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选考部分
选修五　有机化学基础
第1节　认识有机化合物
1．能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。
2．了解常见有机化合物的结构。了解有机物分子中的官能团，能正确表示它们的结构。
3．了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。
4．了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。
5．能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。
6．能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。　　　
一、有机化合物的分类
1．按碳骨架分类
有机化合物
2．按官能团分类
(1)官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。
(2)有机物主要类别、官能团和典型代表物
类别
官能团
代表物名称、结构简式
烷烃
—
甲烷CH4
烯烃
_________
碳碳双键
乙烯H2C===CH2
炔烃
_________
碳碳三键
乙炔HCCH
芳香烃
—
苯
卤代烃
—X
(卤素原子)
溴乙烷C2H5Br
醇
______
羟基
乙醇C2H5OH
酚
苯酚C6H5OH
醚
______
醚键
乙醚CH3CH2OCH2CH3
醛
______
醛基
乙醛CH3CHO
酮
______
羰基
丙酮CH3COCH3
羧酸
______
羧基
乙酸CH3COOH
酯
______
酯基
乙酸乙酯CH3COOCH2CH3
即时训练1 下列有机化合物中，有多个官能团：
(1)可以看做醇类的是(填编号，下同)______。
(2)可以看做酚类的是________。
(3)可以看做羧酸类的是______。
(4)可以看做酯类的是________。
特别提示：(1)具有相同官能团的物质不一定属于同一类物质如：苯酚、乙醇中均含有羟基(—OH)；(2)结构决定性质，官能团的多样性，决定了有机物性质的多样性，如，则具有酚、烯烃、醛的性质。
二、有机物的结构特点
1．碳原子的成键特点
2．同系物
结构________，分子组成上相差一个或若干个________原子团的物质称为同系物。
特别提示：分子通式相同的有机物不一定互为同系物。
3．同分异构体
(1)同分异构现象：化合物具有相同的____________而________不同的现象。
(2)同分异构现象的常见类型
①碳链异构，碳链骨架不同，如：
CH3—CH2—CH2—CH3与
②位置异构，官能团的位置不同，如：
CH2===CH—CH2—CH3与CH3—CH===CH—CH3
③官能团异构，官能团种类不同：
组成通式
可能的类别
典型实例
CnH2n
烯烃、环烷烃
H2C===CH—CH3与
CnH2n－2
炔烃、二烯烃等
HCC—CH2CH3与
H2C===CHCH===CH2
CnH2n＋2O
醇、醚
C2H5OH与CH3OCH3
CnH2nO
醛、酮、烯醇、环醚、环醇等
CH3CH2CHO、CH3COCH3、H2C===CHCH2OH与
CnH2nO2
羧酸、酯
CH3COOH与HCOOCH3
CnH2n－6O
酚、芳香醇、芳香醚
CnH2n＋1NO2
硝基烷、氨基酸
CH3CH2—NO2与H2N—CH2—COOH
Cn(H2O)m
单糖或二糖
葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖
即时训练2 分别写出下列同分异构体的数目：
(1)戊烷：______种、己烷：______种；
(2)分子式为C4H10O属于醇的同分异构体为______种；
(3)分子式为C4H8O2属于酯的同分异构体为______种；
(4)分子式为C7H8O属于酚的同分异构体为______种。
三、有机物的命名
1．烷烃的系统命名
(1)烷烃的系统命名是有机物命名的基础，其命名的基本步骤是：①选主链(碳链最长、支链最多)，称某烷；②定起点(支链最近、位次最小)，编碳位；③取代基，写在前，注位置，短线连；④不同基，简到繁，相同基，合并算。
(2)烷烃的系统命名可以用“长、多、近、短、小”5个字概括。在命名时应注意：
①在选择主链时，首先应符合“长”，如果有两种或两种以上选法都符合“长”，应在“长”的基础上选择“多”(支链最多)的为主链。
②在编号时，首先应符合“近”(以离支链较近的一端为起点编号)，若有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则再考虑“简”(从较简单的支链一端为起点编号)；若有两个支链相同，且分别处于距主链同近的位置，而之间还有其他支链，则再考虑“小”(从其他支链较近的一端为起点编号)。
③按主链的碳原子数目称为“某烷”，在其前面写出支链的位号和名称，简单支链在前，复杂支链在后，相同支链合并，位号一一指明，阿拉伯数字之间用“，”，阿拉伯数字与汉字之间用“–”隔开。如：
2,5–二甲基–3–乙基己烷
特别提示：(1)凡是烷烃的系统命名法中有“1–甲基”“2–乙基”“3–丙基”字样的名称都不符合碳链最长，所以均错。(2)在命名时，如果是(CH3)2CHCH2CH(C2H5)CH(CH3)2之类的结构简式，我们可以先展开写成
，然后再进行命名(2,5–二甲基–3–乙基己烷)。
2．烯烃、炔烃、醇等有机物的命名
其命名与烷烃相似，基本步骤是：①选主链(含官能团最长的碳链)；②定起点(离官能团最近)，编碳位。如：
3．苯的同系物的命名
以苯作母体，其他基团作为取代基。如
特别提示：有机物命名时常用到的四种字及含义：
(1)烯、炔、醇、醛、酮、酸、酯……指官能团；
(2)1、2、3……指官能团或取代基的位置；
(3)二、三、四……指官能团或取代基的个数；
(4)甲、乙、丙、丁、戊……指碳原子数。
即时训练3 给下列有机物命名：
(1)(C2H5)2CHC(CH3)3____________
(2)C6H5—CH2CH3____________
(3)________ ____
(4)____________
(5)____________
四、研究有机物的一般步骤和方法
研究有机物的一般步骤：
1．分离、提纯有机化合物的常用方法
(1)蒸馏
①适用对象
常用于分离提纯______态有机物。
②要求
a．该有机物的热稳定性________。
b．有机物与杂质的沸点______________。
(2)萃取分液
①适用对象
常用于分离提纯固态或液态有机物。
②类型
a．液—液萃取：利用有机物在两种__________的溶剂中的________不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。
b．固—液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。
2．有机物分子式的确定
(1)元素分析
