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第九单元　有机化合物
第1节　甲烷、乙烯、苯
1．了解有机化合物中碳的成键特征。
2．了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。
3．了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。
一、甲烷的结构与性质
1．烃
仅由____、____两种元素组成的有机物叫做烃。
2．甲烷的分子组成及结构
名称 分子式 电子式 结构式 结构简式 空间构型
CH4
3．甲烷的物理性质
颜色：______。状态：______。溶解性：________。密度比空气____。
4．甲烷的化学性质
通常情况下较稳定，与______、______、__________等均不反应。
(1)氧化反应
甲烷的燃烧热为－890 kJ·mol－1，甲烷燃烧的热化学方程式为___________________。
(2)取代反应
①定义：有机物分子里的某些原子或原子团被其他______________所替代的反应。
②甲烷与氯气的取代反应
反应的现象为试管内气体颜色逐渐______，试管壁出现__________，试管中有少量______。
反应方程式为：CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl(第一步)
CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl
CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl
CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl
甲烷的4种氯代物均不溶于水，常温下除__________是气体外，其他3种都是____________。
即时训练1 下列说法中正确的是__________。
①甲烷是平面正方形结构　②甲烷可以用排水集气法收集　③甲烷是最简单的烷烃　④甲烷与Cl2的混合气为浅绿色，在光照的条件下颜色逐渐变浅　⑤甲烷的化学性质很稳定，不能与氧气、KMnO4酸性溶液、强酸、强碱等反应 ⑥“西气东输”输送的气体的主要成分是甲烷
二、烷烃的组成、结构与性质
1．通式
烷烃的通式为__________(n≥1)。
2．结构特点
烃分子中碳原子之间以______结合，剩余价键全部与氢原子结合，使每个碳原子都达到“饱和”，烷烃又叫做饱和烃。
3．性质
(1)物理性质
①水溶性：______。密度：比水________。
②随碳原子数的增加，熔沸点逐渐______，密度逐渐______。
特别提示：所有的烃均不溶于水，密度均比水小。在标准状况下，碳原子数小于5的烃为气态，碳原子数大于等于5的烃为液态或固态。
(2)化学性质
烷烃的化学性质与甲烷相似，通常较稳定，不与强酸、强碱及强氧化剂反应，但在一定条件下可以燃烧，可以发生取代反应和分解反应。
①烷烃(CnH2n＋2)的燃烧通式为____________________________________________。
②乙烷与Cl2发生取代反应生成一氯代物的化学方程式为_____________________。
4．同系物
(1)概念
结构______，在分子组成上______________________的物质互称为同系物。
(2)性质
同系物的化学性质______，物理性质呈现一定的递变规律。
5．同分异构体
(1)概念
具有相同的________，但具有不同______的化合物互称为同分异构体。
(2)常见烷烃的同分异构体
烷、____烷、____烷无同分异构现象；丁烷的同分异构体有____种；戊烷的同分异构体有____种。
即时训练2 下列有关烷烃的叙述中正确的是_________________________________。
①烷烃是由碳、氢两种元素组成的　
②在常温常压下丁烷是气体，己烷是液体　
③汽油与溴水混合，振荡静置，液体分层，上层几乎无色，下层橙红色　
④甲烷是含氢量最高的有机物　
⑤丙烷中三个碳原子在同一条直线上　
⑥烃类分子中的碳原子通过形成四对共用电子对与其他原子结合
三、乙烯
1．结构
分子式 电子式 结构式 结构简式
C2H4
特别提示：在书写有机物的结构简式时，碳氢键、碳碳键可以省略，但碳碳双键、碳碳三键等不能省略，一定要标出官能团的位置。
2．物理性质
颜色：______。状态：______。溶解性：__________。密度：比空气______。
3．化学性质
(1)氧化反应
①燃烧的化学方程式____________________。
②能使高锰酸钾酸性溶液________________。
(2)加成反应
