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第4讲　烃的衍生物
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1．了解卤代烃、醇、酚、醛，羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。了解它们的主要性质及应用。
2．了解有机反应的主要类型(如加成反应、取代反应、消去反应等)。
3．结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可能产生影响，了解有机化合物的安全使用。
一、卤代烃
1．溴乙烷
(1)分子结构和物理性质
溴乙烷分子式为______，结构式为____________，结构简式为__________或C2H5Br。纯净的溴乙烷是无色液体，沸点为38.4 ℃，密度比水大。
(2)化学性质
①水解反应(与NaOH的水溶液)
方程式：___________________________________________________________________。
②消去反应(与NaOH的醇溶液)
方程式：________________________________________________________________。
2．卤代烃
________________________叫卤代烃。
(1)结构特点
卤素原子是卤代烃的官能团。由于氟、氯、溴、碘的非金属性比碳强，所以C—X之间的共用电子对偏向________，形成一个极性较强的共价键，卤素原子易被其他原子或原子团所取代。
(2)物理性质
①溶解性：______水，易溶于大多数有机溶剂。
②状态、密度：CH3Cl常温下为____体；C2H5Br、CH2Cl2、CHCl3、CCl4常温下为____体，且密度____(填“＞”或“＜”)1 g·cm－3。
③递变：卤代烃都不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。氯代烃的沸点随烃基增大呈现____的趋势；氯代烃的密度随烃基增大呈现____的趋势。
(3)化学性质
分子中C—X键易断裂、易发生水解反应和消去反应。
即时训练1要检验某溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是(　　)。
A．加入氯水振荡，观察水层是否有红棕色出现
B．滴入AgNO3溶液，再加入稀硝酸，观察有无浅黄色沉淀生成
C．加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
D．加入NaOH溶液共热，然后加入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
二、醇的性质与应用
1．乙醇的组成和物理性质
乙醇的分子式为C2H6O，结构简式为__________或__________，其官能团为—OH，名称为____。
乙醇是无色、透明、有特殊香味的液体，密度比水____，易挥发，能跟水以______互溶，能溶解多种无机物和有机物。
2．乙醇的化学性质
结合乙醇的关系图，完成有关反应。
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(1)与金属钠反应：________________________。
(2)与氢卤酸发生取代反应(如HBr)：__________________________________________。
(3)与浓硫酸发生消去反应：___________________________________________________。
(4)燃烧反应：____________________________。
(5)催化氧化反应：____________________________。(工业制乙醛)
3．乙醇的用途
乙醇除了用作燃料和造酒原料外，还是重要的溶剂、试剂和化工原料，____的乙醇溶液可用来杀菌、消毒。工业酒精含有对人体有害的____，因此禁止用工业酒精配制饮用酒和调味用的料酒。
4．乙醇的工业制法
发酵法：淀粉→葡萄糖→C2H5OH
乙烯水化法：______________________________。
5．醇类及其通性
(1)醇的定义：______________________________________________________________。
(2)醇的分类：
①根据__________可分为一元醇、二元醇等。
②根据________________可分为脂肪醇和芳香醇。
③根据____________可分为饱和醇和不饱和醇。
(3)饱和一元醇的通式为______________________________________________________。
(4)化学性质：饱和一元醇的化学性质与乙醇相似。
能跟活泼金属反应；能跟氢卤酸反应；能发生氧化反应；能发生脱水反应。[来源:21世纪教育网]
6．几种重要的醇
(1)甲醇：最初是由木材干馏得到的，因此又称为____，有酒精味，但有____。人饮用10 mL，就能使眼睛失明，再多则能致死。
(2)丙三醇俗称____，有护肤作用，是利用它具有______。
(3)乙二醇：无色、黏稠、有甜味的液体，它的水溶液凝固点很低，可作为内燃机的______。
甲醇　 　 乙二醇　 　 　丙三醇
即时训练2某醇R—CH2—CH2—OH分子中化学键如下所示，则下列说法错误的是(　　)。
A．发生催化氧化反应时，被破坏的键是①和③
B．发生消去反应时，被破坏的键是②和④
C．发生酯化反应时，被破坏的键是②
D．与HX发生取代反应时，被破坏的键是②
E．该醇燃烧时，破坏的键是①②③④⑤
三、酚的性质和应用
1．酚的概念
____________________称为酚。
2．苯酚的分子式
苯酚的分子式为______，结构简式为________或________。
3．苯酚的物理性质
(1)纯净的苯酚是____晶体，有____气味，易被空气氧化呈______。
(2)苯酚常温下在水中的溶解度____，高于____时与水____，____溶于酒精。
(3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用____洗涤。
4．苯酚的化学性质
(1)苯酚的弱酸性
苯酚俗称______，其在水溶液中的电离方程式为________________________________。
①与Na反应：_______________________________________________________。
②苯酚浊液中加NaOH溶液变____，方程式为_____________________________________
________________________________________，再通入CO2溶液又变浑浊，方程式为__________________________________________________，证明酸性_____________________
____________________________，苯酚____使石蕊溶液变色。
③NaHCO3，说明结合H＋的能力______________________。
(2)取代反应
向苯酚溶液中滴加足量浓溴水，现象：______________，化学方程式：_________________
________________________________________________________________________，
常用于______________________。
(3)显色反应
苯酚溶液中滴入几滴FeCl3溶液，溶液呈____，本反应用于____的检验。
(4)加成反应
(5)氧化反应
①可以燃烧；②能被酸性高锰酸钾溶液等氧化；③空气中易被氧化。
5．苯酚的用途
重要的化工原料，制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。
即时训练3随着我国房地产业的火热，装修市场也迎来巨大商机。立邦、多乐士等品牌漆是装修住房常用的材料，其中漆酚()是我国特产漆的主要成分。漆酚不应具有的化学性质是(　　)。
A．可以跟FeCl3溶液发生显色反应
B．可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．可以跟Na2CO3溶液反应放出CO2
D．可以跟溴水发生取代反应和加成反应
特别提示：由于苯酚分子中苯环和羟基的相互影响，使得羟基的活性增强，在水溶液中能电离出H＋而表现弱酸性(不能使酸碱指示剂变色)，因此称为石炭酸，苯酚的酸性非常弱，比碳酸的酸性还弱；苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色；同时苯环上的氢原子的活性也增强，比苯更易发生取代反应，比如与浓溴水发生反应生成三溴苯酚白色沉淀、与硝酸反应生成三硝基苯酚，此外苯酚遇到FeCl3溶液显紫色。
四、醛的性质和应用
1．醛
是由____与____相连而构成的化合物，简写为____，____是最简单的醛。饱和一元醛的通式为______________________。
2．醛的性质
随着相对分子质量的增大，醛的熔、沸点逐渐升高。化学通性主要为强______，可与弱氧化剂银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液反应生成羧酸，其氧化性一般仅限于与氢加成生成醇。醛基比较活泼，也能发生加成和缩聚反应。
3．乙醛的结构、性质
(1)结构：分子式________，结构简式__________，官能团为醛基(—CHO)。
(2)物理性质：乙醛是一种无色、有刺激性气味的液体，密度比水小，易挥发，易燃烧，易溶于水及乙醇、乙醚、氯仿等溶剂。
(3)化学性质
①加成反应：醛基可与H2、HCN等加成，但不与Br2加成。
CH3CHO＋H2CH3CH2OH
②氧化反应
a．燃烧：2CH3CHO＋5O2____________
b．催化氧化：2CH3CHO＋O2________
c．被弱氧化剂氧化：
CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH__________________________(银镜反应)
CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCu2O↓＋CH3COONa＋3H2O
(4)工业制法
①乙炔水化法：CHCH＋H2O________
②乙烯氧化法：2CH2===CH2＋O22CH3CHO
③乙醇氧化法：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
4．甲醛
(1)结构式：________，分子中相当于含2个醛基，并且这四个原子在同一平面上。
(2)甲醛为无色、有刺激性气味的气体，易溶于水，它的水溶液具有杀菌、防腐性能。35%～40%的甲醛水溶液俗称福尔马林。
(3)化学性质
①具有醛类通性：氧化性和还原性。
②具有一定的特性：1 mol HCHO可与4 mol Ag(NH3)2OH反应，生成4 mol Ag。21世纪教育网
即时训练4某醛的结构简式为：
(CH3)2C===CHCH2CH2CHO。
(1)检验分子中醛基的方法是__________________，化学方程式为________________
________________________________________________________________________。
(2)检验分子中碳碳双键的方法是________________，反应的化学方程式为________________________________________________________________________。
(3)实验操作中，哪一个官能团应先检验？
答：________________________________________________________________________。
五、羧酸的性质和应用
1．乙酸的分子组成和物理性质
乙酸是食醋的主要成分，所以乙酸俗称醋酸，其结构简式为CH3COOH或，所含官能团名称为____。
乙酸是一种具有强烈______气味的____色液体，沸点是117.9 ℃，熔点是16.6 ℃，易溶于水和乙醇，无水乙酸又称______。
2．乙酸的化学性质
(1)弱酸性(断O—H键)，具有酸的通性，可以使紫色石蕊溶液变红，其电离方程式为
____________________。
与Na2CO3反应的化学方程式为_______________________________________________。
与NaHCO3反应的离子方程式为______________________________________________。
与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成蓝色溶液的化学方程式为_______________________
_______________________。
与活泼金属反应产生H2。
(2)酯化反应
①酸(羧酸或无机含氧酸)跟醇作用，生成酯和水的反应，叫做酯化反应。
②酯化反应的历程是：羧酸分子中羧基上的羟基跟醇分子中羟基上的氢原子结合生成水，其余部分相互结合成酯。
③研究有机反应的历程通常采用示踪原子法。
④酯化反应属于取代反应的范畴。