常用燃烧法、李比希氧化产物法，常见的分析类型：
①定性分析：如果燃烧后产物中含有CO2、H2O，则该有机物中一定含有______两种元素，可能含有____元素，如果燃烧后有SO2，则一定含有______元素。
②定量分析：用CuO将一定量仅有C、H、O元素的有机物氧化后，产物CO2用KOH浓溶液吸收，H2O用无水CaCl2吸收，计算出分子中________原子的质量，其余的为______原子的质量，从而推出有机物分子的__________式。
(2)相对分子质量的测定——质谱法。
3．有机物结构式的确定
(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再根据其分子式确定其结构式，如能发生银镜反应的一定含有______。
(2)物理方法：
①红外光谱：测定______或______。
②核磁共振氢谱，测定氢原子______及个数比。
即时训练4 某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%，则其实验式是______________，通过质谱仪测定其相对分子质量为74，则其分子式为______________，其核磁共振氢谱有两个峰，峰面积之比为9∶1，则其结构简式为______________。
一、有机物分子式、结构式的确定
1．有机物分子式的确定
具体实例：
(1)直接法：根据阿伏加德罗定律直接求出有机物的分子式。
如已知某有机物蒸气10 mL可与相同状况下65 mL O2完全作用生成40 mL CO2和50 mL水蒸气，则该有机物的分子式是什么？
根据阿伏加德罗定律1 mol该有机物含有4 mol C、10 mol H，可写出有机物的分子式为C4H10Oz。根据有机物燃烧耗氧的公式：4＋－＝，得出z＝0。
(2)实验式(最简式)法：根据分子式为最简式的整数倍，利用相对分子质量和最简式可确定其分子式。如已知有机物最简式为CH2O，相对分子质量为90，可求出该有机物分子式为C3H6O3。
(3)通式法：根据题干要求或物质性质类别及组成通式n值―→分子式。如求相对分子质量为60的饱和一元醇分子式：首先设饱和一元醇的分子式为CnH2n＋2O，列方程12n＋2n＋2＋16＝60，得n＝3，该有机物分子式为C3H8O。
(4)余数法：用烃的相对分子质量除以12，看商和余数。如相对分子质量为128的烃可能的分子式由＝10……8，所以分子式为C10H8或C9H20。
2．有机物分子结构的确定
(1)化学法
官能团种类
试剂
判断依据
碳碳双键或碳碳三键
溴的CCl4溶液
橙红色褪去
酸性KMnO4溶液
紫色褪去
卤素原子
NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液
有沉淀产生
醇羟基
钠
有氢气放出
酚羟基
FeCl3溶液
显紫色
浓溴水
有白色沉淀产生
醛基
银氨溶液
有银镜生成
新制Cu(OH)2悬浊液
有砖红色沉淀产生
羧基
NaHCO3溶液
有CO2气体放出
(2)物理法
质谱(测相对分子质量)、红外光谱(测化学键或官能团)、核磁共振谱(氢原子种类及个数比)。
【例1】 某研究性学习小组为确定某蜡状有机物A的结构和性质，他们拟用传统实验的手段与现代技术相结合的方法进行探究。请你参与探究过程。
Ⅰ.实验式的确定
(1)取样品A进行燃烧法测定。发现燃烧后只生成CO2和H2O，某次燃烧后，经换算得到了0.125 mol CO2和0.15 mol H2O。据此得出的结论是________。
(2)另一实验中，取3.4 g蜡状A在3.36 L(标准状况下，下同)氧气中完全燃烧，两者均恰好完全反应，生成2.8 L CO2和液态水。由此得出的实验式是________。
Ⅱ.结构式确定(经测定A的相对分子质量为136)
(3)取少量样品熔化，加入钠有氢气放出，说明A分子中含有________基。
(4)进行核磁共振，发现只有两个特征峰，且面积比为8∶4，再做红外光谱，发现与乙醇一样透过率在同一处波数被吸收。图谱如下：
则A的结构简式为________。
Ⅲ.性质探究
(5)A与乙酸充分反应后生成的酯在稀硫酸催化下在HO中发生水解的化学方程式(产物中注明18O)为_________________________________________________________________。
二、同分异构体
1．同分异构体的书写规律
(1)烷烃只有碳链异构，书写时要注意写全而不要写重复，一般可按下列规则书写：成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边移，不到端；摘两碳，成乙基；二甲基，同邻间；不重复，要写全。
(2)具有官能团的有机物，如：烯烃、炔烃、芳香族化合物、卤代烃、醇、醛、酸、酯等，书写时要注意它们存在官能团位置异构、官能团类别异构和碳链异构。一般书写顺序是：碳链异构―→官能团位置异构―→官能团类别异构，一一考虑，这样可以避免重写或漏写。
(3)高考题经常以给出信息，根据信息排除其他同分异构体，书写该物质的结构式的形式出题。如：写出分子式为C8H8O2，结构中含苯环属于酯类的同分异构体。
解题方法：①首先分析分子式，C8H8O2除一个苯环、一个酯基外，还有一个碳原子。
②从酯的组成考虑，形成酯的羧酸中至少含一个碳原子，醇中也至少含一个碳原子，则酸只可能为甲酸、乙酸、苯甲酸；醇只可能为甲醇、苯甲醇，此外不要漏下苯酚。
③可写出甲酸某酯：
酯类的同分异构体的书写比较复杂，数目较多，书写时一定按照规则和顺序进行，否则容易重复或漏写，造成不必要的失分，在解题时要注意总结书写的规律和规则。
2．同分异构体数目的判断方法
(1)记忆法。记住已掌握的常见的异构体数。例如：
①凡只含一个碳原子的分子均无异构体；甲烷、乙烷、新戊烷(看做CH4的四甲基取代物)、2,2,3，3–四甲基丁烷(看做乙烷的六甲基取代物)、苯、环己烷、C2H2、C2H4等分子的一卤代物只有一种。
②丙基、丁烷有2种；戊烷、二甲苯有3种。
(2)基元法。例如：丁基(C4H9—)有4种，则丁醇(C4H9—OH)、一氯丁烷(C4H9—Cl)或C4H10的一氯代物、戊醛(C4H9—CHO)、戊酸(C4H9—COOH)等都有4种。
(3)替代法。例如：二氯苯(C6H4Cl2)的同分异构体有3种，四氯苯的也有3种；又如CH4的一卤代物只有一种，新戊烷C(CH3)4的一卤代物也只有一种。
(4)判断有机物发生取代反应后，能形成几种同分异构体的规律，可通过分析有几种等效氢原子法(又称对称法)来得出结论：
①同一碳原子上的氢原子是等效的；
②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的；
③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面镜成像时，物与像的关系)。
【例2－1】 分子式为C5H10O2的酯共有(不考虑立体异构)(　　)。
A．7种 B．8种 C．9种 D．10种
方法归纳
(1)解答这类题目时，要注意分析限制条件的含义，弄清在限制条件下可以确定什么，再针对可变因素书写各种符合要求的同分异构体。