①加成反应：有机物分子中的________碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
②乙烯与Br2、H2、HCl、H2O反应的化学方程式分别为：
______________________________________；
______________________________________；
______________________________________；
______________________________________。
③加聚反应：
合成聚乙烯塑料的化学方程式为___________________________________________。
4．用途
是一种重要的基本化工原料，还用于植物生长调节剂。
即时训练3 下列说法中正确的是______。
①溴水既可以除去乙烷中的乙烯，也可以鉴别乙烷与乙烯　②高锰酸钾酸性溶液可以鉴别乙烯与甲烷　③乙烯在常温常压下可以与H2、HCl发生加成反应　④所有的烃碳原子与碳原子之间均是以碳碳单键相连　⑤乙烯中的SO2气体可以用NaOH溶液除去
四、苯
1．组成与结构
2．物理性质
颜色：____。状态：____。气味：____。毒性：____。溶解性：____。密度比水____，熔、沸点____，常用作有机溶剂。
3．化学性质
(1)可燃性(写化学方程式)_________________________________________________。
现象：_________________________________________________________________。
特别提示：所有烃均能在空气中燃烧，被氧化，随着含碳量的增大，火焰越来越明亮，如甲烷燃烧是淡蓝色火焰，无烟；乙烯燃烧是明亮的火焰，有烟；苯燃烧时火焰更明亮，并伴有浓烟。
(2)取代反应
①与溴的反应：________________________。
②与硝酸的反应：________________________。
(3)加成反应：________________________。
即时训练4 关于苯的下列说法中正确的是____。
①苯分子是环状结构
②表示苯的分子结构，其中含碳碳双键，因此苯的性质跟乙烯相似
③苯的分子式是C6H6，分子中的碳原子远没有饱和，因此能使溴水褪色
④苯与高锰酸钾酸性溶液混合振荡静置后，现象为液体分层，上层无色，下层紫红色
⑤苯在一定条件下既能发生取代反应，又能发生加成反应
一、常见烃的性质
甲烷 乙烯 苯
物理性质 无色气体、油状液体或固体，难溶于水，密度小于水
化学性质 燃烧 易燃，完全燃烧生成CO2和H2O
溴的四氯化碳溶液 不反应 加成反应 与液溴在FeBr3作催化剂条件下发生取代反应
酸性KMnO4溶液 不反应 氧化反应 不反应
其他 氯气(光照)取代反应 H2(催化剂)加成反应
主要反应类型 取代 加成、加聚、氧化 加成、取代
注意：乙烯与苯都与Br2反应，但有很大区别：
(1)反应物不同，乙烯是与溴水或溴的四氯化碳溶液，而苯是与液溴；
(2)反应条件不同，乙烯与溴水在通常状况下就能进行，苯是与液溴在有催化剂的条件下才能进行；
(3)反应类型不同，乙烯发生的是加成反应，苯发生的是取代反应。
【例1】 下列说法中正确的是________。
A．乙烯能使高锰酸钾酸性溶液和溴水褪色，二者反应原理相同
B．乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原因相同
C．乙烷分子中，所有原子都处于同一平面
D．聚乙烯不能使高锰酸钾酸性溶液褪色，所以聚乙烯不能被氧化
E．丙烯既易发生取代反应，也可发生加成反应，还能使KMnO4酸性溶液褪色
F．苯既能发生取代反应也能发生加成反应
方法归纳
在做分析有机物的性质的题目时，首先找出官能团，然后抓住官能团的性质进行分析。
二、取代反应、加成反应的比较与判断
取代反应 加成反应
概念 有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应 有机物分子中不饱和键两端的原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应
特点 有上有下或断一下一上一(断了一个化学键，下来一个原子或原子团，上去一个原子或原子团) 只上不下或断一加二，从哪里断在哪里加(断了一个化学键，加上两个原子或原子团，应该加在断键两端的不饱和原子上)
反应前后分子数目 一般相等 减少
【例2－1】下列说法正确的是(　　)。
A．CH2===CH—CH3＋Br2CH2Br—CH===CH2＋HBr属于加成反应
B．苯使溴水褪色是发生了加成反应
C．葡萄糖使溴水褪色不是发生加成反应，而是发生氧化还原反应
D．苯与液溴在三氯化铁作催化剂的条件下发生加成反应