3．羧酸
(1)饱和一元羧酸的通式为____________________。
(2)重要的羧酸有(写结构简式)______________________________________等。
(3)高级脂肪酸，一般酸性较弱，如：硬脂酸(C17H35COOH)、软脂酸(C15H31COOH)、油酸(C17H33COOH)、亚油酸(C17H31COOH)等。
4．酯
酯广泛存在于自然界中，相对分子质量较小的酯具有芳香气味，酯类都难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂，密度一般比水小。酯可用作溶剂，并用于制备食品工业的香味添加剂。
在有酸或碱存在的条件下，酯能发生水解反应，生成相应的醇和酸。
酸性条件下酯的水解不完全，碱性条件下酯的水解趋于完全。
5．缩聚反应
(1)有机化合物分子间脱去小分子获得高分子化合物的反应称为缩聚反应。
(2)聚对苯二甲酸乙二酯的合成
即时训练5酸奶中含有乳酸，其结构简式为：。
(1)乳酸跟足量金属钠反应的化学方程式为：_____________________________________
________________________________________________________________________。
(2)乳酸跟少量碳酸钠溶液反应的化学方程式为：__________________________________
________________________________________________________________________。
(3)乳酸在浓硫酸存在下，3分子相互反应，生成物为链状，其结构简式可表示为________________________________________________________________________。
(4)乳酸在浓硫酸存在下，2分子相互反应，生成物为环状，其结构简式可表示为________________________________________________________________________。
一、卤代烃
1．溴乙烷的化学性质
反应类型 反应条件 反应方程式
(1)水解反应(取代反应) NaOH的水溶液，加热 CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr
(2)消去反应 NaOH的醇溶液，加热 CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O
溴乙烷的水解反应、消去反应与溴乙烷结构的关系
由溴乙烷的分子结构：决定了溴乙烷在不同条件下断裂不同的化学键而表现出不同的化学性质。
a处断键发生取代反应(水解)；a、b处同时断键，发生消去反应。
2．卤代烃的化学性质
(1)与溴乙烷相似，一卤代烃能在NaOH水溶液中加热发生水解反应，生成相应的醇。
(2)大多数一卤代烃也与溴乙烷相似，能在NaOH醇溶液中加热发生消去反应，生成相应的烯烃。但不是所有的卤代烃都能发生消去反应，例如CH3I、(CH3)3CCH2Cl，它们的结构特点是连接卤原子的碳原子没有相邻碳原子或相邻的碳原子上没有氢原子。
【例1】根据下面的反应路线及所给信息填空。
(1)A的结构简式是______，名称是______。
(2)①的反应类型是______，③的反应类型是______。
(3)反应④的化学方程式是____________________________________________________。
方法归纳
卤原子的检验方法
(1)实验原理：R—X＋NaOHR—OH＋NaX、HNO3＋NaOH===NaNO3＋H2O、AgNO3＋NaX===AgX↓＋NaNO3。若卤化银沉淀的颜色为白色，则卤原子为氯；若卤化银沉淀的颜色为浅黄色，则卤原子为溴；若卤化银沉淀的颜色为黄色，则卤原子为碘。
(2)实验步骤：①取少量卤代烃；②加入NaOH溶液；③加热煮沸；④冷却；⑤加入稀硝酸酸化；⑥加入AgNO3溶液。
(3)实验说明：①加热煮沸是为了加快水解反应的速率，因为不同的卤代烃水解难易程度不同；②加入稀硝酸酸化，一是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应对实验产生影响，二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。
二、醇的氧化反应和消去反应
1．醇的氧化机理及规律
(1)与羟基(—OH)相连碳原子上有两个氢原子的醇(—OH在碳链末端的醇)被氧化成醛。
2R—CH2OH＋O22R—CHO＋2H2O
(2)与羟基(—OH)相连碳原子上有一个氢原子的醇(—OH在碳链中间的醇)，被氧化生成酮。
(3)与羟基(—OH)相连碳原子上没有氢原子的醇不能被催化氧化。
不能形成键，不能被氧化成醛或酮。
2．醇的消去反应机理及消去规律
(1)反应机理[来源:21世纪教育网]
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脱去的水分子是由羟基与羟基所在的碳原子的邻位碳原子上的氢原子结合而成，碳碳间形成不饱和键。
(2)消去反应发生的条件和规律
醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子且此相邻的碳原子上还必须有氢原子时，才可发生消去反应而形成不饱和键。表示为：
含有一个碳原子的醇，以及与羟基相连碳原子的相邻碳原子上没有氢原子的醇不能发生消去反应。如。
【例2】下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是(　　)。
A．
B．
C．
D．
1．分离苯和苯酚的混合物，通常采用的方法是(　　)。
A．振荡混合物，用分液漏斗分离
B．加入NaOH溶液后振荡，用分液漏斗分离；取下层液体通入CO2，待分层后分液
C．加水振荡后用分液漏斗分离
D．加稀盐酸振荡后，用分液漏斗分离
2．冬青油结构为，它在一定条件下可能发生的反应有(　　)。
①加成反应　②水解反应　③消去反应　④取代反应　⑤与Na2CO3反应生成CO2　⑥加聚反应
A．①②⑥ B．①②③④
C．③④⑤⑥ D．①②④
3．2氯丙烷制取少量的1,2－丙二醇经过下列哪几步反应(　　)。
A．加成→消去→取代
B．消去→加成→水解
C．取代→消去→加成
D．消去→加成→消去
4．一定质量的某有机物和足量钠反应，可得Va L气体，等质量的该有机物如果与足量小苏打反应，同温同压得到Vb L气体，若Va＝Vb，则有机物可能是(　　)。
A．HOCH2COOH
B．HO—CH2CH2—CHO
C．HOOC—COOH
D．CH3COOH
5．今有化合物甲：、乙：、丙：。
(1)请写出丙中含氧官能团的名称________。
(2)请判断上述哪些化合物互为同分异构体________。
(3)请分别写出鉴别甲、乙、丙三种化合物的方法(指明所选试剂及主要现象即可)。
鉴别甲的方法：_____________________________________________________________；
鉴别乙的方法：_____________________________________________________________；
鉴别丙的方法：______________________________________________________________。
(4)按酸性由强到弱顺序排列甲、乙、丙：________________________________________。
参考答案
基础梳理整合
一、1．(1)C2H5Br　　CH3CH2Br
(2)①C2H5Br＋H2OC2H5OH＋HBr
②CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O
2．烃中的氢原子被卤素原子取代的生成物
(1)卤素原子
(2)①不溶于
②气　液　＞
③升高　减小
即时训练1
C　解析：检验卤代烃中卤素时，先让卤代烃发生水解或消去反应，再用稀硝酸中和过量的碱，并使溶液呈酸性，然后用AgNO3溶液检验。
二、1．CH3CH2OH　C2H5OH　羟基　小　任意比
2．(1)2C2H5OH＋2Na―→2C2H5ONa＋H2↑　(2)C2H5OH＋HBrC2H5Br＋H2O　(3)CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O　(4)C2H5OH＋3O22CO2＋3H2O　 (5)2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
3．75%　甲醇
4．CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH
5．(1)醇是分子中含有跟链烃基或苯环侧链上的碳结合的羟基化合物
(2)①羟基的数目　②与羟基连接的烃基种类　③烃基的饱和性
(3)CnH2n＋2O和CnH2n＋1OH(n≥1)
6．(1)木醇　毒
(2)甘油　吸湿性
(3)抗冻剂
即时训练2
C　解析：酯化反应中，醇去羟基中的氢即断①键，故C项错。
三、1．羟基与苯环直接相连的化合物
2．C6H6O　　C6H5OH
3．(1)无色　特殊　粉红色
(2)不大　65 ℃　混溶　易
(3)酒精
4．(1)石炭酸　＋H＋
①2＋2Na―→2＋H2↑
②澄清　＋NaOH―→＋H2O　＋H2O＋CO2―→＋NaHCO3　H2CO3强于　不能
③HCO＜＜CO
(2)有白色沉淀生成　＋3Br2―→↓＋3HBr　苯酚的定性检验和定量测定
(3)紫色　苯酚　(4)3H2
即时训练3
C　解析：酚的酸性比碳酸弱，不能与Na2CO3反应产生CO2，故C错。
四、1．烃基　醛基　RCHO　甲醛　CnH2nO(n≥1)
2．还原性
3．(1)C2H4O　CH3CHO
(3)②a．4CO2＋4H2O　b．2CH3COOH　c．CH3COONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O
(4)①CH3CHO
4．(1)
即时训练4
答案：(1)加入银氨溶液后，水浴加热有银镜生成，可证明分子中存在醛基(其他答案合理也可)
(CH3)2C===CHCH2CH2CHO＋2Ag(NH3)2OH2Ag↓＋3NH3＋(CH3)2C===CHCH2CH2COONH4＋H2O(其他答案合理也可)
(2)在加银氨溶液氧化—CHO后，调节pH至中性再加入溴水，看是否褪色
(CH3)2C===CHCH2CH2COOH＋Br2―→(CH3)2CBr—CHBrCH2CH2COOH
(3)由于溴水也能氧化醛基，所以必须先用银氨溶液氧化醛基，又因为氧化后溶液为碱性，溴水能与碱反应，应先加酸酸化后再检验双键
解析：醛基比碳碳双键更易被氧化，能被KMnO4、溴水等氧化，因此，同时含有醛基和碳碳双键的物质要检验碳碳双键需先用银氨溶液或新制氢氧化铜将醛基氧化，再用溴水或酸性KMnO4溶液来检验。
五、1．羧基　刺激性　无　冰醋酸
2．(1)CH3COOHCH3COO－＋H＋　2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O　CH3COOH＋HCO―→CH3COO－＋CO2↑＋H2O　2CH3COOH＋Cu(OH)2―→(CH3COO)2Cu＋2H2O
3．(1)CnH2n＋1COOH(n≥0)
(2)苯甲酸()、甲酸(HCOOH)、草酸(HOOC—COOH)
即时训练5
答案：(1)＋2Na―→＋H2↑
(2)＋Na2CO3―→＋CO2↑＋H2O
(3)
(4)
解析：回忆—OH、—COOH所具有的化学性质，结合题中已知的信息推理，便可写出反应的化学方程式和生成物的结构简式。
(1)—OH、—COOH与钠均能发生反应，据此可写出反应的化学方程式。
(2)—COOH与Na2CO3反应放出CO2，而—OH与Na2CO3不反应，据此可写出反应的化学方程式。
(3)3分子乳酸在浓硫酸存在下，一分子中—COOH与另一分子中的—OH酯化，相互作用可生成链状酯。
(4)2分子乳酸在浓硫酸存在下，2分子中的—COOH和—OH酯化，可生成环状交酯。
核心归纳突破
【例1】答案：(1)　环己烷
(2)取代反应　加成反应
(3)＋2NaOH＋2NaBr＋2H2O
解析：根据信息环己烷在光照条件下与氯气发生取代反应生成一氯环己烷，一氯环己烷在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应生成环己烯。
【例2】C　解析：发生消去反应的条件是：与—OH相连的碳原子的邻碳原子上有H原子，上述醇中B没有。发生氧化反应的条件是：与羟基(—OH)相连的碳原子上有H原子，但只有含有2个氢原子的醇 (即含有—CH2OH)才能转化为醛。
演练巩固提升
1．B　解析：苯与苯酚互溶，加入NaOH溶液后，苯酚转化为苯酚钠，与苯分层，通CO2后可再获得苯酚，然后分液。
2．D　解析：苯环能发生加成反应，酯能水解，酚能与溴水发生取代反应，酚的酸性小于碳酸，不能与Na2CO3反应生成CO2。
3．B　解析：CH2===CH—CH3。
4．A　解析：羧基既能跟钠反应又能跟NaHCO3反应，放出气体，羟基只能跟钠反应放出气体。
5．答案：(1)醛基、羟基
(2)甲、乙、丙
(3)与FeCl3溶液反应显紫色　与NaHCO3溶液反应放出气泡　与银氨溶液共热有银镜生成
(4)乙＞甲＞丙
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第3讲　常见的烃
