这样的结构单元。
12.某有机物A(C4H6O5)广泛存在于许多水果内，尤以苹果、葡萄、西瓜、山楂内为多。该化合物具有如下性质：
①在25℃时，电离常数K1＝3.99×10－4 mol·L－1，K2＝5.5×10－6 mol·L－1；②A＋RCOOH(或ROH)有香味的产物；③1 mol A慢慢产生1.5 mol气体；④A在一定温度下的脱水产物(不是环状化合物)可和溴水发生加成反应。试完成下列问题：
(1)根据以上信息，对A的结构可作出的判断是__________________________。
a．肯定有碳碳双键 b．有两个羧基
c．肯定有羟基 d．有—COOR官能团
(2)有机物A的结构简式(不含—CH3)为____________________________________。
(3)A在一定温度下的脱水产物和溴水反应的化学方程式为_______________________
(4)写出含—CH3的A的同分异构体__________(写一种即可)。
13．三聚氰胺最早被李比希于1834年合成，它有毒，不可用于食品加工或食品添加剂。经李比希法分析得知，三聚氰胺分子中，氮元素的含量高达66.67%，氢元素的质量分数为4.76%，其余为碳元素。它的相对分子质量大于100，但小于150。试回答下列问题：
(1)分子式中原子个数比N(C)∶N(H)∶N(N)＝__________________________。
(2)三聚氰胺分子中碳原子数为________，理由是_______________________________(写出计算式)。
(3)三聚氰胺的分子式为_________________________________________________。
(4)若核磁共振氢谱显示只有1个吸收峰，红外光谱表征有1个由碳氮两种元素组成的六元杂环。则三聚氰胺的结构简式为______________________。
[拓展探究]
14．对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁脂)可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：
已知以下信息：
①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；
②D可与银氨溶液反应生成银镜；
③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为1∶1。
回答下列问题：
(1)A的化学名称为__________；
(2)由B生成C的化学反应方程式为__________________________________
该反应的类型为____________；
(3)D的结构简式为_____________________________________________；
(4)F的分子式为____________；
(5)G的结构简式为________________；
(6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有________种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2∶2∶1的是____________(写结构简式)。
答案
1．B 2．C　3．B　4．C　5．B　6．A　7．B　8．C　9．A
10．D　11．(1)94　93　96　(2)760　33
12．(1)bc (2)CHOOCHOHCH2COOH或CHOOCHCH2OHCOOH
(3)CHOOCHCHCOOH＋Br2
CHOOCHBrCHBrCOOH或
CHOOCCH2COOH＋Br2CHOOCCH2BrBrCOOH
(4)CHOOCCH3OHCOOH
13．(1)1∶2∶2　(2)3　＜N(C)＜，即2.4＜N(C)＜3.6，又N(C)为正整数，所以N(C)＝3
(3)C3H6N6
(4)CNH2NNCNH2NCNNH2
14．(1)甲苯　(2)CH3Cl＋2Cl2CHCl2Cl＋2HCl　取代反应
(3)ClCHO　(4)C7H4O3Na2
(5)HOCOOH　(6)13　ClOCHO训练10　氨基酸和蛋白质
[基础过关]
一、氨基酸的结构与性质
1．关于氨基酸的下列叙述，不正确的是 (　　)
A．氨基酸都是晶体，一般能溶于水
B．氨基酸都不能发生水解反应
C．氨基酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐
D．天然蛋白质水解最终可以得到α 氨基酸、β 氨基酸等多种氨基酸
2．氨基酸不能发生的反应是 (　　)
A．酯化反应 B．中和反应
C．成肽反应 D．水解反应
3．下列物质中，有的属于构成人体的氨基酸，有的不是。若将其中构成人体的氨基酸脱水缩合形成一种多肽化合物A，A中含有的氨基、羧基和肽键的数目依次是(每种氨基酸只能用一次
(　　)
①NH2—CH2—COOH　②NH2—CH2—CH2OH
A．7、5、4 B．4、4、2
C．2、2、2 D．3、2、3
4．已知某氨基酸的相对分子质量小于200，且氧的质量分数约为0.5，则其分子中碳的个数最多为 (　　)
A．5个 B．6个 C．7个 D．8个
5．有一分子式为C8H14N2O5的二肽，经水解得到丙氨酸和另一种氨基酸X，则X的化学式可能是 (　　)
A．C3H7NO3 B．C5H9NO4
C．C5H11NO5 D．C5H7NO4
二、蛋白质的结构与性质
6．下图表示蛋白质分子结构的一部分，图中标出了分子中不同的键，当蛋白质发生水解反应时，断裂的键是(　　)
A．① B．② C．③ D．④
7．诺贝尔化学奖曾授予以色列的Aaron Ciechanover和Avram Hershko以及美国的Irwin Rose三名科学家。三人因在蛋白质控制系统方面的重大发现而共同获得该奖项。下列有关蛋白质的说法正确的是 (　　)
A．人工方法不能合成具有生命活力的蛋白质
B．蛋白质的变性是可逆过程
C．蛋白质的盐析是可逆过程
D．分离蛋白质和氯化钠的混合液常采用过滤的方法
8．为了鉴别某白色纺织品的成分是蚕丝还是“人造丝”，通常选用的方法是(　　)
①滴加浓硝酸　②灼烧　③滴加浓硫酸　④滴加酒精
A．①③ B．②④ C．①② D．③④
三、酶的性质及应用
9．市场上有一种加酶洗衣粉，即在洗衣粉中加入少量的碱性蛋白酶，它的催化活性很强，衣服上的汗渍、血迹以及人体排放出来的蛋白质、油脂等遇到它，皆能水解而除去。在洗涤下列衣料时，不能或不宜使用该洗衣粉的是 (　　)
①棉织品　②毛织品　③腈纶织品　④蚕丝织品
⑤涤纶织品　⑥锦纶织品
A．①②③ B．②④
C．③④⑤ D．③⑤⑥
10．为保证加酶洗衣粉的效果，应注意 (　　)
A．用沸水冲泡洗衣粉
B．用含氯较高的自来水
C．室温时，用软水溶解洗衣粉
D．和其他洗涤剂混合使用
[能力提升]
11．蛋白质是构成生命的基础物质，而氨基酸又是构成蛋白质的基石，最简单的氨基酸的结构简式是__________；该氨基酸形成的二肽的结构简式是________________；将该氨基酸溶于酸性溶液形成的微粒的结构简式是________________；将该氨基酸溶于碱性溶液形成的微粒的结构简式是______________。
12.某人工合成的多肽具有如下结构：
试回答下列问题：
(1)若n＝3，则该化合物为________(填汉字)肽。
(2)若n＝200，则该化合物的一个分子水解时所需水分子的数目为________。
(3)该化合物水解可以得到的单体有______________、____________________、____________________(写结构简式)。
13．据报道，人从食物中摄取碘后，碘在甲状腺中积存下来，通过一系列化学反应可形成甲状腺素。甲状腺素的结构如下：
(1)甲状腺素的分子式为_____________________________________________。
(2)在甲状腺内，甲状腺素的合成过程可能是
试回答下列问题：
①上述两步反应类型分别是__________反应、________反应。
②试写出上述第一步变化的化学方程式________________________________。
14．某些儿童偏食，喜欢吃一些豆类作物制成的食品，不喜欢吃肉类食品。豆类作物中含有的天然蛋白质在酶的作用下，发生水解生成A、B两种有机物，其中，A的化学式为C4H7O4N，B的化学式为C6H14O2N2。已知A、B的分子结构中均不含甲基，且链端都有官能团。试回答：
(1)试判断A、B的水溶液的酸碱性：A________；B______。
(2)写出A、B的结构简式：A：______________________________________；
B：____________________。
(3)写出A与NaOH溶液反应的化学方程式______________________________
[拓展探究]
15．“凯式定氮法”测定奶粉中蛋白质的含量是由丹麦人约翰·凯达尔发明的，其原理是用强酸处理蛋白质样品，让样品当中的氮释放出来，通过测得氮的含量，再乘以系数6.38，即为蛋白质含量。凯式定氮法步骤如下：
①样品处理：准确称取一定质量的奶粉试样置于烧瓶中，加入稀硫酸及相应催化剂，一定条件下充分反应，所得产物用水溶解并冷却后全部转移到容量瓶中定容。
②碱化蒸馏：量取一定体积容量瓶中溶液转移至图示中的反应管中，再加入足量NaOH溶液，塞好进样口橡皮塞。通入高温水蒸气，用吸收剂吸收产生的氨气。
③滴定：向吸收氨气后的溶液中滴加指示剂，用标准盐酸溶液滴定至终点。
根据以上知识回答下列问题：
(1)样品处理的目的是______________________________________。
(2)碱化蒸馏时反应的离子方程式为____________________________，冷凝管中冷却水的进水口为________(选“A”或“B”)；如何通过简单的实验确定生成的氨气全部被水蒸气蒸出并进入锥形瓶_________________________________________________。
(3)凯式定氮法测定奶粉中蛋白质的含量灵敏度高，操作简单，缺点是__________________________________________________________________。
(4)当奶粉含下列杂质或出现下列错误的实验操作时，会使所测蛋白质含量值“增大”的是______________________________________________________________(填字母)。
A．含三聚氰胺()
B．样品入口未用蒸馏水冲洗
C．第(1)步定容时俯视刻度线
D．滴定开始时仰视读数，滴定终点时俯视读数
答案
1．D　2.D 3．C　4．B　5．B训练6　高分子化学反应　合成高分子材料
[基础过关]
一、合成材料对环境的危害和防治
1．下列说法正确的是 (　　)
A．控制塑料购物袋的使用主要是为了节约成本
B．使用可降解塑料袋有利于减少“白色污染”
C．聚氯乙烯塑料袋可用来长时间存放食品
D．塑料购物袋具有热固性，不能回收利用
2．下列对于废弃塑料制品的处理方法中，最为恰当的是 (　　)
A．将废弃物切成碎片填埋于土壤中
B．将废弃物焚烧
C．将废弃物倾倒于海洋中
D．将废弃物用化学方法加工成防水涂料或汽油
3．焚烧下列物质严重污染大气的是 (　　)
A．聚氯乙烯 B．聚乙烯 C．聚丙烯 D．有机玻璃
二、高分子材料的结构和性质
4．下列原料或制成的产品中，若出现破损不可以进行热修补的是 (　　)
A．聚氯乙烯凉鞋 B．电木插座
C．有机玻璃 D．聚乙烯塑料膜
5．下列关于橡胶的说法正确的是 (　　)
A．橡胶有天然橡胶和合成橡胶之分
B．天然橡胶都是顺式聚异戊二烯
C．橡胶都具有良好的弹性
D．橡胶的老化实质上发生的是酯化反应
6．下列说法不正确的是 (　　)
A．天然橡胶分子中含有碳碳双键，能发生加成反应
B．硫化橡胶遇汽油能发生溶胀现象
C．聚硫橡胶具有良好的耐严寒、耐高温性能
D．合成橡胶是以石油、天然气为原料，以二烯烃和烯烃为单体聚合而成的高分子
7．某教科书插图中描绘的是一只小猫若无其事地站在烈火烘烤的高分子材料上面，则推测该高分子材料一定具有良好的 (　　)
A．绝热性 B．导电性 C．绝缘性 D．导热性
三、功能高分子材料的结构和性能
8．下列有关功能高分子材料用途的叙述中，不正确的是 (　　)
A．高吸水性树脂可用于干旱地区抗旱保水、改良土壤、改造沙漠
B．离子交换树脂主要用于分离和提纯物质
C．医用高分子材料可用于制造医用器械和人造器官
D．聚乙炔膜可用于分离工业废水和海水淡化
9．在某些塑料(如聚乙炔等)中加入强氧化剂或还原剂后，它们的导电性能大大提高，因为这些塑料具有金属的一般特性，所以人们称之为“人造金属”，下列对“人造金属”的说法正确的是 (　　)
A．“人造金属”和普通金属的制取方法不同，但原料相同
B．强氧化剂或还原剂是制取“人造金属”的重要材料
C．“人造金属”能够导电传热，所以有金属光泽
D．“人造金属”具有金属的一般特性，所以它们属于金属
10．婴儿用的一次性纸尿片中有一层能吸水、保水的物质。下列高分子有可能被采用的是 (　　)
A．CH??CH2F B．CH??CH2COONa
C．?CCl2—CCl2? D．CH??CH2OOCCH3
[能力提升]
11．使用一次性聚苯乙烯等材料带来的白色污染是极为严重的环境问题之一。最近研制出的一种可降解塑料，代号为3HB，结构简式为?OCHCH3C?O，具有良好的生物适应性，能在自然界中自行降解。请回答下列问题：
(1)该可降解塑料在自然界中可通过________(填序号)反应降解为该聚合物单体。
A．加成 B．消去 C．水解 D．氧化
(2)该聚合物的单体结构简式为____________，该单体具有的官能团名称为__________。
(3)1 mol该单体分别与钠和碳酸氢钠完全反应时，消耗钠和碳酸氢钠的物质的量之比为________。
12．氯丁橡胶M是理想的电线电缆材料，工业上可由有机化工原料A或E制得，其合成路线如下图所示。
完成下列填空：
(1)A的名称是________，反应③的反应类型是______。
(2)写出反应②的化学反应方程式______________________________________
(3)为研究物质的芳香性，将E三聚、四聚成环状化合物，写出它们的结构简式__ _______________________________________________________________。
鉴别这两个环状化合物的试剂为__________。
(4)以下是由A制备工程塑料PB的原料之一1,4 丁二醇(BDO)的合成路线：
ABDO
写出上述由A制备BDO的化学反应方程式。
13．有一种广泛用于汽车、家电产品上的高分子涂料，是按下列流程图生产的。图中M(C3H4O)和A都可以发生银镜反应。N和M的分子中碳原子数目相等，A的烃基上一氯取代位置有三种。
试写出：
(1)物质的结构简式：A________，M________。物质A的同类别的同分异构体为__________。
(2)反应类型：X______________，Y______________。
(3)写出下列反应的化学方程式：
①N＋B―→D：__________________________________________________；
②D―→高分子涂料：____________________________________________。
14．化合物C和E都是医用功能高分子材料，且有相同的元素百分组成，均可由化合物A(C4H8O3)制得，如图所示，B和D互为同分异构体。
浓H2SO4,
(1)试写出化学方程式：
A→D：________________________________________________________________________；
B→C：________________________________________________________________________。
(2)反应类型：A→B________________________________________________________________________；
B→C__________________；A→E________________________________________________________________________。