方法归纳
在判断有机反应类型时，我们经常从两个方面进行判断：
(1)依据化学方程式分析：①从断键成键的角度分析，要牢牢抓住有机反应的特点，如取代反应“断一下一上一”、加成反应“只上不下”；②从反应前后物质的种类及数目分析，取代反应一般反应前后物质的种类为2；加成反应一般只有一种生成物。
(2)依据记忆分析，如：①取代反应包括：烃的卤代反应、苯环的溴代或硝化反应、酯化反应、 水解反应等；②加成反应包括由烯反应生成烷、醇或氯代烷，由苯反应生成烷等。
【例2－2】 (2012河南平顶山调研)下列有水参与或生成的反应不属于取代反应的是(　　)。
A．CH2CH2＋H2O―→CH3CH2OH
B．＋HNO3—N2O ＋H2O
C．CH3COOCH2CH3＋H2OCH3COOH＋HOCH2CH3
D．CH3CH2Cl ＋H2OCH3CH2OH＋HCl
三、同分异构体数目的判断方法
1．记忆法
记住常见物质的同分异构体数。例如：甲烷、乙烷、丙烷均无同分异构体，丁烷有2种，戊烷有3种。
2．替代法
例如：二氯苯C6H4Cl2的同分异构体有3种，四氯苯的同分异构体也有3种。
3．等效氢法
判断有机物发生取代反应后，能形成几种同分异构体的规律，可通过分析有几种等效氢原子法(又称对称法)来得出结论。
(1)同一碳原子上的氢原子是等效的。
(2)同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。
(3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。(相当于平面镜成像时，物与像的关系。)
4．具体步骤
如分子式为C4H8Cl2的同分异构体数目的判断。
步骤1：写出C4H10的同分异构体，有两种：C—C—C—C、 (H省略)；
步骤2：固定1个Cl，各有2种，并给碳原子编号：、、(2个③碳原子是等效的)、 (3个①碳原子是等效的)；
步骤3：分别再加另外一个Cl，第1种可分别加在①、②、③、④4个碳原子上共有4种；第2种，因为①、④已经固定完了，所以再加另外一个Cl只能加在②、③碳原子上，所以只有2种；第3种可分别加在①、②、③3个碳原子上共有3种；第4种，因为①已经固定完了，所以再加另外一个Cl只能加在②碳原子上，但②碳原子已经饱和(4个共价单键)，无法再加氯原子，舍去；共4＋2＋3＝9(种)。
5．由有机物性质、分子式推断同分异构体
(1)首先分析有机物性质、分子式推测有机物的结构通式如：
①分子式CnH2n＋2O的有机物与Na反应放出氢气，该有机物的结构通式CnH2n＋1—OH；
②分子式CnH2nO2的有机物与NaHCO3反应放出CO2，该有机物的结构通式Cn－1H2n－1—COOH；
③分子式CnH2n－6的有机物有苯环，且苯环上只有一个取代基，该有机物的结构通式为—Cn－6H2n－11。
(2)推出CnH2n＋1—、Cn－1H2n－1—的同分异构体数目从而分别推出CnH2n＋2、Cn－1H2n的一氯代物的同分异构体数目。
【例3－1】 (2012吉林长春二次调研)分子式为C3H7OCl，且分子中含有羟基的同分异构体的数目为(不考虑立体异构)(　　)。
A．3 B．4 C．5 D．6
【例3－2】 分子式为C7H8，分子中含有苯环的烃的一氯代物有(　　)。
A．3种 B．4种 C．5种 D．7种
四、煤、石油、天然气的综合利用
主要成分 综合利用
化工名词 产品
煤 有机物 干馏 焦炭、苯等
气化、液化 水煤气、甲醇
石油 烃 分馏 汽油、柴油、润滑油等
裂解、裂化 乙烯、丙烯等
天然气 甲烷 合成氨、生产甲醇
注意：(1)煤的干馏、气化、液化，石油的裂解、裂化均是化学变化，而石油的分馏是物理变化。(2)煤的主要成分是有机物，不是碳单质。
【例4】 下列关于煤、石油、天然气等资源的说法中正确的是________。
A．石油裂化是为了得到更多的汽油
B．煤主要是由碳单质形成的
C．天然气是一种清洁的化石燃料
D．水煤气是通过煤的气化得到的气体燃料
E．石油、煤、天然气、可燃冰、植物油都属于化石燃料
F．煤经气化和液化两个物理变化过程，可变为清洁能源
G．乙烯生成聚乙烯属于加聚反应
1．(高考集萃)下列叙述中正确的是________。
A．(2012山东理综)甲烷和Cl2的反应与乙烯和Br2的反应属于同一类型的反应
B．(2012山东理综)石油是混合物，其分馏产品汽油为纯净物
C．(2012福建理综)C4H10有3种同分异构体
D．(2012福建理综)乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别
E．(2012广东理综)用溴水鉴别苯和正己烷
F．(2012海南化学)煤气的主要成分是丁烷
G．(2012浙江理综)石油催化裂化的主要目的是提高汽油等轻质油的产量与质量