考纲点击
1．以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。
2．能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。
3．了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用。
4．举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。
5．了解取代反应和加成反应。
一、烷烃
1．烷烃
烷烃：通式为______________，结构特点：碳原子之间全部以________的形式相结合，其余价键全部与______相结合。
2．烷烃的物理性质
直链烷烃同系物中，含__________________通常情况下为气体，碳原子数在______之间的为液体，____个碳原子以上的为固体。随着分子中碳原子数目的增多，烷烃同系物的熔、沸点逐渐____，密度逐渐____。烷烃都____溶于水。
3．烷烃的化学性质
(1)取代反应
有机物分子中的原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。
CH4＋Cl2__________(只写第一步)，
CnH2n＋2＋Cl2____________________。
C2H6的二氯代物有____种，三氯代物有____种，四氯代物有____种。
(2)氧化反应
CH4通入酸性KMnO4溶液，溶液的紫色______，CnH2n＋2的任一种烃遇到酸性KMnO4溶液，都不能使其褪色。以上事实说明烷烃性质____。
CH4＋____O2__________；
CnH2n＋2＋______O2____________。
(3)裂化(分解)反应
CH4________；
C8H18____________。
即时训练1某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，该烃的分子式可以是(　　)。
A．C3H8 B．C4H10
C．C5H12 D．C6H14
二、烯烃
1．乙烯的化学性质21世纪教育网
(1)乙烯在空气中点燃，现象为________________，反应方程式为________________________________；若将乙烯气体通入酸性KMnO4溶液，可看到________。利用这个反应可区别乙烯和甲烷。
(2)加成反应：有机物分子中______________________________生成新的化合物的反应。
CH2===CH2＋H2________，
CH2===CH2＋HBr―→________，
CH2===CH2＋Br2―→__________。
(3)聚合反应：由相对分子质量小的__________互相结合成相对分子质量大的______的反应。乙烯生成聚乙烯反应方程式为________________________。以上反应中聚乙烯是由加成聚合而制得的，因此该反应也叫加聚反应。
2．乙烯的制法和用途
(1)工业制法：主要由石油裂解制得。
(2)实验室制法
药品：____________。
反应原理：_________________________________________________________________。
装置类型：______________________。
操作：
①浓硫酸与乙醇混合物的配制：将______小心地加入____中，边加边搅拌；浓硫酸和乙醇的体积比为____。
②要加入沸石(或碎瓷片)。
③加热升温要迅速，要使反应混合物温度迅速超过____，达到____左右。
④温度计要选择量程在200～300 ℃之间为宜。温度计的下端要置于反应物的中央位置，因为需要测量的是反应物的温度。
⑤实验结束时，应先撤______，后撤______。
3．烯烃
(1)分子中含有________的烃类叫烯烃。含有______个碳原子的烯烃常温下是气态，烯烃随着分子中碳原子数的递增，其沸点和密度都____。
(2)组成和结构
同系物的通式可以表示为__________(n≥2)。其结构特点是______________，为链烃。
(3)化学性质
烯烃的化学性质与____类似，可以发生____、____和________等。
烯烃____使酸性KMnO4溶液褪色。
即时训练2甲烷中混有乙烯，欲除乙烯得到纯净的甲烷，可依次将其通过下列哪组试剂的洗气瓶(　　)。
A．澄清石灰水，浓硫酸
B．溴水，浓硫酸
C．酸性高锰酸钾溶液，浓硫酸
D．浓硫酸，酸性高锰酸钾溶液
特别提示：C2H4通入酸性KMnO4溶液中褪色发生了氧化反应， C2H4通入到溴水中褪色发生了加成反应。
三、炔烃
1．乙炔的分子组成和结构
乙炔的分子式为______，电子式为HC CH，结构式为__________，结构简式为__________，分子构型为__________，键角180°。
2．乙炔的物理性质
纯净的乙炔是____色____味的气体，____溶于水，____溶于有机溶剂。俗名：______。
3．乙炔的化学性质
(1)氧化反应
①乙炔燃烧的化学方程式
2C2H2＋5O24CO2＋2H2O
②乙炔燃烧时火焰____并______________。原因是__________________________。
③点燃乙炔时应先____；乙炔和空气的混合物遇火时可能发生____。
④氧炔焰温度可达______以上，可用氧炔焰来____或____金属。
⑤乙炔____被酸性KMnO4溶液氧化，将乙炔通入酸性KMnO4溶液中，溶液的紫色________。
(2)加成反应
①将乙炔通入Br2的CCl4溶液中
现象：__________________________________________________________________。
方程式：__________________，__________________。
②与H2、HCl等发生加成反应的方程式
CHCH＋__________。
CHCH＋HCl______________。
③利用CH2===CHCl制聚氯乙烯
________________________________________________________________________。
4．炔烃
(1)分子中含有________的一类______称为炔烃。乙炔的同系物的通式为CnH2n－2(n≥2)。
(2)物理性质：同烷烃和烯烃类似，随着碳原子数的增加其沸点和密度都增大。
(3)化学性质：同乙炔相似，容易发生____反应、____反应等，能使________溶液及____________溶液褪色。
即时训练3(1)乙炔通入酸性KMnO4溶液中观察到的现象是________________________，乙炔发生了______反应。
(2)乙炔通入溴的CCl4溶液中观察到的现象是________________________，乙炔发生了______反应。
(3)为了安全，点燃乙炔前应__________________，乙炔燃烧时的实验现象是________________________。
四、苯及苯的同系物
1．苯的分子结构和物理性质
苯的分子式为______，结构简式为________或。苯分子的空间构型为________形，6个碳原子和6个氢原子共平面，6个碳碳键的键角(120°)、键长、键能均相等，不存在单、双键交替组成的环状结构，实际上，苯环上的碳碳键是一种介于____和____之间的独特的共价键。
苯是无色、具有特殊气味的液体，密度比水小，不溶于水，沸点是80.1 ℃，熔点是5.5 ℃，苯有____。
2．苯的化学性质
(1)硝化反应：苯与混酸(浓硝酸、浓硫酸)在50～60 ℃的水浴条件下发生硝化反应，其反应的方程式为________________________________________。
(2)卤代反应：苯、液溴和铁粉混合发生卤代反应，其反应的方程式为________________[来源:21世纪教育网]
__________________________________。
(3)可燃性(写化学方程式)：___________________________________________________。
火焰明亮，伴有____，说明苯中碳的含量很高，约为92.3%。
3．苯的同系物
(1)苯及苯的同系物的通式CnH2n－6(n≥6)。
(2)化学性质
苯的同系物化学性质与苯相似，但不同于苯的是一般能被KMnO4(H＋)氧化，易发生取代反应。
即时训练4下列关于苯的说法中，正确的是(　　)。
A．苯的分子式为C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液褪色，属于饱和烃
B．从苯的凯库勒式()看，苯分子中只有碳碳双键，应属于烯烃
C．在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应
D．苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的价键完全相同
特别提示：(1)苯和溴水混合，只是因为萃取而使水层褪色，有机层呈橙红色，而不可能因发生化学反应而使溴水褪色。
(2)苯的同系物要能使KMnO4(H＋)溶液褪色，与苯环直接连接的碳原子上必须连有氢原子。
五、石油的炼制　煤的干馏
1．石油的组成
石油主要是由分子中含有不同碳原子数的烃组成的复杂混合物，常温呈____态，是多种液态烃溶解了部分气态烃和固态烃而形成的。
2．石油炼制方法的比较(见下表)
石油的炼制方法 分馏 裂化 裂解
原理 用蒸发和____的方法把石油分成不同沸点范围的蒸馏产物 在一定条件下，把相对分子质量____、沸点____的烃断裂为相对分子质量____、沸点____的烃 在高温下，把石油产品中具有长链分子的烃断裂为____、丙烯等小分子的烃
主要原料 原油 重油、石蜡 石油分馏产品
主要产品[来源:21世纪教育网] 石油气、汽油、煤油、柴油、重油、沥青等 优质汽油 乙烯、丙烯等
主要变化类型 ____变化 ____变化 ____变化
说明：分馏汽油中不含烯烃，裂化汽油中含烯烃；可用溴水(或溴的四氯化碳溶液)区分它们。
3．煤的干馏
(1)煤的组成
煤是由有机化合物和无机化合物组成的复杂混合物。
(2)煤的干馏
将煤隔绝空气加强热使其分解的过程，叫做煤的干馏。
工业炼焦就是将煤粉放入炼焦炉中加热，煤分解得到焦炉气、煤焦油、粗氨水和粗苯、焦炭等。这些产品的主要用途如下(见下表)：
煤干馏的主要产物和用途
干馏产物 主要成分 主要用途
炉煤气 焦炉气 氢气、甲烷、乙烯、一氧化碳 气体燃料、化工原料[来源:21世纪教育网]
粗氨水 氨气、铵盐 氮肥
粗苯 苯、甲苯、二甲苯 炸药、染料、医药、农药、合成材料
煤焦油 苯、甲苯、二甲苯
酚类、萘 医药、染料、农药、合成材料
焦炭 沥青 电极、筑路材料
碳 冶金、燃料、合成氨
(3)分馏和干馏的比较
加工对象 加工目的 变化的本质 实例
分馏 液体混合物 分离成各种成分 物理变化 石油分馏
干馏 固体物质 分解成各种不同成分 化学变化 木材、煤的干馏
即时训练5下列说法正确的是(　　)。
A．石油是多种烃的混合物，只含碳、氢两种元素
B．石油分馏得到的各馏分为纯净物
C．石油裂解的主要目的是为了提高汽油的产量
D．裂化汽油中含不饱和烃，不易作卤素单质的萃取剂
烃的结构与性质
1．几类烃的结构、性质规律总结
甲烷 乙烯 乙炔 苯
结构简式 CH4 CH2===CH2 CH≡CH
结构特点 全部单键饱和烃 含碳碳双键不饱和链烃 含碳碳叁键不饱和链烃 含大π键不饱和环烃
空间构型 正四面体 平面结构 直线结构 平面正六边形
物理性质 无色气体，难溶于水 无色气体，微溶于水 无色液体
化学性质 燃烧 易燃，完全燃烧生成CO2和水
溴(CCl4) 不反应 加成反应 加成反应 不反应(在Fe作用下发生取代反应)
KMnO4(H＋) 不反应 氧化反应 氧化反应 不反应
主要反应类型 取代 加成、聚合 加成、聚合 加成、取代
2．苯的同系物氧化产物的规律
苯环不易被氧化。但是，苯环上的烃基在酸性KMnO4溶液(或酸性K2Cr2O7溶液)中侧链被氧化，并在与苯环直接相连的碳氢键开始。若与苯环直接相连的碳上没有氢原子(如叔丁基)时，则不能被氧化。氧化时，不论烷基的长短，最后都变为羧基。如：
3．有机物燃烧的规律
(1)烃完全燃烧前后气体体积的变化
CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O
①燃烧后温度高于100 ℃时，水为气态：
ΔV＝V后－V前＝－1
y＝4时，ΔV＝0，体积不变，对应有机物有CH4、C2H4和C3H4。
y＞4时，ΔV＞0，体积增大。
y＜4时，ΔV＜0，体积减小，对应有机物只有CHCH。
②燃烧后温度低于100 ℃，水为液态：
ΔV＝V前－V后＝1＋，体积总是减小。
③无论水为气态，还是液态，燃烧前后气体体积的变化都只与烃分子中的氢原子数有关，而与烃分子中的碳原子数无关。
(2)烃完全燃烧时消耗氧气的规律
烃完全燃烧时的通式：
CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O
①相同条件下等物质的量的烃完全燃烧时，(x＋)值越大，耗O2量越多。
②质量相同的有机物，其含氢百分率越大，则耗O2量越多。
③1 mol有机物每增加一个CH2，耗O2量多1.5 mol。
④1 mol含相同碳原子数的烷烃、烯烃、炔烃，耗O2量依次减少。
⑤质量相同的烃CxHy，越大，则生成的CO2越多；若两种烃的相等，质量相同时生成的CO2和H2O均相等。