(3)E的结构简式：________________________________________________________。
(4)A的同分异构体(同类别且有支链)的结构简式：
及________________________________________________________________________。
[拓展探究]
15．近年来，乳酸成为人们的研究热点之一。乳酸可以用化学方法合成，也可以由淀粉通过生物发酵法制备。利用乳酸聚合而成的高分子材料具有生物相容性，而且在哺乳动物体内或自然环境中，都可以最终降解成为二氧化碳和水。乳酸还有其他用途。
(1)乳酸可以与精制铁粉制备一种药物，反应方程式为
2CH3CH(OH)COOH＋Fe―→[CH3CH(OH)COO]2Fe＋H2↑
在该反应中，氧化剂是__________，还原剂是________，产物乳酸亚铁可以治疗的疾病是____________。
(2)用乳酸聚合的纤维材料非常适合于做手术缝合线，尤其是在做人体内部器官的手术时使用。试分析其中的原因______________________________________
________________________________________________________________________。
(3)利用乳酸合成高分子材料，对于环境有什么重要的意义？试从生物学物质循环的角度解释：___________________________________________________。
答案
1．B 2．D　3．A　4．B　5．A　6．C　7.A
8．D　9．B　10．B　11．(1)C　(2)CHHOCOOHCH3　羧基、羟基
(3)2∶1
12．(1)1,3 丁二烯　加聚
(2)CH2CHCHClCH2Cl
CH2CHCClCH2＋HCl
(3)　溴水(或酸性高锰酸钾溶液，合理即可)
(4)CH2CHCHCH2＋Cl2CH2ClCHCHCH2Cl
CH2ClCHCHCH2Cl＋2NaOH
CH2OHCHCHCH2OH＋2NaCl
CH2OHCHCHCH2OH＋H2
CH2OHCH2CH2CH2OH
13．(1)CH3CH2CH2CHO　CH2===CHCHO　CHCH3CH3CHO
(2)加成反应　酯化反应
(3)①CH2===CH—COOH＋CH3CH2CH2CH2OH
CH2===CH—COOCH2CH2CH2CH3＋H2O
②nCH2===CH—COOCH2CH2CH2CH3
?CH2CH?COOCH2CH2CH2CH3
14．(1)CH2CH2CH2COOHOHOO＋H2O
nCH2===CHCH2COOHCH??CH2CH2COOH
(2)消去反应　加聚反应　缩聚反应
(3)?OCH2CH2CH2C?O
(4)CH2OHCHCH3COOH　CCH3CH3HOCOOH
15．(1)乳酸[或CH3CH(OH)COOH]　铁(或Fe)　缺铁性贫血　(2)聚乳酸本身对人体无毒，在体内可以水解成乳酸，最后降解成二氧化碳和水，通过人体的呼吸和排泄系统而被自动排出体外，故不需要二次开刀拆线，使其作为人体内部器官的手术缝合线具有独一无二的优越性
(3)淀粉通过植物的光合作用由二氧化碳和水合成，再经微生物发酵生成乳酸。因乳酸的生成来自天然，用乳酸合成的高分子材料又可以最终降解成为二氧化碳和水，回归自然，故利用乳酸合成高分子材料，利于环保训练5　常见的醛、酮
[基础过关]
一、重要的醛——甲醛
1．近年，由于家庭装修装饰材料引起的污染逐渐受到人们重视，这种污染物中最常见
的是 (　　)
A．一氧化碳 B．二氧化碳
C．甲醛、苯等有机物的蒸气 D．臭氧
2．关于醛的说法中不正确的是 (　　)
A．福尔马林是指35%～45%的甲醛溶液
B．醛的官能团结构式为COH，也可简写为—COH
C．甲醛与丙醛互为同系物
D．饱和一元醛的分子组成符合CnH2nO的形式
3．已知甲醛分子中4个原子共面，则丙酮分子中位于同一平面内的原子数目最多可以
是 (　　)
A．4个 B．5个 C．6个 D．8个
二、醛、酮的结构
4．樟脑的结构如图，有关樟脑的说法不正确的是 (　　)
A．它是一种酮
B．其分子式为C10H16O
C．与苯甲醛互为同系物
D．分子中有2个碳原子连有4个碳
5．在催化剂存在下，1 丙醇被氧化成有机物X，则与X互为同分异构体的化合物是(　　)
A．CH3CH2OHCH3 B．CH3OCH3
C．C2H5CHO D．CH3COCH3
三、醛、酮组成的计算
6．某饱和一元脂肪醛中所含碳元素质量是氧元素质量的3倍，则此醛的结构式可能有(　　)
A．2种 B．3种 C．4种 D．1种
7．由乙炔和乙醛组成的混合气体经测定其中C的质量分数为72%，则氧元素的质量分数可能为 (　　)
A．22% B．32% C．20% D．无法计算
8．甲醛、乙醛、丙酮组成的混合物中，氢元素的质量分数是9%, 则氧元素的质量分数是 (　　)
A．16% B．37% C．48% D．无法确定
[能力提升]
9．一氧化碳、烯烃和氢气在催化剂作用下发生烯烃的醛化反应，又叫羰基的合成。如由乙烯可制丙醛：CH2===CH2＋CO＋H2CH3CH2CHO，丁烯也可以发生羰基的合成，所得产物中属于醛的有 (　　)
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
10．β 紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，它经多步反应可合成维生素A1。
下列说法正确的是 (　　)
A．β 紫罗兰酮可使酸性KMnO4溶液褪色
B．1 mol中间体X最多能与2 mol H2发生加成反应
C．维生素A1易溶于NaOH溶液
D．β 紫罗兰酮与中间体X互为同分异构体
11．甲、乙、丙三种化合物
(1)丙中含有的官能团的名称：____________________________________。
(2)上述三种物质中互为同分异构体的是____________________________。
(3)试写出与上述乙互为同分异构体，且苯环上只有一个支链，含有两种官能团的化合物(写出一个即可)
__________________________________________________________________。
12.某有机物的碳架结构为，试写出与该有机物互为同分异构体且为醛类的化合物的结构简式：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
13．茉莉花香味成分中有一种化合物的结构简式如下图所示，现已能够人工合成。
(1)该化合物碳原子数目是________，化学式是______。
(2)苯甲醛的分子式是________，上述化合物中与苯甲醛相同的官能团的名称为________________。
(3)有同学推测其性质如下，其中预测错误的是______(填字母)。
A．该化合物可以使酸性KMnO4溶液褪色
B．该化合物可以使溴水褪色
C．该化合物易溶于有机溶剂，在水中的溶解度不大
D．该化合物在常温下可能是一种液体，没有挥发性
[拓展探究]
14．已知：①乙烯在催化剂和加热条件下能被氧气氧化为乙醛，这是乙醛一种重要的工业制法：
②两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应，生成一种羟基醛：
RCH2COH＋R1CHHCHORCH2CHOHCHR1CHO
(1)若两种不同的醛，例如乙醛与丙醛在NaOH溶液中最多可以形成羟基醛有________(填字母)。
A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
(2)设计一个以乙烯为原料合成1 丁醇的合理步骤，并写出各步反应的方程式并注明反应类型。
答案
1．C　2．B　3．C　4．C　5．D　6．A　7．C　8．B　9．C 10．A　
11．(1)醛基、醇羟基　(2)甲、乙、丙三者互为同分异构体
(3)CHOHCHO、COCH2OH(写出任意一种即可)
12．CH2CHO、CH3CHO、CH3CHO、CHOCH3
13．(1)11　C11H16O　(2)C7H6O　羰基　(3)D
14．(1)D
(2)2CH2===CH2＋O22CH3CHO(氧化反应)，
CCH3OH＋H2CHCHO
CHCH3OHCH2CHO(加成反应)，
CHCH3OHCH2CHOCH2===CH—CH2—CHO＋H2O(消去反应)，CH2===CHCH2CHO＋2H2CH3CH2CH2CH2OH(加成反应或还原反应)。训练8　烷烃的化学性质
[基础过关]
一、烷烃的物理性质
1．下列烷烃沸点由高到低顺序正确的是 (　　)
①CH4　②C3H8　③C5H12　④C8H18　⑤C12H26
A．①②③④⑤ B．⑤④③②①
C．⑤③④②① D．③④⑤②①
2．下列烷烃的沸点：甲烷－164 ℃，乙烷－89 ℃，丁烷－1 ℃，戊烷＋36 ℃，根据上述数据推断，丙烷的沸点可能是 (　　)
A．低于－89 ℃ B．约为－42 ℃
C．高于－1 ℃ D．高于＋36 ℃
3．城市居民所用的液化石油气成分为丁烷，在使用过程中常有一些杂质以液态形式沉积于钢瓶底部，这些杂质可能是 (　　)
A．丙烷 B．乙烷和丙烷
C．乙烷和甲烷 D．戊烷和己烷
二、烷烃的取代反应
4．光照对下列反应几乎没有影响的是 (　　)
A．氯气与氢气反应 B．氯气与甲烷反应
C．甲烷与氧气反应 D．次氯酸分解
5．下列化学性质中，烷烃不具备的是 (　　)
A．一定条件下发生分解反应
B．可以在空气中燃烧
C．与氯气发生取代反应
D．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
6．下列实验能获得成功的是 (　　)
①甲烷气体通入空气中点燃获得热量　②甲烷气体通入氯水中制取一氯甲烷　③甲烷通入酸性高锰酸钾溶液中，可使紫色褪去　④甲烷通入浓硝酸中分解得到碳单质和氢气
A．只有①② B．只有①
C．只有④ D．①②③④
三、烷烃的燃烧
7．某运动会火炬所用燃料为65%的丁烷(C4H10)和35%的丙烷。下列说法不正确的是 (　　)
A．火炬燃烧主要是将化学能转变为热能和光能
B．正丁烷的沸点比丙烷高
C．丁烷和丙烷都不溶于水
D．丁烷和丙烷的燃烧产物对环境无影响
8．等质量的下列烷烃，完全燃烧消耗氧气最多的是 (　　)
A．CH4 B．C2H6 C．C3H8 D．C6H14
9．将1 mol两种气态烃组成的混合气体完全燃烧后得到1.5 mol CO2和2 mol H2O。下列说法正确的是 (　　)
A．一定有乙烷 B．一定有甲烷
C．一定没有甲烷 D．不一定有甲烷
[能力提升]
10．下列烷烃在光照下与Cl2反应只生成一种一氯代物的是 (　　)
A．CH3CH2CH2CH3 B．
C． D．CH3CHCH3CH2CH3
11．化学家们合成了一种新物质——五星烷，其键线式如图所示。下列有关五星烷的说法正确的是 (　　)
A．五星烷与乙烷互为同系物
B．五星烷的化学式为C15H20
C．五星烷的分子中含有7个五元环
D．五星烷的一氯代物有3种
12．CH4分子是以碳原子为中心的正四面体结构，而不是正方形的平面结构，理由是 (　　)
A．CH3Cl不存在同分异构体
B．CH2Cl2不存在同分异构体
C．CHCl3不存在同分异构体
D．CH4是气体分子
[拓展探究]
13．北极海洋中存在大量由天然气水合物——“可燃冰”释放出的气泡，这种气体会加剧全球变暖。
(1)这种“可燃冰”样品是一种夹杂着白色颗粒状的沉积物，放入水中可以观察到有大量气泡涌出，该白色气泡内的气体主要成分是________。
(2)有科学家预测，从边缘海释放的甲烷，在大气中就占了相当大的比重。有研究表明，地质历史时期有若干全球变化事件(如地球生命灭绝)是由天然气水合物分解甲烷释放造成的，所以海底甲烷如同高悬人类头顶的达摩克利斯之剑。甲烷释放到大气中的危害有________。
A．导致温室效应 B．导致局部大气爆炸
C．使地球生物缺氧而死 D．甲烷有毒，毒死地球生命
(3)已知每1立方米这种晶体能释放出164立方米的甲烷气体，假设甲烷气体体积是标准状况下的数据，且甲烷水合物固体的密度与冰密度相同，若冰密度取水的密度1 g·cm－3。试计算“可燃冰”晶体中水与甲烷的分子个数比为________________，用化学式表示“可燃冰”晶体：________________。训练9　烯烃和炔烃的化学性质
答案
1．B　2．B　3．D　4．C　5．D　6．B　7．D 8．A　9．B 10．C　11．B　12．B
13．(1)甲烷　(2)AB
(3)1∶6.7　7CH4·47H2O训练7　烃的概述
[基础过关]
一、烃的类别
1．下列说法不正确的是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　(　　)
A．分子式符合CnH2n＋2的烃一定是烷烃
B．分子式符合CnH2n的烃不一定是烯烃
C．烷烃、烯烃和炔烃都属于脂肪烃
D．芳香烃均带有芳香的气味
2．下列有机化合物的分类正确的是 (　　)
A B C D
苯的同系物 芳香烃 不饱和烃 酚
3.关于芳香烃的说法正确的是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　(　　)
A．其组成的通式符合CnH2n－6(n≥6)
B．分子里含有苯环的烃
C．分子里含有苯环的有机物
D．具有芳香气味的烃
二、烯烃、炔烃的命名
4．下列物质在催化剂作用下和氢气加成不能得到2 甲基戊烷的是　　　　　 (　　)
A．CH3CH===C(CH3)CH2CH3
B．CH3CH===CHCH(CH3)2
C．(CH3)2C===CHCH2CH3
D．HC≡CCH2CH(CH3)2
5．下列名称的有机物实际上不可能存在的是　　　　　　　　　　　　　　　　 (　　)
A．2,2 二甲基丁烷 B．2 甲基 4 乙基 1 己烯
C．3 甲基 2 戊烯 D．3,3 二甲基 2 戊烯
6．下列有机物主链上的碳原子数为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 (　　)
A．5个 B．6个 C．7个 D．8个
三、苯的同系物的命名
7．下列有机物命名正确的是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　(　　)
A．　2 乙基丙烷
B．CH3CH2CH2CH3　丁烷
C．　间二甲苯
D．　2 甲基 2 丙烯
8.用系统命名法给下列苯的同系物命名。
(1) 的名称为_________________________________________。
(2) 的名称为_______________________________。
[能力提升]
9．某化合物分子结构为
(1)对其判断不正确的是________。
A．属于环烃 B．属于不饱和烃
C．属于芳香烃 D．属于脂环烃
(2)该物质具有的性质有 (　　)
A．能溶于水 B．能使酸性KMnO4溶液褪色
C．能发生加成反应 D．常温常压下为气体
(3)该物质有多种同分异构体，试写出一种含2个六元环不含双键的同分异构体的结构简式________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
10．二甲苯苯环上的一溴代物有六种同分异构体，这些一溴代物与生成它的对应二甲苯的熔点分别是
一溴代
二甲苯 234 ℃ 206 ℃ 231.8 ℃ 204 ℃ 205 ℃ 214.5 ℃
对应的
二甲苯 13 ℃ －54 ℃ －27 ℃ －54 ℃ －54 ℃ －27 ℃
由上述数据可推断，熔点为234 ℃的一溴代二甲苯的结构简式是____________________，熔点为－54 ℃的二甲苯的名称是______________。
[拓展探究]
11．按要求回答下列问题：
(1) 3的名称为_______________________________。
(2)A、B、C三种烃的化学式均为C6H10，它们的分子中均无支链或侧链。
①若A为环状，则其结构简式为________________。
②若B为含有双键的链状结构，且分子中不存在“CCC”基团，则其可能的结构简式为________________________________(任写一种)。
③若C为含有叁键的链状结构，则其可能的结构简式及名称为___________________________________________________。
1．D　2．C　3．B　4．A　5．D　6．B　7．B　8．(1)1 甲基 3 乙基苯　(2)1 甲基 2 乙基 3 丙基苯