H．(2012浙江理综)利用太阳能在催化剂参与下分解水制氢是把光能转化为化学能的绿色化学
I．(2012重庆理综)炼油厂用分馏法生产汽油
2．(2012课标全国理综，10)分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)(　　)。
A．5种 B．6种 C．7种 D．8种
3．(2012海南化学，5)分子式为C10H14的单取代芳烃，其可能的结构有(　　)。
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
4．下列反应中，属于取代反应的是(　　)。
①CH3CH===CH2＋Br2CH3CHBrCH2Br
②CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O
③CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O
④C6H6＋HNO3C6H5NO2＋H2O
A．①② B．③④ C．①③ D．②④
5．分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构)(　　)。
A．6种 B．7种 C．8种 D．9种
6．下列叙述中错误的是________。
A．用高锰酸钾酸性溶液可区分己烷和3己烯
B．用水可区分苯和溴苯
C．甲烷与氯气反应生成一氯甲烷和苯与硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同
D．苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键
E．在浓硫酸存在下，苯与浓硝酸共热生成硝基苯的反应属于取代反应
F．乙烷、乙烯和苯都能与酸性高锰酸钾溶液反应
G．所有烷烃、油脂和蛋白质分子中都含有碳碳单键
H．分子中有6个碳原子的烃只能形成5个碳碳单键
参考答案
基础梳理整合
一、1.碳　氢
2．甲烷　　CH4　正四面体
3．无色　气体　极难溶于水　小
4．强酸　强碱　强氧化剂
(1)CH4(g)＋2O2(g)===CO2(g)＋2H2O(l)　ΔH＝－890 kJ·mol－1
(2)①原子或原子团　②变浅　油状液滴　白雾　一氯甲烷　无色油状液体
即时训练1
答案：②③④⑥
二、1.CnH2n＋2
2．单键
3．(1)①难溶　小　②升高　增大
(2)①CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O
②CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl
4．(1)相似　相差一个或若干个CH2原子团
(2)相似
5．(1)分子式　结构
(2)甲　乙　丙　2　3
即时训练2
答案：①②④⑥
三、1. 　CH2===CH2
2．无色　气体　难溶于水　稍小
3．(1)①C2H4＋3O22CO2＋2H2O　②褪色
(2)①不饱和　②CH2===CH2＋Br2―→BrCH2CH2Br　CH2===CH2＋H2CH3—CH3　CH2===CH2＋HClCH3—CH2Cl　CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH　③nCH2===CH2
即时训练3
答案：①②⑤
四、1.C6H6　　碳碳单键与碳碳双键
平面正六边形　同一平面
2．无色　液体　特殊气味　有毒　不溶于水　小　低
3．(1)2C6H6＋15O212CO2＋6H2O　火焰明亮，并伴有大量黑烟
即时训练4
答案：①④⑤
核心归纳突破
【例1】 答案：EF
解析：A选项，原理分别为氧化反应、加成反应，错误；B选项，原理分别为加成反应、萃取，错误；C选项，由甲烷正四面体结构可知，错误；D选项，所有的烃均能在氧气中燃烧被氧化，错误；E选项，丙烯(CH3CHCH2)含有CH3—可与氯气光照下发生取代，含有碳碳双键可发生加成、氧化反应，正确；F选项，苯与氢气在催化剂条件下加成，与液溴在FeCl3作催化剂的条件下发生取代可知正确。
【例2－1】 C　解析：A中碳碳双键没有发生变化，符合“有上有下”的特点，是取代反应；B中苯使溴水褪色是物理过程——萃取；C中葡萄糖具有还原性，可以被弱氧化剂——新制氢氧化铜悬浊液氧化，所以也能被强氧化剂溴水氧化；D是取代反应。
【例2－2】 A　解析：A选项，反应物两个，生成物一个，属于加成反应。
【例3－1】 C　解析：分析C3H8只有1种：C—C—C(H省略)；编号—— ，分析取代基为—OH、—Cl；首先加—Cl有2种，然后再加—OH，前者有3种，后者①、③碳原子上相同，有2种，共5种。
【例3－2】 B　解析：依据信息可知该烃为—CH3，该有机物中等效氢为4种，分别为，其一氯代物有4种。
【例4】 答案：ACDG
