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第7章 常见的有机化合物
7.3 乙醇和乙酸
一、乙醇的结构、物理性质及用途
1．乙醇分子的组成与结构
分子式 电子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间充填模型 官能团
C2H6O CH3CH2OH 或C2H5OH 羟基(—OH)
2．物理性质
乙醇俗称酒精，无色、有特殊香味的液体，密度比水的小，易挥发，与水以任意比例互溶，能溶解多种有机物和无机物
3．用途
（1）用作酒精灯、火锅、内燃机等的燃料
（2）用作化工原料
（3）医疗上常用体积分数为75%的乙醇溶液作消毒剂
【要点诠释】
①乙醇与水以任意比互溶，因此乙醇不能用作从碘水中提取碘的萃取剂
②含乙醇99.5%（体积分数）以上的叫无水乙醇，制无水乙醇时，要先加入新制的生石灰再进行蒸馏，得到无水乙醇
③检验乙醇中是否含有水通常加入无水硫酸铜固体，无水硫酸铜固体变蓝，则证明其中含有水。
二、乙醇的化学性质
1．乙醇与钠反应
（1）实验探究
实验过程 在盛有少量无水乙醇的试管中，加入一小块新切开的、用滤纸吸干表面煤油的钠，在试管口迅速塞上带尖嘴导管的橡胶塞，用小试管收集气体并检验其纯度，然后点燃，再将干燥的小烧杯罩在火焰上。待烧杯壁上出现液滴后，迅速倒转烧杯，向其中加入少量澄清石灰水。观察现象，并与前面做过的水与钠反应的实验现象进行比较
实验装置
实验现象 ①钠开始沉于试管底部，最终慢慢消失，产生无色可燃性气体 ②烧杯内壁有水珠产生 ③向烧杯中加入澄清石灰水不变浑浊
实验结论 乙醇与钠反应产生了氢气
（2）反应的方程式：2C2H5OH＋2Na → 2CH3CH2ONa＋H2↑
（3）钠与乙醇、水反应的对比
水与钠反应 乙醇与钠反应
实验 现象 钠的变化 钠粒浮于水面，熔成闪亮的小球，并快速地四处游动，很快消失 钠粒开始沉于试管底部，未熔化，最终慢慢消失
声的现象 有“嘶嘶”的声响 无声响
气体检验 点燃，发出淡蓝色的火焰 点燃，发出淡蓝色的火焰
剧烈程度 钠与水剧烈反应 钠与乙醇缓慢反应
实验结论 密度大小 ρ(Na)＜ρ(H2O) ρ(Na)＞ρ(C2H5OH)
反应方程式 2Na＋2H2O===2NaOH＋H2↑ 2Na＋2CH3CH2OH→2CH3CH2ONa＋H2↑
反应实质 氢原子被置换 羟基氢原子被置换
羟基氢活泼性 水中氢原子＞乙醇羟基氢原子
【要点诠释】
①Na与乙醇的反应比与水的反应缓和的多，说明乙醇中羟基上的H原子没有水分子中羟基上的H原子活泼
②钠与乙酸、水、乙醇反应的剧烈程度依次减弱
③醇与Na反应时：2R—OH~2Na~H2，即：1 mol —OH生成0.5 mol H2
④其他活泼金属也能与CH3CH2OH反应，如：2CH3CH2OH＋Mg→(CH3CH2O)2Mg＋H2↑
2．乙醇的氧化反应
（1）乙醇的燃烧反应：CH3CH2OH＋3O22CO2＋3H2O
①现象：产生淡蓝色火焰，放出大量的热
②乙醇能作为绿色能源的原因：燃烧放出大量的热、燃烧产物无污染、可再生能源
（2）乙醇与氧气的催化氧化
①实验探究
实验步骤 向试管中加入少量乙醇，取一根铜丝，下端绕成螺旋状，在酒精灯上灼烧后插入乙醇，反复几次。注意观察反应现象，小心地闻试管中液体产生的气味
实验装置
实验现象 ①灼烧至红热的铜丝表面变黑，趁热将铜丝插入乙醇中，铜丝立即又变成红色 ②能闻到一股不同于乙醇的强烈的刺激性气味
实验结论 乙醇在加热和有催化剂(如Cu或Ag)存在的条件下，可被空气中的氧气氧化为乙醛
②反应的方程式：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
③催化氧化的机理：乙醇催化氧化时，乙醇分子断开O—H键和与羟基直接相连的碳上的C—H键，形成一个C=O双键，脱下来的氢原子与氧气分子中的氧原子结合生成水。乙醇催化氧化生成乙醛时，乙醇分子并未得到氧，而是失去两个氢原子生成乙醛分子，因此乙醇变成乙醛的反应实质是去氢的反应，属于有机反应类型的氧化反应。（氧化反应：加氧去氢）
④乙醇催化氧化的过程
将弯成螺旋状的铜丝灼烧，铜丝表面变黑色 2Cu＋O22CuO
将灼烧后的铜丝插入乙醇中，铜丝表面由黑变红
总化学方程式：2CH3CH2OH＋O2 (
Cu
△
)2CH3CHO＋2H2O (反应中Cu作催化剂)
⑤醇的催化氧化的反应条件：Cu或Ag、加热