9．(1)C　(2)BC　(3)或或
10．H3CCH3Br　间二甲苯
11．(1)2,5 二甲基 4 乙基庚烷
(2)①
②CH2===CH—CH===CH—CH2—CH3(其他合理答案也可)
③CH≡C—CH2—CH2—CH2—CH3、1 己炔，
CH3—C≡C—CH2—CH2—CH3、2 己炔，
CH3—CH2—C≡C—CH2—CH3、3 己炔训练2　有机合成路线的设计和应用
[基础过关]
一、逆推法的应用
1．以乙醇为原料，用下述6种类型的反应来合成乙二酸乙二酯(结构简式为，正确的顺序是 (　　)
①氧化　②消去　③加成　④酯化　⑤水解　⑥加聚
A．①⑤②③④ B．①②③④⑤
C．②③⑤①④ D．②③⑤①⑥
2．以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中，要依次经过下列步骤中的(　　)
①与NaOH的水溶液共热　②与NaOH的醇溶液共热
③与浓硫酸共热到170 ℃　④在催化剂存在情况下与氯气反应　⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热　⑥与新制的Cu(OH)2悬浊液共热
A．①③④②⑥ B．①③④②⑤
C．②④①⑤⑥ D．②④①⑥⑤
3．根据下面合成路线判断烃A为 (　　)
A(烃类)BC
A．1 丁烯 B．1,3 丁二烯
C．乙炔 D．乙烯
二、有机合成路线的选择
4．
5．已知：
6．以乙醇为起始原料可经过不同的途径得到1,2 二溴乙烷，以下三个制备方案，哪一个为最佳方案？
7．请认真阅读下列3个反应：
(1)前两步合成路线顺序不能颠倒，你认为可能的原因是什么？
(2)后续合成路线还有两种可能的设计，请你对它们进行简要的评价，从中选出合理的合成路线。
三、有机合成推断
8．某有机化合物X，经过下列变化后可在一定条件下得到乙酸乙酯，则有机物X是(　　)
A．C2H5OH B．C2H4
C．CH3CHO D．CH3COOH
9．《茉莉花》是一首脍炙人口的中国民歌。茉莉花香气的成分有多种，乙酸苯甲酯()是其中的一种，它可以从茉莉花中提取，也可以乙烯和甲苯为原料进行人工合成。其中一种合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A、B的结构简式为____________，____________；
(2)写出反应②、⑥的化学方程式______________________________________，
________________________________________________________________________
(3)上述反应中属取代反应的有________(填写序号)；
(4)反应__________(填序号)原子的理论利用率为100%，符合绿色化学的要求。
[能力提升]
10．从丙烯合成“硝化甘油”(三硝酸甘油酯)可采用下列四步反应：
丙烯1,2,3 三氯丙烷(ClCH2CHClCH2Cl)甘油
已知：CH2===CHCH3＋Cl2ClCH2CHClCH3；
CH2===CHCH3＋Cl2CH2===CHCH2Cl＋HCl
(1)写出①②③各步反应的化学方程式，并分别注明其反应类型：
①______________________________________________________________________
②______________________________________________________________________
③______________________________________________________________________(2)请写出用1 丙醇作原料，制丙烯的反应的化学方程式并注明反应类型：________________________________________________________________________
(3)如果所用丙醇中混有异丙醇[CH3CH(OH)CH3]，对所制丙烯的纯度是否有影响？简要说明理由。
11.已知一个碳原子上连有两个羟基时，易发生下列转化：请根据下图回答问题：
(1)E中含有的官能团的名称是__________；
反应③的化学方程式为____________________________________________。
(2)已知B的相对分子质量为162，其完全燃烧的产物中n(CO2)∶n(H2O)＝2∶1，则B的分子式为__________。
(3)F是高分子光阻剂生产中的主要原料，F具有如下特点：①能跟FeCl3溶液发生显色反应；②能发生加聚反应；③苯环上的一氯代物只有两种，则F在一定条件下发生加聚反应的化学方程式为_________________________。
(4)化合物G是F的同分异构体，属于芳香化合物，能发生银镜反应。G有多种结构，写出其中两种苯环上取代基个数不同的同分异构体的结构简式：___________________________
12．利用从冬青中提取的有机物A合成抗结肠炎药物Y及其他化学品，合成路线如下：
提示：
根据上述信息回答：
(1)D不与NaHCO3溶液反应，D中官能团的名称是________，B→C的反应类型是________。
(2)写出A生成B和E的化学反应方程式_____________________________
________________________________________________________________________
(3)A的同分异构体I和J是重要的医药中间体，在浓硫酸的作用下，I和J分别生成和，鉴别I和J的试剂为________________。
(4)A的另一种同分异构体K用于合成高分子材料，K可由制得，写出K在浓硫酸作用下生成的聚合物的结构简式_____________________________。
[拓展探究]
13．美国化学家R.F.Heck因发现如下Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖。
经由Heck反应合成M(一种防晒剂)的路线如下：
回答下列问题：
(1)M可发生的反应类型是________。
a．取代反应 b．酯化反应
c．缩聚反应 d．加成反应
(2)C与浓H2SO4共热生成F，F能使酸性KMnO4溶液褪色，F的结构简式是____________。D在一定条件下反应生成高分子化合物G，G的结构简式是________。
(3)在A→B的反应中，检验A是否反应完全的试剂是________________。
(4)E的一种同分异构体K符合下列条件：苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，与FeCl3溶液作用显紫色。K与过量NaOH溶液共热，发生反应的方程式为_______________________________________________________。
答案
1．C　2．C　3．D　4.BrBrBr
5．CCH3CH2CBrCH3CH2Br
COHCH3CH2OHCOHCH3CHO
COHCH3COOHCCH2COOH
6．方案(1)为最佳方案
7．(1)前两步的顺序不能颠倒，若颠倒即先生成H3CSO3H，再与HNO3作用时不会得到所需产品。
(2)后续的两种合成路线为①O2NCH3SO3HH2NCH3SO3HDSD
②O2NCH3SO3H
O2NCHCHNO2SO3HSO3HDSD由于苯胺易被氧化且NaClO有强氧化性，而双键加成与—NO2被还原条件不同，故以第②种方案最合理。
8．C　9．(1)CH3CHO　CH2Cl
(2)2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
CH3COOH＋HOCH2
CH3COOCH2＋H2O　(3)④⑤⑥　(4)①③
10．(1)①CH3CH===CH2＋Cl2CH2ClCH===CH2＋HCl　取代反应　②CH2ClCH===CH2＋Cl2CH2ClCHClCH2Cl
加成反应　③CH2ClCHClCH2Cl＋3NaOH
HOCH2CH(OH)CH2OH＋3NaCl　水解(或取代)反应
(2)CH3CH2CH2OHCH3CH===CH2↑＋H2O
消去反应　(3)无影响。异丙醇在此反应条件下也得到丙烯，因此不会影响产物纯度。
11．(1)羧基　CH3CHO＋2Cu(OH)2CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O
(2)C10H10O2
(3)nHOCHCH2OH?CH—CH2?
(4)CH2CHO、H3CCHO
(或CHOCH3、CHOCH3中任一种)
12．(1)醛基　取代反应
(2)COOCH3OH＋2NaOH△,COONaONa＋CH3OH＋H2O
(3)浓溴水或FeCl3溶液
4)?COCH2O? 或HO?COCH2O?H
13．(1)ad　(2)(CH3)2CHCH===CH2
?CH2CH?COOCH2CH2CH(CH3)2(3)新制Cu(OH)2悬浊液(或新制银氨溶液)
(4)XCH2OH＋2NaOHHOCH2ONa＋NaX＋H2O训练3　有机化合物分子式的确定
[基础过关]
一、有机物组成元素的确定
1．有机物的天然提取和人工合成往往得到的是混合物，假设给你一种这样的有机混合物让你研究，一般要采取的几个步骤是 (　　)
A．分离、提纯→确定化学式→确定实验式→确定结构式
B．分离、提纯→确定实验式→确定化学式→确定结构式
C．分离、提纯→确定结构式→确定实验式→确定化学式
D．确定化学式→确定实验式→确定结构式→分离、提纯
2．某有机物在氧气中充分燃烧，生成的CO2和H2O的物质的量之比为1∶2，则下列说法中正确的是 (　　)
A．分子中C、H、O个数比为1∶2∶3
B．分子中C、H个数比为1∶4
C．分子中含有氧元素
D．此有机物的最简式为CH4
3．某有机物2 mol在氧气中充分燃烧，消耗氧气5 mol，生成水和二氧化碳各4 mol，由此可得出的结论是 (　　)
A．该有机物不含氧元素
B．该有机物分子中含有一个氧原子
C．该有机物分子中含有二个氧原子
D．不能确定该有机物分子中含氧原子的个数
4．一定量有机物完全燃烧后，将燃烧产物通过足量的石灰水，过滤后得到白色沉淀10 g，但称量滤液时只减少2.9 g，则此有机物不可能是 (　　)
A．C2H5OH B．C4H8O2
C．C2H6 D．C2H6O2
二、有机物分子式的确定
5．某气态有机物X含C、H、O三种元素，已知下列条件，现欲确定X的分子式，所需的最少条件是 (　　)
①X中含碳质量分数　②X中含氢质量分数　③X在标准状况下的体积　④质谱确定X的相对分子质量　⑤X的质量
A．①② B．①②④ C．①②⑤ D．③④⑤
6．某化合物由碳氢两种元素组成，其中含碳的质量分数为85.7%，在标准状况下，11.2 L此气态化合物的质量为14 g，则该化合物的分子式为 (　　)
A．C2H4 B．C2H6 C．C3H6 D．C4H8
7．若1 mol某气态烃CxHy完全燃烧，需消耗3 mol O2，则(　　)
A．x＝2，y＝2 B．x＝2，y＝4
C．x＝3，y＝6 D．x＝3，y＝8
8．在20 ℃时将某气态烃与O2的混和气体装入密闭容器中，点燃爆炸后恢复至20 ℃此时容器内压强为反应前压强的一半，经NaOH溶液吸收后，容器内几乎为真空，此烃的分子式为 (　　)
A．CH4 B．C2H6 C．C3H8 D．C7H16
[能力提升]
9．某有机化合物A的相对分子质量大于110，小于150。经分析得知，其中碳和氢的质量分数之和为52.24%，其余为氧。请回答：
(1)该化合物分子中含有几个氧原子，为什么？
(2)该化合物的相对分子质量是_________________________________________；
(3)该化合物的化学式(分子式)是______________；
(4)该化合物分子中最多含______个CO官能团。
10．某种有机物在气态时对H2的相对密度为30，充分燃烧3.0 g此有机物可得3.36 L二氧化碳(标准状况)和3.6 g水。此有机物能与金属钠反应。
(1)该有机物的分子式为______________________；
(2)该有机物的结构简式为____________________。
11．化合物H是一种香料，存在于金橘中，可用如下路线合成：
已知：R—CH===CH2RCH2CH2OH
回答下列问题：
(1)11.2 L(标准状况)的气态烃A在氧气中充分燃烧可以产生88 g CO2和45 g H2O。
A的分子式是____________；
(2)B和C均为一氯代烃，它们的名称(系统命名)分别为___________________
(3)在催化剂存在下1 mol F与2 mol H2反应，生成3 苯基 1 丙醇。F的结构简式是______________；
(4)反应①的反应类型是______________；②的反应类型是______________。
12.某含苯环的化合物A，其相对分子质量为104，碳的质量分数为92.3%。
(1)A的分子式为____________。
(2)A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为________________________________________________________________________
反应类型是______________；
(3)已知：CC
COHCOH。请写出A与稀、冷的KMnO4溶液在碱性条件下反应的化学方程式________________________________________________________________________
(4)一定条件下，A与氢气反应，得到的化合物中碳的质量分数为85.7%，写出此化合物的结构简式_________________________________________________________；
(5)在一定条件下，由A聚合得到的高分子化合物的结构简式为________________________________________________________________________。
[拓展探究]
13．电炉加热时用纯氧氧化管内样品，根据产物的质量确定有机物的组成，下列装置是用燃烧法确定有机物分子式常用的装置。
(1)产生的氧气按从左到右的流向，所选装置各导管的连接顺序是________________________________________________________________________。
(2)C装置中浓H2SO4的作用是_________________________________________。
(3)D装置中MnO2的作用是______________________________________________。
(4)燃烧管中CuO的作用是________________________________________________。
(5)若准确称取0.90 g样品(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)，经充分燃烧后，A管质量增加1.32 g，B管质量增加0.54 g，则该有机物的最简式为_______________________。
(6)要确立该有机物的分子式，还要知道________________________________________。
答案
1．B　2．B　3．B 4．B　5．B　6．A　7．B　8．C　
9．(1)含有4个氧原子；因为110＜A的相对分子质量＜150，氧在分子中的质量分数为1－52.24%＝47.76% 110×47.76%≈52.5　150×47.76%≈71.6
所以52.5＜分子中氧原子的相对质量之和＜71.6，又因为只有四个氧原子的相对质量之和为64，符合上述不等式，所以化合物A中含有4个氧原子。
(2)134　(3)C5H10O4　(4)1
10．(1)C3H8O　(2)CH3CH2CH2OH或CHCH3OHCH3
11．(1)C4H10
(2)2 甲基 1 氯丙烷、2 甲基 2 氯丙烷
(3)CHCHCHO
(4)消去反应　酯化反应
12．(1)C8H8
(2)CHCH2―→＋Br2―→CHBrCH2Br　加成反应
(3)CHCH2CHOHCH2OH
(4)CH2CH3　(5)?CHCH2?