解析：石油裂化主要是把碳原子个数多的烃，变成碳原子个数少的汽油，从而提高汽油的产量，A正确；煤主要成分是有机物，而碳单质属于无机物， B错误；植物油不属于化石燃料，E错误。
演练巩固提升
1．DHI　解析：A选项，甲烷和氯气的反应属于取代反应，而乙烯和Br2的反应属于加成反应，错误；B选项，石油的分馏产物汽油为混合物，错误；C选项，丁烷有2种同分异构体，错误；D选项，乙烯可使溴的四氯化碳溶液褪色，而甲烷不能，正确；E选项，两者密度都比水小，均发生萃取，溴水层褪色，错误；F选项，煤气的主要成分为CO、H2，错误；G选项，石油裂解的主要目的是得到更多的乙烯、丙烯等气态短链烃，错误。
2．D　解析：与金属钠反应生成氢气，说明该化合物一定含有—OH，所以此有机物的结构符合C5H11—OH，首先写出C5H11—碳链异构有3种：①C—C—C—C—C、，再分别加上—OH。①式有3种结构，②式有4种结构，③式有1种结构，共8种。
3．C　解析：此芳香烃的结构应为C4H9，—C4H9有4种结构。
4．B　解析：①“只上不下”属于加成反应，②“只下不上”，③④“有上有下”属于取代反应。
5．C　解析：写出C5H12的同分异构体，有三种：
(H省略)；上述3种烃的一氯代物分别为3、4、1种，C选项正确。
6．FGH　解析：3己烯可以使高锰酸钾酸性溶液褪色，而己烷不能，A选项正确；苯的密度比水小，而溴苯的密度比水大，B选项正确；C选项均属于取代反应，正确；凡是含碳碳双键的均可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，D正确；F选项，乙烷、苯都不与高锰酸钾酸性溶液反应，错误；由甲烷可知G错误；由环状烃可知H错误。
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第2节　乙醇、乙酸及基本营养物质
1．了解乙醇、乙酸的组成和主要性质及重要应用。
2．了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。
3．了解常见高分子材料的合成反应及重要应用。　　　
一、乙醇
1．组成和结构
分子式 结构式 结构简式 官能团
C2H6O __________或________
2．物理性质
俗名______，密度比水____，沸点比水____，能与水____________。
特别提示：我们可以用无水硫酸铜检验酒精中是否含有水，将无水硫酸铜与酒精混合，如果无水硫酸铜由白色变蓝色，则酒精中含有水，如果不变色，则证明酒精中不含水。
3．化学性质
(1)与Na反应：反应的化学方程式为________________________________，反应速率比Na与水反应________。
(2)燃烧反应的化学方程式为____________________。
(3)催化氧化：反应方程式为__________________________________________，乙醇也可以被高锰酸钾酸性溶液或重铬酸钾酸性溶液直接氧化成______________。
特别提示：我们学习的有机物大多数能被氧化，如甲烷、苯、乙酸，虽不能被高锰酸钾酸性溶液氧化，但能在空气中燃烧，被氧气氧化。
即时训练1 下列有关乙醇的说法中正确的是(　　)。
A．实验室中可以用乙醇萃取碘水中的碘
B．可以用钠检验酒精中是否含有水
C．乙醇能使高锰酸钾酸性溶液褪色
D．乙醇分子中无碳碳双键，所以是饱和烃
二、乙酸
1．组成和结构
分子式 结构式 结构简式 官能团
C2H4O2
2．物理性质
食醋的主要成分是______，因此乙酸又叫______。当温度低于16.6 ℃时，乙酸结成像冰一样的晶体，所以纯净的乙酸又称________。乙酸是______挥发，有____________气味的液体。乙酸易溶于乙醇和水。
3．化学性质
(1)乙酸具有酸性：CH3COOHCH3COO－＋H＋，属于弱酸，CH3COOH的酸性________于H2CO3。
①能使指示剂变色，使紫色的石蕊溶液变________色。
②能与活泼金属(Mg)发生置换反应，如：________________________________。
③能与碱(NaOH)发生中和反应，如：_______________________________________。
④能与碱性氧化物(MgO)反应，如：__________________________________。
⑤能与某些盐(Na2CO3)发生反应，如：__________________________________________。
(2)酯化反应
乙酸与乙醇反应生成乙酸乙酯，化学方程式为____________________________________。
即时训练2 下列说法中正确的是________。
①乙醇与乙酸都能与Na反应生成氢气　
②乙醇、乙酸与Na反应生成氢气的速率相等　