⑥醇发生催化氧化对结构的要求：与—OH相连的碳原子上至少要有一个氢原子，即具有或
⑦醇的催化氧化生成物的规律
a．—OH连在链端点碳原子上的醇，即R—CH2OH结构的醇，被氧化成醛
如：2R—CH2OH＋O2 (
Cu
△
)2R—CHO＋2H2O
b．与—OH相连碳原子上只有一个氢原子的醇，即结构的醇，被氧化成酮（，其中R、R′为烃基，可以相同，可以不相同）
如：
(
Cu
△
)
c．与—OH相连碳原子上没有氢原子的醇，即结构的醇（R、R′、R″为烃基，可相同可不同），不能被催化氧化，即： 不能形成
（3）乙醇与强氧化剂反应：
乙醇与酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液反应，被直接氧化为乙酸
反应原理：CH3CH2OHCH3COOH
应用：酸性重铬酸钾溶液遇乙醇后，溶液由橙色变为绿色，该反应可以用来检验司机是否酒后驾车
（4）乙醇的消除反应：乙烯的实验室制法
在实验室中，通常是通过加热酒精和浓硫酸的混合物，使酒精分解而制得乙烯。
①实验药品：乙醇、浓硫酸
②反应原理：
CH3CH2OH (
浓
H
2
SO
4
170
℃
) CH2=CH2↑+ H2O
③实验装置：选用“液+液 (
△
) 气”的反应装置（与制取Cl2、HCl等的装置类似）。
④现象：
a．有气泡产生，将其通入酸性高锰酸钾溶液中，溶液褪色（颜色变浅），将其通入溴的四氯化碳的溶液中，溶液褪色（颜色变浅）。
b．产生的气体能点燃，火焰明亮，并伴有黑烟。
⑤收集方法：排水集气法（因乙烯的密度跟空气的密度接近且难溶于水）。
⑥消除反应机理分析
消去反应的定义：在适当条件下，有机化合物分子内脱去小分子而生成不饱和（双键或叁键）化合物的反应，叫做消除反应。
乙醇消除原理：
【要点诠释】
（1）混合液的组成为浓硫酸与无水酒精，其体积比为3∶1。为什么？
浓H2SO4过量的原因是尽可能使反应向右进行，以减少乙醇蒸气逸出
（2）浓硫酸起了什么作用？
浓H2SO4的作用是催化剂和脱水剂
（3）烧瓶中要加入少量的碎瓷片（或沸石）的作用是？
防止混合液暴沸
（4）将浓硫酸与无水酒精混合时，如何加入试剂？
将浓硫酸与无水酒精混合时，要遵循浓硫酸稀释的原理，按浓硫酸溶于水的操作方法混合无水酒精和浓硫酸，即将浓硫酸沿容器内壁慢慢倒入已盛在容器内的无水酒精中，并用玻璃棒不断搅拌无水酒精和浓硫酸的混合物。不规范的操作或错误的操作，都可能导致热的、有强腐蚀性的液体飞溅，酿成人被灼伤等不良事故。
（5）如何加热？
点燃酒精灯，使温度迅速升至170℃左右，要使用温度计控制反应，混和溶液的温度保持到170℃，若温度低至140℃，主要生成乙醚。高于180℃易使乙醇碳化，产生CO2、SO2等杂质。
（6）要得到纯净的乙烯，可不可以用浓硫酸干燥？如果不可以，该如何除杂？
乙烯不能用浓H2SO4干燥（二者会发生反应）。要得到纯乙烯，可通过盛NaOH溶液的洗气瓶（除SO2）和盛碱石灰的干燥管（除水蒸气）
（7）实验中为了便于控制反应温度，需要使用温度计，温度计的水银球的位置在哪里合适？
温度计的水银球要置于反应物的中央位置，因为需要测量的是反应物的温度。但是不能接触瓶底。
（8）实验室中用无水酒精和浓硫酸制取乙烯气体，加热不久，烧瓶内的液体就变成了黑色，这是为什么？
硫酸有多种特性。在加热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反应除可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色。浓硫酸将无水酒精氧化的化学反应比较复杂，其中有
CH3CH2OH + 2H2SO4（浓） (
△
) 2C + 2SO2↑+ 5H2O
CH3CH2OH + 6H2SO4（浓） (
△
) 2CO2 + 6SO2↑+ 9H2O
由上述的无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应可知，实验室中用无水酒精和浓硫酸为试剂，制得的乙烯气体中往往混有CO2、SO2等气体。
（9）实验室中用无水酒精和浓硫酸为试剂制取乙烯气体时，为什么要使反应物的温度迅速上升到并稳定在170℃左右？
无水酒精和浓硫酸混合物的反应，反应产物种类与温度密切相关。在170℃的温度下主要产物是乙烯和水，在140℃的温度下主要产物是乙醚和水。
CH3CH2OH + HOCH2CH3 (