(2)在判断取代产物的种类时，常依靠等效氢法判断，多元取代物，常采用定一移二(固定一个取代基，再移动另一个取代基位置)的方法。
【例2－2】 (1)化合物CH3OCHO有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：__________________________。
①能发生银镜反应；②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。
(2)H是的同分异构体，具有以下结构特点：
①能与溴水反应，且1 mol H恰好与3 mol Br2发生取代反应；
②能使FeCl3溶液显色，不能发生银镜反应；
③能发生水解反应，且1 mol H与足量NaOH反应最多可消耗3 mol NaOH；
则H可能有________种结构，写出其中一种：______________________。
1．下列各化合物的命名中正确的是(　　)。
A．CH2===CH—CH===CH2　1,3–二丁烯
B．CH3CH2CH(OH)CH3　3–丁醇
C．　甲基苯酚
D． 　2–甲基丁烷
2．下列化合物的核磁共振氢谱中出现三组峰的是(　　)。
A．2,2,3,3–四甲基丁烷 B．2,3,4–三甲基戊烷
C．3,4–二甲基己烷 D．2,5–二甲基己烷
3．双酚A是食品、饮料包装和奶瓶等塑料制品的添加剂，能导致人体内分泌失调，对儿童的健康危害更大。下列有关双酚A的叙述中不正确的是(　　)。
A．双酚A的分子式是C15H16O2
B．双酚A的核磁共振氢谱显示氢原子数之比是1∶2∶2∶3
C．反应①中，1 mol双酚A最多消耗2 mol Br2
D．反应②的产物中只有一种官能团
4．(2013山东青岛二模)丁子香酚结构简式为。F是丁子香酚的一种同分异构体，常用于合成药物的中间体，可以通过以下方案合成。A是一种气态烃，密度是同温同压时氢气的14倍。
(1)①的化学反应类型为________；
(2)下列物质不能与丁子香酚发生反应的是________(填序号)；
a．NaOH溶液
b．NaHCO3溶液
c．Br2的四氯化碳溶液
d．酸性高锰酸钾溶液
(3)写出反应③的化学反应方程式_______________________________________________ ______________________________________________________________________________；
(4)写出3种符合下列条件的D的同分异构体的结构简式__________________。
①含有苯环　②能够发生银镜反应
5．已知化合物A中各元素的质量分数分别为C 37.5%，H 4.2%和O 58.3%。请填空：
(1)0.01 mol A在空气中充分燃烧需消耗氧气1.01 L(标准状况)，则A的分子式是__________；
(2)实验表明：A不能发生银镜反应，1 mol A与足量的碳酸氢钠溶液反应可以放出3 mol二氧化碳。在浓硫酸催化下，A与乙酸可发生酯化反应。核磁共振氢谱表明A分子中有4个氢处于完全相同的化学环境，则A的结构简式是____________；
(3)在浓硫酸催化和适宜的反应条件下，A与足量的乙醇反应生成B(C12H20O7)，B只有两种官能团，其数目比为3∶1。由A生成B的反应类型是__________，该反应的化学方程式是____________________________；
(4)A失去1分子水后形成化合物C，写出C的两种可能的结构简式及其官能团的名称①________________，②__________________。
6．(2013湖北华中师大附中检测)A为肉桂酸甲酯(C10H10O2)的一种同分异构体，其分子结构模型如右图所示(图中球与球之间的连线表示单键或双键)。
用芳香烃D为原料合成A的路线如下：
(1)写出化合物C中的官能团名称__________。
(2)F→H的反应条件是______________，H→C的反应类型有__________。
(3)写出化学方程式C→B___________________________________________________；
C→G____________________________________________________________________。
(4)B的同分异构体中符合下列条件的有________种。
ⅰ.分子内含苯环，且苯环上只有两个支链；
ⅱ.一定条件下，1 mol该物质与足量的银氨溶液充分反应生成4 mol银单质。
7．(2013湖北八校一次联考)由碳、氢、氧3种元素组成的有机物A，相对分子质量为118，含氢的质量分数为8.5%，分子中氢原子个数为碳原子个数的2倍。
(1)A的分子式是________。
(2)一定条件下，A与重铬酸钾反应最终生成B，B分子的结构仅有两种氢原子。
①A的结构简式是______________；其官能团名称是____________。
②A不能发生的反应是(填写序号字母)________。
a．取代反应 b．消去反应
c．加成反应 d．氧化反应
(3)与A具有相同官能团、且只有一个甲基的同分异构体有______种。
8．(2013江西南昌一模)有机物A只由C、H、O三种元素组成，常用作有机合成的中间体，16.8 g该有机物经燃烧测得生成44.0 g CO2和14.4 g水，质谱图表明其相对分子质量为84；红外光谱分析表明A中含有—O—H键和位于分子端的—CC—键，核磁共振氢谱显示有3个峰，峰面积比为6∶1∶1。
(1)写出A的分子式：________。
(2)写出A的结构简式：________。
(3)下列物质一定能与A发生反应的是________(填序号)。
a．H2 b．Na
c．KMnO4 d．Br2
(4)有机物B是A的同分异构体，1 mol B可以与1 mol Br2加成，该有机物所有碳原子在同一平面上，没有顺反异构现象，则B的结构简式为__________。
9．(高考集萃)(1)(2013课标全国理综)①CH3的化学名称为________；
②的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有________种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2∶2∶1的是________________(写结构简式)。
(2)(2013江苏化学)①化合物的含氧官能团为________和________(填官能团的名称)。
②写出同时满足下列条件的B()的一种同分异构体的结构简式____________________。
Ⅰ.分子含有两个苯环；
Ⅱ.分子有7个不同化学环境的氢；
Ⅲ.不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应。
(3)(2013天津理综)的分子式为________；写出同时满足下列条件的链状同分异构体的结构简式：________________________。
①核磁共振氢谱有2个吸收峰　②能发生银镜反应
10．F()有多种同分异构体，写出满足下列条件的两种同分异构体的结构简式。