13．(1)g→f→e→h→i→c(或d)→d(或c)→a(或b)→b(或a)
(2)吸收水分，得到干燥的氧气
(3)催化剂，加快O2的生成速率
(4)使有机物充分氧化生成CO2和H2O
(5)CH2O　(6)该有机物的相对分子质量第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物
训练1　碳骨架的构建和官能团的引入
[基础过关]
一、有机合成的过程
1．下列关于有机化合物的说法正确的是 (　　)
A．乙醇和乙酸都存在碳氧双键
B．甲烷和乙烯都可以与氯气反应
C．高锰酸钾可以氧化苯和乙醛
D．乙烯可以与氢气发生加成反应，而苯不能与氢气加成
2. CHCH3CH3CH2OH是某有机物与H2发生加成反应后的产物。该有机物不可能是(　　)
A．CHCH3CH3COOH B．CCH2CH3CH2OH
C．乙醛的同系物 D．丁醛的同分异构体
3．有下述有机反应类型：①消去反应，②水解反应，③加聚反应，④加成反应，⑤还原反应，⑥氧化反应，以丙醛为原料制取1,2 丙二醇，所需进行的反应类型依次是(　　)
A．⑥④②① B．⑤①④②
C．①③②⑤ D．⑤②④①
二、有机合成中官能团的衍变
4．下列反应中，不可能在有机物中引入羧基的是 (　　)
A．卤代烃的水解
B．有机物RCN在酸性条件下水解
C．醛的氧化
D．烯烃的氧化
5．卤代烃能发生下列反应： (　　)
2CH3CH2Br＋2Na―→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr
下列有机物可以合成环丙烷的是 (　　)
A．CH3CH2CH2Br B．CH3CHBrCH2Br
C．CH2BrCH2CH2Br D．CH3CHBrCH2CH2Br
6．在下列物质中可以通过消去反应制得2 甲基 2 丁烯的是 (　　)
A．CCH3CH3CH3CHClCH3
B．CH3CHCH3CHClCH3
C．CH3CHCH3CH2CH2Cl
D．CH3CHCH3CH2CH2CH2Cl
7．
A．甲苯XY对氨基苯甲酸
B．甲苯XY对氨基苯甲酸
C．甲苯XY对氨基苯甲酸
D．甲苯XY对氨基苯甲酸
10．化合物丙可由如下反应得到：C4H10OC4H8，丙的结构简式不可能是 (　　)
A．CH3CH(CH2Br)2 B．(CH3)2CBrCH2Br
C．C2H5CHBrCH2Br D．CH3(CHBr)2CH3
[能力提升]
11．根据图示内容填空：
(1)化合物A含有的官能团为__________________________________________。
(2)1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol E，其反应方程式为___________________。
(3)与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是____________________。
(4)B在酸性条件下与Br2反应得到D，D的碳链不含支链，其结构简式是________。
(5)F的结构简式是________________。由E→F的反应类型是__________________。
12．对乙酰氨基酚俗称扑热息痛(Paracetamol)，具有很强的解热镇痛作用，工业上通过下列方法合成(B1和B2、C1和C2分别互为同分异构体，无机产物已略去)。请按要求填空：
(1)上述反应①～⑤中，属于取代反应的有__________(填序号)。
(2)C2分子内通过氢键又形成了一个六元环，用“”表示硝基、用“…”表示氢键，画出C2分子的结构：____________。C1只能通过分子间氢键缔合，沸点：C1>C2，工业上用水蒸气蒸馏法将C1和C2分离，则首先被蒸出的成分是________(填“C1”或“C2”)。
(3)工业上设计反应①的目的是__________________________________________。
[拓展探究]
13．敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下：
回答下列问题：
(1) 在空气中久置，A由无色转变为棕色，其原因是__________________________
(2)C分子中有2个含氧官能团，分别为____________和__________(填官能团名称)。
(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：_________________。
①能与金属钠反应放出H2；②是萘()的衍生物，且取代基都在同一个苯环上；③可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢。
(4)若C不经提纯，产物敌草胺中将混有少量副产物E(分子式为：C23H18O3)，E是一种酯。E的结构简式为
_____________________________________________________。
(5)已知：RCH2COOHRCHCOOHCl，写出以苯酚和乙醇为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：
H2C===CH2CH3CH2BrCH3CH2OH
答案
1．B　2．A　3．B 4．A　5．C　6．B　7．C 8．C　9．A　10．A　
11．(1)碳碳双键、醛基、羧基
(2)OHC—CH===CH—COOH＋2H2
HO—CH2—CH2—CH2—COOH
(3)CCH2CHOCOOH
(4)CHH4NOOCBrCHBrCOONH4
(5)CH2CH2CH2COO　酯化反应
12．(1)①②③⑤　(2)　C2
(3)保护酚羟基不被硝酸氧化
13．(1)A被空气中的O2氧化　(2)羧基　醚键
(3)CH2OCOHCH2OH(或CH2OCOHCH2OH)
(4)OCHCH3COO
(5)CH3CH2OHCH3CHO
CH3COOHClCH2COOH
OHONa
OCH2COOHOCH2COOCH2CH3训练6　醛、酮的化学性质
　 [基础过关]
一、醛的结构与性质
1．下列说法中，正确的是 (　　)
A．甲醛、乙醛、丙醛通常情况下都是液体
B．醛类都能发生银镜反应
C．醛类催化加氢后都得到饱和一元醇
D．甲醛、乙醛、丙醛都没有同分异构体
2．下列反应中属于有机物发生还原反应的是 (　　)
A．乙醛与银氨溶液反应
B．丙醛在催化剂存在下与氢气反应
C．丁醛在催化剂作用下与O2反应生成丁酸
D．甲醛与新制的Cu(OH)2反应
3．丙烯醛的结构简式为CH2===CHCHO，下列有关其性质的叙述中错误的是(　　)
A．能使溴水褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．在一定条件下与H2充分反应生成1 丙醇
C．能发生银镜反应，且反应过程中表现氧化性
D．在一定条件下能被空气氧化
4．橙花醛是一种香料，结构简式为：
(CH3)2C===CHCH2CH2C(CH3)===CHCHO，下列说法中正确的是 (　　)
A．橙花醛不可以与溴发生加成反应
B．橙花醛可以发生银镜反应
C．1 mol橙花醛最多可以与2 mol H2发生加成反应
D．橙花醛是乙烯的同系物
二、醛、酮及其加成产物的推断
5．向2.9 g某饱和一元醛中加入足量银氨溶液，在一定条件下充分反应后析出10.8 g银，该醛是 (　　)
A．HCHO B．CH3CHO
C．CH3CH2CHO D．CH3CH(CH3)CHO
6．有机物甲能发生银镜反应，甲催化加氢还原成有机物乙， 1 mol乙跟足量的金属钠反应放出标准状况下的氢气22.4 L。据此推断乙一定不是 (　　)
　
7．某有机物的化学式为C5H10O，它能发生银镜反应和加成反应，若将它与H2加成，所得产物的结构简式可能是 (　　)
8．凡结构为CH3COR的有机物，与次卤酸钠(NaXO)作用，可以生成卤仿(CHX3)，这种反应叫做卤仿反应(式中R表示烷烃基，X表示卤素)，如：RCCH3O＋3NaIO―→CHI3＋2NaOH＋RCONaO，以上反应称为碘仿反应，试判断下列物质中能发生碘仿反应的是 (　　)
三、醛的还原性实验
9．下列说法正确的是 (　　)
A．乙醛与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色的Cu
B．银镜反应中醛发生的是还原反应
C．银镜反应实验采用水浴加热，不能直接加热
D．醛类的通式可写为RCOH
10．某学生做乙醛的还原性实验时(如图)，加热至沸腾，未观察到砖红色沉淀，分析其原因可能是(　　)
A．乙醛量不够 B．烧碱量不够
C．硫酸铜量不够 D．加热时间短
[能力提升]
11．某醛的分子式为C5H10O，其属于醛类的同分异构体种数为______；写出属于酮的三种同分异构体：________、__________________、__________________。
12．昆虫能分泌信息素。下列是一种信息素的结构简式：
CH3(CH2)5CH===CH(CH2)9CHO。
(1)写出该信息素含有的官能团的名称：__________________________________。
(2)醛基易被氧化而可使KMnO4酸性溶液或溴水褪色，将上述信息素滴入KMnO4酸性溶液中，可观察到的现象是__________________________________________。
(3)若要证明上述信息素分子中含有碳碳双键，其实验方法是_ ________________。
13．若有A、B、C三种烃的衍生物，相互转化关系如下：
1,2 二溴乙烷气体DAB氧化,C。C跟石灰石反应产生使澄清石灰水变浑浊的气体。
(1)A、B、C中所含官能团的名称是______、______、______。
(2)书写下列反应的化学方程式：
A→B的化学方程式为：_________________________________________。
B→C的化学方程式为：__________________________________________。
B→A的化学方程式为：______________________________________________。
(3)上述A、B、C、D四种物质还原性最强的是________(填名称)。
14．有机物甲的分子式为C3H7Br，在适宜的条件下能发生如下转化
BA甲DE
(1)若B能发生银镜反应，试回答下列问题：
确定有机物甲的结构简式______________；
用化学方程式表示下列转化过程：
甲―→A________________________________________________________；
B与银氨溶液的反应___________________________________________________。
(2)若B不能发生银镜反应，试回答下列问题。
确定有机物甲的结构简式____________；
用化学方程式表示下列转化过程：
甲―→D_______________________________________________________；
A―→B________________________________________________________。
[拓展探究]
15．在含羰基CO的化合物中，羰基碳原子与两个烃基直接相连时，叫做酮。当两个烃基都是脂肪烃基时， 叫脂肪酮，如甲基酮RCOCH3；当两个烃基都是芳香烃基时，叫芳香 酮；当两个烃基是相互连接的闭合环状结构时，叫环酮，如环己酮O。与醛一样，酮也是一类化学性质活泼的化合物，如羰基也能发生加成反应。加成时，试剂的带负电部分先进攻羰基中带正电的碳，而后试剂中带正电部分再加到羰基中带负电的氧上，这类加成反应叫亲核加成。但酮羰基的活泼性比醛基稍差，不能被弱氧化剂氧化。许多酮都是重要的化工原料和优良溶剂，一些脂环酮还是名贵香料。
试回答：
(1)写出甲基酮与氢氰酸(HCN)反应的化学方程式
________________________________________________________________________。
(2)下列化合物中不能和银氨溶液反应的是________(填字母)。
A．HCHO B．HCOOH
C．CH3COCH2CH3 D．HCOOCH3
(3)有一种名贵香料——灵猫香酮
(COCH2CHCH2CH)，它属于________(填字母)。
A．脂肪酮　　　　　B．脂环酮　　　　　C．芳香酮
(4)樟脑也是一种重要的酮，结构简式如图。它不仅是一种家用杀虫剂，而且是香料、塑料、医药工业的重要原料，它的分子式为________________。
答案
1．B　2．B　3．C　4．B　5．C　6．D　7．C　8．D　9．C　10．B　11．4　CH3COCH2CH2CH3　CH3COCH(CH3)2　CH3CH2COCH2CH3
12．(1)醛基、碳碳双键
(2)KMnO4酸性溶液紫色褪去
(3)取少量该信息素加入足量银氨溶液，水浴加热，再取少量反应后的溶液，加入KMnO4酸性溶液中，充分振荡，若KMnO4酸性溶液褪色，则证明其分子中含有碳碳双键，否则不含碳碳双键
13．(1)羟基　醛基　羧基　(2)2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O　2CH3CHO＋O22CH3COOH　CH3CHO＋H2CH3CH2OH　(3)乙醛
14．(1)CH3CH2CH2Br
CH3CH2CH2Br＋NaOHCH3CH2CH2OH＋NaBr
CH3CH2CHO＋2[Ag(NH3)2]OH
CH3CH2COONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O
(2)CH3CHBrCH3
CH3—CHBr—CH3＋NaOHCH3CH===CH2↑＋NaBr＋H2O
CH2CH3OHCH3＋O2C2CH3OCH3＋2H2O训练10 苯及其同系物的化学性质
[基础过关]
一、苯的分子结构与性质
1．苯环实际上不具有碳碳单键和双键的简单交替结构，可以作为证据的事实有 (　　)
①苯的间位二取代物只有一种　②苯的邻位二取代物只有一种　③苯分子中碳碳键的键长均相等　④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色　⑤苯在加热和催化剂存在条件下，与氢气发生加成反应　⑥苯在FeBr3存在的条件下，与液溴发生取代反应，但不能因化学变化而使溴水褪色
　 A．①②③④ B．②③④⑥
C．③④⑤⑥ D．全部
2．下列有关苯的叙述中错误的是 (　　)
A．苯在催化剂作用下能与液溴发生取代反应
B．在一定条件下苯能与氯气发生加成反应
C．在苯中加入酸性高锰酸钾溶液，振荡并静置后下层液体为紫红色
D．在苯中加入溴水，振荡并静置后下层液体为橙色
二、苯的同系物的性质
3．下列各组物质用酸性高锰酸钾溶液和溴水都能区别的是 (　　)
A．苯和甲苯 B． 1 己烯和二甲苯
C．苯和1 己烯 D．己烷和苯
4．甲苯是由苯环和甲基结合而成的，甲苯能够使酸性KMnO4溶液褪色是因为 (　　)
A．烷烃能使酸性KMnO4溶液褪色
B．苯环能使KMnO4酸性溶液褪色
C．苯环使甲基的活性增强而导致的
D．甲基使苯环的活性增强而导致的
5．下列变化属于取代反应的是 (　　)
A．苯与溴水混合，水层褪色
B．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色
C．甲苯制三硝基甲苯
D．苯和氯气在一定条件下生成六氯环己烷
三、苯的同系物的同分异构体
6．间二甲苯苯环上的一个氢原子被—NO2取代后其一元取代产物的同分异构体有 (　　)
A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
7．已知甲苯的一氯代物有4种同分异构体，将甲苯完全氢化后，再发生氯代反应，其一氯代物的同分异构体数目有 (　　)
A．4种 B．5种 C．6种 D．7种
8．下列烃中苯环上的一氯代物的同分异构体数目最少的是 (　　)
A．邻二甲苯 B．间二甲苯 C．对二甲苯 D．乙苯
[能力提升]
9．苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反应如下：
(R，R′表示烷基或氢原子)
(1)现有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14。甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是________________；乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸，则乙可能的结构有________种。
(2)有机物丙也是苯的同系物，分子式也是C10H14，它的苯环上的一溴代物只有一种，试写出丙所有可能的结构简式________________________________________________。
10．有4种无色液态物质：己烯、己烷、苯和甲苯，符合下列各题要求的分别是
(1)不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应，但在铁屑作用下能与液溴反应的是________，生成的有机物名称是__________________，反应的化学方程式为________________________________________________，此反应属于________反应。
(2)不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应的是______________________________。
(3)能与溴水或酸性KMnO4溶液反应的是______________________。
(4)不与溴水反应但能与酸性KMnO4溶液反应的是______________________。
[拓展探究]
11．人们对苯及芳香烃的认识有一个不断深化的过程，回答下列问题。
(1)由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出分子式为C6H6的一种含两个叁键且无支链的链烃的结构简式____________________________________。
(2)已知分子式为C6H6的有机物有多种，其中的两种为
(Ⅰ)　　　(Ⅱ)
①这两种结构的区别表现在以下两方面：
定性方面(即化学性质方面)：(Ⅱ)能__________(填字母)，而(Ⅰ)不能。