浓
H
2
SO
4
140
℃
)CH3CH2O CH2CH3 + H2O
当温度高于170℃时，无水酒精和浓硫酸之间发生的氧化还原反应更加突出，反应产物有CO2、SO2等多种。
三、乙酸的分子结构和物理性质
1．乙酸的分子结构
分子式 电子式 结构式 结构简式 空间充填模型 官能团
C2H4O2 CH3COOH 羧基 (—COOH或)
2．乙酸的物理性质
乙酸俗名醋酸，是一种无色液体，具有强烈刺激性气味，易挥发，溶点16.6℃，沸点108℃，易溶于水和乙醇。当温度低于16.6℃时，乙酸就会凝结成像冰一样的晶体，所以无水乙酸又叫冰醋酸
四、乙酸的化学性质
1．乙酸的酸性
乙酸是一种重要的有机酸，具有酸性，比H2CO3的酸性强，在水中可以电离出H＋，电离方程式为：CH3COOHCH3COO— ＋ H＋，是一元弱酸，具有酸的通性
乙酸的酸性 相关的化学方程式
①乙酸能使紫色石蕊溶液变红色
②与活泼金属(Na)反应 2Na＋2CH3COOH―→2CH3COONa＋H2↑
③与某些金属氧化物(CaO)反应 CaO＋2CH3COOH―→(CH3COO)2Ca＋H2O
④与碱[NaOH、Cu(OH)2]发生中和反应 CH3COOH＋NaOH―→CH3COONa＋H2O
Cu(OH)2＋2CH3COOH―→(CH3COO)2Cu＋2H2O
⑤与某些盐(Na2CO3、NaHCO3)反应 Na2CO3＋2CH3COOH―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O
CH3COOH＋NaHCO3―→CH3COONa＋CO2↑＋H2O
【要点诠释】
①常见物质中—OH的活泼性比较
乙醇(—OH) 水 碳酸 乙酸(—COOH)
电离程度 不电离 微弱电离 部分电离 部分电离
酸碱性 中性 中性 弱酸性 弱酸性
与Na 反应 反应 反应 反应
与NaOH 不反应 不反应 反应 反应
与NaHCO3 不反应 不反应 不反应 反应
羟基中氢原子的活泼性
②乙酸(R—COOH)与Na2CO3、NaHCO3反应的比例关系
2R—COOH～Na2CO3～CO2；R—COOH～NaHCO3～CO2；2R—COOH～Na～H2
③在有机化学中能和NaHCO3反应只有羧基( —COOH)
④醋酸与碳酸酸性强弱的比较实验
试剂 A是醋酸，B是碳酸钠溶液，C是澄清石灰水
实验现象 圆底烧瓶中有气泡产生，澄清石灰水变变浑浊
反应方程式 Na2CO3＋2CH3COOH―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O CO2＋Ca(OH)2===CaCO3↓＋H2O
2．酯化反应：
酸与醇反应生成酯和水的反应叫酯化反应，酯化反应也属于取代反应
（1）实验探究
实验过程 在一支试管中加入3 mL乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL冰醋酸，再加入几片碎瓷片。连接好装置，用酒精灯小心加热，将产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上，观察现象
实验装置
实验现象 ①试管中液体分层，饱和Na2CO3溶液的液面上有透明的油状液体生成 ②能闻到香味
（2）反应的方程式：
（可逆反应，也属于取代反应）
（3）酯化反应的机理：羧酸脱羟基醇脱氢
【要点诠释】
①试剂的加入顺序：先加入乙醇，然后沿器壁慢慢加入浓硫酸，冷却后再加入CH3COOH
②导管末端不能插入饱和Na2CO3溶液中，防止挥发出来的CH3COOH、CH3CH2OH溶于水，造成溶液倒吸
③浓硫酸的作用
a．催化剂——加快反应速率
b．吸水剂——除去生成物中的水，使反应向生成物的方向移动，提高CH3COOH、CH3CH2OH的转化率
④饱和Na2CO3溶液的作用
a．中和挥发出的乙酸
b．溶解挥发出的乙醇
c．降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层，得到酯
⑤加入碎瓷片的作用：防止暴沸
⑥实验中，乙醇过量的原因：提高乙酸的转化率
⑦长导管作用：导气兼冷凝作用
⑧不能用NaOH溶液代替饱和Na2CO3溶液：乙酸乙酯在NaOH存在下水解较彻底，几乎得不到乙酸乙酯
⑨在该反应中，为什么要强调加冰醋酸和无水乙醇，而不用他们的水溶液？
因为冰醋酸与无水乙醇基本不含水，可以促使反应向生成酯的方向进行