①属于酯类，且能发生银镜反应。
②苯环上的一氯取代物只有两种结构。
③分子结构中只有两个甲基。
________________﹑__________________。
11．(1)甲()中不含氧原子的官能团是__________；下列试剂能与甲反应而褪色的是________(填标号)。
a．Br2/CCl4溶液
b．石蕊溶液
c．酸性KMnO4溶液
(2)甲的同分异构体有多种，写出其中一种不含甲基的羧酸的结构简式：____________。
(3)化合物丁仅含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为110。丁与FeCl3溶液作用显现特征颜色，且丁分子中烃基上的一氯取代物只有一种。则丁的结构简式为______________。
12．(2013北京东城期末)某同学用苯甲醛和氢氧化钾溶液制得苯甲醇和一种钾盐(用X表示)的混合溶液。资料显示，苯甲醇易溶于乙醚(无色液体，微溶于水)、乙醇等有机溶剂，在水中溶解度较小。请回答：
(1)从混合溶液中分离出X溶液的实验方法是________(写出一种即可)。
(2)X溶液用盐酸酸化并冷却后得酸Y的粗产品，进而用水重结晶得Y。由此可知________(填序号)。
a．Y在水中的溶解度受温度影响较大
b．杂质氯化钾在水中的溶解度较大，易于除去
c．Y在冷的溶液中溶解度大，在热的溶液中溶解度小
(3)质谱图显示Y的相对分子质量是122。该同学称取12.2 g Y并将其完全氧化。测得生成0.3 mol H2O和0.7 mol CO2，则Y的分子式是________。红外光谱分析表明Y属于芳香族化合物，Y的名称是________。
(4)Y的属于芳香族化合物且能发生银镜反应的同分异构体有________种。
参考答案
基础梳理整合
一、1.脂环化合物　芳香化合物
即时训练1
答案：(1)BD　(2)ABC　(3)BCD　(4)E
二、1.4　单　双　三
2．相似　CH2
3．(1)分子式　结构　
即时训练2
答案：(1)3　5　(2)4　(3)4　(4)3
即时训练3
答案：(1)2,2-二甲基-3-乙基戊烷　(2)乙苯　(3)3-甲基-1丁烯
(4)3-甲基2-丁醇　(5)对甲基苯酚(或4-甲基苯酚)
四、1.(1)液　较强　相差较大
(2)互不相溶　溶解度
2．(1)①碳、氢　氧　硫　②碳、氢　氧　实验
3．(1)醛基　(2)化学键　官能团　种类
即时训练4
C4H10O　C4H10O　(CH3)3C—OH
核心归纳突破
【例1】 答案：(1)分子中n(C)∶n(H)＝5∶12，分子式为C5H12Ox(x＝0,1,2，…)
(2)C5H12O4
(3)羟
(4)C(CH2OH)4
(5)＋4HOC(CH2OH)4＋4CH3CO18OH
【例2－1】 C　解析：C5H10O2属于酯类，所以分子中一定含有酯基(—COO—)，具有的结构可能为H—COO—C4H9、CH3—COO—C3H7、C2H5—COO—C2H5、C3H7—COO—CH3，它们具有的同分异构体数分别为4、2、1、2，所以共有9种。
(上述中的任一种)
演练巩固提升
1．D　解析：A、B、C选项正确的命名分别为1,3丁二烯、2丁醇、2甲基苯酚(或邻甲基苯酚)，只有D选项正确。
2．D　解析：根据名称写出结构简式，分别为、
等效氢的种类分别为1、4、4、3，所以D选项正确。
3．C　解析：A选项，补上氢原子，查出C、H、O原子，可知正确；B选项，找出对称面，如图，，①、②、③、④位置上的氢原子数目分别为2、4、4、6，正确；C选项，酚羟基的邻位氢原子有四个，故1 mol双酚A消耗4 mol Br2，错误；D选项，苯环与足量氢气发生加成，最后只含有醇羟基，正确。
4．答案：(1)加成反应　(2)b
羧基(其他合理答案也可)
6．答案：(1)羧基、羟基　(2)Cu/O2加热或CuO加热　氧化反应、中和反应
(4)3
7．答案：(1)C5H10O3　(2)①　羟基、羧基　②bc　(3)6
8．答案：(1)C5H8O　(2)　(3)abcd
(4)
9．答案：(1)①甲苯　②13　
11．答案：(1)碳碳双键(或)　ac
(2)CH2===CH—CH2—CH2—COOH
(3)HOOH
12．答案：(1)萃取或蒸馏　(2)ab　(3)C7H6O2　苯甲酸　(4)4

第3节　烃的含氧衍生物
1．认识醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点，知道它们的转化关系。
2．结合生产、生活实际了解某些烃的衍生物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。
一、醇
1．概念
醇是________基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的的化合物，饱和一元醇的分子通式为____________。
2．醇的分类
3．醇类物理性质的变化规律
(1)溶解性
低级脂肪醇易溶于水。
(2)密度
一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3。
(3)沸点
①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐________。
②醇分子间存在__________，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。
4．乙醇的化学性质
条件
断键位置
反应类型
化学方程式
Na
①
置换
HBr，△
②
取代
O2(Cu)，△
氧化
浓硫酸，170 ℃
消去
浓硫酸，140 ℃
取代
CH3COOH(浓硫酸、△)
取代(酯化)
即时训练1 CH2OH的名称为________，能发生反应的类型有__________。
①加成反应　②消去反应　　③酯化反应　　④置换反应　⑤中和反应　⑥氧化反应　⑦取代反应
二、苯酚
1．组成与结构
分子式为C6H6O，结构简式为或C6H5OH，结构特点：_______________。
2．物理性质
(1)颜色状态：无色晶体，露置在空气中会因部分被氧化而显____________。
(2)溶解性：常温下在水中溶解度________，高于65 ℃时与水混溶。
(3)毒性：有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，皮肤上不慎沾有苯酚应立即用________清洗。
3．化学性质
(1)羟基中氢原子的反应
①弱酸性。
电离方程式为C6H5OHC6H5O－＋H＋，苯酚俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊试液变红。
②与活泼金属反应。
与Na反应的化学方程式为：__________________________________。
③与碱的反应
苯酚的浑浊液中液体变澄清溶液又变浑浊。
该过程中发生反应的化学方程式分别为： ____________________________________________。