【例题】25 ℃某气态烃与O2混合，在密闭容器中点燃爆炸后又恢复至25 ℃，此时容器内压强为原来的一半，再经NaOH溶液处理，容器内几乎成为真空。该烃的分子式可能为(　　)。
A．C2H4　　 B．C2H6　　 C．C3H6　　 D．C3H4
拓展应用某化学课外小组用下图装置制取溴苯：
先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A(A下端活塞关闭)中。
(1)写出A中反应的化学方程式：____________________________________________
___________________________________________________________________________。
(2)观察到A中的现象是______________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是________________。
(4)C中盛放CCl4的作用是________________。能证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管D中加入AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。另一种验证的方法是向试管D中加入______，现象是____________________________________________。
1．29.5 g乙烯和乙烷的混合气体通入足量的溴水后，溴水增重7 g，则混合气体中乙烯的体积分数是(　　)。
A．75% B．50% C．30% D．25%
2．1 mol乙烯与氯气发生加成反应，反应完全后再与氯气发生取代反应，整个过程中氯气最多消耗(　　)。
A．3 mol B．4 mol C．5 mol D．6 mol
3．下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是(　　)。
A．CH2===CH2
B．CH2===CH—CH===CH2
C．CH2===CH—CN
D．CH2===C(CH3)—CH===CH2
4．下列各组中两个反应所属反应类型相同的是(　　)。
A．光照甲烷和氯气的混合气体，混合气体颜色变浅；乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色
B．乙烷在氧气中燃烧；乙烯在空气中燃烧
C．乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色；乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色
D．用乙烯与氯化氢制取氯乙烷；用乙烷与氯气反应制取氯乙烷
参考答案
基础梳理整合
一、1．CnH2n＋2　碳碳单键　H原子
2．1～4个碳原子的分子　5～16　17　升高　增大　难
3．(1)CH3Cl＋HCl　CnH2n＋1Cl＋HCl　2　2　2
(2)不消失　稳定　2　CO2＋2H2O　　nCO2＋(n＋1)H2O
(3)C＋2H2　C4H10＋C4H8
即时训练1
C　解析：烃的一氯代物只有一种，H原子分布必须完全对称。如：CH4、CH3—CH3、C(CH3)4、C(CH3)3C(CH3)3。
二、1．(1)明亮的火焰，发出黑烟　C2H4＋3O22CO2＋2H2O　紫色褪去
(2)双键(或叁键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合　CH3CH3　CH3CH2Br　CH2BrCH2Br
(3)化合物分子　高分子　nCH2===CH2
2．(2)浓硫酸、乙醇　CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O　液＋液(固)气体
①浓硫酸　乙醇　3∶1
③140 ℃　170 ℃
⑤导气管　酒精灯
3．(1)碳碳双键　2～4　增大
(2)CnH2n　含一个碳碳双键
(3)乙烯　氧化　加成　加聚反应　能
即时训练2
B　解析：除去甲烷中的乙烯可以选用溴水，但不能选用酸性高锰酸钾溶液，因为乙烯会被氧化为CO2而引入新的杂质；通过溴水将乙烯除去后引入了新的杂质水蒸气，所以需要除去其中的水分，故可选用浓硫酸或其他干燥剂。
三、1．C2H2　H－CCH　CHCH　直线形
2．无　无　微　易　电石气
3．(1)②明亮　伴有浓烈的黑烟　乙炔的含碳量较高，碳没有完全燃烧的缘故
③验纯　爆炸
④3 000 ℃　焊接　切割
⑤能　逐渐褪去
(2)①Br2的CCl4溶液的橙红色逐渐褪去　CHCH＋Br2―→CHBr===CHBr　CHBr===CHBr＋Br2―→CHBr2—CHBr2
②2H2　CH3CH3
CH2===CHCl
③nCH2===CHCl
4．(1)碳碳叁键　脂肪烃
(3)氧化　加成　Br2的CCl4　酸性高锰酸钾
即时训练3
答案：(1)KMnO4溶液褪色　氧化　(2)Br2的CCl4溶液褪色　加成　(3)检验乙炔的纯度　火焰明亮并伴有浓烈的黑烟
解析：C2H2能使酸性KMnO4溶液和Br2的CCl4溶液褪色，分别发生氧化反应和加成反应。C2H2等可燃性气体在点燃前必须检验其纯度，以免发生爆炸危险。因C2H2中C的质量分数较大，在燃烧时火焰明亮并伴有浓烈的黑烟。
四、1．C6H6　　平面　单键　双键　毒
2．(1)＋HO—NO2＋H2O
(2)＋Br2＋HBr
(3)2C6H6＋15O212CO2＋6H2O　浓烟
即时训练4
D　解析：从苯的分子式C6H6看，其氢原子数远未达饱和，应属不饱和烃。而苯不能使酸性KMnO4溶液褪色是由于苯分子中的碳碳键是介于单键与双键之间的独特的键所致；苯的凯库勒式()并未反映出苯的真实结构，只是由于习惯而沿用，不能由其来认定苯分子中含有双键，因而苯也不属于烯烃，在催化剂的作用下，苯与液溴反应生成了溴苯，发生的是取代反应而不是加成反应；苯分子为平面正六边形结构，其分子中6个碳原子之间的价键完全相同。
五、1．液
2．冷凝　大　高　小　低　乙烯　物理　化学　化学
即时训练5
D　解析：石油的主要组成元素是C、H，同时还含有S、O、N等元素，是多种烃的复杂混合物；石油裂化的目的是提高汽油的产量和质量，而裂解的主要目的是为了获得乙烯、丙烯等小分子烃类，故不易作卤素单质的萃取剂。
核心归纳突破
【例题】A　解析：设该烃的分子式为CxHy，则
CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O
由题意知，烃与氧气的物质的量之和是CO2物质的量的2倍，即1＋(x＋)＝2x，解得x＝1＋。
根据选项讨论：当y＝4时，x＝2；
当y＝6时，x＝2.5，不合题意。
拓展应用　答案：(1)＋Br2＋HBr、2Fe＋3Br2===2FeBr3
(2)反应液微沸，有红棕色气体充满A容器
(3)除去溶于溴苯中的杂质
(4)除去溴化氢气体中的溴蒸气　石蕊溶液　溶液变红色(或其他合理答案)
解析：实验室制取溴苯是有机化学的重要实验。本题利用一套改进的实验室制取溴苯的装置，对苯的取代反应的原理、实验现象和产物溴苯的提纯以及产物溴化氢的检验进行了考查。掌握实验原理，实验现象的描述就有理论依据，平时多注意实验操作的各个环节，积累实验知识，才能顺利解答实验题。
演练巩固提升
1．D　解析：
―→
2．C　解析：解答本题要注意以下两点：①1 mol碳碳双键可以与1 mol氯气发生加成反应。②1 mol氯气可以取代1 mol 氢原子。根据CH2===CH2＋Cl2―→CH2ClCH2Cl，1 mol乙烯与Cl2发生完全加成反应，消耗1 mol Cl2；加成反应的产物1,2－二氯乙烷与Cl2在光照的条件下发生完全取代反应，消耗4 mol Cl2，这两个过程中消耗的Cl2的总的物质的量为5 mol，故选C项。
3．D　解析：A是乙烯，所有的原子都共面；B、C可以看为乙烯中的一个氢原子分别被—CH===CH2和—CN所取代，所以B、C中两种物质中所有的原子可能处在同一平面上(由乙烯中的碳原子、氢原子所决定的那个平面)；D中化学式可以看为甲烷(正四面体)中的一个氢原子被所取代，所以该分子中所有的原子不可能共面。
4．B　解析：本题涉及取代反应、加成反应和氧化反应(包括燃烧)，只要弄清各物质所发生的反应属于哪种类型，就可进行正确地判断；A中前者是取代反应，后者是加成反应，反应类型不同；B中两个反应均是氧化反应(燃烧)，反应类型相同；C中前者是加成反应，后者是氧化反应，反应类型不同；D中前者为加成反应，后者为取代反应。
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选修五　有机化学基础
第1讲　有机物的结构、分类和命名
考纲点击
1．知道有机化合物中碳的成键特征，了解有机化合物中的常见官能团，能正确表示简单有机化合物的结构。
2．能根据有机化合物的命名规则命名简单的有机化合物。
一、有机化合物的结构
1．有机物中碳原子的成键特点
(1)有机化合物分子中都含有碳原子，碳原子的最外层有____电子，可以与其他原子形成____共价键。
(2)碳原子还可以彼此间以______构成碳链或碳环。
(3)碳原子之间可以是单键()，也可以是双键()或叁键(—C≡C—)。碳原子和氧原子之间可以形成碳氧单键()或碳氧双键()。
(4)在有机物分子中，仅以____方式成键的碳原子称为饱和碳原子；连接在______________的碳原子(所连原子的数目少于____)称为不饱和碳原子。
(5)碳原子的成键方式与分子空间构型的关系
①当一个碳原子与其他4个原子连接时，碳原子的杂化方式为____；当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时，形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于__________，碳原子的杂化方式为____；当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁键时，形成该叁键的原子以及与之直接相连的原子处于________上，碳原子的杂化方式为____。
②有机物的代表物基本空间结构：甲烷是__________结构(5个原子不在一个平面上)；乙烯是______结构(6个原子位于一个平面)；乙炔是______结构(4个原子位于一条直线)；苯环是____________结构(12个原子位于一个平面)。
2．有机物结构的表示方法
(1)有机物的分子式能反映出有机化合物分子的____，但是它不能表示出原子间的________，研究有机物，常用______、________、______来表示有机分子的结构。
(2)结构式书写
将化学式改成用____的方式将原子的连接顺序表示出来的式子，称之为结构式。
(3)结构简式书写
①省略原子间的____。但双键、叁键等官能团不能省。
②每个碳原子要满足____根键，连接的原子个数要正确，要注意官能团中各原子的________不能随意颠倒。
(4)键线式书写
将____元素符号省略，只表示分子中________情况，每个拐点、交点、端点或终点均表示有一个____原子，称为键线式。每一条线段代表一个____，每个碳原子应有____条线段，用四减去线段数即是____原子个数。
如：丙烯C3H6，结构式，结构简式CH3—CH===CH2或CH3CH===CH2，键线式。
即时训练1有机物的组成、结构有多种表示方法，下列表示方法中正确的是(　　)。
A．乙炔分子的比例模型：
B．2－甲基－1,3－丁二烯结构简式：21世纪教育网
C．乙酸分子的比例模型：
D．球棍模型为的物质的结构简式为
二、有机化合物的分类
1．按碳的骨架分类
(1)
(2)
烃
2．按官能团分类
(1)相关概念
①官能团是指______________________________。乙烯的官能团是________，乙炔的官能团为________，溴乙烷的官能团为______，乙醛的官能团为____。
②同系物：
a．定义：____相似，分子组成上相差一个或若干个“____”原子团的有机化合物。
b．特点：同系物具有____的官能团和____的通式。
(2)有机物的主要类别、官能团
所属类别 官能团符号 官能团名称 典型有机化合物 物质名称
烯
炔
卤代烃
醇
酚
醛
羧酸
特别提示：①官能团决定有机物的化学性质，具有相同官能团的有机物化学性质相似。官能团是重要的有机化合物的分类依据之一。②一种物质根据不同的分类方法，可以属于不同的类别。如环己烯，既属于环状化合物，又属于烯烃。③一种物质中，具有多种官能团，在官能团分类中也可以认为属于不同的类别。
即时训练2下列有机化合物中，有多个官能团：
A． B．
C． D．
E．
(1)可以看作醇类的是(填编号，下同)______。
(2)可以看作酚类的是________。
(3)可以看作羧酸类的是______。
(4)可以看作酯类的是________。
三、有机化合物的命名
1．基
烃分子中失去一个或几个氢原子剩余的呈电中性的原子团就叫做烃基。例如，甲烷分子CH4失去一个氢原子后剩余的部分叫做__________，乙烷失去一个氢原子后剩余的部分叫做__________________。
2．烷烃的命名
(1)习惯命名法
①碳原子数在十以内：依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。
②碳原子数在十以上：用十一、十二、十三……数字表示。
③碳原子数相同(即同分异构体)：用“正”“异”“新”来区别。
(2)系统命名法