⑩为什么刚开始加热时要缓慢？
防止反应物还未来得及反应即被加热蒸馏出来，造成反应物的损失
（4）酯化反应的机理探究——同位素示踪原子法
脱水方式 ①酸脱羟基醇脱氢
②醇脱羟基酸脱氢
同位素示踪法 在化学上为了辨明反应历程，常用同位素示踪法。即把某些分不清的原子做上记号，类似于侦察上的跟踪追击。事实上，科学家把乙醇分子中的氧原子换成放射性同位素18O，结果检测到只有生成的乙酸乙酯中才有18O，说明脱水情况为第一种
酯化反应机理 （羧酸脱羟基醇脱氢）
（5）酯类
①酯类的一般通式可写为，官能团为酯基（，或写作—COOR'）
②低级酯具有一定的挥发性，有芳香气味，可用作饮料、糖果、化妆品中的香料和有机溶剂
五、烃的衍生物
1．烃的衍生物
烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物称为烃的衍生物
如：乙醇可看成是乙烷分子的一个氢原子被羟基取代后的衍生物
2．常见的烃的衍生物
卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯
3．官能团
决定有机化合物特殊性质的原子或原子团
如： （碳碳双键）、—OH（羟基）、—Cl（氯原子）等
4．常见的有机化合物物类别、官能团和代表物
有机物类别 典型代表物 结构简式 官能团结构 官能团名称
烷烃 乙烷 CH3—CH3 —— ——
烯烃 乙烯 CH2==CH2 碳碳双键
炔烃 乙炔 HC≡CH —C≡C— 碳碳三键
芳香烃 苯 —— ——
卤代烃 溴乙烷 CH3CH2Br (X表示卤素原子) 碳卤键
醇 乙醇 CH3CH2OH —OH 羟基
醛 乙醛 醛基
羧酸 乙酸 羧基
酯 乙酸乙酯 酯基
酚 苯酚 —OH 羟基
醚 二甲醚 CH3—O—CH3 醚键
酮 丙酮 羰基
【典型例题】
类型一：乙醇的性质
例1．下列化学用语正确的是………………………………………………………………（ ）
A．乙醇的官能团：—OH B．乙醇的分子式：CH3CH2OH
C．乙烯的结构简式：CH2CH2 D．乙烯无官能团
例2．下列有关乙醇的物理性质的应用中，不正确的是…………………………………（ ）
A．由于乙醇能够溶解很多有机物和无机物，所以可用乙醇提取中草药的有效成分
B．由于乙醇的密度比水小，所以乙醇中的水可以通过分液的方法除去
C．由于乙醇能与水以任意比互溶，所以酒厂可以勾兑各种浓度的酒
D．由于乙醇容易挥发，所以才有“酒香不怕巷子深”的说法
例3．可以检验乙醇中是否含有水的试剂是………………………………………………（ ）
A．无水硫酸铜 B．生石灰 C．金属钠 D．胆矾
例4．关于乙醇的说法中正确的是…………………………………………………………（ ）
A．乙醇结构中有—OH，所以乙醇溶解于水，可以电离出OH－而显碱性
B．乙醇燃烧生成二氧化碳和水，说明乙醇具有氧化性
C．乙醇与钠反应可以产生氢气，所以乙醇显酸性
D．乙醇与钠反应非常平缓，所以乙醇羟基上的氢原子不如水中的氢原子活泼
例5．（双选）乙醇（C2H6O）的结构可能为
（I） （II）
关于乙醇的结构是（II）而不是（I），下列说法中正确的是……………………（ ）
A．乙醇分子中的六个氢原子不完全相同
B．1 mol乙醇完全燃烧时生成3 mol H2O
C．1 mol乙醇与足量的钠作用生成0.5 mol H2
D．乙醇可以制酒精饮料
例6．乙醇分子中的各种化学键如图所示，关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是…………………………………………………………（ ）
A．和金属钠反应时键①断裂
B．在铜催化共热下与O2反应时断裂①和③
C．在铜催化共热下与O2反应时断裂①和⑤
D．在空气中完全燃烧时断裂①②③④⑤
例7．将等质量的铜片在酒精灯上加热后，分别插入下列溶液中，放置片刻后，使铜片质量增加的是………………………………………………………………………………………（ ）
A．硝酸 B．无水乙醇 C．石灰水 D．盐酸
例8．欲除漆包铜线表面的油漆，可将铜线放在酒精灯火焰上灼烧，再将其放入某种试剂中即可除净，该试剂最好是……………………………………………………………………（ ）
A．盐酸　　　 B．乙醇　　 　 C．硝酸　　　 D．FeCl3溶液
例9．向装有乙醇的烧杯中投入一小块金属钠，下列对该实验现象的描述中正确的是（ ）