a．被高锰酸钾酸性溶液氧化
b．与溴水发生加成反应
c．与溴发生取代反应
d．与氢气发生加成反应
定量方面(即消耗反应物的量的方面)：1 mol C6H6与H2加成时：(Ⅰ)需要H2________mol，而(Ⅱ)需要H2________mol。
②今发现C6H6还可能有另一种如右图所示的立体结构，该结构的二氯代物有______种。
答案
1．B　2．D　3．C　4．C　5．C 6．C　7．B　8．C　
9．(1)CCH3CH3CH3　9　(2)CH2CH3CH2CH3、
CH3CH3CH3CH3、CH3H3CCH3CH3、H3CH3CCH3CH3
10．(1)苯　溴苯　＋Br2Br＋HBr　取代　(2)苯、己烷　(3)己烯、甲苯　(4)甲苯
11．(1)CHCCCCH2CH3
(2)①ab　3　2　②3第1章　有机化合物的结构与性质　烃
训练1　有机化学的发展
[基础过关]
一、有机化学的发展历程
1．下列说法中，正确的是 (　　)
A．有机物就是有生命的物质
B．有机物都是从有机体中分离出来的物质
C．有机化学就是以有机物为研究对象的学科
D．有机化学萌发于16世纪，创立并成熟于17、18世纪
2．下列关于著名化学家的名字、国籍及主要贡献的对应关系中，不正确的是 (　　)
选项 科学家 国籍 主要贡献
A 贝采里乌斯 瑞典 首先提出“有机化学”和“有机化合物”的概念
B 维勒 德国 首次人工合成了有机物尿素
C 李比希 法国 创立了有机物的定量分析方法
D 门捷列夫 俄国 发现元素周期律
3．2002年利用“质谱分析法”和“核磁共振技术”等对生物大分子进行研究并作出重要贡献的科学家被授予了诺贝尔化学奖。下列物质中，属于生物大分子的是 (　　)
A．乙醇 B．葡萄糖
C．氨基酸 D．蛋白质
二、有机物的组成和性质
4．下列关于有机物的说法中正确的是 (　　)
A．凡是含碳元素的化合物都属于有机化合物
B．有机化合物只能从有机体中提取，不能利用矿物质来合成有机化合物
C．易溶于汽油、酒精等有机溶剂的物质一定是有机物
D．有机物和无机物之间无明显的界限，它们之间有可能相互转化
5．下列说法中，正确的是 (　　)
A．有机物只能从动植物的有机体中提取
B．有机物大多难溶于水，而易溶于有机溶剂
C．有机物受热不易分解，且不易燃烧
D．有机物都是非电解质，不易导电，且熔点较低
6．下列说法中不正确的是 (　　)
A．有机物都是共价化合物，它们都是非电解质
B．有机物中一定含有碳元素，含有碳元素的物质不一定是有机物
C．有机物参与的反应一般比较复杂，速率较慢，且伴有副反应发生
D．维勒用无机物合成尿素，突破了无机物与有机物的界限
7．尿素是第一种人工合成的有机物，下列关于尿素的叙述中不正确的是 (　　)
A．尿素是一种氮肥
B．尿素是人体新陈代谢的一种产物
C．尿素属于共价化合物
D．尿素是一种酸性物质
三、有机物在日常生活中的应用
8．现代建筑装饰材料日新月异，更新换代很快，但都有一个共同的特点就是易燃，易引发火灾。由此判断现代建筑装饰材料的主要成分是 (　　)
A．硅酸盐 B．大理石
C．有机物 D．金属化合物
9．所谓“乙醇汽油”就是在汽油里加入适量的乙醇混合而成的一种燃料。下列有关叙述错误的是 (　　)
A．乙醇汽油是一种新型的化合物
B．汽车使用乙醇汽油能减少有害气体的排放
C．工业上常用裂化的方法提高汽油的产量
D．用玉米、高粱发酵可以制得乙醇
10．下列叙述错误的是 (　　)
A．合金材料中可能含有非金属元素
B．人造纤维、合成纤维和光导纤维都是有机高分子化合物
C．加热能杀死流感病毒是因为病毒的蛋白质受热变性
D．在汽车排气管上加装“催化转化器”是为了减少有害气体的排放
[能力提升]
11．据估计，地球上的绿色植物通过光合作用每年能结合来自CO2中的碳1 500亿吨和来自水中的氢250亿吨，并释放4 000 亿吨氧气。光合作用的过程一般可用下式表示：
CO2＋H2O＋微量元素(P、N等)(蛋白质、碳水化合物、脂肪等)＋O2
下列说法不正确的是 (　　)
A．某些无机物通过光合作用可转化为有机物
B．碳水化合物就是碳和水组成的化合物
C．叶绿素是光合作用的催化剂
D．增加植被，保护环境是人类生存的需要
12．下列关于有机物的说法正确的是 (　　)
A．将甲烷通入溴水中能发生取代反应
B．乙烯双键中的一个键可以断裂，容易发生加成反应
C．乙酸是一种重要的有机酸，是一种无色无味的液体
D．由于乙醇的密度比水小，所以乙醇中的水可以通过分液的方法除去
13．用于制造隐形飞机的某种物质具有吸收微波的功能，其主要成分的结构简式为
(1)从有机物的类别来看它应该属于 (　　)
A．烃 B．烯烃
C．烷烃 D．烃的衍生物
(2)写出该物质的分子式：____________________。
(3)该化合物易发生反应的类型是____________________________________________。
14．醋的食用在我国有悠久的历史，人们常说的“生活开门七件事，柴米油盐酱醋茶”中就有醋，说明醋在人类生活中的重要性。
(1)早在原始社会末期，我国人民就学会了用谷物酿酒，但是酒在空气中长期放置就会出现“坏酒”(酸酒)现象，写出产生“坏酒”现象的化学方程式___________________，
该反应的反应类型为______________________________________________________。
(2)醋能溶解食品中含钙、磷、铁等元素的物质，增进人体对所需元素的吸收，写出醋酸的电离方程式
________________________________________________________________________。
(3)醋在日常生活中多有妙用，如用醋能洗去铝锅、铜器、铁制品表面的锈迹，清除水壶中的水垢(假设其主要成分是CaCO3)，洗涤尿迹、烟熏迹、果渍和汗渍等。写出醋酸除水垢的离子方程式________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)做菜时既加醋又加酒可以增加菜的香味，其原因是生成了酯类物质，写出该反应的化学方程式______________________，该反应的类型是__________________________。
[拓展探究]
15．德国化学家柯尔贝(Kolbe,1818－1884)花了7年心血，用氯气、氢气等无机物，在1845年合成了醋酸，用事实支持了维勒的结论。他合成醋酸的方法如下：
①C＋2SCS2
②CS2＋3Cl2 CCl4＋S2Cl2
③2CCl4
④CCl2＋2H2O＋Cl2―→CCl3COOH＋3HCl
⑤CCl3COOH＋3H2CH3COOH＋3HCl
(1)从无机物合成有机物的角度看，第________个反应就实现了目标。
(2)五步反应是否都是氧化还原反应__________________________________________，
理由是__________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)反应⑤的类型是__________________。
答案
1．C　2．C　3．D　4．D　5．B　6．A　7．D　8．C　9．A　10．B　11．B　12．B　13．(1)D　(2)C6H4S4　(3)加成反应
(3)因分子中含CC，易发生加成反应。
14．(1)CH3CH2OH＋O2CH3COOH＋H2O　氧化反应
(2)CH3COOH??CH3COO—＋H＋
(3)CaCO3＋2CH3COOH===2CH3COO—＋Ca2＋＋CO2↑＋H2O
(4)CH3CH2OH＋CH3COOH
CH3COOCH2CH3＋H2O　酯化反应(或取代反应)
15．(1)①　(2)是　均有化合价的变化　(3)取代反应训练5　有机化合物的同分异构现象
　 [基础过关]
一、同分异构体、同系物的判断
1．下列叙述中正确的是 (　　)
A．分子式相同，各元素百分含量也相同的物质是同种物质
B．化学性质相似的不同物质一定属于同系物
C．分子式相同而结构不同的物质一定是同分异构体
D．相对分子质量相同的不同物质一定是同分异构体
2．下列各组有机物中，互为同分异构体的是 (　　)
A
B．
C．
D．
二、同分异构体数目的判断
3．主链含有5个碳原子，同时含有甲基和乙基2个支链的烷烃有 (　　)
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
4．用相对分子质量为43的烷基取代甲苯苯环上的1个氢原子，所得芳香烃产物的数目为
(　　)
A．3 B．4 C．5 D．6
三、卤代产物数目的确定
5．分子里碳原子数不超过10的所有烷烃中，一卤代物只有一种的烷烃共有 (　　)
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
6．3 甲基戊烷的一氯代产物有(不考虑立体异构) (　　)
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
[能力提升]
7．化学家们合成了如图所示的一系列星烷，三星烷、四星烷、五星烷等。下列说法正确的是 (　　)
A．它们之间互为同系物
B．六星烷的分子式为C18H24
C．
D．它们的一氯代物均只有两种，而三星烷的二氯代物有四种
8．有机物M(只含C、H、O)的球棍模型图如图所示。不同大小、颜色的小球代表不同的原子，小球之间的“棍”表示共价键，既可以表示叁键，也可以表示双键，还可以表示单键。下列有关M的推断正确的是 (　　)
A．M的分子式为C12H12O2
B．M与足量氢气在一定条件下反应的产物的环上一氯代物有7种
C．M能发生中和反应、取代反应
D．一个M分子最多有11个原子共面
题 号 1 2 3 4 5 6 7 8
答 案
9．“立方烷”是合成的一种烃，其分子为正方体结构，其碳骨架结构如右图所示，则：
(1)写出立方烷的分子式__________。
(2)立方烷的二氯代物有__________种同分异构体。
(3)已知化合物A(C4Si4H8)与立方烷的分子结构相似，如下图所示，则C4Si4H8的二氯代物的同分异构体数目为________。
A．3 B．4 C． 5 D．6
[拓展探究]
10．苯环上原有取代基对苯环上再导入另外取代基的位置有一定的影响。其规律是
(1)苯环上新导入的取代基的位置主要决定于原有取代基的性质；
(2)可以把原有取代基分为两类：
①原取代基使新导入的取代基进入苯环的邻、对位，如—OH、—CH3(或烃基)、—Cl、—Br、—O—COR等；
②原取代基使新导入的取代基进入苯环的间位，如—NO2、—SO3H、—CHO等。
现有如下图变化：(反应过程中每步只能引进一个新的取代基)
请写出其中一些物质的结构简式：
A：______________；B：____________；C：__________；
D：______________；E：______________。
答案
1．C　2．B　3．A 4．D　5．C　6．B　C7．B　8．C　
9．(1)C8H8　(2)3　(3)B
10．A.NO2　B：BrNO2　C：BrNO2　D：NO2BrBr E：BrBrNO2(D、E可互换)训练8　羧　酸
[基础过关]
一、羧酸的结构及分类
1．下列有关乙酸结构的表示或说法中错误的是 (　　)
A．乙酸的比例模型为
B．乙酸分子中所有原子均位于同一平面上
C．乙酸的结构简式为CH3COOH，官能团名称为羧基
D．乙酸分子中既存在极性键又存在非极性键
2．从分类上讲，属于 (　　)
①脂肪酸；②芳香酸；③一元酸；④多元酸
A．①② B．②③ C．②④ D．①③
二、羧酸的性质
3． (　　)
A．Na B．NaHCO3 C．NaCl D．NaOH
4．下列物质中肯定不能与乙酸发生化学反应的是 (　　)
A．新制的Cu(OH)2悬浊液
B．乙二醇
C．氯化钙
D．苯酚钠
5．某同学在学习了乙酸的性质后，根据甲酸的结构
()对甲酸的化学性质进行了下列推断，其中不正确的是 (　　)
A．能与碳酸钠溶液反应
B．能发生银镜反应
C．不能使KMnO4酸性溶液褪色
D．能与单质镁反应
6．1 mol X能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44.8 L CO2(标准状况)，则X的分子式是(　　)
A．C5H10O4 B．C4H8O4
C．C3H6O4 D．C2H2O4
7．下列物质中，既可与新制Cu(OH)2悬浊液共热产生砖红色沉淀，又可与Na2CO3水溶液反应的是 (　　)
A．苯甲酸 B．甲酸
C．乙二酸 D．乙醛
三、酯化反应
8．向CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O平衡体系中加入HO，一段时间后18O还可存在于 (　　)
A．乙酸分子中
B．乙醇分子中
C．乙酸、乙酸乙酯分子中
D．乙酸、乙醇、乙酸乙酯分子中
9．关于实验室制取少量乙酸乙酯的实验，下列说法错误的是 (　　)
A．三种反应物混合时的操作方法可以是：在试管中加入一定量的乙酸和乙醇后，再慢慢滴加一定量的浓硫酸，并不断摇动
B．为加快化学反应速率，应当用大火快速加热
C．反应中长导管的作用有两个：导气和冷凝
D．反应的原理实际上是羧基和醇羟基的反应
10.
1 丁醇和乙酸在浓硫酸作用下，通过酯化反应制得乙酸丁酯，反应温度为115～125 ℃，反应装置如右图所示。下列对该实验的描述错误的是 (　　)
A．不能用水浴加热
B．长玻璃管起冷凝回流作用
C．提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤
D．加入过量乙酸可以提高1 丁醇的转化率
[能力提升]
11．0.5 mol某羧酸与足量乙醇发生酯化反应，生成酯的质量比原羧酸的质量增加了28 g，则原羧酸可能是 (　　)
A．甲酸 B．乙二酸 C．丙酸 D．丁酸
12.某有机物A的结构简式为A与过量NaOH完全反应时，A与参加反应的NaOH的物质的量之比为________；A与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时，A与被还原的Cu(OH)2的物质的量之比为__________；A与参与反应的Cu(OH)2的物质的量之比可能为______。
13．苹果酸是一种常见的有机酸，其结构简式为
(1)苹果酸分子所含官能团的名称是__________________________。
(2)苹果酸不可能发生的反应有________(填序号)。
①加成反应　②酯化反应　③加聚反应　④氧化反应
⑤消去反应　⑥取代反应
(3)物质A(C4H5O4Br)在一定条件下可发生水解反应，得到苹果酸和溴化氢。由A制取苹果酸的化学方程式是________________________________________
14．下图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。
根据上图回答问题：
(1)D、F的化学名称是____________、____________。
(2)写出下列反应的化学方程式，并注明反应类型。
②________________________________________________________________；
④_______________________________________________________________。
(3)A的结构简式是____________________，1 mol A与足量的NaOH溶液反应会消耗________mol NaOH。
(4)符合下列3个条件的B的同分异构体的数目有____个。
①含有邻二取代苯环结构
②与B有相同官能团
③不与FeCl3溶液发生显色反应
[拓展探究]
15．关于酯化反应的脱水方式即酯化反应的实质问题，争议较多。科学家们认为乙酸与乙醇在催化剂作用下发生酯化反应有下列两种途径：
途径Ⅰ：
CCH3OOHCCH3OH2
CH3— ===OCCH3OC2H5H
CCH3OOC2H5
途径Ⅱ：
CH3COOH＋CH3CH2OH―→CCH3OHOHOC2H5CCH3OOC2H5
根据课本所学的知识设计一个实验，并根据实验结论说明什么情况下反应按途径Ⅰ进行，什么情况下反应按途径Ⅱ进行。
答案
1．B　2．B
3．B　4．C　5．C　6．D　7．B　8．A　9．B　10．C　11．B　12．1∶2　1∶2　1∶3
13．(1)羟基　羧基 (2)①③
(3)HOOCCHCH2COOHBr＋H2O
HOOCCHCH2COOHOH＋HBr
14．(1)乙醇　乙酸乙酯
(2)②CH2COOHCH2OHOO＋H2O
酯化反应(或取代反应)
④CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O　消去反应
(3)CH2COOC2H5CH2OCOCH3　2
(4)3
CH2COOC2H5CH2OCOCH3。B的同分异构体有多种，其中符合所给条件的结构有3种，它们是COOHCH2CH2OH、COOHCHOHCH3及CHCOOHOHCH3。
15．示踪原子法，用有18O标记的CH3CO18OH与乙醇反应，检验生成的酯，若酯中无18O，则反应是按途径Ⅰ进行的；若酯中含有18O，则反应是按途径Ⅱ进行的。训练3　同系物　烷烃的命名
[基础过关]
一、同系物的概念及判断
1．下列各组物质，一定互为同系物的是 (　　)
A．符合同一通式的物质
B．含有相同官能团的物质
C．相对分子质量相差14或者14的整倍数的物质
D．通式为CnH2n＋2，且C原子数不相等的物质
2．下列各组物质不属于同系物的是 (　　)
A．1 丙醇和2 丁醇
B．乙二醇和丙三醇
C．乙醇和2 丁醇
D．乙二醇和1,3 丙二醇
3．下列说法中不正确的是 (　　)
A．只有碳、氢两种元素组成的有机化合物称为烃
B．烯烃中的碳碳双键为烯烃的官能团
C．甲醛和丙醛互为同系物
D．乙醇和乙二醇互为同系物
二、根据烷烃结构确定正确名称
4．有机物(CH3CH2)2CHCH3的名称是 (　　)
A．3 甲基戊烷 B．2 甲基戊烷
C．2 乙基戊烷 D．3 乙基丁烷
5．下列有机物命名正确的是 (　　)
A．3,3 二甲基丁烷 B．3 甲基 2 乙基戊烷
C．4,5 二甲基己烷 D．2,3 二甲基丁烷
6．某烷烃的一个分子里含有9个碳原子，其一氯代物只有两种，该烷烃的名称是 (　　)
A．正壬烷 B．2,6 二甲基庚烷
C．2,2,4,4 四甲基戊烷 D．2,3,4 三甲基己烷
7．按系统命名法命名时，的主链碳原子数是 (　　)
A．5 B．6 C．7 D．8
三、由烷烃的名称确定其结构