特别提示：苯酚具有弱酸性，但酸性比碳酸弱，所以苯酚与碳酸钠反应只能生成NaHCO3，不能生成CO2。向苯酚钠溶液中通入二氧化碳有白色浑浊物苯酚出现，但不论CO2是否过量，生成物均为NaHCO3，不会生成Na2CO3。
(2)苯环上氢原子的取代反应
苯酚与浓溴水反应的化学方程式为：
__________________________________________。
此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。
(3)显色反应
苯酚与FeCl3溶液作用显____________，利用这一反应可以检验苯酚的存在。
即时训练2 (1)怎样鉴别苯酚钠溶液与NaOH溶液？
答：________________________________________________________________________。
(2)怎样鉴别苯酚溶液与乙醇溶液？
答：________________________________________________________________________。
三、醛的结构与性质
1．概念
醛是由烃基与醛基相连而构成的化合物。
2．物理性质
颜色
状态
气味
溶解性
甲醛
无色
刺激性气味
易溶于水
乙醛
无色
刺激性气味
与水、乙醇等互溶
3．化学性质(以乙醛为例)
醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化还原关系为：
醇醛羧酸。写出下列反应的化学方程式：
即时训练3 下列说法中正确的是________。
①乙醛能被弱氧化剂(新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液)氧化，所以也能被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色　②醛能发生氧化反应生成酸　③醛不能发生还原反应　④乙醛和水的混合溶液可以用分液漏斗分离　⑤福尔马林是纯净物
特别提示：(1)能发生银镜反应、使新制的氢氧化铜悬浊液生成砖红色沉淀的物质一定含有醛基。(2)醛基能被弱氧化剂Cu(OH)2或[Ag(NH3)2]＋氧化，所以也能被强氧化性的溴水、酸性高锰酸钾溶液等氧化，即含醛基的化合物能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色。(3)甲醛(HCHO)其分子中
可看成有两个醛基，所以1 mol甲醛可与4 mol Cu(OH)2或4 mol [Ag(NH3)2]＋发生氧化反应。(4)含醛基的化合物不一定叫醛，如葡萄糖、甲酸某酯等。
四、羧酸的结构与性质
1．概念
由烃基与羧基相连构成的有机化合物。
2．乙酸化学性质
(1)酸的通性
乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液里的电离方程式为_________________。
(2)酯化反应
CH3COOH与CH3CHOH发生酯化反应的化学方程式为_______________________。
即时训练4 选择合适的试剂鉴别苯酚溶液、乙醇溶液、醋酸溶液：________________ ______________________________________________________________________________。
特别提示：羧酸与醇的酯化反应断键成键方式或失氧方式是酸脱羟基醇脱氢，也可形象地记为“杀富济贫”(含氧原子多的羧基失去氧原子)。
五、酯的结构与性质
1．概念
羧酸分子中羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，简写为RCOOR′，官能团为__________________________。
2．酯的性质
(1)物理性质
密度：比水______。气味：低级酯是具有__________的液体。溶解性：水中难溶，乙醇、乙醚等有机溶剂中易溶。
(2)化学性质——水解反应
CH3COOC2H5在稀硫酸或NaOH溶液催化作用下发生水解反应的化学方程式分别为：
______________________，____________________。
即时训练5 在阿司匹林的结构简式(下式)中①②③④⑤⑥分别标出了其分子中的不同的键。将阿司匹林与足量NaOH溶液共同加热时，发生反应时断键的位置是(　　)。
A．①④ B．②⑤ C．③④ D．②⑥
一、有机物性质的规律
1．物理性质规律
(1)溶解性
①低级醇、低级醛、低级羧酸、单糖、二糖、大多数氨基酸均易溶于水。
②所有烃、卤代烃、酯、油脂均不溶于水。
③酚不溶于冷水，但溶于热水。
④大多数有机物易溶于有机溶剂。
(2)密度
所有烃密度均比水小，酯的密度一般小于水，溴乙烷的密度大于水。
(3)气味
乙醛、乙酸具有刺激性气味，低级酯具有芳香气味。
2．化学性质规律
(1)凡是含不饱和键(C===C、CC、C===O，酯基除外)、苯环的均可以与氢气在一定条件(催化剂、加热、加压)下发生加成反应。
(2)能发生取代反应的有：烷烃(Cl2光照)、烷烃基(Cl2光照)、苯环(卤代、硝化)、卤代烃(水解)、醇(卤代、酯化)、酚(卤代)、羧酸(酯化)、酯(水解)等。
(3)与一般试剂的反应
①与溴水反应的有C===C、CC(加成反应)，酚类(取代反应)，—CHO(氧化反应)。
②能使酸性KMnO4溶液褪色的有C===C、CC、苯的同系物、酚、—CHO等。
③凡是含有—OH(如水、醇、酚、羧酸等)的一般都与Na反应生成H2。
④凡是含有—CHO的一般都与银氨溶液、新制的氢氧化铜悬浊液反应。
⑤含有—OH(如醇、酚类)一般都能与含有—COOH的物质发生酯化反应。
(4)注意点
①注意量。
不仅要从质的方面复习，还应从量的方面进行复习。如：1 mol C===C与1 mol H2、1 mol Br2反应；1 mol —CHO与1 mol H2、2 mol Cu(OH)2、2 mol [Ag(NH3)2]＋反应。
②注意反应条件。
Ⅰ.卤代烃在NaOH水溶液中发生水解生成醇，而在NaOH醇溶液中发生消去反应生成烯烃。
Ⅱ.与溴单质反应：C===C、CC与溴水(或溴的四氯化碳溶液)发生加成反应；苯酚与浓溴水发生的是取代反应；苯与液溴还得用FeBr3作催化剂才能发生取代反应。
Ⅲ.甲苯与氯气在光照下取代甲基上的氢原子，而在FeCl3作催化剂时取代苯环上的氢原子。
3．有机物中羟基(—OH)上的氢电离的难易程度：羧酸＞酚＞醇
Na
NaOH
Na2CO3
NaHCO3
醇C2H5OH
生成H2
不反应
不反应
不反应
酚
生成H2
中和反应
反应生成NaHCO3
不反应
羧酸CH3COOH
生成H2
中和反应
反应生成CO2
反应生成CO2
【例1－1】 已知：
RCHO＋CH2(COOH)2RCH===C(COOH)2＋H2O
RCH===C(COOH)2RCH===CHCOOH＋CO2↑
A与芳香族化合物B在一定条件下反应生成C，进一步反应生成抗氧化剂阿魏酸(见下图)。
A的相对分子质量是104,1 mol A与足量NaHCO3溶液反应生成2 mol气体。
(1)A的结构简式是____________。
(2)B不可能发生的反应是________(填序号)。