A．钠块沉在乙醇液面的下面 B．钠块熔化成小球
C．钠块在乙醇的液面上游动 D．钠块剧烈反应放出气体
例10．下列物质，都能与Na反应放出H2，其产生H2的速率排列顺序正确的是……（ ）
①C2H5OH　②H2CO3溶液　③H2O
A．①>②>③ B．②>①>③ C．③>①>② D．②>③>①
例11．A、B、C三种醇与足量的金属钠反应，在相同条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为3∶6∶2，则A、B、C醇分子中羟基数之比为………………（ ）
A．3∶2∶1 B．2∶6∶3 C．3∶6∶2 D．2∶1∶3
例12．把质量为m g的铜丝灼烧变黑，立即放入下列物质中，能使铜丝变红，而且质量仍为m g的是………………………………………………………………………………………（ ）
A．稀硫酸　　　　 B．烧碱溶液 C．乙醇 D．蒸馏水
例13．酒后驾车是引发交通事故的重要原因。交警对驾驶员进行呼气酒精检测的原理是橙色的酸性K2Cr2O7水溶液遇乙醇迅速生成绿色的Cr3＋。下列对乙醇的描述与此测定原理有关的是……………………………………………………………………………………………（ ）
①乙醇沸点低　②乙醇密度比水小　③乙醇有还原性　④乙醇是烃的含氧衍生物
A．②④ B．②③ C．①③ D．①④
例14．（双选）下列关于实验室制备乙烯实验的说法中正确的是 ……………………（ ）
A．反应物是乙醇和过量的3mol/L硫酸的混合液
B．温度计插入反应液的液面下，以便控制反应温度
C．反应容器烧瓶中应加入少许碎瓷片
D．反应完毕后应先熄灭酒精灯，再从水槽中取出导管
例15．实验室中用浓硫酸与乙醇混合加热制取乙烯的实验操作正确的是………………（ ）
A．浓硫酸和乙醇的体积比为1∶3
B．为控制反应温度，在反应容器内插入一支温度计，温度计的水银球应在液面以上
C．在反应容器内放几块碎瓷片，加热应迅速升温到170℃
D．反应完毕后应先熄灭酒精灯，再从水槽中取出导管
类型二：乙酸的性质
例16．下列关于乙酸的说法不正确的是……………………………………………………（ ）
A．乙酸是一种重要的有机酸，是具有强烈刺激性气味的液体
B．乙酸分子中含有四个氢原子，所以乙酸是四元酸
C．无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物
D．乙酸易溶于水和乙醇
例17．下列物质中，可一次性鉴别乙酸、乙醇、苯及氢氧化钡溶液的是………………（　 ）
①金属钠　 ②溴水　 ③碳酸钠溶液　 ④紫色石蕊试液
A．①②　　　 B．②③　　　 C．①④　　　 D．③④
例18．酒精和醋酸是日常生活中的常用品，下列方法不能将二者鉴别开的是…………（ ）
A．闻气味 B．分别用来浸泡水壶中的水垢，观察水垢是否溶解
C．分别滴加NaOH溶液 D．分别滴加石蕊溶液
例19．食醋是一种生活必备的食品调味剂。淘气的胖胖分别向盛有下列物质的玻璃杯中倒入适量食醋，他不会观察到明显现象的是盛哪种物质的玻璃杯……………………………（ ）
A．滴加了酚酞的红色NaOH溶液 B．锌粉
C．食盐粉末 D．小苏打粉末
例20．下列物质都能与金属钠反应放出H2，产生H2的速率排序正确的是………………（ ）
①C2H5OH　②NaOH溶液　③醋酸溶液
A．①>②>③ B．②>①>③ C．③>②>① D．③>①>②
例21．某有机物与过量的钠反应得到VA L气体，另一份等质量的该有机物与纯碱刚好反应得到VB L气体(相同状况)，若VA>VB，则该有机物可能是……………………………………（ ）
A．HOCH2CH2OH B．CH3COOH C．HOOC—COOH D．HOOC—CH2—OH
例22．实验室采用如图所示装置制备乙酸乙酯，实验结束后，取下盛有饱和碳酸钠溶液的试管，再沿该试管内壁缓缓加入紫色石蕊试液1 mL，发现紫色石蕊试液存在于饱和碳酸钠溶液层与乙酸乙酯层之间(整个过程不振荡试管)，下列有关实验的描述，不正确的是………（ ）
A．制备的乙酸乙酯中混有乙酸和乙醇杂质
B．该实验中浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂
C．饱和碳酸钠溶液主要作用是降低乙酸乙酯的溶解度及吸收乙醇和乙酸
D．石蕊层为三层，由上而下是蓝、紫、红