命名原则如下：21世纪教育网
①选主链(最长碳链)，称某烷。
②编碳位(最小定位)，定支链。
③取代基，写在前，注位置，短线连。
④不同基，简到繁，相同基，合并算。
3．烯烃和炔烃的命名
(1)选主链，定某烯(炔)：将含有双键或叁键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。
(2)近双(叁)键，定号位：从距离双键或叁键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。
(3)标双(叁)键，合并算：用阿拉伯数字标明双键或叁键的位置(只需标明双键或叁键碳原子编号较小的数字)。用“二”“三”等表示双键或叁键的个数。
例如：　4－甲基－1－戊炔。
4．苯的同系物的命名
(1)习惯命名法
如称为甲苯，称为乙苯，二甲苯有三种同分异构体，其名称分别为邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯。
(2)系统命名法
将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一甲基编号，则邻二甲苯也可叫做1,2－二甲苯，间二甲苯叫做1,3－二甲苯，对二甲苯叫做1,4－二甲苯。
5．烃的衍生物的命名
(1)编号：通常选取其中包含______最长的碳链为主链，从距______最近的一端开始编号。如果官能团相距两端一样近，则从距离________的一端开始编号。
(2)命名：如果有两种以上的官能团，则以____________为最后名称，而把主链上带有的其他官能团作为取代基。
(3)其他规则同烷烃的命名。
如　1,3－丙二醇
特别提示：烷烃命名中几种常见的错误类型有①主链选错；②主链的碳原子编号错；③取代基顺序写错；④数字与汉字间漏“”、数字与数字之间的“，”错写为“、”等。
即时训练3有机物的种类繁多，但其命名是有规则的。下列有机物命名正确的是(　　)。
A．　1,4－二甲基丁烷
B．　3－甲基丁烯
C．　2－甲基丁烷
D．CH2Cl—CH2Cl　二氯乙烷
一、有机物的共线共面问题[来源:21世纪教育网]
甲烷以碳原子为中心形成空间正四面体，其他的单价键以此类推；碳碳双键()，如乙烯(CH2===CH2)为平面形；碳碳叁键(—C≡C—)，如乙炔(CH≡CH)为直线形。苯环()为平面结构。
【例1】在①丙烯　②氯乙烯　③苯　④甲苯四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面的是(　　)。
A．①② B．②③ C．③④ D．②④
方法归纳
1．C—C单键可以旋转，而C===C、C≡C不能旋转。
2．根据成键方式及空间构型可判断共面或共线情况，如：CH3—C≡C—CH===CH2中最多有9个原子在同一平面内。
二、有机物的命名
1．烷烃的命名
(1)五个原则
①碳链最长原则：应选最长的碳链作主链。这里要注意的是，不要把最长的碳链理解为最长的“直链”。主链的选取是指直接相连的“C链”的长度。
②最多支链：若存在多条等长的碳链时，应选取含支链较多的碳链作主链。这样可以使直链最为简单。
③最近原则：应从离支链最近一端对主链碳原子编号。
④最低系列原则：所谓“最低系列”是从碳链不同的方向编号，得到几种不同的编号系列，顺次逐项比较各系列的不同位次，最先遇到的位次最小的即“最低系列”。(若得到相同的支链距离主链两端等长时，应从支链位号之和最小的一端对主链碳原子进行编号)
⑤最简原则：若相同的支链距离主链两端等长时，应从靠近简单支链的一端对主链碳原子编号。
(2)系统命名法步骤
①选主链→以最长的碳链为主链；②编序号→靠近支链(小、多)的一端；③写名称→先简后繁，相同基请合并。
(3)系统命名法口诀
选主链，称某烷；编碳位，定支链；取代基，写在前；注位置，短线连；不同基，简到繁；相同基，合并算。
2．烯烃的命名
烯烃命名的原则和注意事项与烷烃的命名相似，其不同点是：
①选取含有双键的最长碳链为主链；
②标明双键的位置，该位置为编号最小的出现双键的碳原子的编号；
③将某烷改为某烯。
3．苯的同系物的命名
苯的同系物的命名规则与烷烃的命名类似，在将苯环上的6个碳原子编号时，把某个取代基所在的碳原子的位置编为1号，再顺时针或逆时针编号，使另一个取代基的位次最小。然后，按照烷烃的名称书写规则进行命名。
4．烃的衍生物命名
选主链时，如果官能团中没有碳原子(如—OH)，则母体的主链必须尽可能多地包含与官能团相连接的碳原子；如果官能团含有碳原子(如—CHO)，则主链必须尽可能多地包含碳原子，在编序号时，应尽可能让官能团或取代基的位次最小。
如：卤代烃：　1－氯丙烷；
　1,2－二氯乙烷。
【例2】对于烃的命名正确的是(　　)。
A．4－甲基－4,5－二乙基己烷
B．3－甲基－2,3－二乙基己烷
C．4,5－二甲基－4－乙基庚烷
D．3,4－二甲基－4－乙基庚烷
方法归纳
烷烃的系统命名法使用时应遵循两个基本原则：①最简化原则，②明确化原则，主要表现在“一长一近一多一少”，即“一长”是主链要长，“一近”是编号起点离支链要近，“一多”是支链数目要多，“一小”是支链位置编号之和要小，这些原则在命名时或判断命名的正误时均有重要的指导意义。
1．下列说法正确的是(　　)。
A．甲烷、乙烯、苯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．聚乙烯和聚氯乙烯都含有乙烯，都存在碳碳双键
C．人造纤维、合成纤维和光导纤维其主要成分都是纤维素，可用通式(C6H10O5)n表示
D．乙醇、乙酸在一定条件下反应生成有香味的乙酸乙酯，乙酸乙酯能水解
2．2005年1月，欧洲航天局的惠更斯号探测器首次成功登陆土星的最大卫星——土卫六。科学家对探测器发回的数据进行了分析，发现土卫六的大气层中含有95%的氮气，剩余的气体为甲烷和其他碳氢化合物。下列关于碳氢化合物的叙述正确的是(　　)。
A．碳氢化合物的通式为CnH2n＋2
B．石油的主要成分是碳氢化合物[来源:21世纪教育网]
C．乙炔是含碳量最高的碳氢化合物
D．碳氢化合物中的化学键都是极性键
3．下列有机物命名正确的是(　　)。
A．　1,3,4－三甲苯
B．　2－甲基－2－氯丙烷
C．　2－甲基－1－丙醇
D．　2－甲基－3－丁炔
4．下列叙述正确的是(　　)。
A．汽油、柴油和植物油都是碳氢化合物
B．乙醇可以被氧化为乙酸，二者都能发生酯化反应
C．甲烷、乙烯和苯在工业上都可通过石油分馏得到
D．含5个碳原子的有机物，每个分子中最多可形成4个C—C单键
5．对于烃的命名，正确的是(　　)。
A．2－甲基－3－丙基戊烷 　　B．3－异丙基己烷
C．2－甲基－3－乙基己烷 D．5－甲基－4－乙基己烷
6．科学家最近在－100 ℃的低温下合成一种烃X，此分子的模型如图(图中的连线表示化学键)所示，下列说法正确的是(　　)。
A．X能使溴的四氯化碳溶液褪色
B．X是一种在常温下能稳定存在的液态烃
C．X分子中在同一平面上的碳原子最多5个
D．充分燃烧等质量的X和甲烷，X消耗氧气多
7．请根据官能团的不同对下列有机物进行分类。
①CH3CH2OH　②　③CH3CH2Br
④　⑤　⑥
⑦　⑧　⑨ ⑩
(1)芳香烃：______；(2)卤代烃：______；(3)醇：______；(4)酚：____；(5)醛：________；(6)酮：________；(7)羧酸：______；(8)酯：____。
8．按国家标准适当添加食品添加剂是安全的。以下是常用的几种食品防腐剂。
请回答：
(1)山梨酸中无氧官能团的名称是______________________________________________。
(2)鉴别桂醛和尼泊尔金甲酯的试剂为_________________________________________。
(3)1 mol尼泊尔金甲酯与NaOH溶液反应最多消耗NaOH________ mol，写出符合下列条件的尼泊尔金甲酯的同分异构体的结构简式_______________________________________。
(任写一种)
①遇FeCl3溶液变紫色；②能与新制的银氨溶液反应；③苯环上有两个取代基且苯环上的一氯代物只有2种
(4)已知：—CHO—CH(OC2H5)2—CHO
桂醛在一定条件下发生反应：
①A―→B的反应类型为_____________________________________________________。
②试剂X为________，有机物D的结构简式为________。
③若F为高分子聚合物，且每个链节上只有两个碳原子，则反应E―→F的化学方程式为________________________________________________________________________。
参考答案
基础梳理整合
一、1．(1)四个　四个
(2)共价键
(4)单键　双键、叁键或在苯环上　4
(5)①sp3　同一平面上　sp2　同一直线　sp
②正四面体形　平面形　直线形　平面正六边形21世纪教育网
2．(1)组成　连接方式　结构式　结构简式　键线式
(2)短线
(3)①单键　②四　结合顺序
(4)C、H　键的连接　碳　键　四　H
即时训练1
C
二、1．(1)CH3CH2CH3
(2)CH4　CH2===CH2　　
CH3　
2．(1)①反映一类有机化合物共同特性的原子或原子团　碳碳双键　碳碳叁键　溴原子　醛基
②a．结构　CH2　b．相同　相同
(2)C===C　碳碳双键　CH2===CH2　乙烯　C≡C　碳碳叁键　CH≡CH　乙炔　X　卤原子　CH3CH2Cl　氯乙烷　—OH　醇羟基　CH3CH2OH　乙醇　—OH　酚羟基　　苯酚　—CHO
醛基　CH3CHO　乙醛　—COOH　羧基　CH3COOH　乙酸
即时训练2
(1)BD　(2)ABC　(3)BCD　(4)E
三、1．甲基(—CH3)　乙基(—CH2CH3)
5．(1)官能团　官能团　支链较近　(2)能进入主链的官能团
即时训练3
C
核心归纳突破
【例1】　B　解析：烯烃中与C===C所连的原子、与苯环相连的原子，与C≡C相连的原子均在同一平面内，丙烯、甲苯中的—CH3中的C与H原子不可能在同一平面内。
【例2】　D　解析：按烷烃的命名规则，首先必须选择分子结构中的最长碳链为主链。本题选项A和B的名称，均违反了此项规定。然后考虑从主链上碳原子离支链较近的一端开始依次进行编号突出取代基的位置，以取代基的位次序号最小为原则。若有取代基较多时，当主链正确选定之后，主链上的碳原子编号顺序不同，该烷烃的名称也有所不同，此时当以名称中各位次数字和最小的命名正确。本题选项C、D的命名中，主链选择正确，由于对主链碳原子编号时选择的开始一端不同，出现这两个名称，其中各位次数字和：(3＋4＋4)＜(4＋5＋4)，所以该烃的正确命名为选项D。
演练巩固提升
1．D　解析：甲烷和苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，A不正确；聚乙烯和聚氯乙烯的结构简式分别为，分子结构中不存在碳碳双键，B不正确；人造纤维的主要成分是纤维素，合成纤维和光导纤维的主要成分不是纤维素，C不正确。
2．B　解析：CnH2n＋2是烷烃的通式，A不正确；乙炔不是含碳量最高的碳氢化合物，如，C不正确；碳氢化合物中的化学键可以是非极性键，如乙烯中的碳碳双键，D不正确。
3．B　解析：A项错在不符合取代基位次和最小，正确的名称为1,2,4－三甲基苯；C项错在主链选择错误，其正确的名称为2－丁醇；D项存在碳原子的编号错误，正确的命名为3－甲基－1－丁炔。
4．B　解析：A项，汽油、柴油和植物油都是混合物，植物油属于酯类还含有氧元素；C项，石油成分不含烯烃，不能通过物理方法分馏得到；D项，只有烷烃符合，其他类别的分子可能多于4个，如环戊烷。
5．C　解析：该烃的主链含有6个碳，支链从右起开始数，2号碳上有一个甲基，3号碳上有一个乙基。
6．A　解析：根据模型书写其结构简式，其分子式为C5H4；由于分子内含有，该烃可与Br2发生加成反应，且分子中最多3个C原子共面，C错误；由于该烃在－100 ℃下存在，B错误；由于有机物含氢量越高，等质量烃燃烧时消耗O2越多，该烃含氢量小于CH4含氢量，D错误。
7．答案：(1)⑨
(2)③⑥
(3)①
(4)⑤
(5)⑦
(6)②
(7)⑧⑩
(8)④
8．答案：(1)碳碳双键　(2)溴水(或钠、氯化铁溶液、银氨溶液、新制氢氧化铜等)　(3)2　
(4)①加成反应　②银氨溶液或新制氢氧化铜　
③
解析：(1)山梨酸中无氧官能团是碳碳双键。(2)鉴别桂醛和尼泊尔金甲酯方法很多，可用溴水或银氨溶液，新制Cu(OH)2或钠等。
(3)1 mol尼泊尔金甲酯含1 mol酚羟基和1 mol酯基，故1 mol该酯最多消耗2 mol NaOH，符合条件的同分异构体含酚羟基和醛基，结构简式分别为。
(4)可用顺推法推导，由桂醛及信息反应知A为，B为，C为，D为。X为银氨溶液或新制Cu(OH)2，E为，F为聚合物。
①A→B的反应是加成反应。
②试剂X是银氨溶液或新制Cu(OH)2，D的结构简式为。③E→F的化学方程式为
。
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第5讲　生命活动的物质基础　高分子化合物
考纲点击
1．了解糖类的组成和性质特点，能举例说明糖类在食品加工和生物质能源开发上的应用。
2．了解油脂的组成，主要性质及重要应用。
3．了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质。了解氨基酸与人体健康的关系。
4．了解蛋白质的组成、结构和性质。
5．了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。