③可以用紫色石蕊溶液鉴别乙醇与乙酸　
④可以用碳酸钠溶液鉴别乙醇与乙酸　
⑤可以用高锰酸钾酸性溶液鉴别乙醇与乙酸　
⑥可以用溴水鉴别乙醇与乙酸
特别提示：乙醇、水、乙酸都与Na反应生成氢气，1 mol的反应物均与1 mol Na反应生成 mol H2。但这三者与Na反应的剧烈程度不一样，反应最剧烈的是乙酸，最缓慢的是乙醇。
三、糖类、油脂、蛋白质
1．糖类、油脂、蛋白质的化学组成
元素组成 代表物 代表物分子 水溶性
糖类 单糖 [
双糖
多糖 —
油脂 油 植物油 不饱和高级脂肪酸甘油酯
脂肪 动物脂肪 饱和高级脂肪酸甘油酯
蛋白质 _____、S、P等 酶、肌肉、毛发等 氨基酸连成的高分子 —
特别提示：(1)葡萄糖和果糖、蔗糖和麦芽糖互为同分异构体，但淀粉和纤维素不能互称为同分异构体。(2)淀粉、纤维素、蛋白质属于高分子化合物，单糖、双糖、油脂不属于高分子化合物。
2．糖类、油脂、蛋白质的性质
有机物 特征反应 水解反应
糖类 葡萄糖 葡萄糖有银镜产生 —
蔗糖 — 产物为____与______
淀粉 遇碘单质(I2)变__色 产物为________
油脂 — 酸性条件下：产物为______、______ ____________________________________________________________；碱性条件下(皂化反应)：产物为________、高级脂肪酸盐
蛋白质 ①遇浓硝酸变_______色；②灼烧有______气味 酶作催化剂，生成氨基酸
3.糖类、油脂、蛋白质的用途
(1)糖类物质是______________________的产物，是动植物所需______________的重要来源；______________是重要的工业原料，主要用于食品加工、医疗输液、合成药物等；________________可用于造纸，制造纤维素硝酸酯、纤维素乙酸酯、黏胶纤维等。
(2)油脂提供人体所需要的能量，等质量的糖类、油脂、蛋白质完全氧化时，______放出的热量最多。油脂用于生产高级脂肪酸和甘油。
(3)蛋白质是人体必需的营养物质，在工业上有很多用途，动物的毛、皮、蚕丝可制作服装，酶是一种特殊的蛋白质，是生物体内重要的催化剂。
即时训练3 下列说法中正确的是________。
①糖类、油脂、蛋白质均是由C、H、O三种元素组成的
②糖类、油脂、蛋白质均能水解
③纤维素没有甜味，人体不能消化，不属于糖类
④淀粉、纤维素、油脂、蛋白质均属于天然高分子化合物
⑤加碘食盐中含有碘元素，但向其中加入淀粉不显蓝色
一、乙酸、乙醇、水中羟基(—OH)的性质
乙醇 水 乙酸
羟基中氢原子活泼性 从左到右逐渐增强
电离 极难电离 难电离 部分电离
酸碱性 中性 弱酸性
与钠反应 从左到右生成H2的速率越来越快
与NaOH反应 不反应 反应
与NaHCO3反应 不反应 水解 生成CO2
　　【例1】 下表为某有机物与各种试剂的反应现象，则这种有机物可能是(　　)。
试剂 钠 溴水 NaHCO3溶液
现象 放出气体 褪色 放出气体
A．CH2CHCH2OH
B．—CHCH2
C．CH2CHCOOH
D．CH3COOH
二、有机物的鉴别、分离和提纯
1．有机物的溶解性规律
(1)烃类的密度都小于水，都难溶于水(它们浮在水面上)，但可溶于有机溶剂。
(2)烃的衍生物中：①四氯化碳(CCl4)、溴苯(C6H5Br)的密度大于水，且难溶于水，但可溶于有机溶剂；②乙醇、乙酸、葡萄糖、蔗糖易溶于水和有机溶剂；③油脂、酯类不溶于水，密度比水小。
2．常用的试剂
能与溴水反应的有机物(乙烯等含碳碳不饱和键的有机物)；与高锰酸钾酸性溶液反应的有机物(乙烯等含不饱和键的有机物、乙醇、葡萄糖)；与新制的氢氧化铜反应的有机物(醛类、葡萄糖)；与氢氧化钠溶液反应的有机物(羧酸)；与碳酸钠溶液反应的有机物(羧酸)；与钠反应的有机物(含有羟基的有机物，如乙醇等)。
3．除杂和检验方法
物质 检验试剂 除杂试剂(或方法)
甲烷(乙烯) 高锰酸钾酸性溶液或溴水 溴水
酒精(水) 无水硫酸铜 生石灰
淀粉(葡萄糖) 新制的氢氧化铜 —
苯(乙醇) Na 水、萃取、分液
乙酸乙酯(乙酸) 紫色石蕊溶液或NaHCO3溶液 饱和Na2CO3溶液
乙烷(二氧化硫) 品红溶液 高锰酸钾酸性溶液、溴水或NaOH溶液
乙烯(二氧化硫) 品红溶液 NaOH溶液
【例2－1】 物质的鉴别有多种方法。下列能达到鉴别目的的是________。
①用水鉴别苯、乙醇、溴苯
②用高锰酸钾酸性溶液鉴别乙烷、乙烯、SO2
③点燃鉴别甲烷和乙烯
④向溶液中加入淀粉可以检验溶液中是否含有I－
⑤用金属钠分别与水和乙醇反应，比较水和乙醇分子中羟基氢(—OH)的活泼性
⑥检验蔗糖水解产物具有还原性：向蔗糖溶液中加入几滴稀硫酸，水浴加热几分钟，然后加入适量稀NaOH溶液，再向其中加入新制的银氨溶液，并水浴加热