例23．若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在浓硫酸作用下发生反应，一段时间后，分子中含有18O的物质有……………………………………………………（ ）
A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
例24．下列说法正确的是……………………………………………………………………（ ）
A．酯化反应也属于加成反应
B．酯化反应中羧酸脱去羧基中的羟基，醇脱去羟基中的氢原子生成水
C．浓硫酸在酯化反应中只起催化剂的作用
D．欲使酯化反应生成的酯分离并提纯，可以将酯蒸气通过导管伸入饱和碳酸钠溶液的液面下，再用分液漏斗分离
例25．将1 mol乙醇(其中的羟基氧用18O标记)在浓硫酸存在并加热下与足量乙酸充分反应。下列叙述不正确的是…………………………………………………………………………（ ）
A．生成的水分子中一定含有18O B．生成的乙酸乙酯中含有18O
C．可能生成45 g乙酸乙酯 D．不可能生成相对分子质量为88的乙酸乙酯
例26．当乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O时，两者在一定条件下反应，则生成物中酯的相对分子质量为………………………………………………………………（ ）
A．94　　　　　 B．92　　　　　C．90 　　　　　 D．88
例27．实验室用乙酸、乙醇、浓H2SO4制取乙酸乙酯，应加热蒸馏，在饱和Na2CO3溶液的上面得到无色油状液体，当振荡混合时，有气泡产生，原因是………………………………（ ）
A．产品中有被蒸馏出的H2SO4 B．有部分未反应的乙醇被蒸馏出来
C．有部分未反应的乙酸被蒸馏出来 D．有部分乙醇跟浓H2SO4作用生成乙烯
类型三：烃的衍生物和官能团
例28．下列物质中含有两种官能团的烃的衍生物为……………………………………（ ）
A．CH3CH2NO2 B．CH2=CHBr C．CH2Cl2 D．
例29．下列物质属于烃的衍生物的是_______，其中属于醇类的是___________。
① ② ③ ④CH3COOH
⑤CH3CHO ⑥CH3CH2CH2OH ⑦
【练习题】
1．下列说法正确的是……………………………………………………………………（ ）
A．检测乙醇中是否含有水可加入钠，若有氢气生成则含水
B．除去乙醇中微量水，可加入金属钠，使其完全反应
C．获得无水乙醇的方法是直接加热蒸馏
D．获得无水乙醇的方法通常采用先用生石灰吸水，然后再加热蒸馏的方法
2．下列说法中不正确的是………………………………………………………………（　 ）
A．乙醇在水溶液中能电离出少量的H+，所以乙醇是电解质
B．乙醇能与O2在一定条件下反应生成乙醛
C．乙醇分子中只有羟基上的氢原子可被钠置换出来
D．乙醇是一种很好的溶剂，能溶解许多无机化合物和有机化合物
3．下列有关乙醇的说法中正确的是……………………………………………………（ ）
A．乙醇分子是由乙基(—CH2CH3)和氢氧根离子构成的
B．用乙醇可以将碘水中的碘提取出来
C．工业上用的50%的酒精溶液可以作为白酒饮用
D．乙醇的密度比水小，可与水以任意比互溶
4．下列有关乙醇的说法中不正确的是……………………………………………………（ ）
A．由于乙醇的密度比水小，所以乙醇中的水可以通过分液的方法除去
B．由于乙醇能够溶解很多有机物和无机物，所以可用乙醇提取中药的有效成分
C．由于乙醇能够以任意比溶解于水中，所以酒厂可以勾兑各种浓度的酒
D．由于乙醇含碳量较低且易燃烧生成CO2和水，所以乙醇被称为“绿色能源”
5．用来检验酒精中是否含有水的试剂是…………………………………………………（ ）
A．碱石灰 B．CuSO4 C．浓硫酸 D．金属钠
6．下列物质不能从溴水中萃取溴的是……………………………………………………（ ）
A．乙醇　　 B．苯　　 C．四氯化碳　 D．戊烷
7．（双选）下列物质中能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是………………………………（ ）
A．苯　　　　 B．乙烷　　　 C．乙醇　　　　 D．乙烯
8．向装有乙醇的烧杯中投入一小块金属钠，下列对该实验现象的描述中正确的是…（ ）
A．钠块在乙醇中上下跳动 B．钠块熔化成小球
C．钠块在乙醇的液面上游动 D．钠块表面有气体放出