a．取代反应 b．加成反应
c．氧化反应 d．还原反应
e．水解反应 f．显色反应
(3)等物质的量C分别与足量的Na、浓溴水、NaOH、NaHCO3反应时消耗Na、Br2、NaOH、NaHCO3的物质的量之比是____________。
(4)写出C与足量Na2CO3反应的化学方程式：______________________。
(5)写出符合下列条件的阿魏酸所有的同分异构体的结构简式：__________________。
①在苯环上只有两个取代基；
②在苯环上的一氯取代物只有两种；
③1 mol该同分异构体与足量NaHCO3反应生成2 mol CO2气体；
④该同分异构体进行核磁共振氢谱分析发现只有4种峰。
(6)写出利用阿魏酸在一定条件下发生缩聚反应生成高分子化合物的方程式：________________________________________________________________________。
方法归纳
(1)做由结构推测性质的题目时，首先需将题目中提供的有机“大分子”进行拆解，把一陌生的结构简式拆成熟悉的各种官能团。通过所含官能团的典型的化学性质来确定新的有机化合物可能具有的化学性质。
(2)记忆官能团的性质时，要进行联想比较记忆，如蛋白质的肽键与酯基化学性质相似均能发生水解，—NH2和—OH均与—COOH发生取代反应。
【例1－2】 迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构如下图。下列叙述中正确的是(　　)。
A．迷迭香酸属于芳香烃
B．1 mol迷迭香酸最多能和9 mol氢气发生加成反应
C．迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应
D．1 mol迷迭香酸最多能和含5 mol NaOH的水溶液完全反应
二、有机物的反应类型
1．有机反应类型的定义及特点
(1)取代反应
定义：有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫取代反应。
特点：有上有下。
实例：①卤代反应：CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl、
③水解反应：C2H5—Br＋NaOHC2H5—OH＋NaBr
CH3COOCH2CH3＋H2OCH3COOH＋C2H5—OH
CH3COOCH2CH3＋NaOHCH3COONa＋C2H5—OH
④酯化反应：CH3COOH＋C2H5—OHCH3COOCH2CH3＋H2O
(2)加成反应
定义：有机物分子里不饱和原子跟其他原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。
特点：只上不下。
实例：CH2===CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br
＋H2CH3—CH2—OH
(3)消去反应
定义：有机物从一个分子中脱去一个小分子(如H2O、HX等)而生成不饱和(含或—CC—)化合物的反应。
特点：只下不上。
实例：CH3—CH2—Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O
CH3—CH2—OHCH2===CH2↑＋H2O
(4)氧化反应和还原反应
①氧化反应：有机化学中的氧化反应为加氧或去氢的反应；②还原反应：有机化学中的还原反应为加氢或去氧的反应；③实例：与氢气发生的加成反应都是还原反应，注意与H2O、HX发生加成反应的既不是还原反应也不是氧化反应。常见的氧化反应有：
2CH3CH2OH＋O2＋2H2O
CH3CHO＋2Cu(OH)2CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O
2．有机反应类型的推断方法
(1)由官能团的转化推测反应类型
官能团结构决定了有机物的性质，故根据官能团互变就可推知反应类型。
(2)由反应条件推测反应类型
条件不同，反应类型也可能变化，所以还要结合条件来推测反应类型。有机反应的重要条件总结如下：
①与NaOH水溶液发生的反应有：卤代烃的水解，酯的水解；NaOH醇溶液与卤代烃发生的反应是消去反应。
②以浓硫酸作条件的反应有：醇的消去、醇变醚、苯的硝化、酯化反应。
③以稀硫酸作条件的反应有：酯的水解、糖类的水解、蛋白质的水解。
④Fe：苯环的卤代。
⑤光照：烷烃及苯环侧链烃基的卤代。
写出上述反应的反应类型：①是__________________、②是____________________、③是________________、④是______________________。
方法归纳
分析化学反应类型时，一定要抓住有机反应的断键成键位置，依据有机反应基本反应类型的特点进行推断。
【例2－2】 某有机物的结构简式为
，它可发生的反应类型有(　　)。
①取代　②加成　③消去　④水解　⑤酯化　⑥中和　⑦氧化　⑧加聚
A．①②③⑤⑥ B．②③④⑤⑧
C．①②③⑤⑥⑦ D．③④⑤⑥⑦⑧
1．(2013山东菏泽冲刺)北京市疾病预防控制中心的调查结果显示，在北京市场上有九成受检香水和三成护发类化妆品被查出致癌物“邻苯二甲酸酯”(PAEs)，值得注意的是，在儿童护肤类化妆品中亦有两件样品分别被检出邻苯二甲酸二乙酯(DEP)和邻苯二甲酸二(2乙基己)酯(DEHP)。
(1)邻苯二甲酸二乙酯(DEP)的结构简式为________，其核磁共振氢谱共有____组吸收峰，峰面积之比为________。
(2)以下是某课题组设计的用气态烃A与芳香烃C合成邻苯二甲酸二乙酯(DEP)的路线：
已知：
①C的结构简式为__________，其一溴代物有______种。
②反应Ⅰ属于________反应，反应Ⅲ属于________反应。
③D和乙二醇在一定条件下可以发生反应生成一种高分子化合物，写出化学方程式：________________________。
2．(2013吉林长春二次调研)A为药用有机物，从A出发可发生如图所示的一系列反应。已知A在一定条件下能与醇发生酯化反应，A分子中苯环上有两个取代基，且苯环上的一卤代物有两种，D不能与NaHCO3溶液反应，但能与NaOH溶液反应。
请回答下列问题：
(1)F中的含氧官能团的名称为__________；
(2)F能发生的反应类型有________(填序号)；
①取代反应　②加成反应　③消去反应　④加聚反应　⑤缩聚反应
(3)C的化学式为________，G的结构简式为____________________；
(4)某有机物X符合下列条件要求，其名称为__________；
①与E的摩尔质量相同
②不与碳酸氢钠溶液反应，但与金属钠反应有气泡生成
③链状结构且核磁共振氢谱有三组峰
(5)芳香族化合物M与A是同分异构体，苯环上两个取代基且处在对位；M与A具有相同的官能团，但与新制氢氧化铜悬浊液共热有砖红色沉淀生成，其中一种符合条件的M与NaOH溶液反应的化学方程式为____________________________。