【例2－2】 (2012陕西宝鸡质检)下列除去杂质的方法正确的是________。
①除去乙烷中少量的乙烯：光照条件下通入Cl2，气液分离
②除去乙酸乙酯中少量的乙酸：用饱和碳酸钠溶液洗涤、分液
③除去苯中少量的乙酸：用氢氧化钠溶液洗涤、分液
④除去乙醇中少量的乙酸：加足量生石灰，蒸馏
⑤乙烷中的乙烯：加入过量氢气，在催化剂条件下发生反应
三、酯化反应实验
1．原理
CH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5＋H2O
其中浓硫酸的作用为催化剂、吸水剂。
2．反应特点
(1)属于取代反应。
(2)通常反应速率很慢。
(3)属于可逆反应。
3．装置(液—液加热反应)及操作
用烧瓶或试管。试管倾斜成45°(使试管受热面积大)。长导管起冷凝回流和导气作用。
4．现象
Na2CO3溶液上面有油状物出现，具有芳香气味。
5．提高产率采取的措施
(1)浓硫酸吸水，使平衡向正反应方向移动。
(2)加热将生成的酯蒸出，使平衡向正反应方向移动。
6．饱和碳酸钠溶液的作用
一是除去乙酸乙酯中的乙酸；二是溶解乙酸乙酯中的乙醇；三是降低乙酸乙酯的溶解度，提高收集率。
7．注意事项
(1)加入试剂的顺序为C2H5OH→浓硫酸→CH3COOH，特别注意不能先加浓硫酸。
(2)导管不能插入到Na2CO3溶液中，防止倒吸现象的发生。
(3)对反应物加热不能太急，以减少反应物的挥发。
【例3】 制取乙酸乙酯的装置正确的是(　　)。
1．(高考集萃)下列叙述中正确的是________。
A．(2012课标全国理综)医用酒精的浓度通常为95%
B．(2012课标全国理综)淀粉、纤维素和油脂都属于天然高分子化合物
C．(2012课标全国理综)合成纤维和光导纤维都是新型无机非金属材料
D．(2012安徽理综)分离乙醇和乙酸乙酯的混合物，仅用的玻璃仪器为分液漏斗、烧杯
E．(2012福建理综)乙醇不能发生取代反应
F．(2012福建理综)氨基酸、淀粉均属于高分子化合物
G．(2012广东理综)用食醋可除去热水壶内壁的水垢
H．(2012海南化学)食用白糖的主要成分是蔗糖
I．(2012海南化学)植物油的主要成分是高级脂肪酸
J．(2012浙江理综)蔗糖、淀粉、油脂及其水解产物均为非电解质
K．(2012山东理综)苯、油脂均不能使KMnO4酸性溶液褪色
L．(2012山东理综)葡萄糖、果糖的分子式均为C6H12O6，二者互为同分异构体
M．(2012山东理综)乙醇、乙酸均能与Na反应放出H2，二者分子中官能团相同
N．(2012北京理综)天然植物油常温下一般呈液态，难溶于水，有恒定的熔点、沸点
O．(2012北京理综)麦芽糖与蔗糖的水解产物均含葡萄糖，故二者均为还原型二糖
P．(2012天津理综)酒精能使蛋白质变性，可用于杀菌消毒
Q．(2012天津理综)乙酸与丙二酸互为同系物
2．(2012课标全国理综，12)分析下表中各项的排布规律，按此规律排布第26项应为(　　)。
1 2 3 4 5
C2H4 C2H6 C2H6O C2H4O2 C3H6
6 7 8 9 10
C3H8 C3H8O C3H6O2 C4H8 C4H10
A.C7H16 B．C7H14O2
C．C8H18 D．C8H18O
3．下列说法中正确的一组是(　　)。
①医学上可用CuSO4溶液和NaOH溶液检验糖尿病人尿液中的葡萄糖
②蛋白质水解的最终产物是多肽
③米酒变酸的过程涉及氧化反应
④石油裂解和油脂皂化都是由高分子生成小分子的过程
⑤淀粉、油脂、蛋白质都能水解，但水解产物不同
⑥乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能发生取代反应，乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和Na2CO3溶液除去
⑦将灼烧发黑的铜丝趁热插入乙醇中，铜丝表面黑色消失
⑧鸡蛋白溶液遇浓硝酸→黄色
⑨淀粉溶液遇碘化钾→蓝色
⑩葡萄糖和蔗糖是同系物，淀粉和纤维素是同分异构体
A．①②③④⑧⑨ B．③⑤⑥⑦⑩
C．①③⑤⑥⑦⑧ D．②④⑦⑨⑩
4．下列物质与水反应，最终生成物只有一种的是(　　)。
A．丙烯 B．淀粉
C．醋酸钠 D．乙酸乙酯
5．酒后驾车是引发交通事故的重要原因。交警对驾驶员进行呼气酒精检测的原理是：橙色的K2Cr2O7酸性溶液遇乙醇迅速生成蓝绿色Cr3＋。下列对乙醇的描述与此测定原理有关的是(　　)。
①乙醇易挥发　
②乙醇密度小　
③乙醇有还原性　
④乙醇能与酸发生酯化反应
A．②④ B．②③ C．①③ D．①④
6．下列关于有机化合物的认识中不正确的是________。
A．油脂在空气中完全燃烧转化为水和二氧化碳
B．蔗糖、麦芽糖的分子式都是C12H22O11，二者互为同分异构体
C．在水溶液里，乙酸分子中的—CH3可以电离出H＋