6．了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。
一、糖类
1．概念
糖类一般是多羟基醛或多羟基酮，以及能水解生成它们的化合物，可用通式Cn(H2O)m表示，但糖不一定都符合此通式，符合此通式的也不一定是糖。
2．葡萄糖(C6H12O6)
(1)结构简式为______________________。
(2)化学性质(完成有关化学方程式)
①含醛基(既能被氧化，又能被还原)
a．银镜反应_________________________________________________________________
b．与新制Cu(OH)2反应_______________________________________________________
c．与H2的加成反应___________________________________________________________
②含—OH(能发生酯化反应)
③发酵反应(制酒精)：____________________________
④生理氧化：C6H12O6(s)＋6O2(g)―→6CO2(g)＋6H2O(l)
(3)制法：淀粉水解
(C6H10O5)n＋nH2OnC6H
淀粉 葡萄糖
(4)用途：作营养物质和还原剂。
3．果糖
(1)分子式：________；
(2)结构简式：_______________________________________________________________；
(3)结构特点：多羟基酮，果糖和葡萄糖互为________；
(4)性质：白色晶体，溶于水，有甜味。
4．蔗糖和麦芽糖(C12H22O11)
蔗糖 麦芽糖
化学式 C12H22O11 C12H22O11
存在和来源 甘蔗、甜菜 淀粉的水解产物
结构 不含醛基(非还原性糖) 含有醛基(还原性糖)
性质 水解生成1分子葡萄糖和1分子果糖 水解生成2分子葡萄糖
甜度 果糖＞蔗糖＞葡萄糖＞麦芽糖
关系 互为__________
5．淀粉和纤维素
类别 淀粉 纤维素
分子组成 ________(n与淀粉分子式中的n是不同的值，故二者不是同分异构体)
结构特点 几百个到几千个葡萄糖单元构成的高分子化合物，有直链及支链结构 几千个葡萄糖单元构成的高分子化合物。分子的一个结构单元含三个醇羟基[C6H7O2(OH)3]n
化学性质 (1)不与银氨溶液发生银镜反应，是一种非还原性糖(2)在稀酸作用下发生水解，最终产物是葡萄糖，反应方程式为：(C6H10O5)n＋ 淀粉nH2OnC6H葡萄糖(3)淀粉遇碘后变蓝色 (1)不与银氨溶液发生银镜反应，是一种非还原性糖(2)在酸作用下水解，最终产物是葡萄糖。比淀粉水解困难(需水浴加热，用70%的H2SO4催化)，反应方程式为：(C6H10O5)n＋nH2OnC6H21世纪教育网纤维素 葡萄糖
即时训练1下列对有机物的认识错误的是(　　)。
A．淀粉、纤维素、蔗糖都是糖类，水解的最终产物都是葡萄糖
B．蛋白质是生命活动的基础物质，水解的最终产物都是氨基酸
C．含有醛基的有机物能跟银氨溶液发生银镜反应
D．烃或烃的含氧衍生物分子中的氢原子数一定是偶数
二、油脂
1．油脂的组成
油脂是由__________与甘油生成的高级脂肪酸甘油酯，是一类特殊的酯。植物油脂通常呈____，叫做油；动物油脂通常呈____，叫做脂肪。
2．化学性质
油脂是酯类，具有酯的通性，可以发生水解反应。若油脂中含有不饱和烃基，则还具有烯烃的性质。
(1)油脂的氢化
_____________________________
________________________________________________________________________
(2)油脂的水解
________________________________________________________________________
工业上根据这一原理，以油脂为原料在____性条件下水解来制取高级脂肪酸和甘油。
___________________________(____反应)
工业上利用____反应制肥皂，肥皂的主要成分是____________。油脂水解后，为使肥皂和甘油充分分离，采用____的方法，即加入____细粒，使肥皂析出。
即时训练2油脂是油与脂肪的总称，它是多种高级脂肪酸的甘油酯。油脂既是重要食物，又是重要的化工原料。油脂的以下性质和用途与其含有的不饱和双键()有关的是(　　)。
A．适量摄入，有助于人体吸收多种脂溶性维生素和胡萝卜素
B．利用油脂在碱性条件下的水解，可以生产甘油和肥皂
C．植物油通过氢化可以制造植物奶油(人造奶油)
D．脂肪是有机体组织里储存能量的重要物质
三、氨基酸、蛋白质、核酸
1．氨基酸
氨基酸是蛋白质____的最终产物，是构成蛋白质的________。
(1)定义：羧酸分子里烃基上的氢原子被______取代后的产物叫氨基酸，甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸的结构简式分别是____________、__________________、________________。
(2)结构特点：氨基酸分子中既含有碱性基团______，又含有酸性基团______。α－氨基酸的结构通式为________________________。
(3)性质
具有两性：既可与酸反应生成盐，又可与碱反应生成盐和水，试完成下列反应式：
①________________________________________________________________________
②________＋H2O
2．蛋白质
(1)组成结构：蛋白质由______________等元素组成，相对分子质量很大，属于______化合物。蛋白质是由多种氨基酸通过分子间____而形成的，由于氨基酸的数量和排列顺序不同，决定了蛋白质的结构很复杂。
(2)蛋白质的性质
①有的蛋白质____溶于水，有的蛋白质____溶于水。
②蛋白质的盐析是指向蛋白质溶液中加入______后，可以使蛋白质____而从溶液中____的现象。盐析是一个____过程。可利用多次盐析来____、____蛋白质。
③能使蛋白质变性的条件和物质有：____、______、______、_____、____、铅、铜、汞等________；有机化合物有____、____、______等，蛋白质变性后将失去原有的____性和______性。
④某些蛋白质遇浓硝酸会变____色，灼烧时会有______的气味。两者都可用来检验有机物是否是蛋白质。
⑤水解：在酸、碱、酶作用下，水解为各种______。
3．酶
酶是一种特殊的蛋白质，对生物体内的新陈代谢反应具有很强的____作用。其作用特点有①__________________；②____________________；③__________________。
4．核酸
核酸存在于一切生物体中，最早从细胞核中提取得到。核酸包括______________和____________________两大类。
即时训练3近日国际著名血液学杂志《BLOOD》刊载了一条令人振奋的科研成果：中国科学家找到白血病致病元凶——蛋白质Shp—2。下列关于蛋白质Shp—2的说法正确的是(　　)。
A．遇CuSO4溶液，蛋白质Shp—2溶液发生盐析
B．在一定条件下能水解最终生成氨基酸
C．天然蛋白质仅由碳、氢、氧、氮四种元素组成
D．氨基酸和蛋白质Shp—2都只能与碱反应
四、有机高分子化合物
1．概念
相对分子质量从几万到几百万甚至更高的化合物，称为高分子化合物，简称为高分子，也称为聚合物或高聚物。
有机高分子材料
2．表示方法
有机高分子化合物通常是由简单的结构单元(链节)重复连接而成。如聚乙烯是由结构单元______________重复连接而成的，其中的n表示结构单元重复的次数(也叫聚合度)，其单体为__________。
3．结构特点
(1)有机高分子化合物具有线型结构和体型结构。
(2)线型结构呈长链状，可以带支链，也可以不带支链。高分子链之间以分子间作用力紧密结合。
(3)体型结构还产生交联。高分子链上如果还有能发生反应的官能团，当它跟其他单体或其他物质发生反应时，高分子链之间将形成化学键，产生一些交联，形成网状结构。高分子链之间交联的程度越大，高分子材料的强度越高。21世纪教育网
即时训练4下列关于高分子化合物的组成、结构、性质的说法中错误的是(　　)。
①高分子化合物的相对分子质量都很大
②纯净的淀粉属于纯净物
③有机高分子的结构分为线型结构和体型结构
④线型高分子具有热固性
⑤高分子材料一般不易燃烧
A．④⑤ B．①③ C．②⑤ D．②④⑤
五、有机高分子的合成
高分子合成材料主要有合成塑料、合成纤维和合成橡胶以及黏合剂、涂料。三大合成材料指的是塑料、合成纤维和合成橡胶，它们都是由小分子单体经加聚或缩聚反应而生成。
1．塑料
(1)塑料的成分：合成树脂(主要成分)、添加剂(如增塑剂、防老化剂等)。
(2)塑料的分类
①按受热表现分
热塑性塑料(线型结构)：可以反复加工，多次使用，如：聚乙烯、聚氯乙烯、聚苯乙烯等。
热固性塑料(体型结构)：加工成型后不会受热熔化，如：酚醛塑料等。
②按用途分：通用塑料、工程塑料、增强塑料、改性塑料等。
2．合成橡胶
3．纤维
纤维
即时训练5请将下列高分子材料合成时所用的单体的结构简式填入下表：
编号 名称 结构简式 单体
例 涤纶 ? HOCH2CH2OH
① 异戊橡胶 ?
② 锦纶 ?
③ ABS树脂 ?
一、油脂和蛋白质
1．油脂
酯和脂的区别
(1)“酯”的含义有二：一是一种物质类型，即酸和醇作用生成的一类有机物称为酯；二是一种反应类型即酯化反应，这两种情况用“酯”字。
(2)“脂”的含义有二：一是酯类化合物中能水解成高级脂肪酸和甘油的一类化合物的统称，即油脂；二是合成的某些有机高分子材料称为某某树脂，如酚醛树脂，并不属于酯类。
(3)高级脂肪酸的甘油酯称为油脂，但不能把“甘油酯”写成“甘油脂”。21世纪教育网
油脂和矿物油比较
物质21世纪教育网21世纪教育网 油脂 矿物油
脂肪　油
化学性质 具有酯的性质，能水解，并可能兼有烯烃的性质 具有烃的性质不能水解
鉴别 加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅 加含酚酞的NaOH溶液，加热无变化
2．蛋白质的性质
性质 内容
①溶解性 有些蛋白质能溶于水，如鸡蛋白；有些蛋白质难溶于水，如丝、毛等
②水解 天然蛋白质在酸、碱或酶的作用下，最终水解生成多种α氨基酸
③盐析 浓的无机轻金属盐溶液可以降低蛋白质的溶解度，使蛋白质凝聚而从溶液中析出
④变性 高温、紫外线、X射线、强酸、强碱、重金属盐、某些有机物如甲醛、酒精、苯甲酸等都能使蛋白质变性，产生凝聚现象
⑤颜色反应 一般地，蛋白质和浓硝酸作用显黄色，因此颜色反应通常可用于鉴别蛋白质
⑥灼烧 蛋白质灼烧时有烧焦羽毛的气味，可用于蛋白质的鉴别
【例1】下列说法正确的是(　　)。
A．纤维素和淀粉遇碘水均显蓝色
B．蛋白质、乙酸和葡萄糖均属电解质
C．溴乙烷与NaOH乙醇溶液共热生成乙烯
D．乙酸乙酯和食用植物油均可水解生成乙醇
二、有机物检验与鉴别的常用方法
1．检查有机物的溶解性：通常是加水检查，观察其是否溶于水。例如，可用此法鉴别乙酸与乙酸乙酯、乙醇与氯乙烷、甘油与油脂等。
2．检查液态有机物的密度：观察不溶于水的有机物在水中的分层情况，可知其密度比水的密度是小还是大。例如，用此法可以鉴别硝基苯与苯、四氯化碳与1－氯丁烷。
3．检查有机物的燃烧情况：例如，是否可燃(大部分有机物可燃，四氯化碳和多数无机物不可燃)；燃烧时黑烟的多少(可区分乙烷、乙烯和乙炔，己烷和苯，聚乙烯和聚苯乙烯)；燃烧时的气味(如识别聚氯乙烯、蛋白质等)。
4．检查有机物的官能团：思维方式为“官能团―→性质―→方法的选择”。
常用的试剂与方法见下表：
物质 试剂与方法 现象与结论
饱和烃与不饱和烃 加溴水或酸性KMnO4溶液 褪色的是不饱和烃
苯与苯的同系物 加酸性KMnO4溶液 褪色的是苯的同系物
醛基 加银氨溶液，水浴加热；加新制Cu(OH)2，加热 有银镜出现；有砖红色沉淀生成
醇 加活泼金属钠；加乙酸、浓H2SO4，加热 有气体产生；有果香味的酯生成
羧酸 加紫色石蕊溶液；加Na2CO3溶液 显红色；有气体逸出
酯 闻气味或加稀硫酸后检验水解产物 果香味；水解产物为相应的醇和酸
酚 加FeCl3溶液；加 (过量)浓溴水 显紫色；产生白色沉淀
淀粉 加碘水 显蓝色
蛋白质 加浓硝酸微热；灼烧 显黄色；有烧焦羽毛的气味
【例2】实验室区别下列物质选用的试剂(括号中的为试剂，必要时可加热)不正确的是(　　)。
A．苯和己烯(溴水)
B．矿物油和植物油(NaOH溶液)
C．乙醛和乙酸[新制Cu(OH)2]
D．硝基苯和CCl4(水)
三、人工合成高分子化合物
1．加聚反应和缩聚反应对比
比较项目 加聚反应 缩聚反应
反应物的特征 含不饱和键 含双官能团，如：—OH、—COOH、—NH2等
反应物的种类 相同或不同的单体 相同或不同的单体
产物的特征 高聚物与单体间具有相同的组成 高聚物与单体的组成不相同
产物的种类 只有高聚物 高聚物和小分子
2．五类主要高聚物
(1)加聚成碳链：如：…—CH2—CH2—CH2—CH2—…()
(2)缩聚成酯链：nHO—CH2—CH2—OH＋nHOOC—COOH―→?＋2nH2O
(3)缩聚成肽链：nH2N—CH2—COOH―→
(4)酚醛(或酮)缩聚：
(5)可聚解高聚物
【例3】聚对苯二甲酸乙二酯是一种合成纤维，其结构简式如图所示。
?