3．(2013广东省实验中学测试)下图中A、B、C、D、E均为有机化合物。已知：C能跟NaHCO3发生反应，C和D的相对分子质量相等，且E为无支链的化合物。
根据上图回答问题：
(1)已知E的相对分子质量为102，其中碳、氢两种元素的质量分数分别为58.8%、9.8%，其余为氧，则E的分子式为________；C分子中的官能团名称是________；化合物B不能发生的反应是________(填字母序号)。
a．加成反应　b．取代反应　c．消去反应　d．酯化反应
e．水解反应　f．置换反应
(2)反应②的化学方程式是_______________________________________________。
(3)反应②实验中加热的目的是：
Ⅰ___________________________________________________________________。
Ⅱ___________________________________________________________________。
(4)A的结构简式是_____________________________________________________。
(5)同时符合下列三个条件的B的同分异构体的数目有四个。
Ⅰ.含有间二取代苯环结构
Ⅱ.属于非芳香酸酯
Ⅲ.与FeCl3溶液发生显色反应。
写出其中任意一个同分异构体的结构简式________________________________。
4．美国化学家R.F.Heck因发现如下Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖。
X＋CH2CHR
CH===CH—R＋HX(X为卤原子，R为取代基)
经由Heck反应合成M(一种防晒剂)的路线如下：
回答下列问题：
(1)M可发生的反应类型是______。
a．取代反应 b．酯化反应
c．缩聚反应 d．加成反应
(2)C与浓H2SO4共热生成F，F能使KMnO4酸性溶液褪色，F的结构简式是____________________。D在一定条件下反应生成高分子化合物G，G的结构简式是____________________。
(3)在A→B的反应中，检验A是否反应完全的试剂是______。
(4)E的一种同分异构体K符合下列条件：苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，与FeCl3溶液作用显紫色。K与过量NaOH溶液共热，发生反应的化学方程式为______________________。
5．PCT是一种新型聚酯材料，下图是某研究小组合成PCT的路线。
请回答下列问题：
(1)由A生成D的化学方程式为________________；
(2)由B生成C的反应类型是________________，C的化学名称为______________；
(3)由E生成F的化学方程式为______________，该反应的类型为________；
(4)D的同分异构体中为单取代芳香化合物的有________________(写结构简式)；
(5)B的同分异构体中，能发生水解反应，且苯环上一氯代产物只有一种的是______________________(写结构简式)。
6．(2013湖北武汉联考)芳香族化合物C的分子式为C9H9OCl。C分子中有一个甲基且苯环上只有一条侧链；一定条件下C能发生银镜反应；C与其他物质之间的转化如下图所示：
(1)C中含氧官能团的名称是________；B→A的反应类型是________。
(2)H的结构简式是____________。
(3)写出下列化学方程式：
①D与银氨溶液反应_______________________________________________________；
②E→I___________________________________________________________________。
(4)有的同学认为B中可能没有氯原子，你是________(填“同意”或“不同意”)，你的理由________________________________。
(5)D的一种同系物W(分子式为C8H8O2)有多种同分异构体，则符合以下条件W的同分异构体有________种，写出其中任意一种同分异构体的结构简式____________________。
①属于芳香族化合物
②遇FeCl3溶液不变紫色
③能与NaOH溶液发生反应但不属于水解反应
7．在现代战争、反恐、警察执行任务时士兵、警察佩带的头盔、防弹背心和刚性前后防护板能够有效防御子弹和炮弹碎片，它们在战争中保住了许多士兵的生命。新型纤维不久将有望取代使用了数十年的凯夫拉纤维，成为未来防弹装备的主要制造材料。M5纤维是近年来开发出的一种超高性能纤维，它比现有的防爆破材料轻35%，下面是M5纤维的合成路线(部分反应未注明条件)：
已知：当反应条件为光照且与X2(卤素单质)反应时，通常是X2与烷或苯环侧链烃基上的氢原子发生的取代反应，而当反应条件为催化剂存在且与X2的反应时，通常为苯环上的氢原子直接被取代。根据上述合成M5纤维的过程，回答下列问题：
(1)合成M5的单体G的结构简式为_________，F的含氧官能团的名称有__________。
(2)在①～⑦的反应中，不属于取代反应的是_______，②的反应条件是___________。
(3)生成A的同时可能生成的A的同分异构体为____________。
(4)1 mol的C和足量新制的氢氧化铜悬浊液反应可以生成________ mol砖红色沉淀。
(5)1 mol的F和Na2CO3溶液反应最多消耗Na2CO3________ mol。
8．(2013山东理综，33)合成P(一种抗氧化剂)的路线如下：
A(C4H10O)B(C4H8) DE(C15H22O3)P(C19H30O3)
已知：①＋R2C===CH2 (R为烷基)；
②A和F互为同分异构体，A分子中有三个甲基，F分子中只有一个甲基。
(1)A→B的反应类型为__________。B经催化加氢生成G( C4H10)，G的化学名称是__________。
(2)A与浓HBr溶液一起共热生成H，H的结构简式为______。
(3)实验室中检验C可选择下列试剂中的______。
a．盐酸 b．FeCl3溶液
c．NaHCO3溶液 d．浓溴水
(4)P与足量NaOH溶液反应的化学反应方程式为____________________(有机物用结构简式表示)。
9．(2013浙江理综，29)化合物X是一种环境激素，存在如下转化关系：
化合物A能与FeCl3溶液发生显色反应，分子中含有两个化学环境完全相同的甲基，其苯环上的一硝基取代物只有两种。1H-NMR谱显示化合物G的所有氢原子化学环境相同。F是一种可用于制备隐形眼镜的高聚物。
根据以上信息回答下列问题：
(1)下列叙述正确的是________。
a．化合物A分子中含有联苯结构单元
b．化合物A可以和NaHCO3溶液反应，放出CO2气体
c．X与NaOH溶液反应，理论上1 mol X最多消耗6 mol NaOH
d．化合物D能与Br2发生加成反应
(2)化合物C的结构简式是________，A→C的反应类型是________。