D．乙酸分子中含有羧基，可与NaHCO3溶液反应生成CO2
E．蛋白质和油脂都属于高分子化合物，一定条件下都能水解
F．纤维素和淀粉遇碘水均显蓝色
G．蛋白质、乙酸和葡萄糖均属电解质
H．乙酸乙酯和食用植物油均可水解生成乙醇
I．氨基酸不能通过缩聚反应结合成蛋白质
参考答案
基础梳理整合
一、1. 　CH3CH2OH　C2H5OH　—OH
2．酒精　小　低　以任意比互溶
3．(1)2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑　慢
(2)CH3CH2OH＋3O22CO2＋3H2O
(3)2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O　乙酸
即时训练1
答案：C
二、1. 　CH3COOH　—COOH
2．乙酸　醋酸　冰醋酸　易　强烈刺激性
3．(1)强　红
Mg＋2CH3COOH―→(CH3COO)2Mg＋H2↑
CH3COOH＋NaOH―→CH3COONa＋H2O
MgO＋2CH3COOH―→(CH3COO)2Mg＋H2O
Na2CO3＋2CH3COOH―→2CH3COONa＋H2O＋CO2↑
(2)CH3COOH＋HOC2H5CH3COOC2H5＋H2O
即时训练2
答案：①③④⑤
三、1.C、H、O　葡萄糖、果糖　C6H12O6　易溶　C、H、O　蔗糖、麦芽糖　C12H22O11　易溶　C、H、O　淀粉、纤维素　(C6H10O5)n　C、H、O　不溶　C、H、O　不溶　C、H、O、N
2．葡萄糖　果糖　蓝　葡萄糖　甘油　高级脂肪酸　甘油　黄　烧焦羽毛
3．(1)绿色植物光合作用　能量　葡萄糖　纤维素
(2)油脂
即时训练3
⑤
核心归纳突破
【例1】 C　解析：与溴水反应含有碳碳双键、与碳酸氢钠反应一定含有—COOH，因为羧基中也含有羟基，所以也与Na反应生成氢气，C选项符合。
【例2－1】 答案：①③⑤
解析：苯、溴苯不溶于水，当二者分别与水混合时，苯在上层，溴苯在下层；乙醇和水互溶，①能达到鉴别目的。甲烷燃烧产生淡蓝色火焰，乙烯燃烧产生明亮的火焰，并且伴有黑烟，③能达到鉴别目的。
【例2－2】 答案：②③④
解析：①中乙烷和氯气在光照条件下会发生取代反应，错误；②③中的乙酸均生成易溶于水的盐乙酸钠，正确；④乙酸生成高沸点的乙酸钙，正确；⑤除去气体中的杂质，不能用气体，因为又掺入了新杂质。
【例3】 A　解析：由于B和D的玻璃导管是插入到小试管内液面以下，会引起倒吸，B、D错误；C的小试管中的试剂NaOH与生成的乙酸乙酯反应。
演练巩固提升
1．GHLP　解析：A选项，医用酒精的浓度通常为75%，错误；B选项，油脂不属于高分子化合物，错误；C选项，合成纤维属于有机高分子化合物，错误；D项，在分液漏斗中加入混合物，然后加水振荡，分液即可得到乙酸乙酯和乙醇的水溶液，而要从乙醇水溶液中再分离出乙醇，需进行蒸馏操作，需用到蒸馏烧瓶、冷凝管等玻璃仪器，错误；E选项，酯化反应也属于取代反应，错误；F选项，氨基酸不是高分子化合物，错误；I选项，植物油的主要成分是高级脂肪酸甘油酯，错误；J选项，油脂水解生成高级脂肪酸属于弱酸，错误；K选项，有些油脂含有碳碳双键，能使高锰酸钾酸性溶液褪色，错误；M选项，乙醇、乙酸中的官能团分别为羟基、羧基，错误；N选项，植物油是混合物，没有固定的熔、沸点，错误；O选项，蔗糖是非还原性糖，错误；Q选项，同系物的官能团的种类和个数必须相同，甲酸属于一元羧酸，丙二酸是二元羧酸，错误。
2．C　解析：分析规律可知4项为一组，第26项为第7组的第二项，第7组的碳原子数为7＋1＝8，由规律可知第7组的第二项为碳原子数为8的烷烃，氢原子个数为2×8＋2＝18，无氧原子，C选项正确。
3．C　解析：①把病人尿液与新制氢氧化铜混合加热，如果有砖红色沉淀生成则是糖尿病人，正确；②蛋白质水解的最终产物是氨基酸，错误；③乙醇生成乙酸是氧化反应，正确；④油脂不是高分子化合物，错误；⑤正确；⑥乙醇与乙酸的酯化反应，乙酸乙酯的水解均是取代反应，正确；⑦氧化铜与乙醇反应生成铜，正确；⑨淀粉遇碘单质变蓝，错误；⑩葡萄糖和蔗糖分子之间相差的不是n个CH2，淀粉和纤维素中的n不同，即分子式不同，错误。
4．B　解析：CH3—CH===CH2与水加成可生成两种醇，A不符合；淀粉水解只生成葡萄糖，B选项符合。
5．C　解析：由呼气可知①正确，K2Cr2O7中Cr化合价降低为＋3价可知③正确。
6．CEFGHI　解析：油脂中只含C、H、O三种元素，A正确；在水溶液里，乙酸分子中的—COOH才可以电离出H＋，C错误；油脂不属于高分子化合物，E错误；纤维素遇碘水不显蓝色，F错误；蛋白质、葡萄糖均为非电解质，G错误；植物油水解生成甘油，H错误；蛋白质就是氨基酸通过缩聚反应生成的，I错误。
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