请回答下列问题：
(1)制备聚对苯二甲酸乙二酯的单体是________________________________________。
(2)下面是制备聚对苯二甲酸乙二酯的一种方法：
①写出有机化合物A的结构简式：______________________________________________。
②反应Ⅰ需要的试剂是____________。
③反应Ⅱ的反应类型是____________。
④写出B经过反应Ⅱ生成的化学方程式____________________
________________________________________________________________________。
1．下列各组二糖中，互为同分异构体且水解产物相同的是(　　)。
A．蔗糖和麦芽糖
B．蔗糖和乳糖
C．麦芽糖和纤维二糖
D．乳糖和纤维二糖
2．下列关于油脂的叙述不正确的是(　　)。
A．油脂都可以发生水解反应
B．油脂没有固定的熔、沸点
C．油脂是高级脂肪酸甘油酯
D．油脂都不能使溴水褪色
3．褪黑素是一种内源性生物钟调节剂，在人体内由食物中的色氨酸转化得到。
下列说法不正确的是(　　)。
A．色氨酸分子中存在氨基和羧基，可形成内盐，具有较高的熔点
B．在色氨酸水溶液中，可通过调节溶液的pH使其形成晶体析出
C．在一定条件下，色氨酸可发生缩聚反应
D．褪黑素与色氨酸结构相似，也具有两性化合物的特性
4．美国科学家马丁·查非(Martin Chalfie)、美国华裔化学家钱永健(Roger Tsien)以及日本科学家下村修(Osamu Shimomura)因发现和研究绿色荧光蛋白(green fluorescent protein，GFP)而获2008年度诺贝尔化学奖。GFP在紫外线照射下会发出鲜艳绿光。下列有关说法正确的是(　　)。
A．重金属离子能使GFP变性
B．天然蛋白质属于纯净物
C．GFP发出荧光是蛋白质的颜色反应
D．蛋白质通常用新制氢氧化铜检验
5．某种豆类植物所含的天然蛋白质在酶的作用下发生水解，可得到甲、乙两种氨基酸。已知甲的结构简式为
，乙的分子式为C4H7O4N。
(1)由甲形成的三肽中氨基、羧基的数目依次为______、______。
(2)若乙不能发生银镜反应，其分子中没有甲基，则乙的结构简式为___________________
______________________________。
(3)乙分子中的—NH2和—COOH发生分子内缩合反应脱去一分子水，所形成的含四元环结构的化合物的结构简式为_______________________________________________________。
6．根据下列变化关系：
请填空：
(1)A物质的名称是______。B溶液为______，作用为__________________________
_______________________________________________________________。
(2)写出④、⑥两步反应的化学方程式，在括号中标明反应类型。
④________________________________________________________________________
(　　　　　　　　　　　　)
⑥________________________________________________________________________
(　　　　　　　　　　　　)
参考答案
基础梳理整合
一、2．(1)CH2OH(CHOH)4CHO
(2)①a．CH2OH(CHOH)4CHO＋2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
b．CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH＋Cu2O↓＋2H2O
c．CH2OH(CHOH)4CHO＋H2CH2OH(CHOH)4CH2OH
③C6H12O62C2H5OH＋2CO2↑
3．(1)C6H12O6
(2)CH2OH—(CHOH)3—CO—CH2OH
(3)同分异构体
4．同分异构体
5．(C6H10O5)n　(C6H10O5)n
即时训练1
D　解析：D项卤代烃中氢原子数可能为奇数，如C4H9Cl。
二、1．高级脂肪酸　液态　固态
2．(1)
(2)
　酸　3C17H35COONa＋　皂化　皂化　高级脂肪酸钠　盐析　食盐
即时训练2
C　解析：A、B、D三个选项是油脂的共性，与结构中是否有双键无关；C中的“氢化”就是与H2的加成反应，是不饱和键的特性。
三、1．水解　物质基础
(1)—NH2　　
(2)—NH2　—COOH　
(3)①
②
2．(1)C、H、O、N、S　高分子　缩合　(2)①能　难　②无机盐　凝聚　析出　可逆　分离　提纯　③加热　紫外线　X射线　强酸　强碱　重金属盐　甲醛　酒精　苯甲酸　可溶　生理活　④黄　烧焦羽毛　⑤氨基酸
3．催化　①条件温和，不需加热　②具有高度专一性　③具有高效催化作用
4．核糖核酸(RNA)　脱氧核糖核酸(DNA)
即时训练3
B　解析：CuSO4溶液使蛋白质变性，A错；天然蛋白质除了含有C、N、O、H元素外，还可能含有S、P元素，C错；氨基酸和蛋白质既能与酸反应，也能与碱反应，D错。
四、2.—CH2—CH2—　CH2===CH2
即时训练4
D　解析：②淀粉为高分子，是混合物；④线型高分子具有热塑性，体型高分子具有热固性；⑤一些高分子易燃，如聚乙烯。所以②④⑤错。
即时训练5
答案：①
②H2N(CH2)6COOH
③
解析：①的链节为，主链为4个碳原子，且中间有1个双键，单体应为一种，将中间的双键断开1根与两端半根连接即得单体为：。
②链节为，根据两端官能团可知②为缩聚产物，单体为H2N(CH2)6COOH。
③链节为，两端无特征官能团，应为加聚产物。主链C分割法为：有双键的以双键为中心，4个C一分割，无双键的2个C一分割。据此可得单体为、H2C===CH—CH===CH2、。
核心归纳突破
【例1】C　解析：淀粉遇碘变蓝色，是其化学特性，而纤维素遇碘不变蓝色，A错；蛋白质为混合物，葡萄糖属于非电解质，B错；食用植物油水解生成丙三醇，而不是乙醇，D错。
【例2】D　解析：己烯能使溴水褪色，而苯与溴水不反应，A正确；矿物油属于烃类，加入NaOH溶液后分层，而植物油属于油脂，加入NaOH溶液共热后不分层，B正确；新制Cu(OH)2与乙醛共热可有砖红色沉淀，与乙酸发生中和反应而溶解，C正确；硝基苯和CCl4的密度均比水的大，无法用水进行区分，D不正确。
【例3】答案：(1) 、HO—CH2CH2—OH
(2)①
②酸性高锰酸钾溶液
③取代反应
④2HO—CH2CH2—OH＋―→＋2CH3OH
解析：(1)推断缩聚产物的单体的方法是将羰基和氧原子断开，断开的羰基连羟基，氧原子连氢，如题目中的聚合物按照虚线断开：
，可得：和—OCH2CH2O—，前者加羟基后者加氢原子可得单体和HO—CH2CH2—OH。
(2)通过逆推法可得A、B两种有机化合物分别为：和HO—CH2CH2—OH；反应Ⅰ中反应物苯环上的甲基(—CH3)反应后变为羧基，由此可知该反应为氧化反应，该反应常用的氧化剂是酸性高锰酸钾溶液；对比反应Ⅱ的反应物和生成物可知，—OCH3被—OCH2CH2OH取代，即反应物为HOCH2CH2OH，而生成物有CH3OH(交换出的醇)。
演练巩固提升
1．C　解析：蔗糖、麦芽糖、乳糖、纤维二糖的分子式都是C12H22O11，所以任意两者之间均满足同分异构体的要求，但是只有麦芽糖和纤维二糖水解产物完全相同，都是葡萄糖。
2．D　解析：从油脂的定义、结构特点来分析，油脂是高级脂肪酸甘油酯，所以A、C正确。油脂为混合物，没有固定的熔、沸点，所以B也正确。油酸甘油酯与溴加成可使溴水褪色，所以D不正确。
3．D　解析：A项正确，氨基酸形成内盐的熔点较高；B项正确，氨基酸形成内盐时，溶解度较小，易析出晶体；C项正确；D项错误，褪黑素的官能团为酰胺键，结构不相似，不具有两性化合物的性质。
4．A　解析：蛋白质是高分子化合物，n值不同，所以是混合物；由题可知研究绿色荧光蛋白，C不正确。新制Cu(OH)2是检验醛的存在。
5．答案：(1)1个　1个
(2)
。
(3)
解析：由—NH2和—COOH脱去一分子水而形成—CONH—的结构为肽，三肽是由四个氨基酸分子间脱去三分子水而形成的，形成三肽中还有一个氨基、一个羧基。含有—CHO的物质可发生银镜反应，由题意，乙中不含—CHO，且乙为氨基酸，其中含—NH2和—COOH，经实验组合可知乙中应含两个—COOH和1个—NH2。分子内脱水可形成环状化合物，由于形成的是四元环，只要氨基与羧基之间脱水就可以了。
6．答案：(1)葡萄糖　NaOH溶液　中和稀硫酸
(2)2CH3CH2OH＋O22CH3CHO(乙醛)＋2H2O　氧化反应
CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O　酯化反应或取代反应
解析：淀粉在稀硫酸作用下水解生成葡萄糖(A)，加碱(B)中和酸提供碱性环境，生成砖红色沉淀，说明C为新制氢氧化铜溶液。葡萄糖在酒化酶作用下生成乙醇，乙酸催化氧化得乙醛，乙醛氧化得乙酸，乙酸和乙醇酯化得乙酸乙酯。
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第6讲　有机合成与有机推断
考纲点击
1．举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。
2．了解卤代烃、醇、酚、醛，羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。了解它们的主要性质及应用。
3．了解加聚反应和缩聚反应的特点。了解常见高分子材料的合成反应。
4．了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献。
5．以上各部分知识的综合应用。
有机物的合成
合成有机物要依据被合成物质的组成和结构特点，选择合适的有机化学反应和起始原料，精心设计并选择合理的合成方法和路线。
1．常见有机物的鉴别方法
试剂 银氨21世纪教育网溶液 新制21世纪教育网Cu(OH)2悬浊液 酸性KMnO421世纪教育网溶液 溴水21世纪教育网 碘水 FeCl3溶液 石蕊溶液
少量 浓，过量
被鉴别的物质 醛、还原性糖、甲酸、甲酸盐、甲酸酯等含醛基的物质 含、—C≡C—、—CHO的物质、苯的同系物等 含、—C≡C—、—CHO的物质 酚类物质 酚类物质
反应现象 出现____ 煮沸后产生____________ KMnO4溶液的______褪去 水层、有机层均变成____ 产生____ 呈__色 呈__色 溶液显__色
2．重要的有机反应类型和涉及的主要有机物类别
反应类型 涉及的主要有机物类别
取代反应 饱和烃、苯和苯的同系物、醇、苯酚、卤代烃
加成反应 不饱和烃、苯和苯的同系物、醛、葡萄糖
消去反应 醇、卤代烃
酯化反应 醇、羧酸、糖类(葡萄糖、淀粉、纤维素)
水解反应 卤代烃、羧酸酯、二糖、多糖、蛋白质
氧化反应 不饱和烃、烃基苯、醇、醛、甲酸酯、葡萄糖
还原反应 醛、葡萄糖
加聚反应 烯烃、二烯烃
缩聚反应 羟基酸、氨基酸、二元酸和二元醇
3．有机合成的基础——官能团之间的相互转化
4．有机合成路线的选择
有机合成往往要经过多步反应才能完成，因此在确定有机合成的途径和路线时，就要进行合理选择。选择的基本要求是____________________________________________。
即时训练覆盆子酮()是一种从植物覆盆子中提取的较为安全的香料。一种利用石油化工产品A和丙烯为原料的合成路线如下：
信息提示：
(i)
(ii)OH＋R—CH2OHR—CH2 ROH＋H2O
根据上述信息回答：
(1)A的化学名称是________。
(2)C中含有的官能团是________。
(3)与反应⑥反应类型相同的是________(选填反应①～⑦，下同)，与反应③反应条件相似的是________。
(4)写出反应⑦的化学方程式_________________________________________________。
(5)E的同分异构体有________种(包括E在内)，其中在核磁共振氢谱中出现三组峰，且峰面积之比为3∶3∶2的是________(写出结构简式)。
一、有机化学的反应类型
(1)取代反应：有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。
取代反应包括卤代、硝化、磺化、水解、酯化等反应类型。
(2)加成反应：有机物分子中不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成新的物质的反应。
加成反应常用试剂H2、X2(卤素)、HX、HCN、H2O等。
(3)消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如H2O、HX、NH3等)生成不饱和化合物的反应(消去小分子)。
(4)氧化反应：有机物得氧失氢的反应。
氧化反应包括：烃和烃的衍生物的燃烧反应；烯烃、炔烃、二烯烃、苯的同系物与酸性高锰酸钾反应；醇氧化为醛或酮；醛氧化为羧酸等反应。
(5)还原反应：有机物加氢去氧的反应。
(6)加聚反应：通过加成反应聚合成高分子化合物的反应，主要为含双键的单体聚合。
(7)缩聚反应：单体间通过缩合反应生成高分子化合物，同时生成小分子(H2O、NH3、HX等)的反应。
缩聚反应主要包括酚醛缩聚、醇酸缩聚、羟酸缩聚、氨基酸缩聚等。
(8)酯化反应：酸(有机羧酸、无机含氧酸)与醇作用生成酯和水的反应。
(9)水解反应：有机物在一定条件下跟水作用生成两种或多种物质的反应。
水解反应包括卤代烃水解、酯水解、糖水解、蛋白质水解等。
【例1】下列反应中，属于取代反应的是(　　)。
①CH3CH===CH2＋Br2CH3CHBrCH2Br
②CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O
③CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O
④C6H6＋HNO3C6H5NO2＋H2O
A．①② B．③④ C．①③ D．②④
二、有机合成中官能团的转化和碳骨架的构建
1．官能团的引入
(1)引入卤素原子的方法
①烃与卤素单质(X2)取代；②不饱和烃与卤素单质(X2)或卤化氢(HX)加成；③醇与HX取代。
(2)引入羟基(—OH)的方法
①烯烃与水加成；②卤代烃碱性条件下水解；③醛或酮与H2加成；④酯的水解；⑤醇钠盐的水解；⑥酚钠盐中滴加酸或通入CO2。