9．CH3CH2OH、HOCH2CH2OH、HOCH2CH(OH)CH2OH分别与足量的金属钠反应，在相同条件下产生相同体积的氢气，则消耗醇的物质的量之比为…………………………………（ ）
A．1∶1∶1 B．1∶2∶3 C．6∶3∶2 D．3∶2∶1
10．（双选）乙醇是一种比较理想的可再生能源，目前新兴起的车用乙醇汽油是掺加一定比例乙醇的汽油。下列说法中正确的是…………………………………………………………（ ）
A．在相同状况下，同体积的乙醇蒸气和乙烯气体都完全燃烧，耗氧量相同
B．在相同状况下，同体积的乙醇蒸气和乙烯气体都完全燃烧，放热量相同
C．用乙醇作燃料不会导致“温室效应”
D．用乙醇作燃料不会导致酸雨
11．经测定由C2H5OH和C6H12组成的混合物中，氧的质量分数是8%，则该混合物中氢的质量分数是………………………………………………………………………………………（ ）
A．78%　　　　　 B．22%　　　　　 C．14%　　　　　 D．13%
12．在常压和100 ℃条件下，把乙醇汽化为蒸气，然后和乙烯以任意比例混合，体积为V L，将其完全燃烧，需消耗相同条件下氧气的体积是…………………………………………（ ）
A．2V L　　　 B．2.5V L 　C．3V L　　　　 D．无法计算
13．一定量的乙醇在氧气不足的情况下燃烧，生成CO、CO2、H2O的总质量为27.6 g，其中水的质量为10.8 g，则CO的质量为…………………………………………………………（ ）
A．1.4 g B．2.2 g C．4.4 g D．在2.2 g～4.4 g之间
14．下表为某有机物与各种试剂反应的现象，则这种有机物可能是……………………（ ）
试剂 钠 溴水 NaHCO3
现象 放出气体 褪色 不反应
A．CH2＝CH—COOH　　　　 B．CH2＝CH—CH3　
C．CH3COOCH2CH3　　　　 D．CH2＝CH—CH2—OH
15．巴豆酸的结构简式为CH3CH=CHCOOH，现有：①氯化氢 ②溴水 ③纯碱溶液 ④酸性KMnO4溶液 ⑤乙醇。在一定条件下能与巴豆酸反应的物质组合是……………………（ ）
A．②④⑤　　　 B．①③④　　　 C．①②③　　　 D．①②③④⑤
16．某有机物的结构简式为：HO—CH2—CH===CH—COOH推测其具有的性质可能有（ ）
①加成反应　②取代反应　③酯化反应　④中和反应 ⑤氧化反应
A．只有①③ B．只有①③④
C．只有①③④⑤ D．①②③④⑤
17．某有机物与过量的钠反应得到VA L气体A，另取等质量的该有机物与适量的碳酸钠完全反应得到VB L气体B，则同温同压下VA 与VB的关系一定是…………………………（ ）
A．VA=VB　　　　　B．VA≥VB C．VA＜VB　　　　 D．无法确定
18．乙醇分子中的化学键如图所示，则乙醇在与乙酸发生酯化反应时，断裂的化学键是（ ）
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　A．①　　　　　　　 B．②　　　　　　　　C．③　　　　　　　D．④
19．下列实验方案中合理的是………………………………………………………………（ ）
A．配制50 g质量分数为5%的NaCl溶液：将45 mL 水加入盛有5 g NaCl的烧杯中，搅拌溶解
B．制备乙酸乙酯：用右图所示的实验装置
C．鉴定SO42－：向溶液中加入BaCl2溶液
D．鉴别乙醇和苯：将酸性KMnO4溶液分别滴入少量的乙醇和苯中
20．（双选）下列说法正确的是………………………………………………………………（ ）
A．羧酸与醇反应生成酯和水的反应一定是酯化反应
B．酯化反应中羧酸脱去羧基中的羟基，醇脱去羟基上的氢原子
C．浓H2SO4在酯化反应中只起催化作用
D．欲使酯化反应生成的酯分离并提纯，可将导管伸入饱和碳酸钠溶液的液面下，再用分液漏斗分离
21．下图是某有机分子的比例模型，黑色的是碳原子，白色的是氢原子，灰色的是氧原子。该物质不具有的性质是……………………………………………………………………（ ）
A．与氢氧化钠溶液反应
B．与稀硫酸反应
C．发生酯化反应
D．使紫色石蕊试液变红
22．在酯化反应的实验中制得的乙酸乙酯中混有少量的CH3COOH，应选用下列哪种试剂洗涤除去…………………………………………………………………………………………（ ）
A．乙醇 B．饱和Na2CO3溶液
C．水 D．乙醇和浓硫酸加热