8．在系统命名法中下列碳原子主链名称是丁烷的是 (　　)
A．(CH3)2CHCH2CH2CH3
B．(CH3CH2)2CHCH3
C．(CH3)2CHCH(CH2CH3)2
D．(CH3)3CCH2CH3
9．已知下列两个结构简式：CH3—CH3和—CH3，两式中均有短线“—”，这两条短线所表示的意义是 (　　)
A．都表示一对共用电子对
B．都表示一个共价单键
C．前者表示一对共用电子对，后者表示一个未成对电子
D．前者表示分子内只有一个共价单键，后者表示该基团内无共价单键
题 号 1 2 3 4 5 6 7 8 9
答 案
10.写出下列有机物的结构简式：
(1)2,6 二甲基 4 乙基辛烷：____________________________________________________；
(2)2,3 二甲基己烷：___________________________________________________________；
(3)2,3,3 三甲基戊烷：_________________________________________________________。
[能力提升]
11．某学生写了六种有机物的名称：
A．1 甲基乙烷　　　　　　　　 B．4 甲基戊烷
C．2,2 二甲基 2 乙基丙烷　　　 D．3 甲基丁烷
E．2,2,3,3 四甲基戊烷　　　　 F．2,3,3 三甲基丁烷
(1)其中命名正确的是________________________________________________________；
(2)命名错误但有机物存在的是_________________________________________________；
(3)命名错误，且不存在的是___________________________________________________。
12．按要求回答下列问题：
(1) 命名为“2 乙基丙烷”，错误的原因是________________________________；命名为“3 甲基丁烷”，错误的原因是________________________________；该有机物的正确命名是________________________________________________________________________。
(2)有机物的系统命名为
________________________________________________________________。
[拓展探究]
13．(1)按系统命名法命名：
有机物CH3CH(C2H5)CH(CH3)2的名称是________。
(2)写出下列各种有机物的结构简式：
①2,3 二甲基 4 乙基己烷______________________________________________________
②支链只有一个乙基且相对分子质量最小的烷烃______。
答案
1．D　2．B　3．D4．A　5．D　6．C　7．D　8．D 9．C　
10．(1)CHCH3CH3CH2CHCH2CH3CH2CHCH3CH2CH3
(2)CHCH3CH3CHCH3CH2CH2CH3
(3)CHCH3CH3CCH3CH3CH2CH3
11．(1)E　(2)A、B、D、F　(3)C
12．(1)主链未选对　编号不正确　2 甲基丁烷
(2)2,2,4,6 四甲基 5 乙基庚烷
13．(1)2,3 二甲基戊烷
(2)①CH3CHCH3CHCH3CHCH2CH3CH2CH3
②CH3CH2CHCH2CH3CH2CH3训练9 烯烃和炔烃的化学性质
[基础过关]
一、烯烃的分子结构与性质
1．下列关于乙烯和乙烷的说法中，不正确的是 (　　)
A．乙烯属于不饱和链烃，乙烷属于饱和链烃
B．乙烯分子中所有原子处于同一平面上，乙烷分子则为立体结构，所有原子不在同一平面上
C．乙烯分子中的双键和乙烷分子中的C—C单键相比较，双键的键能大，键长长
D．乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，乙烷不能
2．由乙烯推测丙烯与溴水反应时，对反应产物的判断正确的是 (　　)
A．CH2Br—CH2—CH2Br B．CH3—CHBr—CH3
C．CH3—CH2—CHBr2 D．CH3—CHBr—CH2Br
3．下列关于烯烃的化学性质的叙述不正确的是 (　　)
A．烯烃能使溴的CCl4溶液褪色，是因为烯烃与溴发生了取代反应
B．烯烃能使酸性KMnO4溶液褪色，是因为烯烃能被KMnO4氧化
C．在一定条件下，烯烃能与H2、H2O、HX(卤化氢)发生加成反应
D．在一定条件下，丙烯能够发生加聚反应生成聚丙烯
二、炔烃的分子结构与性质
4．乙烷、乙烯、乙炔共同具有的性质是 (　　)
A．都不溶于水，且密度比水小
B．能够使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
C．分子中各原子都处在同一平面内
D．都能发生聚合反应生成高分子化合物
5．用乙炔为原料制取CH2Br—CHBrCl，可行的反应途径是 (　　)
A．先加Cl2，再加Br2 B．先加Cl2，再加HBr
C．先加HCl，再加HBr D．先加HCl，再加Br2
6．据报道，近来发现了一种新的星际分子氰基辛炔，其结构简式为HC≡C—C≡C—C≡C—C≡C—C≡N。下列对该物质的判断正确的是 (　　)
A．属于不饱和烃
B．不能使酸性KMnO4溶液褪色
C．所有原子都在同一条直线上
D．可由乙炔和含氮化合物加聚制得
三、加成反应及应用
7．下列物质，不可能是乙烯的加成产物的是 (　　)
A．CH3CH3 B． CH3CHCl2
C．CH3CH2OH D．CH3CH2Br
8．某炔烃含有一个叁键，与H2发生加成后的产物为
。该炔烃可能具有的结构有 (　　)
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
[能力提升]
9．某不饱和烃与氢气加成后的生成物为
，请按要求回答下列问题：
(1)请用系统命名法对该物质进行命名：____________________________________。
(2)若该不饱和烃为一单烯烃，则可能有________种结构，结构简式分别为__________________________________________________。(有几种写几种)
10．0.2 mol某烃A在氧气中充分燃烧后，生成化合物B、C各1.2 mol。试回答：
(1)烃A的分子式为______________。
(2)若取一定量的烃A完全燃烧后，生成B、C各3 mol，则有______g烃A参加了反应，燃烧时消耗标准状况下的氧气______L。
(3)若烃A不能使溴水褪色，但在一定条件下，能与氯气发生取代反应，其一氯代物只有一种，则烃A的结构简式为______________。
(4)若烃A能使溴水褪色，在催化剂作用下，与H2加成，其加成产物经测定分子中含有4个甲基，烃A可能有的结构简式为_________________________________________；
比烃A少2个碳原子的同系物有________种同分异构体，其中能和H2发生加成反应生成2 甲基丙烷的烯烃的名称是______________。
[拓展探究]
11．环丙烷可作为全身麻醉剂，环己烷是重要的有机溶剂。下表是部分环烷烃及烷烃衍生物的结构简式、键线式和某些有机化合物的反应式(其中Pt、Ni是催化剂)。
结
构
简
式
键
线
式
(环己烷)
(环丁烷)
①△＋H2
②□＋H2　
③?＋H2
④
回答下列问题：
(1)环烷烃与________________是同分异构体。
(2)从反应①～③可以看出，最容易发生开环加成反应的环烷烃是________(填名称)，判断依据为________________________。
(3)环烷烃还可与卤素单质、卤化氢发生类似的开环加成反应，如环丁烷与HBr在一定条件下反应，其化学方程式为__________________(不需注明反应条件)。
(4)写出鉴别环丙烷与丙烯的一种方法，试剂________；现象与结论____________________________________。
答案
1．C　2．D 3．A　4．A　5．D 6．C　7．B　8．B　9．(1)2,2,5 三甲基己烷
(2)3　H3CCCH3CH3CH2CHCCH3CH3、H3CCCH3CH3CHCHCHCH3CH3、H3CCH3CH3CH2CH2CCH3CH2
10．(1)C6H12　(2)42　100.8
(3)
(4)CCH3CH3CH3CHCH2、CH2CCH3CHCH3CH3、
CH3CCH3CCH3CH3　3　2 甲基 1 丙烯
11．(1)同碳原子数的单烯烃
(2)环丙烷　反应所需条件(温度)要求最低
(3)＋HBr―→Br
(4)酸性KMnO4溶液　能使酸性KMnO4溶液褪色的是丙烯，不褪色的是环丙烷训练2　消去反应　氧化还原反应
[基础过关]
一、消去反应及判断
1．下列物质中，发生消去反应生成的烯烃只有一种的是 (　　)
①2 氯丁烷　②2 氯 2 甲基丙烷　③1 氯丁烷
④2 氯 2 甲基丁烷
A．①② B．①③ C．②③ D．②④
2．下列有机化学反应的化学方程式正确的是 (　　)
A．CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O
B．C2H5Br＋NaOHC2H5OH＋NaBr
C．
D．CH3CH===CH2＋Cl2Cl—CH2CH===CH2＋HCl
3．从下列反应物到生成物，反应类型属于消去反应的是 (　　)
A．R—CH2—CH2OH―→RCHCH2
B．CROR′―→CHROHR′
C．R—X―→ROH
D．
4.，丙的结构简式不可能是 (　　)
A．CH3CH2CHBrCH2Br B．CH3CH(CH2Br)2
C．CH3CHBrCHBrCH3 D．(CH3)2CBrCH2Br
二、氧化反应和还原反应
5．烯烃在一定条件下发生氧化反应时，碳碳双键发生断裂。
在该条件下，下列烯烃分别被氧化后，在产物中可能有乙酸的是 (　　)
A．CH3CH===CH(CH2)2CH3
B．CH2===CH(CH2)3CH3
C．CH2===CHCH===CH2
D．CH3CH2CH===CHCH2CH3
6．下列反应中属于氧化反应的是 (　　)
A．①④⑤ B．②③ C．①②④ D．②③⑤
7．以乙醇为原料，用下述六种类型的反应来合成乙二酸乙二酯()，其中正确的顺序是
(　　)
①氧化　②消去　③加成　④酯化　⑤水解 ⑥加聚
A．①⑤②③④ B．①②③④⑤
C．②③⑤①④ D．②③⑤①⑥
三、有机物结构与反应类型的关系
8．卤代烃RCH2CH2X中化学键如下，则下列说法中正确的是 (　　)
A．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①和③
B．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①
C．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和④
D．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和②
9．某有机物的结构简式为，则该物质不能发生的反应有 (　　)
A．加成反应 B．消去反应
C．取代反应 D．氧化反应
10．化合物A：HC≡C—C≡C—C≡C—C≡C—C≡N是一种星际分子。对该物质可以发生的有机化学反应类型的判断不正确的是 (　　)
A．化合物A既可以与HCl发生加成反应，又可以与HCN发生加成反应
B．化合物A能使酸性KMnO4溶液褪色
C．化合物A可以发生消去反应
D．化合物A能使溴的四氯化碳溶液褪色
[能力提升]
11．实验室制备乙烯并试验其不饱和性及其可燃性的装置如图所示：
填写下列空白：
(1)写出制取乙烯的化学方程式，并指出反应类型。
________________________________________________________________________
(2)混合浓H2SO4和酒精时，操作的注意事项是____________________________________
____________________________________。
(3)加热时应快速使反应混合液的温度升至______℃。这时就生成乙烯气体。为什么要“快速”？________________________________________________________________。
(4)若无B装置，C装置中的溴水颜色褪去，能否充分说明乙烯具有不饱和性？为什么？__________________________________________________________________
___________________________________________________________________。
(5)若无B装置，C装置上方火焰为淡蓝色，也无黑烟。而加B装置后，火焰则较明亮且有少许黑烟。为什么？
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
12．已知：不对称烯烃发生加成反应时，H原子常常加在含氢较多的碳原子上：。若以正丙醇为原料经三步合成异丙醇，试写出各步反应的化学方程式，并注明反应条件、反应类型。
(1)________________________________________________________________________
(2)_______________________________________________________________________
(3)_______________________________________________________________________
13．苯丙酸诺龙的一种同分异构体A，在一定条件下可发生下列反应：
提示：已知反应
据以上信息回答(1)～(3)题：
(1)B→D的反应类型是__________。
(2)C的结构简式为______________。
(3)F→G的化学方程式是_________________________________________。
[拓展探究]
14．含有6个碳的烯烃A在一定条件下可以按下面的框图进行反应：
请填空：
(1)A的结构简式是____________，其名称为________，G1的结构简式是__________。
(2)上图中属于取代反应的是(填数字代号)______，属于加成反应的是____________________，属于消去反应的是__________________。
(3)写出由D→E的化学方程式______________________________________________。
写出由E→F2的化学方程式________________________________________________。
答案
1．C　2．B　3.A　4.B　5.A　6.A 7．C　 8．B　9．B　10．C
11．(1)C2H5OHCH2===CH2↑＋H2O，消去反应
(2)先将酒精注入容器中，再慢慢注入浓H2SO4，并及时搅拌
(3)170 ℃　因为在140 ℃时会生成乙醚
(4)不能，因为在生成乙烯的过程中，会有副产物SO2产生，SO2也能使溴水褪色：SO2＋Br2＋2H2O===H2SO4＋2HBr
(5)从A装置中导出的气体成分为CH2===CH2、CH3CH2OH、C2H5—O—C2H5、SO2、CO2和水蒸气，其中CH3CH2OH、C2H5—O—C2H5的含碳量均低于CH2===CH2，含碳越高，火焰越明亮，黑烟亦越浓。而装置B中的NaOH溶液可以除去杂质得到较纯净的CH2===CH2
12．(1)CH3CH2CH2OHCH3CH===CH2↑＋H2O，消去反应
(2)CH3CH===CH2＋HClCH3CHCH3Cl，加成反应
(3)CH3CHCH3Cl＋NaOHCH3CHCH3OH＋NaCl，取代反应
13．(1)加成反应(或还原反应)
(2)CHCH3COONa
(3)CCH3ClCOOH＋2NaOHCCH2COONa＋NaCl＋2H2O
14．(1)CH3CCH3CCH3CH3　2,3 二甲基 2 丁烯
CH2BrCHCH3CBrCH3CH2Br
(2)②　①③④⑥⑦⑧　⑤
(3)CH3CCH3BrCCH3BrCH3＋2NaOHCH2CCH3CCH3CH2＋2NaBr＋2H2O
CH2CCH3CCH3CH2＋Br2CH2BrCCH3CCH3CH2Br训练4　酚
[基础过关]
一、酚类的结构特点
1．醇和酚在日常生活中具有非常重要的作用，下列关于醇和酚的说法中不正确的
是 (　　)
A．医院经常用“来苏水”进行消毒，其主要成分属于酚类化合物
B．甘油CHCH2OHCH2OHOH具有较强的吸水性，经常用于护肤用品，它属于三元醇
C．冬天汽车所用的防冻液主要成分为乙醇
D．含有—OH(羟基)官能团的有机物不一定属于醇类
2．由C6H5—、—C6H4—、—CH2—、—OH 4种原子团一起组成的酚类物质的种类有(　　)
A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
3．下列关于异丙酚(结构简式如图所示)的说法中正确的是 (　　)
A．异丙酚的分子式为C12H16O
B．异丙酚与苯酚互为同系物
C．异丙酚易溶于水
D．异丙酚中所有碳原子都在同一平面上
二、苯酚的性质及其应用
4．苯酚沾在皮肤上，正确的处理方法是 (　　)
A．酒精洗涤
B．水洗
C．氢氧化钠溶液洗涤
D．溴水处理
5．苯酚与苯甲醇共同具有的性质是 (　　)
A．能与NaOH溶液反应
B．能与钠反应放出H2
C．呈现弱酸性
D．与FeCl3溶液反应显紫色
6．常温下，下列物质久置于空气中易被氧化的是 (　　)
A．CH4 B．
C． D．浓硫酸
7．可以鉴别C2H5OH、C6H5OH、AgNO3、Na2CO3、KI五种物质的一种试剂是(　　)
A．稀盐酸
B．浓氨水
C．酸性高锰酸钾溶液
D．FeCl3溶液
三、根据有机物的结构简式推测其性质
8．胡椒酚是植物挥发油的成分之一，它的结构简式是HOCH2CHCH2，下列叙述中不正确的是 (　　)
A．1 mol胡椒酚最多可与4 mol H2发生反应
B．1 mol胡椒酚最多可与4 mol Br2发生反应
C．胡椒酚可与NaOH溶液反应
D．胡椒酚在水中的溶解度不大
9.