(3)引入碳碳双键或叁键的方法
①某些醇或卤代烃的消去反应引入或—CC—；②炔烃与H2、X2或HX加成引入。
(4)引入—CHO的方法
①烯烃氧化；②炔烃水化；③某些醇的催化氧化。
(5)引入—COOH的方法
①醛被O2、银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液氧化；②酯酸性条件下水解；③苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化。
2．官能团的消除
(1)通过加成反应消除不饱和键。
(2)通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基。
(3)通过加成或氧化反应等消除醛基。
(4)脱羧反应消除羧基：
R—COONa＋NaOHNa2CO3＋R—H
3．官能团间的衍变
(1)利用官能团的衍生关系进行衍变，如伯醇醛羧酸。
(2)通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如
CH3CH2OHCH2===CH2ClCH2CH2ClHOCH2CH2OH。
(3)通过某种手段，改变官能团的位置。
(4)通过消去(HX)、加成(HX)，将卤代烃的卤原子在碳链上位置移动。
CH3CH2CH2ClCH3CH===CH2
4．常见碳链成环的方法
(1)二元醇成环
如HOCH2CH2OH＋H2O
(2)羟基酸环内酯化
如2HOCH2CH2COOH＋2H2O
(3)二元羧酸成环
如HOOCCH2CH2COOH＋H2O
(4)氨基酸成环
如H2NCH2CH2COOH＋H2O
【例2】已知溴乙烷跟氰化钠反应后再水解可以得到丙酸：
CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH
产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。请根据如下关系回答问题。
F分子中含有8个原子组成的环状结构。
(1)反应①②③中属于取代反应的是________(填反应代号)。
(2)写出下列有机物的结构简式E：________，F：________________________________。
三、有机推断题解题突破口
1．根据典型有机物的物理性质推断物质
物理性质 相应物质
常温常压下为气态的有机物 含1～4个碳原子的烃、新戊烷、一氯甲烷、甲醛
密度最小的气态有机物 甲烷
易溶于水的有机物 碳原子数较少的醇、醛、羧酸
难溶于水的有机物 卤代烃、硝基化合物、醚、酯都难溶于水
难溶于水并且密度小于1的有机物 所有的烃和酯
难溶于水并且密度大于1的有机物 CCl4、溴苯和硝基苯
有果香味且不溶于水的有机物 酯
2．根据典型有机物的化学性质或反应类型推断物质或官能团
化学性质 相应物质或官能团
与Na或K反应放出H2 含羟基化合物，即醇(缓和)、酚(速度较快)、羧酸(速度更快)(醇羟基、酚羟基、羧基)
与NaOH溶液反应 酚(浑浊变澄清)、羧酸、酯(分层消失)、卤代烃(分层消失)、氨基酸(酚羟基、羧基、酯基、—X)
与Na2CO3溶液反应 酚羟基(不产生CO2)、羧基(产生CO2)
与NaHCO3溶液反应 羧酸
与H2发生加成反应(即能被还原) 烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、不饱和羧酸及其酯、如丙烯酸、油酸甘油酯等(、—C≡C—、醛基、酮羰基、苯环)
不易与H2发生加成反应 羧基、酯基
能与H2O、HX、X2发生加成反应 、—C≡C—
能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生砖红色沉淀 含—CHO的化合物，即醛类、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等(甲酸需加碱中和后有银镜或砖红色沉淀产生)
常温下能溶解Cu(OH)2 羧酸
使溴水褪色 烯烃、炔烃、苯酚、醛和含不饱和碳碳键的其他有机物(、—C≡C—、CHO、酚羟基)
遇浓溴水褪色且有白色沉淀 酚羟基
使酸性KMnO4溶液褪色 烯烃、炔烃、苯的同系物、醇类、酚、醛类和含不饱和碳碳键的其他有机物
使酸性KMnO4溶液褪色但不能使溴水褪色 苯的同系物
能发生加成(加聚)反应 含有不饱和键(包括碳氧双键)的物质
能发生水解反应 卤代烃、酯、油脂、二糖、多糖、肽类、蛋白质等
能发生消去反应 卤代烃和醇。注意—X、—OH所连碳原子的邻位碳原子上无H原子的卤代烃和醇不能发生消去反应，如CH3X、(CH3)3CCH2X等
能被氧化(发生还原反应) 醛基、醇羟基、酚羟基、、—C≡C—
能发生显色反应 苯酚遇FeCl3溶液显紫色；淀粉遇I2显蓝色；蛋白质遇浓硝酸显黄色
能发生缩聚反应的物质 苯酚与醛(或酮)、二元羧酸与二元醇、羟基酸、氨基酸等
能与石蕊溶液显红色 羧酸
既能氧化成羧酸又能还原成醇的物质 醛
ABC A是醇(—CH2OH)或乙烯
3．根据有关数据分析官能团及其个数
(1)与X2、HX、H2的反应：取代(H～X2，注意酚在苯环上发生溴代反应的位置在邻位和对位)；加成(～X2或HX或H2；—C≡C—～2X2或2HX或2H2；～3H2)
(2)银镜反应：—CHO～2Ag；(注意：HCHO～4Ag)
(3)与新制的Cu(OH)2反应：—CHO～2Cu(OH)2；—COOH～Cu(OH)2
(4)与钠反应：—OH(包括醇羟基、酚羟基和羧基)～H2
(5)与NaOH反应：一个酚羟基～NaOH；—COOH～NaOH；一个醇酯～NaOH；一个酚酯～2NaOH；R—X～NaOH；～2NaOH
(6)与Na2CO3反应：一个酚羟基～Na2CO3；—COOH～Na2CO3
(7)与NaHCO3反应：—COOH～NaHCO3
(8)根据酯化反应时的比例关系推断羧酸或醇的元数
(9)根据分子式中的碳氢原子个数关系推可能的结构——不饱和度的应用
【例3】注意分析下列两条信息，它们可能有助于你解答下面的推断题。
①CH3CH2OHCH3COOCH2CH3
(相对分子质量为46)(相对分子质量为88)
②有机化合物分子中，同一个碳原子上连接两个羟基的结构是不稳定的，易自动失去一分子水，例如：
＋H2O(R—代表烃基)
现有只含C、H、O三种元素的化合物A～F，它们的某些有关信息已注明在下面的方框内。
请推断化合物A、B、C、D的结构。
拓展应用香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得：
以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去)：
已知以下信息：
①A中有五种不同化学环境的氢；
②B可与FeCl3溶液发生显色反应；
③同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基。
请回答下列问题：
(1)香豆素的分子式为____________；
(2)由甲苯生成A的反应类型为________，A的化学名称为________；
(3)由B生成C的化学反应方程式为____________；
(4)B的同分异构体中含有苯环的还有________种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有________种；
(5)D的同分异构体中含有苯环的还有______种，其中：
①既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是____________(写结构简式)；
②能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是____________(写结构简式)。
1．聚乳酸可在乳酸菌作用下分解而排除白色污染，下列有关聚乳酸的说法正确的是(　　)。
A．聚乳酸是一种纯净物
B．聚乳酸的单体是
C．聚乳酸是由单体之间通过加聚而合成的
D．聚乳酸是一种酸性高分子材料
2．已知卤代烃能发生下列反应：2CH3CH2Br＋2Na―→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr。下列有机物可一步合成环丙烷()的是(　　)。
A．CH3CH2CH2Br B．CH3CHBrCH2Br
C．CH2BrCH2CH2Br D．CH3CHBrCH2CH2Br
3．奥运吉祥物福娃外材为纯羊毛线，内充物为无毒的聚酯纤维(结构如图)，下列说法不正确的是(　　)。
?
A．羊毛与聚酯纤维的化学成分相同
B．聚酯纤维和羊毛一定条件下均能水解
C．该聚酯纤维单体为对苯二甲酸和乙二醇
D．由单体合成聚酯纤维的反应属于缩聚反应
4．(1)分子式为C5H11Br的有机物A与稀NaOH溶液共热后生成有机物B，B能与金属钠反应放出气体，但不能发生消去反应。C与B互为同分异构体，C分子中含有一个支链，且分子内脱水可生成两种不同的烯烃。则A的结构简式为____________________；写出符合题意的C可能的结构简式为____________________。
(2)有机物M(C6H8O4)为食品包装纸的常用防腐剂，能使溴水褪色；M难溶于水，但在酸性条件下可发生水解反应得到N(C4H4O4)和甲醇。N结构中没有支链，能与氢氧化钠溶液反应。则由N制M的化学方程式为_______________________________________________
________________________________________________________________________。
参考答案
基础梳理整合
1．淀粉　羧酸　银镜　砖红色沉淀　紫红色　无色　白色沉淀　蓝　紫　红
4．原料廉价、原理正确、路线简捷、便于操作、条件适宜、易于分离、产率高、成本低
即时训练
答案：(1)甲烷
(2)羟基
(3)④　⑤
(4)＋＋H2O
(5)3　CH3—O—CH2CH3
解析：结合已知信息(i)及反应⑥的生成物为，及反应物之一为丙酮可知D为甲醛(HCHO)，根据反应③的反应条件“O2，铜丝，△”可知C为甲醇(CH3OH)，再由反应①的反应条件“Cl2，光”可知A、B分别为甲烷、一氯甲烷(CH3Cl)；丙烯在催化剂作用下与水发生加成反应生成醇，通过E生成丙酮可知E为。
核心归纳突破
【例1】B　解析：反应①是由双键变为单键，故属于加成反应；反应②是生成了碳碳双键，故属于消去反应；反应③是酯化反应，属于取代反应；反应④是—NO2取代了苯环上的一个氢原子，也属于取代反应。
【例2】答案：(1)②③
(2)　或
解析：A可与Br2反应，所以A为丙烯，B为。B在稀NaOH溶液中水解得D为；B与NaCN反应得C为，再水解得，这样D、E可在酸催化作用下酯化为环酯。
【例3】答案：A：CH2(OH)CH(OH)CHO
B：　C：
D：CH2(OH)CH(OH)COOH
解析：首先根据A、B均可发生银镜反应判断出A中一定含有醛基，再综合运用题给信息判断C的分子式。
通过对信息①的研究可以知道：每个醇羟基与乙酸发生酯化反应(引入一个乙酰基)，其相对分子质量就增大88－46＝42。
应该注意，化合物A分别衍变为C和D时，所经历的步骤只差一步，就是与乙酸的酯化反应，而D与C的相对分子质量相差190－106＝84，是42的2倍，这说明化合物A中有两个可以与乙酸发生酯化反应的醇羟基。
除此之外，还可借鉴相对分子质量增大这一思路，进一步开发出有用的信息：由A到D的“选择氧化”，实际上是将醛基(—CHO)氧化为羧基(—COOH)，故A比D的相对分子质量至少应该小16(A中至少含有一个醛基)，因D的相对分子质量为106，故A的相对分子质量最大是90。
根据信息②，两个醇羟基不可能连在同一个碳上，于是可粗略确定A的结构中至少含有下列原子团：1个“”，相对分子质量为29，2个“CHOH”的相对分子质量之和为60，这样可大致写出A的结构为HOCH2CH(OH)CHO，这与前面推算出A的相对分子质量为90是相符的。于是，其他三种物质的结构可顺理成章地写出。
拓展应用　答案：(1)C9H6O2
(2)取代反应　2氯甲苯(邻氯甲苯)
(3)＋2Cl2＋2HCl　(4)4　2　(5)4
①　②
解析：根据所给信息，结合反应的流程图可知D的结构式是邻位的，可判断生成的A是在甲苯的邻位上引入了一个氯原子，则A的结构式为；卤代烃A发生水解后生成的B是一种酚，则B的结构式为；B生成C是在侧链—CH3上引入了2个氯原子，则C的结构式为；C水解后又引入了2个羟基，且连在同一个碳原子上，该结构不稳定，变为稳定的醛基，故变为D；生成A的反应是取代反应。(4)B的同分异构体中含有苯环的结构，根据羟基与甲基的相对位置有2种、，还有1种醇类、1种醚类，故共有4种；其中氢谱中出现4组峰说明结构中有四种不同的氢原子，则有2种、。(5)D的含有苯环的同分异构体有：具有相同的官能团的有2种、，含有羧基的1种，含有酯基的1种，故共4种，根据题意写出符合条件的同分异构体的结构简式。
演练巩固提升
1．B　解析：高分子化合物中的n值不同，故其为混合物，A错误；由聚乳酸的结构可知，该物质是乳酸羟基和羧基脱水的产物，属于缩聚反应，B正确，C错误；乳酸显酸性，但聚乳酸并不显酸性，D错误。
2．C　解析：依据信息，若要形成环丙烷，则丙烷两端的碳原子上面的氢应各有一个被溴原子取代。
3．A　解析：羊毛的成分为蛋白质，而聚酯纤维是由乙二醇(HO—CH2—CH2—OH)和对苯二甲酸()通过缩聚形成的，所以其化学成分不同。聚酯纤维和羊毛在一定条件下均能水解。
4．答案：(1)C(CH3)3CH2Br　C(CH3)2OHCH2CH3、CH(CH3)2CHOHCH3
(2)HOOC—CH===CH—COOH＋2CH3OHCH3OOCCH===CHCOOCH3＋2H2O
解析：本题考查了根据有机物的性质及有机反应的推断。(1)A和稀NaOH发生取代反应生成醇B(C5H11OH)，B不能发生消去反应，可知B中无αH(相邻碳原子上没有H)，可知B的结构简式为C(CH3)3CH2OH，由此可推知A的结构简式为C(CH3)3CH2Br。C和B为同分异构体，只有一个支链，则主链上4个碳原子，结构为，分子内脱水可生成两种不同的烯烃，则C的结构为C(CH3)2OHCH2CH3或CH(CH3)2CHOHCH3。(2)M能使溴水褪色，说明分子中含有不饱和键，M水解生成N和甲醇，可知N分子中含有2份羰基及C===C，则N结构为HOOC—CH===CH—COOH。
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