(3)写出同时满足下列条件的D的所有同分异构体的结构简式(不考虑立体异构)________。
a．属于酯类
b．能发生银镜反应
(4)写出B→G反应的化学方程式______________。
(5)写出E→F反应的化学方程式______________。
10．咖啡酸苯乙酯
()是一种天然抗癌药物，在一定条件下能发生如下转化：
请填写下列空白：
(1)A分子中的官能团是____________；
(2)高分子M的结构简式是__________________；
(3)写出A→B反应的化学方程式________________；
(4)B→C发生的反应类型有__________________；
D→E发生的反应类型有__________________；
(5)A的同分异构体有很多种，其中，同时符合下列条件的同分异构体有________种。
①苯环上只有两个取代基　②能发生银镜反应　③能与碳酸氢钠溶液反应　④能与氯化铁溶液发生显色反应
11．(2013河北保定调研)氯贝特是临床上一种降脂抗血栓药物，其结构如下图所示：
它的一条合成路线如下：
提示：(图中部分反应条件及部分反应物、生成物已略去)
RCH2COOH
R—ONa＋Cl—R′R—O—R′＋NaCl(R—、R′—代表烃基)
(1)氯贝特的分子式为____________________________________________________。
(2)若8.8 g A与足量NaHCO3溶液反应生成2.24 L CO2(标准状况)，且B的核磁共振氢谱有两个峰，则A的结构简式为____________，B中含有的官能团名称为____________。
(3)要实现反应①所示的转化，加入下列物质不能达到目的的是________。
a．NaOH　　　　　　　 b．Na2CO3
c．NaHCO3 d．CH3COONa
(4)反应②的反应类型为________，其产物甲有多种同分异构体，请判断同时满足以下条件的所有同分异构体有________种。
a．1,3,5–三取代苯
b．属于酯类且既能与FeCl3溶液显紫色，又能发生银镜反应
c．1 mol X最多能与3 mol NaOH反应
(5)反应③的化学方程式为_________________________________________________。
参考答案
基础梳理整合
一、1.羟　CnH2n＋2O
3．升高　氢键
4．2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑
CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O
①③　2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
②④　CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O
①②　2CH3CH2OHH5C2—O—C2H5＋H2O
①　CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOC2H5＋H2O
即时训练1
答案：苯甲醇　①③④⑥⑦
二、1.羟基与苯环直接相连
2．(1)粉红色
(2)不大
(3)酒精
3．(1)2C6H5OH＋2Na―→2C6H5ONa＋H2↑
(3)紫色
即时训练2
(1)用小试管分别取溶液少许，滴加盐酸，溶液变浑浊的是苯酚钠
(2)①用小试管分别取溶液少许，滴加浓溴水，有白色沉淀生成的是苯酚；②用小试管分别取溶液少许，滴加FeCl3溶液，溶液呈紫色的是苯酚
三、2.气体　液体
3．CH3CHO＋H2CH3CH2OH
CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O
CH3CHO＋2Cu(OH)2CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O
2CH3CHO＋O22CH3COOH
即时训练3
答案：①②
四、2.(1)CH3COOHH＋＋CH3COO－
(2)CH3COOH＋C2HOHCH3CO18OCH2CH3＋H2O
即时训练4
答案：用小试管分别取少量上述溶液，加入少量碳酸氢钠溶液，有气泡产生的是醋酸；然后向另外两支中分别滴加FeCl3溶液，溶液呈紫色的是苯酚
五、1.
2．(1)小　芳香气味
(2)CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OH
CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH
即时训练5
D
核心归纳突破
【例1－1】 答案：(1)CH2(COOH)2　(2)e　(3)3∶2∶3∶2
【例1－2】 C　解析：烃是指只含碳、氢两种元素的有机物，故A项错；1分子迷迭香酸中含2个苯环，1个碳碳双键，最多能和7 mol氢气发生加成反应，羧基、酯基中的碳氧双键均不能发生加成反应，B项错；1分子迷迭香酸中含有4个酚羟基，1个羧基，1个酯基，最多能和6 mol氢氧化钠发生反应，D项错。
【例2－1】 答案：取代反应　消去反应　加成反应　消去反应
【例2－2】 C　解析：官能团决定有机物的性质。该有机物中含有醇羟基、酚羟基、羧基，所以发生取代、消去、酯化、中和、氧化反应；能水解的官能团是酯基、—X，有苯环能发生加成反应，所以该物质不能发生水解反应和加聚反应。
演练巩固提升
2．答案：(1)羧基、羟基　(2)①②⑤　(3)CO2
(其他合理答案也可)
3．答案：(1)C5H10O2　羧基　e
(2)CH3COOH＋CH3CH2CH2OHCH3COOCH2CH2CH3＋H2O
(3)①加快反应速率　②及时将产物乙酸丙酯蒸出，以利于平衡向生成乙酸丙酯的方向移动
(4)或
4．答案：(1)ad
(2)(CH3)2CHCHCH2　
(3)新制Cu(OH)2悬浊液(或新制银氨溶液)
5．答案：(1)H3CCH3＋2Cl2
ClH2CCH2Cl＋2HCl
(2)取代(酯化)反应　对苯二甲酸甲酯
(3)HOH2CCH2OH＋3H2
HOH2CCH2OH　加成反应
(4) CHClCH2Cl、CCl2CH3、
CH2CHCl2
(5)HCOOOOCH
6．答案：(1)醛基　取代反应(酯化反应)
2Ag↓＋3NH3＋H2O
②＋(n－1)H2O
(4)同意　在碱性环境中氯原子可能水解(合理答案均可)
7．答案：(1) 　羧基、(酚)羟基　
(2)③④　氢氧化钠水溶液，加热
(3)　(4)2　(5)4
8．答案：(1)消去反应　2甲基丙烷(或异丁烷)
(2)
(3)bd
(4)CCOOCH2CH2CH2CH3＋2NaOH―→ COONa＋CH3CH2CH2CH2OH＋H2O(配平不作要求)
9．答案：(1)cd
10．答案：(1)羟基、羧基、碳碳双键
(4)取代反应、加成反应　消去反应　(5)3
11．答案：(1)C12H15ClO3　(2) 　羧基、氯原子　(3)cd　(4)取代反应　2

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