已知氮氮双键不能与Br2发生加成反应。苏丹红是很多国家禁止用于食品生产的合成色素，结构简式如图所示。下列关于苏丹红的说法错误的是
(　　)
A．苏丹红属于芳香族化合物
B．苏丹红能与FeCl3溶液发生显色反应
C．苏丹红能被酸性KMnO4溶液氧化
D．1 mol苏丹红最多可与1 mol Br2发生取代反应
[能力提升]
10．欲分离苯和苯酚，一般可向其混合物中加入稍过量的浓NaOH溶液，反应的离子方程式为________________________________。再将该混合物转移到分液漏斗中，振荡静置后，溶液将出现__________现象，然后分液。从分液漏斗上口倒出的上层液体是________。从分液漏斗下口放出下层液体，加入适量盐酸，再向溶液中加入FeCl3溶液，出现的现象是____________。
11.吃水果能帮助消化，当我们把苹果切开后，不久果肉上便会产生一层咖啡色的物质，好像生了“锈”一般，其原因是果肉里的酚在空气中转变为二醌，这些二醌很快聚合成为咖啡色的聚合物。
(1)这一变化(酚变为二醌)的反应类型为________(填字母)。
a．氧化反应 b．还原反应
c．加成反应 d．取代反应
(2)若要避免苹果“生锈”，请你选择一种保存切开的苹果的方法：______________________________________________________________，
其原因是___________________________________________________。
12．A和B两种物质的分子式都是C7H6O2，它们都能跟氢氧化钠溶液发生反应，A能发生银镜反应而B不能，A还能与浓溴水反应，1 mol A与足量浓溴水反应时消耗2 mol Br2，B能与碳酸氢钠溶液反应放出CO2。由A转化为B的过程可表示如下：
ACCH2OHDCH2OHBrCH2OHBr
EB
试回答下列问题：
(1)写出下列有机物的结构简式：
C__________________、 E__________________。
(2)写出下列化学反应方程式：
A与浓溴水的反应：_____________________________________________________；
B 与E在浓硫酸存在下的反应：___________________________________________
(3)在A转化为B的过程中，第④步反应中若Br2足量，再进行第⑤步反应，则可能生成含有碳碳叁键的有机物，试写出其含有碳碳叁键的产物的结构简式(写出两种)：_____________________________________________________________。
[拓展探究]
13．含苯酚的工业废水的处理流程如图所示。
(1)①流程图设备Ⅰ中进行的是______________操作(填写操作名称)。实验室里这一步操作可以用________(填仪器名称)进行。
②由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是________(填化学式，下同)。由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B是________。
③在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式为_______________________________
________________________________________________________________________。
④在设备Ⅳ中，物质B的水溶液和CaO反应后，产物是NaOH、H2O和________。通过________(填操作名称)操作，可以使产物相互分离。
⑤图中，能循环使用的物质是__________、__________、C6H6和CaO。
(2)为了防止水源污染，用简单而又现象明显的方法检验某工厂排放的污水中有无苯酚，此方法是__________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
从废水中回收苯酚的方法是①用有机溶剂萃取废液中的苯酚；②加入某种药品的水溶液使苯酚与有机溶剂脱离；③加入某物质又析出苯酚。试写出②、③两步的反应方程式：
________________________________________________________________________。
(3)为测定废水中苯酚的含量，取此废水100 mL，向其中加入浓溴水至不再产生沉淀为止，得到沉淀0.331 g，求此废水中苯酚的含量(mg·L－1)。
答案
1．C　2．C　 3．B　4．A 5．B　6．B 7．D　8．B　9．D　
10．OH＋OH－―→O－＋H2O　分层　苯　溶液呈紫色
11．(1)a
(2)放入水中(其他合理答案也可)　切开的苹果易被氧化，放入水中，使果肉不与空气接触，减缓氧化速率
13．(1)①萃取、分液　分液漏斗
②ONa　NaHCO3
③ONa＋CO2＋H2O―→OH＋NaHCO3
④CaCO3　过滤　⑤NaOH水溶液　CO2
(2)向污水中滴加FeCl3溶液，若溶液呈紫色，则表明污水中有苯酚
OH＋NaOH―→ONa＋H2O，
ONa＋CO2＋H2O―→OH＋NaHCO3
(3)940 mg·L－1训练3　醇
[基础过关]
一、醇的概念、分类及命名
1．甲醇、乙二醇、丙三醇3种物质之间的关系是 (　　)
A．同系物 B．同分异构体
C．同是醇类 D．性质相同
2．下列各组有机物中，互为同分异构体且都属于醇类的是 (　　)
A．乙二醇和丙三醇
B．
C．2 丙醇和1 丙醇
D．2 丁醇和2 丙醇
二、醇的物理性质
3．用分液漏斗可以分离的一组混合物是 (　　)
A．溴苯和水 B．甘油和水
C．乙醇和乙二醇 D．乙酸和乙醇
4．已知某些饱和一元醇的沸点(℃)如下表所示：
甲醇 1 丙醇 1 戊醇 1 庚醇 醇X
65 97.4 138 176 117
则醇X可能是 (　　)
A．乙醇 B．丁醇 C．己醇 D．辛醇
三、醇的化学性质
5．向甲醇、乙二醇、丙三醇中分别加入足量的金属钠后收集到等体积的氢气(相同条件)，则上述三种醇的物质的量之比为(　　)
A．2∶3∶6 B．3∶2∶1
C．4∶3∶1 D．6∶3∶2
6．下列反应中，属于醇羟基被取代的是 (　　)
A．乙醇和金属钠的反应
B．乙醇和乙酸的反应
C．由乙醇制乙烯的反应
D．乙醇和浓氢溴酸溶液的反应
7．下列物质能发生消去反应，但不能发生催化氧化反应的是 (　　)
A．
B．(CH3)2CHOH
C．CH3CH2C(CH3)2CH2OH
D．CH3CH2C(CH3)2OH
8．下列各物质中既能发生消去反应又能发生催化氧化反应，并且催化氧化的产物为醛的是 (　　)
9．现有组成为CH4O和C3H8O的混合物，在一定条件下脱水，可能得到的有机产物的种类有 (　　)
A．4种 B．5种 C．6种 D．7种
10．分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种，在下列该醇的同分异构体中，
(1)可以发生催化氧化生成醛的是________；
(2)不能发生催化氧化的是________；
(3)能被催化氧化为酮的有________种；
(4)能使酸性KMnO4溶液褪色的有________种。
[能力提升]
11．劣质酒及假酒中含有的有害醇是____________，常用作防冻液的醇是________________，常用于化妆品成分的多元醇是______________，相对分子质量最小的芳香醇的结构简式是______________，相对分子质量最小的不饱和脂肪醇的结构简式是__________________(符合通式CnH2nO，不含R—CH===CHOH)。醇的同系物的沸点随相对分子质量的增大而________，对于饱和链状一元醇，当分子中碳原子数目n取最小值时，试确定符合下列条件的醇的结构简式或n值：存在同分异构体时n＝______________，存在醇类同分异构体时n＝________________；与浓硫酸反应可生成两种不饱和烃的醇是____________；不能发生催化氧化的醇是________。
12．实验室可用酒精、浓硫酸作试剂来制取乙烯，但实验表明，还有许多副反应发生，如反应中会生成SO2、CO2、水蒸气等无机物。某研究性学习小组欲用如图所示的装置制备纯净的乙烯并探究乙烯与单质溴能否反应及反应类型。回答下列问题：
(1)写出制备乙烯反应的化学方程式：________________________________，实验中，混合浓硫酸与乙醇的方法是将______________慢慢加入另一种物质中；加热F装置时必须使液体温度__________________。
(2)写出浓硫酸与酒精直接反应生成上述无机副产物的化学方程式：_______________________________________________________________。
(3)为实现上述实验目的，装置的连接顺序为
F→____________________________→D。(各装置限用一次)
(4)当C中观察到____________时，表明单质溴能与乙烯反应；当D中______________________时，表明C中发生的是取代反应；若D没有出现前面所描述的现象时，表明C中发生的是________反应。
13．由丁炔二醇可以制备1,3 丁二烯。请根据下面的合成路线图填空：
(1)写出各反应的反应条件及试剂名称：
X____________； Y____________； Z____________。
(2)写出A、B的结构简式：
A__________________； B__________________。
[拓展探究]
14．将无水乙醇逐滴滴加到热的CuO上，将生成的气体通过某白色粉末(装置外边用冷水冷凝)。实验结果表明：
①白色粉末变蓝，同时装置内产生无色有刺激性气味的液体X。
②X分子的核磁共振氢谱图中有2个峰，且峰面积之比为3∶1。
③实验测得4.6 g无水乙醇全部反应后，CuO固体的质量减少1.6 g。
(1)根据有机结构理论，把乙醇分子在上述反应中的三种可能的脱氢方式(在乙醇的结构简式中用虚线框表示脱去的氢原子)和脱氢生成物的结构简式填入下表中：
编号 a b c
可能的脱氢方式
脱氢产物
(2)在上述三种脱氢方式中只有________(填编号)中的脱氢产物是X的结构简式。
(3)根据上面的数据可算出每个乙醇分子脱去的氢原子数目，写出生成液体X的化学方程式：___________________________________________________________________
。答案
1．C　2．C　3．A　4．B　5．D　6．D　7．D　[8．D　9．D　
10．(1)D　(2)B　(3)2　(4)3
11．甲醇　乙二醇　丙三醇(或甘油)　CH2OH
CH2===CHCH2OH　升高　2　3　CH3CHOHCH2CH3
(CH3)3C—OH
12．(1)CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O
浓硫酸　迅速升至170 ℃
(2)CH3CH2OH＋6H2SO4(浓)―→2CO2↑＋6SO2↑＋9H2O
(3)A→B→E→C
(4)溶液褪色　有淡黄色沉淀生成　加成
13．(1)Ni作催化剂、H2　浓氢溴酸　NaOH的乙醇溶液、加热
(2)CH2CH2CH2CH2OHOH　CH2BrCH2CH2CH2Br
14．(1)
(2)a
(3)C2H5OH＋CuOCH3CHO＋H2O＋Cu训练6　有机化合物结构与性质的关系
[基础过关]
一、有机物的分子结构
1．分子式为C5H7Cl的有机物，其结构不可能是 (　　)
A．只含有一个双键的直链有机物
B．含有两个双键的直链有机物
C．含有一个双键的环状化合物
D．含有一个叁键的直链化合物
二、有机物的官能团与其性质的关系
2．下列说法正确的是 (　　)
A．含有相同官能团的物质其化学性质全部相同
B．含有CO的物质不是醛就是酮
C．某两种物质具有相同的化学性质则一定含有相同的官能团
D．含有CC的物质一定能与H2在一定条件下发生加成反应
3．苏丹红是国家禁止用于食品的色素，结构简式如下图，关于苏丹红的说法错误的是(　　)
OHNNCH3CH3
A．分子中含一个苯环和一个酚羟基
B．属于芳香烃
C．能被酸性KMnO4氧化
D．能溶于苯
4．对有机物CCH2CH3COOH的化学性质，叙述错误的是 (　　)
A．1 mol该物质能与2 mol H2发生加成反应
B．能与乙醇发生酯化反应
C．能发生加聚反应，生成高聚物
D．能与Na2CO3反应放出CO2气体
三、有机物分子中基团间的相互影响
5．已知与Br2在Fe粉的催化下反应生成Br，下列能说明苯酚分子中由于羟基影响使苯酚中的苯环比苯活泼的事实是 (　　)
①2OH＋2Na―→ONa＋H2↑
②OH＋3Br2―→BrBrOHBr↓＋3HBr
③OH＋NaOH―→ONa＋H2O
A．①③ B．只有② C．②和③ D．全部
6．甲苯的下列性质是由于基团间的相互影响而产生的是 (　　)
A．甲苯能与H2发生加成反应
B．甲苯能萃取溴水中的溴
C．甲苯能在Fe粉催化下与液溴发生取代反应
D．甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色
7．OH可以与NaOH反应，而乙醇不能与NaOH反应，这主要是由于 (　　)
A．OH中的羟基与苯环相连，受苯环影响羟基上的氢较为活泼
B．苯酚显酸性，乙醇不显酸性
C．苯酚的分子结构中含氢离子
D．与结构没有关系，是因为两类物质性质不同
[能力提升]
8．CH3COOH是一种弱酸，而氯乙酸ClCH2COOH的基团—Cl，能使—OH上的H原子具有更大的活性，有的基团属于斥电子基团能减弱—OH上H原子的活性。这种作用称为“诱导效应”，根据上述规律填空。
(1)HCOOH显酸性，而H2O显中性。这是由于HCOOH分子中存在________(填“吸”或“斥”)电子基团，这种基团是________________。
(2)CH3COOH的酸性弱于HCOOH，这是由于CH3COOH分子中存在________(填“吸”或“斥”)电子基团，这种基团是________________。
(3)C6H5也属于吸电子基团，故C6H5COOH的酸性比CH3COOH的酸性________(填“强”或“弱”)。
(4)下列酸中：CF3COOH、CCl3COOH、CHCl2COOH、CH2ClCOOH，酸性最强的是__________。
9．有机化合物中的同分异构现象，除了碳链异构、官能团异构和官能团的位置异构之外还有顺反异构等，例如2 丁烯，有如下A、B两种顺反异构的形式：
A．CCH3HCCH3H
B．CCH3HCHCH3
A中两个—CH3在双键同一侧，为顺式，称顺 2 丁烯；B中两个—CH3在双键的两侧，为反式，称反 2 丁烯。若两个甲基换为—CH3和—CH2—CH3，只要是在同侧，便是顺式，在两侧便为反式。
现有分子式为C9H10的有机物可写成苯丙烯形式，即C6H5—C3H5。试写出由于双键的位置不同而形成的C、D两种异构体，然后再写出其顺式E和反式F两种异构体。
C．_____________________________________________________________________
D．_____________________________________________________________________
E．_____________________________________________________________________
F．_____________________________________________________________________
[拓展探究]