23．某饱和一元醇5 g与乙酸反应生成乙酸某酯5.6 g，反应后回收未反应的醇0.9 g，该饱和一元醇的相对分子质量接近…………………………………………………………………（ ）
A．98 B．115 C．188 D．196
24．（双选）有两种饱和一元醇组成的混合物0.91 g与足量的金属钠作用，生成224 mL(标准状况)H2，该混合物可能是……………………………………………………………………（ ）
A．CH3OH和CH3CH2CH2OH B．C2H5OH和CH3CHOHCH3
C．C2H5OH和CH3OH D．CH3CH2CH2OH和CH3(CH2)3CH2OH
25．乙醇，俗名酒精，它是以玉米、小麦、薯类等为原料经发酵、蒸馏而制成的。乙醇进一步脱水，再加上适量汽油后形成变性燃料乙醇。而车用乙醇汽油就是把变性燃料乙醇和汽油按一定比例混配形成的车用燃料。
请回答以下问题：
（1）写出乙醇燃烧的化学方程式：_____________________________________。
（2）乙醇汽油是清洁能源的原因：______________________________________。
（3）乙醇燃烧时如果氧气不足，还有CO生成。现用下列装置(如图所示)验证乙醇的燃烧产物中有CO、CO2、H2O三种气体：
①应将乙醇燃烧的产物依次通过（填写装置的序号）________________，最后进行尾气处理，其中装置A中反应的化学方程式是__________________________，装置C的作用是__________________________________，装置E的作用是_____________________。
②若乙醇燃烧的产物中，水的质量是24.3 g，则参加反应的乙醇的质量是________。
26．某课外小组设计的实验室制取乙酸乙酯的装置如下图所示，A中放有浓硫酸，B中放有乙醇、无水醋酸，D中放有饱和碳酸钠溶液。
已知：①无水氯化钙可与乙醇形成难溶于水的CaCl2 6C2H5OH；②有关有机物的沸点如下：
试剂 乙醚 乙醇 乙酸 乙酸乙酯
沸点/℃ 34.7 78.5 118 77.1
请回答：
（1）浓硫酸的作用是__________________________________；若用同位素18O示踪法确定反应产物水分子中氧原子的提供者，写出能表示18O位置的化学方程式：__________________________。
（2）球形干燥管C的作用是________________。若反应前向D中加入几滴酚酞，溶液呈红色，产生此现象的原因是(用离子方程式表示)______________________________；反应结束后D中的现象是____________________________________________________。
（3）从D中分离出的乙酸乙酯中常含有一定量的乙醇、乙醚和水，应先加入无水氯化钙，分离出________，再加入________（此空从下列选项中选择），然后进行蒸馏，收集77 ℃左右的馏分，以得到较纯净的乙酸乙酯。
A．五氧化二磷 B．碱石灰 C．无水硫酸钠 D．生石灰
参考答案
【典型例题】
例1．A 例2．B 例3．A 例4．D 例5．AC 例6．C 例7．C 例8．B 例9．A 例10．D
例11．D 例12．C 例13．C 例14．BC 例15．C 例16．B 例17．D 例18．C 例19．C
例20．C 例21．D 例22．D 例23．C 例24．B 例25．A 例26．C 例27．C 例28．B
例29．④⑤⑥⑦ ⑥
【练习题】
1．D 2．A 3．D 4．A 5．B 6．A 7．CD 8．D 9．C 10．AD
11．C 12．C 13．A 14．D 15．D 16．D 17．B 18．D 19．D 20．AB
21．B 22．B 23．B 24．AC
25． （1）C2H6O＋3O22CO2＋3H2O　
（2）燃烧充分，产生热量多，且燃烧产物不污染空气　
（3）①E、D、B、C、A（或E、D、B、C、A、D） CO＋CuOCu＋CO2　除去水蒸气　验证产物中的水蒸气　 ②20.7 g
26．（1）制乙酸乙酯的催化剂、脱水剂
（2）冷凝蒸气，防止倒吸 溶液分层，上层为无色油状液体，下层溶液颜色变浅
（3）乙醇　C

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