10．“立方烷”是一种新合成的烃，其分子为正方体结构，其碳架结构如图所示：
(1)“立方烷”的分子式为________。
(2)碳碳键键角是__________(填度数)。
(3)下列结构的有机物属于立方烷的同分异构体的是____________(填字母代号)。
A. B.
C. D.
(4)该立方烷的二氯代物具有同分异构体的数目是________________。
答案
1．A 2．D　3．B　4．A　5．B　6．D　7．A　8．(1)吸　醛基(或羰基)　(2)斥　甲基　(3)强 (4)CF3COOH 9．C.CHCHCH3 D．CH2CHCH2(C、D可互换) E．CHCHCH3　F．CHCCH3H
10． (1)C8H8　(2)90°　(3)BCD　(4)3训练4　碳原子的成键方式
　　　　　　　　　　　　　　　　　[基础过关]
一、有机物的成键特点
1．大多数有机物分子里的碳原子与碳原子之间或碳原子与其他原子之间相结合的化学键(　　)
A．只有极性共价键
B．只有非极性共价键
C．有极性共价键和非极性共价键
D．只有离子键
2．下列分子中，既具有极性键又具有非极性键的分子是 (　　)
A．CH2Cl2 B．HCHO
C． H2O D．CH2===CH—CH3
3．化合物CH3—CH===CH2中极性键数目为 (　　)
A．6个 B．5个 C．9个 D．2个
二、有机物结构的表示方法
4．下列表示乙醇的结构中不正确的是 (　　)
A．CH3CH2OH B．C2H5OH
C． D．
5．键线式可以简明扼要地表示碳氢化合物，如表示CH3CH2CH2CH2CH3，则表示的物质是(　　)
A．丁烷 B．丙烷 C．丁烯 D．丙烯
三、有机物分子的空间构型
6．下列有机物分子中，所有的原子不可能在同一平面上的是 (　　)
A．CH2===CH—C≡N B．CH2===CH—CH===CH2
C． D．7．某共价化合物含碳、氢、氮三种元素，已知其分子内的4个氮原子排列成内空的四面体结构(NNNN)，且每两个氮原子之间都有一个碳原子，且无CC、CC或—C≡C—，则该共价化合物的分子式是 (　　)
A．C6H12N4 B．C4H8N4 C．C6H10N4 D．C6H8N2
题 号 1 2 3 4 5 6 7
答 案
[能力提升]
8．降冰片烯的分子结构如下图：
(1)降冰片烯的分子式为____________________________________________________。
(2)降冰片烯分子中含有的官能团为________(写名称)。
(3)降冰片烯属于______(填序号)。
A．环状化合物 B．芳香化合物
C．链状化合物
9．下列是一个化工产品生产过程设计框图。
　　
根据要求回答下列问题：
(1)只含有一种官能团的物质是________。
(2)含有羧基的是______________。
(3)写出G物质的分子式______________。
[拓展探究]
10．有机物的表示方法多种多样，下面是常用的有机物的表示方法：
① ②　 ③CH4
④ ⑤
⑥
⑦ ⑧　⑨
⑩
(1)上述表示方法中属于结构简式的为__________；
属于结构式的为________；
属于键线式的为________；
属于比例模型的为________；
属于球棍模型的为________。
(2)写出⑨的分子式：______________。
(3)写出⑩中官能团的电子式：________、________。
(4)②的分子式为________，最简式为________。
答案
1．C　2．D　3．A　4．D　5．C 6．D　7．A　8．(1)C7H10　(2)碳碳双键　(3)A
9．(1)ADEF　(2)BCF　(3)C16H10O5
10．(1)①③④⑦　⑩　②⑥⑨　⑤　⑧
(2)C11H18O2　(3)H　C,, H
(4)C6H12　CH2训练9　羧酸衍生物——酯
[基础过关]
一、酯类概述
1．下图是4位同学对酯类发表的见解，其中不正确的是 (　　)
2．下列有关羧酸和酯的叙述中，正确的是 (　　)
A．羧酸和酯的通式均可以用CnH2nO2表示
B．酯都能发生水解反应
C．羧酸的酸性都比碳酸弱
D．羧酸易溶于水，酯均难溶于水
3．结构简式为H5的物质的名称是 (　　)
A．二乙酸二乙酯 B．乙二酸二乙酯
C．二乙酸乙二酯 D．乙二酸乙二酯
二、酯的同分异构体
4．下列分子式中只能表示一种物质的是 (　　)
A．C3H7Cl B．CH2Cl2
C．C2H6O D．C2H4O2
5．某羧酸的衍生物A的分子式为C6H12O2，已知
A，又知D不与Na2CO3溶液反应，C和E都不能发生银镜反应，则A的结构可能有 (　　)
A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
6．乙酸的某种同系物Q存在同类型的同分异构体，下列有关Q的说法中正确的是(　　)
A．分子式可能为C3H6O2
B．该物质不存在属于酯类的同分异构体
C．相对分子质量比乙酸大14n(n为≥2的整数)
D．完全燃烧时生成CO2和H2O的质量比一定为11∶9
三、酯的化学性质
7．醋酸乙酯在KOH溶液催化下水解得到的产物是 (　　)
A．乙酸和乙醇 B．乙酸钾和乙醇
C．甲酸和乙醇 D．乙酸和甲醇
8．分子式均为C3H6O2的三种常见有机物，它们共同具有的性质最可能是(　　)
A．都能发生加成反应
B．都能发生水解反应
C．都能跟稀硫酸反应
D．都能跟NaOH溶液反应
9．1 mol 与足量的NaOH溶液充分反应，
消耗的NaOH的物质的 (　　)
A．5 mol B．4 mol C．3 mol D．2 mol
[能力提升]
10．可用于鉴别以下三种化合物的一组试剂是 (　　)
①银氨溶液　②溴的四氯化碳溶液　③氯化铁溶液
④氢氧化钠溶液
A．②和③ B．③和④ C．①和④ D．①和②
11．下列对有机物HOOHCOOHOCOOHOHOH的叙述中，不正确的是(　　)
A．常温下，与NaHCO3溶液反应放出CO2气体
B．能发生碱性水解，1 mol该有机物完全反应需要消耗8 mol NaOH
C．与稀硫酸共热时，生成两种有机物
D．该有机物的分子式为C14H10O9
12.有机物A的相对分子质量不超过150，经测定A具有下列性质：
A的性质 推断A的组成、结构
①能燃烧，燃烧产物只有CO2和H2O
②A与醇或羧酸在浓硫酸存在下均能生成有香味的物质
③在一定条件下，A能发生分子内脱水反应，其生成物与溴水混合，溴水褪色
④0.1 mol A与足量NaHCO3溶液反应产生4.48 L(标准状况下)气体
(1)填写表中空白。
(2)若A分子中氧元素的质量分数为59.7%，则A的分子式为__________。
(3)若A分子中无含碳支链，写出反应③的化学方程式：
________________________________________________________________________。
(4)下列物质与A互为同系物的是________(填字母)。
13．化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间产物。它可由马铃薯、玉米、淀粉等发酵制得，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A中发生如图所示的反应。
试写出：
(1)化合物的结构简式：A______________，
B__________________，D__________________；
(2)化学方程式：A―→E___________________________________________，
A―→F_________________________________________________________；
(3)反应类型：A―→E____________________，
A―→F__________________。
[拓展探究]
14．PET是目前世界上产量最大的聚酯类合成纤维，冬奥会装饰材料、比赛场馆、矿泉水瓶、磁带和胶卷的片基等都广泛采用PET材料。以卤代烃为原料合成PET的线路如下(反应中部分无机反应物及产物已省略)。已知RX2(R、R1代表烃基，X代表卤素原子)是芳香族化合物，相对分子质量为175，其中X元素的质量分数为40.6%。
(1)RX2中苯环上有两个取代基，且苯环上的一硝基取代物只有一种。则RX2的结构简式为____________。
(2)1 mol C与足量碳酸氢钠溶液反应可放出________L CO2(标准状况下)。
(3)反应①的化学方程式为______________________，其反应类型为________。从D到E，工业上一般通过两步反应来完成。若此处从原子利用率为100%的角度考虑，由D与某种无机物一步合成E，该无机物的化学式为________________。
(4)C的同分异构体M具有：①M分子中，苯环上有三个取代基；②与氯化铁溶液发生显色反应；③与新制氢氧化铜悬浊液在加热条件下反应；④在稀硫酸中能发生水解反应。同时符合上述条件的M的结构有________种。
(5)写出合成PET的化学方程式：_______________________________。
答案
1．B　2．B　3．B　4．B　5．B　6．C　7．B　8．D　9．A　10．A　11．C　12．(1)
A的性质 推断A的组成、结构
一定含有C、H元素，可能含有O元素
A分子中含有—OH、—COOH
A分子中含有两个—COOH
(2)C4H6O5
(3)HOOCCHCH2COOHOH
HOOCCH===CHCOOH＋H2O
(4)b
13．(1)CHCH3OHCOOH
CHCH3OHCOOCH2CH3　CHCH3OOCCH3COOH
(2)CHCH3OHCOOHCH2===CH—COOH＋H2O
CH2CH3OHCOOH
CHH3CCOOCHCH3＋2H2OCOO
(3)消去(或脱水)反应　酯化反应(或分子间脱水)
14．(1)ClH2CCH2Cl
(2) 44.8
(3)CH3CH2Cl＋NaOHCH2===CH2↑＋NaCl＋H2O　消去反应　H2O2
(4)10
(5)nCOOHCOOH＋nHOCH2CH2OH
COO?OCH2CH2C?＋2nH2OO训练5　高分子化合物
　　 [基础过关]
一、高分子化合物的有关概念
1．下列说法中正确的是 (　　)
A．油脂是高级脂肪酸甘油三酯，其相对分子质量较大，所以是有机高分子化合物
B．聚乙烯是由乙烯经加聚反应合成的，所以聚乙烯和乙烯的化学性质相同
C．聚乙烯是由乙烯经加聚反应合成的，但是聚乙烯的基本结构和乙烯的结构不同
D．一块无色透明的塑料的成分是聚乙烯，所以是纯净物，有固定的相对分子质量
2．某高聚物的结构片断如下：
下列分析正确的是 (　　)
A．它是缩聚反应的产物
B．其单体是CH2===CH2和HCOOCH3
C．其链节是CH3CH2COOCH3
D．其单体是CH2===CHCOOCH3
3．下列叙述中正确的是 (　　)
A．单体的质量之和等于所生成的高分子化合物的质量
B．单体为一种物质时，则单体发生加聚反应
C．缩聚反应的单体至少有两种物质
D．淀粉和纤维素的聚合度不同，不互为同分异构体
二、有机合成反应类型的判断
4．分别用下列各组物质作为单体，在一定条件下，通过缩合聚合反应能合成高分子化合物的是 (　　)
①乙烯、丙烯、苯乙烯　②乙酸、乙二醇　③1,6 己二酸，1,6 己二胺　④对苯二甲酸、乙二醇　⑤α 氨基乙酸，α 氨基丙酸　⑥α 羟基丙酸
A．①③⑤⑥ B．①②③④
C．③④⑤⑥ D．①②③④⑤⑥
5．下列有机化合物，既能发生加成反应，又能发生加聚反应，还能发生缩聚反应的是(　　)
A．
6．某种具有较好耐热性、耐水性和高频电绝缘性的高分子化合物的结构片断为
则生成该树脂的单体的种数和化学反应所属类型正确的是 (　　)
A．1种，加聚反应 B．2种，缩聚反应
C．3种，加聚反应 D．3种，缩聚反应
7．下列合成有机高分子化合物的反应中，属于加聚反应的是 (　　)
A．①③ B．②④ C．①④ D．②③
三、有机高分子化合物的单体判断
8．下列单体能在一定条件下发生加聚反应生成
的是(　　)
A．丙烯 B．2 甲基 1,3 丁二烯
C．乙烯和丙烯 D．2 甲基 2 丁烯
9．下列高聚物中，由两种不同的单体通过缩聚反应制得的是 (　　)
A．?CH2CH2CHCH2?CN
B．?CH2CHCHCH2?
C．?CH2CHCHCH2CH2CH?C6H5
D．
10．一种有机玻璃的结构简式为。下列关于它的叙述中不正确的是(　　)
A．与CH3OH在一定条件下发生缩聚反应即可合成该有机玻璃
B．该有机玻璃能发生氧化反应
C．合成该有机玻璃的原料可能有甲烷
D．它在一定条件下发生水解反应时C—O键断裂
[能力提升]
11．请将合成下列高分子材料所用的单体、反应类型填入相应空格内。
(1)聚氯乙烯CH??CH2Cl单体为_________________________________，
反应类型为__________。
(2) 单体为________________________________________，
反应类型为__________。
(3) 单体为______________________________________________，
反应类型为__________。
(4)天然橡胶单体为_______________________________，
反应类型为__________。
(5)锦纶单体为_____________________________________，
反应类型为__________。
12．(1)1 mol丙酮酸()在镍的催化下与1 mol氢气发生加成反应转变成乳酸，则乳酸的结构简式为__________________。
(2)在酸性条件下，与乳酸具有相同官能团的乳酸的同分异构体A发生消去反应生成B，则由A生成B的化学方程式为____________________________________________。
(3)B与甲醇生成的酯可以聚合，则该聚合物的结构简式为______________。
13．聚氨酯是主链含有—NHCOO—重复单元的一类新型高分子化合物，其单体是二异氰酸酯(如O===C===N—R—N===C===O)和二元醇(HO—R′—OH)。聚氨酯结构简式为
(1)上述二异氰酸酯和二元醇合成高聚物的反应属于________反应(填“加聚”或“缩聚”)。
(2)写出由2,6 甲基苯二异氰酸酯
和1,3 丙二醇为单体生成高聚物的化学方程式： _ ____________________________________________________________________。
[拓展探究]
14．PBS是一种可降解的聚酯类高分子材料，可由马来酸酐等原料经下列路线合成：
(1)A→B的反应类型是______________；B的结构简式是____________。
(2)C中含有的官能团名称是__________；D的名称(系统命名)是__________。
(3)半方酸是马来酸酐的同分异构体，分子中含1个环(四元碳环)和1个羟基，但不含—O—O—键，半方酸的结构简式是____________。
(4)由B和D合成PBS的化学方程式是___________________________________。
(5)下列关于A的说法正确的是________。
a．能使酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色
b．能与Na2CO3反应，但不与HBr反应
c．能与新制Cu(OH)2反应
d．1 mol A完全燃烧消耗5 mol O2
答案
1．B 2．D　3．A　4．B　5．A　6．C　7.A
8．D　9．B　10．B　11．(1)C　(2)CHHOCOOHCH3　羧基、羟基
(3)2∶1
12．(1)1,3 丁二烯　加聚
(2)CH2CHCHClCH2Cl
CH2CHCClCH2＋HCl
(3)　溴水(或酸性高锰酸钾溶液，合理即可)
(4)CH2CHCHCH2＋Cl2CH2ClCHCHCH2Cl
CH2ClCHCHCH2Cl＋2NaOH
CH2OHCHCHCH2OH＋2NaCl
CH2OHCHCHCH2OH＋H2
CH2OHCH2CH2CH2OH
13．(1)CH3CH2CH2CHO　CH2===CHCHO　CHCH3CH3CHO
(2)加成反应　酯化反应
(3)①CH2===CH—COOH＋CH3CH2CH2CH2OH
CH2===CH—COOCH2CH2CH2CH3＋H2O
②nCH2===CH—COOCH2CH2CH2CH3
?CH2CH?COOCH2CH2CH2CH3
14．(1)CH2CH2CH2COOHOHOO＋H2O
nCH2===CHCH2COOHCH??CH2CH2COOH
(2)消去反应　加聚反应　缩聚反应
(3)?OCH2CH2CH2C?O
(4)CH2OHCHCH3COOH　CCH3CH3HOCOOH
15．(1)乳酸[或CH3CH(OH)COOH]　铁(或Fe)　缺铁性贫血　(2)聚乳酸本身对人体无毒，在体内可以水解成乳酸，最后降解成二氧化碳和水，通过人体的呼吸和排泄系统而被自动排出体外，故不需要二次开刀拆线，使其作为人体内部器官的手术缝合线具有独一无二的优越性
(3)淀粉通过植物的光合作用由二氧化碳和水合成，再经微生物发酵生成乳酸。因乳酸的生成来自天然，用乳酸合成的高分子材料又可以最终降解成为二氧化碳和水，回归自然，故利用乳酸合成高分子材料，利于环保训练2　有机化合物的分类
[基础过关]
一、官能团的概念与判断
1．下列关于官能团的叙述不正确的是 (　　)
A．官能团就是原子团
B．官能团可以是原子，也可以是原子团
C．官能团决定有机物的特殊性质
D．若某化合物含有多种官能团，那么该化合物就有多种特殊性质
2．下列原子或原子团不属于官能团的是 (　　)
A．—CH3 B．—F C．—OH D．
3．下列式子能表示羟基的是 (　　)
A．OH－ B．—OH
C． D．
4．下列关于官能团的判断中错误的是 (　　)
A．醇的官能团是羟基(—OH)
B．羧酸的官能团是羟基(—OH)
C．酚的官能团是羟基(—OH)
D．烯烃的官能团是碳碳双键
二、有机物的分类方法
5．有机化合物有不同的分类方法，下列说法正确的是 (　　)
①从组成元素分：烃、烃的衍生物　②从分子中碳骨架形状分：链状有机化合物、环状有机化合物　③从官能团分：烯烃、醇、羧酸、酯等
A．①③ B．①② C．①②③ D．②③
6．下列物质中属于烃类的是 (　　)
A．CH3OH B．CH3Cl
C． D．
7．下列说法正确的是 (　　)
A．羟基跟链烃基直接相连的化合物属于醇类
B．分子中含有羟基的化合物属于醇类
C．酚类和醇类具有相同的官能团，因而具有相同的化学性质
D．分子内含有苯环和羟基的化合物都属于酚类
三、有机物的组成与结构
8．CH3CH2C≡CH的化学性质主要取决于 (　　)
A．碳碳单键 B．碳碳双键
C．碳碳叁键 D．碳氢键
9．历史上最早应用的还原性染料是靛蓝，其结构简式为，下列关于靛蓝的叙述中错误的是 (　　)
A．靛蓝由碳、氢、氧、氮四种元素组成
B．它的分子式是C16H10N2O2
C．该物质属于芳香化合物
D．它含有碳碳双键和酯基
[能力提升]
10．有下列9种微粒：①NH、②—NH2、③Br－、④OH－、⑤—NO2、⑥—OH、⑦NO2、⑧CH、
⑨—CH3
(1)上述9种微粒中，属于官能团的有________；
(2)能与—C2H5结合生成有机物分子的微粒有_________________________________；
(3)能与C2H结合生成有机物分子的微粒有___________________________________。
11．(1)曲酸是一种非常有潜力的食品添加剂，经测定曲酸的分子式为C6H6O4，结构简式为
，其所含有的官能团有(写结构简式) ______________________。
(2)L 多巴用于帕金森综合症的治疗，其结构简式为。
这种药物的研制是基于获得2000年诺贝尔生理学和医学奖的研究成果。L 多巴分子中所含的官能团的名称是________________________________________________________。
12．在下列有机化合物中
①
②CH2BrCH===CHCl　③
④
(1)属于烃的是________(填相应代号，下同)；
(2)属于卤代烃的是__________；
(3)既属于醛又属于酚的是__________；
(4)既属于醇又属于羧酸的是________。
[拓展探究]
13．酚酞是常用的酸碱指示剂，其结构简式如图所示：
(1)酚酞的分子式为________________________________________________________。
(2)从结构上看酚酞可看作__________________________________________________。
A．烯烃
B．芳香化合物
C．醇类物质 D．酚类物质
E．醚类物质 F．酯类物质
(3)酚酞结构简式中画虚线的地方，组成的是醚键吗？
答案
1．A　2．A 3．B　4．B　5．C 6．C　7．A　8．C　9．D　
10．(1)②⑤⑥　(2)②⑤⑥⑨　(3)①③④
11．
(2)酚羟基、氨基、羧基
12．(1)①　(2)②　(3)③　(4)④
13．(1)C20H14O4　(2)BDF　(3)不是醚键

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